KR100453569B1

KR100453569B1 - 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드를 유효성분으로 포함하는항산화제

Info

Publication number: KR100453569B1
Application number: KR10-2001-0055724A
Authority: KR
Inventors: 김정봉; 김종범; 조강진; 박용환
Original assignee: 대한민국
Priority date: 2001-09-11
Filing date: 2001-09-11
Publication date: 2004-10-20
Also published as: KR20030022564A

Abstract

본 발명은 새로운 항산화물질에 관한 것이다. 본 발명에서는 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드를 유효성분으로 포함하는 항산화제를 제공한다. 본 발명의 항산화제는 종래의 물질에 비하여 자유 라디칼 소거력이 탁월할 뿐만 아니라, 식물성 및 동물성 유지를 대표하는 돈지 및 팜유의 산패억제능력에서도 우수한 항산화 억제능력을 보이는 바, 유지가공식품 첨가제 등의 항산화제로서 널리 이용될 수 있을 것이다.

Description

3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드를 유효성분으로 포함하는 항산화제{Anti-oxidant comprising 3,4,5-Trihydroxybenzaldehyde as an Active Ingredient}

본 발명은 새로운 항산화물질에 관한 것이다. 좀 더 구체적으로, 본 발명은 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드를 유효성분으로 포함하는 항산화제에 관한 것이다.

노화나 암을 일으키는 활성산소의 발생을 억제하는데 효과가 있는 항산화물질로서는, 표 1에서 보는 것과 같은 다양한 물질들이 알려져 있다.

1.천연 항산화물질토코페롤(tocopherol), 카테콜(catechol), 카페인산(caffeic acid), 쿠쿠민(cucumin), 로즈마린산(rosmarinic acid), 티몰(thymol), 코마린산(coumarinic acid), 고시폴(gossipol), 이스티딘(istidine), 티로신(tyrosine), 메티오닌(methionine), 트립토판(tryptophan), 메틸머캡탄(methylmercaptan), 디알릴설피드(diallysulfide), 터펜(terpene), 리모넨(limonene), 시트랄(citral), 아스코빈산(ascorbic acid), 솔비톨(sorbitol) ...2.합성 항산화물질t-부틸히드록시톨루엔(t-butylhydroxytoluene, BHT), 아미노디페닐아민(aminodiphenylamine), t-부틸히드록시아니솔(t-butylhydroxyanisole, BHA), 페노티아민-t-부틸히드로퀴논(phenothiamine t-butylhydroquinone) ...

그러나, 상기 항산화물질들 중 천연 항산화물질은 합성 항산화물질에 비하여 전반적으로 항산화활성이 미약하다는 단점이 있고, 반면, 합성 항산화물질들은 복용시 발암원인이 되는 등 그 안전성에 대한 의문이 계속되고 있어서, 합성 항산화물질의 유해성을 극복할 수 있으면서도 높은 항산화력을 갖는 새로운 항산화물질을 개발할 필요성이 끊임없이 대두되고 있다.

이에, 본 발명자들은 국내의 유전자원으로부터 새로운 천연의 항산화물질을 찾고자 예의 노력한 결과, 우리 나라의 각처에 고루 분포하는 다년생 초본으로서, 한방에서 배뇨불안, 위궤양, 해소, 강신, 고혈압 등을 치료하기 위한 약재로 사용되어 왔던 뱀무(Geum japonicum)로부터 추출한 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드라는 화합물이 강력한 항산화력이 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

결국, 본 발명은 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드를 유효성분으로 하는 항산화물질을 제공하는 것이다.

도 1은 뱀무의 추출물에서 분리한 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드의 질량분석 스펙트럼이다.

도 2는 뱀무의 추출물에서 분리한 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드의¹³C-NMR 스펙트럼이다.

도 3은 뱀무의 추출물에서 분리한 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드의 IR 스펙트럼이다.

본 발명의 항산화물질은 하기의 화학식으로 표시되는 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드를 유효성분으로 포함한다:

상기 화합물은 공지의 물질(C.A.S. No. 13677-79-7)로서, 종래에는 항균성또는 항바이러스성 물질로만 알려져 왔으나, 본 발명에서는 상기 화합물을 뱀무(Geum japonicum) 추출물로부터 분리·동정하고, 상기 화합물이 항산화물질로 사용될 수 있음을 처음으로 확인하였다. 상기 화합물은 화학적으로 합성되어 순수한 형태로 사용될 수 있으며, 수화물의 형태로 사용될 수 있으나, 뱀무 등의 천연의 식물에서 추출된 것을 사용하는 것이 안전성의 측면에서 바람직하다. 이 경우, 뱀무 등의 천연 식물에서 순수한 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드로 분리·정제되어 이를 유효성분으로 유지 등의 식품에 첨가될 수 있으며, 추출 액기스 또는 건조분말의 형태로 사용될 수도 있음은 물론이다.

이하에서는, 본 발명의 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드를 유효성분으로 하는 항산화제를 실시예를 통하여 상세하게 설명하고자 한다. 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.

