JPH0672847A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH0672847A JPH0672847A JP4255823A JP25582392A JPH0672847A JP H0672847 A JPH0672847 A JP H0672847A JP 4255823 A JP4255823 A JP 4255823A JP 25582392 A JP25582392 A JP 25582392A JP H0672847 A JPH0672847 A JP H0672847A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１で表されるトラネキサム酸誘
導体およびその塩を含有する皮膚外用剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1,Ｒ2 は同一または異なり、水素原子、炭素
数１〜４の直鎖状または分枝状アルキル基を示す。但
し、Ｒ1 とＲ2 が同時に水素原子であることはない。〕 【効果】 優れた美白効果および肌荒れ防止、改善効果
を有する。
導体およびその塩を含有する皮膚外用剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1,Ｒ2 は同一または異なり、水素原子、炭素
数１〜４の直鎖状または分枝状アルキル基を示す。但
し、Ｒ1 とＲ2 が同時に水素原子であることはない。〕 【効果】 優れた美白効果および肌荒れ防止、改善効果
を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトラネキサム酸誘導体お
よびその塩を有効成分として含有する皮膚美白効果およ
び肌荒れ防止、改善効果に優れた皮膚外用剤に関する。
よびその塩を有効成分として含有する皮膚美白効果およ
び肌荒れ防止、改善効果に優れた皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。この様なしみやあざの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、例えば、ビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
システイン等を軟膏、クリ−ム、ロ−ションなどの形態
にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。ま
た、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いら
れている。
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。この様なしみやあざの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、例えば、ビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
システイン等を軟膏、クリ−ム、ロ−ションなどの形態
にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。ま
た、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
きわめて緩慢であるため、美白効果が十分でなく、一方
ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感作性
があるため一般には使用が制限されている。
の化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
きわめて緩慢であるため、美白効果が十分でなく、一方
ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感作性
があるため一般には使用が制限されている。
【０００４】このような事情に鑑み、本発明者らは鋭意
研究を重ねた結果、トラネキサム酸のアルキル誘導体お
よびその塩がハイドロキノン以上に美白効果を発揮する
こと、さらに、肌荒れ防止、改善効果を有することを認
め、本発明を完成するに至った。
研究を重ねた結果、トラネキサム酸のアルキル誘導体お
よびその塩がハイドロキノン以上に美白効果を発揮する
こと、さらに、肌荒れ防止、改善効果を有することを認
め、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式化２で表されるトラネキサム酸誘導体およびその
塩を含有することを特徴とする皮膚外用剤である。
一般式化２で表されるトラネキサム酸誘導体およびその
塩を含有することを特徴とする皮膚外用剤である。
【０００６】
【化２】 〔式中、Ｒ1,Ｒ2 は同一または異なり、水素原子、炭素
数１〜４の直鎖状または分枝状アルキル基を示す。但
し、Ｒ1 とＲ2 が同時に水素原子であることはない。〕
数１〜４の直鎖状または分枝状アルキル基を示す。但
し、Ｒ1 とＲ2 が同時に水素原子であることはない。〕
【０００７】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明に係るトラネキサム酸誘導体およびその塩は、例え
ば、J. Med. Chem.,15, 247 (1972)等の方法により容易
に合成することができる。合成された本発明化合物は所
望により塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸
塩、あるいは酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機酸塩、あるいはナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等
の無機塩あるいはモノエタノ−ルアミン、ジエタノ−ル
アミン、トリエタノ−ルアミン等の有機塩とすることが
できる。
発明に係るトラネキサム酸誘導体およびその塩は、例え
ば、J. Med. Chem.,15, 247 (1972)等の方法により容易
に合成することができる。合成された本発明化合物は所
望により塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸
塩、あるいは酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機酸塩、あるいはナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等
の無機塩あるいはモノエタノ−ルアミン、ジエタノ−ル
アミン、トリエタノ−ルアミン等の有機塩とすることが
できる。
【０００８】具体的に物質名を例示すれば、トランス−
４−メチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、塩
酸トランス−４−メチルアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−エチルアミノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸、塩酸トランス−４−エチルアミノメ
チルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−ジメチ
ルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、塩酸トラン
ス−４−ジメチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン
酸、トランス−４−ジエチルアミノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸、塩酸トランス−４−ジエチルアミノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−ジイソブ
チルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、塩酸トラ
ンス−４−ジイソブチルアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸等があげられる。
４−メチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、塩
酸トランス−４−メチルアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−エチルアミノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸、塩酸トランス−４−エチルアミノメ
チルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−ジメチ
ルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、塩酸トラン
ス−４−ジメチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン
酸、トランス−４−ジエチルアミノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸、塩酸トランス−４−ジエチルアミノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−ジイソブ
チルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、塩酸トラ
