JP2000281557A - 美白剤 - Google Patents

美白剤

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JP2000281557A JP8578799A JP8578799A JP2000281557A JP 2000281557 A JP2000281557 A JP 2000281557A JP 8578799 A JP8578799 A JP 8578799A JP 8578799 A JP8578799 A JP 8578799A JP 2000281557 A JP2000281557 A JP 2000281557A
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Noritoshi Maeda
憲寿 前田
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 日焼けによるしみ・そばかすや、肝斑、雀卵
斑、老人性色素斑などの各種色素沈着の改善又は防止効
果に優れた美白剤及びこれを配合した美白用皮膚外用剤
を提供すること。 【解決手段】 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン、N-α-
ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステル又はN-α-ベン
ゾイル-L-アルギニンエチルエステルの塩からなる美白
剤及びこれを有効成分として含有する美白用皮膚外用剤
である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は美白剤に関する。さ
らに詳しくは、日焼けによるしみ・そばかすや、肝斑、
雀卵斑、老人性色素斑などの各種色素沈着の改善又は防
止効果に優れた美白剤及びこれを配合した美白用皮膚外
用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】皮膚のしみ、そばかすなどの色素沈着
は、ホルモンの異常や紫外線の刺激がきっかけとなっ
て、表皮色素細胞でのメラニン産生が亢進し、メラニン
が表皮に過剰に沈着するために生じる。
【0003】しみ、そばかすを防ぐにはメラニンの生成
を抑制する物質であるアスコルビン酸誘導体、プラセン
タエキスなどを配合した美白用皮膚外用剤を塗布する方
法が知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、アスコ
ルビン酸誘導体、プラセンタエキスなどによって得られ
る美白用皮膚外用剤の効果は末だ満足いくものではなか
った。
【0005】本発明者らは、上記事情に鑑み、美白効果
に優れた物質の研究及び探索を重ねた結果、N-α-ベン
ゾイル-L-アルギニン、N-α-ベンゾイル-L-アルギニ
ンエチルエステル及びその塩が、優れた美白効果を有す
るという新たな知見を見出し本発明を完成するに至っ
た。
【0006】本発明は、優れた肌荒れ防止・改善剤及び
これらを有効成分として含有する美白用皮膚外用剤を提
供することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、N
-α-ベンゾイル-L-アルギニン、N-α-ベンゾイル-L-
アルギニンエチルエステル又はN-α-ベンゾイル-L-ア
ルギニンエチルエステルの塩からなる美白剤を提供する
ものである。
【0008】また、本発明は、N-α-ベンゾイル-L-ア
ルギニン、N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエス
テル及びN-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステ
ルの塩からなる群から選ばれた一種または二種以上を含
有することを特徴とする美白用皮膚外用剤を提供するも
のである。
【0009】
【発明の実施の形態】以下、本発明の構成について詳述
する。
【0010】本発明は、N-α-ベンゾイル-L-アルギニ
ン、N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステル及
びその塩が、優れた美白効果を有することを新たに発見
した結果完成された発明である。
【0011】皮膚の美白効果を有する機序については、
現時点において明らかではないが、これまでの報告か
ら、色素沈着の生成過程にはセリンプロテーゼが関与し
ているものと考えられているので、N-α-ベンゾイル-
L-アルギニン、N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチ
ルエステル及びその塩は、セリンプロテアーゼの作用を
抑制しているものと考えられる。
【0012】本発明に使用するN-α-ベンゾイル-L-ア
ルギニン、N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエス
テルは、下記化学式で表される公知物質である。
【化1】H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NHCOC
65)CO2H H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NHCOC65)C
225
【0013】本発明において使用するN-α-ベンゾイル
-L-アルギニンエチルエステルの塩としては、通常使用
される好ましい塩は下記化学式で示される塩酸塩である
が、その他、硫酸塩、酢酸塩等も挙げられ、本発明はこ
れらの塩に限定されるものではない。
【化2】H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NHCOC
65)CO225・HCl
【0014】本発明においては、N-α-ベンゾイル-L-
アルギニン、N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエ
ステル、N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステ
ルの塩の中から一種または二種以上が任意に選ばれて用
いられ、美白用皮膚外用剤への配合量は、美白用皮膚外
用剤全量中0.005〜20.0重量%が好ましく、
0.01〜10.0重量%がさらに好ましい。0.00
5重量%未満であると十分な美白効果が発揮されず、1
0.0重量%以上配合してもさほど大きな効果の向上は
みられない。
【0015】本発明の美白用皮膚外用剤は、上記必須成
分以外に、化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる
成分、例えば、各種水性成分、油性成分、粉末成分、ア
ルコール類、保湿剤、増粘剤、紫外線吸収剤、防腐剤、
酸化防止剤、界面活性剤、香料、色剤、皮膚栄養剤、上
記必須成分以外の美白剤等を必要に応じて適宜配合する
ことができる。
【0016】本発明の美白用皮膚外用剤とは、化粧品、
