JP2001172173A - Ｎ−エチルオキシカルボニル−４−アミノフェノール及びアルブチンまたはその誘導体及び／またはエラグ酸またはその誘導体を含む化粧品組成物 - Google Patents

Ｎ−エチルオキシカルボニル−４−アミノフェノール及びアルブチンまたはその誘導体及び／またはエラグ酸またはその誘導体を含む化粧品組成物

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JP2001172173A JP2000385741A JP2000385741A JP2001172173A JP 2001172173 A JP2001172173 A JP 2001172173A JP 2000385741 A JP2000385741 A JP 2000385741A JP 2000385741 A JP2000385741 A JP 2000385741A JP 2001172173 A JP2001172173 A JP 2001172173A
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ヴェロニク・シュヴァリエ
Dang Man Pham
ダン−マン・ファム
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 人体に無害であって、ヒトの皮膚または、身
体もしくは頭皮の毛の脱色に有用な局所用脱色組成物を
提供する。 【解決手段】 生理学的に許容される媒体中に、Ｎ-エ
チルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノールと、
アルブチン及びその誘導体及び／またはエラグ酸及びそ
の誘導体から選択される少なくとも一の化合物とのコン
ビネーションを配合する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、生理学的に許容さ
れる媒体中に、Ｎ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-ア
ミノフェノール及び、アルブチン及びその誘導体及び／
またはエラグ酸及びその誘導体から選択される少なくと
も一の脱色剤を含む組成物に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】長年の間、無害である
が高度に有効な局所用脱色物質を得る目的で、かなりの
方策がとられてきた。
【０００３】これらの物質は、特に、妊娠中に発生
（“プレグナンシーマーク（pregnancymark）”または
褐色斑）またはエストロン／プロゲスタゲン避妊中に発
生する特発性黒皮症等のメラノサイト機能亢進による局
所的色素過剰症、化学性黒子として既知の、老年性色素
斑等の良性のメラノサイト増殖及び過剰症による局所的
色素過剰症、おそらくは光感作または外傷後瘢痕化の結
果としての偶発性色素過剰症または脱色症、さらにまた
白斑などの所定の白皮症の治療を目的として需要があ
る。後者の場合（皮膚に青白い外観を与える瘢痕を生じ
る瘢痕化、及び白皮症の場合）には、損傷した皮膚を再
着色することが不可能であるため、残りの正常な皮膚領
域を脱色して全体の皮膚に均一な白色の色合いを与え
る。
【０００４】
【従来の技術】したがって、多様な脱色剤が、これまで
に提唱されている。
【０００５】特に、出願人は、所定のアミノフェノール
誘導体が、低濃度でさえも毒性を示すことなくメラニン
産生を抑制する特性を有することを示している。これら
の化合物及びその調製方法は、特に国際特許出願ＷＯ９
９／１０３１８に記載されている。
【０００６】他の良く知られた脱色剤には、ヒドロキノ
ン及びその誘導体、例えばアルブチン及びそのエステ
ル；アスコルビン酸及びその誘導体、特にグリコシル化
誘導体；コウジ酸及びそのエステル；エラグ酸及びその
誘導体；植物抽出物、特に甘草、マルベリー、またはタ
ツナミソウの抽出物；グルタチオン、システイン、及び
これらの前駆体が含まれる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本出願人は、予期せぬこ
とに、上記のアミノフェノール誘導体の一つ、すなわち
Ｎ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノール
と、アルブチンまたはその誘導体の一つ及び／またはエ
ラグ酸またはその誘導体の一つとの組み合わせが、これ
