KR100251813B1 - 피부외용제 - Google Patents

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KR100251813B1 KR1019930017021A KR930017021A KR100251813B1 KR 100251813 B1 KR100251813 B1 KR 100251813B1 KR 1019930017021 A KR1019930017021 A KR 1019930017021A KR 930017021 A KR930017021 A KR 930017021A KR 100251813 B1 KR100251813 B1 KR 100251813B1
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마나미 우누마
요시히로 모리가와
유키 야마세
나오에 아키야마
겐지 기타무라
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(A)으로 나타내는 트라넥슘산 유도체 및/또는 그 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
[상기 일반식(A)에 있어서 R1, R2및 R3는 각각 수소 또는 치환기를 나타내고 적어도 그 한개는 치환기이다]
본 발명에 관련된 피부외용제는 피부미백효과와 피부거침방지, 개선효과를 아울러 가지는 것을 특징으로 한다.

Description

피부외용제
본 발명은 피부외용제, 특히 그 미백제의 개량에 관한 것이다.
피부의 기미등 발생기구에 대해서는 일부 불분명한 점도 있지만, 일반적으로는 호르몬의 이상과 일광에서 유래되는 자외선의 자극이 원인이 되어, 멜라닌 색소가 형성되고 또 이것이 피부내에 이상 침착하는 것으로 생각되어 왔다.
종래 이와같은 기미나 반점의 치료에는 멜라닌의 생성을 억제하는 물질이 이용된다. 즉 예를들면 비타민 C를 대량으로 투여하는 방법, 글루타치온 등을 주사하는 방법 또는 코지산, 시스테인 등을 연고, 크림, 로션 등의 형태로 하여 국소에 도포하는 등의 방법이 취해지고 있다.
또 구미에서는 하이드로퀴논 제제가 의약품으로서 이용되고 있다.
그렇지만 이들 화합물은 하이드로퀴논을 제외하고는 그 효과의 발현이 매우 완만하고, 미백효과가 충분하지 않다.
또한 하이드로퀴논에 대해서는 효과가 한층 인정되고는 있지만, 감작성(感作性)이 있기 때문에, 일반에 사용이 제한되고 있다.
본 발명은 상기 종래기술의 과제로 미루어 보아 이루어진 것으로, 그 목적은 안전성이 높고, 또한 미백효과에 뛰어난 피부외용제를 제공하는데에 있다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명자들이 세심하게 연구를 거듭한 결과, 트라넥삼산의 아미드체 및 그 염이 하이드로퀴논 이상의 뛰어난 미백효과를 발휘하고, 또 피부 거칠음방지 및 개선효과를 갖는다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하는데 이르렀다.
본 출원의 청구항 2 기재의 피부외용제는 상기 트라넥삼산 유도체가 하기 일반식(B)으로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[상기 일반식(B)중, R1및 R2는 동일 또는 다르고, 수소원자, 탄소수 1~18의 사슬형 또는 가지형 알킬기, 탄소수 5~8의 시클로알킬기, 벤질기, 또는
하기 일반식(C)
(단 일반식(C)중, X는 저급알킬기, 저급알콕시기, 히드록시기, 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, n=0~3이다)을 각각 표시한다.]
또 본 출원의 청구항 3 기재의 피부외용제는 상기 트라넥삼산 유도체가 하기 일반식(D)으로 표시되는 트라넥삼산의 아미드체 및 그 염인 것을 특징으로 한다.
[상기 일반식(D)중, R1은 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타낸다. R2는 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 피리딜기, 트리플루오로메틸기, 일반식(E)로 표시되는 잔기(단 일반식(E)중, X 및 Y는 알콕시기, 아미노기 또는 할로겐 원자를 각각 표시한다. m=0~3, n=0~3이다) 또는 일반식(F)으로 표시되는 잔기(단 일반식(F)중, Z는 수산기 또는 저급알콕시기를 표시한다. j=0~3이다.)이다.]
또 본 출원의 청구항 4기재의 피부외용제는 상기 트라넥삼산 유도체가 하기 일반식(G)으로 표시되는 것을 특징으로 한다.
(상기 일반식(G)중, R는 아미노산 잔기를 나타낸다.)
