KR102272490B1 - 시냅알데히드 또는 이의 유도체를 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 시냅알데히드 또는 이의 유도체를 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공한다. 본 발명의 화장료 조성물은 멜라닌 생성 저해 효과가 우수하므로, 미백 효능이 필요한 화장품 제조 분야에서 유용하게 사용할 수 있다.

Description

시냅알데히드 또는 이의 유도체를 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물{Cosmetic Composition for Skin Whitening Comprising Sinapaldehyde or Derative thereof}

본 발명은 시냅알데히드 또는 이의 유도체를 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물에 관한 것이다.

고대 중국 및 일본에서는 "흰 얼굴 하나면 결점 셋이 감춰진다"는 속담이 전해져 내려오는 등 아시아에서 피부 미백의 역사는 길다. 특히 태양이 늘 내리쬐는 동남아시아 지역에서 흰 피부는 부유함과 고귀함으로 간주되어 왔다.

피부 미백이란 자외선, 스트레스, 호르몬 분비 이상 등과 같은 환경 변화에 의해 피부 내에 색소의 생성이 과하게 일어나 발생하는 피부색의 변화를 정돈하여 주는 것이다. 이와 관련하여 가장 중요한 요소는 피부 색소인 멜라닌이다. 멜라닌은 표피 내 기저층에 존재하는 색소세포인 멜라노사이트(melanocyte)에서 합성되고, 주변의 각질세포로 전이되어 피부색을 결정한다. 멜라닌은 생물체에서 발견된 색소로는 특이하게 안정된 색소로서 멜라닌의 화학적인 특성에 대해 밝혀지지 않은 점들이 많고 연구의 진보도 부진한 편이다.

피부의 과색소침착(hyperpigmentation)은 피부의 염증 반응 이후의 체내 호르몬 이상, 유전질환 및 자외선 조사 등 여러 요인에 의해 발생될 수 있는데, 주된 요인은 멜라닌 색소 합성 이상 및 분포 이상에 의한 것이다. 멜라닌의 주요한 기능은 산소 라디칼을 제거하여 이에 의한 손상으로부터 피부를 보호하는 것으로 멜라닌이 많다는 것은 물리적, 화학적 독성 물질로부터 피부를 보호하기 위한 효과적인 대응체계를 가지고 있음을 의미한다.

하지만, 과도한 멜라닌의 침착은 피부 등의 병리적 문제의 원인이 되기도 하며, 기미, 주근깨, 점, 검버섯과 같은 미용적인 측면의 문제로 인식되고 있다. 따라서 멜라닌 형성을 억제할 수 있는 미백제에 대한 관심이 증가되고 많은 연구가 진행되고 있다. 종래부터 이러한 피부에 색소가 침착되는 것을 예방하는 것을 목적으로 다양한 미백 화장료가 제안되고 있다. 예를 들면 비타민 C 및 그 유도체(특허문헌 1), 글루타티온 등의 환원제, 과산화수소, 태반 추출물, 코지산 등의 멜라닌 생성 억제 물질을 이용한 것이 알려져있다.

그러나 비타민 C는 산화되기 쉽고, 비타민 C를 배합한 화장료가 변색, 변취되어 버리는 단점이 있다. 글루타티온 등의 환원제는 불쾌한 냄새가 있을 뿐만 아니라, 경피 흡수성에도 문제가 있고, 과산화수소는 안전성이나 안정성 점에서 문제가 있다. 또한 태반 추출물과 같은 동물 조직 추출계의 것은 그 효과가 충분하지 않고 또한 그 안정성이나 색상, 악취 등의 점에서도 문제가 있다. 또한 코직산도 소량으로는 피부의 흑화를 방지하는 효과가 작은 등의 문제가 있으므로, 미백 화장료의 유효성분으로서는 모두 충분한 것이라고는 말하기 어렵다.

상술한 멜라닌 생성 억제 물질은 이들만을 이용하였을 때, 효과가 불충분하거나 안전성, 안정성, 비용 등의 다양한 측면에서 실용 가능한 것이 적은 실정이다. 본 발명자들은 시냅알데히드 또는 이의 유도체를 포함하는 조성물이 다른 유사체 화합물을 포함하는 경우와 비교하더라도 멜라닌 생성 저해 효과가 현저히 우수함을 확인하고 본 발명을 완성하였다.

