JP3444571B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP3444571B2 JP3444571B2 JP26215895A JP26215895A JP3444571B2 JP 3444571 B2 JP3444571 B2 JP 3444571B2 JP 26215895 A JP26215895 A JP 26215895A JP 26215895 A JP26215895 A JP 26215895A JP 3444571 B2 JP3444571 B2 JP 3444571B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤に係り、
さらに詳しくは、美白効果に優れ、かつ肌荒れを改善
し、くすみ改善効果に優れた皮膚外用剤に関する。
さらに詳しくは、美白効果に優れ、かつ肌荒れを改善
し、くすみ改善効果に優れた皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については不
明な点もあるが、一般には、ホルモンの以上や日光から
の紫外線の刺激糖が原因となってメラニン色素が形成さ
れ、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法として、メラニンの
生成を抑制する物質（例えばビタミンＣ剤など）を大量
に経口投与する方法、グルタチオン等を注射する方法、
あるいはＬ−アスコルビン酸、システイン等を軟膏、ク
リーム、ローション等の形態にして局所に塗布する等の
方法がとられている。また、皮膚美白効果を目的として
ハイドロキノンの配糖体を含む皮膚外用剤が特開昭６０
−５６９１２号公報等に開示されている。
明な点もあるが、一般には、ホルモンの以上や日光から
の紫外線の刺激糖が原因となってメラニン色素が形成さ
れ、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法として、メラニンの
生成を抑制する物質（例えばビタミンＣ剤など）を大量
に経口投与する方法、グルタチオン等を注射する方法、
あるいはＬ−アスコルビン酸、システイン等を軟膏、ク
リーム、ローション等の形態にして局所に塗布する等の
方法がとられている。また、皮膚美白効果を目的として
ハイドロキノンの配糖体を含む皮膚外用剤が特開昭６０
−５６９１２号公報等に開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のものの多くは美白作用を有するものの、それ自体、肌
荒れ改善効果をもたないため、肌のくすみを改善する効
果としては満足のいくものではなかった。
のものの多くは美白作用を有するものの、それ自体、肌
荒れ改善効果をもたないため、肌のくすみを改善する効
果としては満足のいくものではなかった。
【０００４】本発明は、かかる事情に鑑みてなされたも
ので、その目的とするところは、優れた美白効果を有す
るとともに、肌荒れ防止、改善効果を有し、くすみ改善
効果に優れた皮膚外用剤を提供することにある。
ので、その目的とするところは、優れた美白効果を有す
るとともに、肌荒れ防止、改善効果を有し、くすみ改善
効果に優れた皮膚外用剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】 本発明者らは上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ハイドロキノ
ンの特定の配糖体とともに特定の低分子ベタインを配合
することにより、美白効果に優れるばかりでなく、肌荒
れ改善効果およびくすみ改善効果に優れた皮膚外用剤が
得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ハイドロキノ
ンの特定の配糖体とともに特定の低分子ベタインを配合
することにより、美白効果に優れるばかりでなく、肌荒
れ改善効果およびくすみ改善効果に優れた皮膚外用剤が
得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】 すなわち本発明によれば、下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００７】
【化３】
（式中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を表す）で表さ
れるハイドロキノンの配糖体と、下記一般式（ＩＩ）
ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を表す）で表さ
れるハイドロキノンの配糖体と、下記一般式（ＩＩ）
【化４】 （式中、Ｒ 1 、Ｒ 2 およびＲ 3 はそれぞれ独立に炭素数が
１〜６のアルキル基を表し；ｎは０または正の整数を表
し；ただしＲ 1 、Ｒ 2 およびＲ 3 の炭素数の和とｎとの総
和が８以下である）で表される低分子ベタインを含有し
てなる皮膚外用剤が提供される。
１〜６のアルキル基を表し；ｎは０または正の整数を表
し；ただしＲ 1 、Ｒ 2 およびＲ 3 の炭素数の和とｎとの総
和が８以下である）で表される低分子ベタインを含有し
てなる皮膚外用剤が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下に本発明の皮膚外用剤につい
て詳述する。
て詳述する。
【０００９】本発明に用いられる低分子ベタインは、分
子量１００〜２００程度の、第四アンモニウム塩基、ス
ルホニウム塩基、ホスホニウム塩基等の分子内塩で両性
イオンを形成するものを包含し得る。分子量を１００〜
