JPS61227516A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPS61227516A JPS61227516A JP6881285A JP6881285A JPS61227516A JP S61227516 A JPS61227516 A JP S61227516A JP 6881285 A JP6881285 A JP 6881285A JP 6881285 A JP6881285 A JP 6881285A JP S61227516 A JPS61227516 A JP S61227516A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- skin
- residue
- hydroquinone
- external preparation
- ether
- Prior art date
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- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野〕
本発明は皮膚美白効果が著しく改良された安全性の高い
皮膚外用剤に関する。
皮膚外用剤に関する。
[従来の技術]
皮膚のしみなどの発生機序については不明な点もあるが
、ホルモンの異常や日光からの紫外線のI!IJmが原
因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内に異
常沈着するものと考えられている。このようなじみやあ
ざの治療法にはメラニンの生成を抑制する物質、例えば
ビタミンCを大量に投与する方法、グルタチオン等を注
射する方法あるいはL−アスコルビン酸、システィンな
どを軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして、局
所に塗布するなどの方法がとられている。
、ホルモンの異常や日光からの紫外線のI!IJmが原
因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内に異
常沈着するものと考えられている。このようなじみやあ
ざの治療法にはメラニンの生成を抑制する物質、例えば
ビタミンCを大量に投与する方法、グルタチオン等を注
射する方法あるいはL−アスコルビン酸、システィンな
どを軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして、局
所に塗布するなどの方法がとられている。
[発明が解決しようとする問題点]
しかしながら、これらのものの多くは、安定性、安全性
、匂い等の面において問題があり、また期待できる効果
は弱く、未だ満足のいくものではなかった。
、匂い等の面において問題があり、また期待できる効果
は弱く、未だ満足のいくものではなかった。
本発明者等は、このような事情に鑑み、真に優れた美白
効果を有する皮膚外用剤を得るべく鋭意研究を重ねた結
果、下記一般式(I)であらわされる化合物と、下記一
般式(II)であらわされるハイドロキノンの配糖体 [式中、Rは三次糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。] とを皮膚外用剤に配合することによりしみ、そばかす、
色黒などが著しく改善;され美白効果が相乗的に増大す
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
効果を有する皮膚外用剤を得るべく鋭意研究を重ねた結
果、下記一般式(I)であらわされる化合物と、下記一
般式(II)であらわされるハイドロキノンの配糖体 [式中、Rは三次糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。] とを皮膚外用剤に配合することによりしみ、そばかす、
色黒などが著しく改善;され美白効果が相乗的に増大す
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
[問題点を解決するための手段]
すなわち、本発明は、上記化合物(I)と、上記化合物
