JPH0580448B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
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- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規なシステイン誘導体を含有して
なる皮膚化粧料に関するものであり、更に詳しく
は、システイン−S−スルフオン酸誘導体もしく
は、システイン−S−スルフオン酸塩誘導体を化
粧料基剤に配合することにより、良好な使用感を
有し、且つ保存性の高い皮膚化粧料特には美白化
粧料を提供せんとするものである。 従来、システインは多くの蛋白質に含まれてい
るものであり、またタウリンや補酵素Aの構成成
分であるβ−メルカプトエチルアミンの母体物質
でもある。そして、蛋白質中ではシステインは、
その側鎖であるSH基の働きにより、酸化還元反
応等の多くの生体生理機能の発現に寄与している
ことが知られていた。 しかし、このシステインは物質としてみた時、
SH基に存する活性の高さが故に、熱、光、空気
等に不安定な性質を有し、分解・着色や異臭を放
つなどの好ましくない現象を誘発し、且つ薬理活
性も減少してしまうという欠点があつた。従つ
て、これまでシステインは化粧品分野では、一部
パーマネントウエーブ液等の毛髪化粧料などにお
いて使用されるに停まつていたものであつた。但
し、一部にはこのSH基を保護し、システインの
安定化を図るべく誘導体化する試みもあり、例え
ば特開昭52−93764号では、S−2−テノイル誘
導体等のS−アシル化物が、また特開昭53−
104740号では、S−カルボキシメチル誘導体が報
告されていた。しかしながら、これらの物質は皮
膚化粧料に実際適用すべきPH領域殊にアルカリ側
領域において必ずしも安定でなかつたり、または
安定であつたとしても、これを皮膚中に投与した
時にも皮膚酵素の作用を受けにくく、結果として
遊離SH基にもとずく薬理作用を期待し難いとい
う問題があつた。 そこで本発明者らは、上記従来のシステインま
たはその誘導体の欠点を解決すべく鋭意研究を行
なつた結果、システインのSH基をスルフオン酸
基乃至はスルフオン酸塩基で保護して得られる誘
導体が安定性に優れ、臭いもなく、且つ皮膚上で
は酵素の働きによりSH基を遊離することによる
メラニン色素生成阻害効果が顕著であることを見
出し、本発明の完全に至つた。 すなわち、本発明は一般式()
なる皮膚化粧料に関するものであり、更に詳しく
は、システイン−S−スルフオン酸誘導体もしく
は、システイン−S−スルフオン酸塩誘導体を化
粧料基剤に配合することにより、良好な使用感を
有し、且つ保存性の高い皮膚化粧料特には美白化
粧料を提供せんとするものである。 従来、システインは多くの蛋白質に含まれてい
るものであり、またタウリンや補酵素Aの構成成
分であるβ−メルカプトエチルアミンの母体物質
でもある。そして、蛋白質中ではシステインは、
その側鎖であるSH基の働きにより、酸化還元反
応等の多くの生体生理機能の発現に寄与している
ことが知られていた。 しかし、このシステインは物質としてみた時、
SH基に存する活性の高さが故に、熱、光、空気
等に不安定な性質を有し、分解・着色や異臭を放
つなどの好ましくない現象を誘発し、且つ薬理活
性も減少してしまうという欠点があつた。従つ
て、これまでシステインは化粧品分野では、一部
パーマネントウエーブ液等の毛髪化粧料などにお
いて使用されるに停まつていたものであつた。但
し、一部にはこのSH基を保護し、システインの
安定化を図るべく誘導体化する試みもあり、例え
ば特開昭52−93764号では、S−2−テノイル誘
導体等のS−アシル化物が、また特開昭53−