２００程度のものとする理由は、分子量が２００を超え
るベタインでは界面活性剤としての性質を帯び、皮膚を
荒らす傾向となり、一方、分子量１００未満では親水性
が強くなり皮膚への浸透性が弱くなるからである。本発
明では、これら低分子ベタインの中でも下記一般式（Ｉ
Ｉ）
子量１００〜２００程度の、第四アンモニウム塩基、ス
ルホニウム塩基、ホスホニウム塩基等の分子内塩で両性
イオンを形成するものを包含し得る。分子量を１００〜
２００程度のものとする理由は、分子量が２００を超え
るベタインでは界面活性剤としての性質を帯び、皮膚を
荒らす傾向となり、一方、分子量１００未満では親水性
が強くなり皮膚への浸透性が弱くなるからである。本発
明では、これら低分子ベタインの中でも下記一般式（Ｉ
Ｉ）
【００１０】
【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に炭素数が
１〜６のアルキル基を表し；ｎは０または正の整数を表
し；ただしＲ1、Ｒ2およびＲ3の炭素数の和とｎとの総
和が８以下である）で表される低分子ベタインが用いら
れる。
１〜６のアルキル基を表し；ｎは０または正の整数を表
し；ただしＲ1、Ｒ2およびＲ3の炭素数の和とｎとの総
和が８以下である）で表される低分子ベタインが用いら
れる。
【００１１】 上記一般式（ＩＩ）において、炭素数と
ｎとの総和が９以上になり、窒素原子並びにこの窒素原
子に結合したアルキル基（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3）および
（ＣＨ2）n+1の部分の分子量が相対的に大きくなると、
上記部分の疎水性が増し、結果としてこの低分子ベタイ
ンの両性界面活性剤としての性質が顕在化する傾向があ
り好ましくない。
ｎとの総和が９以上になり、窒素原子並びにこの窒素原
子に結合したアルキル基（Ｒ1、Ｒ2およびＲ3）および
（ＣＨ2）n+1の部分の分子量が相対的に大きくなると、
上記部分の疎水性が増し、結果としてこの低分子ベタイ
ンの両性界面活性剤としての性質が顕在化する傾向があ
り好ましくない。
【００１２】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 としては、炭素数１
〜６の直鎖または分岐鎖のアルキル基を広く用いること
ができる。すなわち、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘ
キシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、
２，２−ジメチルブチル基または２，３−ジメチルブチ
ル基等がそれぞれ例示される。これらＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3
は、同一であっても異なってもよい。
〜６の直鎖または分岐鎖のアルキル基を広く用いること
ができる。すなわち、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘ
キシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、
２，２−ジメチルブチル基または２，３−ジメチルブチ
ル基等がそれぞれ例示される。これらＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3
は、同一であっても異なってもよい。
【００１３】 上記アルキル基の組み合わせとして、Ｒ
1、Ｒ2およびＲ3の炭素数を可能な限り少なくすること
が、上記一般式（ＩＩ）で表される低分子ベタインの両
性界面活性剤としての性質を可能な限り減ずることがで
きる傾向にあるという点において好ましい。すなわち、
上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がすべてメ
チル基で、ｎが０であるトリメチルグリシンが最も好適
に用いられる。また、上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ1、Ｒ2
およびＲ3がすべてメチル基で、ｎが２であるγ−ブチ
ロベタインも好適に用いられる。本発明に用いられる低
分子ベタインは、皮膚外用剤中に含まれる他の保湿剤の
べたつきを抑えるだけでなく、それ自体に保湿効果、肌
荒れ改善効果がある。
1、Ｒ2およびＲ3の炭素数を可能な限り少なくすること
が、上記一般式（ＩＩ）で表される低分子ベタインの両
性界面活性剤としての性質を可能な限り減ずることがで
きる傾向にあるという点において好ましい。すなわち、
上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がすべてメ
チル基で、ｎが０であるトリメチルグリシンが最も好適
に用いられる。また、上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ1、Ｒ2
およびＲ3がすべてメチル基で、ｎが２であるγ−ブチ
ロベタインも好適に用いられる。本発明に用いられる低
分子ベタインは、皮膚外用剤中に含まれる他の保湿剤の
べたつきを抑えるだけでなく、それ自体に保湿効果、肌
荒れ改善効果がある。
【００１４】 上記低分子ベタインは、本発明皮膚外用
剤中０．０１〜３０重量％の割合で配合されるのが好ま
しく、より好ましくは０．１〜１０重量％、特に好まし
くは１〜１０重量％である。０．０１重量％未満では、
皮膚外用剤中に含まれ得る他の保湿剤（例えばムコ多糖
類など）のべたつきを抑制しきれず、一方、３０重量％
を超えて配合しても本発明の効果の増大は期待できず、
