JPS6344123B2 - - Google Patents
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Description
本発明は美白化粧料、更に詳しくはα−リポ酸
(チオクト酸)またはそのエステル化誘導体の少
なくとも一方を配合してなる美白化粧料に関する
ものである。 従来、α−リポ酸は動植物界で蛋白質に交合し
た状態で広く分布し、定性的に検出されている。
量的には例えば動物の肝臓には3.2μg/g(乾燥
重量)程度存在すると云われている。このα−リ
ポ酸は、ピルビン酸が哺乳動物細胞ミトコンドリ
ア画分中でTCAサイクルに入る際、コエンチー
ルA(以下COAと略記する。)の関与の下に酸化
されてアセチルCOA、炭酸ガス、水素2原子に
なる段階において、そのアシル基の転位に関与し
ている。生体内に存在するα−リポ酸はアシル基
がCOASHへ転位後、還元型のジヒドロリポ酸を
形成するが、リポ酸脱水素酵素により再酸化され
α−リポ酸に戻る。このようにα−リポ酸は生体
内で可逆的に酸化還元される物質であり、細胞内
でのエネルギー産生への重要な役割を果している
ものの、未だ同物質を化粧料に応用した例は皆無
と云つてよい。 一方、美白効果を得る目的で化粧料に配合され
てきた物質としては、かねてよりアスコルビン酸
(含誘導体)、過酸化水素、グルタチオン、コロイ
ド硫黄等や各種天然物が知られているが、アスコ
ルビン酸類は湿性化粧料の如き水分を多く含む系
においては酸化されやすく不安定であり、変色、
変臭の原因となりがちである。過酸化水素につい
ては過酸化物と云う特性上、保存面、安定性面か
ら充分なものとは云い難い。グルタチオンやコロ
イド硫黄は著しい異臭を放つため化粧料へ使用す
ることは避けられている。また天然物については
効果の確認されたものは殆んどなく、しかも前記
の各物質と同様に皮膚に対する美白作用は充分に
満足すべきものではない。 そこで、本発明者は上記α−リポ酸ならびにそ
のエステル化誘導体について鋭意研究した結果、
これらを化粧料基剤に配合し皮膚に塗布すると従
来全く知られていない効果、すなわちチロシナー
ゼ活性阻害に基づく著しい美白効果のあることを
見出すに到つた。 すなわち、本発明は下記一般式()で示され
るα−リポ酸および/または一般式()で示さ
れるα−リポ酸エステル化誘導体を配合すること
を特徴とする美白化粧料に関し、上記公知の美白
物質では得られない極めて優れた効果を有する新
規な美白化粧料を提供することにある。 一般式() 一般式() (式中、Rは直鎖状、分岐状、環状のアルキル基
もしくはアルケニル基、およびステロール基を表
わす。) 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明に適用されるα−リポ酸は上記一般式
()で示されるもので、式中における6位と8
位の炭素がジスルフイド結合した物質であつて、
これを得るには前記した如き動植物等より抽出す
る方法、または化学的合成による方法などがあ
る。 同様に、α−リポ酸エステル化誘導体としては
前記一般式()に示されたもので、これはα−
リポ酸とアルコール化合物とのシヨツテン−バウ
マン反応などの通常のエステル化反応により容易
に得ることができる。斯かるα−リポ酸エステル
化誘導体の具体的な例としては、α−リポ酸エチ
ルエステル、α−リポ酸セチルエステル、α−リ
ポ酸コレステリルエステル、α−リポ酸シクロド
デシルエステル、α−リポ酸オレイルエステル、
α−リポ酸リノレイルエステル、α−リポ酸−2
−エチルヘキシルエステル、α−リポ酸オクチル
ドデシルエステルなどの一般式()中の置換基
(R)の炭素数が1〜30のものが安定性ならびに
化粧料への取り扱いやすさの面から挙げられ、こ
れらは各種化粧料剤型に応じて選択される。 次に本発明に適用されるα−リポ酸エステル化
誘導体の合成例を示す。 合成例 1 α−リポ酸セチルエステル α−リポ酸20.6gとトリエチルアミン10.1gを
クロロホルム100mlに溶解した混合液に、別に新
しく蒸溜した塩化チオニル11.9gをクロロホルム
30mlに溶解したものを、氷冷下において滴下しな
がら1時間攪拌反応させ、生成するα−リポ酸ク
ロライドを取り出すことなく、セチルアルコール
24.2g、トリエチルアミン10.1gをクロロホルム
30mlに溶解した混合液をさらに氷冷下滴下し3時
