JPS59161308A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は外用により肝斑、シみ、そばかすなどの皮ＩＩ
（１ｊ−に生した異状な色素沈着を脱色する刺激性の少
ない安定性にすぐれた皮１１Ｎ１外用剤に関するもので
ある。

従来から、ハイドロキノンおよびその誘導体に皮１１す
の脱色剤として有効と考えられているものが多くあるが
、米国などで実際に使用されているものはハイドロキノ
ンである。しかしながらハイドロキノンは皮膚刺激性が
強く、また長期０こわたって使用した場合、感作が生じ
ゃずいという問題点かあ・るため、高々２〜５％程度の
濃度でしか使用できなかったΦこのようなハイドロキノ
ン製剤の副作用をなくすためにステロイド剤を併用し、
更に効果を上げるためにＡ酸の併用が提案（Ａｌｂθｒ
ｔＩ１１．にコ。ｉｇｍａ、ｎ１ｔＩｓａａｃＷｉｌｌ
ｓ″ＡＮｅｗＦｏｒｍｕｌａｆｏｒＤｅｐｉｇｍｅｎｔ
］、ｎｇ　］（ｕｍａｎ　５ｋｉｎ″　　アーカイブズ
オブダーマトロジー（Ａｒｃｈ、　Ｄｅｒｍａｔｏｌ、
　、第１１１巻、第如〜４８頁、１９７５）＞され、あ
るいはハイドロキノンモノ脂肪酸エステル等の誘導体と
して安全性を高める等の工夫がなされている（特開昭５
７−１４５８０３号公報）が、いずれも゛満足できる効
果を有するものではなかった。

（以下余白） 上記の事情にかんがみ鋭意研究の結果、本発明者らはオ
ルトジフェノール類の脂肪酸エステルに着目し、これを
含有する皮膚外用剤は優れた脱色効果を有し、しかも刺
激性、感作性が少なく経時安定性も良好であることを見
い出し、この知見に基づいて木切を完成するに至った。

すなわち本発明は、オルトジフェノール類の脂肪酸エス
テルを含有することを特徴とする皮膚外用剤である。

本発明で用いるオルトジフェノール類の脂肪酸エステル
はオルトジフェノール類のモノ脂肪酸エステル及びジ脂
肪酸エステルである。これらのうちではモノ脂肪酸エス
テルが好ましく、さらに下記式で示されるＲ１が炭素数
２〜］８の直鎖または分枝状の飽和または不飽和のアシ
ル基でありＲ２が水素原子またはメチル基、エチル基・
イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロペニル基な
どの直鎖または分校状の飽和または不飽和の脂肪族炭化
水素基または−０−ＯＨ３、ＯＯ２ＨＨなどのアルコキ
シル基であるものが好ましい。

Ｈ。

（以下余白） 本発明の皮膚外用剤には上記オルトジフェノールの脂肪
酸エステルの１種または２種以上が用いられる。配合量
は上記皮膚外用剤全量中の０．０１〜刃爪量％が好まし
く、１〜加重量％がさらに好ましい。

本発明に用いるオルトジフェノール類の効果を明らかに
するために、フェノール類、ハイドロキノン類および母
核であるオルトジフェノール類と比較して各種の評価試
験を行った。以下に結果を示す。

（１）　　脱色効果試験 イｊ″色モルモ、ト（各群５匹）の背部を毛刈りしたの
ち、各試別の１％および５％エタノール溶液５０μｌ（
溶液または懸濁液）゛を１日１回、週５回の割合で約４
ＣＭの範囲に４週間塗布し、脱色効果を肉眼判定した。

結果を表−１に示す。表＝１および表−２から不発明に
用いるオルトジフェノール類の脂肪酸エステルは一般に
使用されている脱色剤であるハイドロキノン司よりもは
るかに強い脱色効果を示すことがわかる。同様にその脱
色効果は、フェノール類よりも格段に優れており・母核
であるオルトジフェノール類よりも優れているＯ（以下
余白） ０表−１） Ｊ・ｒ測点　（−）脱色せず。（±）わずかに白くなっ
た。

