JP3150781B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP3150781B2 JP3150781B2 JP25734992A JP25734992A JP3150781B2 JP 3150781 B2 JP3150781 B2 JP 3150781B2 JP 25734992 A JP25734992 A JP 25734992A JP 25734992 A JP25734992 A JP 25734992A JP 3150781 B2 JP3150781 B2 JP 3150781B2
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- skin
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトランス−４−グアニジ
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩
を有効成分として含有する皮膚美白効果および肌荒れ防
止、改善効果に優れた皮膚外用剤に関する。
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩
を有効成分として含有する皮膚美白効果および肌荒れ防
止、改善効果に優れた皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。この様なしみやあざの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、例えば、ビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
システイン等を軟膏、クリ−ム、ロ−ションなどの形態
にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。ま
た、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いら
れている。
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。この様なしみやあざの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、例えば、ビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
システイン等を軟膏、クリ−ム、ロ−ションなどの形態
にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。ま
た、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
きわめて緩慢であるため、美白効果が十分でなく、一方
ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感作性
があるため一般には使用が制限されている。
の化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
きわめて緩慢であるため、美白効果が十分でなく、一方
ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感作性
があるため一般には使用が制限されている。
【０００４】このような事情に鑑み、本発明者らは鋭意
研究を重ねた結果、トランス−４−グアニジノメチルシ
クロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩がハイドロ
キノン以上に美白効果を発揮すること、さらに、肌荒れ
防止、改善効果を有することを認め、本発明を完成する
に至った。
研究を重ねた結果、トランス−４−グアニジノメチルシ
クロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩がハイドロ
キノン以上に美白効果を発揮すること、さらに、肌荒れ
防止、改善効果を有することを認め、本発明を完成する
に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式化２で表されるトランス−４−グアニジノメチル
シクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩を含有す
ることを特徴とする皮膚外用剤である。
一般式化２で表されるトランス−４−グアニジノメチル
シクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩を含有す
ることを特徴とする皮膚外用剤である。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ベンジル基、
フェニル基を示し、ｎ＝０〜２である。）
フェニル基を示し、ｎ＝０〜２である。）
【０００７】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明化合物中でいう低級アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル等があげられる。
発明化合物中でいう低級アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル等があげられる。
【０００８】本発明に係るトランス−４−グアニジノメ
チルシクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩は、
例えば、特開昭57−21360 号公報、特開昭57−48960 号
公報等に記載された方法で容易に合成することができ
る。合成された本発明化合物は所望により塩酸、硫酸、
リン酸、臭化水素酸等の無機酸塩、あるいは酢酸、乳
酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸塩とす
ることができる。
チルシクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩は、
例えば、特開昭57−21360 号公報、特開昭57−48960 号
公報等に記載された方法で容易に合成することができ
る。合成された本発明化合物は所望により塩酸、硫酸、
リン酸、臭化水素酸等の無機酸塩、あるいは酢酸、乳
酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸塩とす
ることができる。
【０００９】具体的に物質名を例示すれば、トランス−
４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸２′−
フェノキシカルボニルフェニルエステル、トランス−４
−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸４′−フ
ェノキシカルボニルフェニルエステル、トランス−４−
グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸３′−ベン
ジルオキシカルボニルフェニルエステル、トランス−４
−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸４′−ベ
ンジルオキシカルボニルフェニルエステル、トランス−
４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸３′−
カルボキシフェニルエステル、トランス−４−グアニジ
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸４′−エトキシカル
ボニルフェニルエステル、トランス−４−グアニジノメ
チルシクロヘキサンカルボン酸４′−カルボキシフェニ
ルエステル、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸３′−メトキシカルボニルフェニルエ
ステル、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸４′−カルボキシメチルフェニルエステ
ル、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸４′−ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルフェ
ニルエステル、トランス−４−グアニジノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸４′−（２−カルボキシエチル）フ
ェニルエステル、トランス−４−グアニジノメチルシク
ロヘキサンカルボン酸４′−（２−エトキシカルボニル
エチル）フェニルエステル等があげられる。
４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸２′−
フェノキシカルボニルフェニルエステル、トランス−４
−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸４′−フ
ェノキシカルボニルフェニルエステル、トランス−４−
グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸３′−ベン
ジルオキシカルボニルフェニルエステル、トランス−４
−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸４′−ベ
ンジルオキシカルボニルフェニルエステル、トランス−
４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸３′−