医薬品、医薬部外品として、色素沈着の防止、美白効果
を目的として外皮 (頭皮を含む)に適用されるものを指
し、例えば、軟膏、クリーム、乳液、ローション、パッ
ク、浴用剤等、従来、皮膚外用剤に用いられるものであ
ればいずれでもよく、剤型は特に問わない。
【0017】
【実施例】次に、本発明を実施例を挙げて詳細に説明す
るが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものでは
ない。配合量は重量%である。
【0018】「実施例1、2及び比較例1〜3」しみ、
そばかすに悩む被試験者を1群20名として、「表1」
に示す実施例1及び2及び比較例1〜3の試料ローショ
ンを朝夕、3ヵ月間、毎日顔面に塗布してもらい、3ヵ
月後にその美白効果を調べた。結果は以下の評価基準で
判定し、「表2」に示した。
【0019】(評価基準) 著 効:しみ・そばかすがほとんど目立たなくなっ
た。 有 効:しみ・そばかすが非常にうすくなった。 やや有効:しみ・そばかすがややうすくなった。 無 効:しみ・そばかすが変化しなかった。
【0020】(判定) ◎:著効、有効の示す被験者の割合(有効率)が80%以
上。 ○:著効、有効の示す被験者の割合(有効率)が50%以
上〜80%未満。 △:著効、有効の示す被験者の割合(有効率)が30%以
上〜50%未満。 ×:著効、有効の示す被験者の割合(有効率)が30%未
満。
【0021】
【表1】 ----------------------------------------------------------------------- 実施例 実施例 比較例 1 2 1 2 3 ----------------------------------------------------------------------- N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 3.0 − − − − N-α-ベンゾイル-L-アルギニン − 3.0 − − − エチルエステル塩酸塩 L−アルギニン塩酸塩 − − 1.0 − − アスコルビン酸リン酸エステル マグネシウム塩 − − 3.0 − − プラセンタエキス − − − 3.0 − グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 エタノール 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 ポリオキシエチレン(20モル) オレイルアルコール 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 精製水 残余 残余 残余 残余 残余 -----------------------------------------------------------------------
【0022】
【表2】 ---------------------------------------------------------------------- 実施例 実施例 比較例 1 2 1 2 3 ---------------------------------------------------------------------- 美白効果 ◎ ◎ ○ △ × ----------------------------------------------------------------------
【0023】「表2」から明らかなように、N-α-ベン
ゾイル-L-アルギニンを配合した本発明の実施例1、N-
α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステル塩酸塩を配
合した本発明の実施例2は、しみ、そばかすに対し、ア
ミノ酸抜去品(比較例3)及び他の美白剤を配合した比
較例1及び比較例2よりも優れた美白効果を示した。
【0024】以下に、本発明の美白剤を配合した美白用
皮膚外用剤のその他の実施例を挙げるが、いずれも美白
効果に優れたものであった。
【0025】 「実施例3 バニシングクリーム」 ステアリン酸 6.0 ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5 プロピレングリコール 10.0 N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステル塩酸塩 1.0 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香料 適 量 イオン交換水 残 余 (製法)イオン交換水にN-α-ベンゾイル-L-アルギニン
エチルエステル塩酸塩及びプロピレングリコールを加え
加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱
融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え予備
乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくか
きまぜながら、30℃まで冷却する。
【0026】 「実施例4 中性クリーム」 ステアリルアルコール 7.0 ステアリン酸 2.0 水添ラノリン 2.0 2ーヒドロキシー4ーメトキシベンゾフェノン 3.5 スクワラン 5.0 2−オクチルドデシリアルコール 6.0 ポリオキシエチレン(25モル)セチルアルコールエーテル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 胎盤抽出物 0.1 プロピレングリコール 5.0 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 0.1 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 イオン交換水 残 余 (製法)イオン交換水にN-α-ベンゾイル-L-アルギニ
ン、胎盤抽出物及びプロピレングリコールを加え加熱し
て70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解し
て70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え予備乳化を
行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜ
ながら、30℃まで冷却する。
【0027】 「実施例5 コールドクリーム」 固型パラフィン 5.0 蜜ロウ 10.0 ワセリン 15.0 流動パラフィン 41.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル) 2.0 ソルビタンモノラウリン酸エステル コウジ酸 2.0 4ーメトキシー4`ーtーブチルジベンゾイルメタン 3.5 石鹸粉末 0.1 硼砂 0.2 N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステル硫酸塩 0.5 イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 (製法)イオン交換水にN-α-ベンゾイル-L-アルギニン
