JPS61289017A - 皮膚化粧料 - Google Patents
皮膚化粧料Info
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- JPS61289017A JPS61289017A JP13153885A JP13153885A JPS61289017A JP S61289017 A JPS61289017 A JP S61289017A JP 13153885 A JP13153885 A JP 13153885A JP 13153885 A JP13153885 A JP 13153885A JP S61289017 A JPS61289017 A JP S61289017A
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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- A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なシスティン誘導体を含有してなる皮膚
化粧料に関するものであや、更に詳しくは、システィン
−８−スルフォン酸誘導体４Ｌ＜はシスティン−８−ス
ルフォン酸塩誘導体を化粧料基剤に配合することによシ
、良好な使用感を有し、且つ保存性の高い皮膚化粧料特
には美白化粧料を提供せんとするものである。
化粧料に関するものであや、更に詳しくは、システィン
−８−スルフォン酸誘導体４Ｌ＜はシスティン−８−ス
ルフォン酸塩誘導体を化粧料基剤に配合することによシ
、良好な使用感を有し、且つ保存性の高い皮膚化粧料特
には美白化粧料を提供せんとするものである。
従来、システィンは多くの蛋白質に含まれているもので
あシ、またタウリンや補酵素Ａの構成成分であるβ−メ
ルカプトエチルアミンの母体物質でもある。そして、蛋
白質中ではシスティンは、その側鎖であるＳＨ基の働き
により、酸化還元反応等の多くの生体生理機能の発現に
寄与していることが知られていた。
あシ、またタウリンや補酵素Ａの構成成分であるβ−メ
ルカプトエチルアミンの母体物質でもある。そして、蛋
白質中ではシスティンは、その側鎖であるＳＨ基の働き
により、酸化還元反応等の多くの生体生理機能の発現に
寄与していることが知られていた。
しかし、このシスティンは物質としてみた時、ＳＨ基に
存する活性の高さが故に、熱、光、空気等に不安定な性
質を有し、分解・着色や異臭を放つなどの好ましくない
現象を誘発し、且つ薬理活性も減少してしまうという欠
点があった。従って、これまでシスティンは化粧品分野
では、一部パーマネントウェーブ液等の毛髪化粧料など
において使用されるに停まっていたものであった。但し
、一部にはこのＳＨ基を保護し、システィンの安定化を
図るべく誘導体化する試みもあり、例えば特開昭５２−
９３７６４号では、５−２−テノイル誘導体等のＳ−ア
シル化物が、また特開昭５３−１０４７４０号では、Ｓ
−カルボキシメチル誘導体が報告されていた。しかしな
がら、これらの物質は皮膚化粧料に実際適用すべきＰＨ
領域殊にアルカリ側領域において必ずしも安定でなかっ
たり、または安定であったとしても、これを皮膚中に投
与した時にも皮膚酵素の作用を受けに＜＜、結果として
遊離ＳＨ基にもとずく薬理作用を期待し難いという問題
があった。
存する活性の高さが故に、熱、光、空気等に不安定な性
質を有し、分解・着色や異臭を放つなどの好ましくない
現象を誘発し、且つ薬理活性も減少してしまうという欠
点があった。従って、これまでシスティンは化粧品分野
では、一部パーマネントウェーブ液等の毛髪化粧料など
において使用されるに停まっていたものであった。但し
、一部にはこのＳＨ基を保護し、システィンの安定化を
図るべく誘導体化する試みもあり、例えば特開昭５２−
９３７６４号では、５−２−テノイル誘導体等のＳ−ア
シル化物が、また特開昭５３−１０４７４０号では、Ｓ