間反応させた後、生成したトリエチルアミン塩酸
塩を濾別し、40℃以下で留去する。残渣を酢酸エ
チルに溶解し、5℃から再結晶させ、淡黄色結晶
のα−リポ酸セチルエステル32gを得る。 収率74% 元素分析 実測値 C:66.72% H:11.08% (理論値 C:66.98% H:10.70%) 合成例 2 α−リポ酸−2−エチルヘキシルエステル α−リポ酸20.6gとトリエチルアミン10.1gを
ベンゼン100mlに溶解した混合液に、別に新しく
蒸溜した塩化チオニル11.9gをベンゼン30mlに溶
解したものを、氷冷下において滴下しながら1時
間攪拌反応させ、生成するα−リポ酸クロライド
を取り出すことなく、2−エチルヘキシルアルコ
ール12g、トリエチルアミン10.1gをベンゼン30
mlに溶解した混合液をさらに氷冷下滴下し3時間
反応させた後、生成したトリエチルアミン塩酸塩
を濾別し、40℃以下で留去する。残溜物を減圧蒸
溜し、黄色油のα−リポ酸−2−エチルヘキシル
エステル15.2gを得る。収率47.8% 合成例 3 α−リポ酸−コレステリルエステル α−リポ酸10.3gとトリエチルアミン5.1gを
ベンゼン50mlに溶解した混合液に、別に新しく蒸
溜した塩化チオニル6.0gをベンゼン10mlに溶解
したものを、氷冷下において滴下しながら1時間
攪拌反応させ、生成するα−リポ酸クロライドを
取り出すことなく、トリエチルアミン5.1g、コ
レステロール18.0gをベンゼン30mlに溶解した混
合液をさらに氷冷下滴下し3時間反応させた後、
合成例1と同様に処理して淡黄色結晶のα−リポ
酸−コレステリルエステル15.0gを得る。収率52
% 合成例 4 α−リポ酸−オレイルエステル α−リポ酸20.6gとトリエチルアミン10.1gを
ベンゼン100mlに溶解した混合液に、別に新しく
蒸溜した塩化チオニル11.9gをベンゼン30mlに溶
解したものを、氷冷下において滴下しながら1時
間攪拌反応させ、生成するα−リポ酸クロライド
を取り出すことなく、トリエチルアミン10.1g、
オレイルアルコール26.0gをベンゼン30mlに溶解
した混合物をさらに氷冷下滴下し3時間反応させ
た後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾別
し、40℃以下で留去する。残溜物をシリカゲルで
カラムクロマト精製後、淡黄色粘稠液体のα−リ
ポ酸−オレイルエステル20gを得る。収率44% 本発明の美白化粧料では、前記したα−リポ酸
またはα−リポ酸エステル化誘導体が化粧料全体
に対して0.01〜5重量%好適には0.1〜1重量%
の範囲で配合される。0.01重量%より少ない量で
は美白化粧料を皮膚に塗布しても、経皮吸収量が
美白効果を発現する至適量とならず、また5重量
%を超える量を用いた場合、過度のチロシナーゼ
活性阻害による不自然な脱色効果を皮膚に与えや
すいことから、いずれにしても避けた方がよい。 上記α−リポ酸、α−リポ酸エステル化誘導体
を化粧料基剤に配合する場合には、これらを単独
であるいは併用しても、またその他の還元性美白
物質と共に用いてもよい。ただ、本来α−リポ酸
そのものは油溶性であり、これまで提供されてい
る美白物質よりも油剤その他の有機溶剤に対する
溶解性は頗るよいため、これらよりも有利に使用
される。更に本発明においては溶解性の向上と実
際の系での安定性を留意してα−リポ酸エステル
化誘導体が用いられる。本発明の重要な点の一つ
はα−リポ酸に由来する効果を充分に発揮させる
ために、上記の如くα−リポ酸の誘導体化を図つ
たことにある。 次に、本発明の美白化粧料に適用されるα−リ
ポ酸およびα−リポ酸エステル化誘導体が如何に
美白効果の点で優れているかを実証するため、そ
の機序として知られるチロシナーゼ活性阻害作用
について行なつた試験結果を示す。 (方法)ハーデイング−パツセイ(Harding−
Passay)マウスメラノーマから抽出した酵素チ
ロシナーゼを使用し、その酵素活性をドーパーク
ロームの475nmの吸光度を測定するフオトメリ
ー法で行なつた。試験物質としては、本発明に係
るα−リポ酸およびα−リポ酸エステル化誘導体
の一つであるα−リポ酸エチルエステルと比較品
としてα−リポ酸と同種のジスルフイド結合(−
S−S−)を有する酸化型グルタチオンとを用い
た。各種試料の5×10-5molとマウス肝ホモジネ
