KR20010062535A - Ｎ-에틸옥시카르보닐-4-아미노페놀, 및 아르부틴 또는그의 유도체 및/또는 엘라직산 또는 그의 유도체를함유하는 미용 조성물 - Google Patents

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KR20010062535A KR1020000078988A KR20000078988A KR20010062535A KR 20010062535 A KR20010062535 A KR 20010062535A KR 1020000078988 A KR1020000078988 A KR 1020000078988A KR 20000078988 A KR20000078988 A KR 20000078988A KR 20010062535 A KR20010062535 A KR 20010062535A
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Abstract

본 발명은 생리학적으로 수용가능한 매질 내에 N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀, 및 아르부틴 및 그의 유도체 및/또는 엘라직산 및 그의 유도체에서 선택된 하나 이상의 탈색제를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
활성성분의 배합물은 피부 및/또는 체모 또는 모발의 탈색 또는 라이트닝에 있어서 상승작용을 나타낸다.
유리하게는, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 UV 필터 및/또는 하나 이상의 박피제를 추가로 함유한다.

Description

Ｎ-에틸옥시카르보닐-4-아미노페놀, 및 아르부틴 또는 그의 유도체 및/또는 엘라직산 또는 그의 유도체를 함유하는 미용 조성물 {COSMETIC COMPOSITION COMPRISING N-ETHYLOXYCARBONYL-4-AMINO-PHENOL AND ARBUTIN OR ITS DERIVATIVES AND/OR ELLAGIC ACID OR ITS DERIVATIVES}
본 발명은 생리학적으로 수용가능한 매질 내에, N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀, 및 아르부틴 및 그의 유도체 및/또는 엘라직산(ellagic acid) 및 그의 유도체에서 선택된 하나 이상의 탈색제(depigmenting agent)를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
수년간, 무해하고, 높은 효능을 가진 국소적인 탈색물질을 제공하기 위하여 적지 않은 방법이 사용되어 왔다.
이러한 물질들은 특히 우수한 효능을 지닌 무해한 국소적 탈색물질의 용도는, 임신 중 또는 에스트로-황체호르몬성의 피임 중에 나타나는 특발성의 흑피증 ("임신 얼굴" 또는 갈색반) 과 같은 멜라닌세포의 활동항진때문에 생기는 국부적 색소침착과잉; 일사성 흑자증(actinic lentigines)으로 알려진 노인성 색소침착 반점과 같은 양성의 멜라닌세포의 활동항진 및 증식때문에 생기는 국한적 색소침착과잉; 일광과민증 또는 부상후 상처의 반흔화 때문에 생기는 우발적인 색소침착과잉 또는 탈색증; 및 백반과 같은 일종의 백피증의 치료를 위해 요구되어지고 있다. 후자의 색소침착조건에 대해서는 (반흔화는 피부가 희게되는 흉터가 생길 수 있다; 백피증), 손상된 피부를 재착색시키는 능력이 없으므로, 결국 피부 전체를 희게하기 위하여 나머지 보통 피부를 탈색하는 방법을 적용하게 된다.
종래의 기술 분야에서 다양한 탈색제가 제공되어 왔다.
특히, 본 출원인은 특정의 아미노페놀 유도체가 저농도에서도 세포독성없이 멜라닌화를 방지하는 특성을 지니고 있음을 알아내었으며, 그의 제조과정은 특허출원 WO 99/10318 에 기재되어 있다.
다른 공지의 탈색제는 히드로퀴논 및 그의 유도체, 예컨대 아르부틴 및 그의 에스테르; 아스코르브산 및 그의 유도체, 특히 글리코실화된 유도체; 코직산 및 그의 에스테르; 엘라직산 및 그의 유도체; 식물 추출물, 특히 감초, 뽕나무 또는 골무꽃(skullcap) 의 추출물; 및, 글루타티온, 시스테인 및 이들의 전구체를 함유한다.