(H)とを、含有することを特徴とす、る皮膚外用剤で
ある。
(H)とを、含有することを特徴とす、る皮膚外用剤で
ある。
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明で使用する化合物(I)としては、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、ハイドロキノンモノエチルエー
テル、ハイドロキノンモノn−プロピルエーテル、ハイ
ドロキノンモノn−ブチルエーテル、ハイドロキノンモ
ノイソプロビルエーテル、ハイドロキノンモノn−ペン
チルエーテル、ハイドロキノンモノn−ヘキシルエーテ
ル、ハイドロキノンそモロ−ドデシルエーテル、ハイド
ロキノンモノn−ヘキサデシルエーテル、へイドロキノ
ンモノn−オクタデシルエーテル、P−メチルフェノー
ル、P−エチルフェノール、P−n−プロピルフェノー
ル、P−n−ブチルフェノール、P(ert−ブチ、ル
フエノーール、P−ペンチルフェノール、P−イソプロ
ピルフェノール、P−ヘキシルフェノール、P−ドデシ
ルフェノール、P−ヘキサデシルフェノール、P−オク
タデシルフェノール、4−メチルカテコールモノプロピ
ルエステル、4−イソプロピルカテコールモノブチルエ
ステル、4−エチルカテコールモノエチルエステル、4
−n−プチルカテニールモノヘキサテ°カニステル、4
−tert−ブチルカテコールモノオクタデカエステル
、4−イソプロピルカテコールモノドデカエステル、4
−イソブロビル力テニールモノヘブタデ力エステル等が
挙げられる。これらの中で、ハイドロキノンモノエチル
エーテル、ハイドロキノンモノn−プロピルエーテル、
ハイドロキノンモノn−ブチルエーテル、ハイドロキノ
ンモノn−ヘキサデシルエーテル、ハイドロキノンモノ
n−オクタデシルエーテル、P−エチルフェノール、P
−n−プロピルフェノール、P−n−ブチルフェノール
、P−tert−ブチルフェノール、P−イソプロピル
フェノール、P−ヘキサデシルフェノール、P−オクタ
デシルフェノール、4−イソプロピルカテコールモノブ
チルエステル、4−イソプロピルカテコールモノヘプタ
デカエステルは効果の面で特に好ましい。
ンモノメチルエーテル、ハイドロキノンモノエチルエー
テル、ハイドロキノンモノn−プロピルエーテル、ハイ
ドロキノンモノn−ブチルエーテル、ハイドロキノンモ
ノイソプロビルエーテル、ハイドロキノンモノn−ペン
チルエーテル、ハイドロキノンモノn−ヘキシルエーテ
ル、ハイドロキノンそモロ−ドデシルエーテル、ハイド
ロキノンモノn−ヘキサデシルエーテル、へイドロキノ
ンモノn−オクタデシルエーテル、P−メチルフェノー
ル、P−エチルフェノール、P−n−プロピルフェノー
ル、P−n−ブチルフェノール、P(ert−ブチ、ル
フエノーール、P−ペンチルフェノール、P−イソプロ
ピルフェノール、P−ヘキシルフェノール、P−ドデシ
ルフェノール、P−ヘキサデシルフェノール、P−オク
タデシルフェノール、4−メチルカテコールモノプロピ
ルエステル、4−イソプロピルカテコールモノブチルエ
ステル、4−エチルカテコールモノエチルエステル、4
−n−プチルカテニールモノヘキサテ°カニステル、4
−tert−ブチルカテコールモノオクタデカエステル
、4−イソプロピルカテコールモノドデカエステル、4
−イソブロビル力テニールモノヘブタデ力エステル等が
挙げられる。これらの中で、ハイドロキノンモノエチル
エーテル、ハイドロキノンモノn−プロピルエーテル、
ハイドロキノンモノn−ブチルエーテル、ハイドロキノ
ンモノn−ヘキサデシルエーテル、ハイドロキノンモノ
n−オクタデシルエーテル、P−エチルフェノール、P
−n−プロピルフェノール、P−n−ブチルフェノール
、P−tert−ブチルフェノール、P−イソプロピル
フェノール、P−ヘキサデシルフェノール、P−オクタ
デシルフェノール、4−イソプロピルカテコールモノブ
チルエステル、4−イソプロピルカテコールモノヘプタ
デカエステルは効果の面で特に好ましい。
本発明の皮膚外用剤にはこれらの一種又は二種以上が適
宜選択され、配合される。
宜選択され、配合される。
化合物(I)の配合量は、本発明の皮膚外用剤中、0.