ートをインキユベーシヨンした反応液をチロシナ
ーゼ阻害アツセイ系に添加し、肝ホモジネートの
みの場合を対照に、阻害率を測定した。その結果
を表−1に示す。
(チオクト酸)またはそのエステル化誘導体の少
なくとも一方を配合してなる美白化粧料に関する
ものである。 従来、α−リポ酸は動植物界で蛋白質に交合し
た状態で広く分布し、定性的に検出されている。
量的には例えば動物の肝臓には3.2μg/g(乾燥
重量)程度存在すると云われている。このα−リ
ポ酸は、ピルビン酸が哺乳動物細胞ミトコンドリ
ア画分中でTCAサイクルに入る際、コエンチー
ルA(以下COAと略記する。)の関与の下に酸化
されてアセチルCOA、炭酸ガス、水素2原子に
なる段階において、そのアシル基の転位に関与し
ている。生体内に存在するα−リポ酸はアシル基
がCOASHへ転位後、還元型のジヒドロリポ酸を
形成するが、リポ酸脱水素酵素により再酸化され
α−リポ酸に戻る。このようにα−リポ酸は生体
内で可逆的に酸化還元される物質であり、細胞内
でのエネルギー産生への重要な役割を果している
ものの、未だ同物質を化粧料に応用した例は皆無
と云つてよい。 一方、美白効果を得る目的で化粧料に配合され
てきた物質としては、かねてよりアスコルビン酸
(含誘導体)、過酸化水素、グルタチオン、コロイ
ド硫黄等や各種天然物が知られているが、アスコ
ルビン酸類は湿性化粧料の如き水分を多く含む系
においては酸化されやすく不安定であり、変色、
変臭の原因となりがちである。過酸化水素につい
ては過酸化物と云う特性上、保存面、安定性面か
ら充分なものとは云い難い。グルタチオンやコロ
イド硫黄は著しい異臭を放つため化粧料へ使用す
ることは避けられている。また天然物については
効果の確認されたものは殆んどなく、しかも前記
の各物質と同様に皮膚に対する美白作用は充分に
満足すべきものではない。 そこで、本発明者は上記α−リポ酸ならびにそ
のエステル化誘導体について鋭意研究した結果、
これらを化粧料基剤に配合し皮膚に塗布すると従
来全く知られていない効果、すなわちチロシナー
ゼ活性阻害に基づく著しい美白効果のあることを
見出すに到つた。 すなわち、本発明は下記一般式()で示され
るα−リポ酸および/または一般式()で示さ
れるα−リポ酸エステル化誘導体を配合すること
を特徴とする美白化粧料に関し、上記公知の美白
物質では得られない極めて優れた効果を有する新
規な美白化粧料を提供することにある。 一般式() 一般式() (式中、Rは直鎖状、分岐状、環状のアルキル基
もしくはアルケニル基、およびステロール基を表
わす。) 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明に適用されるα−リポ酸は上記一般式
()で示されるもので、式中における6位と8
位の炭素がジスルフイド結合した物質であつて、
これを得るには前記した如き動植物等より抽出す
る方法、または化学的合成による方法などがあ
る。 同様に、α−リポ酸エステル化誘導体としては
前記一般式()に示されたもので、これはα−
リポ酸とアルコール化合物とのシヨツテン−バウ
マン反応などの通常のエステル化反応により容易
に得ることができる。斯かるα−リポ酸エステル
化誘導体の具体的な例としては、α−リポ酸エチ
ルエステル、α−リポ酸セチルエステル、α−リ
ポ酸コレステリルエステル、α−リポ酸シクロド
デシルエステル、α−リポ酸オレイルエステル、
α−リポ酸リノレイルエステル、α−リポ酸−2
−エチルヘキシルエステル、α−リポ酸オクチル
ドデシルエステルなどの一般式()中の置換基
(R)の炭素数が1〜30のものが安定性ならびに
化粧料への取り扱いやすさの面から挙げられ、こ
れらは各種化粧料剤型に応じて選択される。 次に本発明に適用されるα−リポ酸エステル化
誘導体の合成例を示す。 合成例 1 α−リポ酸セチルエステル α−リポ酸20.6gとトリエチルアミン10.1gを
クロロホルム100mlに溶解した混合液に、別に新
しく蒸溜した塩化チオニル11.9gをクロロホルム
30mlに溶解したものを、氷冷下において滴下しな
がら1時間攪拌反応させ、生成するα−リポ酸ク
ロライドを取り出すことなく、セチルアルコール
24.2g、トリエチルアミン10.1gをクロロホルム
30mlに溶解した混合液をさらに氷冷下滴下し3時
間反応させた後、生成したトリエチルアミン塩酸
塩を濾別し、40℃以下で留去する。残渣を酢酸エ