104740号では、S−カルボキシメチル誘導体が報
告されていた。しかしながら、これらの物質は皮
膚化粧料に実際適用すべきPH領域殊にアルカリ側
領域において必ずしも安定でなかつたり、または
安定であつたとしても、これを皮膚中に投与した
時にも皮膚酵素の作用を受けにくく、結果として
遊離SH基にもとずく薬理作用を期待し難いとい
う問題があつた。 そこで本発明者らは、上記従来のシステインま
たはその誘導体の欠点を解決すべく鋭意研究を行
なつた結果、システインのSH基をスルフオン酸
基乃至はスルフオン酸塩基で保護して得られる誘
導体が安定性に優れ、臭いもなく、且つ皮膚上で
は酵素の働きによりSH基を遊離することによる
メラニン色素生成阻害効果が顕著であることを見
出し、本発明の完全に至つた。 すなわち、本発明は一般式()
【化】
(式中、R1はHまたは飽和・不飽和アシル基、
R2はHまたはアルキル基、アルケニル基、Mは
Hまたはアルカリ金属、1/2アルカリ土類金属、
第4級アミンを表わす。) で示されるシステイン誘導体を含有することを特
徴とする皮膚化粧料に関するものである。 本発明に適用されるシステイン誘導体の具体例
としては、システイン−S−スルフオン酸、シス
テイン−S−スルフオン酸ナトリウム、システイ
ン−S−スルフオン酸カルシウム、N−アセチル
システイン−S−スルフオン酸、N−アセチルエ
チルシステイン−S−スルフオン酸ナトリウム、
N−ラウロイルシステイン−S−スルフオン酸カ
ルシウム、エチルシステイン−S−スルフオン
酸、エチルシステイン−S−スルフオン酸ナトリ
ウム、N−オレオイルシステイン−S−スルフオ
ン酸モノエタノールアミン、アリルシステイン−
S−スルフオン酸マグネシウム、N−アセチルオ
レイルシステイン−S−スルフオン酸ナトリウム
などの、一般式()の中のR1が水素もしくは
炭素数2〜18の飽和・不飽和アシル基、R2が水
素もしくは炭素数2〜18のアルキル基乃至はアル
ケニル基のものが挙げられるが、この中でもR1,
R2が低級アシル基、低級アルキル基のものがよ
り好ましい。また塩を形成する置換基Mとして
は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属カル
シウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属及び
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、アルギニン、リジン、ヒス
チジン等よりなる第4級アミンが挙げられる。 以上、これら本発明に係るシステイン誘導体
は、熱、光に対して極めて安定であり、また製剤
とした場合も、従来問題とされた中性〜アルカリ
性領域においても変色、変臭、分解などの経時変
化を起こさず、さらに各種化粧料基剤に対して容
易に配合することができる点で極めて有利であ
る。また毒性や皮膚障害の心配もなく、安全に用
いることができるものである。 本発明に係るシステイン誘導体の合成方法とし
ては、先ず原料については、システインをそのま
ま用いるか、もしくは既知の方法によつて得られ
るN−アシルシステイン、システインエステル、
N−アシルシステインエステル等のシステイン誘
導体を用い、これを水乃至は水/THF混合溶媒
等の溶媒中に室温〜40℃下で溶解し、これに攪拌
下、当量のテトラチオン酸ナトリウム、亜硫酸ナ
トリウム、三酸化イオウ等のスルフオン化剤を触
媒の存在下乃至は不存在下において添加し、反応
させて得る。尚、別法として原料にシスチン誘導
体を用いて、これに上記スルフオン化剤を作用さ
せてもよい。 以下、更に詳細に説明するため合成例を示す。 合成例1 システイン−S−スルフオン酸ナトリ
ウムシステイン12.1g(0.1モル)、テトラチオ
ン酸ナトリウム36.0g(0.1モル)を水200mlに
