JPH05255376A - ５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フラボノール誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤 - Google Patents
５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フラボノール誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤Info
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- JPH05255376A JPH05255376A JP8776492A JP8776492A JPH05255376A JP H05255376 A JPH05255376 A JP H05255376A JP 8776492 A JP8776492 A JP 8776492A JP 8776492 A JP8776492 A JP 8776492A JP H05255376 A JPH05255376 A JP H05255376A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１で表される５−ヒドロキシ−
７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フラボノール
誘導体および、それを含有する皮膚外用剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素、水酸基もしくは炭素数１〜
３の直鎖飽和の脂肪族炭化水素エーテルを表す。） 【効果】 メラニン色素の沈着を防ぎ、優れた美白効果
を有する。
７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フラボノール
誘導体および、それを含有する皮膚外用剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素、水酸基もしくは炭素数１〜
３の直鎖飽和の脂肪族炭化水素エーテルを表す。） 【効果】 メラニン色素の沈着を防ぎ、優れた美白効果
を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚美白効果のある新規
な５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグルコ
シル）フラボノール誘導体及び、これらの化合物を有効
成分として含有する皮膚美白効果が著しく改良された皮
膚外用剤に関する。
な５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグルコ
シル）フラボノール誘導体及び、これらの化合物を有効
成分として含有する皮膚美白効果が著しく改良された皮
膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。この様なしみやあざの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、例えばビタミンＣを大量に投与する方法
グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、Ｌ−
アスコルビン酸、システインなどを軟膏、クリーム、ロ
ーションなどの形態にして、局所に塗布するなどの方法
がとられている。欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品
として用いられている。
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。この様なしみやあざの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、例えばビタミンＣを大量に投与する方法
グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、Ｌ−
アスコルビン酸、システインなどを軟膏、クリーム、ロ
ーションなどの形態にして、局所に塗布するなどの方法
がとられている。欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品
として用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
きわめて緩慢であるため、美白効果が十分でない。一方
ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感作性
があるため一般には、使用が制限されている。そこでそ
の安全性を向上させるため高級脂肪酸のモノエステルや
アルキルモノエーテルなどにする試みがなされている
が、エステル類は体内の加水分解酵素によって分解され
るため必ずしも安全とはいいがたいし、エーテル類も安
全性の面で充分に満足するものが得られていない。この
ような事情に鑑み、本発明者等は鋭意研究を重ねた結
果、新規な５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイ
ルグルコシル）フラボノール類がハイドロキノン以上に
美白効果を発揮することを認め、本発明を完成するに至
った。
の化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
きわめて緩慢であるため、美白効果が十分でない。一方
ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感作性
があるため一般には、使用が制限されている。そこでそ
の安全性を向上させるため高級脂肪酸のモノエステルや
アルキルモノエーテルなどにする試みがなされている
が、エステル類は体内の加水分解酵素によって分解され
るため必ずしも安全とはいいがたいし、エーテル類も安
全性の面で充分に満足するものが得られていない。この
ような事情に鑑み、本発明者等は鋭意研究を重ねた結
果、新規な５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイ
ルグルコシル）フラボノール類がハイドロキノン以上に
美白効果を発揮することを認め、本発明を完成するに至
った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式化３で表される５−ヒドロキシ−７−（６”−