チルに溶解し、5℃から再結晶させ、淡黄色結晶
のα−リポ酸セチルエステル32gを得る。 収率74% 元素分析 実測値 C:66.72% H:11.08% (理論値 C:66.98% H:10.70%) 合成例 2 α−リポ酸−2−エチルヘキシルエステル α−リポ酸20.6gとトリエチルアミン10.1gを
ベンゼン100mlに溶解した混合液に、別に新しく
蒸溜した塩化チオニル11.9gをベンゼン30mlに溶
解したものを、氷冷下において滴下しながら1時
間攪拌反応させ、生成するα−リポ酸クロライド
を取り出すことなく、2−エチルヘキシルアルコ
ール12g、トリエチルアミン10.1gをベンゼン30
mlに溶解した混合液をさらに氷冷下滴下し3時間
反応させた後、生成したトリエチルアミン塩酸塩
を濾別し、40℃以下で留去する。残溜物を減圧蒸
溜し、黄色油のα−リポ酸−2−エチルヘキシル
エステル15.2gを得る。収率47.8% 合成例 3 α−リポ酸−コレステリルエステル α−リポ酸10.3gとトリエチルアミン5.1gを
ベンゼン50mlに溶解した混合液に、別に新しく蒸
溜した塩化チオニル6.0gをベンゼン10mlに溶解
したものを、氷冷下において滴下しながら1時間
攪拌反応させ、生成するα−リポ酸クロライドを
取り出すことなく、トリエチルアミン5.1g、コ
レステロール18.0gをベンゼン30mlに溶解した混
合液をさらに氷冷下滴下し3時間反応させた後、
合成例1と同様に処理して淡黄色結晶のα−リポ
酸−コレステリルエステル15.0gを得る。収率52
% 合成例 4 α−リポ酸−オレイルエステル α−リポ酸20.6gとトリエチルアミン10.1gを
ベンゼン100mlに溶解した混合液に、別に新しく
蒸溜した塩化チオニル11.9gをベンゼン30mlに溶
解したものを、氷冷下において滴下しながら1時
間攪拌反応させ、生成するα−リポ酸クロライド
を取り出すことなく、トリエチルアミン10.1g、
オレイルアルコール26.0gをベンゼン30mlに溶解
した混合物をさらに氷冷下滴下し3時間反応させ
た後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾別
し、40℃以下で留去する。残溜物をシリカゲルで
カラムクロマト精製後、淡黄色粘稠液体のα−リ
ポ酸−オレイルエステル20gを得る。収率44% 本発明の美白化粧料では、前記したα−リポ酸
またはα−リポ酸エステル化誘導体が化粧料全体
に対して0.01〜5重量%好適には0.1〜1重量%
の範囲で配合される。0.01重量%より少ない量で
は美白化粧料を皮膚に塗布しても、経皮吸収量が
美白効果を発現する至適量とならず、また5重量
%を超える量を用いた場合、過度のチロシナーゼ
活性阻害による不自然な脱色効果を皮膚に与えや
すいことから、いずれにしても避けた方がよい。 上記α−リポ酸、α−リポ酸エステル化誘導体
を化粧料基剤に配合する場合には、これらを単独
であるいは併用しても、またその他の還元性美白
物質と共に用いてもよい。ただ、本来α−リポ酸
そのものは油溶性であり、これまで提供されてい
る美白物質よりも油剤その他の有機溶剤に対する
溶解性は頗るよいため、これらよりも有利に使用
される。更に本発明においては溶解性の向上と実
際の系での安定性を留意してα−リポ酸エステル
化誘導体が用いられる。本発明の重要な点の一つ
はα−リポ酸に由来する効果を充分に発揮させる
ために、上記の如くα−リポ酸の誘導体化を図つ
たことにある。 次に、本発明の美白化粧料に適用されるα−リ
ポ酸およびα−リポ酸エステル化誘導体が如何に
美白効果の点で優れているかを実証するため、そ
の機序として知られるチロシナーゼ活性阻害作用
について行なつた試験結果を示す。 (方法)ハーデイング−パツセイ(Harding−
Passay)マウスメラノーマから抽出した酵素チ
ロシナーゼを使用し、その酵素活性をドーパーク
ロームの475nmの吸光度を測定するフオトメリ
ー法で行なつた。試験物質としては、本発明に係
るα−リポ酸およびα−リポ酸エステル化誘導体
の一つであるα−リポ酸エチルエステルと比較品
としてα−リポ酸と同種のジスルフイド結合(−
S−S−)を有する酸化型グルタチオンとを用い
た。各種試料の5×10-5molとマウス肝ホモジネ
ートをインキユベーシヨンした反応液をチロシナ
ーゼ阻害アツセイ系に添加し、肝ホモジネートの
みの場合を対照に、阻害率を測定した。その結果
