JPH07316034A - ４位、４位および５位、または４位および６位がモノ‐もしくはジ‐置換されたレゾルシノール誘導体を、色素脱失作用を有する化粧品組成物もしくは皮膚薬剤組成物に使用する方法 - Google Patents
４位、４位および５位、または４位および６位がモノ‐もしくはジ‐置換されたレゾルシノール誘導体を、色素脱失作用を有する化粧品組成物もしくは皮膚薬剤組成物に使用する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 色素脱失作用を有する化粧品組成物もしくは
皮膚用組成物を製造するために以下の一般式（Ｉ）で示
されるレゾルシノール誘導体を用いる方法。 【化１】 ｛Ｒ1 はハロゲン原子または基−Ｃn Ｈ2n−ＣＯ2 Ｒ4
（ｎは１〜５の整数、かつＲ4 はＨまたはＣ1 〜Ｃ6
アルキル基）を表し；Ｒ2 はＨ、Ｃ1 〜Ｃ12アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル基、ホルミル基また
はカルボキシル基を表し；およびＲ3 はＨ、Ｃ1 〜Ｃ12
アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル基またはカ
ルボキシル基を表し；ただし、Ｒ2 ≠ＨのときＲ3 ＝
Ｈ、かつＲ3 ≠ＨのときはＲ2 ＝Ｈ｝ 【効果】 上記レゾルシノール誘導体活性化合物を、化
粧品組成物もしくは皮膚用組成物を製造するために用い
ると、優れた色素脱失作用を有する組成物を得ることが
できる。
皮膚用組成物を製造するために以下の一般式（Ｉ）で示
されるレゾルシノール誘導体を用いる方法。 【化１】 ｛Ｒ1 はハロゲン原子または基−Ｃn Ｈ2n−ＣＯ2 Ｒ4
（ｎは１〜５の整数、かつＲ4 はＨまたはＣ1 〜Ｃ6
アルキル基）を表し；Ｒ2 はＨ、Ｃ1 〜Ｃ12アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル基、ホルミル基また
はカルボキシル基を表し；およびＲ3 はＨ、Ｃ1 〜Ｃ12
アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル基またはカ
ルボキシル基を表し；ただし、Ｒ2 ≠ＨのときＲ3 ＝
Ｈ、かつＲ3 ≠ＨのときはＲ2 ＝Ｈ｝ 【効果】 上記レゾルシノール誘導体活性化合物を、化
粧品組成物もしくは皮膚用組成物を製造するために用い
ると、優れた色素脱失作用を有する組成物を得ることが
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の主題は、皮膚を漂白する
かまたは色素性の汚点(pigmentary blemish)を処理する
目的で、局所的施与による化粧品組成物もしくは皮膚用
組成物にレゾルシノール誘導体を使用することにある。
かまたは色素性の汚点(pigmentary blemish)を処理する
目的で、局所的施与による化粧品組成物もしくは皮膚用
組成物にレゾルシノール誘導体を使用することにある。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】皮膚の色素沈着の形成、
すなわちメラニン形成の機構は特に複雑であり、概略と
して以下の主たる段階を含むことが思い出されるであろ
う：チロシン→→ドパ→→ドパキノン→→ドパ色素(dop
achrome)→→メラニン、この一連の反応に関連する酵素
は本質的にチロシナーゼである。
すなわちメラニン形成の機構は特に複雑であり、概略と
して以下の主たる段階を含むことが思い出されるであろ
う：チロシン→→ドパ→→ドパキノン→→ドパ色素(dop
achrome)→→メラニン、この一連の反応に関連する酵素
は本質的にチロシナーゼである。
【０００３】色素脱失剤として現今最もよく使用されて
いる物質は、より特にはヒドロキノンおよびその誘導
体、とりわけそのエーテル類例えばヒドロキノン モノ
メチルエーテルである。
いる物質は、より特にはヒドロキノンおよびその誘導
体、とりわけそのエーテル類例えばヒドロキノン モノ
メチルエーテルである。
【０００４】これらの化合物はいくらかの有効性を有す
るが、残念なことに副作用があり、これはその使用を扱
いにくくし、または危険なものにすらする。
るが、残念なことに副作用があり、これはその使用を扱
