JPH0249715A - 美白剤 - Google Patents

美白剤

Info

Publication number
JPH0249715A
JPH0249715A JP1070797A JP7079789A JPH0249715A JP H0249715 A JPH0249715 A JP H0249715A JP 1070797 A JP1070797 A JP 1070797A JP 7079789 A JP7079789 A JP 7079789A JP H0249715 A JPH0249715 A JP H0249715A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resorcinol derivative
group
cream
resorcinol
agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1070797A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0651619B2 (ja
Inventor
Masahiro Torihara
正浩 鳥原
Hironobu Tamai
洋進 玉井
Manzo Shiono
万蔵 塩野
Kenji Tasaka
田坂　賢二
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kuraray Co Ltd
Original Assignee
Kuraray Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kuraray Co Ltd filed Critical Kuraray Co Ltd
Publication of JPH0249715A publication Critical patent/JPH0249715A/ja
Publication of JPH0651619B2 publication Critical patent/JPH0651619B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は皮膚美白効果を有する美白剤に関する。
〔従来の技術〕
皮膚のしみ、そげかすなどの発生機序については、メラ
ノサイト刺激ホルモン、紫外線などの作用によりチロゼ
ナーゼの活性が光道され、その結果メラニンが形成し、
これが皮膚内に異常沈着するものと考えられている。こ
のようなしみ、そばかすなどの後天的沈着部を正常な皮
膚色にまで回復させる薬に対して高い要望があり、これ
までにも多くの薬剤が開発され、商品化されて来た。例
えば優れた還元能力を有するビタミンＣ（Ｌ−アスコル
ビン酸）ｆ：大量に投与する方法、グルタチオン等を注
射する方法、メラニンを漂白する作用があると言われて
いる過酸化水素、過酸化亜鉛、過酸化ナトリ９ム等の過
酸化物類を使用する方法あるいはビタミンＣ，システィ
ンなトラ軟膏、クリーム、ロータ１ンなどの形態にして
局所に塗布する方法がとられている。また欧米ではハイ
ドロキノン剤が医薬品として用いられている［Ａ、Ｂ。
Ｌ＠ｒｎｅｒ　ａｎｄ　Ｆｉｔｚｐａｔｒｌｅｋ、Ｂｉ
ｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｍ＠ｌａｎｉｎｆｏｒｍ
ａｔｉｏｎ＋　３０　ｅ　９１　（１９５０）　”ｌ。
〔発明が解決しようとする課題〕
ビタミンＣは安定性の面で問題があり、水分を含む系で
は不安定で変臭、変色の原因となり、グルタチオン、シ
スティンがどのチオール系化合物はその効果の発現がき
わめて緩慢であるため、美白効果が十分でない。
〔課題を解決するための手段〕
このような実状において本発明者等は優れ九効果を有す
る美白剤を開発すべくメラニン生成の発生機序を考慮し
てチロシナーゼ活性阻害剤に注目し鋭意研究を行彦りた
結果、ある種のレゾルシノール誘導体が極めて優れ次チ
ロシナーゼ活性阻害効果を有することを見い出し本発明
の完成に至っ九〇 すなわち本発明は有効成分として一般式（１）（式中、
Ｒはメチル基で水素原子の１個が置換されていてもよい
炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基を表わす） で示されるレゾルシノール誘導体を含有する美白剤を提
供するものである。
上ｆ！ご一般式（１）において、Ｒで表わされる炭素数
２〜１２の非置換の直鎖状アルキル基としてはエチル基
、プロピル基、ブチル基、インチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基およびドデシル基が挙げられる。これらの直鎖状ア
ルキル基は水素原子の１個がメチル基で置換されていて
もよく、その具体例としてはイソプロピル基、イソブチ
ル基、イソアミル基、２−メチルヘキシル基等が挙げら
れる。Ｒの特に好適な例はイソアミル基である。
一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体は公知
の化合物であり、例えば飽和のカル？ン酸とレゾルシノ
