JP4306950B2 - 美白化粧料 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、化粧料に関し、詳しくは紫外線による皮膚の黒化を抑制する効果を有する安全性及び使用感の高い美白化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
皮膚に紫外線が曝露されると、それにより皮膚が種々の影響を受ける。その際皮膚内で発生する活性酸素、過酸化脂質等は、炎症を引き起こし、皮膚組織に大きなダメージを与える。これらのダメージは、皮膚の潤いやつや、きめ等を失わせ、更にその影響が真皮に及び、シワ等が形成され光加齢の要因となる。また、皮膚の色調が変化し黒化する原因の一つとして、紫外線により発生する活性酸素や周囲の細胞から放出される種々の因子により、メラノサイトが活性化されチロシナーゼ活性が高まりメラニンが過剰に作られ表皮細胞に受け渡されると考えられている。そして、メラニンはチロシンが酸化されることにより産生され、結果、皮膚の色調は変化し黒化するとされている。
【0003】
したがって、美白効果を示すためには、メラニン生成を抑制することが肝要である。従来、皮膚の黒化やしみ、そばかすを防ぎ、本来の白い肌を保つために、コウジ酸、アルブチン、ハイドロキノンモノベンジルエーテル、過酸化水素等を配合した美白化粧料が提案されている。また、紫外線による炎症を抑制するために、ビタミンC等が提案されている。
【0004】
しかしアルブチン、コウジ酸、ハイドロキノンモノベンジルエーテル等を配合すると、若干色黒の肌を淡色化する効果はあるが、望むレベルには達していない。また皮膚の安全性上に問題がある場合がある。この様に、美白効果に優れ、且つ皮膚安全性が高く、十分な保存安定性を有する化粧料を得ることは困難を極めている。
【0005】
一方、2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体は、有害生物忌避剤として優れた効果を有することが知られている(特開平5−213802号公報)。
【0006】
係る状況下、本発明の目的とするところは、美白効果に優れ、製剤中での皮膚安全性が高く、使用感の優れた美白化粧料を提供するにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、このような状況に鑑み、従来技術の難点を改良せんとして鋭意研究を重ねた結果、本発明で用いられる特定の化合物が、格段に優れた美白効果を有することを見いだし、皮膚安全性が高く、使用感の優れた美白化粧料を提供するに至った。
【0008】
上記の目的を達成するために、本発明の美白化粧料は、次のような構成を採る。即ち、一般式(1)で示される2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体を含有することを特徴とする美白化粧料にある。
【0009】
【化2】
(但し、n=3から10であり、環状炭素原子に、炭素総数が0から10までの直鎖状又は分岐鎖状飽和炭化水素からなる群より選択される1種又は2種以上を付加した誘導体を含む。)
【0010】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について詳述する。
【0011】
本発明の2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体を製造する方法としては、環状炭素原子に、炭素総数が0から10までの直鎖状又は分岐鎖状飽和炭化水素からなる群より選択される1種又は2種以上を付加したシクロアルカノンより既知の方法により得られる2−エトキシカルボニルシクロアルカノンを水素化ホウ素リチウム等を用いて還元することにより得ることができる[オーガニック シンセシス(Organic Synthesis)第47巻、20頁、1967年]。
【0012】
本合成方法により2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体は臭いもほとんどない無色透明色の油状物で得られる。
【0013】
本発明の2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体としては、2−ヒドロキシメチル−3−メチル−シクロペンタノール、2−ヒドロキシメチル−3−エチル−シクロペンタノール、2−ヒドロキシメチル−4−プロピル−シクロペンタノール、2−ヒドロキシメチル−4−イソプロピル−シクロペンタノール、2−ヒドロキシメチル−4−メチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−5−メチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−6−メチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−4−エチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−4−(t−ブチル)−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−6−(t−ブチル)−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−6−(sec−ブチル)−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−4−(t−アミル)−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−3,4−ジメチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−4,5−ジメチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−シクロヘプタノール、2−ヒドロキシメチル−シクロオクタノール、2−ヒドロキシメチル−2−エチル−シクロオクタノール、2−ヒドロキシメチル−2−ブチル−シクロオクタノール、2−ヒドロキシメチル−シクロドデカノール、2−ヒドロキシメチル−2−ヘキシル−シクロペンタノール、2−ヒドロキシメチル−2−オクチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−メントール等の環状炭素数が5から12までの2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール及びその環状炭素原子に炭素総数が0から10までの直鎖状又は分岐鎖状飽和炭化水素からなる群より選択される1種又は2種以上を付加した化合物が挙げられるが、2−ヒドロキシメチル−2−ヘキシル−シクロペンタノール、2−ヒドロキシメチル−2−オクチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−2−ブチル−シクロオクタノール、及び2−ヒドロキシメチル−シクロドデカノールからなる群より選択される1種を用いた場合、より十分な効果が得られ好ましい。