본 출원인은 기대치 않게도 상기에서 언급한 아미노페놀 유도체, 즉 N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀과, 아르부틴 또는 그의 유도체 및/또는 엘라직산 또는 그의 유도체와의 배합물이 이들 화합물 단독에 비해 보다 큰 탈색능을 가지고 있다는 사실을 발견하게 되었다. 다시 말해, 상기 배합물은 상기 화합물들의 효능에 있어서 잠재능을 가지는데, 이는 피부, 체모 또는 모발의 라이트닝 또는 탈색에 상승효과를 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 생리학적으로 수용가능한 매질 내에 아르부틴 및 그의 유도체 및/또는 엘라직산 및 그의 유도체에서 선택된 하나 이상의 탈색제와의 배합물에 함유된 N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀을 제공하는 것이다.
"생리학적으로 수용가능한 매질" 이란 피부 또는 그의 외골격 부속물에 국소적으로 적용하기 적당한, 즉 피부, 체모 또는 모발, 손톱 및 점막과 양립할 수 있는 매질을 의미한다.
아르부틴은 하기 일반식으로 표시되는 히드록시퀴논의 글루코시드이다.
"아르부틴 유도체" 는 바람직하게는 아르부틴 에스테르, 예컨대 본 발명의 참조문헌으로 채택된 출원명세서 EP-0 597 776 및 EP-0 895 779 에 개시된 아르부틴 모노에스테르, 출원명세서 EP-0 524 109 에 개시된 아르부토시드 에스테르를 의미하며, 또한 이들의 양도 참조문헌에 의한다.
엘라직산 및 그의 유도체는 하기 일반식 (I) 로 표시되는 화합물을 함유한다:
식 중, R1내지 R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 1 내지 20 의 알콕시기, 폴리(에틸렌옥시드) 또는 폴리(프로필렌옥시드) 라디칼 또는 슈가 라디칼, 및 R5는 히드록시기, 탄소수 1 내지 18 의 알콕시기를 나타낸다.
상기 화합물은 특허 US-5,073,545 에 기재되어 있으며, 및 이들의 제조방법은 출원명세서 JP-53-14605 에 기재되어 있다.
또한 본 발명은 사람의 피부, 체모 또는 모발의 탈색 및/또는 라이트닝을 위한 미용학적 제제에 있어서의 상기 화합물의 용도에 관한 것을 제공하는 것이다.
더욱이, 본 발명은 사람의 피부, 체모 또는 모발의 탈색 및/또는 화이트닝을 위한 미용학적 제제의 제작에 있어서의 상기 화합물의 용도에 관한 것을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 사람의 피부, 체모 또는 모발의 탈색 및/또는 화이트닝을 위한, 피부, 체모 또는 모발에 본 발명의 조성물을 적용하는 미용 방법에 관한 것이다.
본 발명의 조성물에 있어서, N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀, 및 아르부틴 (또는 그의 유도체) 및/또는 엘라직산 (또는 그의 유도체) 은 상승효과적으로 작용할 수 있는 양으로 존재하여, 이들 화합물의 단지 하나 만을 포함하는 조성물에서 얻어지는 효과 보다 큰 탈색효과를 부여한다. 예컨대, N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀의 양은 조성물의 총중량에 대해 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 3 중량%으로 존재할 수 있다. 또한, 아르부틴 또는 그의 유도체의 양은 조성물의 총중량에 대해 0.01 내지 5 중량%, 및 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%으로 나타낼 수 있다. 마지막으로, 엘라직산 또는 그의 유도체의 양은 조성물의 총중량에 대해 0.001 내지 5 중량%, 및 바람직하게는 0.005 내지 3 중량%으로 나타낼 수 있다.