らの化合物を単独で用いた場合よりも優れた脱色力を有
することを、ここに見出した。換言すれば、この組み合
わせにより、これらの化合物の有効性が高められ、皮膚
もしくは身体または頭皮の毛の明色化または脱色におい
て、相乗効果が生まれるのである。
【０００８】
【発明の実施の形態】したがって、本発明は、生理学的
に許容される媒体中に、Ｎ-エチルオキシカルボニル-４
-パラ-アミノフェノールを、アルブチン及びその誘導体
及び／またはエラグ酸及びその誘導体から選択される少
なくとも一の脱色剤と共に含む組成物を提供する。
【０００９】“生理学的に許容される媒体”とは、皮膚
またはその皮膚骨格付属器への局所適用に好適な媒体、
すなわち、皮膚、身体または頭皮の毛、爪及び粘膜に適
合性のものを意味する。
【００１０】アルブチンは、その化学式が下記のもので
あるヒドロキノンのグルコシドである。
【化１】
【００１１】“アルブチン誘導体”は、好ましくは、ア
ルブチンのエステル、例えば、参照のためにここに取り
込むこととする欧州特許出願０５９７７７６号及び同０
８９５７７９号に記載のアルブチンモノエステル及び、
同様にその内容を参照のために取り込むこととする欧州
特許出願０５２４１０９号に記載のアルブトシドエステ
ルを意味する。
【００１２】エラグ酸及びその誘導体は、下式（I）
【化２】 [式中、Ｒ1からＲ4は、水素原子、１から２０までの炭
素原子を有するアルキル基、１から２０までの炭素原子
を有するアルコキシ基、ポリ（エチレンオキシド）また
はポリ（プロピレンオキシド）基、もしくは糖基であっ
て、さらにＲ5は、水素原子、ヒドロキシル基または１
から１８までの炭素原子を有するアルコキシ基である]
の化合物を含む。
【００１３】これらの化合物は、米国特許公報第５，０
７３，５４５号に記載され、その調製方法は日本国特許
出願５３−１４６０５号に開示されている。
【００１４】本発明はまた、ヒトの皮膚または身体もし
くは頭皮の毛を脱色及び／またはホワイトニングするた
めの化粧用調剤における、この組成物の使用を提供す
る。
【００１５】これはさらに、ヒトの皮膚または身体もし
くは頭皮の毛を脱色及び／またはホワイトニングするた
めの調剤の製造のための、この組成物の使用を提供す
る。
【００１６】同様に、本発明は、皮膚または身体もしく
は頭皮の毛に、本発明の組成物を適用することからな
る、ヒトの皮膚または、身体もしくは頭皮の毛を脱色及
び／または明色化する、美容方法に関する。
【００１７】本発明の組成物においては、Ｎ-エチルオ
キシカルボニル-４-パラ-アミノフェノール及びエラグ
酸（またはその誘導体）及び／またはアルブチン（また
はその誘導体）は、共に作用し、これら化合物のうちた
だ一つを含有する組成物に得られるよりも優れた脱色効
果を該組成物に供するような量で存在する。例えば、Ｎ
-エチルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノール
は、組成物全重量に対して０．０１から１０重量％、好
ましくは０．５から３重量％までの量で存在する。アル
ブチンまたはその誘導体に関しては、該組成物全重量に
対して０．０１から５重量％まで、好ましくは０．１か
ら２重量％までを占めることができる。最後に、エラグ
酸またはその誘導体は、組成物全重量に対して０．００
１から１０重量％、好ましくは０．００５から３重量％
までを占めることができる。
【００１８】本発明の組成物は、局所適用に通常使用さ
れるいかなる製薬形態で、特に水性、水性−アルコール
性、または油性の溶液、水中油型または油中水型または
多相エマルジョン、水性または油性のゲル、液体、ペー
スト状または固体の無水製品、小球の補助を得て水相中
に分散されてなるオイルの形態で存在可能であり、これ
らの小球としては、ポリマー製ナノ粒子、例えばナノス
フィア及びナノカプセルまたは、より好ましくはイオン
性及び／または非イオン性タイプの脂質小胞が可能であ
る。
【００１９】本発明に使用されるアミノフェノール誘導
体及びエラグ酸は、所定の化粧品組成物中では溶解性の
問題を生じうる。これらの問題を解消するためには、好
ましい実施態様により、Ｎ-エチルオキシカルボニル-４
-パラ-アミノフェノールを、本発明の組成物の水相また
は脂肪相に導入する前に、脂肪酸とオキシアルキレン化
ポリオールとのエステル、オキシエチレン化脂肪アルコ
ール及びその混合物より選択される溶解剤に溶解させる
