JPS61227516A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

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JPS61227516A
JPS61227516A JP6881285A JP6881285A JPS61227516A JP S61227516 A JPS61227516 A JP S61227516A JP 6881285 A JP6881285 A JP 6881285A JP 6881285 A JP6881285 A JP 6881285A JP S61227516 A JPS61227516 A JP S61227516A
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JP
Japan
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skin
residue
hydroquinone
external preparation
ether
Prior art date
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Pending
Application number
JP6881285A
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English (en)
Inventor
Tomohisa Asahara
智久 浅原
Hidekazu Toyoda
豊田 英一
Shuya Tamaoki
玉置 修哉
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS61227516A publication Critical patent/JPS61227516A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602Glycosides, e.g. rutin

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野〕 本発明は皮膚美白効果が著しく改良された安全性の高い
皮膚外用剤に関する。
[従来の技術] 皮膚のしみなどの発生機序については不明な点もあるが
、ホルモンの異常や日光からの紫外線のI!IJmが原
因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内に異
常沈着するものと考えられている。このようなじみやあ
ざの治療法にはメラニンの生成を抑制する物質、例えば
ビタミンCを大量に投与する方法、グルタチオン等を注
射する方法あるいはL−アスコルビン酸、システィンな
どを軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして、局
所に塗布するなどの方法がとられている。
[発明が解決しようとする問題点] しかしながら、これらのものの多くは、安定性、安全性
、匂い等の面において問題があり、また期待できる効果
は弱く、未だ満足のいくものではなかった。
本発明者等は、このような事情に鑑み、真に優れた美白
効果を有する皮膚外用剤を得るべく鋭意研究を重ねた結
果、下記一般式(I)であらわされる化合物と、下記一
般式(II)であらわされるハイドロキノンの配糖体 [式中、Rは三次糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。] とを皮膚外用剤に配合することによりしみ、そばかす、
色黒などが著しく改善;され美白効果が相乗的に増大す
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
[問題点を解決するための手段] すなわち、本発明は、上記化合物(I)と、上記化合物
(H)とを、含有することを特徴とす、る皮膚外用剤で
ある。
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明で使用する化合物(I)としては、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、ハイドロキノンモノエチルエー
テル、ハイドロキノンモノn−プロピルエーテル、ハイ
ドロキノンモノn−ブチルエーテル、ハイドロキノンモ
ノイソプロビルエーテル、ハイドロキノンモノn−ペン
チルエーテル、ハイドロキノンモノn−ヘキシルエーテ
ル、ハイドロキノンそモロ−ドデシルエーテル、ハイド
ロキノンモノn−ヘキサデシルエーテル、へイドロキノ
ンモノn−オクタデシルエーテル、P−メチルフェノー
ル、P−エチルフェノール、P−n−プロピルフェノー
ル、P−n−ブチルフェノール、P(ert−ブチ、ル
フエノーール、P−ペンチルフェノール、P−イソプロ
ピルフェノール、P−ヘキシルフェノール、P−ドデシ
ルフェノール、P−ヘキサデシルフェノール、P−オク
タデシルフェノール、4−メチルカテコールモノプロピ
ルエステル、4−イソプロピルカテコールモノブチルエ
ステル、4−エチルカテコールモノエチルエステル、4
−n−プチルカテニールモノヘキサテ°カニステル、4
−tert−ブチルカテコールモノオクタデカエステル
、4−イソプロピルカテコールモノドデカエステル、4
−イソブロビル力テニールモノヘブタデ力エステル等が
挙げられる。これらの中で、ハイドロキノンモノエチル
エーテル、ハイドロキノンモノn−プロピルエーテル、
ハイドロキノンモノn−ブチルエーテル、ハイドロキノ
ンモノn−ヘキサデシルエーテル、ハイドロキノンモノ
n−オクタデシルエーテル、P−エチルフェノール、P
−n−プロピルフェノール、P−n−ブチルフェノール
、P−tert−ブチルフェノール、P−イソプロピル
フェノール、P−ヘキサデシルフェノール、P−オクタ
デシルフェノール、4−イソプロピルカテコールモノブ
チルエステル、4−イソプロピルカテコールモノヘプタ
デカエステルは効果の面で特に好ましい。
本発明の皮膚外用剤にはこれらの一種又は二種以上が適
宜選択され、配合される。
化合物(I)の配合量は、本発明の皮膚外用剤中、0.