粉っぽい使用感になり、肌へのなじみも悪くなる。
剤中０．０１〜３０重量％の割合で配合されるのが好ま
しく、より好ましくは０．１〜１０重量％、特に好まし
くは１〜１０重量％である。０．０１重量％未満では、
皮膚外用剤中に含まれ得る他の保湿剤（例えばムコ多糖
類など）のべたつきを抑制しきれず、一方、３０重量％
を超えて配合しても本発明の効果の増大は期待できず、
粉っぽい使用感になり、肌へのなじみも悪くなる。
【００１５】本発明に用いられるハイドロキノンの配糖
体は上記一般式（Ｉ）で表される。式中、Ｒは五炭糖残
基、六炭糖残基、アミノ糖残基、ウロン酸残基またはそ
れらのメチル化物を表す。
体は上記一般式（Ｉ）で表される。式中、Ｒは五炭糖残
基、六炭糖残基、アミノ糖残基、ウロン酸残基またはそ
れらのメチル化物を表す。
【００１６】Ｒが五炭糖残基の好適な例としては、Ｒが
Ｌ−アラビノース、Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロー
ス、Ｄ−リボース、Ｌ−キシロース、Ｌ−リキソース、
Ｄ−リブロース等が例示される。
Ｌ−アラビノース、Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロー
ス、Ｄ−リボース、Ｌ−キシロース、Ｌ−リキソース、
Ｄ−リブロース等が例示される。
【００１７】Ｒが六炭糖残基の好適な例としては、Ｒが
Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクトー
ス、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−フルクトー
ス、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｄ−ブシコース
等が例示される。
Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクトー
ス、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−フルクトー
ス、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｄ−ブシコース
等が例示される。
【００１８】Ｒがアミノ糖残基の好適な例としては、Ｒ
がＤ−グルコサミン、Ｄ−ガラクトサミン、シアル酸、
アミノウロン酸、ムラミン酸等が例示される。
がＤ−グルコサミン、Ｄ−ガラクトサミン、シアル酸、
アミノウロン酸、ムラミン酸等が例示される。
【００１９】Ｒがウロン酸残基の好適当な例としては、
ＲがＤ−グルクロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−マン
ヌロン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン酸等が例示さ
れる。
ＲがＤ−グルクロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−マン
ヌロン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン酸等が例示さ
れる。
【００２０】これらの中でも、美白効果、入手のしやす
さ、安定性、安全性等の面からＲがＤ−グルコースで、
これがハイドロキノンにβ−結合したもの、すなわちハ
イドロキノン−Ｄ−グルコース（一般名：アルブチン）
が最も好ましい。
さ、安定性、安全性等の面からＲがＤ−グルコースで、
これがハイドロキノンにβ−結合したもの、すなわちハ
イドロキノン−Ｄ−グルコース（一般名：アルブチン）
が最も好ましい。
【００２１】上記一般式（Ｉ）で表されるハイドロキノ
ンの配糖体は、本発明皮膚外用剤中０．１〜３０重量％
の割合で配合されるのが好ましく、より好ましくは１〜
２０重量％である。０．１重量％未満では、本発明の効
果を十分に発揮させることができず、一方、３０重量％
を超えて配合しても配合量の増加に見合った効果の増大
は期待できない。
ンの配糖体は、本発明皮膚外用剤中０．１〜３０重量％
の割合で配合されるのが好ましく、より好ましくは１〜
２０重量％である。０．１重量％未満では、本発明の効
果を十分に発揮させることができず、一方、３０重量％
を超えて配合しても配合量の増加に見合った効果の増大
は期待できない。
【００２２】 本発明の皮膚外用剤においては、特定の
低分子ベタインとハイドロキノンの配糖体を併用するこ
とにより、それらの低分子ベタインとハイドロキノンの
配糖体をそれぞれ単独で配合した場合に比べて、美白効
果とともに肌荒れ改善効果が格段に向上し、極めて優れ
たくすみ改善効果が得られる。
低分子ベタインとハイドロキノンの配糖体を併用するこ
とにより、それらの低分子ベタインとハイドロキノンの
配糖体をそれぞれ単独で配合した場合に比べて、美白効
果とともに肌荒れ改善効果が格段に向上し、極めて優れ
たくすみ改善効果が得られる。
【００２３】なお、本発明の皮膚外用剤は化粧料、医薬
品、医薬部外品等、外皮に適用されるものをすべて含み
得る。
品、医薬部外品等、外皮に適用されるものをすべて含み
得る。
【００２４】したがってその剤形も、水溶液系、可溶化
系（例えば化粧水など）、乳化系（例えば乳液、クリー
ムなど）、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、水−油２
層系、水−油−粉末３層系等、幅広い形態を取り得る。
系（例えば化粧水など）、乳化系（例えば乳液、クリー
ムなど）、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、水−油２