−カルボキシメチル誘導体が報告されていた。しかしな
がら、これらの物質は皮膚化粧料に実際適用すべきＰＨ
領域殊にアルカリ側領域において必ずしも安定でなかっ
たり、または安定であったとしても、これを皮膚中に投
与した時にも皮膚酵素の作用を受けに＜＜、結果として
遊離ＳＨ基にもとずく薬理作用を期待し難いという問題
があった。
そこで本発明者らは、上記従来のシスティンまたはその
誘導体の欠点を解決すべく鋭意研究を行なった結果、シ
スティンのＳＨ基をスルフォン酸基乃至はスルフォン酸
塩基で保護して得られる誘導体が安定性に優れ、臭いも
なく、且つ皮膚上では酵素の働きによりＳＨ基を遊離す
ることによるメラニン色素生成阻害効果が顕著であるこ
とを見出し、本発明の完成に至った。
誘導体の欠点を解決すべく鋭意研究を行なった結果、シ
スティンのＳＨ基をスルフォン酸基乃至はスルフォン酸
塩基で保護して得られる誘導体が安定性に優れ、臭いも
なく、且つ皮膚上では酵素の働きによりＳＨ基を遊離す
ることによるメラニン色素生成阻害効果が顕著であるこ
とを見出し、本発明の完成に至った。
すなわち、本発明は一般式 （Ｉ）ＣＨ，ＳＳＯ，
Ｍ （式中、Ｒ１はＨまたは飽和・不飽和アシル基、Ｒ３は
Ｈまたはアルキル基、アルケニル基、ＭはＨまたはアル
カリ金属、１／２アルカリ土類金属、第４級アミンを表
わす。） で示されるシスティン誘導体を含有することを特徴とす
る皮膚化粧料に関するものである。
Ｍ （式中、Ｒ１はＨまたは飽和・不飽和アシル基、Ｒ３は
Ｈまたはアルキル基、アルケニル基、ＭはＨまたはアル
カリ金属、１／２アルカリ土類金属、第４級アミンを表
わす。） で示されるシスティン誘導体を含有することを特徴とす
る皮膚化粧料に関するものである。
本発明に適用されるシスティン誘導体の具体例としては
、システィン−８−スルフォン酸、システィン−８−ス
ルフオン酸ナトリウム、システィン−８−スルフオン酸
カルシウム、Ｎ −アセチルシスティン−８−スルフォ
ン酸、Ｎ−アセチルエチルシスティン−８−スルフオン
酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルシスティン−８−スルフ
オン酸カルシウム、エチルシスティン−８−スルフォン
酸、エチルシスティン−８−スルフオン酸ナトリウム、
Ｎ−オレオイルシスティン−８−スルフオン酸モノエタ
ノールアミン、アリルシスティン−８−スルフオン酸マ
グネシウム、Ｎ−アセチルオレイルシスティン−８−ス
ルフオン酸ナトリウムなどの、一般式（Ｉ）のの中のＲ
１が水素もしくは炭素数２〜１８の飽和・不飽和アシル
基、Ｒ１が水素もしくは炭素数２〜１８のアルキル基乃
至はアルケニル基のものが挙げられるが、この中でもＲ
いＲ１が低級アシル基、低級アルキル基のものがよシ好
ま１い。また塩を形成する置換基Ｍとしては、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシ
ウム等のアルカリ土類金属及びモノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、アルギニ
ン、リジン、ヒスチジン等よりなる第４級アミンが挙げ
られる１、 以上、これら本発明に係るシスティン誘導体は、熱、光
に対して極めて安定であυ、また製剤とした場合も、従
来問題とされた中性〜アルカリ性領域においても変色、
変臭、分解などの経時変化を起こさず、さらに各種化粧
料基剤に対して容易に配合することができる点で極めて
有利である。また毒性や皮膚障害の心配もなく、安全に
用いることができるものである。
、システィン−８−スルフォン酸、システィン−８−ス
ルフオン酸ナトリウム、システィン−８−スルフオン酸
カルシウム、Ｎ −アセチルシスティン−８−スルフォ
ン酸、Ｎ−アセチルエチルシスティン−８−スルフオン
酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルシスティン−８−スルフ