본 발명의 조성물은 국소적 적용을 위해 통상 사용되는 약제학적 형태, 특히 수성, 수성-알코올성 또는 유성 용액, 수중유 또는 유중수 또는 다층 에멀젼, 수성 또는 유성 겔, 액체, 연고형 또는 고형 무수 제품, 소구체에 의해 수상에 분산된 오일 중 어떤 형태로든 존재할 수 있으며, 상기 소구체는 나노스페어 및 나노캡슐 등의 중합체의 나노입자, 보다 바람직하게는 이온성 및/또는 비이온성 지질 소포일 수 있다.
본 발명에서 사용되는 아미노페놀 유도체 및 엘라직산은 어떤 미용학적 조성물에서는 용해도 문제를 초래한다. 상기의 문제를 해결하기 위해서는, 본 발명의 조성물의 수상 내 또는 지방상 내에 도입하기 전에, N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀을 지방산 및 옥시알킬화 폴리올의 에스테르, 옥시알킬화 지방 알코올 및 이들의 혼합물에서 선택되는 가용화제에서 용해시키는 것이 유용하다. 더욱이, 상기 엘라직산은 본 발명의 조성물에 포함시키기 전에 pH 14 이상의 염기성 용액에 용해시킨 후, 상기 용액을 약 6 내지 8 사이의 pH 로 산성화시키는 것이 유리하다.
상기 조성물은 다소 유동성일 수 있으며, 백색 또는 유색의 크림, 포마드, 밀크, 로션, 시럼(serum), 연고 또는 무스의 형태일 수 있으며, 에어로졸 형태로 피부, 체모 또는 모발에 적용할 수 있다. 또한, 고체 형태, 예컨대 스틱 형태로 존재할 수 있다. 이는 케어 제품 및/또는 메이크업 제품으로서 사용될 수 있으며, 또한 샴푸 또는 콘디셔너 형태일 수 있다.
통상적으로, 본 발명의 조성물은 또한 미용학적 분야에서 통상 사용되는 보조제, 예컨대 친수성 또는 친지질성 겔화제, 친수성 또는 친지질성 활성성분, 보존제, 항산화제, 용매, 방향제, 충전제, 필터, 염료, 냄새흡수제 및 착색제를 함유할 수 있다. 상기 여러 가지 보조제의 양은 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 양, 예컨대 조성물 총중량에 대해 0.01 내지 20 중량%이다. 상기 보조제는 그의 특성에 따라 지방상, 수상, 지질 소포 및/또는 나노입자 내에 도입될 수 있다. 어떤 경우이든, 상기 보조제 및 그의 양은 본 발명에 의한 탈색제의 배합물의 원하는 특성을 손상시키지 않는 범위에서 선택된다.
본 발명의 조성물이 에멀젼일 경우, 지방상의 양은 조성물의 총중량에 대해 5 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량% 일 수 있다. 에멀젼 형태에 있어서 조성물에 사용된 오일, 유화제 및 공유화제는 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 것에서 선택되어 진다. 유화제 및 공유화제는 조성물 총중량에 대해 0.3 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량% 의 범위의 양으로 조성물 내에 존재한다.
본 발명에 사용될 수 있는 오일로서는 미네랄 오일 (액체 광유), 식물기원 오일 (아보카도 오일, 소야 오일), 동물 기원 오일 (라놀린), 합성 오일 (퍼히드로스쿠알렌), 실리콘 오일 (시클로메티콘) 및 불소화 오일 (퍼플루오로 폴리에스테르)를 들 수 있다. 지방 알코올 (세틸 알코올), 지방산, 및 왁스(카르나우바 왁스) 도 또한 지방 물질오서 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되는 유화제 및 공유화제는 예컨대, PEG-20 스테아레이트와 같은 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르 및 글리세릴 스테아레이트와 같은 지방산 폴리에틸렌 글리세롤 에스테르를 들 수 있다.
친수성 겔화제로서는 특히 카르복시비닐 중합체 (카르보머), 아실릭 공중합체, 예컨대 아실레이트/알킬 아크릴레이트 공중합체, 폴리아실아미드, 폴리사카라이드, 천연 고무 및 클레이를 들 수 있으며, 및 친지질성 겔화제로서는 개질된 클레이, 예컨대 벤톤, 지방산의 금속염, 소수성 실리카 및 폴리에틸렌을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 활성성분으로서 하나 이상의 UV 충전제 및/또는 하나 이상의 각질 용해제 및/또는 박피제를 함유한다.
