JPH05271046A

JPH05271046A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH05271046A
Application number: JP9861692A
Authority: JP
Inventors: Makoto Egawa; 真江川; Hidenori Fukuda; 英憲福田; Masaaki Mitsui; 雅昭三井
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1992-03-26
Filing date: 1992-03-26
Publication date: 1993-10-19

Abstract

(57)【要約】【構成】（Ａ）炭素数１８〜２２で、かつ不飽和結合
の数が２以上の不飽和脂肪酸及びその誘導体の中から選
ばれた少なくとも１種と、（Ｂ）チロシナーゼ活性阻害
能を有するポリフェノール類の中から選ばれた少なくと
も１種とを含有して成る皮膚外用剤【効果】安定性が極めて良好で、かつ皮膚美白効果に
優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な皮膚外用剤、さら
に詳しくは安定性が極めて良好で、かつ皮膚美白効果の
優れた皮膚外用剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】皮膚のシミやソバカスなどの色素沈着の
発生機序については、不明な点が多いが、一般にはホル
モン異常や紫外線による刺激が原因となって、メラニン
色素が過剰に生成し、皮膚内に異常沈着するものと考え
られている。

【０００３】このような色素沈着を予防又は改善する目
的で、従来、特定の不飽和脂肪酸及びその誘導体を有効
成分とする美白化粧料の使用が試みられてきた（特開昭
６３−２８４１０９号公報）。しかしながら、このよう
な不飽和脂肪酸及びその誘導体は、実際の使用にあたっ
ては、不飽和結合を有することから安定性が十分ではな
く、色や匂いに問題がある上、その美白効果についても
必ずしも十分なものとはいえなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
特定の不飽和脂肪酸及びその誘導体が有する欠点を克服
し、皮膚美白効果に優れ、かつ色や匂いなどの安定性に
ついても問題のない皮膚外用剤を提供することを目的と
してなされたものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは色や匂いな
どの安定性が極めて良好で、かつ皮膚美白効果の優れた
皮膚外用剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の
不飽和脂肪酸及びその誘導体は、チロシナーゼ活性阻害
能を有する特定のポリフェノール類と組み合わせること
で、経時安定性が極めて良好なものとなり、該ポリフェ
ノール類と、特定の不飽和脂肪酸及びその誘導体とを含
有して成る皮膚外用剤が、経時安定性が極めて良好で、
匂いも問題ないことを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明は、（Ａ）炭素数１８〜
２２で、かつ不飽和結合の数が２以上の不飽和脂肪酸及
びその誘導体の中から選ばれた少なくとも１種と、
（Ｂ）チロシナーゼ活性阻害能を有するポリフェノール
類の中から選ばれた少なくとも１種とを含有して成る皮
膚外用剤を提供するものである。

【０００７】本発明皮膚外用剤においては、（Ａ）成分
として炭素数１８〜２２で、かつ不飽和結合の数が２以
上の不飽和脂肪酸及びその誘導体の中から選ばれた少な
くとも１種が用いられる。該不飽和脂肪酸としては、リ
ノール酸、リノエライジン酸、α‐リノレン酸、γ‐リ
ノレン酸、ジホモ‐γ‐リノレン酸、アラキドン酸、エ
イコサペンタエン酸などが挙げられる。

【０００８】また、該誘導体としては前記不飽和脂肪酸
の塩やエステルなどが挙げられ、この塩としては、例え
ばナトリウム塩、カリウム塩などの金属塩、アルギニン
塩、リジン塩などのアミノ酸塩、モノエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンなどのアミン塩などが挙げら
れる。

【０００９】一方、前記不飽和脂肪酸のエステルとして
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール
などの一価アルコールとのエステル及びエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、１，３‐ブチレングリコ
ールなどの二価アルコールとのエステルなどが挙げられ
る。

【００１０】本発明皮膚外用剤においては、前記不飽和
脂肪酸やその誘導体は１種用いてもよいし、２種以上を
組み合わせて用いてもよく、またその含有量は、製品形
態や使用頻度にもよるが、通常皮膚外用剤全量に基づき
０．０５〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％
の範囲で選ばれる。

【００１１】本発明皮膚外用剤においては、（Ｂ）成分
としてチロシナーゼ活性阻害能を有するポリフェノール
類の中から選ばれた少なくとも１種が用いられる。該ポ
リフェノール類としては、例えばエラグ酸系化合物又は
そのアルカリ金属塩、クエルセチン、カテキン、エピカ
テキン、ヒドロキシスチルベン、バイカリン、バイカレ
インなどが挙げられるが、これらの中で、エラグ酸化合
物又はそのアルカリ金属塩が好適である（特願昭６３−
７０３９６号参照）。