（＋）やや白くなった。　（−１＋）白くなった。

（側かなり白くなった０ （以下余白） （以下余白） （２）　　皮膚累積刺激性 白色モルモット（各群５匹）の背部を毛刈りし、シェー
ビングしたのち、各試料の１％、５％、１０％エタノー
ル溶液５０μｌ（溶液また６才懸濁液）を１日１回ずつ
４日間にわたって塗布し、刺激の有無を毎日肉眼判定し
た。結果を表−３、表−４、表−５”；’ｊ’ｂ　中、
−一一牡デ＊の分母はモルモット数、分子は陽性反応を
示したモルモットの数を示す。

表−３、表−４、表−５から明らかな通り、オルトジフ
ェノール類の皮膚累積刺激性は、母核のオルトジフェノ
ール類そのものよりもはるかに少（以下余白） 表−３ 表−４ 表−５ （３）経時安定性 ９５％エタノールに１ｍＭの濃度になるようにオル−・
ジフェノール類およびそのモノ脂肪酸エステルを溶解し
、ｏＩＮ−力性ソーダ水溶液でｐＨコ○に調整したのち
、５０’Ｃに保って着色度の経時変化を４２０　ｎｍに
おける吸光度で測定した。結果を第１図に示す。第１図
において、曲線（１）はｐ−ｔθｒｔブヂルカテフール
、曲ＤＡ　（２）はｐ−１０ｒｔフ゛チルカテコールモ
ノパルミデート、（３）は４−イソブロビル力デコール
、（４）　ハ４−イソプロピルカテコールモノラウレー
ト各々の吸光度の経時変化である０第１図から明らかな
如くオルｌジフェノール類がアルカリ′ｌ／１．て速や
かに着色するのに対して脂肪酸ニスデルは著しく安＞、
＋２化されていることがわかる。

次に処方系における安定性を確認する目的で、後述の実
施例１のバニシングクリームを使用して安定性試験を行
った。試料は、実施例１、実施例１の４−イソプロピル
カテコールモノラウレートを］０重量％にしたもの（イ
オン交換水で置換）、実施例１の４−イソプロビル力テ
コールモノラウレートを４−イソプロピルカテコールに
替えたもノ、実施例］の４−イソブ［Ｊビル力テコール
モノラウレｈ　５　ｊｆｆ　Ｉｉ：（％を４−イソプロ
ピルカテコール」Ｏ市昂％に替えたもの（イオン交換水
で置換）の４試料である。結果を表−６に示す。表−６
より明らかな通り、本発明のオルトジフェノール類の脂
肪酸エステルの経時安定性は極めて良好てあ−る。

（以下余ｒａｌ） ◎：はとんど着色しない ○：軽度の着色 △８着色する ×・ひとい着色 （以下余白） 本発明の皮膚外用剤には前述の必須構成成分の他に、必
要に応じて化粧品、医薬品に一般的に用いられる各種成
分・例えば・アルコール・油性成分、水性成分、粉末成
分、界面活性剤、１呆湿剤、増粘剤、防ｊθη剤、紫外
線］吸収剤、色剤、薬剤、香石等を配合することができ
る。もちろん・これらは本発明の効果を損なわないｉ′
目的、質的範囲内で使用されなければならない。

本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり・例えば化粧水
切の可溶化系、乳液、クリーム等の乳化系、軟禽、分散
液などの剤型をとることかできる。

（以下余白） つぎに実施例をあげて本発明をさらに詳しく、説明する
。本発明はこれによって限定されるものではない。配合
量は重１″Ｔ′１％である。

（実ｂｌＪｌ）　　　バニシングクリームステアリン酪
　　　　　　　　　　　　　５０％ステアリルアルコー
ル　　　　　　　４０ステアリン酸ブチルアルコール　
　　　　　８０エステル グリセリルモノスデアリン酸２−。

エステル プロピレングリコール　　　　　　　１０．０４−イソ
プロピルカテコール　　　　４０モノラウレー１ 苛１１４カリ　　　　　　　　　　　　　　　ｏ２防腐
剤・酸化防止剤　　　　　　　　適ｆｆｆ香　　料　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｉｍ
　ｆｌ′イオン交換水　　　　　　　　　　　６６８（
製　法） イオン交換水にプロピレングリコール・苛性カリを加え
溶解し加熱して７０°Ｃに保つ（水相）。他の成分を混
合し加熱融解して７０°Ｃに保つ（４１１相）。