オン酸カルシウム、エチルシスティン−８−スルフォン
酸、エチルシスティン−８−スルフオン酸ナトリウム、
Ｎ−オレオイルシスティン−８−スルフオン酸モノエタ
ノールアミン、アリルシスティン−８−スルフオン酸マ
グネシウム、Ｎ−アセチルオレイルシスティン−８−ス
ルフオン酸ナトリウムなどの、一般式（Ｉ）のの中のＲ
１が水素もしくは炭素数２〜１８の飽和・不飽和アシル
基、Ｒ１が水素もしくは炭素数２〜１８のアルキル基乃
至はアルケニル基のものが挙げられるが、この中でもＲ
いＲ１が低級アシル基、低級アルキル基のものがよシ好
ま１い。また塩を形成する置換基Ｍとしては、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシ
ウム等のアルカリ土類金属及びモノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、アルギニ
ン、リジン、ヒスチジン等よりなる第４級アミンが挙げ
られる１、 以上、これら本発明に係るシスティン誘導体は、熱、光
に対して極めて安定であυ、また製剤とした場合も、従
来問題とされた中性〜アルカリ性領域においても変色、
変臭、分解などの経時変化を起こさず、さらに各種化粧
料基剤に対して容易に配合することができる点で極めて
有利である。また毒性や皮膚障害の心配もなく、安全に
用いることができるものである。
本発明に係るシスティン誘導体の合成方法としては、先
ず原料については、システィンをそのまま用いるか、も
しくは既知の方法によって得られるＮ−アシルシスティ
ン、システィンエステル、Ｎ−アシルシスティンエステ
ル等のシスティン誘導体を用い、これを水乃至は水／Ｔ
ＨＦ混合溶媒等の溶媒中に室温〜４０℃下で溶解し、こ
れに攪拌下、当量のテトラチオン酸ナトリウム、亜硫酸
ナトリウム、三酸化イオウ等のスルフォン化剤を触媒の
存在下乃至は不存在下において添加し、反応させて得る
。伺、別法として原料にシスチン誘導体を用いて、これ
に上記スルフォン化剤を作用させてもよい。
ず原料については、システィンをそのまま用いるか、も
しくは既知の方法によって得られるＮ−アシルシスティ
ン、システィンエステル、Ｎ−アシルシスティンエステ
ル等のシスティン誘導体を用い、これを水乃至は水／Ｔ
ＨＦ混合溶媒等の溶媒中に室温〜４０℃下で溶解し、こ
れに攪拌下、当量のテトラチオン酸ナトリウム、亜硫酸
ナトリウム、三酸化イオウ等のスルフォン化剤を触媒の
存在下乃至は不存在下において添加し、反応させて得る
。伺、別法として原料にシスチン誘導体を用いて、これ
に上記スルフォン化剤を作用させてもよい。
以下、更に詳細に説明するため合成例を示す。
合成例１． システィン−８−スルフオン酸ナトリウ
ムシスティン１２．１ ｔ （０，１モル）、テトラチ
オン酸ナトリウム３６．Ｏｆ （０，１モル）を水２０
０ｄに溶解し、室温下−晩攪拌反応させた。反応終了後
、不溶物を口去し、口液を４０℃以下で、約６０ｔ／に
なるまで減圧濃縮する。これに、エタノールを加えて７
０チエタノール水とし、５℃で結晶化させ、目的のシス
ティン−８−スルフオン酸ナトリウムの白色結晶を得た
。収量２１．２Ｆ（収率７８％）、元素分析値 ＣＨＮ Ｓ 実験値 １４．０８ ３．５７ ５．３３ ２４．
９理論値 １３．９０ ３．８９ ５．４０ ２４．
７ＮＭＲδ値（Ｄｔ Ｏ） ３．５〜３．６ （−ＣＨｔ Ｓ Ｓ Ｏｓ Ｎｍ
） 、 ４．０〜４．１（−ＣＨＣＯＯＨ）ＮＨ。
ムシスティン１２．１ ｔ （０，１モル）、テトラチ
オン酸ナトリウム３６．Ｏｆ （０，１モル）を水２０
０ｄに溶解し、室温下−晩攪拌反応させた。反応終了後
、不溶物を口去し、口液を４０℃以下で、約６０ｔ／に
なるまで減圧濃縮する。これに、エタノールを加えて７
０チエタノール水とし、５℃で結晶化させ、目的のシス
ティン−８−スルフオン酸ナトリウムの白色結晶を得た
。収量２１．２Ｆ（収率７８％）、元素分析値 ＣＨＮ Ｓ 実験値 １４．０８ ３．５７ ５．３３ ２４．