【００１２】なお、チロシナーゼ活性阻害能を測定する
方法としては、チロシナーゼを基質のチロシンに作用さ
せ、メラニンの前駆物質である赤色のドーパクロムの生
成量を定量的に測定し、チロシナーゼ活性阻害率を求め
る方法を用いてもよいし、メラノーマ細胞培養系でのチ
ロシナーゼ活性を測定する方法を用いてもよい。

【００１３】本発明皮膚外用剤においては、前記ポリフ
ェノール類は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わ
せてもよく、また、その含有量は、製品形態や使用頻度
にもよるが、通常皮膚外用剤全量に基づき０．００１〜
１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の範囲で選
ばれる。

【００１４】本発明皮膚外用剤には、通常皮膚外用剤に
用いられている種々の成分、例えば水、油分、界面活性
剤をはじめ保湿剤、低級アルコール、増粘剤、酸化防止
剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、香料、色素、紫
外線吸収剤、紫外線散乱剤、ビタミン類、アミノ酸類な
どを配合することができる。

【００１５】

【発明の効果】本発明皮膚外用剤は、必須成分として特
定の不飽和脂肪酸やその誘導体とチロシナーゼ活性阻害
能を有するポリフェノール類とを含有したものであっ
て、従来のものに比べてはるかに優れた安定性を有し、
かつ皮膚美白効果にも優れており、例えば各種化粧用ク
リーム、乳液、化粧水、美容液、パック剤、パウダー、
リップクリーム、口紅、アンダーメークアップ、ファン
デーション、サンケア、浴剤、ボディーシャンプー、ボ
ディーリンスなどの種々の製品形態として、好適に用い
られる。

【００１６】

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。なお、皮膚外用剤の性能は次のように
して求めた。

【００１７】（１）変色の程度次の基準に従って評価した。 ◎：変色はほとんどない、○：やや変色する、△：かな
り変色する、×：変色が著しい

【００１８】（２）匂いの変化の程度次の基準に従って評価した。 ◎：匂いの変化がほとんどない、○：やや匂いが変化す
る、△：かなり匂いが変化する、×：匂いの変化が著し
い

【００１９】実施例１、２、比較例１、２次に示す美容液を基剤とし、これに表１に示す種類と量
の不飽和脂肪酸とその誘導体、及びチロシナーゼ活性能
を有するポリフェノール類を配合した。

【００２０】美容液基剤スクワラン１．５ｗｔ％流動パラフィン０．５ｗｔ％ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油１．０ｗｔ％グリセリン８．０ｗｔ％エタノール４．０ｗｔ％キサンタンガム０．２ｗｔ％香料微量防腐剤微量精製水バランス

【００２１】このようにして得た皮膚外用剤について４
５℃で６週間保存したときの変色を観察し、その結果を
表１に示す。

【００２２】

【表１】

【００２３】表１から分かるように、Ｃ_18〜22の不飽和
脂肪酸及びその誘導体とチロシナーゼ活性阻害能を有す
るポリフェノール類を含有する美容液（実施例１、２）
は、Ｃ_18〜22の不飽和脂肪酸及びその誘導体のみを含有
する美容液（比較例１、２）に比べて、明らかに経時安
定性が改善されている。

【００２４】実施例３、比較例３下記に示す方法により、エラグ酸を調製後、表２に示す
組成のクリームを作製し、美白効果を検討するととも
に、５０℃で１か月間保存試験を行った。その結果を表
２に示す。

【００２５】（１）エラグ酸の調製市販試薬エラグ酸〔東京化成工業（株）製〕１５．０ｇ
を精製水にかき混ぜながら分散させたのち、これに１．
０Ｎの水酸化ナトリウム溶液２５０ｇを加え、エラグ酸
を溶解させ、さらに活性炭５．０ｇを添加して、室温で
１５分間かき混ぜた。次にこの懸濁液を減圧ろ過し、緑
褐色のろ液を得、次いで濃硫酸を滴下してｐＨを１．５
〜２．０に調製し、沈殿を析出させたのち、遠心分離し
て（１０，０００ｒｐｍ、１０分）沈殿物を採取し、水
及びエタノール洗浄、乾燥を行い、エラグ酸１３．０ｇ
を得た。

【００２６】（２）クリームの作製前記のようにして得られたエラグ酸を用い、表２に示す
組成のクリームを作製した。なお、クリームのｐＨはク
エン酸で５．５〜６．０になるように調製した。