ンス−４−ジイソブチルアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸等があげられる。
【０００９】本発明の皮膚外用剤は、このようにして得
られたトラネキサム酸誘導体およびその塩を少なくとも
１種以上含有し、その配合量は皮膚外用剤全量中0.001
〜20重量％、好ましくは0.01〜７重量％である。0.001
重量％未満では皮膚美白効果および肌荒れ防止、改善効
果に乏しく、20重量％を越えて配合しても効果の増加は
望めない。
られたトラネキサム酸誘導体およびその塩を少なくとも
１種以上含有し、その配合量は皮膚外用剤全量中0.001
〜20重量％、好ましくは0.01〜７重量％である。0.001
重量％未満では皮膚美白効果および肌荒れ防止、改善効
果に乏しく、20重量％を越えて配合しても効果の増加は
望めない。
【００１０】本発明の皮膚外用剤には上記した必須構成
成分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いら
れる他の成分、例えば、油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコ−ル、増粘
剤、色材、皮膚栄養剤（酢酸トコフェロ−ル、パントテ
ニ−ルエチルエ−テル、グリチルリチン酸塩）等を必要
に応じて適宜配合することができる。
成分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いら
れる他の成分、例えば、油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコ−ル、増粘
剤、色材、皮膚栄養剤（酢酸トコフェロ−ル、パントテ
ニ−ルエチルエ−テル、グリチルリチン酸塩）等を必要
に応じて適宜配合することができる。
【００１１】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
効果試験方法および評価方法について説明する。
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
効果試験方法および評価方法について説明する。
【００１２】（１）美白効果試験試験方法 夏期の太陽光に４時間（１日２時間で２日間）晒された
被験者50名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒さ
れた日の５日後より各試料を朝夕１回ずつ８週間塗布し
た。パネルを１群10名に分けて、５群とし下記に示す処
方で試験を行った。
被験者50名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒さ
れた日の５日後より各試料を朝夕１回ずつ８週間塗布し
た。パネルを１群10名に分けて、５群とし下記に示す処
方で試験を行った。
【００１３】実施例１〜３，比較例１，２の試料 （アルコール相） 重量％ ９５％エチルアルコール 25.0 ポリオキシエチレン（25モル）硬化ヒマシ油エーテル 2.0 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量 薬剤（表１記載） 1.0 （水相） グリセリン 5.0 ヘキサメタリン酸ナトリウム 適量 イオン交換水 残余 （製法）水相、アルコール相を調製後可溶化する。
【００１４】（評価方法）使用後の淡色化効果を下記の
判定基準に基づいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
判定基準に基づいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００１５】
【表１】
【００１６】表１より明らかな様に、太陽光に晒された
後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニン
色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが認
められた。
後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニン
色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが認
められた。
【００１７】（２）肌荒れ防止、改善効果試験試験方法 朝と夜の２回、洗顔後、実施例１〜３の化粧料を適量顔
面左側に、比較例１の化粧料を適量顔面右側に、２週間
にわたって塗布することにより行った。30名の女性パネ
ルを１群10名に分けて３群とし試験を行った。 （評価方法）３項目（肌のうるおい、肌のハリ、翌朝の
うるおい）の有効性について下記の判定基準に基づいて
判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
面左側に、比較例１の化粧料を適量顔面右側に、２週間
にわたって塗布することにより行った。30名の女性パネ
ルを１群10名に分けて３群とし試験を行った。 （評価方法）３項目（肌のうるおい、肌のハリ、翌朝の
うるおい）の有効性について下記の判定基準に基づいて
判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００１８】
【表２】
【００１９】表２より明らかな様に、肌のうるおい、肌
のハリ、翌朝のうるおいの効果は比較例に比べて実施例
の方が優れていることが認められた。
のハリ、翌朝のうるおいの効果は比較例に比べて実施例
の方が優れていることが認められた。
【００２０】 実施例４ クリーム 重量％ ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 イソプロピルミリステート 18.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0 プロピレングリコール 10.0 塩酸トランス−４−メチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 20.0 苛性カリ 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 防腐剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カ
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２１】 実施例５ クリーム 重量％ ステアリン酸 6.0 ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5 プロピレングリコール 10.0 トランス−４−メチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 7.0 グリセリントリオクタノエート 10.0 スクワレン 5.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２２】 実施例６ クリーム 重量％ ステアリルアルコール 7.0 ステアリン酸 2.0 水添ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 ２−オクチルドデシルアルコール 6.0 ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 プロピレングリコール 5.0 トランス−４−エチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 0.005 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２３】 実施例７ 乳液 重量％ ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコ−ル１５００ 3.0 トリエタノールアミン 1.0 トランス−４−ジメチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 カルボキシビニルポリマー 0.05 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマ
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え
加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え
加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２４】 実施例８ 乳液 重量％ （油相部） ステアリルアルコール 1.5 スクワレン 2.0 ワセリン 2.5 脱臭液状ラノリン 1.5 月見草油 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 グリセリンモノオレート 2.0 ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 2.0 酢酸トコフェロール 0.05 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 塩酸トランス−４−ジエチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 1.0 トランス−４−エチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 1.0 香料 適量 （水相部） 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 グリセリン 5.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマー 0.2 水酸化カリウム 0.2 精製水 残余 （製法）油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