한국 등록특허 제1639615호

본 발명의 목적은 우수한 미백 효과를 가지면서, 부작용이 적고 안전성이 높으면서, 비용의 측면에서 이점이 있는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공한다:

[화학식 1]

여기서, R₁은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 -C(=O)-CH₃이고, R₂ 및 R₃은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.

본 발명의 화장료 조성물은 시냅알데히드 또는 이의 유도체를 포함함으로써, 양성대조군인 알부틴보다 낮은 농도에서 양성 대조군과 유사하거나 높은 수준으로 멜라닌 합성을 억제하므로 피부 미백 용도로 사용할 수 있다.

도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 실시예 및 비교예의 멜라닌 생성 억제율의 측정 결과를 나타낸다.

이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.

본 명세서 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.

본원에서 "화장료 조성물"은 인체를 청결 및 미화하여 용모를 밝게 변화시키거나 피부 및 모발의 건강을 유지 또는 증진하기 위하여 인체에 사용되는 조성물로 세정제(detergents) 및 화장제(cosmetics)를 포함한다.

본 발명의 피부 미백용 화장료 조성물은 멜라닌 생성을 근본적으로 억제함으로써 뛰어난 미백 효과를 제공하고, 피부 색소 침착 및 피부톤 다운 현상을 개선할 수 있다. 상기 피부 미백은 멜라닌의 합성을 저해하여 멜라닌 색소의 피부 침착을 억제하거나 방지하는 모든 작용을 나타내며, 상기 색소의 피부 침착은 멜라닌의 합성 증가로 인해 피부의 색깔이 어두워지는 모든 작용 또는 그 상태를 나타낸다.

본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공한다:

[화학식 1]

여기서, R₁은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 -C(=O)-CH₃이고, R₂ 및 R₃은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.

일 예로서, R₁은 수소이고, R₂ 및 R₃은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.

일 예로서, R₁은 수소이고, R₂ 및 R₃은 각각 메틸기일 수 있다. 이 경우 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 시냅알데히드이다:

[화학식 2]

본 발명의 피부 미백용 화장료 조성물은 멜라닌 생성을 근본적으로 억제함으로써 뛰어난 미백 효과를 제공하고, 피부 색소 침착 및 피부톤 다운 현상을 개선할 수 있다. 따라서, 본 발명의 미백용 화장료 조성물은 기미, 잡티 등의 피부 스팟 부위와 피부톤을 종합적으로 관리하는데 효과적으로 사용될 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 상기 화학식 1의 화합물을 화장료 조성물 총중량에 대하여 0.001 내지 10 중량%, 또는 0.01 내지 5 중량%, 또는 0.01 내지 3 중량%, 또는 0.1 내지 2 중량%, 또는 0.5 내지 1.5 중량% 포함할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 화장품 분야에서 통상적으로 사용되는 기제, 보조제 및 첨가제를 사용하여 액체 또는 고체 형태로 제조될 수 있다. 액체 또는 고체 형태의 화장품으로는, 예를 들면 이에 한정되지는 않으나 화장수, 크림제, 로션제, 입욕제 등의 형태를 포함할 수 있다.

화장품 분야에서 통상적으로 사용되는 기제, 보조제 및 첨가제는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 물, 알코올, 프로필렌글리콜, 스테아르산, 글리세롤, 세틸알코올, 유동 파라핀 등이 있다.

