JP2000086481A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

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JP2000086481A JP25736098A JP25736098A JP2000086481A JP 2000086481 A JP2000086481 A JP 2000086481A JP 25736098 A JP25736098 A JP 25736098A JP 25736098 A JP25736098 A JP 25736098A JP 2000086481 A JP2000086481 A JP 2000086481A
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Masaru Suetsugu
勝 末継
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚美白効果および肌荒れ防止、改善効果に
優れた皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式(I)で表されるオルニチン
ラクタムおよびその塩の少なくとも1種以上を含有する
ことを特徴とする皮膚外用剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤に関し、
特に皮膚美白効果および肌荒れ防止、改善効果に優れた
皮膚外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。この様なしみやあざの治療法として、メラニンの生
成を抑制する物質、例えばビタミンCを大量に投与する
方法、グルタチオン等を注射する方法、あるいはコウジ
酸、システイン等を軟膏、クリーム、ローションなどの
形態にして局所に塗布するなどの方法がとられている。
また、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用い
られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
極めて緩慢であるため、美白効果が十分でなかった。一
方、ハイドロキノンの効果は一応認められているが、感
作性があるため、一般には使用が制限されている。
【0004】本発明は上記問題を解決するためになされ
たものであり、皮膚美白効果および肌荒れ防止、改善効
果に優れた皮膚外用剤を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、オルニチンラクタムおよびその塩が、ハイ
ドロキノン以上に美白効果を発揮すること、さらに、肌
荒れ防止、改善効果を有することを認め、本発明を完成
するに至った。
【0006】すなわち、本発明は、下記一般式(I)で
表されるオルニチンラクタムおよびその塩の少なくとも
1種以上を含有することを特徴とする皮膚外用剤であ
る。
【化2】
【0007】
【発明の実施の形態】以下、本発明の構成について詳述
する。本発明に用いるオルニチンラクタムは、化学名で
言えば、DL−オルニチンラクタム、D−オルニチンラ
クタム、L−オルニチンラクタム、DL−α−アミノピ
ペリドン、D−α−アミノピペリドン、L−α−アミノ
ピペリドン、3−アミノヘキサヒドロ−2−アジノン、
(R)−3−アミノヘキサヒドロ−2−アジノン、
(S)−3−アミノヘキサヒドロ−2−アジノンであ
る。
【0008】本発明に用いるオルニチンラクタムは公知
の化合物であり、例えば、J.Chem.Soc.,39(1943)、特公
昭46−37352号公報、特開昭59−76057号
公報等に記載された方法により合成することができる。
【0009】上記の如くして得られるオルニチンラクタ
ムは、所望により塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の
無機酸塩、あるいは酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル
酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、p−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸塩とすることができる。
【0010】本発明の皮膚外用剤は、上記のようにして
得られたオルニチンラクタムおよびその塩を少なくとも
1種以上含有する。その配合量は、皮膚外用剤全量中
0.001〜20重量%、好ましくは0.01〜7重量
%である。0.001重量%未満では、皮膚美白効果お
よび肌荒れ防止、改善効果に乏しく、20重量%を越え
て配合しても、効果の増加は望めない。
【0011】本発明の皮膚外用剤には、上記した必須構
成成分の他に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用
いられる他の成分、例えば、油分、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコール、
増粘剤、色材、皮膚栄養剤(酢酸トコフェロール、パン
トテニールエチルエーテル、グリチルリチン酸塩)等
を、必要に応じて適宜配合することができる。
【0012】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量%である。
【0013】 (実施例1、2、比較例1、2) (アルコール相) 重量% 95%エタノール 25.0 ポリオキシエチレン(25モル)硬化ヒマシ油エーテル 2.0 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量 薬剤(表1記載) 1.0 (水相) グリセリン 5.0 ヘキサメタリン酸ナトリウム 適量 イオン交換水 残余 (製法)水相、アルコール相を調製後、可溶化する。
【0014】次に、本発明の効果を評価するための試験
方法およびその評価方法について説明する。
【0015】(1)美白効果試験試験方法 夏期の太陽光に4時間(1日2時間で2日間)晒された