또 본 출원의 청구항 5기재의 피부외용제는 상기 트라넥삼산 유도체가 하기 일반식(H)으로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[상기 일반식(H)중, R1, R2는 동일 또는 다르고, 수소원자, 탄소수 1~4의 사슬형 또는 가지형 알킬기를 표시한다. 단 R1과 R2가 동시에 수소원자인 것은 없다]
또 본 출원의 청구항 6기재의 피부외용제는 상기 트라넥삼산 유도체가 하기 일반식(I)으로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[상기 일반식(I)중, R은 수소원자, 또는 저급알킬기를 표시한다. R1은 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 또는 -(CH2)nCOOR2기(단 R2는 수소원자 또는 저급알킬기를 표시한다. nDMS 1~8이다)를 표시한다.]
또 본 출원의 청구항 7기재의 피부외용제는 상기 트라넥삼산 유도체가 하기 일반식(J)으로 표시되는 시클로헥산카본산 유도체 및 그 염인 것을 특징으로 한다.
(상기 일반식(J) 중, R은 수소원자 또는 사슬형, 가지형 또는 고리형의 알킬 또는 아랄킬기를 표시한다.)
본 출원의 청구항 8기재의 피부외용제는 상기 트라넥삼산 유도체가 하기 일반식(K)으로 표시되는 트란스-4-구아니디노메틸시클로헥산카본산 유도체 및 그 염인 것을 특징으로 한다.
(상기 일반식(K)중, R은 수소원자, 저급알킬기, 벤질기, 페닐기를 나타낸다. n=0~2이다.)
본 출원의 청구항 9기재의 피부외용제는 상기 트라넥삼산 유도체가 하기 일반식(L)으로 표시되는 트란스-4-구아니디노메틸시클로헥산카본산 유도체 및 그 염인 것을 특징으로 한다.
(상기 일반식(L)중, R1, R2, R3는 동일 또는 다르고, 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 알카노일기, 페닐기, 할로겐원자, 트리할로게노메틸기, 니트로기, 아세토아미노기, 카바모일기, 설파모일기, 벤조일기, 페녹시기, 벤질옥시기, 포르밀기 또는 시아노기를 나타낸다)
또 본 출원의 청구항 10에 관한 피부외용제는 상기 트라넥삼산 유도체가 하기 일반식(M)으로 표시된 시클로헥산카본산 유도체인 것을 특징으로 한다.
[일반식(M)중, A는 페닐, 피리딜, P-이소프로펜일페닐 또는 일반식(N)
(여기에서 일반식(N)중, X1는 수소원자, 수산기 또는 메톡시기를 나타낸다. X2는 수소원자, 수산기 또는 메톡시기를 나타낸다. X3는 수산기, 메톡시기, 할로겐원자, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 카르복실기 또는 일반식(O)을 각각 나타낸다)
R은 수소원자, Na 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타낸다. R1은 수소원자 또는 탄소수 1~10의 알킬기를 나타낸다.]
이하, 본 발명의 구성에 대해서 상세히 서술한다.
[화합물군 1(일반식(B))]
본 화합물 1에 관한 트라넥삼산의 아미드체 및 그염은 예를들면 Acta Pharm. Suecica 7,441(1970) 또는 J. Med. Chem. 15, 247(1972)에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다.
즉 트라넥삼산의 아미노기를 벤질옥시카르보닐기 등의 적당한 보호기에 의해 보호한다. 그후 이 보호체 또는 그 보호체의 반응성 유도체에 아민성분을 반응시켜, 트라넥삼산 보호체의 아미드체를 제조한다. 이 보호체의 반응성 유도체로는 산클로라이드, 산브로마이드와 같은 산할라이드, 또는 혼합산 무수물등이 바람직하다. 그후 이 보호기를 접촉환원 등에 의해 이탈시켜, 트라넥삼산의 아미드체가 제조된다.
상기와 같이 하여 제조된 본 발명에 따른 화합물은 소망에 의해 염산, 황산, 인산, 브롬화수소산 등의 무기산염, 또는 초산, 유산, 말레인산, 푸말산, 주석산, 구연산, 메탄설폰산, P-톨루엔설폰산 등의 유기산염등으로 할 수 있다.
다음에 본 발명의 화합물군 1의 구체적인 물질명을 예시한다.
[화합물군 2(일반식(D))]
본 화합물군 2에 관한 트라넥삼산의 아미드체 및 그염은, 예를들면 J. Med. Chem., 15, 247(1972) 일본특개소 48-68541, 일본특개소 53-148536, 일본특개소 57-59847에 기재된 방법으로 용의하게 합성할 수 있다.