いにくくし、または危険なものにすらする。
【０００５】このようなヒドロキノンは、その使用はさ
らに２％の濃度に限られるが、特に炎症を起こさせ、メ
ラニン細胞に対して細胞毒性である化合物である。ま
た、それの全部のまたは部分的な置換が、多くの著者に
より意図されてきた。
らに２％の濃度に限られるが、特に炎症を起こさせ、メ
ラニン細胞に対して細胞毒性である化合物である。ま
た、それの全部のまたは部分的な置換が、多くの著者に
より意図されてきた。
【０００６】例えば米国特許第4,526,179 号明細書は、
良好な活性を有するヒドロキノンのある種の脂肪酸エス
テル類を提案し、これはあまり炎症を起こさせず、また
ヒドロキンより安定である。
良好な活性を有するヒドロキノンのある種の脂肪酸エス
テル類を提案し、これはあまり炎症を起こさせず、また
ヒドロキンより安定である。
【０００７】同様に、特開昭61-27909号公報は、ヒドロ
キノンの欠点を示さない他のヒドロキノン誘導体を提案
したが、その有効性は比較的並のものであると判明し
た。
キノンの欠点を示さない他のヒドロキノン誘導体を提案
したが、その有効性は比較的並のものであると判明し
た。
【０００８】物質が、メラニン形成が普通起こるところ
の表皮性のメラニン細胞の活力(vitality)に直接作用す
るときに、および／または、関連する酵素の１つを阻害
することによりあるいは合成経路において構造的類似物
として挿入することにより、メラニンの生合成における
段階の１つを妨げるときに（合成経路が妨害され得て、
色素脱失効果を生じる）、色素脱失作用を発揮すること
はよく確立されている。
の表皮性のメラニン細胞の活力(vitality)に直接作用す
るときに、および／または、関連する酵素の１つを阻害
することによりあるいは合成経路において構造的類似物
として挿入することにより、メラニンの生合成における
段階の１つを妨げるときに（合成経路が妨害され得て、
色素脱失効果を生じる）、色素脱失作用を発揮すること
はよく確立されている。
【０００９】メラニン細胞の高活性による局所的高色素
沈着(hyperpigmentation) 、例えば妊娠中にまたはエス
トロ‐プロゲスタティブ避妊法(oestro-progestative c
ontraception) の副作用として生じる特発性黒皮症
（「妊娠仮面」もしくはしみ(chloasma)）、良性のメラ
ニン細胞の高活性および増殖による局所的高色素沈着例
えば光化学線作用のほくろとして知られる老人の色素性
汚点(pigmentary blemish)、偶発的高色素沈着例えば光
感作および過障害性のきずあと(post-lesional scarrin
g)、ならびにある種の白斑(leucoderma)例えば、傷んだ
皮膚を再着色することができない結果として、皮膚の残
った普通の領域が色素脱失されて皮膚全体に均一な白っ
ぽい色が与えられたところの白斑(vitiligo)を処理する
ために、有効でかつ害にならない局所的色素脱失物質の
使用が、最も特に捜されている。
沈着(hyperpigmentation) 、例えば妊娠中にまたはエス
トロ‐プロゲスタティブ避妊法(oestro-progestative c
ontraception) の副作用として生じる特発性黒皮症
（「妊娠仮面」もしくはしみ(chloasma)）、良性のメラ
ニン細胞の高活性および増殖による局所的高色素沈着例
えば光化学線作用のほくろとして知られる老人の色素性
汚点(pigmentary blemish)、偶発的高色素沈着例えば光
感作および過障害性のきずあと(post-lesional scarrin
g)、ならびにある種の白斑(leucoderma)例えば、傷んだ
皮膚を再着色することができない結果として、皮膚の残
った普通の領域が色素脱失されて皮膚全体に均一な白っ
ぽい色が与えられたところの白斑(vitiligo)を処理する
ために、有効でかつ害にならない局所的色素脱失物質の
使用が、最も特に捜されている。
【００１０】種々の物質についての多くの研究の後、全
く驚くべきことに、今次のことが観察された。すなわ
ち、非常に特定の置換基を４位に有するあるレゾルシノ
ール誘導体はまた、優れた色素脱失作用を有し、これは
大部分、以下に示すように、チロシナーゼの活性の阻害
の「イン ビトロ(in vitro)」の試験においてヒドロキ
