JPH08268858A

JPH08268858A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH08268858A
Application number: JP10175795A
Authority: JP
Inventors: Satoru Shinojima; 哲篠島; Masaru Suetsugu; 勝末継; Okihiko Sakamoto; 興彦阪本
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1995-04-03
Filing date: 1995-04-03
Publication date: 1996-10-15

Abstract

(57)【要約】【構成】紫外線吸収剤と、下記一般式化１で表される
ヒドロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサ
リチル酸脂肪酸エステルの配糖体の少なくとも１種以上
とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。【化１】〔式中、Ｒ₁は水素原子あるいは炭素数１〜２０の飽和
炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基
は直鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ₂又はＲ₃の一方
は糖残基であり、もう一方は水素原子を表す。〕【効果】紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制し、且つ皮
膚美白効果が著しく改良された安全性の高い皮膚外用剤
である。【化２】【化３】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、紫外線吸収剤の皮膚刺
激性を抑制し、且つ皮膚美白効果が著しく改良された安
全性の高い皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法にはメラニンの生成
を抑制する物質、例えばビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
システインなどを軟膏、クリーム、ローションなどの形
態にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。
また、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用い
られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記し
た化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
極めて緩慢であるため、美白効果が十分ではなく、一
方、ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感
作性があるため一般には、使用が制限されている。さら
に、皮膚外用剤は皮膚に施用された後、日光に照射され
るため、紫外線吸収剤を配合することがしばしば行われ
ているが、紫外線吸収剤の配合に基づく皮膚に対する刺
激性が紫外線吸収剤の種類や個人差によって問題となる
場合があった。

【０００４】このような事情に鑑み、本発明者等は、安
全性、安定性および皮膚美白効果に優れ、且つ併用され
る紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制した皮膚外用剤を開
発することを目的として鋭意研究を重ねた結果、ヒドロ
キシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪
族エステルの配糖体が極めて安全性に優れ、安定性もよ
く、また皮膚美白効果の点においてもハイドロキノンを
凌ぎ、さらに併用される紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑
制する作用を有することを認め、本発明を完成するに至
った。

【０００５】

【課題を解決するための手段】すなわち、請求項１の発
明は、紫外線吸収剤と、下記一般式化４、化５または化
６で表わされるヒドロキシサリチル酸の配糖体及び／又
はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の少な
くとも１種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用
剤である。

【０００６】

【化４】

【０００７】

【化５】

【０００８】

【化６】

【０００９】〔式中、Ｒ₁は水素原子、あるいは炭素数
１〜20の飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、
該炭化水素基は直鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ₂は
糖残基を表す。〕

【００１０】請求項２の発明は、皮膚外用剤中の紫外線
吸収剤がベンゾフェノン系紫外線吸収剤である皮膚外用
剤である。請求項３の発明は、皮膚外用剤中の紫外線吸
収剤が２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンで
ある皮膚外用剤である。請求項４の発明は、皮膚外用剤
中の紫外線吸収剤がｐ−アミノ安息香酸系紫外線吸収剤
である皮膚外用剤である。請求項５の発明は、皮膚外用
剤中の紫外線吸収剤がｐ−ジメチルアミノ安息香酸オク
チルである皮膚外用剤である。請求項６の発明は、皮膚
外用剤中の紫外線吸収剤がメトキシ桂皮酸系紫外線吸収
剤である皮膚外用剤である。請求項７の発明は、皮膚外
用剤中の紫外線吸収剤がｐ−メトキシ桂皮酸オクチルで
ある皮膚外用剤である。請求項８の発明は、皮膚外用剤
中の紫外線吸収剤がジ−ｐ−メトキシ桂皮酸モノ−２−
エチルヘキサン酸グリセリルである皮膚外用剤である。
請求項９の発明は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がジベ
ンゾイルメタン系紫外線吸収剤である皮膚外用剤であ
る。請求項１０の発明は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤
が、４−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメ
タンである皮膚外用剤である。請求項１１の発明は、皮
膚外用剤中の紫外線吸収剤の含有量が０．０５〜１０重
量％である皮膚外用剤である。請求項１２の発明は、前
記一般式化４、化５または化６において糖残基がグルコ
ース残基であるヒドロキシサリチル酸の配糖体及び／又
はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体を含有
する皮膚外用剤である。請求項１３の発明は、前記一般
式化４、化５または化６においてＲ₁が炭素数１〜４の
飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基（該炭化水素基は
直鎖又は分岐であるを問わない）であるヒドロキシサリ
チル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族
エステルの配糖体を含有する皮膚外用剤である。請求項
１４の発明は、前記一般式化４、化５または化６におい
てＲ₁が水素原子であるヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体を含有する皮膚外用剤である。請求項１
５の発明は、前記一般式化４、化５または化６において
Ｒ₁がメチル基であるヒドロキシサリチル酸の配糖体及
び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体
を含有する皮膚外用剤である。請求項１６の発明は、ヒ
ドロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリ
チル酸脂肪族エステルの配糖体の少なくとも１種以上の
含有量が０．００１〜２０重量％である皮膚外用剤であ
る。請求項１７の発明は、ヒドロキシサリチル酸の配糖
体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配
糖体の少なくとも１種以上の含有量が０．１〜７重量％
である皮膚外用剤である。