01〜30重量%が好ましい。0.01重量1%未膚で
は十分な美白効果が得られず、30重量%をこえても美
白効果の増大は望めない。
01〜30重量%が好ましい。0.01重量1%未膚で
は十分な美白効果が得られず、30重量%をこえても美
白効果の増大は望めない。
本発明に用いられるハイドロキノンの配糖体は下記一般
式であらわされる。
式であらわされる。
[式中、Rは三次糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。] 式中でRはし一アラビノース、D−アラビノース、D−
キシロース、D−リボース、L−キシロース、し−リキ
ソース、D−リブロース等のの三次糖の残基、D−グル
コース、D−ガラクトース、L−ガラクトース、D−マ
ンノース、D−タロース、D−フルクトース、L−ソル
ボース、D−タガトース、D−プシコース等の六炭糖の
残基、D−グルコサミン、D−ガラクトサミン、シアル
酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等のアミノ糖の残基、
D−グルクロン酸、D−ガラクーラロン酸、D−マンヌ
ロン酸、L−イズロン酸、L−グルロン酸等のウコン酸
の残基又はそれらのメチル化物を示すが、美白効果、入
手の仕易ざ、安定性、安全性の両面からRがD−グルコ
ースがβ結合した、すなわちハイドロキノンβ−D−グ
ルコシド(一般名:アルブチン、以後アルブチンという
)が最も好ましい。
ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。] 式中でRはし一アラビノース、D−アラビノース、D−
キシロース、D−リボース、L−キシロース、し−リキ
ソース、D−リブロース等のの三次糖の残基、D−グル
コース、D−ガラクトース、L−ガラクトース、D−マ
ンノース、D−タロース、D−フルクトース、L−ソル
ボース、D−タガトース、D−プシコース等の六炭糖の
残基、D−グルコサミン、D−ガラクトサミン、シアル
酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等のアミノ糖の残基、
D−グルクロン酸、D−ガラクーラロン酸、D−マンヌ
ロン酸、L−イズロン酸、L−グルロン酸等のウコン酸
の残基又はそれらのメチル化物を示すが、美白効果、入
手の仕易ざ、安定性、安全性の両面からRがD−グルコ
ースがβ結合した、すなわちハイドロキノンβ−D−グ
ルコシド(一般名:アルブチン、以後アルブチンという
)が最も好ましい。
配合量は皮膚外用全量中の0.1−30重量%であり、
好ましくは6−20重量%である。
好ましくは6−20重量%である。
本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分の他に通常化
粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例
えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、防
腐剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤、色剤、
ビタミン剤などの薬剤等こ必要に応じて適宜配合するこ
とができる。
粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例
えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、防
腐剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤、色剤、
ビタミン剤などの薬剤等こ必要に応じて適宜配合するこ
とができる。
本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば化
粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、又
は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。
粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、又
は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。
[実施例]
次に実施例をあげて本発明をざらに詳細に説明する。本
発明はこれにより限定されるものではない。配合量はH
量%である。
発明はこれにより限定されるものではない。配合量はH
量%である。
尚、美白効果は、累積塗布による皮膚に対する色白効果
、シミ、ソバカスの解消などの使用テストから判定した
。
、シミ、ソバカスの解消などの使用テストから判定した
。
累 塗布による”白効果試験
(試験方法)
色黒、しみ、そばかす等に悩む、被試験者、1群20名
として、1つの試料ローションを朝夕、3ケ月間、毎日
顔面に塗布し、3ケ月目にモの美白効果を調べた。
として、1つの試料ローションを朝夕、3ケ月間、毎日
顔面に塗布し、3ケ月目にモの美白効果を調べた。
(判定基準)
著 効:色素沈着がほとんど目立たなくなった。
有 効:非常にうずくなった。
やや有効:ややうずくなった。
無 効:変化無し
く判定)
0:被試験者のうち著効、有効の示す割合(有効率)が
80%以上の場合 ○:被試験者のうち著効、有効の示す割合(有効率)が
60X以上80χ未満の場合Δ:被試験者のうち著効、
有効の示す割合(有効率)が40%以上60%未満の場
合X:被試験者のうち著効、有効の示す割合(有効率)
が40χ未満の場合 実施例1、比較例1.2についてのべる。
80%以上の場合 ○:被試験者のうち著効、有効の示す割合(有効率)が
60X以上80χ未満の場合Δ:被試験者のうち著効、
有効の示す割合(有効率)が40%以上60%未満の場
合X:被試験者のうち著効、有効の示す割合(有効率)
が40χ未満の場合 実施例1、比較例1.2についてのべる。
表1に示す配合組成よりなるローションを調整し、その
累積塗布による美白効果について調べた。
累積塗布による美白効果について調べた。
処方と製法は以下のとおりである。即ち95%エチアル
コール10gに、POE(20)ラウリルエーテル0.
5gおよび香料を混合し、次いでこの中にあらかじめグ
リセリン2gとプロピレングリコール1gと、クエンa
o、2g、前記化合物(1)及びアルブチンとを加え、
ざらに、イオン交換水を全重量が100gになるように
必要量を添加し混合して調整した。
コール10gに、POE(20)ラウリルエーテル0.