９理論値 １３．９０ ３．８９ ５．４０ ２４．
７ＮＭＲδ値（Ｄｔ Ｏ） ３．５〜３．６ （−ＣＨｔ Ｓ Ｓ Ｏｓ Ｎｍ
） 、 ４．０〜４．１（−ＣＨＣＯＯＨ）ＮＨ。
合成例２． Ｎ−アセチルシスティン−８−スルフオ
ン酸ナトリウム、 原料としてＮ−アセチルシスティン１６．３Ｆ（０，１
モル）を用い、合成例１と同様の条件下で反応を行ない
、目的のＮ−アセチルシスティン−８−スルフオン酸ナ
トリウムの白色結晶を得た。収量１９、５９ （収率７
２％） ＮＭＲδ値（Ｄ、Ｏ） ２．０ （−ＮＨＣＯＣＬ ）、３．５〜３．６ （−
ＣＬ ５ＳＯｓ Ｎａ ）４．３〜４．６ （−ＣＨＣ
ＯＯＨ） 合成例３． Ｎ−アセチルエチルシスティン−Ｓ−ス
ルフオン酸ナトリウム Ｎ−７セチルシステインエチルエステル１９．１９ （
０，１モル）、三酸化イオウ−ピリジン錯体３２Ｆ（０
，２モル）を四塩化炭素１００ｄ中に溶解し、還流条件
下５〜６時間攪拌反応し、Ｎ−アセチルエチルシスナイ
ン−８−スルフオン酸ピリジニウム塩とする。反応終了
後、不溶物を口去後、溶媒を留去し、これにＴＨＦ−水
混合温媒を加え、これをナトリウム型イオン又換樹脂を
通してす） ＋７クム塩に変換する。その後、濃縮、結
晶化して目的のＮ−アセチルエチルシスティン−８−ス
ルフオン酸ナトリウムの白色結晶を得た。収量１ｓ、ｏ
ｒ（収率６０％） ＮＭＲａ値（Ｄｔ０） １．２（Ｃ−五ＣＨｊ−）、 ２．０（−ＮＨＣＯＣ
互）３．５〜３．６ （ＣＨ＝ Ｓ Ｓ Ｏｓ Ｎｍ
）、４．２ （ＣＨｓＣＨ−）４．３〜４．６（−Ｃ旦
Ｃ００Ｈ） 以上の如くして得られた本発明に係るシスティン誘導体
は、一般に水溶性であシ、賦凰剤、希釈剤、補助剤など
と共に、クリーム、ローシ冒ン、粉末剤、軟膏などの形
で剤型化される。また、これらの皮膚化粧料は常法によ
りｇ造し得る。
ン酸ナトリウム、 原料としてＮ−アセチルシスティン１６．３Ｆ（０，１
モル）を用い、合成例１と同様の条件下で反応を行ない
、目的のＮ−アセチルシスティン−８−スルフオン酸ナ
トリウムの白色結晶を得た。収量１９、５９ （収率７
２％） ＮＭＲδ値（Ｄ、Ｏ） ２．０ （−ＮＨＣＯＣＬ ）、３．５〜３．６ （−
ＣＬ ５ＳＯｓ Ｎａ ）４．３〜４．６ （−ＣＨＣ
ＯＯＨ） 合成例３． Ｎ−アセチルエチルシスティン−Ｓ−ス
ルフオン酸ナトリウム Ｎ−７セチルシステインエチルエステル１９．１９ （
０，１モル）、三酸化イオウ−ピリジン錯体３２Ｆ（０
，２モル）を四塩化炭素１００ｄ中に溶解し、還流条件
下５〜６時間攪拌反応し、Ｎ−アセチルエチルシスナイ
ン−８−スルフオン酸ピリジニウム塩とする。反応終了
後、不溶物を口去後、溶媒を留去し、これにＴＨＦ−水
混合温媒を加え、これをナトリウム型イオン又換樹脂を
通してす） ＋７クム塩に変換する。その後、濃縮、結
晶化して目的のＮ−アセチルエチルシスティン−８−ス
ルフオン酸ナトリウムの白色結晶を得た。収量１ｓ、ｏ
ｒ（収率６０％） ＮＭＲａ値（Ｄｔ０） １．２（Ｃ−五ＣＨｊ−）、 ２．０（−ＮＨＣＯＣ
互）３．５〜３．６ （ＣＨ＝ Ｓ Ｓ Ｏｓ Ｎｍ
）、４．２ （ＣＨｓＣＨ−）４．３〜４．６（−Ｃ旦
Ｃ００Ｈ） 以上の如くして得られた本発明に係るシスティン誘導体
は、一般に水溶性であシ、賦凰剤、希釈剤、補助剤など
と共に、クリーム、ローシ冒ン、粉末剤、軟膏などの形
で剤型化される。また、これらの皮膚化粧料は常法によ
りｇ造し得る。
そして、この時の皮膚化粧料中におけるシスティン誘導
体の含有量は、通常０．０１〜５重量％好適には０．１
〜１重！−％の範囲か選択される。０．０１重量％より
少ない含有量では、反）ｉに対し本発明の皮膚化粧料を
塗布しても経皮吸収量が皮膚の黒化を防止する至適量に
ならず、また５重量％を超えると、過度のチロシナーゼ
活性阻害による不自然な脱色効果を皮膚に与えやすいこ
とから避けた方が良い。
体の含有量は、通常０．０１〜５重量％好適には０．１
〜１重！−％の範囲か選択される。０．０１重量％より
