JP2001122759A

JP2001122759A - 皮膚化粧料

Info

Publication number: JP2001122759A
Application number: JP30218099A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Ikemoto; 毅池本; Junichi Matsui; 順一松井; Kyoko Nakamura; 恭子中村
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1999-10-25
Filing date: 1999-10-25
Publication date: 2001-05-08

Abstract

(57)【要約】【課題】炎症抑制効果、美白効果に優れ、製剤中での安
定性が高く、皮膚安全性及び使用感の優れた皮膚化粧料
を提供する。【解決手段】下記一般式（１）【化１】（但し、Ｒは炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキ
ル基）で表されるビフェニル化合物を含有することを特
徴とする皮膚化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚化粧料に関
し、詳しくは、紫外線による皮膚の炎症を抑制する効果
と、色黒の皮膚を速やかに淡色化する効果とを有する皮
膚化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚に紫外線が曝露されると、それによ
り皮膚が種々の影響を受ける。その時皮膚内で発生する
活性酸素、過酸化脂質等は、炎症を引き起こし、皮膚組
織に大きなダメージを与える。これらのダメージは、皮
膚の潤いやつや、きめ等を失わせる。更に、その影響が
真皮に及びシワ等が形成される。これらは、光加齢の要
因となる。また、皮膚の色調が変化し黒化する原因は、
紫外線により発生する活性酸素や周囲の細胞から放出さ
れる種々の因子により、メラノサイトが活性化して、チ
ロシナ−ゼの活性が高まり、チロシンが酸化されてメラ
ニンが過剰に作られ、表皮細胞に受け渡される。これに
より色調は変化し黒化する。

【０００３】したがって、美白効果を示すためには、メ
ラニン生成を抑制するとともに、紫外線暴露により生じ
る活性酸素や過酸化脂質等による炎症反応を抑制するこ
とが重要である。また、炎症を抑制することは皮膚の状
態を正常に保ち、光加齢防止等重要な役割を果たすと考
えられる。

【０００４】従来、皮膚の黒化やしみ、そばかすを防ぎ
本来の白い肌を保つために、コウジ酸、アルブチン、ハ
イドロキノンモノベンジルエーテル、過酸化水素等を配
合した美白化粧料が提案されている。また、紫外線によ
る炎症を抑制するために、ビタミンＣ等が提案されてい
る。

【０００５】アルブチン、コウジ酸、ハイドロキノンモ
ノベンジルエーテル等を配合すると、若干色黒の肌を淡
色化する効果はあるが、望むレベルではない。また、紫
外線による炎症抑制効果はなく、皮膚の安全性上に問題
がある場合がある。ビタミンＣ等では、期待すべき効果
が得られず、十分な安定性も得られない。この様に、炎
症抑制効果、美白効果に優れ且つ皮膚安全性が高く、保
存安定性を有する皮膚化粧料を得ることは困難を極めて
いる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】係る状況下、本発明の
目的とするところは、炎症抑制効果、美白効果に優れ、
製剤中での安定性が高く、皮膚安全性及び使用感の優れ
た皮膚化粧料を提供するにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等はフェノール
化合物をビフェニル体とすることにより安全性が高まる
ことを確認するとともに、特定のビフェニル化合物が優
れた活性酸素消去作用を有することや抗酸化効果を有す
ることを確認している（特開平４−２８３５１３号公
報；特許第２５９９１１７号）。

【０００８】本発明者等は、更に、新たなビフェニル化
合物について鋭意研究を重ねた結果、本発明で利用され
る特定のビフェニル化合物が、格段に優れた美白効果を
有することを見いだし本発明の完成に至った。

【０００９】即ち、本発明は、下記一般式（１）で示さ
れるビフェニル化合物を含有することを特徴とする皮膚
化粧料にある。

【００１０】

【化２】

【００１１】（但し、Ｒは炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖状のアルキル基）

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳述する。

【００１３】本発明のビフェニル化合物は４−アルコキ
シフェノールを塩化第二鉄等を用いて縮合することによ
り容易に得ることができる。

【００１４】本発明のビフェニル化合物の皮膚化粧料中
への配合量は、皮膚化粧料総量を基準として、好ましく
は、０．０１〜５．０質量％（以下、ｗｔ％と記す）で
ある。

【００１５】ビフェニル化合物の配合量が０．０１ｗｔ
％未満では本発明の目的とする効果に充分ではない場合
があり、５．０ｗｔ％を越えて配合しても、その増加分
に見合った効果の向上が望めなかったり、使用時の感触
が悪くなり易く、個々の剤型を保持し難くなる場合があ
る。