層系、水−油−粉末３層系等、幅広い形態を取り得る。
【００２５】本発明の皮膚外用剤には、上記必須成分の
他に、通常、化粧料や医薬品等の皮膚外用剤に用いられ
る他の成分も適宜、添加し得る。例えば、二酸化チタ
ン、マイカ、タルク等の粉末成分；月見草油、アボガド
油、ミンク油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、トウモ
ロコシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、カカオ
油、ヤシ油、コメヌカ油、オリーブ油、ラノリン、スク
ワレン等の天然動植物油脂類；流動パラフィン、スクワ
ラン、ワセリン等の炭化水素類；パラフィンワックス、
鯨ロウ、ミツロウ、キャンデリラワックス、カルナウバ
ロウ等のワックス類；セタノール、ステアリルアルコー
ル等の高級アルコール類；ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、オ
レイン酸、リノレン酸、リノール酸、オキシステアリン
酸等の高級脂肪酸類；イソプロピルミリスチン酸、イソ
プロピルパルミチン酸、イソプロピルステアリン酸、２
エチルヘキサン酸グリセロール等のエステル類；ジエチ
レングリコールモノプロピルエーテル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンペンタエリトリトールエーテ
ル、ポリオキシプロピレンブチルエーテル、リノール酸
エチル等の極性オイル、その他シリコーン油；パラアミ
ノ安息香酸、ホモメチル−７Ｎ−アセチルアラントイラ
ニレート、ブチルメトキシベンゾイルメタン、ジ−パラ
メトキシケイ皮酸−モノ−２−エチルヘキサン酸グリセ
リル、アミルサリシレート、オクチルシンナメート、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等の紫外線吸収
剤；ポリエチレングリコール、ソルビトール、キシレト
ール、マルチトール等の保湿剤；メチルセルロース、ア
ラビアガム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイ
ト、ラポナイト等の増粘剤；エタノール、１，３−ブチ
レングリコール等の有機溶剤；ブチルヒドロキシトルエ
ン、トコフェロール、フィチン酸等の酸化防止剤；安息
香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸ア
ルキルエステル（エチルパラベン、ブチルパラベン
等）、ヘキサクロロフェン等の抗菌・防腐剤；アシルサ
ルコシン酸（例えばラウロイルメチルサルコシンナトリ
ウム）、グルタチオン、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、
乳酸等の有機酸；ビタミンＡおよびその誘導体；ビタミ
ンＢ6 塩酸塩、ビタミンＢ6 トリパルミテート、ビタミ
ンＢ6 ジオクタノエート、ビタミンＢ2 およびその誘導
体、ビタミンＢ12、ビタミンＢ15およびその誘導体等の
ビタミンＢ類；アスコルビン酸、アスコルビン酸硫酸エ
ステル（塩）、アスコルビン酸リン酸エステル（塩）、
アスコルビン酸ジパルミテート等のビタミンＣ類；α−
トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロ
ール、ビタミンＥ−アセテ−ト、ビタミンＥ−ニコチネ
ート等のビタミンＥ類；ビタミンＤ類、ビタミンＨ、パ
ントテン酸、パントテチン等のビタミン類；ニコチン酸
アミド、ニコチン酸ベンジル、γ−オリザノール、アラ
ントイン、グリチルリチン酸（塩）、グリチルレチン酸
およびその誘導体、ヒノキチオール、ムシジン、ビサボ
ロール、ユーカリプトール、チモールイノシトール、サ
ポニン類（ニンジンサポニン、ヘチマサポニン、ムクロ
ジサポニン等）、パントテルエチルエーテル、エチニル
エストラジオール、トラネキサム酸、セファランジン、
プラセンタエキス等の各種薬剤；ギシギシ、クララ、コ
ウホネ、オレンジ、セージ、ノコギリ草、ゼニアオイ、
センキュウ、センブリ、タイム、トウキ、トウヒ、バー
チ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、アルニ
カ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、クチナシ、サ
ワラ等の有機溶媒、アルコール、多価アルコール、水、
水性アルコール等で抽出した天然エキス；色素；モノラ
ウリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソレビタン、ト
リオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン、ポリエチレングリコールモノオレー
ト、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリグリコ
ールジエステル、ラウロイルジエタノールアマイド、脂
肪酸イソプロパノールアマイド、マルチトールヒドロキ
シ脂肪族エーテル、アルキル化多糖、アルキルグルコシ
ド、シュガーエステル等の非イオン界面活性剤；ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザル
コニウム、ラウリルアミンオキシド等のカチオン界面活
性剤；パルミチン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウ
ム、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノー
ルアミン、ロート油、リニアドデシルベンゼン硫酸、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油マレイン酸、アシルメチ
ルタウリン等のアニオン界面活性剤；香料；精製水等を
配合することができる。
他に、通常、化粧料や医薬品等の皮膚外用剤に用いられ
る他の成分も適宜、添加し得る。例えば、二酸化チタ
ン、マイカ、タルク等の粉末成分；月見草油、アボガド
油、ミンク油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、トウモ
ロコシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、カカオ
油、ヤシ油、コメヌカ油、オリーブ油、ラノリン、スク
ワレン等の天然動植物油脂類；流動パラフィン、スクワ
ラン、ワセリン等の炭化水素類；パラフィンワックス、
鯨ロウ、ミツロウ、キャンデリラワックス、カルナウバ
ロウ等のワックス類；セタノール、ステアリルアルコー
ル等の高級アルコール類；ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、オ
レイン酸、リノレン酸、リノール酸、オキシステアリン
酸等の高級脂肪酸類；イソプロピルミリスチン酸、イソ
プロピルパルミチン酸、イソプロピルステアリン酸、２
エチルヘキサン酸グリセロール等のエステル類；ジエチ
レングリコールモノプロピルエーテル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンペンタエリトリトールエーテ
ル、ポリオキシプロピレンブチルエーテル、リノール酸
エチル等の極性オイル、その他シリコーン油；パラアミ
ノ安息香酸、ホモメチル−７Ｎ−アセチルアラントイラ
ニレート、ブチルメトキシベンゾイルメタン、ジ−パラ
メトキシケイ皮酸−モノ−２−エチルヘキサン酸グリセ
リル、アミルサリシレート、オクチルシンナメート、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等の紫外線吸収
剤；ポリエチレングリコール、ソルビトール、キシレト
ール、マルチトール等の保湿剤；メチルセルロース、ア
ラビアガム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイ
ト、ラポナイト等の増粘剤；エタノール、１，３−ブチ
レングリコール等の有機溶剤；ブチルヒドロキシトルエ
ン、トコフェロール、フィチン酸等の酸化防止剤；安息
香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸ア
ルキルエステル（エチルパラベン、ブチルパラベン
等）、ヘキサクロロフェン等の抗菌・防腐剤；アシルサ
ルコシン酸（例えばラウロイルメチルサルコシンナトリ
ウム）、グルタチオン、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、
乳酸等の有機酸；ビタミンＡおよびその誘導体；ビタミ
ンＢ6 塩酸塩、ビタミンＢ6 トリパルミテート、ビタミ
ンＢ6 ジオクタノエート、ビタミンＢ2 およびその誘導
体、ビタミンＢ12、ビタミンＢ15およびその誘導体等の
ビタミンＢ類；アスコルビン酸、アスコルビン酸硫酸エ
ステル（塩）、アスコルビン酸リン酸エステル（塩）、
アスコルビン酸ジパルミテート等のビタミンＣ類；α−
トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロ
ール、ビタミンＥ−アセテ−ト、ビタミンＥ−ニコチネ
ート等のビタミンＥ類；ビタミンＤ類、ビタミンＨ、パ
ントテン酸、パントテチン等のビタミン類；ニコチン酸
アミド、ニコチン酸ベンジル、γ−オリザノール、アラ
ントイン、グリチルリチン酸（塩）、グリチルレチン酸
およびその誘導体、ヒノキチオール、ムシジン、ビサボ
ロール、ユーカリプトール、チモールイノシトール、サ
ポニン類（ニンジンサポニン、ヘチマサポニン、ムクロ
ジサポニン等）、パントテルエチルエーテル、エチニル
エストラジオール、トラネキサム酸、セファランジン、
プラセンタエキス等の各種薬剤；ギシギシ、クララ、コ
ウホネ、オレンジ、セージ、ノコギリ草、ゼニアオイ、
センキュウ、センブリ、タイム、トウキ、トウヒ、バー
チ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、アルニ
カ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、クチナシ、サ
ワラ等の有機溶媒、アルコール、多価アルコール、水、
水性アルコール等で抽出した天然エキス；色素；モノラ
ウリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソレビタン、ト
リオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン、ポリエチレングリコールモノオレー
ト、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリグリコ
ールジエステル、ラウロイルジエタノールアマイド、脂
肪酸イソプロパノールアマイド、マルチトールヒドロキ
シ脂肪族エーテル、アルキル化多糖、アルキルグルコシ
ド、シュガーエステル等の非イオン界面活性剤；ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザル
コニウム、ラウリルアミンオキシド等のカチオン界面活