ことが有用である。さらにまた、エラグ酸を、本発明の
組成物に導入する前に、１４より大なるｐＨを有する塩
基性溶液に溶解させ、次いでこの溶液をｐＨ約６から８
に酸性化することが有用である。
【００２０】この組成物は、多少によらず流動性であっ
てよく、白色または有色のクリーム、ポマード、乳剤、
ローション、漿液、ペーストまたはムースの外観を有す
ると良い。これは、皮膚または身体もしくは頭皮の毛
に、エアロゾル形態で適用することができる。これはま
た、固体形態、例えばスティック形態でも存在可能であ
る。これは、皮膚のためのケア用製品及び／またはメイ
クアップ製品として使用可能である。これはまた、シャ
ンプーまたはコンディショナーの形態であってもよい。
【００２１】一般的には、本発明の組成物は、化粧品分
野では常用される補助剤、例えば親水性または親油性の
ゲル化剤、親水性または親油性の有効成分、保存料、酸
化防止剤、溶媒、香料、充填剤、露光剤、顔料、臭気吸
収剤及び着色料等をさらに含有可能である。これらの様
々な補助剤の量は、懸かる分野で常用される通りであ
り、例えば組成物全重量に対して０．０１から２０％で
ある。これらの補助剤は、その性質により、脂肪相に、
水相に、脂質小胞及び／またはナノ粒子に、導入可能で
ある。いかなる場合でも、これらの補助剤及びその特性
は、本発明による脱色剤コンビネーションの所望の特性
を減ずることのないように選択される。
【００２２】本発明の組成物がエマルジョンである場
合、脂肪相の割合は、組成物全重量に対して５から８０
重量％、好ましくは５から５０重量％までの範囲をとり
うる。エマルジョン形態の該組成物において使用される
オイル、乳化剤及び共乳化剤は、懸かる分野で常用され
るものから選択される。乳化剤及び共乳化剤は、該組成
物全重量に対して０．３から３０重量％、好ましくは
０．５から２０重量％までの割合で存在する。
【００２３】本発明において使用可能なオイルとして
は、鉱物オイル（流動ワセリン）、植物由来のオイル
（アボカドオイル、大豆油）、動物由来のオイル（ラノ
リン）、合成オイル（ペルヒドロスクアレン）、シリコ
ーンオイル（シクロメチコーン）及びフッ化オイル（ペ
ルフルオロポリエーテル）を挙げることができる。脂肪
アルコール（セチルアルコール）、脂肪酸、及びワック
ス（カルナウバワックス、オゾケライト）もまた脂肪物
質として使用可能である。
【００２４】本発明において使用可能な乳化剤及び共乳
化剤としては、例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエ
ステル、例えばＰＥＧ−２０ステアラート、及び脂肪酸
グリセリンエステル、例えばグリセリルステアラートを
挙げることができる。
【００２５】親水性ゲル化剤としては、特にカルボキシ
ビニルポリマー（カーボマー）、アクリルコポリマー、
例えばアクリラート／アルキルアクリラートコポリマ
ー、ポリアクリルアミド、多糖類、天然ゴム及び粘土を
挙げることができ、さらに親油性ゲル化剤としては、変
性粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属塩、疎水性シリ
カ及びポリエチレンを挙げることができる。
【００２６】有効成分としては、本発明の組成物は、少
なくとも一のＵＶ露光剤及び／または少なくとも一の角
質溶解剤及び／または剥脱剤を含有することが好まし
い。
【００２７】本発明を、以下の非制限的実施例の助けを
借りて、ここに詳説する。
【００２８】
【実施例】（実施例１：本発明の化合物の相乗効果の実
証）インビトロの生物試験（真菌性チロシナーゼの活性
の抑制）により、本発明による化合物の組み合わせの脱
色活性が実証された。
【００２９】この試験は、下記の各脱色性有効成分： ・Ｎ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノー
ル ・アルブチン について、リン酸緩衝液、リン酸緩衝液中２．０×１０
-3MのＬ-チロシン１ml、リン酸緩衝液中１．０×１０-4
MのＬ-ドパ０．１ml、及びリン酸緩衝液中１g/lの真菌
性チロシナーゼ溶液５０μlの存在下、好適な溶媒中
（多様な濃度）の溶液として、４７５nmにおける吸収
（光学濃度）を時間の関数として測定し、リン酸緩衝液
中の同一濃度の溶媒から成るコントロールと比較するこ
とからなる。続いて、抑制（％）を、下記の等式に従っ
て決定した。
【００３０】
【化３】
【００３１】上記３つの各活性化合物について、２５％