【００１１】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明に係るヒドロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキ
シサリチル酸脂肪族エステルの配糖体は例えばArch.Pha
rm.,291(1958) の方法により容易に合成することができ
る。

【００１２】すなわち、ヒドロキシサリチル酸又はヒド
ロキシサリチル酸脂肪族エステルとペンタアセチルグル
コースのような糖のアセチル化物（又はアセトブロモグ
ルコースのような糖のアセトブロモ化物）とを酸触媒の
存在下で反応させることによってヒドロキシサリチル酸
の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配
糖体を得ることができる。

【００１３】具体的に物質名を例示すれば、３−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシサリチル酸、３−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシサリチル酸メチル、３−β−Ｄ−
グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル、３−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピル、３−β
−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプロピ
ル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸、
４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチ
ル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エ
チル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸
プロピル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチ
ル酸イソプロピル、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキ
シサリチル酸、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサ
リチル酸メチル、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ
サリチル酸エチル、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキ
シサリチル酸プロピル、５−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシサリチル酸イソプロピル、６−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルオキシサリチル酸、６−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシサリチル酸メチル、６−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルオキシサリチル酸エチル、６−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルオキシサリチル酸プロピル、６−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシサリチル酸イソプロピル、２−β−
Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ安息香
酸、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロ
キシ安息香酸メチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−３−ヒドロキシ安息香酸エチル、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ安息香酸プロピ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロ
キシ安息香酸イソプロピル、２−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロ
キシ安息香酸エチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、２−β−Ｄ−
グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸イソ
プロピル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−
ヒドロキシ安息香酸、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−５−ヒドロキシ安息香酸メチル、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロ
キシ安息香酸プロピル、２−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−５−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル等があげ
られる。

【００１４】本発明に係る皮膚外用剤に配合されるヒド
ロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂
肪族エステルの配糖体の配合量には特に限定はないが、
一般には、皮膚外用剤全量に対して０．００１〜２０重
量％、好ましくは０．１〜７重量％配合する。この配合
量が０．００１重量％未満では皮膚外用剤の美白効果お
よび皮膚外用剤の皮膚刺激性を抑制する効果が乏しくな
る傾向にあり、逆に、２０重量％を超えて配合しても効
果の増加は実質上望めないし、皮膚外用剤への配合も難
しくなる傾向にある。

【００１５】本発明に係る皮膚外用剤に配合される紫外
線吸収剤はベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ｐ−アミノ
安息香酸系紫外線吸収剤、メトキシ桂皮酸系紫外線吸収
剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、サリチル酸系
紫外線吸収剤であり、係る紫外線吸収剤の代表的な化合
物を例示すれば以下の通りである。