少ない含有量では、反）ｉに対し本発明の皮膚化粧料を
塗布しても経皮吸収量が皮膚の黒化を防止する至適量に
ならず、また５重量％を超えると、過度のチロシナーゼ
活性阻害による不自然な脱色効果を皮膚に与えやすいこ
とから避けた方が良い。
ここで、本発明の皮膚化粧料に期待される効果を評価す
るため、本発明に係るシスティン誘導体の安定性、チロ
シナーゼ活性阻害作用及びＵＶ照射による色素沈着に対
する抑制作用について実験した結果を示す。
るため、本発明に係るシスティン誘導体の安定性、チロ
シナーゼ活性阻害作用及びＵＶ照射による色素沈着に対
する抑制作用について実験した結果を示す。
実験例１゜
安定性試験
（リ 実験方法
システィン−８−スルフオン酸ナトリウム（合成例１）
、Ｎ−アセチルシスティン−８−スルフオン酸ナトリウ
ム（合成例２）、Ｎ−アセチルエチルシスティン−８−
スルフオン酸ナトリウム（合成例３）及びシスティンの
各々ｌチ水溶液を調整し、これを１００’Ｃ１３時間と
４０℃、１ケ月間放置した後、高速液体クロマトグラフ
ィーによシ残存率を求めた。また、ｐＨ調整はＭ１５！
Ｊン酸バッファ（ｐＨ５と７．９に設定）によシ行なっ
た。
、Ｎ−アセチルシスティン−８−スルフオン酸ナトリウ
ム（合成例２）、Ｎ−アセチルエチルシスティン−８−
スルフオン酸ナトリウム（合成例３）及びシスティンの
各々ｌチ水溶液を調整し、これを１００’Ｃ１３時間と
４０℃、１ケ月間放置した後、高速液体クロマトグラフ
ィーによシ残存率を求めた。また、ｐＨ調整はＭ１５！
Ｊン酸バッファ（ｐＨ５と７．９に設定）によシ行なっ
た。
（２）実験結果
安定性に関する結果を表１に示す。
表−１
表−１の結果が示すように、本発明に適用されるシステ
ィン誘導体は原料システィンに比べて、特に中性〜アル
カリ性領域において何れも格段に安定性に優れているこ
とが分かる。
ィン誘導体は原料システィンに比べて、特に中性〜アル
カリ性領域において何れも格段に安定性に優れているこ
とが分かる。
実験例２゜
チロシナーゼ活性阻害作用
（１）実験方法
酵素チロシナーゼはＨａ＋ｒｄｉｎｇ−Ｐａｓｓａｙ
マウスメラノーマから抽出した酵素を使用した。
マウスメラノーマから抽出した酵素を使用した。
基質はＬ−ＤＯＰＡを使用した。システィン−８−スル
フオン酸ナトリウム（合成例１）及びシスティンは０．
１ Ｍ ＋７ン酸緩衝液にそれぞれ所定の濃度に溶解し
たものを作成した。
フオン酸ナトリウム（合成例１）及びシスティンは０．
１ Ｍ ＋７ン酸緩衝液にそれぞれ所定の濃度に溶解し
たものを作成した。
・試料溶液濃度
システィン−８−スルフオン酸ナトリウム（本発明）
５ Ｘ １０−” Ｍ鳳Ｉ Ｘ １０−’ Ｍ（（’ｌ
、３Ｘ１０−’ Ｍ（Ｄ）システィン （比較） ｌ Ｘ １０”’ Ｍ＠ Ｏ反応液組成 酵素溶液 ０．２ａｆｆ５ ｍＭＬ−Ｄ
ＯＰＡ １．００．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６
，８） １．５試料溶液 ０．３ （計）３．Ｏｉｄ 試料溶液を添加しないコントロール系（４）はリン酸緩
衝液を１．８ｄとした。上記反応液を３７℃で反応を開
始し、ドーパクロームの生成を４７５ｎｍの吸光度の増
加として分光光度計で経時的に測定した。
、３Ｘ１０−’ Ｍ（Ｄ）システィン （比較） ｌ Ｘ １０”’ Ｍ＠ Ｏ反応液組成 酵素溶液 ０．２ａｆｆ５ ｍＭＬ−Ｄ
ＯＰＡ １．００．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６
，８） １．５試料溶液 ０．３ （計）３．Ｏｉｄ 試料溶液を添加しないコントロール系（４）はリン酸緩
衝液を１．８ｄとした。上記反応液を３７℃で反応を開
始し、ドーパクロームの生成を４７５ｎｍの吸光度の増
加として分光光度計で経時的に測定した。
（２）実験結果
チロシナーゼ活性に対するシスティン−８−スルフオン
酸ナトリウム及びシスティンの阻害作用を第１図に示し
た。