본 발명은 하기의 비제한적 실시예에 의해 구체화될 것이다.
실시예 1: 본 발명의 화합물의 상승효과의 입증
본 발명에 의한 화합물의 배합물의 탈색 작용을 입증하는, 시험관 내에서의생물학적 테스트 (진균 티로시나아제의 활성을 억제)를 실시하였다.
상기 테스트는 인산 완충액, 인산 완충액 중 2.0 ×10-3M 의 L-티로신 1 ml, 인산 완충액 중 1.0 ×10-4M 의 L-도파 0.1 ml 및 인산 완충액 중 1 g/l 진균 티로시나아제 용액 50 ㎕ 의 존재 하에 적절한 용매에서의 용액 (다른 농도) 내에서 하기의 각 활성 탈색성분:
·N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀
·아르부틴
의 475 nm에서의 흡광도 (광학밀도 OD) 를 시간의 함수로서 측정하고, 인산 완충액 내에서 동일 농도에서, 사용된 용매를 이루는 대조군과 비교하였다. 이어서, % 억제율을 하기의 식에 따라 구하였다.
다음으로, 상기의 세 개의 각 활성 화합물에 대한 25 % 의 억제 양상이 관측되는 몰농도를 계산하였다. N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀의 농도 C1및 아르부틴의 농도 C2는 하기와 같이 주어졌다.
C1= 1.25 ×10-4M (용매: 에탄올)
C2= 3.33 ×10-4M (용매: 물)
또한, 엘라직산은 용매 (DMSO) 내 최대한의 용해도, 즉 농도 C3= 1.35 ×10-4M 에서 사용하였다.
다음으로, N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀과 아르부틴은 농도 C1및 C2로 혼합하고, N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀과 엘라직산은 농도 C1및 C3로 혼합하였다. 이어서, 각 화합물에서 측정된 % 억제율의 합에 해당하는 상기 혼합물의 이론상의 % 억제율(또는 IC 이론치)을 계산하고, 수득된 % 억제율(또는 IC 수득치)을 구하였다.
결과를 하기에 나타낸다:
혼합물 C1+ C2:
IC 이론치 = 47.3 %
IC 수득치 = 58.0 %
혼합물 C1+ C3:
IC 이론치 = 24.8 %
IC 수득치 = 59.0 %
상기 테스트의 정밀도(5 % 정도)를 참작하여도, 배합물 내의 두 화합물의 상승효과는 명백하게 입증되었다.
실시예 2 (비교)
N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀을 N-콜레스테릴옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀로 치환한 것을 제외하고는 실시예 1 에 기재된 테스트와 같이 실시하였다.
결과를 하기에 나타낸다:
C'1= 6.67 ×10-5M
C2= 3.33 ×10-4M
혼합물 C'1+ C2:
IC 이론치 = 22.5 %
IC 수득치 = 23.2 %
측정의 상대오차가 5% 임을 참작하여도, 상기 아미노페놀 및 아르부틴의 배합물에서 상승효과는 관찰되지 않음이 명백하다.
실시예 3 (비교)
N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀과, 공지의 탈색제이며, 그의 화학구조가 아르부틴(아르부틴은 히드록시퀴논의 글루코시드임)과 유사한 히드록시퀴논과의 혼합물의 탈색효과를 실시예 1 과 동일한 방법으로 측정하였다.
티로시나아제 활성의 25 % 억제율은 C4= 8 ×10-5인 히드록시퀴논의 농도 C4에서 관측되었다. 두 화합물의 농도 C1및 C4에서의 혼합물의 이론상의 % 억제율은 49.2 % 이고, 수득된 % 억제율은 29.2 % 이었다.