01〜30重量%が好ましい。0.01重量1%未膚で
は十分な美白効果が得られず、30重量%をこえても美
白効果の増大は望めない。
本発明に用いられるハイドロキノンの配糖体は下記一般
式であらわされる。
[式中、Rは三次糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。] 式中でRはし一アラビノース、D−アラビノース、D−
キシロース、D−リボース、L−キシロース、し−リキ
ソース、D−リブロース等のの三次糖の残基、D−グル
コース、D−ガラクトース、L−ガラクトース、D−マ
ンノース、D−タロース、D−フルクトース、L−ソル
ボース、D−タガトース、D−プシコース等の六炭糖の
残基、D−グルコサミン、D−ガラクトサミン、シアル
酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等のアミノ糖の残基、
D−グルクロン酸、D−ガラクーラロン酸、D−マンヌ
ロン酸、L−イズロン酸、L−グルロン酸等のウコン酸
の残基又はそれらのメチル化物を示すが、美白効果、入
手の仕易ざ、安定性、安全性の両面からRがD−グルコ
ースがβ結合した、すなわちハイドロキノンβ−D−グ
ルコシド(一般名:アルブチン、以後アルブチンという
)が最も好ましい。
配合量は皮膚外用全量中の0.1−30重量%であり、
好ましくは6−20重量%である。
本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分の他に通常化
粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例
えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、防
腐剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤、色剤、
ビタミン剤などの薬剤等こ必要に応じて適宜配合するこ
とができる。
本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば化
粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、又
は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。
[実施例] 次に実施例をあげて本発明をざらに詳細に説明する。本
発明はこれにより限定されるものではない。配合量はH
量%である。
尚、美白効果は、累積塗布による皮膚に対する色白効果
、シミ、ソバカスの解消などの使用テストから判定した
累 塗布による”白効果試験 (試験方法) 色黒、しみ、そばかす等に悩む、被試験者、1群20名
として、1つの試料ローションを朝夕、3ケ月間、毎日
顔面に塗布し、3ケ月目にモの美白効果を調べた。
(判定基準) 著  効:色素沈着がほとんど目立たなくなった。
有  効:非常にうずくなった。
やや有効:ややうずくなった。
無  効:変化無し く判定) 0:被試験者のうち著効、有効の示す割合(有効率)が
80%以上の場合 ○:被試験者のうち著効、有効の示す割合(有効率)が
60X以上80χ未満の場合Δ:被試験者のうち著効、
有効の示す割合(有効率)が40%以上60%未満の場
合X:被試験者のうち著効、有効の示す割合(有効率)
が40χ未満の場合 実施例1、比較例1.2についてのべる。
表1に示す配合組成よりなるローションを調整し、その
累積塗布による美白効果について調べた。
処方と製法は以下のとおりである。即ち95%エチアル
コール10gに、POE(20)ラウリルエーテル0.
5gおよび香料を混合し、次いでこの中にあらかじめグ
リセリン2gとプロピレングリコール1gと、クエンa
o、2g、前記化合物(1)及びアルブチンとを加え、
ざらに、イオン交換水を全重量が100gになるように
必要量を添加し混合して調整した。
表1 実施例1、比較例1.2から明らかなように、本発明の
皮膚外用剤は美白効果に優れる新規な皮膚外用剤である
実施例2  乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
POE (20)POP (2)セチルアルコールエー
テル   1.0 シリコーンK F 96 (20cs)(信越化学)2
.0 流動パラフィン            3.0プロピ
レングリコール         5.0グリセリン 
            2.0エチルアルコール  
         5.0カルボキシビニルポリマー 
      0.3ヒドロキシプロピルセルロース  
   0.12−アミノメチルプロパツール     
0.1ハイドロキノンモノメチルエーテル   0.0
1アルブチン              1.0防腐
剤                Effi香料  
               適量イオン交換水  
           残量実施例3  乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
POE (20)POP に)>−t:チルアルコール
エーテル   1.0 シリコーンI(F 96 (20cs)(イ言越化キシ
!:)                     2
.0流動パラフイン            3.0プ
ロピレングリコール         5.0グリセリ
ン             2.0エチルアルコール
          15.0カルボキシビニルポリマ
ー       0.3ヒドロキシプロピルセルロース
     0.12−アミノメチルプロパツール   
  0.1P−エチルフェノール         O
,OSアルブチン              10.