エチルエステル硫酸塩、コウジ酸、石鹸粉末および硼砂
を加え加熱溶解して70℃に保つ(水相)。他の成分を
混合し加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相
をかきまぜながら徐々に加え反応を行う。反応終了後ホ
モミキサーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら
30℃まで冷却する。
【0028】 「実施例6 乳 液」 ポリオキシエチレン(20モル) ポリオキシプロピレン(2モル)セチルアルコール 1.0 オクチルーpーメトキシシンナメート 3.5 シリコーンKF96(20cs)(信越化学) 2.0 流動パラフィン(中粘度) 3.0 プロピレングリコール 5.0 グリセリン 2.0 エタノール 15.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 ヒドロキシプロピルセルロース 0.1 KOH 適 量 防腐剤 適 量 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 5.0 イオン交換水 残 余 (製法)イオン交換水とエタノールにN-α-ベンゾイル-
L-アルギニンを加温溶解し、更にプロピレングリコール
以下の水溶性成分を溶解して、70℃に保つ(水相)。
他の油性成分を混合し、加熱融解して70℃に保つ(油
相)。水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモミキサ
ーで均一乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、30℃
まで冷却する。
【0029】 「実施例7 乳 液」 ポリオキシエチレン(20モル) ポリオキシプロピレン(2モル)セチルアルコール 1.0 シリコーンKF96(20cs)(信越化学) 2.0 流動パラフィン(中粘度) 3.0 プロピレングリコール 5.0 アスコルビン酸グルコシド 5.0 オクチルーpーメトキシシンナメート 3.5 グリセリン 2.0 エタノール 15.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 ヒドロキシプロピルセルロース 0.1 KOH 適 量 防腐剤 適 量 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 5.0 イオン交換水 残 余 (製法)イオン交換水とエタノールにN-α-ベンゾイル-
L-アルギニンを加温溶解し、更にプロピレングリコール
以下の水溶性成分を溶解して、70℃に保つ(水相)。
他の油性成分を混合し、加熱融解して70℃に保つ(油
相)。水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモミキサ
ーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、30
℃まで冷却する。
【0030】 「実施例8 乳 液」 ポリオキシエチレン(20モル) ポリオキシプロピレン(2モル)セチルアルコール 1.0 シリコーンKF96(20cs)(信越化学) 2.0 流動パラフィン(中粘度) 3.0 プロピレングリコール 5.0 グリセリン 2.0 4ーメトキシー4`−tーブチルジベンゾイルメタン 3.5 エタノール 15.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 ヒドロキシプロピルセルロース 0.1 KOH 適 量 防腐剤 適 量 胎盤抽出物 5.0 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 1.0 イオン交換水 残 余 (製法)イオン交換水とエタノールにN-α-ベンゾイル-
L-アルギニンおよび胎盤抽出物を加温溶解し、更にプロ
ピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、70℃
に保つ(水相)。他の油性成分を混合し、加熱融解して
70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え、予備乳化を
行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかき
まぜながら、30℃まで冷却する。
【0031】 「実施例9 乳 液」 ポリオキシエチレン(20モル) ポリオキシプロピレン(2モル)セチルアルコール 1.0 シリコーンKF96(20cs)(信越化学) 2.0 流動パラフィン(中粘度) 3.0 プロピレングリコール 5.0 グリセリン 2.0 エタノール 15.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 ヒドロキシプロピルセルロース 0.1 KOH 適 量 防腐剤 適 量 N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステル硫酸塩 3.0 アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム 3.0 イオン交換水 残 余 (製法)イオン交換水とN-α-ベンゾイル-L-アルギニン
エチルエステル硫酸塩及びアスコルビン酸リン酸エステ
ルマグネシウムを加温溶解し、更にプロピレングリコー
ル以下の水溶性成分を溶解して、70℃に保つ(水
相)。他の油性成分を混合し、加熱融解して70℃に保
つ(油相)。水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモ
ミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜなが
ら、30℃まで冷却する。
【0032】 「実施例10 乳 液」 ステアリン酸 1.5 セチルアルコール 0.5 蜜ロウ 2.0 ポリオキシエチレン(20モル)モノオレイン酸エステル 1.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 1.0 エタノール 10.0 トラネキサム酸 0.5 プロピレングリコール 5.0 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 0.5 イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 (製法)イオン交換水にN-α-ベンゾイル-L-アルギニ
ン、トラネキサム酸及びプロピレングリコールを加え加
熱溶解して70℃に保つ(水相)。エタノールに香料を
加えて溶解する(アルコール相)。他の油性成分を混合
し加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加