ノンより大きいことがわかった。
く驚くべきことに、今次のことが観察された。すなわ
ち、非常に特定の置換基を４位に有するあるレゾルシノ
ール誘導体はまた、優れた色素脱失作用を有し、これは
大部分、以下に示すように、チロシナーゼの活性の阻害
の「イン ビトロ(in vitro)」の試験においてヒドロキ
ノンより大きいことがわかった。
【００１１】その色素脱失作用についてレゾルシノール
誘導体に関する従来の記述は、4-アルキルレゾルシノー
ルについて記載した欧州特許出願第0,341,664 号から本
質的に成る。しかしながら、後者のすべてが、本発明に
かかるレゾルシノール誘導体に関して、特にアルキル基
の炭素原子数が増加したときには、良好な色素脱失作用
を示すわけではないと判った。
誘導体に関する従来の記述は、4-アルキルレゾルシノー
ルについて記載した欧州特許出願第0,341,664 号から本
質的に成る。しかしながら、後者のすべてが、本発明に
かかるレゾルシノール誘導体に関して、特にアルキル基
の炭素原子数が増加したときには、良好な色素脱失作用
を示すわけではないと判った。
【００１２】本発明の主題はこのように、活性化合物と
して、４位、４位および５位、または４位および６位が
モノ‐もしくはジ‐置換されたレゾルシノール誘導体
を、色素脱失作用を有する化粧品組成物もしくは皮膚薬
剤組成物を製造するのに使用することであり、前記誘導
体は次の一般式（Ｉ）に相当する：
して、４位、４位および５位、または４位および６位が
モノ‐もしくはジ‐置換されたレゾルシノール誘導体
を、色素脱失作用を有する化粧品組成物もしくは皮膚薬
剤組成物を製造するのに使用することであり、前記誘導
体は次の一般式（Ｉ）に相当する：
【００１３】
【化２】 上記式中、Ｒ1 はハロゲン原子または基−Ｃn Ｈ2n−Ｃ
Ｏ2 Ｒ4 （ここでｎは１〜５の整数であり、かつＲ4
は水素原子または炭素数１〜６を有するアルキル基を表
す）を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜１２を有する
アルキル基、炭素数１〜４を有するヒドロキシアルキル
基、ホルミル基またはカルボキシル基を表し；およびＲ
3 は水素原子、炭素数１〜１２を有するアルキル基、炭
素数１〜４を有するヒドロキシアルキル基またはカルボ
キシル基を表し；ただし、Ｒ2 が水素原子以外のときは
Ｒ3 は水素原子を表し、かつＲ3 が水素原子以外のとき
はＲ2 は水素原子を表す。
Ｏ2 Ｒ4 （ここでｎは１〜５の整数であり、かつＲ4
は水素原子または炭素数１〜６を有するアルキル基を表
す）を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜１２を有する
アルキル基、炭素数１〜４を有するヒドロキシアルキル
基、ホルミル基またはカルボキシル基を表し；およびＲ
3 は水素原子、炭素数１〜１２を有するアルキル基、炭
素数１〜４を有するヒドロキシアルキル基またはカルボ
キシル基を表し；ただし、Ｒ2 が水素原子以外のときは
Ｒ3 は水素原子を表し、かつＲ3 が水素原子以外のとき
はＲ2 は水素原子を表す。
【００１４】本発明によれば、ハロゲン原子は、塩素、
臭素、フッ素およびヨウ素から選択されるが、好ましく
は塩素または臭素である。
臭素、フッ素およびヨウ素から選択されるが、好ましく
は塩素または臭素である。
【００１５】式（Ｉ）の化合物の中でも、以下のものを
特に挙げることができる：4-ブロモレゾルシノール、4-
クロロレゾルシノール、4-ヨードレゾルシノール、4-フ
ルオロレゾルシノール、4-フルオロ-5- ホルミルレゾル
シノール、4-クロロ-5- カルボキシレゾルシノール、4-
ブロモ-5- カルボキシレゾルシノール、4-ブロモ-5-n-
ペンチルレゾルシノール、4-フルオロ-5- メチルレゾル
シノール、4-クロロ-5- メチルレゾルシノール、4-クロ
ロ-5- ヒドロキシメチルレゾルシノール、4-クロロ-6-
エチルレゾルシノール、4-クロロ-6-n- プロピルレゾル
シノール、4-クロロ-6-n- ブチルレゾルシノール、4-ク
ロロ-6- ペンチルレゾルシノール、4-クロロ-6- イソペ
ンチルレゾルシノール、4-クロロ-6- ヘキシルレゾルシ
ノール、4-クロロ-6- ヘプチルレゾルシノール、4-クロ