【0014】
上記一般式(1)で示される2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体の美白化粧料中への配合量は、美白化粧料総量を基準として、好ましくは、0.1〜10.0質量%(以下、単に%と記する)であり、更に好ましくは0.5〜5.0%である。
【0015】
配合量が0.1%未満では本発明の目的とする効果が十分に得られない場合があり、配合量が10.0%を超えても、その増加分に見合った効果の向上は望めない場合があり、使用時の感触が悪くなり易く、個々の剤型を保持し難くなる場合がある。
【0016】
本発明の美白化粧料は、一般に皮膚に塗布する形の化粧料であれば特に限定されず、通常の皮膚化粧料の他、下地化粧料やファンデーションとしても利用可能であり、入浴剤として用いてもよい。剤型としては、一般に用いられる、水溶液、W/O型又はO/W型エマルション、適当な賦形剤等を用いて顆粒剤その他の粉末、錠剤等とすることが考えられ、具体的にはクリーム、乳液、化粧水、パック、ジェル、スティック、シート、パップ等が挙げられる。この美白化粧料は、例えば、乳液等の場合、油相及び水相をそれぞれ加熱溶解し、乳化分散して冷却する通常の方法により製造することができる。
【0017】
尚、本発明の美白化粧料には、上記の他、タール系色素、酸化鉄等の着色顔料、パラベン等の防腐剤、脂肪酸セッケン、セチル硫酸ナトリウム等の陰イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、テトラアルキルアンモニウム塩等の陽イオン性界面活性剤、ベタイン型、スルホベタイン型、スルホアミノ酸型、N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム等の両イオン性界面活性剤、レシチン、リゾフォスファチジルコリン等の天然系界面活性剤、ゼラチン、カゼイン、デンプン、アラビアガム、カラヤガム、グアガム、ローカストビーンガム、ドラガカントガム、クインスシード、ペクチン、カラギーナン、アルギン酸ソーダ等の天然高分子、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース等の半合成高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル及びコーポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ソーダ、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレンオキシドポリマー等の合成高分子、キサンテンガム等の増粘剤、酸化チタン等の顔料、ジブチルヒドロキシトルエン等の抗酸化剤等を、本発明の目的を損なわない範囲内で適宜配合することができる。
【0018】
【実施例】
以下、実施例、製造例及び比較例に基づいて本発明を詳細に説明する。尚、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0019】
(1)メラニン生成抑制試験
B16メラノーマ細胞を2×104個/wellで12穴プレートに播き、24時間後、各試料化合物を10μg/mL含有したTheophylline入り培地に交換した。72時間培養を行い、続いて細胞を10%TCA,エタノール/ジエチルエーテル(=1/1)で処理した。続いて、10%ジメチルスルホキシドを含有する1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に溶解後のOD475値を求めてメラニン量とした。その後、細胞数を測定し、細胞あたりのメラニン生成の抑制率(%)を求めた。表1に試験結果を示した。
【0020】
【表1】
【0021】
後記の実施例及び比較例の化粧料に関して実施した美白実用試験の試験法は次の通りである。
【0022】
・美白実用試験
夏期の太陽光に3時間(1日1.5時間で2日間)曝された被試験者20名の前腕屈側部皮膚を対象として、左前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日より試料を、右前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日よりベースを朝夕1回ずつ13週連続塗布した。尚、評価は、専門官による目視によりベース塗布部より試料塗布部において美白効果を確認された被験者の人数で示した。
【0023】
実施例5、比較例3(スキンローション)
表2の原料組成において、表3に記載の有効成分を配合して、スキンローションを調製し、前記の美白実用試験を実施した。
【0024】
・調製法
表2に記載のB成分をC成分中に、均一に溶解した後、A成分とC成分を均一に混合攪拌、分散し次いで容器に充填した。
【0025】
【0026】
【0027】
・特性
試験を実施した結果を表3に記載した。表3に示す如く、本発明の化粧料である実施例5は明らかに良好な結果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示した被試験者は生じなかった。
【0028】
実施例6〜7、比較例4(スキンクリーム)
表4の原料組成において、表5に記載の如く有効成分を配合して、スキンクリームを調製し、前記美白実用試験を実施した。
【0029】
・調製法
表4に記載のA成分と、B成分をC成分に混合したものとを、それぞれ均一に加熱溶解して温度を80℃にする。次いで、A成分中にC成分を注入乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却した。
【0030】
【0031】
【0032】
(2)特性
結果を表5に記載した。表5に示す如く、実施例6及び実施例7は、明らかに良好な結果を示した。尚、皮膚刺激反応又は皮膚感作反応を示した被試験者は生じなかった。
【0033】
【発明の効果】
以上記載の如く、2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体を含有する美白化粧料は、メラニン色素の産生抑制効果に優れ、皮膚刺激が無い等、安全性及び使用感に優れた美白化粧料として有用である。
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