水相に油相を徐々に加え全部加え終ってからしばらくそ
の温度に保ぢ反此、をおこなわせる・その後よ ホモミキづ−で均一に乳化し、込くかきまぜなから刃°
Ｃまで冷却する。

（実ｆｌ１２）　　　バニシングクリームステアリン酸
　　　　　　　　　　　　６０％ソルビタンモノステア
リン酸 エステル　　　　　　　　　　　　　２０ポリオキシエ
ヂレン（２０モル） ソルビタンモノステアリン酸 エステル　　　　　　　　　　　　　１．５プロピレン
グリフール　　　　　　　１００４−プロペニルカテコ
ール モノステア’％　−１・５．０ 防腐剤・酸化防止剤　　　　　　　　適ｍ香　　料　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量イ
オン交換水　　　　　　　　　　　７５５（製　法） イオン交換水にプロピレングリコールを加え加熱して７
０°Ｃに保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して
７０　’Ｃに保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化
をおこない、ホモミキサーで均一に乳化し・乳化後冷却
しながらかきまぜる。

〔実施例３〕　中性クリーム ステアリルアルコール　　　　　　７．０％ステアリン
酷　　　　　　　　　　２．０水添ラノリン　　　　　
　　　　　２−。

スクワラン　　　　　　　　　　　５０２−オクチルド
デシルアルコール　　　６゜ポリオキシエチレン（２５
モル） セチルアルコールエーテル　　　　３０グリ七リルモノ
ステアリン酸エステル　ｚＯプロピレングリコール　　
　　　　５０４−メチルカテコール ジパルミテート　　　　　　　　　１０．０香　　料　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量防
腐剤・酸化防止剤　　　　　　　適量イオン交換水　　
　　　　　　　　５ａＯ（製　法） イオン交換水にプロピレングリフールを加え加熱して７
０°Ｃに保つ（水相）。他の成分を混合して加熱融解し
て７０°Ｃに保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳
化をおこない、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後冷
却しながらかきまぜる。

（以下余白） 〔実施例４〕　コールドクリーム 固形パラフィン　　　　　　　　　　　５０％ミツロウ
　　　　　　　　　　　　　　１０．０ワ　セ　リ　　
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１５．０流動パラフイン
　　　　　　　　　　４１０グリセリルモノステアリン
酸 エステル　　　　　　　　　　　　　　２−Ｏポリオキ
シエチレン（？Ｏモル） ソルビタンモノラウリン酸ｘ　’；ｌ　チル　　２０石
けん粉末　　　　　　　　　　　　０．１ボウ砂　　　
　　　　　　　　　　　０２４−エトキシブチルカテコ
ール モノオレー１−　　　　　　　　　　　　２［イオン交
換水　　　　　　　　　　　２２．７香　　オ゛１　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
防腐剤、酸イヒ防止剤　　　　　　　　適量（製法）　
イオン交換水に石けん粉末、ホウ砂を加え加熱溶解して
７０″Ｃに保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解
して７０°Ｃに保つ（油相）。

水相に油相をかきまぜながら徐々に加え反応をおこなう
。反応終了後ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後よく
かきまぜながらＩ　°Ｃまで冷却する。

〔実施例５〕　乳　　液 ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　２−５ｚ七升
ルアルコール　　　　　　　　　　１５ワ　セ　リ　　
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５０流動／ぐラフイ
ノ ボリメキシエチレン（１０モル） モノオレイン酸エステル　　　　　　　ｚＯポリエチレ
ングリコール１５００　　　　３．０ト　　リ　エ　タ
　ノ　−　ル　ア　ミ　　ン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　］Ｏピロカテコールモノミリステ
ート　　　８５イオン交換水　　　　　　　　　　　６
６．５香　　利　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　適量防腐剤・酸化防止剤　　　　　　
　　適量（製法）　イオン交換水にポリエチレングリコ
ール、トリエタ／−ルアミンを加え加熱溶解して７Ｑ°
Ｃに保つ（水　相）。他の成分を混合し、加熱溶解して
７つ°Ｃに保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化を
おこないホモミキサーで均一に乳化し、乳化後かきまぜ
ながら３ｍ）　”Ｃまで冷却する。