【００１６】（１）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジ
ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、2,
2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−メトキシ−４’−メチルベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸
塩、４−フェニルベンゾノン、２−エチルヘキシル−
４’−フェニル−ベンゾフェノン−２−カルボキシレー
ト、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノ
ン、４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンゾフェノン

【００１７】（２）ｐ−アミノ安息香酸系紫外線吸収剤ｐ−アミノ安息香酸（以下ＰＡＢＡと略す）、ＰＡＢＡ
モノグリセリンエステル、Ｎ，Ｎ−ジプロポキシＰＡＢ
Ａエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジエトキシＰＡＢＡエチル
エステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡブチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルＰＡＢＡアミルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡ
ＢＡオクチルエステル

【００１８】（３）メトキシ桂皮酸系紫外線吸収剤桂皮酸オクチルエステル、４−イソプロピル桂皮酸エチ
ルエステル、２，５−ジイソプロピル桂皮酸メチルエス
テル、２，４−ジイソプロピル桂皮酸エチルエステル、
２，４−ジイソプロピル桂皮酸メチルエステル、ｐ−メ
トキシ桂皮酸プロピルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸イ
ソプロピルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸イソアミルエ
ステル、ｐ−メトキシ桂皮酸オクチルエステル（ｐ−メ
トキシ桂皮酸２−エチルヘキシルエステル）、ｐ−メト
キシ桂皮酸２−エトキシエチルエステル、ｐ−メトキシ
桂皮酸シクロヘキシルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸ナ
トリウム、ｐ−メトキシ桂皮酸カリウム、ジ−ｐ−メト
キシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル

【００１９】（４）ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、
４−メトキシ−４’−メトキシジベンゾイルメタン、４
−イソプロピルジベンゾイルメタン

【００２０】（５）サリチル酸系紫外線吸収剤サリチル酸アミルエステル、サリチル酸メンチルエステ
ル、サリチル酸ホモメンチルエステル、サリチル酸オク
チルエステル、サリチル酸フェニルエステル、サリチル
酸ベンジルエステル、サリチル酸エチレングリコール、
サリチル酸ジプロピレングリコール

【００２１】本発明に従った皮膚外用剤に配合される紫
外線吸収剤の配合量にはとくに限定はないが、一般には
皮膚外用剤全量に対して０．０５〜１０重量％、好まし
くは０．５〜８重量％配合する。この配合量が少な過ぎ
ると、日焼けを予防することができず、ヒドロキシサリ
チル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステ
ルの配糖体の美白効果が相殺される傾向にあるので好ま
しくなく、逆に多過ぎると皮膚外用剤の安定性を損なう
傾向にあるので好ましくない。なお、紫外線吸収剤の配
合量と前記のヒドロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロ
キシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の配合量との相
対比にも特に限定はないが、紫外線吸収剤の皮膚刺激性
を好適に抑制するためには紫外線吸収剤１重量部に対し
て０．１〜６０重量部のヒドロキシサリチル酸の配糖体
又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体を配
合するのが好ましい。

【００２２】本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分
の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる
他の成分、例えば油分、酸化防止剤、界面活性剤、保湿
剤、香料、水、アルコール、増粘剤、防腐剤、色剤、粉
末、薬剤等を必要に応じて適宜配合することができる。
本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば化
粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、又
は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。

【００２３】

【実施例】次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明
するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施例に限定す
るものでないことはいうまでもない。なお、以下の実施
例において配合量は重量％である。先ず、本発明の効果
試験方法および評価方法について説明する。

【００２４】（１）美白効果（試験方法）肝斑の患者（女性）６０名を対象として、
患者に１２週間１日２回顔面患部に適量塗布し、１２週
間後の患部の改善度合を肉眼で判定した。患者を１群１
０名に分けて６群とし、下記に示す処方で実施例１〜
３、比較例４〜６について試験を行った。