실시예1: 뱀무로부터 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드의 분리 및 동정

뱀무에서 추출한 메탄올 엑기스를 클로로포름과 에틸아세테이트 및 증류수로 순차용매분획한 다음, 각 분획에 대하여 디페닐피크릴히드라질(diphenylpicrylhydrazyl, 이하, `DPPH`라 함)을 이용하여 자유라디칼 소거력을 평가하여 항산화 활성을 조사한 결과, 에틸아세테이트 분획에서항산화 활성을 확인하였다. 상기 항산화 활성의 유효성분을 순수하게 분리하기 위하여 세파덱스 LH-20 컬럼(50 x 5cm)으로 8ml씩 300개의 분획을 확보한 다음, 이를 HPLC(Supelcosil LC-18, 250 x 21.2mm, 5㎛, wavelength 320nm)를 이용하여 정제하였다. 상기 정제된 물질에 대하여 IR, NMR, 질량분석기 등의 분석기기를 이용하여 분석한 결과, 유효성분이 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드(3,4,5-trihydroxybenzaldehyde, THBA) 임을 확인하였다(참조: 도 1-1, 도 1-2 및 도 1-3).

실시예 2: 항산화력의 측정

전술한 DPPH의 소거력을 추적하여 분리·정제한 상기 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드에 대하여 표준 항산화물질과 함께 항산화력을 비교평가하여, 그 결과를 표 1에 정리하였다. 표준 항산화물질로서는 동일 용도로 당업계에 공지된 BHA, BHT, α-토코페롤, 로즈마린산 등이 사용되었다. 상기 표준 항산화물질들과 실시예 1에서 분리·동정한 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드가 일정한 농도로 용해된 에탄올 용액(10mg/50ml)을, 특정한 농도(10mg/50ml)의 DPPH/에탄올 용액에 천천히 적가하면서, 광도계(spectrophotometer)를 이용하여 450nm파장에서 DPPH 용액의 흡광도를 50%로 감소시키는데 필요한 상기 항산화물질들이 용해된 에탄올 용액의 양을 측정하여, 이를 활력지수로 하였다.

DPPA의 소거력에 의한 각종 산화물질의 활력지수

	BHA	BHT	α-토코페롤	로즈마린산	THBA
활력지수	179	<200	152	43.5	19.5

표 2에서, 실시예에서 1에서 분리·정제한 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드가 종래의 항산화물질에 비하여 강력한 항산화력을 보이는 바, 특히, 가장 널리 사용되는 항산화물질인 BHT에 비하여는 열배 정도의 자유라디칼 소거력을 보임을 확인할 수 있다.

실시예 3: 돈지(Lard) 및 팜유를 기질로한 유지 산패 억제효과 검정

돈지를 녹여 액상으로 만든 다음, 상기 액상의 돈지에 표준산화제의 농도가 각각 0.005wt%가 되도록 BHA, BHT, α-토코페롤 및 로즈마린산과 실시예 1에서 분리·정제한 THBA를 가한 다음, 대조시료와 함께 산패를 유도하여, 그 결과를 표 2에 정리하였다. 표 2에서, 항산화 활성지수는 각 시료의 산패 유도시간을 대조시료의 산패 유도시간으로 나눈 값이다.

돈지 및 팜유를 기질로 한 각종 산화물질의 항산화 활성지수

	BHA	BHT	α-토코페롤	로즈마린산	THBA
돈지	3.7	1.25	1.3	3.6	4.7
팜유	1.4	1.1	1.1	2.2	2.9

표 3에서, 돈지 또는 팜유를 기질로 한 항산 화활성지수 측정결과는 항산화물질의 종류에 따라 실시예 2의 DPHA 소거력을 이용한 활력지수 측정 결과와 약간의 차이가 있음에도 불구하고, 본 발명의 실시예 1에서 분리·정제한 THBA가 이 경우에도 종래의 표준 항산화물질에 비하여 탁월한 항산화 억제능력을 보여주고 있음을 확인할 수 있었다.

이상에서 상세하게 설명한 바와 같이, 본 발명에서는 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드를 유효성분으로 포함하는 항산화제를 제공한다. 본 발명의 항산화제는 종래의 물질에 비하여 자유 라디칼 소거력이 탁월할 뿐만 아니라, 식물성 및 동물성 유지를 대표하는 돈지 및 팜유의 산패억제능력에서도 우수한 항산화 억제능력을 보이는 바, 유지가공식품 첨가제 등의 항산화제로서 널리 이용될 수 있을 것이다.

Claims

3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드(3,4,5-trihydroxybenzaldehyde)를 유효성분으로 하는 항산화제.
제 1항에 있어서,

3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드는 뱀무(Geum japonicum)의 줄기와 잎에서 추출한 것임을 특징으로 하는

항산화제.
3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드를 함유하는 뱀무의 액기스 또는 건조분말을 포함하는 유지가공식품.