酸ナトリウム及びシスティンの阻害作用を第１図に示し
た。
第１図の結果が示す如く、本発明に係るシスティン誘導
体は、比較品であるシスティンと比べて多少阻害作用強
度が低下しているものの、生体内でチロシナーゼ活性を
阻害し、充分にドーパクロムの生成を低下させることが
実証された。
体は、比較品であるシスティンと比べて多少阻害作用強
度が低下しているものの、生体内でチロシナーゼ活性を
阻害し、充分にドーパクロムの生成を低下させることが
実証された。
実験例３゜
ＵＶ照射による色素沈着に対する抑制作用（１）実験方
法 Ｃ５７ＢＬマウス６匹の右耳介に、後記実施例１に示し
た本発明のクリーム０．０５ｆを塗布した。同マウス左
耳介には対照として基剤クリームを同量塗布した。次に
、ＰＬ２０８に３０ランプを光源とし、耳介を光源の直
下におき平均０．１６Ｊ／１回の紫外線を照射した。マ
ウス耳介に対する試料塗布および紫外線照射は１日１回
行ない、これを週３回実施し、４週間継続した。
法 Ｃ５７ＢＬマウス６匹の右耳介に、後記実施例１に示し
た本発明のクリーム０．０５ｆを塗布した。同マウス左
耳介には対照として基剤クリームを同量塗布した。次に
、ＰＬ２０８に３０ランプを光源とし、耳介を光源の直
下におき平均０．１６Ｊ／１回の紫外線を照射した。マ
ウス耳介に対する試料塗布および紫外線照射は１日１回
行ない、これを週３回実施し、４週間継続した。
実験開始４週間後に、左右の耳介を採取し、耳介照射側
皮膚を０．２ＮＮａＢｒ溶液に３７℃、２時間浸漬した
。表皮をビンセットで剥離し、生理食塩水で洗浄後、表
皮のスライド標本を作成した。表皮の黒化度は、デジタ
ル明度針（京浜電測機製）を使用して測定した。同、測
定は標準白色板の基準明度値８９．４に設定したのちに
実施した。
皮膚を０．２ＮＮａＢｒ溶液に３７℃、２時間浸漬した
。表皮をビンセットで剥離し、生理食塩水で洗浄後、表
皮のスライド標本を作成した。表皮の黒化度は、デジタ
ル明度針（京浜電測機製）を使用して測定した。同、測
定は標準白色板の基準明度値８９．４に設定したのちに
実施した。
（２）実験結果
ＵＶ照射によるマウス耳介表皮の色素沈着に対する抑制
作用の結果を表−２に示す。
作用の結果を表−２に示す。
表−２
注）ＵＶ照射前の表皮明度値は８４．１±０．４表−２
の結果より、システィン−８−スルフォン酸す） ＩＪ
ウムを１．０重量％濃度で含有した本発明のクリームは
、基材クリームに比べて紫外線による皮屑の黒化を有意
に抑制することは明らかである。
の結果より、システィン−８−スルフォン酸す） ＩＪ
ウムを１．０重量％濃度で含有した本発明のクリームは
、基材クリームに比べて紫外線による皮屑の黒化を有意
に抑制することは明らかである。
更に、本発明の皮膚化粧料の実使用系による評価を行な
うため、本発明の皮膚化粧料と比較品の皮膚化粧料（シ
スティン誘導体無含有）とを用いて、皮膚に対する色黒
、シミ、ソバカスの防止の使用テストを行なったが、こ
こでも本発明の皮膚化粧料の優秀性が証明された。
うため、本発明の皮膚化粧料と比較品の皮膚化粧料（シ
スティン誘導体無含有）とを用いて、皮膚に対する色黒
、シミ、ソバカスの防止の使用テストを行なったが、こ
こでも本発明の皮膚化粧料の優秀性が証明された。
以下に、実施例を示す。伺、配合割合は重量部である。
実施例１． クリーム
（４）セタノール ７．０鯨
ロ ウ
３．０ラノリン
２．０ 流動パラフイン ２０．０抗酸化剤
０．１ ソルビタンモノオレート２．０ ポリオキシエチレンモノオレート ３．５（Ｂ）
グリセリン ５．０システ
ィン−８−スルフオン酸ナトリウム １．０精製水
５６．２ （＠ 香 料
０．２（方法） 囚及び（Ｂ）を別個に８０℃に加熱して溶解し、両者を
混合乳化し、冷却して（ｃ）を加え製品とする。
ロ ウ
３．０ラノリン
２．０ 流動パラフイン ２０．０抗酸化剤
０．１ ソルビタンモノオレート２．０ ポリオキシエチレンモノオレート ３．５（Ｂ）
グリセリン ５．０システ