본 발명의 조성물이 화장료 조성물로 제조되는 경우, 본 발명의 조성물은 시냅알데히드 또는 이의 유도체뿐만 아니라, 통상의 피부 미백 활성제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 피부 미백 활성제는 예를 들어 코직산, 하이드로퀴논산, 알파- 및 베타-아르부틴, 기타 하이드로퀴논 글리코사이드, 데옥시아르부틴, 페룰산, 디아세틸-볼딘, 아젤라산, 옥타데센2산, 리놀레산, 공액 리놀레산, 알파-리포산, 글루타티온산 및 유도체들, 운데실레노일-페닐알라닌, 비타민 C 및 마그네슘 L-아스코르빌-포스페이트로서의 유도체, 니아신아미드, 4-n-부틸-레조르시놀, 알파- 및 베타-하이드록시산, 엘라직산, 레스베라트롤, 뽕나무(Morus alba) 추출물, 글라브리딘 및 감초 추출물, 임페라토린 및 이소임페라토린 및 구릿대(Angelica dahurica) 추출물, 센타우레이딘 및 톱풀(Yarrow) 추출물, 데이지(Bellis perennis) 추출물, 필란더스 엠블리카(Phyllanthus emblica) 추출물, 물냉이 추출물, 참여로(Veratum nigrum) 추출물, 고삼(Sophora flavescens) 추출물 및 자낭균-유도된 멜라닌-분해 효소로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.

또한, 본 발명의 조성물은 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 추가로 포함할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸카보네이트, 에틸아세테이트, 벤질알코올, 벤질벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 단독 또는 중복 도포하여 사용하거나, 본 발명 이외의 다른 화장료 조성물과 중복 도포하여 사용할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 피부 재생 효과가 우수한 화장료 조성물은 통상적인 사용 방법에 따라 사용될 수 있으며, 사용자의 피부 상태 또는 취향에 따라 그 사용횟수를 달리할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물이 비누, 계면활성제 함유 클렌징 또는 계면활성제 비함유 클렌징 제형일 경우, 피부에 도포한 후 닦아내거나 떼거나 물로 씻어낼 수도 있다. 구체적인 예로서, 상기 비누는 액상비누, 가루비누, 고형비누 및 오일비누이며, 상기 계면활성제 함유 클린징 제형은 클렌징 폼, 클렌징 워터, 클렌징 수건 및 클렌징 팩이며, 상기 계면활성제 비함유 클렌징 제형은 클렌징 크림, 클렌징 로션, 클렌징 워터 및 클렌징 겔이며, 이에 한정되는 것은 아니다.

이하, 본 발명을 제조예 및 실시예에 의해 상세히 설명한다.

단, 하기 제조예, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 제조예 및 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.

실시예 1

시냅알데히드로서, 크로마덱스(Chromadex) 사의 시냅알데히드를 구입하여 사용하였다.

비교예 1 내지 4

비교예 1로서 하기 화학식 3으로 표시되는 바닐린(시그마 알드리치, 바닐린), 비교예 2로서 하기 화학식 4로 표시되는 실린지알데히드(시그마 알드리치, 실린지알데히드), 비교예 3으로서 하기 화학식 5로 표시되는 코니페르알데히드(크로마덱스, 코니페르알데히드) 및 비교예 4로서 하기 화학식 6으로 표시되는 시나프산(시그마 알드리치, 시나프산)을, 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 각기 다른 농도로 사용하였다.

[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 6]

구분	종류	농도(μM)
비교예1	바닐린	500
		250
		125
비교예2	실린지알데히드	50
		25
		12.5
비교예3	코니페르알데히드	50
		25
		12.5
비교예4	시나프산	50
		25
		12.5
실시예1	시냅알데히드	50
		25
		12.5
		6.25
		3.125
양성대조군	아르부틴	1000
		500

실험예 1. 미백 효능 시험

B16/F1 흑색종 세포(ATCC, USA)를 10계대까지 키운 후, 6웰 플레이트에 5×10⁴씩 분주하였다. 10% 소혈청이 포함된 DMEM 배지를 분주된 세포에 처리하고, 37℃, 5% CO₂ 배양기에서 배양하였다. 24시간 후에, 상기 표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 농도로서 실시예 1, 비교예 1 내지 4의 화합물을 각각 처리하였으며, 양성대조군으로는 아르부틴을 각각 500μM 및 1000μM 농도로 처리하였다. 72시간 경과 후 흑색종 세포는 물리적으로 떼어낸 후 DMSO를 함유한 1N NaOH를 이용해 70℃에서 멜라닌을 용해시킨 후 405nm에서 흡광도를 측정하였다.