溶解し、室温下一晩攪拌反応させた。反応終了
後、不溶物をロ去し、ロ液を40℃以下で、約60
mlになるまで減圧濃縮する。これに、エタノー
ルを加えて70%エタノール水とし、5℃で結晶
化させ、目的のシステイン−S−スルフオン酸
ナトリウムの白色結晶を得た。収量21.2g(収
率78%) 元素分析値 C H N S 実験値 14.08 3.57 5.33 24.9 理論値 13.90 3.89 5.40 24.7 NMRδ値(D2O) 3.5〜3.6(−CH2 SSO3Na),4.0〜4.1
(
R2はHまたはアルキル基、アルケニル基、Mは
Hまたはアルカリ金属、1/2アルカリ土類金属、
第4級アミンを表わす。) で示されるシステイン誘導体を含有することを特
徴とする皮膚化粧料に関するものである。 本発明に適用されるシステイン誘導体の具体例
としては、システイン−S−スルフオン酸、シス
テイン−S−スルフオン酸ナトリウム、システイ
ン−S−スルフオン酸カルシウム、N−アセチル
システイン−S−スルフオン酸、N−アセチルエ
チルシステイン−S−スルフオン酸ナトリウム、
N−ラウロイルシステイン−S−スルフオン酸カ
ルシウム、エチルシステイン−S−スルフオン
酸、エチルシステイン−S−スルフオン酸ナトリ
ウム、N−オレオイルシステイン−S−スルフオ
ン酸モノエタノールアミン、アリルシステイン−
S−スルフオン酸マグネシウム、N−アセチルオ
レイルシステイン−S−スルフオン酸ナトリウム
などの、一般式()の中のR1が水素もしくは
炭素数2〜18の飽和・不飽和アシル基、R2が水
素もしくは炭素数2〜18のアルキル基乃至はアル
ケニル基のものが挙げられるが、この中でもR1,
R2が低級アシル基、低級アルキル基のものがよ
り好ましい。また塩を形成する置換基Mとして
は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属カル
シウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属及び
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、アルギニン、リジン、ヒス
チジン等よりなる第4級アミンが挙げられる。 以上、これら本発明に係るシステイン誘導体
は、熱、光に対して極めて安定であり、また製剤
とした場合も、従来問題とされた中性〜アルカリ
性領域においても変色、変臭、分解などの経時変
化を起こさず、さらに各種化粧料基剤に対して容
易に配合することができる点で極めて有利であ
る。また毒性や皮膚障害の心配もなく、安全に用
いることができるものである。 本発明に係るシステイン誘導体の合成方法とし
ては、先ず原料については、システインをそのま
ま用いるか、もしくは既知の方法によつて得られ
るN−アシルシステイン、システインエステル、
N−アシルシステインエステル等のシステイン誘
導体を用い、これを水乃至は水/THF混合溶媒
等の溶媒中に室温〜40℃下で溶解し、これに攪拌
下、当量のテトラチオン酸ナトリウム、亜硫酸ナ
トリウム、三酸化イオウ等のスルフオン化剤を触
媒の存在下乃至は不存在下において添加し、反応
させて得る。尚、別法として原料にシスチン誘導
体を用いて、これに上記スルフオン化剤を作用さ
せてもよい。 以下、更に詳細に説明するため合成例を示す。 合成例1 システイン−S−スルフオン酸ナトリ
ウムシステイン12.1g(0.1モル)、テトラチオ
ン酸ナトリウム36.0g(0.1モル)を水200mlに
溶解し、室温下一晩攪拌反応させた。反応終了
後、不溶物をロ去し、ロ液を40℃以下で、約60
mlになるまで減圧濃縮する。これに、エタノー
ルを加えて70%エタノール水とし、5℃で結晶
化させ、目的のシステイン−S−スルフオン酸