ールを塩化亜鉛の存在下で縮合させたのち、縮合物を亜
鉛アマルガム／塩酸で還元する方法（Ｌｌｌｌａ、Ｊ、
Ｂ１ｔｔ＠ｒ、ＬＡ、Ｐ＠１ｎｅｒ、ｖ、Ｔｒ、Ｎａｕ
ｃｈ　−Ｉｓｓｌｅｄ、Ｉｎ５ｔ、５ｌａｎｔｓｅｖ　
１９６９．Ｎｏ　１８　、１２７　）、あるいはレゾル
シノールと対応するアルキルアルコールとをアルミナ触
媒を使用して２００〜４００℃の高温下で反応させて得
る方法（英国特許第１、５８１．４２８号）等によりて
容易に得ることができる〇 一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体の配合
割合は化粧料組成物全量に対して０．０１重量係〜１５
重量幅であり、特に好ましい量は０．１〜１０重量係で
ある。
本発明の美白剤は通常、化粧料基材と共に用いられる。
化粧料基剤は美白化粧料に通常使用される基剤であれば
いずれでもよく、特に限定されない。本発明の美白剤を
用いて化粧料を調整する場合の化粧料の具体的な剤型と
しては、クリーム、軟こう、乳液、化粧水、オイル、ノ
ックなどが挙げられる。例えばクリーム基剤としてはミ
ツロウ、セチルアルコール、ステアリン酸、グリセリン
、ｆａ♂レンゲリコール、プロピレングリコールモノス
テアレート、？リオキシエチレンセチルエーテルなどが
挙げられ、化粧水基剤としてはオレイルアルコール、エ
タノール、プロピレンダリコール、グリセリン、ラウリ
ルエーテル、ソルビタンモノラウリン酸エステルなどが
挙げられる。
本発明の美白剤はこれらの原料を適宜使用し、常法によ
りクリーム、乳液、化粧水等適当な形態の化粧料として
訓整される。尚、本発明の美白剤においては、上記通常
の化粧料基剤に対し必要に応じて紫外吸収剤や微粒子醸
化チタンに代表される紫外線散乱剤、アラントイン、胎
盤エキス等の各種薬効成分、その他増粘剤、可塑剤、カ
ラミン、顔料、抗酸化剤、キレート剤、香料などを添加
することができる。
【実施例〕
つぎに本発明の美白剤の有用性について更に具体的に説
明する。
製造例 ｎ−カプロン酸２３．２３　Ｆに塩化チオニル７１．８
５ｇを室温で１時間かけて滴下したのちさらに５時間攪
拌した。
反応終了後過剰の塩化チオニルを留去した。残留物を１
０℃に冷却した塩化メチレン１５９ｍｊ、塩化亜鉛８１
．７７Ｎの懸濁液に仕込み、つづいてレゾルシノール２
６．４２Ｊｌを加え、３０分反応したのち室温にもどし
さらに８時間反応した。反応液に５４ＨＣｔ１００ｍを
加えイソゾロぎルエーテル１００ｄで２回抽出した。
イソプロピルエーテルを留去したのち、残留物をカラム
クロマト（シリカｒル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル３／
１（容量比）にかけ精製した。
つづいて亜鉛末３０．０．！ｉ’を塩化第二水銀２．５
０Ｉ、濃塩酸１．５ｄおよび水３８１ｊと５分振とうし
たのち傾瀉して水溶液をすてた。
ついで水２Ｑｍｌ、濃塩酸４５１ｄ、）ルエン２５−お
よび先に得られたｎ−ヘキサノイルレゾルシノール１４
．６１１の順に加え、３０時間加熱還流した。この間、
酸の濃度を保つために６時間ごとに濃塩酸１２．５ｊｌ
ｊを４回加え念。室温に冷却し分液して水層をイソプロ
ピルエーテル５０ｍ１で３回抽出し、有機層にあわせ水
ＩＱＱｍ／で水洗した。溶媒をエバポレータで留去し、
残留物をｎ−ヘキサンから結晶化すると無色針状結晶と
してｎ−へキシルレゾルシノール４．３ｇを得た。
これと同様の方法にしたがってメチルレゾルシノール、
エチルレゾルシノール、ｎ−プチルレ！／Ｉ／　ジアー
ル、インアミルレゾルシノール、ｎ−オクチルレゾルシ
ノールおよびｎ−ドデシルレゾルシノールをそれぞれ合
成し友。
実施例１〜１２（美白効果） 一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体がメラ
ニンの発生に関与するチロシナーゼ活性を阻害すること
を実験例で説明する。
チロゼナーゼはチロシンを出発物質とするメラニン合成
を支配する鋼含有酵素である。この酵素はメラニン合成
の中間体である？−ノ！　　ドーパキノンおよびインド
ール−５，６−キノンの生成段階の触媒として作用して
いるものと考えられており、その内本発明者等は前二者
、っまりチロシンからドーパ（チロシンヒドロキラーゼ
）、ドーノ！カラ（ｆｉ　−ｔやキノン（ドーパオキシ
グーゼ）の生成反応を一般式（１）で表わされるレゾル
シノール誘導体が抑制する活性を測定することによって
チロシナーゼ活性阻害に対する活性度をしらべた。
試験方法 １）チロシンヒＹロキシル化活性の測定基質（Ｌ−チロ
シン、Ｉ　Ｘ　１０−’Ｍ　）溶液３ｄを吸光光度計の
セルに入れ、最終濃度の１００倍濃度のレゾルシノール
誘導体又は比較化合物としてノ・イｒロキノンを３０μ
ｌ添加しよく混和した。基質や被検体の紫外部吸収の有
無を確認し、チロ・ゾナーゼ（Ｍｕｓｈｒｏｏｍ　、　
２００　Ｕｎｉｔ　、　Ｓｉｇｍａ社製）５０μＪを加
えて反応を開始させた。Ｌ　−ＤＯＰＡの最大吸収であ
る２　８０　ｎｒｎでの吸光度の変化を測定し次。チロ
シンヒドロキシル化活性ハｎｍｏｌ　ｄｏｐａ　／　ｍ