상기와 같이 하여 제조된 본 발명에 따른 화합물은 소망에 의해, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 마그네슘염, 칼슘염 등의 무기염으로 할 수 있다. 또 본 발명에 관한 화합물은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 유기염등으로 할 수 있다.
다음에 본 발명의 화합물군 2의 구체적인 물질명을 예시한다.
[화합물군 3(일반식(G))]
본 화합물군 3에 관한 트라넥삼산의 유도체 및 그염은 예를들면 일본특개소 57-59844등에 기재된 방법에 의해, 용이하게 합성할 수 있다. 즉 (1) 산염화물법, (2) 혼합산무수물법, (3) 활성에스테르법 등의 공지의 펩티드 화학합성법에 의해 합성할 수 있다.
상기의 방법에 의해 제조된 본 발명에 관한 화합물은 소망에 의해 염산, 황산, 인산, 브롬화수소산 등의 무기산염으로 할 수 있다. 또 본 발명에 관한 화합물은 초산, 유산, 말레인산, 푸말산, 주석산, 구연산, 메탄설폰산 P-톨루엔설폰산 등의 유기산염으로 할 수도 있다. 또 본 발명에 관한 화합물은 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 마그네슘염, 칼슘염 등의 무기염으로 할 수도 있다. 또 본 발명에 관한 화합물은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 유기염으로 할 수도 있다.
구체적으로 물질명을 예시하면, 다음과 같다.
[화합물군 4(일반식(H))]
본 화합물군 4에 관한 트라넥삼산의 유도체 및 그염은, J. Med. Chem., 15, 247(1972)에 기재된 방법 등에 의해 용이하게 합성할 수 있다.
합성된 본 발명에 관한 화합물은 소망에 따라 염산, 황산, 인산, 브롬화수소산 등의 무기산염으로 할 수 있다. 또 상기 화합물은 초산, 유산, 말레인산, 푸말산, 주석산, 구연산, 메탄설폰산, P-톨루엔설폰산 등의 유기산염으로 할 수도 있다. 또 상기 화합물은 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 나그네슘염, 칼슘염 등의 무기염으로 할 수 있다. 또 상기 화합물은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 유기염등으로 할 수 있다.
구체적으로 물질명을 예시하면 아래와 같다.
[화합물군 5(일반식(I))]
본 화합물군 5에 관한 화합물의 R로서는 저급 알킬기인 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 2-에틸헥실기등이 있다.
또 R1은 다음의 것이 예시된다. 즉 알킬기로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 2-에틸헥실기등이 예시된다. 시클로알킬기로서는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸기 등이 예시된다.
본 발명에 관한 트라넥삼산 유도체 및 그염은 예를들면 J. Med. Chem. 15, 247(1972), 일본특개소 57-59852 등에 기재된 방법 등에 의해 용이하게 합성할 수 있다.
상기와 같이 하여 제조된 본 발명에 관한 화합물은 소망에 의해 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 마그네슘염, 칼슘염 등의 무기염으로 할 수 있다. 또 본 발명에 관한 화합물은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 유기염으로 할 수 있다.
구체적으로 물질명을 예시하면, 다음의 것을 들수 있다.
[화합물군 6(일반식(J))]
본 화합물군 6에 포함되는 사슬형 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헵틸, 헥실기 등을 들수 있다. 또 가지형 알킬기로는 이소프로필, 이소부틸, 이소펜틸, 옥탄-2-일, 헥탄-2-일 등을 들수 있다. 또 고리형 알킬기로는 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들수 있다. 또 아랄킬기로는 벤질, 피리딜메틸 등을 들수 있다.
본 발명에 관한 시클로헥산카본산 유도체 및 그 염은 예를들면 일본특개소 57-126461 등에 기재된 방법으로 용이하게 합성할 수 있다.
합성된 화합물은 소망에 따라 염산, 황산, 인산, 브롬화수소산 등의 무기염으로 할 수 있다. 또 상기 화합물은 초산, 유산, 말레인산, 푸말산, 주석산, 구연산, 메탄설폰산, P-톨루엔설폰산 등의 유기산염으로 할 수도 있다. 또 상기 화합물은 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 마그네슘염, 칼슘염 등의 무기염으로 할 수 있다. 또한 상기 화합물은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 유기염으로 할 수도 있다.