따라서, 상승효과는 입증되지 못하였다.
실시예 4: 올레오솜을 함유하는 O/W 에멀젼
출원 명세서 EP-A-705 593 에 기재된 방법에 따라 하기 조성물을 제조하였다. 하기에 주어진 양은 중량% 이다.
N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀 0.5 %
아르부틴 1.0 %
스테아릴 헵타노에이트 및 스테아릴 옥타노에이트 5.5 %
식물 오일 11.6 %
보존제 0.29 %
UVA 필터 1.9 %
트리에탄올아민 0.75 %
디소듐 EDTA 0.05 %
시클로펜타실록산 3.7 %
글리세롤 3 %
슈크로오스 트리스테아레이트 2 %
옥시에틸화 소르비탄 모노에스테르 (4 EO) 1.35 %
스테아르산 1 %
옥시에틸화 수소화 피마자유 (60 EO) 2.5 %
토코페릴 아세테이트 0.5 %
물 qs 100 %
상기로부터 얼굴용 화이트닝 크림을 얻었다.
실시예 5: 탈색용 겔
하기 조성물을 통상적으로 제조하였다:
N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀 0.5 %
엘라직산 0.1 %
보존제 0.65 %
UVA 필터 0.5 %
디소듐 EDTA 0.1 %
수산화 나트륨 0.11 %
카르보머 0.4 %
시클로펜타실록산 5 %
글리세롤 10 %
에탄올 2.5 %
물 qs 100 %
상기로부터 손의 일사성 흑자증을 완화시키는데 적합한 겔을 얻었다.
실시예 6: 계면활성제에 포함하지 않은 O/W 에멀젼
하기 조성물을 통상적으로 제조하였다:
N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀 0.5 %
아르부틴 2 %
식물 오일 12 %
보존제 0.3 %
UVA 필터 2 %
UVB 필터 4 %
디소듐 EDTA 0.05 %
디글리콜/CHDM/이소프탈레이트/SIP 공중합체 2 %
(EASTMAN CHEMICAL 사의 Eastman AQ 55S)
시클로펜타실록산 6 %
글리세롤 5 %
에탄올 10 %
물 qs 100 %
상기로부터 특히 민감성 또는 반응성 피부용으로 적합한 화이트닝 크림을 얻었다.
본 발명에 의한 활성성분의 배합물은 피부 및/또는 체모 또는 모발의 탈색 또는 화이트닝에 있어서 상승작용을 나타낸다.

Claims (11)

  1. 생리학적으로 수용가능한 매질 내에, N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀, 및 아르부틴 및 그의 유도체 및/또는 엘라직산 및 그의 유도체에서 선택된 하나 이상의 탈색제를 함유하는 미용 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀을 조성물의 총중량에 대해 0.01 내지 10 중량% 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, N-에틸옥시카르보닐-4-파라-아미노페놀을 조성물의 총중량에 대해 0.5 내지 3 중량% 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 아르부틴 또는 그의 유도체를 조성물의 총중량에 대해 0.01 내지 5 중량% 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 아르부틴 또는 그의 유도체를 조성물의 총중량에 대해 0.1 내지 2 중량% 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 엘라틴산 또는 그의 유도체를 조성물의 총중량에 대해 0.001 내지 5 중량% 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 엘라틴산 또는 그의 유도체를 조성물의 총중량에 대해 0.005 내지 3 중량% 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 하나 이상의 UV 필터 및/또는 하나 이상의 박피제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 사람의 피부, 체모 또는 모발의 탈색 및/또는 화이트닝을 위한 미용학적 제제에 사용될 수 있는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 사람의 피부, 체모 또는 모발의 탈색 및/또는 화이트닝을 위한 제제의 제작에 사용될 수 있는 조성물.
  11. 사람의 피부 및/또는 체모 또는 모발에 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 피부 및/또는 체모 또는 모발의 탈색 및/또는 라이트닝 미용 방법.
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