被験者40名を1群10名として4群に分け、それぞれ
実施例1、2、比較例1、2に対応させ、被験者の上腕
内側部皮膚を対象として、太陽光に晒された日の5日後
より実施例及び比較例の各試料を朝夕1回ずつ8週間塗
布した。評価方法 使用後の淡色化効果を、下記の判定基準に基づいて判定
した。 ◎:被験者のうち、著効および有効の示す割合が80%
超の場合 ○:被験者のうち、著効および有効の示す割合が50〜
80%の場合 △:被験者のうち、著効および有効の示す割合が30〜
50%の場合 ×:被験者のうち、著効および有効の示す割合が30%
未満の場合
【0016】実施例1、2、比較例1、2に対応する薬
剤及び上記美白効果試験の結果を表1に示す。
【表1】 薬剤(化合物名) 美白効果 比較例1 無し × 比較例2 ハイドロキノン △ 実施例1 DL−オルニチンラクタム ◎ 実施例2 DL−オルニチンラクタム塩酸塩 ◎
【0017】表1より明らかなように、太陽光に晒され
た後の効果は、比較例に比べて実施例の方が過剰のメラ
ニン色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防する効果
が高いことが認められた。
【0018】(2)肌荒れ防止、改善効果試験試験方法 20名の女性パネルを1群10名として2群に分け、朝
と夜の2回、洗顔後、1群のパネルには、実施例1の化
粧料を適量顔面左側に、比較例1の化粧料を適量顔面右
側に、他の1群のパネルには、実施例2の化粧料を適量
顔面左側に、比較例1の化粧料を適量顔面右側に、それ
ぞれ2週間にわたって塗布することにより試験を行っ
た。評価方法 3項目(肌のうるおい、肌のハリ、翌朝のうるおい)の
有効性について下記の判定基準に基づいて判定した。 ◎:被験者のうち、著効および有効の示す割合が80%
超の場合 ○:被験者のうち、著効および有効の示す割合が50〜
80%の場合 △:被験者のうち、著効および有効の示す割合が30〜
50%の場合 ×:被験者のうち、著効および有効の示す割合が30%
未満の場合
【0019】評価結果を表2に示す。
【表2】 効果 肌のうるおい 肌のハリ 翌朝のうるおい 比較例1 × × × 実施例1 ◎ ◎ ◎ 実施例2 ◎ ◎ ◎
【0020】表2より明らかなように、肌のうるおい、
肌のハリ、翌朝のうるおいの効果は、比較例に比べて実
施例の方が優れていることが認められた。
【0021】 (実施例3) クリーム 重量% ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 イソプロピルミリステート 18.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0 プロピレングリコール 10.0 L−オルニチンラクタム 20.0 水酸化カリウム 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 防腐剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 (製法)イオン交換水にプロピレングリコールと水酸化
カリウムを加えて溶解し、加熱して70℃に保つ(水
相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保つ
(油相)。水相に油相を徐々に加え、全部加え終わって
からしばらくその温度に保ち、反応を起こさせる。その
後、ホモミキサーで均一に乳化し、よく撹拌しながら3
0℃まで冷却する。
【0022】 (実施例4) クリーム 重量% ステアリン酸 6.0 ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン モノステアリン酸エステル 1.5 プロピレングリコール 10.0 DL−オルニチンラクタム塩酸塩 7.0 グリセリントリオクタノエート 10.0 スクワレン 5.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 香料 適量 イオン交換水 残余 (製法)イオン交換水にプロピレングリコールを加えて
溶解し、加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混
合し、加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相
を加えて予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し
た後、よく撹拌しながら30℃まで冷却する。
【0023】 (実施例5) クリーム 重量% ステアリルアルコール 7.0 ステアリン酸 2.0 水添ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 2−オクチルドデシルアルコール 6.0 ポリオキシエチレン(25モル)セチルアルコールエーテル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 プロピレングリコール 5.0 L−オルニチンラクタム塩酸塩 0.005 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余 (製法)イオン交換水にプロピレングリコールを加えて
溶解し、加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混
合し、加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相
を加えて予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し
た後、よく撹拌しながら30℃まで冷却する。
【0024】 (実施例6) 乳液 重量% ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン(10モル)モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコール1500 3.0 トリエタノールアミン 1.0 DL−オルニチンラクタム塩酸塩 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 カルボキシビニルポリマー 0.05 香料 適量 イオン交換水 残余 (製法)少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマ
ーを溶解する(A相)。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール1500とトリエタノールアミンを加
え、加熱溶解して70℃に保つ(水相)。他の成分を混
合し、加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相
を加えて予備乳化を行い、A相を加えてホモミキサーで
均一に乳化し、乳化後よく撹拌しながら30℃まで冷却
する。
【0025】 (実施例7) 乳液 重量% (油相) ステアリルアルコール 1.5 スクワレン 2.0 ワセリン 2.5 脱臭液状ラノリン 1.5 月見草油 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 グリセリンモノオレート 2.0 ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 2.0 酢酸トコフェロール 0.05 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 DL−オルニチンラクタム酢酸塩 1.0 香料 適量 (水相) 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 グリセリン 5.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマー 0.2 水酸化カリウム 0.2 精製水 残余 (製法)油相を70℃にて溶解する。水相を70℃にて
溶解し、水相に油相を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で30℃まで冷却する。
【0026】 (実施例8) ゼリー 重量% 95%エタノール 10.0 ジプロピレングリコール 15.0 ポリオキシエチレン(50モル)オレイルアルコールエーテル 2.0 カルボキシビニルポリマー 1.0 水酸化ナトリウム 0.15 L−アルギニン 0.1 DL−オルニチンラクタム塩酸塩 2.0 メチルパラベン 0.2 香料 適量 イオン交換水 残余 (製法)イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均
一に溶解する。一方、95%エタノールにDL−オルニ
チンラクタム塩酸塩、ポリオキシエチレン(50モル)
オレイルアルコールエーテルを溶解し、水相に添加す
る。ついで、その他の成分を加えた後、水酸化ナトリウ
ム、L−アルギニンで中和させ、増粘する。
【0027】 (実施例9) 美容液 重量% (A相) 95%エタノール 10.0 ポリオキシエチレン(20モル)オクチルドデカノール 1.0 メチルパラベン 0.15 パントテニールエチルエーテル 0.1 DL−オルニチンラクタム塩酸塩 0.05 (B相) 水酸化カリウム 0.1 (C相) グリセリン 5.0 ジプロピレングリコール 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 カルボキシビニルポリマー 0.2 精製水 残余 (製法)A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA
相を加えて可溶化する。ついで、B相を加えた後、充填
を行う。
【0028】 (実施例10) パック 重量% (A相) ジプロピレングリコール 5.0 ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 5.0 (B相) DL−オルニチンラクタム塩酸塩 1.0 オリーブ油 5.0 酢酸トコフェロール 0.2 エチルパラベン 0.2 香料 0.2 (C相) 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 ポリビニルアルコール(ケン化度90、重合度2000) 13.0 エタノール 7.0 精製水 残余 (製法)A相、B相、C相をそれぞれ均一に溶解し、A
相にB相を加えて可溶化する。ついで、これをC相に加
えた後、充填を行う。
【0029】上記各実施例で得られた皮膚外用剤は、い
ずれも実施例1、2で行った美白効果テストおよび肌荒
れ防止、改善効果テストにおいて効果が認められた。
【0030】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明に係るオルニ
チンラクタムおよびその塩を含有した皮膚外用剤は、皮
膚美白効果と肌荒れ防止、改善効果を合わせ持った新規
な皮膚外用剤である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) // C07D 211/76 C07D 211/76 Fターム(参考) 4C054 AA02 BB01 CC02 DD23 EE28 FF01 4C083 AA122 AB032 AB282 AB352 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC182 AC242 AC352 AC402 AC422 AC432 AC442 AC482 AC542 AC582 AC642 AC851 AC852 AD042 AD092 AD332 AD512 AD662 CC02 CC04 CC05 CC07 DD22 DD23 DD31 DD38 EE12 EE16 FF05 4C086 AA01 AA02 BC21 MA01 MA11 MA63 NA14 ZA89

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I)で表されるオルニチン
    ラクタムおよびその塩の少なくとも1種以上を含有する
    ことを特徴とする皮膚外用剤。 【化1】
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