5gおよび香料を混合し、次いでこの中にあらかじめグ
リセリン2gとプロピレングリコール1gと、クエンa
o、2g、前記化合物(1)及びアルブチンとを加え、
ざらに、イオン交換水を全重量が100gになるように
必要量を添加し混合して調整した。
表1
実施例1、比較例1.2から明らかなように、本発明の
皮膚外用剤は美白効果に優れる新規な皮膚外用剤である
。
皮膚外用剤は美白効果に優れる新規な皮膚外用剤である
。
実施例2 乳液
次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
POE (20)POP (2)セチルアルコールエー
テル 1.0 シリコーンK F 96 (20cs)(信越化学)2
.0 流動パラフィン 3.0プロピ
レングリコール 5.0グリセリン
2.0エチルアルコール
5.0カルボキシビニルポリマー
0.3ヒドロキシプロピルセルロース
0.12−アミノメチルプロパツール
0.1ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.0
1アルブチン 1.0防腐
剤 Effi香料
適量イオン交換水
残量実施例3 乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
テル 1.0 シリコーンK F 96 (20cs)(信越化学)2
.0 流動パラフィン 3.0プロピ
レングリコール 5.0グリセリン
2.0エチルアルコール
5.0カルボキシビニルポリマー
0.3ヒドロキシプロピルセルロース
0.12−アミノメチルプロパツール
0.1ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.0
1アルブチン 1.0防腐
剤 Effi香料
適量イオン交換水
残量実施例3 乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
POE (20)POP に)>−t:チルアルコール
エーテル 1.0 シリコーンI(F 96 (20cs)(イ言越化キシ
!:) 2
.0流動パラフイン 3.0プ
ロピレングリコール 5.0グリセリ
ン 2.0エチルアルコール
15.0カルボキシビニルポリマ
ー 0.3ヒドロキシプロピルセルロース
0.12−アミノメチルプロパツール
0.1P−エチルフェノール O
,OSアルブチン 10.
0防腐剤 適量香料
適量イオン交換水
残量実施例2および3を実施
例1と同様に累積並布による美白効果を測定した。結果
を表2に示す。
エーテル 1.0 シリコーンI(F 96 (20cs)(イ言越化キシ
!:) 2
.0流動パラフイン 3.0プ
ロピレングリコール 5.0グリセリ
ン 2.0エチルアルコール
15.0カルボキシビニルポリマ
ー 0.3ヒドロキシプロピルセルロース
0.12−アミノメチルプロパツール
0.1P−エチルフェノール O
,OSアルブチン 10.
0防腐剤 適量香料
適量イオン交換水
残量実施例2および3を実施
例1と同様に累積並布による美白効果を測定した。結果
を表2に示す。
表2
実施例4 乳液
次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
ステアリン酸 2.0セタノ
ール 1.0ワセリン
3.0ラノリンアルコー
ル 2.0流動パラフイン
8.0スクワラン
3.0エス力ロール507
2.04−イソプロピルカテコール モノブチルエステル 10.0アルブチン
6.0POE(10)モノオ
レート 2.5トリエタノールアミ
ン 1.0プロピレングリコール
5.0防腐剤
適量香料
適量蒸留水 残余・実
施例5 栄養クリーム 次の処方に従い、常法により栄養クリームを製造した。
ール 1.0ワセリン
3.0ラノリンアルコー
ル 2.0流動パラフイン
8.0スクワラン
3.0エス力ロール507
2.04−イソプロピルカテコール モノブチルエステル 10.0アルブチン
6.0POE(10)モノオ
レート 2.5トリエタノールアミ
ン 1.0プロピレングリコール
5.0防腐剤
適量香料
適量蒸留水 残余・実
施例5 栄養クリーム 次の処方に従い、常法により栄養クリームを製造した。
ステアリン酸 2.0ステ
アリルアルコール 7.0還元ラノ
リン 2.0スクワラン
5.0オクチルドテカノ
ール 6.0POE(25)セチルエ
ーテル 3.0グリセリルモノステア
レート 2.0防腐剤
適量香料
適量プロピレングリコール
5.01.3−ブチレングリコール
5.0P−n−プロピルフェノール 2
0.0アルブチン 25.