ｉｎ／９蛋白質で表示した。蛋白量はＬｏｗｒｙの方法
に従って測定した。　　　　　　　　　　　　　エ、下
余白２）ドーパ酸化活性の測定 基質としてＬ−ＤＯＰＡ　（５Ｘ１０　　Ｍ）　ｔ−用
いて、生成するビー／４クロームｔ”４７５ｎｍの波長
で測定した。それ以外はｌ）の方法と同じであるがチロ
シナーゼは１０　Ｕｎｉｔ用いた。
ドーパ酸化活性はμｍｏｌドーノ母クローム、７ｍ　ｉ
　ｎ／■蛋白質で表示した。　　　　　　　　　　ッ下
余白試験例１（変異原性試験） インアミルレゾルシノールについて、Ｓａｌｍｏｎｓｌ
ｌａｔｙｐｈｉｍｕｒｌｕｍを用いて劾■試験を行ない
変異原性がないことを確認した。
試験例２（急性毒性） レゾルシノール誘導体又は比較化合物としてハイドロキ
ノンを生理食塩水に溶解し、これｔ−１群１０匹のｄｄ
ｊ系雄性マウスに経口膜４（ｐ−ｏ−）、腹控内投与（
１−ｐ−）、及び皮下投与（＠、ａ、）　Ｌ、投与後２
４時間までの生死を観察した。その結果に基づきＬＤ、
。をＬｌ　ｔｅｈｆ　ｉｓ　１ｄ−ｖｉ　ｌｅｏｘｏｍ
法にしたがって算出した。その結果を下表に示す。
つぎに本発明の美白剤を用いた各種配合例金示す。重量
係で配合量を表わす。
配合例１（ローシロン） プロピレングリコール エチルアルコール 流動ノリフィン ポリオキシエチレン（３０）硬化ヒマシ油４−インアミ
ルレゾルシノール ポリエチレングリコール クエン酸 リン酸ナトリウム アラントイン ＥＤＴＡ　−２Ｎｍ 抗酸化剤 香　　料 精製水 配合例２（クリーム） 固型／４ラフイン　　　　　　　　　　　２０ステアリ
ルアルコール　　　　　　　　４．０スクワラン　　　
　　　　　　　　　　２・Ｏｌ　０．０ ２０．０ ２．０ １．０ ８．０ ５．０ ０．２ ０．３ ０．０５ ０．０５ ０．０２ ０．２ ５３．１８ 流動パラフィン グリセリルモノステアレート ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレートエチル
アルコール プロピレングリコール ４−イソアミルレゾルシノール ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン疎水性化
微粒子酸化チタン 精製水 配合例３（ファンデーシラン） 疎水性化微粒子酸化チタン イソステアリン酸トリグリセライド ２−オクチルドデシルオレート 流動／奢うフイン セチルアルコール キャンデリラワックス ４−インアミルレゾルシノール ポリオキシエチレン（２５）モノステアレートソルビタ
ンモノステアレート 黄色酸化鉄 弁　　柄 ポリエチレングリコール メチルノやラベン 香　　料 精製水 配合例４（・ぐウダー） タルク 結晶性セルロース 群　　を 球状ケイ酸カルシウム 微粒子数化チタン ４−イソアミルレゾルシノール スクワラン 配合例５（ローション） プロピレングリコール Ｌ−メントール エタノール ポリオキシエチレン（３０）硬化ヒマシ油抗炎症剤 ４−インアミルレゾルシノール １５．０ ０．１ １５．０ インフェルラ酸トリエタノールアミン　　　　　　　３
．５香　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．３精製水　　　　　　　　　　　６５．１配
合例５　　（ｚ４′ツク） ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　２０．０エ
タノール　　　　　　　　　　　　　２００イソフエル
ラ酸　　　　　　　　　　　１．０グリセリン　　　　
　　　　　　　　５．０香　　料　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０．３水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５３．７配合例７　
（オイル） スクワラン　　　　　　　　　　　　４７，０ヒマシ油
　　　　　　　　　　　　　　４７．０インフェルラ！
−２−エチルヘキシル　　　　　　　　　　　　５．０
４−イソアミルレゾルシノール　　　　　　　　　　　
　０．７９香料　　　　　　　０．２ 抗隈化剤　　　　　　　　　　　　　　０．０１〔発明
の効果〕 本発明の美白剤はメラニンの発生に関与するチロノナー
ゼ活性を阻害する効果にすぐれており、すぐれた皮膚美
白効果を生む。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（１） （式中、Ｒはメチル基で水素原子の１個が置換されてい
    てもよい炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基を表わす） で示されるレゾルシノール誘導体を含有することを特徴
    とする美白剤。
JP1070797A 1988-05-09 1989-03-22 美白剤 Expired - Lifetime JPH0651619B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11328688 1988-05-09
JP63-113286 1988-05-09