【００２５】実施例１〜３、比較例１〜６の試料（アルコール相）重量％９５％エチルアルコール２５．０ポリオキシエチレン（２５モル）硬化ヒマシ油エ−テル２．０防腐剤・酸化防止剤適量香料適量薬剤（表１記載）１．０紫外線吸収剤（表２記載）３．０（水相）グリセリン５．０ヘキサメタリン酸ナトリウム適量イオン交換水残余（製法）水相、アルコール相を調製後可溶化する。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】（評価方法）使用後の患部の改善度合を下記の判定基準に基づいて判
定した。（判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％未
満の場合

【００２９】表３より明らかなように、比較例に比べ
て、実施例の方が優れた皮膚美白効果を有することが認
められた。

【００３０】

【表３】

【００３１】（２）皮膚刺激性抑制効果（試験方法）紫外線吸収剤配合皮膚外用剤の皮膚刺激性
（ひりつき）に及ぼすヒドロキシサリチル酸の配糖体又
はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の緩和
作用を、年齢１９才〜２６才の女子３０名を対象とし
て、１群１０名に分けて３群とし、顔の片面に実施例１
〜３の皮膚外用剤を、他の片面には、比較例１〜３の皮
膚外用剤をそれぞれ適量塗布した後、真夏時に屋外で２
時間テニスを行い、発刊時の顔面のひりつきの度合を調
べた。（評価方法）以下の判定基準に基づいて判定した。（判定基準）０：何も感じない ±：ややひりつきを感ずる＋：ひりつきを感ずる −：強くひりつきを感ずる

【００３２】

【表４】

【００３３】表４より明らかなように、比較例に比べ
て、実施例の方が優れた皮膚刺激性抑制効果を有するこ
とが認められた。

【００３４】実施例４バニシングクリームステアリン酸５．０ステアリンアルコール４．０ステアリン酸ブチルアルコールエステル８．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０ｐ−メトキシ桂皮酸オクチルエステル（紫外線吸収剤）５．０プロピレングリコール１０．０３−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸１．０苛性カリ０．２防腐剤・酸化防止剤適量香料適量イオン交換水残余（製法）イオン交換水に３−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシサリチル酸、プロピレングリコールと苛性カリを
加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を
混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。上記水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却す
る。

【００３５】実施例５バニシングクリームステアリン酸６．０ソルビタンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノステアリン１．５酸エステル２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（紫外線吸収剤）８．０プロピレングルコール１０．０４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸５．０防腐剤・酸化防止剤適量香料適量イオン交換水残余（製法）イオン交換水に４−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシサリチル酸及びプロピレングリコールを加え加熱
して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解
して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化
を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきま
ぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３６】実施例６中性クリームステアリルアルコール７．０ステアリン酸２．０水添ラノリン２．０スクワラン５．０２−オクチルドデシリアルコール６．０ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル３．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡオクチルエステル（紫外線吸収剤）３．０プロピレングリコール５．０４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル１０．０香料適量防腐剤・酸化防止剤適量イオン交換水残余（製法）イオン交換水に４−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシサリチル酸メチル及びプロピレングリコールを加
え加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予
備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３７】実施例７コールドクリーム固型パラフィン５．０蜜ロウ１０．０ワセリン１５．０流動パラフィン４１．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（２０モル）２．０ソルビタンモノラウリン酸エステル４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン３．０（紫外線吸収剤）石鹸粉末０．１硼砂０．２５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル３．０イオン交換水残余香料適量防腐剤・酸化防止剤適量（製法）イオン交換水に５−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシサリチル酸エチル、石鹸粉末および硼砂を加え加
熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきま
ぜながら徐々の加え反応を行う。反応終了後ホモミキサ
ーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃ま
で冷却する。