を表−1に示す。
【表】
表−1の結果に示された如く、従来の美白物質
であるグルタチオンは、対照である肝ホモジネー
トのみの場合と誘導期、障害率ともに殆んど変わ
らずチロシナーゼに対する直接的な阻害作用は認
められなかつた。一方、本発明にかかるα−リポ
酸およびα−リポ酸エステル化誘導体は、誘導期
も多いに遅延させると共に、反応初速度を大幅に
低下させることによりチロシナーゼ活性を阻害
し、メラニン生成過程における中間体ドーパーク
ロームの生成を低下させることが実証された。 同様に、本発明の美白化粧料を用いた色白効
果、シミ、ソバカスの改善効果を検討し、併せて
従来の美白化粧料と比較した。適用方法として
は、色黒、シミ、ソバカスに悩む30代の女性24名
を選び、これらを3群(各8名)に分け、第1群
に後記実施例4の美白クリームを、第2群には実
施例4中のα−リポ酸−2−エチルヘキシルエス
テルを酸化型グルタチオンに置き換えた美白クリ
ームを、また第3群には実施例4中のα−リポ酸
−2−エチルヘキシルエステルを除去(水を増
量)したコントロールのクリームを、それぞれ1
日につき朝、晩の2回、2ケ月間継続して使用し
てもらい、色黒、シミ、ソバカスの改善状態を2
ケ月後に評価した。その結果を表−2に示す。
であるグルタチオンは、対照である肝ホモジネー
トのみの場合と誘導期、障害率ともに殆んど変わ
らずチロシナーゼに対する直接的な阻害作用は認
められなかつた。一方、本発明にかかるα−リポ
酸およびα−リポ酸エステル化誘導体は、誘導期
も多いに遅延させると共に、反応初速度を大幅に
低下させることによりチロシナーゼ活性を阻害
し、メラニン生成過程における中間体ドーパーク
ロームの生成を低下させることが実証された。 同様に、本発明の美白化粧料を用いた色白効
果、シミ、ソバカスの改善効果を検討し、併せて
従来の美白化粧料と比較した。適用方法として
は、色黒、シミ、ソバカスに悩む30代の女性24名
を選び、これらを3群(各8名)に分け、第1群
に後記実施例4の美白クリームを、第2群には実
施例4中のα−リポ酸−2−エチルヘキシルエス
テルを酸化型グルタチオンに置き換えた美白クリ
ームを、また第3群には実施例4中のα−リポ酸
−2−エチルヘキシルエステルを除去(水を増
量)したコントロールのクリームを、それぞれ1
日につき朝、晩の2回、2ケ月間継続して使用し
てもらい、色黒、シミ、ソバカスの改善状態を2
ケ月後に評価した。その結果を表−2に示す。
【表】
以上詳述した如く、本発明は生体活性に優れた
α−リポ酸およびそのエステル化誘導体を効果的
に配合した美白化粧料に関するものであり、従来
知られている各種アスコルビン酸類、グルタチオ
ン等の美白化物質等にチロシナーゼ活性阻害の点
において同様の作用機序を有するグルタチオンを
配合した美白化粧料よりはるかに皮膚の色を白く
する効果があると共に何らの弊害もなく安全に用
いることができるものである。 次に本発明美白化粧料の実施例を示す。配合割
合は重量部である。 実施例 1 美白化粧オイル スクワラン 49.9 ヒマシ油 49.9 α−リポ酸 1.0 ブチルヒドロキシトルエン 0.01 香 料 適 量 実施例 2 美白パツク ポリビニルアルコール 20.0 エタノール 20.0 α−リポ酸オレイルエステル 1.0 グリセリン 5.0 香 料 適 量 水 53.5 実施例 3 二層タイプ美白化粧水 A エタノール 1,3−ブチレングリコール 15.0 4.0 B 流動パラフイン α−リポ酸セチルエステル 5.0 1.5 C 香 料 メチルパラベン 水 適 量 0.1 74.4 実施例 4 美白クリーム ステアリン酸 8.0 鯨ロウ 4.0 セタノール 4.0 ラノリン 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 6.0 スクワラン 7.0 オリーブ油 2.0 モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルタビン
5.0 モノステアリン酸ソルビタン 1.0 プロピレングリコール 5.0 ブチルパラベン 0.1 メチルパラベン 0.1 ブチルヒドロキシトルエン 0.05 香 料 適 量 水 54.5 α−リポ酸−2−エチルヘキシルエステル 1.0
α−リポ酸およびそのエステル化誘導体を効果的
に配合した美白化粧料に関するものであり、従来