〔実施例６〕　乳　　液 ステアリン酸　　　　　　　　　　　　１．５ｙセチル
アルコール　　　　　　　　　　０５ミツロウ　　　　
　　　　　　　　　　　ｚＯボリメギシエヂレン（１０
モル） モノオレイン酸エステル　　　　　　　１．０グリセリ
ルモノスｔアリン酸エステル　１０クインスシード抽出
液 （５％水溶液）２００ プロピレンクリコール　　　　　　　　５０エチルアル
コール　　　　　　　　　１００３−メチルカテコール モノカブリレー１．　　　　　　　　　　１０．０イオ
ン交換水　　　　　　　　　　　４９．０香　　料　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適
量１υノ腐剤・紫外線吸収剤　　　　　　　適量（製法
）　イオン交換水にプロピレングリコールを加え加熱溶
解して７０°Ｃに保つ（水相）。エチルアルコールに香
料、紫外線吸収剤を加えて溶解する（アルコール相）。

クインスシード抽出液を除く他の成分を混合し、加熱溶
解して７０　’Ｃに保つ（油（１１）。水相に油相を加
え予備乳化をおこない、ホモミキサーで均一・に乳化す
る。これをかきまぜながらアルコール相とクインスシー
ド抽出液を加える。その後かきまぜながらＷ′Ｃに冷却
する。

（以下余白） 〔実施例７〕乳　液 ミクロクリスタリンワ・ンクス　　　　　　　　１．ｏ
Ｚミンロウ　　　　　　　　　　　　　　　　ｚＯチラ
ノン　　　　　　　　　　　　　　　　ｚ。

流動パラフィン　　　　　　　　　　　２０．０スクワ
ラン　　　　　　　　　　　　　１００ソルビタンセス
キオレイン酸 エステル　　　　　　　　　　　　　　　４０ボリメキ
シエチレン（２０モル） ソルビタンモノオレイン酸エステル　　　　　１０プロ
ピレングリコール　　　　　　　　　７０３−イソブロ
ビル力テフール モノイソステアレート　　　　　　　　　５０イオン交
換水　　　　　　　　　　　　４８０防腐剤、紫外線吸
収剤　　　　　　　　適量（製法）　イオン交換水にフ
゛ロヒ゛レンク゛ｌノコールを加え加熱して７０°Ｃに
保つ（水相）。ａσ〕成う）を混合し加熱溶解して７０
°Ｃに保つ（油相）。紺＋　ＩＩをかきまぜながら、こ
れに水相を徐々Ｇこ加え、ホモミキサーで均一に乳化す
る。乳化抜力）きまぜな力（ら刃°Ｃまで冷却する。

〔実施例８〕化オｌ：水 （アルコール相） ９５％エタノール　　　　　　　　　　　２５・ｏＺポ
リ号ギンエヂレン（６０モル）硬化ヒマシ１１１１エー
テル　　　　　　　　　　　　　１５酸化防ｆ１・剤・
防腐剤　　　　　　　　　適量香　　石　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量４−
メトキシ力テコールモ７ラウｅレート０５４−イソプロ
ピルカテコールモノミリステー１０５（水相） グリセリン　　　　　　　　　　　　　５０へギーリメ
タリン酸ナトリウム　　　　　適量紫夕１線吸収剤　　
　　　　　　　　　　適量イオン交換水　　　　　　　
　　　　　６７５（製法）　水相、アルコール相を調整
後可溶化するＯ 〔実施例９〕化粧水 スクワラン　　　　　　　　　　　　　２０ｏｚオリー
ブ油　　　　　　　　　　　　　　　４０．０４−メト
キシカテコールモノラウレート　　　　５．０４−メチ
ルカテコール モノオレエート２００ ４−イソプロピルカテコール モノラウレ−１・　　　　　　　　　　　　ｚ。

流動パラフィン　　　　　　　　　　　　７．０プロピ
レングリコールモノオレエー１−　　　　５．０酸化防
止剤　　　　　　　　　　　　　適量香　　イ′：１　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　適量（製法）７０′Ｃにして均一に混合し、冷却する
。

