JPH07291849A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

Info

Publication number
JPH07291849A
JPH07291849A JP11046894A JP11046894A JPH07291849A JP H07291849 A JPH07291849 A JP H07291849A JP 11046894 A JP11046894 A JP 11046894A JP 11046894 A JP11046894 A JP 11046894A JP H07291849 A JPH07291849 A JP H07291849A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
skin external
formula
glucopyranosyloxy
hydroxyphenoxy
phase
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP11046894A
Other languages
English (en)
Inventor
Satoru Shinojima
哲 篠島
Masaru Suetsugu
勝 末継
Yuki Shibata
由記 芝田
Rumiko Kako
留美子 加来
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shiseido Co Ltd filed Critical Shiseido Co Ltd
Priority to JP11046894A priority Critical patent/JPH07291849A/ja
Publication of JPH07291849A publication Critical patent/JPH07291849A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式化1で表されるハイドロキノンヒ
ドロキシアルキルエーテル配糖体の一種又は二種以上を
含有する皮膚外用剤。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はハイドロキノンヒドロキ
シアルキルエーテルの配糖体の少なくとも一種以上有効
成分として含有する美白効果、及び安全性が著しく改良
された皮膚外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般にはホルモンの異常や日光か
らの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成さ
れ、これが皮膚内に異常沈着されるものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法にはメラニンの生成
を抑える物質、例えばビタミンCを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
ビタミンC、システインなどを軟膏、クリーム、ローシ
ョンなどの形態にして、局所に塗布するなどの方法がと
られている。欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品とし
て用いられている。
【0003】しかしながらこれらの化合物はハイドロキ
ノンを除いてはその効果の発現がきわめて緩慢であるた
め、美白効果が十分ではない。一方、ハイドロキノンは
効果は一応認められているが感作性があるため一般には
使用が制限されている。そこでその安全性を向上させる
ため高級アルコールのアルキルモノエーテルなどにする
試みがなされているが、エーテル類は安全性の面で十分
に満足するものが得られていない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはこれらの
問題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ハイドロキ
ノンヒドロキシアルキルエーテルの配糖体類のうち特定
のものがハイドロキノン以上に強い美白効果を有する皮
膚外用剤として適用できることを見出し、本発明を完成
するに至った。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式化2で表されるハイドロキノンヒドロキシアルキ
ルエーテルの配糖体の1種または2種以上含有すること
を特徴とする皮膚外用剤である。
【0006】
【化2】
【0007】以下、本発明について詳述する。本発明で
用いるハイドロキノンヒドロキシアルキルエーテルの配
糖体は上記一般式化2で表される物質で、これらの化合
物は、既にその合成法が知られているハイドロキノンヒ
ドロキシアルキルエーテル(特開昭63−24631
1)とペンタアセチルグルコース(またはアセトブロモ
グルコース)とを、酸触媒類(例えばリンモリブデン
酸、p−トルエンスルホン酸、酸化銀等)の存在下で反
応させることによって、ハイドロキノンヒドロキシアル
キルエーテルの配糖体を得ることができる。
【0008】具体的に物質名を例示すれば、4−β−D
−グルコピラノシルオキシ−1−(4−ヒドロキシフェ
ノキシ)ブタン、5−β−D−グルコピラノシルオキシ
−1−(4−ヒドロキシフェノキシ)ペンタン、6−β
−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4−ヒドロキシ
フェノキシ)ヘキサン、2−β−D−グルコピラノシル
オキシ−1−(4−ヒドロキシフェノキシ)プロパン、
2−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4−ヒド
ロキシフェノキシ)ブタン、2−β−D−グルコピラノ
シルオキシ−1−(4−ヒドロキシフェノキシ)プロパ
ン−3−オール等が挙げられる。配合量は皮膚外用剤全
量中の 0.001〜20重量%、好ましくは0.01〜10重量%で
ある。 0.001重量%未満では美白効果に乏しく、20重量
%を超えて配合しても効果の増加は望めない。
【0009】本発明の皮膚外用剤には上記した必須構成
成分の他に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用い
られる他の成分、例えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘
剤、色剤、皮膚栄養剤(パントテニールエチルエーテ
ル、グリチルリチン酸塩)等を必要に応じて適宜配合す
ることができる。
【0010】このうち、紫外線吸収剤としては、安息香
酸系のものとして、パラアミノ安息香酸(以下PABA
と略す)、グリセリルPABA、エチルヒドロキシプロ
ピルPABA、桂皮酸系のものとして、オクチルメトキ
シシンナメート、2−エトキシエチル−p−メトキシシ
ンナメート、ベンゾフェノン系のものとして、2,4−
ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メ
トキシ−4−メチルベンゾフェノン、その他のものとし
て、ウロカニン酸エチルエステル、2−フェニル−5−
メチルベンゾキサゾール、4−メトキシ−4−t−ブチ
ルジベンゾイルメタン等が用いられる。
【0011】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量%である。
【0012】実施例1〜6、比較例1〜2 (アルコール相) 95%エチルアルコール 55.0 ポリオキシエチレン(25モル) 2.0 硬化ヒマシ油エーテル 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量 薬剤(表1記載) 1.0 (水相) グリセリン 5.5 ヘキサメタリン酸ナトリウム 適量 イオン交換水 残余製法 水相、アルコール相を調整後、可溶化する。
【0013】
【表1】
【0014】美白効果の試験方法 夏期の太陽光に4時間(1日2時間で2日間)晒された
被験者80名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒
された日の5日後より実施例1〜6、比較例1〜2の各
試料を朝夕1回ずつ8週間塗布した。パネルを一群10
名に分けて、8群とし、試験を行った。
【0015】評価方法 使用後の淡色化効果を下記の判定基準に基づいて判定し
た。美白効果の判定 ◎:被験者のうち著効および有効の示す割合が80%以
上の場合 ○:被験者のうち著効および有効の示す割合が50%〜
80%の場合 △:被験者のうち著効および有効の示す割合が30%〜
50%の場合 ×:被験者のうち著効および有効の示す割合が30%以
下の場合 以上の判定基準に基づく結果を表2に示す。
【0016】
【表2】
【0017】表2より明らかなように、太陽光に晒され
た後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニ
ン色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが
認められた。
【0018】 実施例7 (クリーム) ステアリルアルコール 4.0 ステアリン酸 5.0 イソプロピルミリステート 18.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0 プロピレングリコール 10.0 6−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)ヘキサン 20.0 苛性カリ 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 防腐剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カリを加え
加熱して70°Cに保つ(水相)。他の成分を混合し加
熱融解して70°Cに保つ(油相)。水相に油相を徐々
に加え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち
反応をおこさせる。その後、ホモミキサ−で均一に乳化
し、よくかきまぜながら30°Cまで冷却する。本発明
で得られたクリームは美白効果に優れたものであった。
【0019】 実施例8 (クリーム) 固形パラフィン 5.0 密ロウ 10.0 ワセリン 15.0 流動パラフィン 41.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0 石鹸粉末 0.1 硼砂 0.2 2−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)プロパン−3−オール 0.05 4−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)ブタン 0.05 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え、加熱溶解して7