ロ-6- オクチルレゾルシノール、4-クロロ-6- デシルレ
ゾルシノール、4-クロロ-6- ドデシルレゾルシノール、
4-クロロ-6-(2-エチルブチル）レゾルシノール、4-クロ
ロ-6-(2-エチルヘキシル）レゾルシノール、4-クロロ-6
-(1-メチルヘプチル）レゾルシノール、4-ブロモ-6- エ
チルレゾルシノール、4-ブロモ-6- ブチルレゾルシノー
ル、4-ブロモ-6-(2-エチルヘキシル）レゾルシノール、
4-ブロモ-6- カルボキシレゾルシノール、4-(2- カルボ
キシエチル）レゾルシノール、4-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）レゾルシノール、4-(2- イソプロポキシカル
ボニルエチル）レゾルシノール、4-(3- カルボキシプロ
ピル）レゾルシノール、4-(3- メトキシカルボニルプロ
ピル）レゾルシノール、4-( カルボキシメチル）レゾル
シノール、4-( メトキシカルボニルメチル）レゾルシノ
ール、4-( エトキシカルボニルメチル）レゾルシノー
ル、4-(4- カルボキシブチル）レゾルシノール、および
4-(4- メトキシカルボニルブチル）レゾルシノール。
特に挙げることができる：4-ブロモレゾルシノール、4-
クロロレゾルシノール、4-ヨードレゾルシノール、4-フ
ルオロレゾルシノール、4-フルオロ-5- ホルミルレゾル
シノール、4-クロロ-5- カルボキシレゾルシノール、4-
ブロモ-5- カルボキシレゾルシノール、4-ブロモ-5-n-
ペンチルレゾルシノール、4-フルオロ-5- メチルレゾル
シノール、4-クロロ-5- メチルレゾルシノール、4-クロ
ロ-5- ヒドロキシメチルレゾルシノール、4-クロロ-6-
エチルレゾルシノール、4-クロロ-6-n- プロピルレゾル
シノール、4-クロロ-6-n- ブチルレゾルシノール、4-ク
ロロ-6- ペンチルレゾルシノール、4-クロロ-6- イソペ
ンチルレゾルシノール、4-クロロ-6- ヘキシルレゾルシ
ノール、4-クロロ-6- ヘプチルレゾルシノール、4-クロ
ロ-6- オクチルレゾルシノール、4-クロロ-6- デシルレ
ゾルシノール、4-クロロ-6- ドデシルレゾルシノール、
4-クロロ-6-(2-エチルブチル）レゾルシノール、4-クロ
ロ-6-(2-エチルヘキシル）レゾルシノール、4-クロロ-6
-(1-メチルヘプチル）レゾルシノール、4-ブロモ-6- エ
チルレゾルシノール、4-ブロモ-6- ブチルレゾルシノー
ル、4-ブロモ-6-(2-エチルヘキシル）レゾルシノール、
4-ブロモ-6- カルボキシレゾルシノール、4-(2- カルボ
キシエチル）レゾルシノール、4-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）レゾルシノール、4-(2- イソプロポキシカル
ボニルエチル）レゾルシノール、4-(3- カルボキシプロ
ピル）レゾルシノール、4-(3- メトキシカルボニルプロ
ピル）レゾルシノール、4-( カルボキシメチル）レゾル
シノール、4-( メトキシカルボニルメチル）レゾルシノ
ール、4-( エトキシカルボニルメチル）レゾルシノー
ル、4-(4- カルボキシブチル）レゾルシノール、および
4-(4- メトキシカルボニルブチル）レゾルシノール。
【００１６】特に好ましい化合物の中で、とりわけ4-ク
ロロレゾルシノール、4-ブロモレゾルシノールおよび4-
(2- メトキシカルボニルエチル）レゾルシノールを挙げ
ることができる。
ロロレゾルシノール、4-ブロモレゾルシノールおよび4-
(2- メトキシカルボニルエチル）レゾルシノールを挙げ
ることができる。
【００１７】本発明にかかる色素脱失組成物において、
式（Ｉ）の化合物の濃度は一般的に、組成物全重量に対
して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量
％である。
式（Ｉ）の化合物の濃度は一般的に、組成物全重量に対
して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量
％である。
【００１８】組成物のためのビヒクルは特に、水性また
は水性‐アルコール性溶液、水中油系もしくは油中水系
のタイプのエマルジョン、乳化されたゲル、あるいは２
相系であることができる。