【００１６】本発明に係る皮膚化粧料は、一般に皮膚に
塗布する形の化粧料の他、入浴剤として用いても良い。
剤型としては、一般に用いられる、アルコール等の有機
溶媒溶液、Ｗ／Ｏ型又はＯ／Ｗ型エマルジョン、適当な
腑形剤等を用いて顆粒剤その他の粉末、錠剤等とするこ
とが考えられ、具体的には、クリーム、乳液、化粧水、
パック、ジェル、スティック、シート、パップ等が挙げ
られる。この皮膚化粧料は、例えば乳液等の場合、油相
及び水相をそれぞれ加熱溶解したものを乳化分散して冷
却する通常の方法により製造することができる。

【００１７】尚、本発明の化粧料には、上記原料の他に
タール系色素、酸化鉄等の着色顔料、パラベン等の防腐
剤、脂肪酸セッケン、セチル硫酸ナトリウム等の陰イオ
ン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性
剤、テトラアルキルアンモニウム塩等の陽イオン性界面
活性剤、ベタイン型、スルホベタイン型、スルホアミノ
酸型、Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム
等の両イオン性界面活性剤、レシチン、リゾフォスファ
チジルコリン等の天然系界面活性剤、ゼラチン、カゼイ
ン、デンプン、アラビアガム、カラヤガム、グアガム、
ローカストビーンガム、ドラガカントガム、クインスシ
ード、ペクチン、カラギーナン、アルギン酸ソーダ等の
天然高分子、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、エチルセルロース等の半合
成高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエ
ーテル及びコーポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸ソーダ、カルボキシビニルポリマー、ポリエ
チレンオキシドポリマー等の合成高分子、キサンテンガ
ム等の増粘剤、酸化チタン等の顔料、ジブチルヒドロキ
シトルエン等の抗酸化剤等を、本発明の目的を達成する
範囲内で適宜配合することができる。

【００１８】

【実施例】以下、実施例、製造例及び比較例に基づいて
本発明を詳細に説明する。尚、本発明は、以下の実施例
に何ら限定されるものではない。実施例におけるビフェ
ニル化合物の名称を前記一般式（１）のＲの違いにより
以下の如く略記する。：ビフェニル１（Ｒ＝ＣＨ₃）、
ビフェニル２（Ｒ＝Ｃ₂Ｈ₅）、ビフェニル３（Ｒ＝Ｃ₄
Ｈ₉)、ビフェニル４（Ｒ＝Ｃ₆Ｈ₁₃)。

【００１９】以下の通りの（１）メラニン生成抑制試
験、（２）紫外線紅斑抑制試験、（３）美白実用試験、
（４）連用試験を行った。

【００２０】（１）メラニン生成抑制試験 B16メラノーマ細胞を３×１０⁴個／ｗｅｌｌで２４穴プ
レートに播き、２４時間後、各試料化合物を含有したＴ
ｈｅｏｐｈｙｌｌｉｎｅ入り培地に交換した。７２時間
培養を行い細胞数を求めた後、続いて細胞を１０％ＴＣ
Ａ，エタノール／ジエチルエーテル（＝１／１）で処理
した。続いて、１０％ジメチルスルホキシドを含有する
１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液に溶解後のＯＤ４
７５値を求めてメラニン量とし、細胞あたりのメラニン
生成の抑制率（％）を求めた。表１に試験結果を示し
た。

【００２１】［表１］試料濃度メラニン生成（化合物名）（ｗｔ％）抑制率（％） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− アルブチン０．０１１８．０ビフェニル３０．００５２８．０ビフェニル３０．０１８０．０

【００２２】（２）紫外線紅斑抑制試験除毛したハートレー系モルモット１０匹の背部皮膚に試
料塗布部位とベース（試料を除いたもの）塗布部位を設
定して、ＵＶＢ領域紫外線の最小紅斑量の２倍を、各２
ヶ所ずつ照射を行った。照射２４時間前と照射直後に試
料を塗布し、２４時間後に紅斑の状態を下記判定基準に
従い判定し、平均点により評価を行った。

【００２３】

【００２４】（３）美白実用試験夏期の太陽光に３時間（１日１．５時間で２日間）曝さ
れた被試験者２０名の前腕屈側部皮膚を対象として、左
前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日より試料を、右
前腕屈側部皮膚には太陽光に曝された日よりベースを朝
夕１回ずつ１３週連続塗布した。尚、評価はベース塗布
部より試料塗布部において美白効果が確認された被験者
の人数で示した。