の抑制値が観察されるモル濃度を算出した。これによ
り、Ｎ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノ
ールの濃度Ｃ1及びアルブチンの濃度Ｃ2が得られ、下記
の通りであった。 Ｃ1＝１．２５×１０-4M（溶媒：エタノール） Ｃ2＝３．３３×１０-4M（溶媒：水）
【００３２】エラグ酸については、溶媒（ＤＭＳＯ）へ
の溶解度上限、すなわち、Ｃ3＝１．３５×１０-4Mにお
いて使用した。この濃度では、エラグ酸はチロシナーゼ
活性に対して、全く抑制効果をもたなかった。
【００３３】次に、Ｎ-エチルオキシカルボニル-４-パ
ラ-アミノフェノールとアルブチンとをＣ1及びＣ2の濃
度で混合し、Ｎ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-アミ
ノフェノールとエラグ酸とを、それぞれＣ1及びＣ3の濃
度で混合した。次いで、個別の化合物について得られる
抑制（％）の合計に相当する該混合物の理論上の抑制
（％）（あるいはＩＣ理論値）を算出し、さらに得られ
た抑制（％）（あるいはＩＣ実測値）を測定した。
【００３４】結果は以下の通りであった。 混合物Ｃ1＋Ｃ2： ＩＣ理論値＝４７．３％ ＩＣ実測値＝５８．０％ 混合物Ｃ1＋Ｃ3： ＩＣ理論値＝２４．８％ ＩＣ実測値＝５９．０％
【００３５】この試験の精度（５％のオーダー）を考慮
すれば、組み合わせた二つの化合物の相乗効果が、明確
に示された。
【００３６】（実施例２（比較例））Ｎ-エチルオキシ
カルボニル-４-パラ-アミノフェノールをＮ-コレステリ
ルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノールと置き
換えたこと以外は、実施例１に記載された試験を再現し
た。
【００３７】結果は以下の通りであった。 Ｃ'1＝６．６７×１０-5M Ｃ2＝３．３３×１０-4M 混合物Ｃ'1＋Ｃ2： ＩＣ理論値＝２２．５％ ＩＣ実測値＝２３．２％ この測定の相対誤差が５％であることを考慮すれば、こ
のアミノフェノール誘導体とアルブチンとの組み合わせ
には、相乗効果が全く観察されないことが、明確に示さ
れた。
【００３８】（実施例３（比較例））Ｎ-エチルオキシ
カルボニル-４-パラ-アミノフェノールと、公知の脱色
剤であり、その化学構造がアルブチンと類似しているヒ
ドロキノンとの混合物の脱色効果を、実施例１と同様の
方法で測定した（アルブチンは、ヒドロキノンのグルコ
シドである）。
【００３９】ヒドロキノンの濃度Ｃ4（Ｃ4＝８×１０-5
M）について、２５％のチロシナーゼ活性抑制が観察さ
れた。二つの化合物の濃度がＣ1及びＣ4である混合物に
ついて、抑制（％）の理論値は４９．２％であった。得
られた抑制（％）は２９．４％であった。したがって、
相乗効果は全く示されなかった。
【００４０】（実施例４：オレオソームを用いたＯ／Ｗ
エマルジョン）欧州特許出願７０５−５９３号に記載の
通り、下記の組成物を調製した。記載の量は、重量％で
ある。 Ｎ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノール ０．５％ アルブチン １．０％ ヘプタン酸ステアリル及びオクタン酸ステアリル ５．５％ 植物オイル １１．６％ 保存料 ０．２９％ ＵＶＡ露光剤 １．９％ トリエタノールアミン ０．７５％ ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．０５％ シクロペンタシロキサン ３．７％ グリセリン ３％ スクローストリステアラート ２％ オキシエチレン化ソルビタンモノステアラート（４ＥＯ） １．３５％ ステアリン酸 １％ オキシエチレン化水素化ヒマシ油（６０ＥＯ） ２．５％ トコフェリルアセテート ０．５％ 水 残量 これにより、顔用の白色クリームが得られた。
【００４１】（実施例５：脱色ゲル）従来通り、下記の
組成物を調製した。 Ｎ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノール ０．５％ エラグ酸 ０．１％ 保存料 ０．６５％ ＵＶＢ露光剤 ０．５％ ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．１％ 水酸化ナトリウム ０．１１％ カーボマー ０．４％ シクロヘキサシロキサン ５％ グリセリン ３％ エタノール ２．５％ 水 残量 これにより、手の表面の化学性黒子の軽減に非常に好適