は水性‐アルコール性溶液、水中油系もしくは油中水系
のタイプのエマルジョン、乳化されたゲル、あるいは２
相系であることができる。
【００１９】本発明にかかる組成物は好ましくは、ロー
ション、クリーム、ミルク、ゲル、マスク(mask)もしく
は美顔用パック(face-pack) 、ミクロ球体(microspher
e) もしくはナノ球体(nanosphere)またはベシクルディ
スパージョン(vesicle dispersion)の形状をとる。ベシ
クルディスパージョンの場合には、小胞(vesicle) の構
成脂質はイオン性もしくは非イオン性のタイプまたはこ
れらの混合物から成り得る。
ション、クリーム、ミルク、ゲル、マスク(mask)もしく
は美顔用パック(face-pack) 、ミクロ球体(microspher
e) もしくはナノ球体(nanosphere)またはベシクルディ
スパージョン(vesicle dispersion)の形状をとる。ベシ
クルディスパージョンの場合には、小胞(vesicle) の構
成脂質はイオン性もしくは非イオン性のタイプまたはこ
れらの混合物から成り得る。
【００２０】これらの化粧品組成物もしくは皮膚用組成
物はまた、加湿剤、界面活性剤、角質溶解剤、抗炎症
剤、錯化剤、抗酸化剤、防腐剤、香料または日焼け止め
剤を含むことができる。
物はまた、加湿剤、界面活性剤、角質溶解剤、抗炎症
剤、錯化剤、抗酸化剤、防腐剤、香料または日焼け止め
剤を含むことができる。
【００２１】これらの組成物は、考えられるタイプの組
成物（ゲル、クリーム、ローション等）について普通の
施与投与量に対応する量で、局所的に施与される。例え
ばクリームの場合には、皮膚１cm2 当たりおよび１日に
１〜２回の速度での一施与につき、０．５〜３ｍｇ、特
に１〜２ｍｇのクリームが使用される。
成物（ゲル、クリーム、ローション等）について普通の
施与投与量に対応する量で、局所的に施与される。例え
ばクリームの場合には、皮膚１cm2 当たりおよび１日に
１〜２回の速度での一施与につき、０．５〜３ｍｇ、特
に１〜２ｍｇのクリームが使用される。
【００２２】一般式（Ｉ）の化合物は大部分は公知であ
り、標準的な合成法にしたがって得られる。
り、標準的な合成法にしたがって得られる。
【００２３】
【実施例】「イン ビトロ」での検討 一般式（Ｉ）の化合物のいくつかについて、チロシナー
ゼの活性の阻害のインビトロ試験において、ヒドロキノ
ンと等モル量で比較する検討を行った。
ゼの活性の阻害のインビトロ試験において、ヒドロキノ
ンと等モル量で比較する検討を行った。
【００２４】この試験に従えば、チロシンのメラニンへ
の転化の反応鎖の過程で形成されるドパ色素の量を、４
７５nmで可視スペクトルにより監視する。これらの反応
は、還元共基質(reducing co-substrate) （例えば少量
のL-ドパ）の存在下で、菌類からのチロシナーゼにより
インビトロで触媒されて、L-チロシンからL-ドパへのヒ
ドロキシル化反応、次いで触媒的にドパキノン、さらに
ドパ色素への酸化を促進し、非酵素的酸化反応の前の中
間体生成物はメラニンの形成をもたらす。
の転化の反応鎖の過程で形成されるドパ色素の量を、４
７５nmで可視スペクトルにより監視する。これらの反応
は、還元共基質(reducing co-substrate) （例えば少量
のL-ドパ）の存在下で、菌類からのチロシナーゼにより
インビトロで触媒されて、L-チロシンからL-ドパへのヒ
ドロキシル化反応、次いで触媒的にドパキノン、さらに
ドパ色素への酸化を促進し、非酵素的酸化反応の前の中
間体生成物はメラニンの形成をもたらす。
【００２５】かくして、時が経つにつれて形成されるド
パ色素の濃度を、阻害剤の存在下および不存在下で測定
する。
パ色素の濃度を、阻害剤の存在下および不存在下で測定
する。
【００２６】阻害剤濃度は、反応媒体中のチロシン濃度
に対して５０モル％に固定する。
に対して５０モル％に固定する。
【００２７】阻害効果は、阻害剤なしで得られる量に対
する、形成されたドパ色素の最大量（曲線の平坦部(pla
teau) で読んだ４７５nmにおける光学濃度値）の低下に
よって表す。実験の工程 試薬： Ａ−０．１Ｍのホスフェート緩衝液ｐＨ６．５（１％ト