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP34826893A Division JPH072643A (ja) 1988-05-09 1993-12-24 美白剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0249715A true JPH0249715A (ja) 1990-02-20
JPH0651619B2 JPH0651619B2 (ja) 1994-07-06

Family

ID=14608331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1070797A Expired - Lifetime JPH0651619B2 (ja) 1988-05-09 1989-03-22 美白剤

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4959393A (ja)
EP (1) EP0341664B1 (ja)
JP (1) JPH0651619B2 (ja)
DE (1) DE68902353T2 (ja)

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6132740A (en) * 1997-09-23 2000-10-17 Pfizer Inc. Resorcinol derivatives
JP2004107233A (ja) * 2002-09-17 2004-04-08 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
KR100427556B1 (ko) * 2001-03-16 2004-04-27 주식회사 웰스킨 루시놀을 함유하는 화장료 조성물
US6828460B2 (en) 1999-03-22 2004-12-07 Pfizer Inc. Resorcinol derivatives
JP2004352627A (ja) * 2003-05-28 2004-12-16 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
US6878381B2 (en) 1999-03-22 2005-04-12 Pfizer, Inc Resorcinol composition
JP2005343864A (ja) * 2004-06-07 2005-12-15 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
WO2006049184A1 (ja) * 2004-11-01 2006-05-11 Shiseido Co., Ltd. ４－アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤
JP2006124358A (ja) * 2004-11-01 2006-05-18 Shiseido Co Ltd ４−アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤
JP2006225308A (ja) * 2005-02-17 2006-08-31 Pola Chem Ind Inc 皮膚外用剤
JP2007504278A (ja) * 2003-05-20 2007-03-01 ワーナー−ランバート カンパニー リミティド ライアビリティー カンパニー 脱色剤
JP2007223991A (ja) * 2006-02-27 2007-09-06 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
JP2007332115A (ja) * 2006-06-19 2007-12-27 Kuraray Co Ltd ４−アルキルレゾルシノールを含有する皮膚外用剤
WO2007148474A1 (ja) 2006-06-19 2007-12-27 Kuraray Co., Ltd. トリテルペン酸を含む皮膚外用剤
JP2008019208A (ja) * 2006-07-13 2008-01-31 Pola Chem Ind Inc 新規化合物及びそれを含有する皮膚外用剤
JP2009035551A (ja) * 2002-03-22 2009-02-19 Unilever Nv 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化
JP2009513503A (ja) * 2003-07-08 2009-04-02 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 化粧有効成分の製造方法
JP2009067728A (ja) * 2007-09-14 2009-04-02 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
WO2009145300A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 株式会社資生堂 皮膚外用剤
JP2010526124A (ja) * 2007-05-04 2010-07-29 ガルデルマ・リサーチ・アンド・デヴェロップメント 皮膚疾患用および化粧用脱色素沈着組成物、その調製方法、およびその使用
JP4615671B2 (ja) * 2000-04-20 2011-01-19 ポーラ化成工業株式会社 炎症存在下使用用のしわ形成又は皮膚の弾力喪失の防止剤
WO2011040495A1 (ja) 2009-09-30 2011-04-07 株式会社資生堂 ヘパラナーゼ活性阻害剤並びにそれを含有するしわ改善剤及び医薬組成物
JP2013129658A (ja) * 2005-12-26 2013-07-04 Hayashibara Co Ltd アルキルレゾルシノール配糖体とその製造方法並びに用途
US8563618B2 (en) 2006-06-19 2013-10-22 Kuraray Co., Ltd. Skin external preparation having excellent stability
JP2020117458A (ja) * 2019-01-23 2020-08-06 国立大学法人宇都宮大学 レゾルシノール誘導体およびこれを含むチロシナーゼ活性阻害剤