パラクマロイルグルコシル）フラボノール誘導体及びこ
れを含有することを特徴とする皮膚外用剤である。
記一般式化３で表される５−ヒドロキシ−７−（６”−
パラクマロイルグルコシル）フラボノール誘導体及びこ
れを含有することを特徴とする皮膚外用剤である。
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素、水酸基もしく
は炭素数１〜３の直鎖飽和の脂肪族炭化水素エーテルを
表す。］
は炭素数１〜３の直鎖飽和の脂肪族炭化水素エーテルを
表す。］
【０００７】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明に係る５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイ
ルグルコシル）フラボノール誘導体は新規化合物であ
り、ボリビア産植物クイシュアラ、ラテン名ブドレイア
・コリアセアの成分として得ることができる。すなわ
ち、クイシュアラ全体を粉砕しメタノール抽出した後、
これを酢酸エチルと水により分配し、得られた酢酸エチ
ル相を溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトにより精
製し得ることができる。
発明に係る５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイ
ルグルコシル）フラボノール誘導体は新規化合物であ
り、ボリビア産植物クイシュアラ、ラテン名ブドレイア
・コリアセアの成分として得ることができる。すなわ
ち、クイシュアラ全体を粉砕しメタノール抽出した後、
これを酢酸エチルと水により分配し、得られた酢酸エチ
ル相を溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトにより精
製し得ることができる。
【０００８】具体的に物質名を例示すれば ブドレノイドＡ（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝ＯＨ） ブドレノイドＢ（Ｒ1 ＝ＯＣＨ3 、Ｒ2 ＝ＯＨ） ブドレノイドＣ（Ｒ1 ＝ＯＣＨ2 ＣＨ3 、Ｒ2 ＝ＯＨ） ブドレノイドＤ（Ｒ1 ＝ＯＨ、Ｒ2 ＝Ｈ） ブドレノイドＥ（Ｒ1 ＝ＯＣＨ3 、Ｒ2 ＝Ｈ） ブドレノイドＦ（Ｒ1 ＝ＯＨ、Ｒ2 ＝ＯＣＨ3 ） ブドレノイドＧ（Ｒ1 ＝ＯＨ、Ｒ2 ＝ＯＣＨ2 ＣＨ3 ） 等があげられる。
【０００９】本発明の皮膚外用剤は、このようにして得
られた５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグ
ルコシル）フラボノール誘導体を少なくとも１種以上含
有し、その配合量は皮膚外用剤全量中の0.001 〜20重量
％、好ましくは0.01〜５重量％である。0.001 重量％未
満では美白効果に乏しく、20重量％を超えて配合しても
効果の増加は望めない。
られた５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグ
ルコシル）フラボノール誘導体を少なくとも１種以上含
有し、その配合量は皮膚外用剤全量中の0.001 〜20重量
％、好ましくは0.01〜５重量％である。0.001 重量％未
満では美白効果に乏しく、20重量％を超えて配合しても
効果の増加は望めない。
【００１０】本発明の皮膚外用剤には上記した必須構成
成分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いら
れる他の成分、例えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘
剤、色材、皮膚栄養剤（酢酸トコフェロール、パントテ
ニールエチルエーテル、グリチルリチン酸塩）等を必要
に応じて適宜配合することができる。
成分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いら
れる他の成分、例えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘
剤、色材、皮膚栄養剤（酢酸トコフェロール、パントテ
ニールエチルエーテル、グリチルリチン酸塩）等を必要
に応じて適宜配合することができる。
【００１１】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに詳しく、
説明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。まず、本発明に係る５−ヒ
ドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フ
ラボノール誘導体の精製法について詳述する。
説明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。まず、本発明に係る５−ヒ
ドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フ
ラボノール誘導体の精製法について詳述する。
【００１２】精製例１ ブドレノイドＡ 乾燥したクイシュアラ全体（ 330ｇ）を粉砕し、室温下
で10日間メタノール（３リットル）により抽出した。溶
媒留去後、酢酸エチル（１リットル）と水（１リット
ル）により分配し、得られた酢酸エチル相を溶媒留去後
シリカゲルカラムにおいて、溶出溶媒としてクロロホル
ム：メタノール（10：１）を用いることにより、ブドレ
ノイドＡ（20.0mg）を得ることができる。
で10日間メタノール（３リットル）により抽出した。溶
媒留去後、酢酸エチル（１リットル）と水（１リット
ル）により分配し、得られた酢酸エチル相を溶媒留去後
シリカゲルカラムにおいて、溶出溶媒としてクロロホル
ム：メタノール（10：１）を用いることにより、ブドレ
ノイドＡ（20.0mg）を得ることができる。
【００１３】融点 173〜 174℃ 紫外線吸収スペクトル（メタノール） 317、267nm(Σ2
8,000、22,000) 赤外線吸収スペクトル 3,300 、 1,690、1,650 cm-1 質量分析スペクトル ｍ／ｚ 593〔Ｍ−Ｈ〕- 1 ＨＮＭＲ（表１参照）13 ＣＮＭＲ（表２参照）
8,000、22,000) 赤外線吸収スペクトル 3,300 、 1,690、1,650 cm-1 質量分析スペクトル ｍ／ｚ 593〔Ｍ−Ｈ〕- 1 ＨＮＭＲ（表１参照）13 ＣＮＭＲ（表２参照）
【００１４】精製例２ ブドレノイドＢ 乾燥したクイシュアラ全体（ 330ｇ）を粉砕し、室温下