구체적으로 물질명을 예시하면 다음의 것이 된다.
[화합물군 7(일반식(K))]
화합물군 7이라고 하는 저급 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 이소부틸, t-부틸기 등을 들 수 있다.
본 화합물군 7에 관한 트란스-4-구아니디노메틸시클로헥산카본산 유도체 및 그 염은 예를들면 일본특개소 57-21360, 일본특개소 57-48960등에 기재된 방법으로 용이하게 합성할 수 있다.
합성된 화합물은 소망에 의해 염산, 황산, 인산, 브롬화수소산 등의 무기염류로 할 수 있다. 또 상기 화합물은 초산, 유산, 말레인산, 푸말산, 주석산, 구연산, 메탄설폰산, P-톨루엔설폰산 등의 유기산염으로 할 수도 있다.
구체적으로 물질명을 예시하면 다음의 것이 된다.
[화합물군 8(일반식(L))]
본 화합물군 8이라고 하는 저급 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 이소부틸, t-부틸기 등을 들 수 있다. 또 저급알콕시기로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 등을 들 수 있다. 알카노일기로는 아세틸, 프로피오닐, 부틸일기 등을 들 수 있다. 할로겐 원자로는, 염소, 브롬, 요오드, 불소 등을 들 수 있다. 트리할로게노메틸기로는 트리플루오로 메틸기 등을 들 수 있다.
본 화합물군 8의 트란스-4-구아니디노메틸시클로헥산카본산 유도체 및 그 염은 예를들면 일본특개소 57-16856, 일본특개소 57-122059, 일본특개소 57-122061, 일본특개소 57-122062 등에 기재된 방법으로 용이하게 합성할 수 있다.
합성된 화합물은 소망에 의해 염산, 황산, 인산, 브롬화수소산 등의 무기산염으로 할 수 있다. 또 상기 화합물은 초산, 유산, 말레인산, 푸말산, 주석산, 구연산, 메탄설폰산, P-톨루엔설폰산 등의 유기산염으로 할 수도 있다.
구체적으로 물질명을 예시하면 다음의 것을 들 수 있다.
[화합물군 9(일반식(M))]
본 화합물군 9에서 이용하는 일반식(M)의 A의 피리딜기로는 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기를 들 수 있다.
또 X3의 할로겐 원자로는 염소, 브롬, 요오드, 불소를 들수 있다.
본 발명에 관한 시클로헥산카본산 유도체는 예를들면 일본특공소 63-12055, 일본특공소 63-46736, 일본특개소 57-116035, 일본특개소 57-140714호에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다.
구체적으로 물질명을 예시하면 다음의 것을 들 수 있다.
본 발명에 관한 피부외용제는, 이와같이 하여 얻은 트라넥삼산 유도체 및 그 염을 적어도 1종이상 함유한다.
그 배합량은 피부외용제 전체량중 0.001~20중량%, 바람직하게는 0.01~7중량%이다. 0.001중량% 미만에서는 피부미백효과 및 피부거칠음방지, 개선효과가 부족하다. 또 20중량%를 초과하여 배합해도, 효과의 증대는 바랄수 없다.
본 발명에 관한 피부외용제에는 상기한 필수 구성성분외에, 통상 화장품과 의약품 등의 피부외용제에 이용되는 것외의 성분을 배합할 수 있다. 예를들면 유분, 자외선흡제, 산화방지제, 계면활성제, 보습제, 향료, 물, 알코올, 증점제, 색제, 피부영양제(초산 토코페롤, 판토테닐에틸에테르, 글리틸리친산염) 등을 필요에 따라 적절히 배합할 수 있다.
[실시예]
다음으로 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 이에 의해 한정되는 것은 아니다. 또 배합량은 중량%로 나타낸다.
실시예에 앞서서 본 발명의 효과의 시험방법 및 평가방법에 대하여 설명한다.
[화합물군 1]
(1) 미백효과
[시험방법]
여름의 태양광에 4시간(1일 2시간씩 2일간) 노출되었다. 피험자 50명의 윗팔내측부피부를 대상으로 하여 태양광에 노출된 날로부터 5일후에 각 시료를 아침저녁 1회씩, 8주간 도포했다. 패널을 1군 10명으로 나누어 5군으로 하고, 하기에 나타내는 처방으로 시험을 실시했다.