ィン−８−スルフオン酸ナトリウム １．０精製水
５６．２ （＠ 香 料
０．２（方法） 囚及び（Ｂ）を別個に８０℃に加熱して溶解し、両者を
混合乳化し、冷却して（ｃ）を加え製品とする。
実施例２．乳 液
（Ａ） ＰＯＥ（５０）硬化ヒマシ油 １
．５ヤシ油脂肪酸モノグリセライド １．０オレイ
ン酸トリグリセライド ８．０（Ｂ） グリ
セリン ２．５Ｎ−アセチルシス
ティン−８−スル ０．５フオン酸ナトリウム 精製水 ８６．３ （Ｃ） 香 料
０．２（方法） 囚及び（Ｂ）を別個に７０℃に加熱溶解し、（Ｂ）に（
４）を加えて乳化し、冷却しながら（Ｃ）を加えて製品
とする。
．５ヤシ油脂肪酸モノグリセライド １．０オレイ
ン酸トリグリセライド ８．０（Ｂ） グリ
セリン ２．５Ｎ−アセチルシス
ティン−８−スル ０．５フオン酸ナトリウム 精製水 ８６．３ （Ｃ） 香 料
０．２（方法） 囚及び（Ｂ）を別個に７０℃に加熱溶解し、（Ｂ）に（
４）を加えて乳化し、冷却しながら（Ｃ）を加えて製品
とする。
実施例３． ローション
囚 エタノール １０．０プロ
ピレングリコール ５．０ＰＯＥ（５０）
硬化ヒマシ油 ０．５香 料
０．２（Ｂ） クエン
酸 ０．１５クエン酸ナトリウム
０．１メチルパラベン
０．０５Ｎ−アセチルエｔルシスティン
０．２−８−スルフオン酸ナトリウム 精製水 ８３．８ （方法） （４）及び申）を室温で溶解し、（Ｂ）に（Ａ）を加え
可溶化して製品とした。
ピレングリコール ５．０ＰＯＥ（５０）
硬化ヒマシ油 ０．５香 料
０．２（Ｂ） クエン
酸 ０．１５クエン酸ナトリウム
０．１メチルパラベン
０．０５Ｎ−アセチルエｔルシスティン
０．２−８−スルフオン酸ナトリウム 精製水 ８３．８ （方法） （４）及び申）を室温で溶解し、（Ｂ）に（Ａ）を加え
可溶化して製品とした。
実施例４．軟膏
囚 ミツロウ ２．５ス
クワラン ７．５固 パ
ラ ７．５流
動パラフイン １０．０ワセリン
２２．５ ソルビタンモノオレート ３．５ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレート １．５（Ｂ）
Ｎ−オレオイルアリルシスティン ２．０−８−ス
ルフオン酸ナトリウム メチルパラベン ０．１精製水
４２．９ （方法） 囚を７０℃で加熱溶解し、これに別に７０℃で加熱した
（Ｂ）を加えて、攪拌混合した後、冷却して製品とした
。
クワラン ７．５固 パ
ラ ７．５流
動パラフイン １０．０ワセリン
２２．５ ソルビタンモノオレート ３．５ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレート １．５（Ｂ）
Ｎ−オレオイルアリルシスティン ２．０−８−ス
ルフオン酸ナトリウム メチルパラベン ０．１精製水
４２．９ （方法） 囚を７０℃で加熱溶解し、これに別に７０℃で加熱した
（Ｂ）を加えて、攪拌混合した後、冷却して製品とした
。
第１図はチロシナーゼ活性阻害作用について経時後のド
ーパクローム生成量の結果を示したものであり、図中、
囚はコントロール、（］１９はシスティン−８−スルフ
オン酸ナトリウムの５Ｘ１０ Ｍ濃１１反応Ｍ、（Ｃ
）はシスティン−８−スルフオン酸ナトリウムのＩ Ｘ
１０ ” Ｍ濃度反応液、（Ｄ）はシスティン−８−
スルフオン酸ナトリウムの３×１０″Ｍ濃度反応液、（
匂はシスティンのＩＸＩＦ’Ｍ濃度反応液である。 特許出願人 ポーラ化成工業株式会社 第１図 反応時間（分）
ーパクローム生成量の結果を示したものであり、図中、
囚はコントロール、（］１９はシスティン−８−スルフ
オン酸ナトリウムの５Ｘ１０ Ｍ濃１１反応Ｍ、（Ｃ
）はシスティン−８−スルフオン酸ナトリウムのＩ Ｘ
１０ ” Ｍ濃度反応液、（Ｄ）はシスティン−８−
スルフオン酸ナトリウムの３×１０″Ｍ濃度反応液、（
匂はシスティンのＩＸＩＦ’Ｍ濃度反応液である。 特許出願人 ポーラ化成工業株式会社 第１図 反応時間（分）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はＨまたは飽和・不飽和アシル基、Ｒ＿