【００２５】 実施例９ ゼリー 重量％ ９５％エチルアルコール 10.0 ジプロピレングリコール 15.0 ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテル 2.0 カルボキシビニルポリマー 1.0 苛性ソーダ 0.15 Ｌ−アルギニン 0.1 塩酸トランス−４−メチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 1.0 トランス−４−ジメチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 1.0 メチルパラベン 0.2 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均
一に溶解し、一方９５％エタノールに塩酸トランス−４
−メチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−ジメチルアミノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸、ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコ
ールエーテルを溶解し、水相に添加する。ついで、その
他の成分を加えた後、苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中
和させ増粘する。
一に溶解し、一方９５％エタノールに塩酸トランス−４
−メチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−ジメチルアミノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸、ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコ
ールエーテルを溶解し、水相に添加する。ついで、その
他の成分を加えた後、苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中
和させ増粘する。
【００２６】 実施例10 美容液 重量％ （Ａ相） エタノール（９５％） 10.0 ポリオキシエチレン（２０モル）オクチルドデカノール 1.0 メチルパラベン 0.15 パントテニールエチルエーテル 0.1 塩酸トランス−４−ジエチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 0.05 （Ｂ相） 水酸化カリウム 0.1 （Ｃ相） グリセリン 5.0 ジプロピレングリコール 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 カルボキシビニルポリマー 0.2 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ
相を加えて可溶化する。ついで、Ｂ相を加えた後充填を
行う。
相を加えて可溶化する。ついで、Ｂ相を加えた後充填を
行う。
【００２７】 実施例11 パック 重量％ （Ａ相） ジプロピレングリコール 5.0 ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 5.0 （Ｂ相） 塩酸トランス−４−ジメチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 1.0 塩酸トランス−４−ジエチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸 1.0 オリーブ油 5.0 酢酸トコフェノール 0.2 エチルパラベン 0.2 香料 0.2 （Ｃ相） 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 ポリビニルアルコール （ケン化度９０、重合度２０００） 13.0 エタノール 7.0 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ
相にＢ相を加えて可溶化する。ついで、これをＣ相に加
えた後充填を行う。
相にＢ相を加えて可溶化する。ついで、これをＣ相に加
えた後充填を行う。
【００２８】本発明で得られた皮膚外用剤はいずれも実
施例１〜３で行った美白効果テストおよび肌荒れ防止、
改善効果テストにおいて効果が認められた。
施例１〜３で行った美白効果テストおよび肌荒れ防止、
改善効果テストにおいて効果が認められた。
【００２９】
【発明の効果】本発明に係るトラネキサム酸誘導体およ
びその塩を含有した皮膚外用剤は皮膚美白効果と肌荒れ
防止、改善効果を併せ持った新規な皮膚外用剤である。
びその塩を含有した皮膚外用剤は皮膚美白効果と肌荒れ
防止、改善効果を併せ持った新規な皮膚外用剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 237/36 7106−4Ｈ (72)発明者 山瀬 由記 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第１リサーチセンター内 (72)発明者 秋山 直江 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第１リサーチセンター内 (72)発明者 北村 謙始 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第１リサーチセンター内
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式化１で表されるトラネキサム酸
誘導体およびその塩の少なくとも１種以上を含有するこ
とを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1,Ｒ2 は同一または異なり、水素原子、炭素
数１〜４の直鎖状または分枝状アルキル基を示す。但
し、Ｒ1 とＲ2 が同時に水素原子であることはない。〕
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4255823A JPH0672847A (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | 皮膚外用剤 |
| DE69316681T DE69316681T2 (de) | 1992-08-27 | 1993-08-26 | Äusserliche, auf der Haut anzuwendende Depigmentierungsmittel enthaltende Zusammensetzung |
| EP93306784A EP0585130B1 (en) | 1992-08-27 | 1993-08-26 | External preparation for skin containing a depigmentation agent |
| US08/112,797 US5690914A (en) | 1992-08-27 | 1993-08-27 | External preparation for skin |
| KR1019930017021A KR100251813B1 (ko) | 1992-08-27 | 1993-08-27 | 피부외용제 |
| TW082107715A TW250432B (ja) | 1992-08-27 | 1993-09-21 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4255823A JPH0672847A (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672847A true JPH0672847A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=17284119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4255823A Pending JPH0672847A (ja) | 1992-08-27 | 1992-08-31 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672847A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018502144A (ja) * | 2014-11-03 | 2018-01-25 | スロンボリティクス，リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 抗線維素溶解化合物 |
-
1992
- 1992-08-31 JP JP4255823A patent/JPH0672847A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018502144A (ja) * | 2014-11-03 | 2018-01-25 | スロンボリティクス，リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 抗線維素溶解化合物 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
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