[실시예 1~3, 비교예 1, 2의 시료]
(제법)
수상, 알콜상을 각각 조제후 용해한다.
[평가방법]
[판정기준]
사용후의 담색화 효과를 하기의 판정기준에 기초하여 판정했다.
◎ : 피험자중 현저한 효과 및 유효함을 나타내는 비율이 80% 이상인 경우
○ : 피험자중 현저한 효과 및 유효함을 나타내는 비율이 50~80%인 경우
△ : 피험자중 현저한 효과 및 유효함을 나타내는 비율이 30~50%인 경우
× : 피험자중 현저한 효과 및 유효함을 나타내는 비율이 30% 이하인 경우
[표 1]
표 1에서 확실한 바와같이, 비교예에 비하여 실시예 쪽이 태양광에 노출된 후에 과잉의 멜라닌색소 침착을 방지하고, 흑색이 되는 것을 예방하는 것이 인정되었다.
(2) 피부거칠음방지, 개선효과시험
[시험방법]
아침과 밤의 2회, 얼굴을 씻은후 실시예 1~3의 화장료를 안면좌측에 2주간에 걸쳐서 적량 도포했다. 또 비교예 1의 화장료를 안면우측에 2주간에 걸쳐서 도포했다. 30명의 여성패널을 1군 10명으로 나누어서 3군으로 하여 시험을 실시했다.
[평가방법]
피부의 윤기, 피부의 탄력, 이튿날 아침의 윤기의 3항목의 유효성에 대하여 하기의 판정기준에 기인하여 판정했다.
(판정)
◎ : 피험자중 현저한 효과 및 유효함을 나타내는 비율이 80% 이상인 경우
○ : 피험자중 현저한 효과 및 유효함을 나타내는 비율이 50~80%인 경우
△ : 피험자중 현저한 효과 및 유효함을 나타내는 비율이 30~50%인 경우
× : 피험자중 현저한 효과 및 유효함을 나타내는 비율이 30% 이하인 경우
결과는 표 2에 개시했다.
[표 2]
표 2에서 확실한 바와같이 피부의 윤기, 피부의 탄력, 이튿날 아침의 윤기의 효과는 비교예에 비하여 실시예쪽이 뛰어나다는 것이 인정되었다.
이하에 본 화합물군 1의 보다 구체적인 배합예에 대하여 설명한다. 또한 어느쪽의 피부외용제도 뛰어난 미백효과 및 피부거칠음개선효과를 갖고 있었다.
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜과 가성칼륨을 첨가하여 용해하고, 이를 가열하여 70℃로 유지한다(수상). 다른 성분을 혼합하고 가열용해하여 70℃로 유지한다(유상). 수상에 유상을 서서히 첨가하여 모두 가하고나서 잠시 그 온도로 유지하고 반응을 일으키게 한다. 그후 호모믹서로 규일하게 유화한다. 이를 잘뒤섞으면서 30℃까지 냉각한다.
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜을 첨가하여 이를 용해하고, 또한 가열하여 70℃로 유지한다(수상). 다른 성분을 혼합하고 가열용해하여 70℃로 유지한다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 실시하고 호모믹서로 균일하게 유화한다. 이후 잘 섞으면서 30℃까지 냉각한다.
(제법)
이온교환수에 프로필렌글리콜을 첨가하여 용해하고 이를 가열하여 70℃로 유지한다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열용해하고 70℃로 유지한다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 실시하고 이를 호모믹서로 균일하게 유화한다. 그후 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각한다.
(제법)
소량의 이온교환수에 카르복시비닐폴리머를 용해한다(A상). 남은 이온교환수에 폴리에틸렌글리콜 1500과 트리에탄올아민을 첨가하고 이를 가열용해하여 70℃로 유지한다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열용융하고 70℃로 유지한다(유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비유화를 실시하고 이에 A상을 첨가하여 호모믹서로 균일하게 유화하고 잘 뒤섞으면서 30℃까지 냉각한다.
(제법)
유상부를 70℃로 용해한다. 수상부를 70℃로 용해한다. 수상부에 유상부를 혼합한다. 이를 유화기로 유화하고 열교환기로 30℃까지 냉각한다.