で10日間メタノール（３リットル）により抽出した。溶
媒留去後、酢酸エチル（１リットル）と水（１リット
ル）により分配し、得られた酢酸エチル相を溶媒留去後
シリカゲルカラムにおいて、溶出溶媒としてクロロホル
ム：メタノール（９：１）を用いることにより、ブドレ
ノイドＢ（31.2mg）を得ることができる。
で10日間メタノール（３リットル）により抽出した。溶
媒留去後、酢酸エチル（１リットル）と水（１リット
ル）により分配し、得られた酢酸エチル相を溶媒留去後
シリカゲルカラムにおいて、溶出溶媒としてクロロホル
ム：メタノール（９：１）を用いることにより、ブドレ
ノイドＢ（31.2mg）を得ることができる。
【００１５】融点 165〜 166℃ 紫外線吸収スペクトル（メタノール） 238、267nm(Σ2
0,000、18,000) 赤外線吸収スペクトル 3,400 、1,646 、1,605 cm-1 質量分析スペクトル ｍ／ｚ 623〔Ｍ−Ｈ〕- 1 ＨＮＭＲ（表１参照）13 ＣＮＭＲ（表２参照）
0,000、18,000) 赤外線吸収スペクトル 3,400 、1,646 、1,605 cm-1 質量分析スペクトル ｍ／ｚ 623〔Ｍ−Ｈ〕- 1 ＨＮＭＲ（表１参照）13 ＣＮＭＲ（表２参照）
【００１６】
【表１】 1 ＨＮＭＲスペクトル（ 500ＭＨZ 、測定溶
媒：重ピリジン） ──────────────────────────────────── Ｈ ブドレノイドＡ ブドレノイドＢ ──────────────────────────────────── ６ ６．７０ｄ (1) ６．６８ｂｒ．ｓ ８ ６．７１ｄ (1) ６．６８ｂｒ．ｓ ２’ ７．４８ｄ (5) ７．２０ｄ (2) ３’ ７．１５ｄ (5) − ５’ ７．１５ｄ (5) ７．１８ｄ (5) ６’ ７．４８ｄ (5) ７．１２ｄｄ（2.5) １’’ ６．０６ｄ (5) ６．１６ｄ (5) ２’’’、６’’’ ８．４０ｄ (5) ８．４０ｄ (5) ３’’’、５’’’ ７．２０ｄ (5) ７．２２ｄ (5) ７’’’ ７．８０ｄ (20) ７．８１ｄ (20) ８’’’ ６．４６ｄ (20) ６．４９ｄ (20) ５−ＯＨ １２．４５ｂｒ １２．４５ｂｒ ３’−ＯＭｅ − ３．８２ｓ ────────────────────────────────────
媒：重ピリジン） ──────────────────────────────────── Ｈ ブドレノイドＡ ブドレノイドＢ ──────────────────────────────────── ６ ６．７０ｄ (1) ６．６８ｂｒ．ｓ ８ ６．７１ｄ (1) ６．６８ｂｒ．ｓ ２’ ７．４８ｄ (5) ７．２０ｄ (2) ３’ ７．１５ｄ (5) − ５’ ７．１５ｄ (5) ７．１８ｄ (5) ６’ ７．４８ｄ (5) ７．１２ｄｄ（2.5) １’’ ６．０６ｄ (5) ６．１６ｄ (5) ２’’’、６’’’ ８．４０ｄ (5) ８．４０ｄ (5) ３’’’、５’’’ ７．２０ｄ (5) ７．２２ｄ (5) ７’’’ ７．８０ｄ (20) ７．８１ｄ (20) ８’’’ ６．４６ｄ (20) ６．４９ｄ (20) ５−ＯＨ １２．４５ｂｒ １２．４５ｂｒ ３’−ＯＭｅ − ３．８２ｓ ────────────────────────────────────
【００１７】
【表２】 13ＣＮＭＲ（ 125ＭＨZ 、測定溶媒：重ピリ
ジン） ──────────────────────────────────── Ｃ ブドレノイド ブドレノイド Ｃ ブドレノイド ブドレノイド Ａ Ｂ Ａ Ｂ ──────────────────────────────────── 2 149.5 149.5 1 104.6 104.3 3 135.1 135.1 2 76.0 76.0 4 178.4 178.7 3 78.5 78.5 5 158.0 157.9 4 71.3 71.3 6 100.7 100.0 5 76.0 76.0 7 162.8 162.8 6 64.3 64.3 8 95.1 94.7 1 126.1 126.6 9 157.7 157.7 2 ’’’、6 ’’’ 131.9 131.9 10 104.6 105.2 3 ’’’、5 ’’’ 116.1 116.1 1’ 122.0 122.0 4 ’’’ 161.8 161.8 2’ 130.7 116.8 7 ’’’ 145.2 145.6 3’ 116.9 149.5 8 ’’’ 114.9 115.1 4’ 161.5 151.1 9 ’’’ 167.3 167.3 5’ 116.9 111.5 OMe − 167.3 6’ 130.7 115.9 ────────────────────────────────────
ジン） ──────────────────────────────────── Ｃ ブドレノイド ブドレノイド Ｃ ブドレノイド ブドレノイド Ａ Ｂ Ａ Ｂ ──────────────────────────────────── 2 149.5 149.5 1 104.6 104.3 3 135.1 135.1 2 76.0 76.0 4 178.4 178.7 3 78.5 78.5 5 158.0 157.9 4 71.3 71.3 6 100.7 100.0 5 76.0 76.0 7 162.8 162.8 6 64.3 64.3 8 95.1 94.7 1 126.1 126.6 9 157.7 157.7 2 ’’’、6 ’’’ 131.9 131.9 10 104.6 105.2 3 ’’’、5 ’’’ 116.1 116.1 1’ 122.0 122.0 4 ’’’ 161.8 161.8 2’ 130.7 116.8 7 ’’’ 145.2 145.6 3’ 116.9 149.5 8 ’’’ 114.9 115.1 4’ 161.5 151.1 9 ’’’ 167.3 167.3 5’ 116.9 111.5 OMe − 167.3 6’ 130.7 115.9 ────────────────────────────────────
【００１８】次に、本発明の効果試験について説明す
る。(1) 美白効果テスト （試験方法）夏期の太陽光に３時間（１日 1.5時間で２
日間）晒された被験者７０名の上腕内側部皮膚を対象と
して太陽光に晒された日の５日後より各試料を朝夕１回
ずつ８週間塗布した。パネルを一群１０名に分けて、４
群として下記に示す処方で試験を行なった。
る。(1) 美白効果テスト （試験方法）夏期の太陽光に３時間（１日 1.5時間で２