0蒸留水 残余実施
例6 ビールオフ型パック 次の処方に従い、常法によりバックを製造した。
アリルアルコール 7.0還元ラノ
リン 2.0スクワラン
5.0オクチルドテカノ
ール 6.0POE(25)セチルエ
ーテル 3.0グリセリルモノステア
レート 2.0防腐剤
適量香料
適量プロピレングリコール
5.01.3−ブチレングリコール
5.0P−n−プロピルフェノール 2
0.0アルブチン 25.
0蒸留水 残余実施
例6 ビールオフ型パック 次の処方に従い、常法によりバックを製造した。
(アルコール相)
95駕エタノール 10.0
POE (15)オレイルアルコールエーテル 2
.0防腐剤 適量香料
適量(水相) モノ−n−ヘキサデシルエーテル 5.0アル
ブチン 10.0ポリビニ
ルアルコール 12.0グリセリン
3.0ポリエチレングリコ
ール1500 1.0イオン交換水
残余実施例7 乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
POE (15)オレイルアルコールエーテル 2
.0防腐剤 適量香料
適量(水相) モノ−n−ヘキサデシルエーテル 5.0アル
ブチン 10.0ポリビニ
ルアルコール 12.0グリセリン
3.0ポリエチレングリコ
ール1500 1.0イオン交換水
残余実施例7 乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
POE (20)POP (2)セチルアルコールエー
テル 1.0 シリコーンK F 96 (20cs)(信越化学)2
.0 流動パラフィン 3.5プロピ
レングリコール 5.0グリセリン
2.0エチルアルコール
15.0カルボキシビニルポリマー
0.3ヒドロキシプロピルセルロース
0.12−アミノメチルプロパツール
0.14−イソプロピルカテコール モノへブタデカエステル 1.〇へイドロキノン
ーβ−D−アラビノース
20.0防腐剤
適量香料 適量
蒸留水 残量実施例4
〜7の皮膚外用剤は、累積塗布による美白効果に優れて
いた。
テル 1.0 シリコーンK F 96 (20cs)(信越化学)2
.0 流動パラフィン 3.5プロピ
レングリコール 5.0グリセリン
2.0エチルアルコール
15.0カルボキシビニルポリマー
0.3ヒドロキシプロピルセルロース
0.12−アミノメチルプロパツール
0.14−イソプロピルカテコール モノへブタデカエステル 1.〇へイドロキノン
ーβ−D−アラビノース
20.0防腐剤
適量香料 適量
蒸留水 残量実施例4
〜7の皮膚外用剤は、累積塗布による美白効果に優れて
いた。
特許出願人 株式会社 資生霊
手続補正書く自発) 5゜
昭和60年夕月2日
1、事件の表示
昭和60年特許廓第68812号
2、発明の名称
皮膚外用剤
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
4、補正の対象
明細書全文
′−)。
補正の内容
明細書の浄書(オフセット印刷によるもの、別紙のとお
り(内容に変更なし)) 以 上
り(内容に変更なし)) 以 上
Claims (1)
- (1)下記一般式( I )であらわされる化合物と、下
記一般式(II)であらわされるハイドロキノンの配糖体
を含有することを特徴とする皮膚外用剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R_1がHの場合、R_2はメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、tert−ブチル、プロペニル
基などの直鎖または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭
化水素またはC_1_〜_2_0までの直鎖または分岐
状の飽和または不飽和炭化水素のアルコキシ基を表す。 R_1がOR_3のエーテルの場合、R_3はC_1_
〜_2_0の脂肪酸残基を表し、R_2はメチル、エチ
ル、イソプロピル、tert−ブチル、プロペニル基な
どの直鎖または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭化水
素を表す。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、Rは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6881285A JPS61227516A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6881285A JPS61227516A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61227516A true JPS61227516A (ja) | 1986-10-09 |
Family
ID=13384498
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6881285A Pending JPS61227516A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61227516A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0249715A (ja) * | 1988-05-09 | 1990-02-20 | Kuraray Co Ltd | 美白剤 |
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