(제법)
이온교환수에 카르복시비닐폴리머를 균일하게 용해한다. 95% 에탄올에 염산 N,N-디에틸-트란스-4-아미노메틸시클로헥산카본아미드, N-1-나프틸-트란스-4-아미노 메틸시클로헥산카본아미드, 폴리옥시에틸렌(50몰)올레일알콜에테르를 용해하고 이를 수상에 첨가한다. 다음으로 그 밖의 성분을 첨가하고, 또한 가성소다, L-아르기닌으로 중화하고 증점시킨다.
(제법)
A상, C상을 각각 균일하게 용해한다. C상에 A상을 첨가하여 용해한다.
다음으로 이에 B상을 첨가한 후 충진을 실시한다.
(제법)
A상, B상, C상을 각각 균일하게 용해한다. A상에 B상을 첨가하여 용해한다. 다음으로 이를 C상에 첨가한 후 충진을 실시한다.
[화합물군 2]
(1) 미백효과
화합물군 2에 대해서 상기 화합물군 1에 기재된 방법에 준해서 미백효과를 검증했다.
결과를 표 3에 나타낸다.
[표 3]
표 3에서 확실한 바와 같이 비교예에 비하여 실시예쪽이 태양광에 노출된 후에 과잉의 멜라닌색소의 침착을 방지하고, 흑색이 되는 것을 예방하는 것이 인정되었다.
(2) 피부거칠음방지, 개선효과시험
화합물군 2에 대하여 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준하여 피부거칠음 방지, 개선효과를 검증했다.
결과를 표 4에 나타낸다.
[표 4]
표 4에서 확실한 바와같이 피부의 윤기, 피부의 탄력, 이튿날 아침의 윤기의 효과는 비교예에 비해서 실시예쪽이 뛰어나다는 것이 인정되었다.
이하에 본 화합물군 2의 보다 구체적인 배합예에 대해서 설명한다.
또한 어느쪽의 피부외용제도 뛰어난 미백효과 및 피부거칠음개선효과를 갖고 있었다.
(제법)
실시예 4에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 5에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 6에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 7에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 8에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 9에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 10에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 11에 준해서 제조했다.
[화합물군 3]
(1) 미백효과
화합물군 3에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해서 미백효과를 검증했다.
결과를 표 5에 나타낸다.
[표 5]
표 5에서 확실한 바와같이 비교예에 비해서 실시예쪽이 태양광에 노출된 후에 과잉의 멜라닌색소 침착을 방지하고, 흑색이 되는 것을 예방하는 것이 인정되었다.
(2) 피부거칠음방지, 개선효과시험
선효과를 검증했다.
결과를 표 6에 나타낸다.
[표 6]
표 6에 의해 확실한 바와같이 피부의 윤기, 피부의 탄력, 이튿날 아침의 윤기의 효과는 비교예에 비해서 실시예쪽이 우수한 것이 인정되었다.
이하에 본 화합물군 3의 보다 구체적인 배합예에 대해서 설명한다. 또한 어느쪽의 피부외용제도 뛰어난 미백효과 및 피부거칠음 개선효과를 가지고 있다.
(제법)
실시예 4에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 5에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 6에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 7에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 8에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 9에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 10에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 11에 준해서 제조했다.
[화합물군 4]
(1) 미백효과
화합물군 4에 대하여 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준하여 미백효과를 검증했다.
결과를 표 7에 나타낸다.
[표 7]
표 7에서 확실한 바와같이 비교예에 비하여 실시예쪽이 태양광에 노출된 후에 과잉의 멜라닌색소 침착을 방지하고 흑색이 되는 것을 예방하는 것이 인정되었다.
(2) 피부거칠음방지, 개선효과시험
화합물군 4에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해서 피부거칠음방지, 개선효과를 검증했다.
결과를 표 8에 나타낸다.
[표 8]
표 8에서 확실한 바와같이 피부의 윤기, 피부의 탄력, 다음날 아침의 윤기의 효과는 비교예에 비하여 실시예 쪽이 뛰어나다는 것이 인정되었다.
이하에 본 화합물군 4의 보다 구체적인 배합예에 대하여 설명한다. 또한 어느쪽의 피부외용제도 뛰어난 미백효과 및 피부거칠음개선효과를 갖고 있었다.
(제법)
실시예 4에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 5에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 6에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 7에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 8에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 9에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 10에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 11에 준해서 제조했다.
[화합물군 5]
(1) 미백효과
화합물군 5에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해서 미백효과를 검증했다.
결과를 표 9에 나타낸다.