性剤；パルミチン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウ
ム、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノー
ルアミン、ロート油、リニアドデシルベンゼン硫酸、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油マレイン酸、アシルメチ
ルタウリン等のアニオン界面活性剤；香料；精製水等を
配合することができる。
【００２６】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれによってなんら限定されるもの
ではない。なお、配合量はすべて重量％を表す。
明するが、本発明はこれによってなんら限定されるもの
ではない。なお、配合量はすべて重量％を表す。
【００２７】実施例に先立ち、本発明で用いた試験法、
評価法を説明する。
評価法を説明する。
【００２８】［累積等による美白効果試験］色黒、し
み、そばかす等に悩む被験者１群を２０名とし、表１〜
３に示す処方の実施例品、比較例品をそれぞれ朝晩、３
ヵ月間、毎日顔面に塗布し、３ヵ月目にその美白効果を
調べた。判定は以下の基準に従い、被験者本人の効果実
感として評価した。 （判定基準） 著効： 色素沈着がほとんど目立たなくなったように感
じられた 有効： 非常にうすくなったように感じられた やや有効： ややうすくなったように感じられた 無効： 変化は感じられなかった （評価） ◎： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が８０％以上 ○： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が５０〜８０％未満 △： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が３０〜５０％未満 ×： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が３０％未満。
み、そばかす等に悩む被験者１群を２０名とし、表１〜
３に示す処方の実施例品、比較例品をそれぞれ朝晩、３
ヵ月間、毎日顔面に塗布し、３ヵ月目にその美白効果を
調べた。判定は以下の基準に従い、被験者本人の効果実
感として評価した。 （判定基準） 著効： 色素沈着がほとんど目立たなくなったように感
じられた 有効： 非常にうすくなったように感じられた やや有効： ややうすくなったように感じられた 無効： 変化は感じられなかった （評価） ◎： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が８０％以上 ○： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が５０〜８０％未満 △： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が３０〜５０％未満 ×： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が３０％未満。
【００２９】［くすみ改善効果試験］肌のくすみに悩む
被験者１群を２０名とし、表１、２に示す実施例品、比
較例品をそれぞれ朝晩、３ヵ月間、毎日顔面に塗布し、
３ヵ月目にそのくすみ改善効果を調べた。判定は以下の
基準に従い、被験者本人の効果実感として評価した。 （判定基準） 著効： くすみがほとんど感じられなくなった 有効： くすみかなり感じられなくなった やや有効： くすみがやや感じられなくなった 無効： 変化なし （評価） ◎： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が８０％以上 ○： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が５０〜８０％未満 △： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が３０〜５０％未満 ×： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が３０％未満。
被験者１群を２０名とし、表１、２に示す実施例品、比
較例品をそれぞれ朝晩、３ヵ月間、毎日顔面に塗布し、
３ヵ月目にそのくすみ改善効果を調べた。判定は以下の
基準に従い、被験者本人の効果実感として評価した。 （判定基準） 著効： くすみがほとんど感じられなくなった 有効： くすみかなり感じられなくなった やや有効： くすみがやや感じられなくなった 無効： 変化なし （評価） ◎： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が８０％以上 ○： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が５０〜８０％未満 △： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が３０〜５０％未満 ×： 著効、有効、およびやや有効の評価をした被験者
が３０％未満。
【００３０】実施例１、比較例１〜３（化粧水）
下記表１に示す処方の化粧水を常法にて調製した。これ
を用いて上記試験方法により美白効果、くすみ改善効果
を評価した。
を用いて上記試験方法により美白効果、くすみ改善効果
を評価した。
【００３１】
【表１】
表１より明らかなように、比較例に比べ本実施例の化粧
水は美白効果に優れるとともに、極めて優れたくすみ改
善効果が得られることがわかる。