日間）晒された被験者７０名の上腕内側部皮膚を対象と
して太陽光に晒された日の５日後より各試料を朝夕１回
ずつ８週間塗布した。パネルを一群１０名に分けて、４
群として下記に示す処方で試験を行なった。
【００１９】実施例１，２ 比較例１，２の試料 （アルコール相） 重量％ 95％エチルアルコール 25.0 ポリオキシエチレン（25モル） 硬化ヒマシ油エーテル 2.0 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量 薬剤（表３記載） 0.5 （水相） グリセリン 5.0 ヘキサメタルン酸ナトリウム 適量 紫外線吸収剤 適量 イオン交換水 残余 （製法）水相、アルコール相を調整後可溶化する。
【００２０】（評価方法）使用後の淡色化効果を下記の
判定基準にもとずいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜３
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
判定基準にもとずいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜３
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００２１】
【表３】 ────────────────────────── 薬 剤 美白効果 （化合物名） ────────────────────────── 比較例 １ ─── × 比較例 ２ ハイドロキノン △ ────────────────────────── 実施例 １ ブドレノイドＡ ◎ 実施例 ２ ブドレノイドＢ ◎ ──────────────────────────
【００２２】表１より明らかな様に、太陽光に晒された
後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニン
色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが認
められた。
後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニン
色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが認
められた。
【００２３】実施例３ クリーム ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 ステアリン酸ブチルアルコールエステル 8.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 プロピレングリコール 10.0 ブドレノイドＡ 20.0 苛性カリ 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カ
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２４】実施例４ クリーム ステアリン酸 6.0 ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5 プロピレングリコール 10.0 ブドレノイドＢ 5.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え加
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化をおこない、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かきまぜながら３０℃まで冷却する。
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化をおこない、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２５】実施例５ クリーム ステアリルアルコール 7.0 ステアリン酸 2.0 水添ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 ２−オクチルドデシルアルコール 6.0 ポリオキシエチレン（２５モル） 3.0 セチルアルコールエーテル グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 プロピレングリコール 5.0 ブドレノイドＣ 0.005 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え加
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化をおこない、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かきまぜながら３０℃まで冷却する。
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化をおこない、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２６】実施例６ クリーム 固形パラフィン 5.0 密ロウ 10.0 ワセリン 15.0 流動パラフィン 41.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0 石鹸粉末 0.1 硼砂 0.2 ブドレノイドＡ 0.05 ブドレノイドＤ 0.05 イオン交換水 残余 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 （製法）イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え加熱溶解
して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解
して７０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきまぜなが
ら徐々に加え反応を行う。反応終了後ホモミキサーで均
一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却
する。
して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解
して７０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきまぜなが
ら徐々に加え反応を行う。反応終了後ホモミキサーで均