[표 9]
표 9에서 분명히 한 바와 같이 비교예에 비해서 실시예 쪽이 태양광에 노출된 후 과잉의 멜라닌색소 침착을 방지하고, 흑색이 되는 것을 예방하는 것이 인정되었다.
(2) 피부거칠음방지, 개선효과시험
화합물군 5에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해서 피부거칠음방지, 개선효과를 검증했다.
결과를 표 10에 나타낸다.
[표 10]
표 10에 의해 분명히 한 바와 같이 피부의 윤기, 피부의 탄력, 다음날 아침의 윤기의 효과는 비교예에 비해서 실시예 쪽이 우수한 것이 인정되었다.
이하에 본 화합물 5의 보다 구체적인 배합례에 대해서 설명한다. 또한 어느 피부외용제도 우수한 미백효과 및 피부거칠음개선효과를 가지고 있다.
(제법)
실시예 4에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 5에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 6에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 7에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 8에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 9에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 10에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 11에 준해서 제조했다.
[화합물군 6]
(1) 미백효과
화합물군 6에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해서 미백효과를 검증했다.
결과를 표 11에 나타낸다.
[표 11]
표 11에서 분명히 한 바와 같이 비교예에 비해서 실시예 쪽이 태양광에 노출된 후 과잉의 멜라닌색소의 침착을 방지하고, 흑색이 되는 것을 예방하는 것이 인정되었다.
(2) 피부거칠음방지, 개선효과시험
화합물군 6에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해서 피부거칠음방지, 개선효과를 검증했다.
결과를 표 12에 나타낸다.
[표 12]
표 12에서 분명히 한 바와 같이 피부의 윤기, 피부의 탄력, 다음날 아침의 윤기의 효과는 비교예에 비해서 실시예 쪽이 우수한 것이 인정되었다.
이하에 본 화합물군 6의 보다 구체적인 배합례에 대해서 설명한다.
또한 어느 피부외용제도 우수한 미백효과 및 피부거칠음개선효과를 가지고 있다.
(제법)
실시예 4에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 5에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 6에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 7에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 8에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 9에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 10에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 11에 준해서 제조했다.
[화합물군 7]
(1) 미백효과
화합물군 7에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해서 미백효과를 검증했다.
결과를 표 13에 나타낸다.
[표 13]
표 13에서 분명히 한 바와 같이 비교예에 비해서 실시예 쪽이 태양광에 노출된 후 과잉의 멜라닌색소 침착을 방지하고 흑색이 되는 것을 예방하는 것이 인정되었다.
(2) 피부거칠음방지, 개선효과시험
화합물군 7에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해서 피부거칠음방지, 개선효과를 검증했다.
결과를 표 14에 나타낸다.
[표 14]
표 14에 의해 분명히 한 바와 같이 피부의 윤기, 피부의 탄력, 다음날 아침의 윤기의 효과는 비교예에 비해서 실시예 쪽이 우수한 것이 인정되었다.
이하에 본 화합물 7의 보다 구체적인 배합례에 대해서 설명한다. 또한 어느 피부외용제도 우수한 미백효과 및 피부거칠음개선효과를 가지고 있다.
(제법)
실시예 4에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 5에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 6에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 7에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 8에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 9에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 10에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 11에 준해서 제조했다.
[화합물군 8]
(1) 미백효과
화합물군 8에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 따라 미백효과를 검증했다.
결과를 표 15에 나타낸다.
[표 15]
표 15에서 밝혀진 바와 같이 비교예에 비해 실시예의 쪽이 태양빛에 노출된 후 과잉의 멜라닌색소 침착을 방지하고 흑색이 되는 것을 예방하는 것이 인정되었다.
(2) 피부거칠음방지, 개선효과시험
화합물군 8에 대해 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해 피부거칠음방지, 개선효과를 검증했다.
결과를 표 16에 나타낸다.
[표 16]
표 16에서 밝혀진 바와 같이 피부의 윤기, 피부의 탄력, 다음날 아침의 윤기의 효과는 비교예에 비해 실시예쪽이 우수하다는 것이 인정되었다.
이하에 본 화합물군 8의 보다 구체적인 배합예에 대해 설명한다. 또한 모든 피부외용제도 뛰어난 미백효과 및 피부거칠음개선효과를 가지고 있다.
(제법)
실시예 4에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 5에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 6에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 7에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 8에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 9에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 10에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 11에 준해서 제조했다.