なゲルが得られた。
【００４２】（実施例６：界面活性剤を含まないＯ／Ｗ
エマルジョン）下記の組成物を、従来通り調製した。 Ｎ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノール ０．５％ アルブチン ２．０％ 植物オイル １２％ 保存料 ０．３％ ＵＶＡ露光剤 ２％ ＵＶＢ露光剤 ４％ ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．０５％ ジグリコール／ＣＨＤＭ／イソフタラート／ＳＩＰコポリマー （EASTMAN CHEMICAL社製のEastman AQ） ２％ シクロペンタシロキサン ６％ グリセリン ５％ エタノール １０％ 水 残量 これにより、敏感または反応性の皮膚に対して、特に好
適なホワイトニングクリームが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｘ 7/135 7/135 7/42 7/42 7/48 7/48 31/366 31/366 31/7034 31/7034 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 生理学的に許容される媒体中に、Ｎ-エ
    チルオキシカルボニル-４-パラ-アミノフェノール及
    び、アルブチン及びその誘導体及び／またはエラグ酸及
    びその誘導体から選択される少なくとも一の脱色剤を含
    む組成物。
  2. 【請求項２】 組成物全重量に対して、０．０１から
    １０重量％までのＮ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-
    アミノフェノールを含有することを特徴とする請求項１
    に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 組成物全重量に対して、０．５から３
    重量％までのＮ-エチルオキシカルボニル-４-パラ-アミ
    ノフェノールを含有することを特徴とする請求項２に記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】 組成物全重量に対して、０．０１から
    ５重量％までのアルブチンまたはその誘導体を含有する
    ことを特徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載
    の組成物。
  5. 【請求項５】 組成物全重量に対して、０．１から２
    重量％までのアルブチンまたはその誘導体を含有するこ
    とを特徴とする請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 組成物全重量に対して、０．００１か
    ら５重量％までのエラグ酸またはその誘導体を含有する
    ことを特徴とする請求項１から５のいずれか一項に記載
    の組成物。
  7. 【請求項７】 組成物全重量に対して、０．００５か
    ら３重量％までのエラグ酸またはその誘導体を含有する
    ことを特徴とする請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 少なくとも一のＵＶフィルター及び／
    または少なくとも一の角質溶解剤及び／または剥脱剤を
    更に含むことを特徴とする請求項１から７のいずれか一
    項に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 ヒトの皮膚または、身体もしくは頭皮
    の毛を、脱色及び／またはホワイトニングするための化
    粧用調剤における、請求項１から８のいずれか一項に記
    載の組成物の使用。
  10. 【請求項１０】 ヒトの皮膚または、身体もしくは頭
    皮の毛を、脱色及び／またはホワイトニングするための
    調剤の製造のための、請求項１から８のいずれか一項に
    記載の組成物の使用。
  11. 【請求項１１】 ヒトの皮膚または、身体もしくは頭
    皮の毛への、請求項１から８のいずれか一項に記載の組
    成物の適用を含む、皮膚及び／または身体もしくは頭皮
    の毛の、脱色及び／明色化の美容方法。
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