一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却
する。
【００２７】実施例７ 乳液 ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン（１０モル） モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコール1500 3.0 トリエタノールアミン 1.0 ブドレノイドＥ 10.0 イオン交換水 残余 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 （製法）イオン交換水にポリエチレングリコール1500と
トリエタノールアミンを加え加熱溶解して７０℃に保つ
（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ
（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行いホモミキサ
ーで均一に乳化し乳化後よくかきまぜながら３０℃まで
冷却する。
トリエタノールアミンを加え加熱溶解して７０℃に保つ
（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ
（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行いホモミキサ
ーで均一に乳化し乳化後よくかきまぜながら３０℃まで
冷却する。
【００２８】実施例８ 乳液 （油相部） ステアリン酸 1.0 ビースワックス 1.0 ワセリン 2.5 脱臭ラノリン 1.5 月見草油 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 2.0 酢酸トコフェロール 0.05 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 香料 適量 （水相部） ブドレノイドＢ 8.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 グリセリン 5.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマー 0.2 水酸化カリウム 0.2 精製水 残余 （製法）油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
【００２９】実施例９ 乳液 マイクロクリスタリンワックス 1.2 密ロウ 2.0 ラノリン 20.0 流動パラフィン 10.0 スクワラン 5.0 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 4.0 ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノオレイン酸エステル 1.0 プロピレングリコール 7.0 ブドレノイドＥ 3.0 イオン交換水 残余 香料 適量 エチルパラベン 0.3 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え加
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱溶
解して７０℃に保つ（油相）。油相をかきまぜながら、
これに水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化す
る。乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱溶
解して７０℃に保つ（油相）。油相をかきまぜながら、
これに水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化す
る。乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００３０】実施例１０ ゼリー ９５％エチルアルコール 10.0 ジプロピレングリコール 15.0 ポリオキシエチレン（１５モル） オレイルアルコールエーテル 2.0 カルボキシビニルポリマー 1.0 （商品名：カーボポール９４１） B.F. Goodrich Chemiacl company 苛性ソーダ 0.15 Ｌ−アルギニン 0.1 ブドレノイドＡ 7.0 紫外線吸収剤 適量 香料 適量 メチルパラベン 0.2 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にカーボポール 941を均一に溶解
し、一方95％エタノールにジプロピレングリコール、ポ
リオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエー
テル、その他の成分を溶解し、水相に添加する。ついで
苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘する。
し、一方95％エタノールにジプロピレングリコール、ポ
リオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエー
テル、その他の成分を溶解し、水相に添加する。ついで
苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘する。
【００３１】実施例１１ 美容液 （Ａ） エタノール（９５％） 10.0 ポリオキシエチレン（２０）オレイルエーテル 1.0 メチルパラベン 0.15 パントテニールエチルエーテル 0.1 （Ｂ） 水酸化カリウム 0.1 （Ｃ） グリセリン 5.0 ジプロピレングリコール 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 ブドレノイドＢ 7.0 カルボキシビニルポリマー 0.2 精製水 残余 Ａ、Ｃをそれぞれ均一に溶解し、ＣにＡを加え可溶化す
る。ついでＢを加えたのち充填を行う。
る。ついでＢを加えたのち充填を行う。
【００３２】実施例１２ パック ブドレノイドＡ 1.0 ブドレノイドＢ 1.0 ブドレノイドＣ 1.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 ポリビニルアルコール（ケン化度９０、重合度２，０００） 13.0 エタノール 7.0 グリセリン 10.0 オリーブ油 3.0 酢酸トコフェロール 0.2 エチルパラベン 0.2 香料 0.2 精製水 残余 （製法）各成分を８０℃で加熱混合したのち充填を行
う。
う。