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5457183A (en) * 1989-03-06 1995-10-10 Board Of Regents, The University Of Texas System Hydroxylated texaphyrins
US5059438A (en) * 1990-02-05 1991-10-22 Enzytech, Inc. Compositions and methods for inhibiting browning in foods using resorcinol derivatives
US5202141A (en) * 1990-02-05 1993-04-13 Mcevily Arthur J Compositions and methods for inhibiting browning in foods and beverages
JP3091270B2 (ja) * 1990-09-28 2000-09-25 協和醗酵工業株式会社 美白化粧料
FR2704428B1 (fr) * 1993-04-29 1995-06-09 Oreal Utilisation de dérivés de la résorcine substitués en position(s) 4, 4 et 5 ou 4 et 6 dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques à action dépigmentante.
FR2704753B1 (fr) * 1993-05-06 1995-06-30 Oreal Utilisation de derives de la 4-thio resorcine ou 4-thio 1-3-dihydroxybenzene, dans des compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques a action depigmentante.
US5411741A (en) * 1993-07-29 1995-05-02 Zaias; Nardo Method and composition for skin depigmentation
CA2362698C (en) * 1999-03-22 2005-02-01 Pfizer Inc. Resorcinol derivatives
HN2000000033A (es) * 1999-03-22 2001-02-02 Pfizer Prod Inc Composicion de resorcinol
US20020034772A1 (en) * 1999-06-29 2002-03-21 Orlow Seth J. Methods and compositions that affect melanogenesis
ATE281431T1 (de) * 2000-09-11 2004-11-15 Pfizer Prod Inc Resorcin-derivate
WO2002024613A2 (en) * 2000-09-21 2002-03-28 Pfizer Products, Inc. Resorcinol derivatives
US6863897B2 (en) * 2002-03-22 2005-03-08 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Stabilization of resorcinol derivatives in cosmetic compositions
US6858217B2 (en) * 2002-03-22 2005-02-22 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Stabilization of terpenoids in cosmetic compositions
US20040109832A1 (en) * 2002-12-09 2004-06-10 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Di-substituted resorcinols as skin lightening agents
US7524485B2 (en) * 2002-12-12 2009-04-28 Unilever Home & Personal Care, Usa, Division Of Conopco, Inc. Skin lightening agents, compositions and methods
US6875425B2 (en) * 2002-12-12 2005-04-05 Unilever Home & Personal Care Usa Skin lightening agents, compositions and methods
AU2004296694C1 (en) * 2003-12-15 2011-05-19 Kuraray Co., Ltd. External preparations for skin
KR20050066660A (ko) * 2003-12-26 2005-06-30 주식회사 두산 스핑고지질-루시놀 중합체 및 그를 함유한 피부 외용제조성물
US7300646B2 (en) * 2004-02-27 2007-11-27 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Skin lightening agents, compositions and methods
US20060129002A1 (en) * 2004-12-15 2006-06-15 Honeywell International Inc. Process for the synthesis of alkylresorcinols
US20060210498A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Novel resorcinol derivatives for skin
US20060210497A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Novel resorcinol derivatives
US20090148391A1 (en) * 2006-01-05 2009-06-11 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistic active preparations comprising diphenylmethane derivatives and further skin and/or hair lightening and/or senile keratosis reducing compounds
US20080305059A1 (en) * 2007-06-06 2008-12-11 Chaudhuri Ratan K Skin lightening compositions and methods
DE102007038098A1 (de) 2007-08-13 2009-02-19 Merck Patent Gmbh Tyrosinaseinhibitoren
DE102007038097A1 (de) 2007-08-13 2009-02-19 Merck Patent Gmbh Tyrosinaseinhibitoren
WO2009064492A1 (en) * 2007-11-14 2009-05-22 New York University School Of Medicine Quinoline compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof
WO2009064493A1 (en) * 2007-11-14 2009-05-22 New York University School Of Medicine Tricyclic compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof
US20100040568A1 (en) * 2008-04-30 2010-02-18 Skinmedica, Inc. Steroidal compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof
WO2010005989A1 (en) * 2008-07-09 2010-01-14 Edison Pharmaceuticals, Inc. Dermatological compositions with anti-aging and skin even-toning properties
US20100029784A1 (en) * 2008-07-30 2010-02-04 Hinman Andrew W Naphthoquinone compositions with anti-aging, anti-inflammatory and skin even-toning properties
FR2946250A1 (fr) * 2009-06-05 2010-12-10 Galderma Res & Dev Compositions topiques depigmentantes, et leurs utilisations.