知られている各種アスコルビン酸類、グルタチオ
ン等の美白化物質等にチロシナーゼ活性阻害の点
において同様の作用機序を有するグルタチオンを
配合した美白化粧料よりはるかに皮膚の色を白く
する効果があると共に何らの弊害もなく安全に用
いることができるものである。 次に本発明美白化粧料の実施例を示す。配合割
合は重量部である。 実施例 1 美白化粧オイル スクワラン 49.9 ヒマシ油 49.9 α−リポ酸 1.0 ブチルヒドロキシトルエン 0.01 香 料 適 量 実施例 2 美白パツク ポリビニルアルコール 20.0 エタノール 20.0 α−リポ酸オレイルエステル 1.0 グリセリン 5.0 香 料 適 量 水 53.5 実施例 3 二層タイプ美白化粧水 A エタノール 1,3−ブチレングリコール 15.0 4.0 B 流動パラフイン α−リポ酸セチルエステル 5.0 1.5 C 香 料 メチルパラベン 水 適 量 0.1 74.4 実施例 4 美白クリーム ステアリン酸 8.0 鯨ロウ 4.0 セタノール 4.0 ラノリン 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 6.0 スクワラン 7.0 オリーブ油 2.0 モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルタビン
5.0 モノステアリン酸ソルビタン 1.0 プロピレングリコール 5.0 ブチルパラベン 0.1 メチルパラベン 0.1 ブチルヒドロキシトルエン 0.05 香 料 適 量 水 54.5 α−リポ酸−2−エチルヘキシルエステル 1.0
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式()で示されるα−リポ酸および/
または一般式()で示されるα−リポ酸エステ
ル化誘導体を配合することを特徴とする美白化粧
料。 一般式() 一般式() (式中、Rは直鎖状、分岐状、環状のアルキル基
もしくはアルケニル基、およびステロール基を表
わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2308580A JPS56120611A (en) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Beautifying cosmetic |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2308580A JPS56120611A (en) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Beautifying cosmetic |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56120611A JPS56120611A (en) | 1981-09-22 |
JPS6344123B2 true JPS6344123B2 (ja) | 1988-09-02 |
Family
ID=12100576
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2308580A Granted JPS56120611A (en) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Beautifying cosmetic |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS56120611A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002293711A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-09 | General Topics Srl | リポ酸及びポリエノール脂肪酸に基づく有効成分 |
Families Citing this family (17)
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---|---|---|---|---|
JPS62175415A (ja) * | 1986-01-27 | 1987-08-01 | Kanebo Ltd | 皮膚化粧料 |