【００３８】実施例８乳液ポリオキシエチレン（２０モル）ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール１．０シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学）２．０流動パラフィン（中粘度）３．０２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン５．０（紫外線吸収剤）プロピレングリコール５．０グリセリン２．０エチルアルコール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１２−アミノメチルプロパノール０．１防腐剤適量５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピル３．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水とエタノールに５−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシサリチル酸プロピルを加温溶解し、
更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解し
て、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一乳化し、乳化後、
よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３９】実施例９乳液ポリオキシエチレン（２０モル）ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール１．０シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学）２．０流動パラフィン（中粘度）３．０Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡ−オクチルエステル（紫外線吸収剤）５．０プロピレングリコール５．０グリセリン２．０エチルアルコール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１２−アミノメチルプロパノール０．１防腐剤適量５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピル７．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水とエタノールに５−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシサリチル酸プロピルを加温溶解し、
更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解し
て、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化
後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００４０】実施例１０乳液ポリオキシエチレン（２０モル）ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール１．０シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学）２．０流動パラフィン（中粘度）３．０４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン５．０（紫外線吸収剤）プロピレングリコール５．０グルセリン２．０エチルアルコール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１２−アミノメチルプロパノール０．１防腐剤適量６−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸ブチル２０．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水とエタノールに６−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシサリチル酸ブチルを加温溶解し、更
にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、
７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備
乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よ
くかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００４１】実施例１１乳液ステアリン酸１．５セチルアルコール０．５蜜ロウ２．０ポリオキシエチレン（２０モル）モノオレイン酸エステル１．０グリセリンモノステアリン酸エステル１．０クインスシード抽出液（５％水溶液）２０．０エチルアルコール１０．０ジ−ｐ−メトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル（紫外線吸収剤）５．０プロピレングリコール５．０４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸８．０イオン交換水残余香料適量防腐剤・酸化防止剤適量（製法）イオン交換水に４−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシサリチル酸及びプロピレングリコールを加え加熱
溶解して７０℃に保つ（水相）。エチルアルコールに香
料、紫外線吸収剤を加えて溶解する（アルコール相）。
クインスシード抽出液を除く他の成分を混合し加熱融解
して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化
を行いホモミキサーで均一に乳化する。これをかきまぜ
ながらアルコール相とクインスシード抽出液を加える。
その後かきまぜながら３０℃まで冷却する。

【００４２】実施例１２乳液マイクロクリスタリンワックス１．０蜜ロウ２．０ラノリン２．０流動パラフィン２０．０スクワラン１０．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル４．０ポリオキシエチレン（２０モル）１．０ソルビタンモノオレイン酸エステル４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン５．０（紫外線吸収剤）ジ−ｐ−メトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸５．０グリセリル（紫外線吸収剤）プロピレングリコール７．０２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ− ３−ヒドロキシ安息香酸メチル２．０イオン交換水残余香料適量防腐剤・酸化防止剤適量（製法）イオン交換水に２−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−３−ヒドロキシ安息香酸メチル及びプロピレン
グリコールを加え加熱して７０℃に保つ（水相）。他の
成分を混合し加熱溶解して７０℃に保つ（油相）。油相
をかきまぜながら、この油相に水相を徐々に加え、ホモ
ミキサーで均一に乳化する。乳化後よくかきまぜながら
３０℃まで冷却する。

【００４３】実施例１３ゼリー９５％エチルアルコール１０．０ジプロピレングリコール１５．０ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル２．０４−メトキシ−４’−ｔ−ブチル−ジベンゾイルメタン０．５（紫外線吸収剤）２−ヒドロキシ−４−メトキシ桂皮酸オクチルエステル０．５（紫外線吸収剤）カルボキシビニルポリマー（商品名：カーボポール９４１）１．０苛性カリ０．１５Ｌ−アルギニン０．１２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ− ４−ヒドロキシ安息香酸メチル２０．０香料適量防腐剤適量イオン交換水残余（製法）イオン交換水に２−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル及びカーボポー
ル９４１を均一に溶解し、一方９５％エタノールにジプ
ロピレングリコール、ポリオキシエチレン（１５モル）
オレイルアルコールエーテル、その他の成分を溶解し、
水相に添加する。ついで苛性カリ、Ｌ−アルギニンで中
和させ増粘する。