FR2946249B1 (fr) * 2009-06-05 2012-07-06 Galderma Res & Dev Compositions topiques depigmentantes, et leurs utilisations.
FR2939135B1 (fr) 2008-12-02 2010-12-03 Galderma Res & Dev Nouveaux composes 4-(azacycloalkyl)-benzene-1,3-diol comme inhibiteurs de la tyrosinase, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique
FR2939136B1 (fr) 2008-12-02 2010-12-03 Galderma Res & Dev Nouveaux composes 4-(heterocycloalkyl)-benzene-1,3-diol comme inhibiteurs de la tyrosinase, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique
US8906432B2 (en) * 2009-10-02 2014-12-09 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions comprising an NFκB-inhibitor and a non-retinoid collagen promoter
CN102573820B (zh) * 2009-10-02 2015-11-25 强生消费者公司 包含抗炎共混物的组合物
US8084504B2 (en) * 2009-10-02 2011-12-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. High-clarity aqueous concentrates of 4-hexylresorcinol
US20110081430A1 (en) 2009-10-02 2011-04-07 Simarna Kaur COMPOSITIONS COMPRISING AN NFkB-INHIBITOR AND A TROPOELASTIN PROMOTER
US20110081305A1 (en) * 2009-10-02 2011-04-07 Steven Cochran Compositions comprising a skin-lightening resorcinol and a skin darkening agent
DE102009048973A1 (de) * 2009-10-09 2011-04-14 Beiersdorf Ag Transdermale therapeutische Systeme enthaltend 4-n-Butylresorcin
FR2953834B1 (fr) 2009-12-10 2012-01-13 Galderma Res & Dev Nouveaux composes 4-(azacycloalkyl)-benzene-1,3-diol comme inhibiteurs de la tyrosinase, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique
EP2389922A1 (en) 2010-05-25 2011-11-30 Symrise AG Cyclohexyl carbamate compounds as anti-ageing actives
US8772252B2 (en) 2011-01-27 2014-07-08 New York University Coumarin compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof
US20140086859A1 (en) * 2012-09-24 2014-03-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Low oil compositions comprising a 4-substituted resorcinol and a high carbon chain ester
WO2014075866A2 (en) * 2012-11-16 2014-05-22 Unilever N.V. A skin lightening composition
US10470986B2 (en) 2013-03-08 2019-11-12 Conopco, Inc. Resorcinol compounds for dermatological use
EP2789369B1 (en) 2013-04-14 2018-06-06 Symrise AG A composition for lightening skin and hair
EP2853254B1 (en) 2013-09-26 2017-11-08 Symrise AG A composition for lightening skin and/or hair
US20150272837A1 (en) 2014-03-27 2015-10-01 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical Compositions Comprising A Resorcinol and Powders
EA038608B1 (ru) 2016-06-15 2021-09-22 ЮНИЛЕВЕР АйПи ХОЛДИНГС Б.В. Способ и косметическая композиция для усиленной трансдермальной доставки алкилзамещенного резорцинола
US11071701B2 (en) * 2016-06-30 2021-07-27 Symrise Ag Medicament and cosmetic composition comprising resorcinol derivatives
WO2018134714A1 (en) * 2017-01-21 2018-07-26 R&R Salons Pvt. Ltd. Whitening skin care composition based on dihydromyricetin, niacinamide and a ph modifier
EP3647429A1 (en) 2018-10-31 2020-05-06 Clariant International Ltd Method for the enzymatic production of phenolic compounds
US20200405603A1 (en) 2019-06-25 2020-12-31 Johnson & Johnson Consumer Inc. Compositions and methods for treating skin conditions using infrared light and resorcinols
US10537534B1 (en) 2019-06-25 2020-01-21 Johnson & Johnson Consumer Inc. Compositions and methods for treating skin conditions using visible light and resorcinols
JP2022539873A (ja) 2019-07-12 2022-09-13 ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ 化粧品組成物中のレゾルシノール化合物の安定化
CN115484921A (zh) 2020-04-28 2022-12-16 联合利华知识产权控股有限公司 N,n′-二乙酰基胱氨酸内稳定的化妆品组合物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59161308A (ja) * 1983-03-01 1984-09-12 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPS61227516A (ja) * 1985-04-01 1986-10-09 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1371782A (en) * 1970-10-16 1974-10-30 Maibach H I Depigmenting compositions
FR2152442A1 (en) * 1971-09-15 1973-04-27 Emera Sa Topical hydroquinone compsns - for removing brown spots from elderly skin
US3933925A (en) * 1972-06-29 1976-01-20 Koppers Company, Inc. Hydrolysis of toluene diamines to produce methyl resorcinols
JPS51101138A (ja) * 1975-02-28 1976-09-07 Ichimaru Boeki Kk Keshoryo