え予備乳化を行いホモミキサーで均一に乳化する。これ
をかきまぜながらアルコール相を加える。その後かきま
ぜながら30℃まで冷却する。
【0033】 「実施例11 乳 液」 マイクロクリスタリンワックス 1.0 蜜ロウ 2.0 ラノリン 2.0 流動パラフィン 20.0 スクワラン 10.0 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 4.0 ポリオキシエチレン(20モル) 1.0 ソルビタンモノオレイン酸エステル アルブチン 5.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 トラネキサム酸 5.0 プロピレングリコール 7.0 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 2.0 2ーヒドロキシー4ーメトキシベンゾフェノン 3.5 イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 (製法)イオン交換水にN-α-ベンゾイル-L-アルギニ
ン、アルブチン、トラネキサム酸及びプロピレングリコ
ールを加え加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を
混合し加熱溶解して70℃に保つ(油相)。油相をかき
まぜながら、この油相に水相を徐々に加え、ホモミキサ
ーで均一に乳化する。乳化後よくかきまぜながら30℃
まで冷却する。
【0034】 「実施例12 ゼリー」 95%エタノール 10.0 ジプロピレングリコール 15.0 ポリオキシエチレン(15モル)オレイルアルコールエーテル 2.0 アルブチン 0.5 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 アスコルビン酸ジステアレ−ト 0.5 カルボキシビニルポリマー(商品名:カーボポール941) 1.0 苛性カリ 0.15 L−アルギニン 0.1 N-α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステル塩酸塩 0.02 香料 適 量 防腐剤 適 量 イオン交換水 残 余 (製法)イオン交換水にアスコルビン酸ジステアレ−
ト、アルブチン及びカーボポール941を均一に溶解
し、一方95%エタノールにジプロピレングリコール、
ポリオキシエチレン(15モル)オレイルアルコールエ
ーテル、その他の成分を溶解し、水相に添加する。つい
で苛性カリ、L−アルギニンで中和させ増粘する。
【0035】 「実施例13 ピールオフ型パック」 (アルコール相) 95%エタノール 10.0 ポリオキシエチレン(15モル)オレイルアルコールエーテル 2.0 2ーヒドロキシー4ーメトキシベンゾフェノン 3.5 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 0.1 防腐剤 適 量 香 料 適 量 (水相) アルブチン 1.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 ポリビニルアルコール 12.0 グリセリン 3.0 ポリエチレングリコール1500 1.0 イオン交換水 残 余 (製法)80℃にて水相を調製し、50℃に冷却する。
ついで室温で調製したアルコール相を添加後均一に混合
し、放冷する。
【0036】 「実施例14 粉末入りパック」 (アルコール相) 95%エタノール 2.0 防腐剤 適 量 香 料 適 量 色 剤 適 量 アスコルビン酸ジオレ−ト 1.0 (水相) N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 1.0 エラブ酸 0.5 プロピレングリコール 7.0 亜鉛華 25.0 カオリン 20.0 イオン交換水 残 余 (製法)室温にて水相を均一に調製する。ついで室温に
て調製したアルコール相を添加し均一に混合する。
【0037】 「実施例15 吸水軟膏」 ワセリン 40.0 ステアリルアルコール 18.0 モクロウ 20.0 ポリオキシエチレン(10モル)モノオレイン酸エステル 0.25 グリセリンモノステアリン酸エステル 0.25 胎盤抽出物 1.0 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン 10.0 イオン交換水 残 余 (製法)イオン交換水にN-α-ベンゾイル-L-アルギニ
ン、胎盤抽出物を加え、70℃に保つ(水相)。他の成
分を70℃にて混合溶解する(油相)。上記水相に油相
を添加し、ホモミキサーで均一に乳化後、冷却する。
【0038】
【発明の効果】本発明によれば、日焼けによるしみ・そ
ばかすや、肝斑、雀卵斑、老人性色素斑などの各種色素
沈着の改善又は防止効果に優れた美白剤及びこれを配合
した美白用皮膚外用剤を提供することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4C083 AA072 AA082 AA112 AB032 AB352 AB442 AC012 AC022 AC072 AC092 AC102 AC122 AC182 AC212 AC242 AC342 AC422 AC442 AC581 AC582 AC622 AC842 AD042 AD052 AD092 AD112 AD152 AD282 AD391 AD512 CC05 CC07 DD22 DD31 DD41 EE16 FF05

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン、N-
    α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステル又はN-α
    -ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステルの塩からな
    ることを特徴とする美白剤。
  2. 【請求項2】 N-α-ベンゾイル-L-アルギニン、N-
    α-ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステル及びN-α
    -ベンゾイル-L-アルギニンエチルエステルの塩からな
    る群から選ばれた一種または二種以上を含有することを
    特徴とする美白用皮膚外用剤。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003055132A (ja) * 2001-06-06 2003-02-26 Ajinomoto Co Inc 新規化粧料組成物
JP2006273808A (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Naris Cosmetics Co Ltd 美白化粧料

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