ゥイーン(Tween) ２０）、 Ｂ−Ａ中の濃度 2×10-3Ｍの、L-チロシンの母溶液、 Ｃ−Ａ中の濃度10-4Ｍの、L-ドパの母溶液、 Ｄ−Ａ中の濃度2400単位／mlの、菌類のチロシナーゼの
母溶液、 Ｅ−Ａ中の濃度10-2Ｍの、阻害剤の母溶液 （溶液ＣおよびＤは実使用日に調製すべきである）。
する、形成されたドパ色素の最大量（曲線の平坦部(pla
teau) で読んだ４７５nmにおける光学濃度値）の低下に
よって表す。実験の工程 試薬： Ａ−０．１Ｍのホスフェート緩衝液ｐＨ６．５（１％ト
ゥイーン(Tween) ２０）、 Ｂ−Ａ中の濃度 2×10-3Ｍの、L-チロシンの母溶液、 Ｃ−Ａ中の濃度10-4Ｍの、L-ドパの母溶液、 Ｄ−Ａ中の濃度2400単位／mlの、菌類のチロシナーゼの
母溶液、 Ｅ−Ａ中の濃度10-2Ｍの、阻害剤の母溶液 （溶液ＣおよびＤは実使用日に調製すべきである）。
【００２８】結果： −対照セル：３mlのＡ、 −試験セル：１mlのＢ、０．１mlのＣ、１．８５mlのＡ
＋Ｅ、 −２５℃で均質化しかつ平衡にする、 −０．０５mlのＤを添加、 −すばやく混合し、時間の関数として、４７５nmにおけ
る吸光度を測定することにより動態を観察する。
＋Ｅ、 −２５℃で均質化しかつ平衡にする、 −０．０５mlのＤを添加、 −すばやく混合し、時間の関数として、４７５nmにおけ
る吸光度を測定することにより動態を観察する。
【００２９】
【表１】 組成物実施例 実施例１：色素脱失クリーム
【００３０】
【表２】 ・4-クロロレゾルシノール ２．５ｇ ・エチレンオキシド１２モルを含む オキシエチレン化されたセチルステアリルアルコール ０．５ｇ ・エチレンオキシド２０モルを含む オキシエチレン化されたセチルステアリルアルコール ０．５ｇ ・グリコール モノステアレート ３ ｇ ・コプラのカプリレート／カプレート混合物 ５．０ｇ ・架橋したアクリル酸ポリマー 商標「カーボマー 934P (Carbomer 934P)」 の下にグッドリッチ(Goodrich)社より入手 ０．３ｇ ・トリエタノールアミン ０．９ｇ ・エタノール ２５ ｇ ・グリセリン ３ ｇ ・香料、防腐剤、十分な量 ・水、十分な量 １００ ｇ この実施例において、4-クロロレゾルシノールを4-(2-
メトキシカルボニルエチル）レゾルシノール３．０ｇで
置き換えることができる。実施例２：色素脱失ローション
メトキシカルボニルエチル）レゾルシノール３．０ｇで
置き換えることができる。実施例２：色素脱失ローション
【００３１】
【表３】 ・4-クロロレゾルシノール ２．５ｇ ・エタノール ５０ ｇ ・ポリエチレングリコール 400 ３０ ｇ ・エトキシジグリコール ５ ｇ ・グリセリン ５ ｇ ・水、十分な量 １００ ｇ この実施例において、4-クロロレゾルシノールを4-ブロ
モレゾルシノール２．０ｇで置き換えることができる。
モレゾルシノール２．０ｇで置き換えることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｔ Ｕ 31/055 ＡＥＤ 9455−4Ｃ 31/11 ＡＤＳ 9455−4Ｃ 31/19 9455−4Ｃ 31/215 ＡＤＡ 9455−4Ｃ Ｃ１２Ｎ 9/99
Claims (7)
- 【請求項１】 色素脱失作用を有する化粧品組成物もし
くは皮膚用組成物を製造するためにレゾルシノール誘導
体の活性化合物を使用する方法において、該誘導体が、
次式（Ｉ）： 【化１】 上記式中、Ｒ1 はハロゲン原子または基−Ｃn Ｈ2n−Ｃ
Ｏ2 Ｒ4 （ここでｎは１〜５の整数であり、かつＲ4
は水素原子または炭素数１〜６を有するアルキル基を表
す）を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜１２を有する
アルキル基、炭素数１〜４を有するヒドロキシアルキル
基、ホルミル基またはカルボキシル基を表し；およびＲ
3 は水素原子、炭素数１〜１２を有するアルキル基、炭
素数１〜４を有するヒドロキシアルキル基またはカルボ
キシル基を表し；ただし、Ｒ2 が水素原子以外のときは
Ｒ3 は水素原子を表し、かつＲ3 が水素原子以外のとき
はＲ2 は水素原子を表す、に相当するものであることを