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59161308A (ja) * 1983-03-01 1984-09-12 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPS61227516A (ja) * 1985-04-01 1986-10-09 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6132740A (en) * 1997-09-23 2000-10-17 Pfizer Inc. Resorcinol derivatives
US6933319B2 (en) 1999-03-22 2005-08-23 Pfizer Inc. Resorcinol derivatives
US6828460B2 (en) 1999-03-22 2004-12-07 Pfizer Inc. Resorcinol derivatives
US6878381B2 (en) 1999-03-22 2005-04-12 Pfizer, Inc Resorcinol composition
JP4615671B2 (ja) * 2000-04-20 2011-01-19 ポーラ化成工業株式会社 炎症存在下使用用のしわ形成又は皮膚の弾力喪失の防止剤
KR100427556B1 (ko) * 2001-03-16 2004-04-27 주식회사 웰스킨 루시놀을 함유하는 화장료 조성물
JP2013136627A (ja) * 2002-03-22 2013-07-11 Unilever Nv 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化
JP2015166376A (ja) * 2002-03-22 2015-09-24 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化
JP2014205702A (ja) * 2002-03-22 2014-10-30 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化
JP2016222699A (ja) * 2002-03-22 2016-12-28 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化
JP2009035551A (ja) * 2002-03-22 2009-02-19 Unilever Nv 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化
JP2018115190A (ja) * 2002-03-22 2018-07-26 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化
JP2020015734A (ja) * 2002-03-22 2020-01-30 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 化粧組成物中の日光遮断剤の安定化
JP2004107233A (ja) * 2002-09-17 2004-04-08 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
JP2007504278A (ja) * 2003-05-20 2007-03-01 ワーナー−ランバート カンパニー リミティド ライアビリティー カンパニー 脱色剤
JP2004352627A (ja) * 2003-05-28 2004-12-16 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
JP2009513503A (ja) * 2003-07-08 2009-04-02 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 化粧有効成分の製造方法
JP2005343864A (ja) * 2004-06-07 2005-12-15 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
JP2006124358A (ja) * 2004-11-01 2006-05-18 Shiseido Co Ltd ４−アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤
WO2006049184A1 (ja) * 2004-11-01 2006-05-11 Shiseido Co., Ltd. ４－アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤
JP2006225308A (ja) * 2005-02-17 2006-08-31 Pola Chem Ind Inc 皮膚外用剤
JP2013129658A (ja) * 2005-12-26 2013-07-04 Hayashibara Co Ltd アルキルレゾルシノール配糖体とその製造方法並びに用途
JP2007223991A (ja) * 2006-02-27 2007-09-06 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
WO2007148474A1 (ja) 2006-06-19 2007-12-27 Kuraray Co., Ltd. トリテルペン酸を含む皮膚外用剤
US8563618B2 (en) 2006-06-19 2013-10-22 Kuraray Co., Ltd. Skin external preparation having excellent stability
US8912172B2 (en) 2006-06-19 2014-12-16 Kuraray Co., Ltd. Skin external preparation containing triterpenic acid
JP2007332115A (ja) * 2006-06-19 2007-12-27 Kuraray Co Ltd ４−アルキルレゾルシノールを含有する皮膚外用剤
JP2008019208A (ja) * 2006-07-13 2008-01-31 Pola Chem Ind Inc 新規化合物及びそれを含有する皮膚外用剤
JP2010526124A (ja) * 2007-05-04 2010-07-29 ガルデルマ・リサーチ・アンド・デヴェロップメント 皮膚疾患用および化粧用脱色素沈着組成物、その調製方法、およびその使用
JP2009067728A (ja) * 2007-09-14 2009-04-02 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
TWI414317B (zh) * 2008-05-29 2013-11-11 Shiseido Co Ltd 皮膚外用劑
WO2009145300A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 株式会社資生堂 皮膚外用剤
WO2011040495A1 (ja) 2009-09-30 2011-04-07 株式会社資生堂 ヘパラナーゼ活性阻害剤並びにそれを含有するしわ改善剤及び医薬組成物
US9101564B2 (en) 2009-09-30 2015-08-11 Shiseido Company, Ltd. Heparanase activity inhibitor, wrinkle improving agent containing same, and pharmaceutical composition
JP2020117458A (ja) * 2019-01-23 2020-08-06 国立大学法人宇都宮大学 レゾルシノール誘導体およびこれを含むチロシナーゼ活性阻害剤