水は美白効果に優れるとともに、極めて優れたくすみ改
善効果が得られることがわかる。
【００３２】実施例２、比較例４〜６（クリーム）
下記表２に示す処方のクリームを常法にて調製した。こ
れを用いて上記試験方法により美白効果、くすみ改善効
果を評価した。
れを用いて上記試験方法により美白効果、くすみ改善効
果を評価した。
【００３３】
【表２】
表２より明らかなように、比較例に比べ本実施例のクリ
ーム美白効果に優れるとともに、極めて優れたくすみ改
善効果が得られることがわかる。
ーム美白効果に優れるとともに、極めて優れたくすみ改
善効果が得られることがわかる。
【００３４】実施例３〜９（乳液）
下記表３に示す処方の乳液を調製した。具体的には、７
０℃の水相に７０℃で加熱溶融した油相を加え、予備乳
化を行い、さらにホモキミサーで均一乳化した。これを
３０℃に冷却して乳液を得た。これを用いて上記試験方
法により美白効果、くすみ改善効果を評価した。結果を
表３に示す。
０℃の水相に７０℃で加熱溶融した油相を加え、予備乳
化を行い、さらにホモキミサーで均一乳化した。これを
３０℃に冷却して乳液を得た。これを用いて上記試験方
法により美白効果、くすみ改善効果を評価した。結果を
表３に示す。
【００３５】
【表３】
実施例１０（クリーム）
（配合成分） （重量％）
油相
スクワラン １０．０
ステアリン酸 ２．０
ワセリン ２．０
セタノール １．０
ラノリンアルコール ２．０
流動パラフィン ８．０
防腐剤 ０．２
香料 ０．０５
水相
カルボキシビニルポリマー ０．２
コンドロイチン硫酸ソーダ １．０
γ−ブチロベタイン １．０
ハイドロキノン−β−Ｄ−キシロース １０．０
水酸化カリウム ０．０６
精製水 残 部製法
７０℃の水相に７０℃で加熱溶融した油相を加え、予備
乳化を行い、さらにホモミキサーで均一乳化した、これ
を３０℃に冷却して乳液を得た。
乳化を行い、さらにホモミキサーで均一乳化した、これ
を３０℃に冷却して乳液を得た。
【００３６】
実施例１１（マスク）
（配合成分） （重量％）
ジプロピレングリコール相
ジプロピレングリコール ３．０
メチルセルロース ０．０５
防腐剤 ０．２
水相
カルボキシビニルポリマー ０．５
γ−ブチロベタイン ０．５
ハイドロキノン−β−Ｄ−グルコサミン １．０
水酸化カリウム ０．１５
精製水 残 部製法
防腐剤をジプロピレングリコールに加熱融解した後、メ
チルセルロースを添加して、ジプロピレングリコール相
を調製し、これに、一部の精製水に溶解したカルボキシ
ビニルポリマーと、他部の精製水に溶解したγ−ブチロ
ベタインおよび水酸化カリウムを添加して、所望するマ
スクを得た。
チルセルロースを添加して、ジプロピレングリコール相
を調製し、これに、一部の精製水に溶解したカルボキシ
ビニルポリマーと、他部の精製水に溶解したγ−ブチロ
ベタインおよび水酸化カリウムを添加して、所望するマ
スクを得た。
【００３７】上記実施例１０、１１の皮膚外用剤はいず
れも、美白効果およびくすみ改善効果に優れたものであ
った。
れも、美白効果およびくすみ改善効果に優れたものであ
った。
【００３８】
【発明の効果】 以上詳述したように本発明によれば、
特定の低分子ベタインとハイドロキノンの配糖体を含有
させることにより、両者の相乗効果によって、美白効果
に優れるとともに、極めて優れたくすみ改善効果を有す
る皮膚外用剤が提供されるという効果を奏する。
特定の低分子ベタインとハイドロキノンの配糖体を含有
させることにより、両者の相乗効果によって、美白効果
に優れるとともに、極めて優れたくすみ改善効果を有す
る皮膚外用剤が提供されるという効果を奏する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ａ６１Ｋ 31/205 Ａ６１Ｋ 31/205
31/70 31/70
Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00
(56)参考文献 特開 平７−173043（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−293624（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−293625（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−56912（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/00 - 7/50
Claims (12)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を表す）で表さ
れるハイドロキノンの配糖体と、下記一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ 1 、Ｒ 2 およびＲ 3 はそれぞれ独立に炭素数が
１〜６のアルキル基を表し；ｎは０または正の整数を表
し；ただしＲ 1 、Ｒ 2 およびＲ 3 の炭素数の和とｎとの総
和が８以下である）で表される低分子ベタインを含有し
てなる、皮膚外用剤。 - 【請求項２】 前記一般式（ＩＩ）中、Ｒ1、Ｒ2および
Ｒ3がいずれもメチル基である、請求項１に記載の皮膚
外用剤。 - 【請求項３】 前記一般式（ＩＩ）中、ｎが０または２
である、請求項１または２に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）中、ＲがＬ−アラビノ
ース、Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−リボー