【００２５】（４）連用試験２０名の女性被試験者を対象として、朝夕１回ずつ１３
週連続塗布した際の、試料の特性を評価して、「肌に潤
いが生じた」、「皮膚が明るくなった」と回答した人数
で示した。

【００２６】実施例１〜３、比較例１（スキンローショ
ン）表２の原料組成において、表３に記載の如く有効成分を
配合して、スキンローションを調製し、前記の諸試験
（紫外線紅斑抑制試験、美白実用試験及び連用試験）を
実施した。結果を併せて表３に示す。

【００２７】・調製法表２に記載のＢ成分をＡ成分中に、均一に溶解した後、
Ａ成分とＣ成分を均一に混合攪拌、分散し次いで容器に
充填した。

【００２８】［表２］原料成分配合量ｗｔ％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （Ａ）・エタノール１０．０・モノラウリン酸ポリオキシエチレン５．０（２０）ソルビタン・ジブチルヒドロキシトルエン０．０１・香料０．０５（Ｂ）・ビフェニル化合物表３に記載（Ｃ）・グリセリン５．０・キサンタンガム０．１・ヒドロキシエチルセルロース０．１・精製水１００ｗｔ％残量

【００２９】［表３］有効成分濃度紫外線紅斑美白実用連用試験（人）（化合物名）（ｗｔ％）抑制試験試験（人）潤い明るい −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例１；ビフェニル１３．０１．２５１２１５１４実施例２；ビフェニル３１．０１．０１６１７１９実施例３；ビフェニル４０．５１．２５１３１２１６比較例１；アルブチン３．０２．０７７６

【００３０】・特性表３に示す如く、美白に有効な成分として知られている
アルブチンに比して、本発明のビフェニル化合物を配合
した皮膚化粧料は諸試験の総てにおいて明らかに良好な
結果を示した。尚、ヒト皮膚での諸試験において皮膚刺
激等の異常は生じなかった。

【００３１】実施例４〜６、比較例２（スキンクリー
ム）表４の原料組成において、表５に記載の如く有効成分を
配合して、スキンクリームを調製し、同様の諸試験を実
施した。結果を併せて表５に示す。

【００３２】・調製法表４に記載のＣ成分と、Ａ成分をＢ成分に混合したもの
とを、それぞれ均一に加熱溶解して温度を８０℃にし
た。次いで、Ｃ成分中にＢ成分を注入乳化した後、攪拌
しながら３０℃まで冷却した。

【００３３】［表４］原料成分配合量ｗｔ％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （Ａ）・グリセリンモノステアレート２．０・蜜ロウ１．０・ポリオキシエチレン（６）ソルビタン１．０モノオレート・ワセリン４．０・流動パラフィン１２．０（Ｂ）・ビフェニル化合物表５に記載（Ｃ）・Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸Ｎａ１．０・カラギーナン０．３・メチルパラベン０．１・精製水１００ｗｔ％残量

【００３４】［表５］有効成分濃度紫外線紅斑美白実用連用試験（人）（化合物名）（ｗｔ％）抑制試験試験（人）潤い明るい −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例４；ビフェニル２３．００．５１８１８１８実施例５；ビフェニル３０．５１．２１４１４１７実施例６；ビフェニル３０．１１．５１３１１１６比較例２；アルブチン３．０２．０８７６

【００３５】・特性表５に示す如く、比較例２に比して、実施例４〜６は、
諸試験の総てにおいて明らかに良好な結果を示し、ヒト
皮膚での諸試験において良好な結果を示した。尚、ヒト
皮膚での諸試験において皮膚刺激等の異常は生じなかっ
た。

【００３６】

【発明の効果】以上記載の如く、本発明のビフェニル化
合物を含有する皮膚化粧料は、紫外線による皮膚の炎症
抑制効果に優れ、メラニン色素の産生抑制効果、皮膚の
色素沈着の速やかな淡色化効果及び皮膚刺激が無い等、
使用感に優れた皮膚化粧料として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4C083 AA082 AC012 AC022 AC102 AC122 AC392 AC442 AC471 AC472 AC482 AC662 AD282 AD352 BB51 CC04 CC05 EE06 EE16 EE17

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】（但し、Ｒは炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキ
ル基）で表されるビフェニル化合物を含有することを特
徴とする皮膚化粧料。