JPS638316A (ja) * | 1986-06-28 | 1988-01-14 | Sansho Seiyaku Kk | 外用剤 |
JPS638315A (ja) * | 1986-06-28 | 1988-01-14 | Sansho Seiyaku Kk | 外用剤 |
JP2565513B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1996-12-18 | 三省製薬株式会社 | メラニン生成抑制外用薬剤 |
JPH0544031U (ja) * | 1991-11-15 | 1993-06-15 | ポケツトフーズ株式会社 | お好み焼グリル |
KR970703749A (ko) * | 1994-06-15 | 1997-08-09 | 레이서 제이코버스 코넬리스 | 포유동물의 피부에서 과잉색소침착된 부위를 미백시키기 위한 조성물 |
US5472698A (en) * | 1994-12-20 | 1995-12-05 | Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. | Composition for enhancing lipid production in skin |
WO2003032941A2 (de) * | 2001-10-13 | 2003-04-24 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und/oder dermatologische wirkstoffkombination |
EP1547590A4 (en) * | 2002-09-13 | 2008-07-30 | Oga Res Inc | MELANIN EXTINGUISHER |
KR100553157B1 (ko) * | 2003-10-27 | 2007-04-12 | 엔프라니 주식회사 | 안정화된 레스베라트롤, 알파-리포산 또는 이들의혼합물을 포함하는 조성물, 이들의 제조 방법, 및 이들을함유한 화장료 조성물 |
JP4497853B2 (ja) * | 2003-07-04 | 2010-07-07 | 株式会社ノエビア | 皮膚外用剤 |
JP4849792B2 (ja) * | 2004-09-14 | 2012-01-11 | オリザ油化株式会社 | 美容用組成物 |
JP4605774B2 (ja) * | 2005-03-23 | 2011-01-05 | 株式会社資生堂 | 美白剤、美白用皮膚外用剤および美白方法 |
JP5044767B2 (ja) * | 2006-01-28 | 2012-10-10 | ビーエイチエヌ株式会社 | 色素沈着阻害剤及びその利用 |
JP2007254423A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Dhc Co | シート状パック材及びシート状パック材の品質保持方法 |
JP5128799B2 (ja) * | 2006-08-24 | 2013-01-23 | 株式会社アイ・ティー・オー | チオクト酸誘導体を含有する生理活性組成物。 |
JP2009051768A (ja) * | 2007-08-27 | 2009-03-12 | Kohjin Co Ltd | チロシナーゼ活性阻害組成物 |
-
1980
- 1980-02-26 JP JP2308580A patent/JPS56120611A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002293711A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-09 | General Topics Srl | リポ酸及びポリエノール脂肪酸に基づく有効成分 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS56120611A (en) | 1981-09-22 |
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---|---|---|
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