【００３３】実施例１３ 粉末入りパック （アルコール相） ９５％エタノール 2.0 エチルパラベン 0.3 香料 適量 色材 適量 ブドレノイドＣ 15.0 （水相） プロピレングリコール 7.0 亜鉛華 25.0 カオリン 20.0 イオン交換水 残余 （製法）室温にて水相を均一に調整する。ついで室温に
て調整したアルコール相を添加し均一に混合する。
て調整したアルコール相を添加し均一に混合する。
【００３４】
【発明の効果】本発明の５−ヒドロキシ−７−（６”−
パラクマロイルグルコシル）フラボノール誘導体はメラ
ニン色素の沈着を防ぎ、優れた美白効果を有する新規化
合物である。そして、これを含有した皮膚外用剤は太陽
光に晒された後の皮膚の色素沈着を防ぎ、美白効果を有
する皮膚外用剤である。
パラクマロイルグルコシル）フラボノール誘導体はメラ
ニン色素の沈着を防ぎ、優れた美白効果を有する新規化
合物である。そして、これを含有した皮膚外用剤は太陽
光に晒された後の皮膚の色素沈着を防ぎ、美白効果を有
する皮膚外用剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＡ 8314−4Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式化１で表される５−ヒドロキシ−
７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フラボノール
誘導体。 【化１】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素、水酸基もしくは炭素数１〜
３の直鎖飽和の脂肪族炭化水素エーテルを表す。］ - 【請求項２】 一般式化２で表される５−ヒドロキシ−
７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フラボノール
誘導体を含有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化２】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素、水酸基もしくは炭素数１〜
３の直鎖飽和の脂肪族炭化水素エーテルを表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8776492A JPH05255376A (ja) | 1992-03-11 | 1992-03-11 | ５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フラボノール誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8776492A JPH05255376A (ja) | 1992-03-11 | 1992-03-11 | ５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フラボノール誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255376A true JPH05255376A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13924029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8776492A Withdrawn JPH05255376A (ja) | 1992-03-11 | 1992-03-11 | ５−ヒドロキシ−７−（６”−パラクマロイルグルコシル）フラボノール誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255376A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005112760A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-28 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 美白剤及び美白用皮膚外用剤 |
| JP2010503728A (ja) * | 2006-09-19 | 2010-02-04 | 株式會社アモーレパシフィック | イカリシドｉｉの製造方法、これを含有する化粧料組成物及びその皮膚美白用としての用途 |
| JP2011006462A (ja) * | 2010-08-26 | 2011-01-13 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | チロシナーゼ活性阻害剤 |
| CN116063263A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-05-05 | 安徽德信佳生物医药有限公司 | 一种槲皮素苯丙烯酸酯及其制备方法和用途 |
-
1992
- 1992-03-11 JP JP8776492A patent/JPH05255376A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005112760A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-28 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 美白剤及び美白用皮膚外用剤 |
| JP2010503728A (ja) * | 2006-09-19 | 2010-02-04 | 株式會社アモーレパシフィック | イカリシドｉｉの製造方法、これを含有する化粧料組成物及びその皮膚美白用としての用途 |
| JP2011006462A (ja) * | 2010-08-26 | 2011-01-13 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | チロシナーゼ活性阻害剤 |
| CN116063263A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-05-05 | 安徽德信佳生物医药有限公司 | 一种槲皮素苯丙烯酸酯及其制备方法和用途 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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