Also Published As

Publication number Publication date
DE68902353D1 (de) 1992-09-10
US4959393A (en) 1990-09-25
EP0341664B1 (en) 1992-08-05
EP0341664A1 (en) 1989-11-15
DE68902353T2 (de) 1993-03-25
JPH0651619B2 (ja) 1994-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0249715A (ja) 美白剤
EP0325540B1 (fr) Esters et thioesters aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique
KR100246702B1 (ko) 히드로칼콘유도체, 히드로칼콘유도체를 함유하는 화장품조성물 및 이들의 제조방법
JPS6016906A (ja) 皮膚外用剤
CH671395A5 (ja)
CN102238948B (zh) 作为酪氨酸酶抑制剂的新颖的4-(杂环烷基)苯-1,3-二酚化合物，其制备方法及其在人类药物及化妆品中的应用
CH662559A5 (fr) Derives 2,6-disubstitues du naphtalene, leur procede de preparation et composition pharmaceutique ou cosmetique les contenant.
JPH01165524A (ja) 局所適用のための医薬又は化粧品組成物
JPH04342519A (ja) 美白剤
CH672784A5 (ja)
EP0728739B1 (fr) Composés bi-aromatiques dérivés d'amide, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
JPH01311011A (ja) メラニン生成抑制外用剤
JPH072643A (ja) 美白剤
US5158977A (en) Cosmetic and pharmaceutical compositions containing naphthalenol derivatives
JPH04235112A (ja) チロシナーゼ阻害剤
JP3150841B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH11335256A (ja) 皮膚化粧料
JPS6256459A (ja) Ｎ，Ｎ−ジアルキル−ｐ−ヒドロキシシンナムアミド及びこれを含有するメラニン抑制剤
JPS63246311A (ja) 皮膚外用剤
JPH02255607A (ja) 色白化粧料
JP3255902B2 (ja) チアゾール類縁化合物及び皮膚外用剤
JPS61289017A (ja) 皮膚化粧料
FR2556718A1 (fr) Derives insatures du camphre, leurs procedes de preparation et leur application dans les domaines pharmaceutique et therapeutique
JP2000063257A (ja) 美白に好適な皮膚外用剤
JPS6163609A (ja) チロシナ−ゼ活性阻害剤

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080706

Year of fee payment: 14

S201 Request for registration of exclusive licence

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R314201

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080706

Year of fee payment: 14

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080706

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090706

Year of fee payment: 15

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090706

Year of fee payment: 15