0°Cに保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱溶解し
て70°Cに保つ(油相)。水相に油相をかきまぜなが
ら徐々に加え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキ
サーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら30°
Cまで冷却する。得られたクリームは美白効果に優れた
ものであった。
【0020】 実施例9 (乳液) ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン(10モル) モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコール1500 3.0 トリエタノールアミン 1.0 2−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)プロパン 0.001 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 カルボキシビニルポリマー 0.05 (商品名:カーボポール941,B.F.Goodrich Chemical Company ) 香料 適量 イオン交換水 残余製法 少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解
する(A相)。残りのイオン交換水にポリエチレングリ
コール1500とトリエタノールアミンを加え、加熱溶
解して70°Cに保つ(水相)。他の成分を混合し加熱
溶解して70°Cに保つ(油相)。水相に油相を加え予
備乳化をおこない、A相を加えホモミキサーで均ーに乳
化し、乳化後、よくかきまぜながら30°Cまで冷却す
る。得られた乳液は美白効果に優れたものであった。
【0021】 実施例10 (乳液、紫外線吸収剤配合物) (油相部) ステアリルアルコール 1.5 スクワラン 2.0 ワセリン 2.5 脱臭液状ラノリン 1.5 月見草油 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 グリセリンモノオレート 2.0 ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 2.0 酢酸トコフェロール 0.05 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 2−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)エタン 1.0 パラアミノ安息香酸 0.1 香料 適量 (水相部) 亜硫酸水素ナトリウム 0.001 グリセリン 5.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマー 0.02 (商品名:カーボポール941,B.F.Goodrich Chemical Company ) 水酸化カリウム 0.2 精製水 残余製法 油相部を70°Cにて溶解する。水相部を70°Cにて
溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱
交換機で30°Cまで冷却する。得られた乳液は、美白
効果に優れたものであった。
【0022】 実施例11 (乳液) マイクロクリスタリンワックス 1.0 密ロウ 2.0 ラノリン 20.0 流動パラフィン 10.0 スクワラン 5.0 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 4.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノオレイン酸エステル 1.0 プロピレングリコール 7.0 3−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)オクタン 3.0 エチルパラベン 0.3 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコールを加え、加熱して
70°Cに保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱溶解
して70°Cに保つ(油相)。油相をかきまぜながら、
これに水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化す
る。乳化後よくかきまぜながら30°Cまで冷却する。
得られた乳液は、美白効果に優れたものであった。
【0023】 実施例12 (ゼリー) 95%エチルアルコール 10.0 ジプロピレングリコール 15.0 ポリオキシエチレン(50モル) オレイルアルコールエーテル 2.0 カルボキシビニルポリマー 1.0 (商品名:カーボポール941,B.F.Goodrich Chemical Company ) 苛性ソーダ 0.15 L−アルギニン 0.1 5−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)ペンタン 0.05 メチルパラベン 0.2 エチレンジアミンテトラアセテート・ 3ナトリウム・2水和物 0.05 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にカーボポール940を均一に溶解し、一
方95%エタノールに5−β−D−グルコピラノシルオ
キシ−1−(4−ヒドロキシフェノキシ)ペンタン、ポ
リオキシエチレン(50モル)オレイルアルコールエー
テルを溶解し、水相を添加する。ついで、その他の成分
を加えたのち、苛性ソーダ、L−アルギニンで中和さ
せ、増粘する。得られたゼリーは美白効果に優れたもの
であった。
【0024】 実施例13 (美容液) (A相) エタノール(95%) 10.0 ポリオキシエチレン(20モル) オクチルドデカノール 1.0 メチルパラベン 0.15 パントテニールエチルエーテル 0.1 7−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)ヘプタン 0.05 (B相) 水酸化カリウム 0.1 (C相) グリセリン 5.0 ジプロピレングリコール 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 カルボキシビニルポリマー 0.2 (商品名:カーボポール941,B.F.Goodrich Chemical Company ) 精製水 残余製法 A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA相を加え
可溶化する。ついでB相を加えたのち充填をおこなう。
得られた美容液は美白効果に優れたものであった。
【0025】 実施例14 (粉末入りパック) (アルコ−ル相) 95%エタノール 10.0 プロピレングリコール 5.0 2−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)デカン 10.0 2−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)プロパン−3−オール 1.0 香料 適量 色剤 適量 (水相) 亜鉛華 25.0 カオリン 20.0 メチルパラベン 0.3 グリセリン 5.0 イオン交換水 残余製法 室温にて水相を均一に調製する。ついで室温にて調製し
たアルコール相を添加し、均一に混合する。得られたパ
ックは美白効果に優れたものであった。
【0026】 実施例15 (クリーム) 固形パラフィン 5.0 密ロウ 10.0 ワセリン 15.0 流動パラフィン 41.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0 石鹸粉末 0.1 硼砂 0.2 2−β−D−グルコピラノシルオキシ−1−(4− ヒドロキシフェノキシ)プロパン−3−オール 0.05 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え、加熱溶解して7
0°Cに保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱溶解し
70°Cに保つ(油相)。水相に油相をかきまぜながら
徐々に加え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサ
ーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら30°C
まで冷却する。得られたクリームは、美白効果に優れた
ものであった。
【0027】
【発明の効果】本発明で用いられるハイドロキノンヒド
ロキシアルキルエーテルの配糖体は従来のものよりも強
い美白効果を有するので、少量の使用で所期の効果を奏
することができ、しかも安全な化合物である。従って当
該化合物を配合することで、優れた特性の皮膚外用剤が
提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C07H 15/18 (72)発明者 加来 留美子 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式化1で表されるハイドロキノンヒ
    ドロキシアルキルエーテルの配糖体の1種又は2種以上
    を含有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化1】
JP11046894A 1994-04-26 1994-04-26 皮膚外用剤 Withdrawn JPH07291849A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11046894A JPH07291849A (ja) 1994-04-26 1994-04-26 皮膚外用剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11046894A JPH07291849A (ja) 1994-04-26 1994-04-26 皮膚外用剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07291849A true JPH07291849A (ja) 1995-11-07