[화합물군 9]
(1) 미백효과
화합물군 9에 대해서 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 따라 미백효과를 검증했다.
결과를 표 17에 나타낸다.
[표 17]
표 17에서 밝혀진 바와 같이 비교예에 비해 실시예의 쪽이 태양빛에 노출된 후 과잉의 멜라닌색소 침착을 방지하고, 흑색이 되는 것을 예방하는 것이 인정되었다.
(2) 피부거칠음방지, 개선효과시험
화합물군 9에 대해 상기 화합물군 1에 기재한 방법에 준해 피부거칠음방지, 개선효과를 검증했다.
결과를 표 18에 나타낸다.
[표 18]
표 18에서 밝혀진 바와 같이 피부의 윤기, 피부의 탄력, 다음날 아침의 윤기의 효과는 비교예에 비해 실시예쪽이 우수하다는 것이 인정되었다.
이하에 본 화합물군 9의 보다 구체적인 배합예에 대해 설명한다. 또한 모든 피부외용제도 우수한 미백효과 및 피부거칠음개선효과를 가지고 있다.
(제법)
실시예 4에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 5에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 6에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 7에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 8에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 9에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 10에 준해서 제조했다.
(제법)
실시예 11에 준해서 제조했다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 관련된 트라넥삼산의 유도체 및 그 염을 함유한 피부외용제는 피부미백효과와 피부거칠음방지, 개선효과를 아울러 겸한 신규의 피부외용제이다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식(B)으로 표시되는 트라넥삼산 유도체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
    [상기 일반식(B)중, R1및 R2는 동일 또는 다르고, 수소원자, 탄소수 1~7의 사슬형 또는 가지형 알킬기 또는 하기 일반식(C)]
    (단 일반식(C)중, XSMS C1-2의 알콕시기를 나타내고, n=0 또는 1이다)을 각각 표시한다)
  2. 하기 일반식(D)으로 표시되는 트라넥삼산의 아미드체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
    [상기 일반식(D)중, R1은 수소원자를 나타낸다. R2는 C1-5알킬 치환 시클로헥실기, C6-17알케닐기 또는 일반식(F)으로 표시되는 잔기(단 일반식(F)중, ZSMS C1-2알콕시기를 표시한다. j=0~3이다)이다]
  3. 하기 일반식(G)으로 표시되는 트라넥삼산 유도체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
    (상기 일반식(G)중, R은 아미노산 잔기를 나타낸다. 단, 아미노산의 카르복실 탄소는 트라넥삼산의 질소원자와 아미드 결합하고 있다)
  4. 하기 일반식(H)으로 표시되는 트라넥삼산 유도체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
    [상기 일반식(H)중, R1, R2는 동일 또는 다르고, 수소원자, 탄소수 1~4의 사슬형 또는 가지형 알킬기를 표시한다. 단 R1과 R2가 동시에 수소원자인 것은 없다]
  5. 하기 일반식(I)으로 표시되는 트라넥삼산 유도체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
    [상기 일반식(I)중, R은 수소원자를 표시한다. R1은 수소원자, C1-8알킬기 또는 C3-6시클로알킬기를 나타낸다]
  6. 하기 일반식(J)으로 표시되는 시클로헥산카본산 유도체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
    [상기 일반식(J)중, R은 수소원자 또는 사슬형 또는 가지형의 C1-8의 알킬기를 표시한다]
  7. 하기 일반식(K)으로 표시되는 트란스-4-구아니디노메틸시클로헥산카본산유도체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
    [상기 일반식(K)중, R은 수소원자, C1-4알킬기, 페닐기를 나타낸다. n=0이다]
  8. 하기 일반식(L)으로 표시되는 트란스-4-구아니디노메틸시클로헥산카본산 유도체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
    [상기 일반식(L)중, R1, R2, R3는 동일 또는 다르고, 수소원자, C1-4알킬기, C1-4알콕시기를 나타낸다)
  9. 하기 일반식(M)으로 표시된 시클로헥산카본산 유도체 또는 그의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부외용제.
    [상기 일반식(M)중, A는 페닐 또는 일반식(N)]
    (여기에서 일반식(N)중, X1는 수소원자 또는 수산기를 나타낸다. X2는 수소원자 또는 수산기를 나타낸다. X3는 수산기 또는 니트로기를 각각 나타낸다) R은 수소원자를 나타낸다. R1은 수소원자를 나타낸다]
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