特徴とする方法。 - 【請求項２】 式（Ｉ）の前記誘導体が、 4-ブロモレゾルシノール、 4-クロロレゾルシノール、 4-ヨードレゾルシノール、 4-フルオロレゾルシノール、 4-フルオロ-5- ホルミルレゾルシノール、 4-クロロ-5- カルボキシレゾルシノール、 4-ブロモ-5- カルボキシレゾルシノール、 4-ブロモ-5-n- ペンチルレゾルシノール、 4-フルオロ-5- メチルレゾルシノール、 4-クロロ-5- メチルレゾルシノール、 4-クロロ-5- ヒドロキシメチルレゾルシノール、 4-クロロ-6- エチルレゾルシノール、 4-クロロ-6-n- プロピルレゾルシノール、 4-クロロ-6-n- ブチルレゾルシノール、 4-クロロ-6- ペンチルレゾルシノール、 4-クロロ-6- イソペンチルレゾルシノール、 4-クロロ-6- ヘキシルレゾルシノール、 4-クロロ-6- ヘプチルレゾルシノール、 4-クロロ-6- オクチルレゾルシノール、 4-クロロ-6- デシルレゾルシノール、 4-クロロ-6- ドデシルレゾルシノール、 4-クロロ-6-(2-エチルブチル）レゾルシノール、 4-クロロ-6-(2-エチルヘキシル）レゾルシノール、 4-クロロ-6-(1-メチルヘプチル）レゾルシノール、 4-ブロモ-6- エチルレゾルシノール、 4-ブロモ-6- ブチルレゾルシノール、 4-ブロモ-6-(2-エチルヘキシル）レゾルシノール、 4-ブロモ-6- カルボキシレゾルシノール、 4-(2- カルボキシエチル）レゾルシノール、 4-(2- メトキシカルボニルエチル）レゾルシノール、 4-(2- イソプロポキシカルボニルエチル）レゾルシノー
ル、 4-(3- カルボキシプロピル）レゾルシノール、 4-(3- メトキシカルボニルプロピル）レゾルシノール、 4-( カルボキシメチル）レゾルシノール、 4-( メトキシカルボニルメチル）レゾルシノール、 4-( エトキシカルボニルメチル）レゾルシノール、 4-(4- カルボキシブチル）レゾルシノール、および 4-(4- メトキシカルボニルブチル）レゾルシノール から成る群より選ばれる請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 式（Ｉ）の前記誘導体が、4-クロロレゾ
ルシノール、4-ブロモレゾルシノールおよび4-(2- メト
キシカルボニルエチル）レゾルシノールから選ばれる請
求項１または２のいずれかに記載の方法。 - 【請求項４】 組成物における式（Ｉ）の前記誘導体の
濃度が、組成物全重量に対して０．０１〜１０重量％で
ある請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 組成物における式（Ｉ）の前記誘導体の
濃度が、組成物全重量に対して０．５〜５重量％である
請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 化粧品組成物もしくは皮膚用組成物が、
ローション、クリーム、ミルク、ゲル、マスクもしくは
美顔用パック、ミクロ球体もしくはナノ球体またはベシ
クルディスパージョンの形状をとる請求項１〜５のいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項７】 化粧品組成物もしくは皮膚用組成物がさ
らに、加湿剤、界面活性剤、角質溶解剤、抗炎症剤、錯
化剤、抗酸化剤、防腐剤、香料または日焼け止め剤を含
む請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。
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| FR9305076 | 1993-04-29 |
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-
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- 1994-04-29 ES ES94400934T patent/ES2105551T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1994-04-29 DE DE69404373T patent/DE69404373T2/de not_active Expired - Fee Related
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