이때, 아무처리도 하지 않은 무처리군의 흡광도를 100으로 하고 멜라닌 생성만 유도한 음성대조군의 흡광도를 0으로 하여 시료 처리군의 억제율(%)을 계산하였고, 그 결과를 하기 표 2 및 도 1에 나타낸다.

구분	종류	억제율(%)
비교예1	바닐린	6.67
		-3.33
		-1.00
비교예2	실린지알데히드	-1.39
		-1.83
		-1.17
비교예3	코니페르알데히드	3.60
		3.20
		-2.38
비교예4	시나프산	-1.50
		4.01
		-3.01
실시예1	시냅알데히드	103.18
		36.25
		28.78
		12.72
		1.91
양성대조군	아르부틴	87.9
		25.1

도 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1의 시냅알데히드는 양성대조군의 1000μM 농도로 처리한 경우에 비해 1/20에 불과한 50μM로 처리한 경우에도 더욱 우수한 멜라닌 합성 억제 효능을 나타내었다. 또한, 시냅알데히드 25μM로 처리한 경우에도 양성대조군의 500μM에 비해 1/20에 불과하지만 보다 우수한 효능을 나타낸다.

또한, 실시예 1의 시냅알데히드는 다른 유사체 화합물인, 비교예 1의 바닐린, 비교예 2의 실린지알데히드, 비교예 3의 코니페르알데히드 및 비교예 4의 시나프산을 본 발명과 동등하거나(비교예 2 내지 4) 또는 보다 높은 농도로(비교예 1) 각각 처리한 경우에 비해 멜라닌 생성 억제율이 월등히 높은 것을 확인할 수 있다.

따라서, 본 발명의 화장료 조성물은 비교적 소량의 시냅알데히드 또는 이의 유도체를 포함하더라도 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하므로, 미백 효능이 필요한 화장품 제조 분야에서 유용하게 사용할 수 있을 것으로 예상된다.

Claims (7)

1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 6.25 μM 내지 50 μM의 농도로 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물:
   [화학식 1]
   

   

   
   여기서, R₁은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 -C(=O)-CH₃이고, R₂ 및 R₃은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
2. 청구항 1에 있어서,
   R₁은 수소이고, R₂ 및 R₃은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기인 화장료 조성물.
3. 청구항 1에 있어서,
   상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 시냅알데히드인 화장료 조성물:
   [화학식 2]
   

   

   .
4. 청구항 1에 있어서,
   상기 화합물을 조성물의 총중량에 대하여 0.001 ~ 10 중량%로 포함하는 화장료 조성물.
5. 청구항 1에 있어서,
   상기 화합물을 조성물의 총중량에 대하여 0.01 ~ 5 중량%로 포함하는 화장료 조성물.
6. 청구항 1에 있어서,
   상기 피부 미백은 멜라닌 합성에 의한 색소 침착을 억제하는 것인 화장료 조성물.
7. 청구항 1에 있어서,
   코직산, 하이드로퀴논산, 알파- 및 베타-아르부틴, 기타 하이드로퀴논 글리코사이드, 데옥시아르부틴, 페룰산, 디아세틸-볼딘, 아젤라산, 옥타데센2산, 리놀레산, 공액 리놀레산, 알파-리포산, 글루타티온산 및 유도체들, 운데실레노일-페닐알라닌, 비타민 C 및 마그네슘 L-아스코르빌-포스페이트로서의 유도체, 니아신아미드, 4-n-부틸-레조르시놀, 알파- 및 베타-하이드록시산, 엘라직산, 레스베라트롤, 뽕나무(Morus alba) 추출물, 글라브리딘 및 감초 추출물, 임페라토린 및 이소임페라토린 및 구릿대(Angelica dahurica) 추출물, 센타우레이딘 및 톱풀(Yarrow) 추출물, 데이지(Bellis perennis) 추출물, 필란더스 엠블리카(Phyllanthus emblica) 추출물, 물냉이 추출물, 참여로(Veratum nigrum) 추출물, 고삼(Sophora flavescens) 추출물 및 자낭균-유도된 멜라닌-분해 효소로부터 선택되는 1종 이상의 피부 미백 활성제를 추가로 포함하는 화장료 조성물.

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