ス、Ｌ−キシロース、Ｌ−リキソース、Ｄ−リブロース
の中のいずれか１種以上の五炭糖残基またはそれらのメ
チル化物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の
皮膚外用剤。 - 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）中、ＲがＤ−グルコー
ス、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクトース、Ｄ−マンノ
ース、Ｄ−タロース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−ソルボー
ス、Ｄ−タガトース、Ｄ−ブシコースの中のいずれか１
種以上の六炭糖残基またはそれらのメチル化物である、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）中、ＲがＤ−グルコサ
ミン、Ｄ−ガラクトサミン、シアル酸、アミノウロン
酸、ムラミン酸の中のいずれか１種以上のアミノ糖残基
またはそれらのメチル化物である、請求項１〜３のいず
れか１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項７】 前記一般式（Ｉ）中、ＲがＤ−グルクロ
ン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−マンヌロン酸、Ｌ−イ
ズロン酸、Ｌ−グルロン酸の中のいずれか１種以上のウ
ロン酸残基またはそれらのメチル化物である、請求項１
〜３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項８】 前記一般式（Ｉ）で表されるハイドロキ
ノンの配糖体がハイドロキノン−Ｄ−グルコースであ
る、請求項１または５に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項９】 前記一般式（ＩＩ）で表される低分子ベ
タインが皮膚外用剤全量中に０．０１〜３０重量％配合
されてなる、請求項１〜８のいずれか１項に記載の皮膚
外用剤。 - 【請求項１０】 前記一般式（ＩＩ）で表される低分子
ベタインが皮膚外用剤全量中に０．１〜１０重量％配合
されてなる、請求項１〜８のいずれか１項に記載の皮膚
外用剤。 - 【請求項１１】 前記一般式（Ｉ）で表されるハイドロ
キノンの配糖体が皮膚外用剤全量中に０．１〜３０重量
％配合されてなる、請求項１〜１０のいずれか１項に記
載の皮膚外用剤。 - 【請求項１２】 前記一般式（Ｉ）で表されるハイドロ
キノンの配糖体が皮膚外用剤全量中に１〜２０重量％配
合されてなる、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の
皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26215895A JP3444571B2 (ja) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26215895A JP3444571B2 (ja) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977654A JPH0977654A (ja) | 1997-03-25 |
| JP3444571B2 true JP3444571B2 (ja) | 2003-09-08 |
Family
ID=17371875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26215895A Expired - Fee Related JP3444571B2 (ja) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3444571B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2802415B1 (fr) * | 1999-12-20 | 2002-07-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant le n-ethyloxycarbonyl-4- amino-phenol et l'arbutine ou ses derives et/ou l'acide ellagique ou ses derives |
| KR100389983B1 (ko) * | 2001-01-10 | 2003-07-04 | 바이오스펙트럼 주식회사 | 알부틴과 글루코시다제를 유효 성분으로 하는 미백제 |
| JP3712066B2 (ja) * | 2002-09-10 | 2005-11-02 | 財団法人理工学振興会 | ハイドロキノンと界面活性剤の結晶性の分子錯体を含む美白剤 |
| KR101475620B1 (ko) * | 2013-08-13 | 2014-12-22 | 영남대학교 산학협력단 | 타가토스를 유효성분으로 함유하는 염증 또는 지방간 개선용 식의약품 첨가제 |
-
1995
- 1995-09-14 JP JP26215895A patent/JP3444571B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0977654A (ja) | 1997-03-25 |
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