【００４４】実施例１４ピールオフ型パック（アルコール相）９５％エタノール１０．０ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル２．０ジ−ｐ−メトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸０．５グリセリル（紫外線吸収剤）防腐剤適量香料適量（水相）２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ− ５−ヒドロキシ安息香酸ブチル３．０ポリビニルアルコール１２．０グリセリン３．０ポリエチレングリコール１５００１．０イオン交換水残余（製法）８０℃にて水相を調製し、５０℃に冷却する。
ついで室温で調製したアルコール相を添加後均一に混合
し、放冷する。

【００４５】実施例１５粉末入りパック（アルコール相）９５％エタノール２．０防腐剤適量香料適量色剤適量４−メトキシ−４’−ｔ−ブチル−ジベンゾイルメタン１．０（紫外線吸収剤）２−ヒドロキシ−４−メトキシ桂皮酸オクチルエステル１．０（紫外線吸収剤）（水相）２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ− ５−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル７．０プロピレングリコール７．０亜鉛華２５．０カオリン２０．０イオン交換水残余（製法）室温にて水相を均一に調製する。ついで室温に
て調製したアルコール相を添加し均一に混合する。

【００４６】実施例１６吸水軟膏ワセリン４０．０

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】紫外線吸収剤と、下記一般式化１、化２ま
たは化３で表わされるヒドロキシサリチル酸の配糖体及
び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体
の少なくとも１種以上とを含有することを特徴とする皮
膚外用剤。【化１】【化２】【化３】〔式中、Ｒ₁は水素原子、あるいは炭素数１〜20の飽和
炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基
は直鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ₂は糖残基を表
す。〕
【請求項２】紫外線吸収剤がベンゾフェノン系紫外線吸
収剤である請求項１記載の皮膚外用剤。
【請求項３】ベンゾフェノン系紫外線吸収剤が２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノンである請求項２記
載の皮膚外用剤。
【請求項４】紫外線吸収剤がｐ−アミノ安息香酸系紫外
線吸収剤である請求項１記載の皮膚外用剤。
【請求項５】ｐ−アミノ安息香酸系紫外線吸収剤がｐ−
ジメチルアミノ安息香酸オクチルである請求項４記載の
皮膚外用剤。
【請求項６】紫外線吸収剤がメトキシ桂皮酸系紫外線吸
収剤である請求項１記載の皮膚外用剤。
【請求項７】メトキシ桂皮酸系紫外線吸収剤がｐ−メト
キシ桂皮酸オクチルである特許請求の範囲第６項に記載
の皮膚外用剤。
【請求項８】メトキシ桂皮酸系紫外線吸収剤がジ−ｐ−
メトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル
である請求項６記載の皮膚外用剤。
【請求項９】紫外線吸収剤がジベンゾイルメタン系紫外
線吸収剤である請求項１記載の皮膚外用剤。
【請求項１０】ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤が４
−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンで
ある請求項９記載の皮膚外用剤。
【請求項１１】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤の含有量が
０．０５〜１０重量％である請求項１乃至１１のいずれ
か１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項１２】請求項１記載の一般式化１、化２または
化３においてＲ₂はグルコース残基である請求項１乃至
１１のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項１３】請求項１記載の一般式化１、化２または
化３においてＲ₁が炭素数１〜４の飽和炭化水素基又は
不飽和炭化水素基（該炭化水素基は直鎖又は分岐である
を問わない）である請求項１乃至１２のいずれか１項に
記載の皮膚外用剤。
【請求項１４】請求項１記載の一般式化１、化２または
化３においてＲ₁が水素原子である請求項１乃至１１の
いずれか１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項１５】請求項１記載の一般式化１、化２または
化３においてＲ₁がメチル基である請求項１乃至１１の
いずれか１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項１６】皮膚外用剤中のヒドロキシサリチル酸の
配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステル
の配糖体の少なくとも１種以上の含有量が０．００１〜
２０重量％である請求項１乃至１５のいずれか１項に記
載の皮膚外用剤。
【請求項１７】皮膚外用剤中のヒドロキシサリチル酸の
配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステル
の配糖体の少なくとも１種以上の含有量が０．１〜７重
量％である請求項１乃至１５のいずれか１項に記載の皮
膚外用剤。