（以下余白） 〔実施例１０　）セリ〜 ９５％エク、−ル　　　　　　　　　　　　１ｏ、ｏ”
１ジプロピレングリコール　　　　　　　　１５．０ポ
リオキシエチレン（１５モル） オレイルアルコールエーテル　　　　　　２゜マ カルボキシビニルポリ童− （商品名　カーボボール９４１’）　　　　　１．０苛
性カリ　　　　　　　　　　　　　　　　　０１５Ｌ−
アルギニン　　　　　　　　　　　　０．１４−メチル
カテコールモノラウレート５゜４−メトキシカテフール
モ／ラウレ−１・　８゜紫外線吸収剤　　　　　　　　
　　　　　適　屓香　　料　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　適　　屓防腐剤　　　
　　　　　　　　　　　　　適　ｆ辻イオン交換水　　
　　　　　　　　　　　５８７５（製法）　イオン交換
水にカーボボール９４１を均一　ニ溶解Ｌ　、７７　？
５％エタノールにジフロビレングリコール、ポリオキシ
エチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル、４
−メチルカテコールモノラウレート、４−メトキシカテ
コールモノラウレートその他の成分を溶解し、水相に添
加する。

ついで苛性カリ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘する。

〔実施例１１〕ピールオフ型パ、り （アルコール相） ９５％エタノール　　　　　　　　　　　　１００Ｘポ
リＡキシエチレン（１５モル） オレイルアルコールエーテル　　　　　　ｚ０４−イソ
プロビル力テコールモノラウレ−１□　　　３０防１“
斉′ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　適　債香　　
Ａ′−１適　　量 （水相） ボリヒニルアルコール　　　　　　　　　１２０グリセ
リン　　　　　　　　　　　　　　３０ポリエチレング
リコール１５００　　　　　　１．０イオン交換水　　
　　　　　　　　　　　６９０（製法）８０°Ｃにて水
相を調整し、５０°Ｃに冷却する。ついて室温で調整し
たアルコール相を添加後均−に混合し、放冷する。

〔実施例］２〕粉末入りパック （アルコール４Ｆ＋　） ０５％エタノール　　　　　　　　　　　　　２．０×
４−メトギンカテコールモノパルミテ−）　　　　２０
３−イソブロビル力テコールモノバルミテ−１−５，０
１（ツノ腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　適　　量香　　４′・１　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適　　
量色　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　適　　１且（水　イｒＪ） プロピレングリコール　　　　　　　　　７０Ｉ止鉛華
　　　　　　　　　　　　　　　　２５０カオリン　　
　　　　　　　　　　　　２０．０イｔン交換水　　　
　　　　　　　　　　３９．０（製法）　至躍１日こて
水相を均一に１調整する。ついて室温にて調整したアル
コール相を添加し均一に混合ず′る。

以上は実施例について説明したか、次に合成法について
説明する。

ぢルトジフ、／−ルの脂肪酸エステル化は、公知のエス
テル化法、例えばオルトジフェノールと脂肪酸を、ｐ−
ｈルエンスルホン酸を触媒として反応させてエステル化
してもよく、または脂肪酸塩化物と反応させてエステル
化してもよい。次にその合成法について参考例企示す。

（以下余白） 〔参考例１〕 ｐ　−ｔｅｒｔ　　ブチルカテコール刀シとバルミチン
ｆｆ？　４７９にキントン２００記を加え、更にｐ−）
ルエンスルポン酸０．５９を添加し、毎分８０−の流速
で室中素ガスを通しながら激しくかきまぜながら水分を
除去する。約８時間でほぼ理論量の水が留出する。室温
に冷却後十分に水洗し、キシレンを減圧下で除去したの
ち、ベンゼンと酢酸エチル］９゛１の溶離液を用いてシ
リカゲルを充填したカラムを／１７いて分Ｍ精製する。

溶媒を減圧下で除去するとワックス状の固体を得る。本
品は融点５１−５４°Ｃで・赤外ｍ　Ｗ収スペクトルで
３４００ｃｍ’にフェノール性水酸基の吸収を、また１
７３５ｃｍ−’にエステのカルボニル基の吸収を有する
。

〔参考例２〕 １）　−ｔｅｒｔ　　ブチルカテコール４０夕に水酸化
すトリウム９．６ｇを水２００７ｎＪに溶解したものを
加えて激しくかきまぜながら約１０　’Ｃに保ち、これ
にバルミトイルクロライド６６ｇをテトラヒドロフラン
１５０ｍＪに溶解したものを滴下する。滴下終了後約釦
時間室温で反応させたのち、反応液を漏過し、漏液を酢
酸エチルで抽出し、水洗したのち減圧下で溶媒を除去す
る。メタノールなどで再結晶してもよくまた〔参考例１
〕の方法で精製してもよい。