0防腐剤                適量香料 
                適量イオン交換水 
            残量実施例2および3を実施
例1と同様に累積並布による美白効果を測定した。結果
を表2に示す。
表2 実施例4  乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
ステアリン酸             2.0セタノ
ール              1.0ワセリン  
              3.0ラノリンアルコー
ル          2.0流動パラフイン    
        8.0スクワラン         
     3.0エス力ロール507        
    2.04−イソプロピルカテコール モノブチルエステル     10.0アルブチン  
            6.0POE(10)モノオ
レート          2.5トリエタノールアミ
ン         1.0プロピレングリコール  
       5.0防腐剤            
    適量香料                 
適量蒸留水                残余・実
施例5  栄養クリーム 次の処方に従い、常法により栄養クリームを製造した。
ステアリン酸              2.0ステ
アリルアルコール          7.0還元ラノ
リン              2.0スクワラン 
              5.0オクチルドテカノ
ール         6.0POE(25)セチルエ
ーテル         3.0グリセリルモノステア
レート       2.0防腐剤         
        適量香料             
    適量プロピレングリコール         
 5.01.3−ブチレングリコール        
 5.0P−n−プロピルフェノール       2
0.0アルブチン              25.
0蒸留水                 残余実施
例6  ビールオフ型パック 次の処方に従い、常法によりバックを製造した。
(アルコール相) 95駕エタノール             10.0
POE (15)オレイルアルコールエーテル   2
.0防腐剤                適量香料
                 適量(水相) モノ−n−ヘキサデシルエーテル     5.0アル
ブチン              10.0ポリビニ
ルアルコール         12.0グリセリン 
             3.0ポリエチレングリコ
ール1500       1.0イオン交換水   
          残余実施例7  乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
POE (20)POP (2)セチルアルコールエー
テル   1.0 シリコーンK F 96 (20cs)(信越化学)2
.0 流動パラフィン            3.5プロピ
レングリコール         5.0グリセリン 
            2.0エチルアルコール  
         15.0カルボキシビニルポリマー
       0.3ヒドロキシプロピルセルロース 
    0.12−アミノメチルプロパツール    
 0.14−イソプロピルカテコール モノへブタデカエステル    1.〇へイドロキノン
ーβ−D−アラビノース              
    20.0防腐剤              
  適量香料                 適量
蒸留水                残量実施例4
〜7の皮膚外用剤は、累積塗布による美白効果に優れて
いた。
特許出願人  株式会社 資生霊 手続補正書く自発)   5゜ 昭和60年夕月2日 1、事件の表示 昭和60年特許廓第68812号 2、発明の名称 皮膚外用剤 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 4、補正の対象 明細書全文 ′−)。
補正の内容 明細書の浄書(オフセット印刷によるもの、別紙のとお
り(内容に変更なし)) 以   上

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式( I )であらわされる化合物と、下
    記一般式(II)であらわされるハイドロキノンの配糖体
    を含有することを特徴とする皮膚外用剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R_1がHの場合、R_2はメチル、エチル、プ
    ロピル、イソプロピル、tert−ブチル、プロペニル
    基などの直鎖または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭
    化水素またはC_1_〜_2_0までの直鎖または分岐
    状の飽和または不飽和炭化水素のアルコキシ基を表す。 R_1がOR_3のエーテルの場合、R_3はC_1_
    〜_2_0の脂肪酸残基を表し、R_2はメチル、エチ
    ル、イソプロピル、tert−ブチル、プロペニル基な
    どの直鎖または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭化水
    素を表す。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、Rは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
    ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。]
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