Family

ID=14536478

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11046894A Withdrawn JPH07291849A (ja) 1994-04-26 1994-04-26 皮膚外用剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH07291849A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109988202A (zh) * 2018-06-27 2019-07-09 上海和黄药业有限公司 用于在预防和/或治疗糖尿病足病中使用的治疗剂

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109988202A (zh) * 2018-06-27 2019-07-09 上海和黄药业有限公司 用于在预防和/或治疗糖尿病足病中使用的治疗剂
CN109988201A (zh) * 2018-06-27 2019-07-09 上海和黄药业有限公司 糖苷类化合物、其制备方法、组合物、应用及中间体
CN109988202B (zh) * 2018-06-27 2021-08-24 上海和黄药业有限公司 用于在预防和/或治疗糖尿病足病中使用的治疗剂

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH06192062A (ja) 皮膚外用剤
JP3057207B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH07291849A (ja) 皮膚外用剤
JPH08133948A (ja) 皮膚外用剤
JP3109623B2 (ja) 美白用皮膚外用剤
WO1996001618A1 (fr) Preparation dermatologique
JPH0543446A (ja) 美白用皮膚外用剤
JP3150781B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3285619B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH05255376A (ja) 5−ヒドロキシ−7−(6”−パラクマロイルグルコシル)フラボノール誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤
JPS63246311A (ja) 皮膚外用剤
JP3150780B2 (ja) 皮膚外用剤
JP2000086482A (ja) 皮膚外用剤
JPH07173046A (ja) 皮膚外用剤
JPH08268858A (ja) 皮膚外用剤
JP2726913B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3150782B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH0769859A (ja) 皮膚外用剤
JP2971915B2 (ja) 皮膚外用剤及び美白剤
JP3048700B2 (ja) 化粧料
JP3150783B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH07165555A (ja) 皮膚外用剤
JPH05255063A (ja) 皮膚外用剤
JP3615557B2 (ja) 抗色素沈着剤
JPH0672847A (ja) 皮膚外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Withdrawal of application because of no request for examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20010703