カルボキシフェニルエステル、トランス−４−グアニジ
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸４′−エトキシカル
ボニルフェニルエステル、トランス−４−グアニジノメ
チルシクロヘキサンカルボン酸４′−カルボキシフェニ
ルエステル、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸３′−メトキシカルボニルフェニルエ
ステル、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸４′−カルボキシメチルフェニルエステ
ル、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸４′−ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルフェ
ニルエステル、トランス−４−グアニジノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸４′−（２−カルボキシエチル）フ
ェニルエステル、トランス−４−グアニジノメチルシク
ロヘキサンカルボン酸４′−（２−エトキシカルボニル
エチル）フェニルエステル等があげられる。
【００１０】本発明の皮膚外用剤は、このようにして得
られたトランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサン
カルボン酸誘導体およびその塩を少なくとも１種以上含
有し、その配合量は皮膚外用剤全量中0.001 〜20重量
％、好ましくは0.01〜７重量％である。0.001 重量％未
満では皮膚美白効果および肌荒れ防止、改善効果に乏し
く、20重量％を越えて配合しても効果の増加は望めな
い。
られたトランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサン
カルボン酸誘導体およびその塩を少なくとも１種以上含
有し、その配合量は皮膚外用剤全量中0.001 〜20重量
％、好ましくは0.01〜７重量％である。0.001 重量％未
満では皮膚美白効果および肌荒れ防止、改善効果に乏し
く、20重量％を越えて配合しても効果の増加は望めな
い。
【００１１】本発明の皮膚外用剤には上記した必須構成
成分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いら
れる他の成分、例えば、油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコ−ル、増粘
剤、色材、皮膚栄養剤（酢酸トコフェロ−ル、パントテ
ニ−ルエチルエ−テル、グリチルリチン酸塩）等を必要
に応じて適宜配合することができる。
成分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いら
れる他の成分、例えば、油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコ−ル、増粘
剤、色材、皮膚栄養剤（酢酸トコフェロ−ル、パントテ
ニ−ルエチルエ−テル、グリチルリチン酸塩）等を必要
に応じて適宜配合することができる。
【００１２】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
効果試験方法および評価方法について説明する。
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
効果試験方法および評価方法について説明する。
【００１３】（１）美白効果試験試験方法 夏期の太陽光に４時間（１日２時間で２日間）晒された
被験者50名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒さ
れた日の５日後より各試料を朝夕１回ずつ８週間塗布し
た。パネルを１群10名に分けて、５群とし下記に示す処
方で試験を行った。
被験者50名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒さ
れた日の５日後より各試料を朝夕１回ずつ８週間塗布し
た。パネルを１群10名に分けて、５群とし下記に示す処
方で試験を行った。
【００１４】実施例１〜３，比較例１，２の試料 （アルコール相） 重量％ ９５％エチルアルコール 25.0 ポリオキシエチレン（25モル）硬化ヒマシ油エーテル 2.0 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量 薬剤（表１記載） 1.0 （水相） グリセリン 5.0 ヘキサメタリン酸ナトリウム 適量 イオン交換水 残余 （製法）水相、アルコール相を調製後可溶化する。
【００１５】（評価方法）使用後の淡色化効果を下記の
判定基準に基づいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
判定基準に基づいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００１６】
【表１】
【００１７】表１より明らかな様に、太陽光に晒された
後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニン
色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが認
められた。
後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニン
色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが認
められた。
【００１８】（２）肌荒れ防止、改善効果試験試験方法 朝と夜の２回、洗顔後、実施例１〜３の化粧料を適量顔
面左側に、比較例１の化粧料を適量顔面右側に、２週間
にわたって塗布することにより行った。30名の女性パネ
ルを１群10名に分けて３群とし試験を行った。 （評価方法）３項目（肌のうるおい、肌のハリ、翌朝の
うるおい）の有効性について下記の判定基準に基づいて
判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
面左側に、比較例１の化粧料を適量顔面右側に、２週間
にわたって塗布することにより行った。30名の女性パネ
ルを１群10名に分けて３群とし試験を行った。 （評価方法）３項目（肌のうるおい、肌のハリ、翌朝の
うるおい）の有効性について下記の判定基準に基づいて
判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００１９】
【表２】
【００２０】表２より明らかな様に、肌のうるおい、肌
のハリ、翌朝のうるおいの効果は比較例に比べて実施例
の方が優れていることが認められた。
のハリ、翌朝のうるおいの効果は比較例に比べて実施例
の方が優れていることが認められた。
【００２１】 実施例４ クリーム 重量％ ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 イソプロピルミリステート 18.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0 プロピレングリコール 10.0 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ３′−ベンジルオキシカルボニルフェニルエステル塩酸塩 20.0 苛性カリ 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 防腐剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カ
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２２】 実施例５ クリーム 重量％ ステアリン酸 6.0 ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5 プロピレングリコール 10.0 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′−（２−カルボキシエチル）フェニルエステル塩酸塩 7.0 グリセリントリオクタノエート 10.0 スクワレン 5.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２３】 実施例６ クリーム 重量％ ステアリルアルコール 7.0 ステアリン酸 2.0 水添ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 ２−オクチルドデシルアルコール 6.0 ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 プロピレングリコール 5.0 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′−（２−エトキシカルボニルエチル）フェニルエステル塩酸塩 0.005 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２４】 実施例７ 乳液 重量％ ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコ−ル１５００ 3.0 トリエタノールアミン 1.0 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′−カルボキシメチルフェニルエステル塩酸塩 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 カルボキシビニルポリマー 0.05 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマ
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え
加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え
加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２５】 実施例８ 乳液 重量％ （油相部） ステアリルアルコール 1.5 スクワレン 2.0 ワセリン 2.5 脱臭液状ラノリン 1.5 月見草油 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 グリセリンモノオレート 2.0 ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 2.0 酢酸トコフェロール 0.05 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′−ベンジルオキシカルボニルフェニルエステル塩酸塩 1.0 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ３′−メトキシカルボニルフェニルエステル塩酸塩 1.0 香料 適量 （水相部） 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 グリセリン 5.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマー 0.2 水酸化カリウム 0.2 精製水 残余 （製法）油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
【００２６】 実施例９ ゼリー 重量％ ９５％エチルアルコール 10.0 ジプロピレングリコール 15.0 ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテル 2.0 カルボキシビニルポリマー 1.0 苛性ソーダ 0.15 Ｌ−アルギニン 0.1 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′−ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルフェニルエステル塩酸塩 1.0 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′−カルボキシフェニルエステル塩酸塩 1.0 メチルパラベン 0.2 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均
一に溶解し、一方９５％エタノールに、トランス−４−
グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸４′−ｔ−
ブチルオキシカルボニルメチルフェニルエステル塩酸
塩、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸４′−カルボキシフェニルエステル塩酸塩、ポ
リオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエー
テルを溶解し、水相に添加する。ついで、その他の成分
を加えた後、苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増
粘する。
一に溶解し、一方９５％エタノールに、トランス−４−
グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸４′−ｔ−
ブチルオキシカルボニルメチルフェニルエステル塩酸
塩、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸４′−カルボキシフェニルエステル塩酸塩、ポ
リオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエー
テルを溶解し、水相に添加する。ついで、その他の成分
を加えた後、苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増
粘する。
【００２７】 実施例10 美容液 重量％ （Ａ相） エタノール（９５％） 10.0 ポリオキシエチレン（２０モル）オクチルドデカノール 1.0 メチルパラベン 0.15 パントテニールエチルエーテル 0.1 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′−エトキシカルボニルフェニルエステル塩酸塩 0.05 （Ｂ相） 水酸化カリウム 0.1 （Ｃ相） グリセリン 5.0 ジプロピレングリコール 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 カルボキシビニルポリマー 0.2 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ
相を加えて可溶化する。ついで、Ｂ相を加えた後充填を
行う。
相を加えて可溶化する。ついで、Ｂ相を加えた後充填を
行う。
【００２８】 実施例11 パック 重量％ （Ａ相） ジプロピレングリコール 5.0 ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 5.0 （Ｂ相） トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′−フェノキシカルボニルフェニルエステル塩酸塩 1.0 トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′−（２−カルボキシエチル）フェニルエステル塩酸塩 1.0 オリーブ油 5.0 酢酸トコフェノール 0.2 エチルパラベン 0.2 香料 0.2 （Ｃ相） 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 ポリビニルアルコール （ケン化度９０、重合度２０００） 13.0 エタノール 7.0 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ
相にＢ相を加えて可溶化する。ついで、これをＣ相に加
えた後充填を行う。
相にＢ相を加えて可溶化する。ついで、これをＣ相に加
えた後充填を行う。
【００２９】本発明で得られた皮膚外用剤はいずれも実
施例１〜３で行った美白効果テストおよび肌荒れ防止、
改善効果テストにおいて効果が認められた。
施例１〜３で行った美白効果テストおよび肌荒れ防止、
改善効果テストにおいて効果が認められた。
【００３０】
【発明の効果】本発明に係るトランス−４−グアニジノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩を
含有した皮膚外用剤は皮膚美白効果と肌荒れ防止、改善
効果を併せ持った新規な皮膚外用剤である。
メチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその塩を
含有した皮膚外用剤は皮膚美白効果と肌荒れ防止、改善
効果を併せ持った新規な皮膚外用剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山瀬 由記 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂 第１リサーチセンター 内 (72)発明者 秋山 直江 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂 第１リサーチセンター 内 (72)発明者 北村 謙始 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂 第１リサーチセンター 内 審査官 大宅 郁治 (56)参考文献 特開 昭57−16856（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−21360（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−48960（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−75920（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−122062（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−30017（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A61K 31/215 - 31/27 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式化１で表されるトランス−４−
グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体およ
びその塩の少なくとも１種以上を含有することを特徴と
する皮膚外用剤。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ベンジル基、
フェニル基を示し、ｎ＝０〜２である。）
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
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