２はＨまたはアルキル基、アルケニル基、ＭはＨまたは
アルカリ金属、１／２アルカリ土類金属、第４級アミン
を表わす。） で示されるシステイン誘導体を含有することを特徴とす
る皮膚化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13153885A JPS61289017A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13153885A JPS61289017A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 皮膚化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61289017A true JPS61289017A (ja) | 1986-12-19 |
| JPH0580448B2 JPH0580448B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=15060415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13153885A Granted JPS61289017A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61289017A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6483011A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-28 | Sansho Seiyaku Kk | Melanization inhibitory drug for external use |
| US5296500A (en) * | 1991-08-30 | 1994-03-22 | The Procter & Gamble Company | Use of N-acetyl-cysteine and derivatives for regulating skin wrinkles and/or skin atrophy |
| KR102209574B1 (ko) * | 2019-10-08 | 2021-02-01 | 주식회사 에스엔비아 | 싸이올 화합물 소취용 조성물 |
-
1985
- 1985-06-17 JP JP13153885A patent/JPS61289017A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6483011A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-28 | Sansho Seiyaku Kk | Melanization inhibitory drug for external use |
| US5296500A (en) * | 1991-08-30 | 1994-03-22 | The Procter & Gamble Company | Use of N-acetyl-cysteine and derivatives for regulating skin wrinkles and/or skin atrophy |
| KR102209574B1 (ko) * | 2019-10-08 | 2021-02-01 | 주식회사 에스엔비아 | 싸이올 화합물 소취용 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0580448B2 (ja) | 1993-11-09 |
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