【００２７】（３）紫外線による色素沈着の改善効果健常人男性２０名の腹部を１ｃｍ×１ｃｍの正方形の穴
（６カ所）の開いたアルミ箔で覆い、ＵＶ‐Ｂを１日１
回、２〜４分間、３日間連続して照射した。照射後色素
沈着が生じ、皮膚色が最も黒化した２週間後から、実施
例３、比較例３のクリームを１日２回、約２０ｍｇ塗布
した。塗布開始後４０日目に、色素沈着の程度を下記基
準に従って点数を付け、その平均値（ｎ＝２０）を求め
て、色素沈着に対する改善効果を求めた。

【００２８】色素沈着度３：色素沈着をほとんど認めない（著効）２：境界が不明瞭なわずかな色素沈着を認める（有効）１：境界が不明瞭な中程度の色素沈着を認める（やや有
効）０：境界が明瞭な強度の色素沈着を認める（無効）

【００２９】このようにして得たクームの評価結果を表
２に示す。

【００３０】

【表２】

【００３１】表２から分かるようにＣ_18〜22の不飽和脂
肪酸及びその誘導体（リノール酸）とチロシナーゼ活性
阻害能を有するポリフェノール類（エラグ酸）を含有す
るクリーム（実施例３）は、Ｃ_18〜22の不飽和脂肪酸及
びその誘導体（リノール酸）のみを含有するクリーム
（比較例３）に比べて、明らかに経時の安定性が改善さ
れている。

【００３２】実施例４本発明の各種皮膚外用剤を次に示す。美容液クエルセチン０．１５ｗｔ％アラキドン酸０．５ｗｔ％スクワラン１．５ｗｔ％イソステアリン酸ＰＯＥ（１５）グリセリル２．０ｗｔ％グリセリン６．０ｗｔ％エタノール６．０ｗｔ％ヒドロキシセルロース０．４ｗｔ％香料微量精製水バランス

【００３３】化粧水Ａ．エチルアルコール相部エチルアルコール８．０ｗｔ％ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油０．２ｗｔ％ α‐リノレン酸０．３ｗｔ％香料適量

【００３４】Ｂ．水相部バイカリン０．１ｗｔ％メチルパラベン０．１ｗｔ％プロピレングリコール４．０ｗｔ％精製水バランス

【００３５】上記組成物をＡを均一に溶解後、Ｂの水相
部にかき混ぜながら徐々に加え、化粧水を調製した。

【００３６】乳液Ａ．油相部流動パラフィン８．０ｗｔ％ミリスチン酸オクチルドデシル４．０ｗｔ％ミリスチン酸１．０ｗｔ％ γ‐リノレン酸１．０ｗｔ％モノラウリン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン０．５ｗｔ％ブチルパラベン０．１ｗｔ％

【００３７】Ｂ．水相部エラグ酸０．２ｗｔ％メチルパラベン０．１ｗｔ％ジプロピレングリコール４．０ｗｔ％精製水バランス香料適量

【００３８】Ｃ．香料上記処方物Ａ、Ｂを７０℃でそれぞれ混合溶解し、Ｂに
Ａを加え均一に乳化した。さらにＣを加えて冷却し乳液
を調製した。

【００３９】化粧用クリームＡ．油相部リノール酸０．２ｗｔ％流動パラフィン１０．０ｗｔ％スクワラン３．０ｗｔ％セタノール３．０ｗｔ％パルミチン酸セチル２．０ｗｔ％モノステアリン酸グリセリン１．５ｗｔ％ＰＯＥ（４０）ソルビタンモノラウレート１．５ｗｔ％エチルパラベン０．１ｗｔ％

【００４０】Ｂ．水相部エラグ酸ナトリウム（ｐＨ５）０．０５ｗｔ％エデト酸二ナトリウム０．０５ｗｔ％メチルパラベン０．２ｗｔ％精製水バランスＣ．香料微量

【００４１】上記処方物Ａ、Ｂを７０℃でそれぞれ混合
溶解し、ＢにＡを加え均一に乳化した。さらにＣを加え
て冷却しクリームを調製した。上記組成物はいずれも経
日安定性が極めて良好で優れた美白効果を有し、また使
用性、安全性とも良好であった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）炭素数１８〜２２で、かつ不飽和
結合の数が２以上の不飽和脂肪酸及びその誘導体の中か
ら選ばれた少なくとも１種と、（Ｂ）チロシナーゼ活性
阻害能を有するポリフェノール類の中から選ばれた少な
くとも１種とを含有して成る皮膚外用剤。
【請求項２】ポリフェノール類がエラグ酸化合物又は
そのアルカリ金属塩の中から選ばれた少なくとも１種で
ある請求項１記載の皮膚外用剤。