他のオルトジフェノール類についても同様の方法で合成
することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明のオルトジフェノール類の脂肪酸エステ
ルと、本発明以外のオルトジフェノール類の５０°Ｃに
おける着色度（安定性）の経時変ｆヒをあられず曲線で
ある。 （１）　　ｐ−ｔｅｒｔ　ブチルカテコール１ｍＭエタ
ノール（９５％）溶液（２）　　ｐ　−ｔｅｒｔ　プチ
ルカデコールモ７ノザルミテー）・〃（３）４−イソブ
ロビル力テフール （４）　　４−イソプロピルカテコールモノラウレート
特許出頭大　株式会社　資　生　堂 第１図 手続補正書（自発） ■、　事件の表示 昭和５８年特許願第３３５６２号 ２、　発明の名称 皮膚外用剤 ３、　補正をする者 ４、補正の対象 明、ｆＪＩＩ書の発明の詳細な説明の欄５、　　ｈｉｔ
正の内容 （１）明細書第９頁第６行目「不明」とあるを、「本発
明」と補正しまず。 （２）明細書第２頁下から　２行目ｒ−０−Ｃ１１３、
−〇−Ｃ□Ｉ＋５　Ｊとあるを、ｒ−ＯＣＨ３、−ＱＣ
，１Ｉ５Ｊと補正します。 （３）明細書第９頁第２行〜第３行目 （，１）明細書第１８頁第１２行目ｒ　４．ＯＪとある
を、［５、ＯＪと袖正します。 （５）明細書第１８頁下から　４行目ｒ　６６．８Ｊと
あるを、ｒ６５．８Ｊと補正します。 （６）明り１Ｉｌ書第２２頁第１２行目「４−工トギシ
ブチル力テコール」とあるを、「４−エトキシカテコー
ル」と補正しまず。 （７）明細書第２８頁第７行目ｒ　５．ＯＪとあるを、
「６．０」と補正しまず。 （８）明＠Ａ書第３０頁第９行目「モノラウレ−１・」
とあるを、「パルミテート」と輔正しまず。 （９）明細書第１８頁下　１行目「漏過」とあるを、「
濾過」と袖正しまず。 手続補正書（自発） 昭和５８年１０月３１日 １、事件の表示 昭和５８年特許願第３３５６２号 ２、発明の名称 皮膚外用剤 ３、補正をする考 ４、補正の対象 昭和５８年１０月１４日提出の手続補正書（自発）の補
正の内容の欄 ５、補正の内容 （１）昭和５８年１０月１４日提出の手続補正書（自発
）第２頁第８行目「（賀／Ｗ）」とあるを、ｒ　（Ｗ／
Ｖ）と補正します。 （２）昭和５８年１０月１４日提出の手続補正書（自発
）第２頁第１１行目［（凶／−）ｊとあるを、ｒ　（Ｗ
／Ｖ）と補正しまず。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　、１ルトジフェノール類の脂肪酸エステルを
   含有することを特徴とする皮膚外用剤。
2. （２）　オルトジフェノール類の脂肪酸エステルがモノ
   脂肪酸エステルである特許請求の範囲第（１）項記載の
   皮膚外用剤。
3. （３）　　オルトジフェノール類のモノ脂１１７５　ａ
   エステルはメチル基、エチル基、イソプロピル基ｈ　−
   ｔｅｒｔ−ブチル基、プロペニル基などの直鎖まブｔは
   分枝状の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素／基または
   一〇−Ｃ１］３、−０−Ｃ２Ｈ，、などのアルコキシル
   基をあられず。〕 で示されるモノ脂肪酸エステルである特許請求の範囲第
   （２）項記載の皮膚外用剤。
4. （４）　　オルトジフェノール類の脂肪酸エステルの含
   有爪が皮１台外用剤全量中の０．０１〜３０重伍％・好
   ましくは１〜２０重量％である１、テ許請求の範囲第（
   １）〜第（３）項のいずれかに記載の成心外用剤。