ナトリウムの白色結晶を得た。収量21.2g(収
率78%) 元素分析値 C H N S 実験値 14.08 3.57 5.33 24.9 理論値 13.90 3.89 5.40 24.7 NMRδ値(D2O) 3.5〜3.6(−CH2 SSO3Na),4.0〜4.1
(
【式】)
合成例2 N−アセチルシステイン−S−スルフ
オン酸ナトリウム、 原料としてN−アセチルシステイン16.3g
(0.1モル)を用い、合成例1と同様の条件下で反
応を行ない、目的のN−アセチルシステイン−S
−スルフオン酸ナトリウムの白色結晶を得た。収
量19.5g(収率72%) NMRδ値(D2O) 2.0(−NHCOCH3 ),3.5〜3.6(−CH2 SSO3
Na),4.3〜4.6(
オン酸ナトリウム、 原料としてN−アセチルシステイン16.3g
(0.1モル)を用い、合成例1と同様の条件下で反
応を行ない、目的のN−アセチルシステイン−S
−スルフオン酸ナトリウムの白色結晶を得た。収
量19.5g(収率72%) NMRδ値(D2O) 2.0(−NHCOCH3 ),3.5〜3.6(−CH2 SSO3
Na),4.3〜4.6(
【式】)
合成例3 N−アセチルエチルシステイン−S−
スルフオン酸ナトリウム、 N−アセチルシステインエチルエステル19.1g
(0.1モル)、三酸化イオウ−ピリジン錯体32g
(0.2モル)を四塩化炭素100ml中に溶解し、還流
条件下5〜6時間攪拌反応し、N−アセチルエチ
ルシステイン−S−スルフオン酸ピリジニウム塩
とする。反応終了後、不溶物をロ去後、溶媒を留
去し、これにTHF−水混合溶媒を加え、これを
ナトリウム型イオン交換樹脂を通してナトリウム
塩に変換する。その後、濃縮、結晶化して目的の
N−アセチルエチルシステイン−S−スルフオン
酸ナトリウムの白色結晶を得た。収量16.0g(収
率60%) NMRδ値(D2O) 1.2(CH3 CH3−),2.0(−NHCOCH3 ) 3.5〜3.6(−CH2 SSO3Na),4.2(CH3CH2 −) 4.3〜4.6(
スルフオン酸ナトリウム、 N−アセチルシステインエチルエステル19.1g
(0.1モル)、三酸化イオウ−ピリジン錯体32g
(0.2モル)を四塩化炭素100ml中に溶解し、還流
条件下5〜6時間攪拌反応し、N−アセチルエチ
ルシステイン−S−スルフオン酸ピリジニウム塩
とする。反応終了後、不溶物をロ去後、溶媒を留
去し、これにTHF−水混合溶媒を加え、これを
ナトリウム型イオン交換樹脂を通してナトリウム
塩に変換する。その後、濃縮、結晶化して目的の
N−アセチルエチルシステイン−S−スルフオン
酸ナトリウムの白色結晶を得た。収量16.0g(収
率60%) NMRδ値(D2O) 1.2(CH3 CH3−),2.0(−NHCOCH3 ) 3.5〜3.6(−CH2 SSO3Na),4.2(CH3CH2 −) 4.3〜4.6(
【式】)
以上の如くして得られた本発明に係るシステイ
ン誘導体は、一般に水溶性であり、賦型剤、希釈
剤、補助剤などと共に、クリーム、ローシヨン、
粉末剤、軟膏などの形で剤型化される。また、こ
れらの皮膚化粧料は常法により製造し得る。 そして、この時の皮膚化粧料中におけるシステ
イン誘導体の含有量は、通常0.01〜5重量%好適
には0.1〜1重量%の範囲が選択される。0.01重
量%より少ない含有量では、皮膚に対し本発明の
皮膚化粧料を塗布しても経皮吸収量が皮膚の黒化
を防止する至適量にならず、また5重量%を超え
ると、過度のチロジナーゼ活性阻害による不自然
な脱色効果を皮膚に与えやすいことから避けた方
が良い。 ここで、本発明の皮膚化粧料に期待される効果
を評価するため、本発明に係るシステイン誘導体
の安定性、チロジナーゼ活性阻害作用及びUV照
射による色素沈着に対する抑制作用について実験
した結果を示す。 実施例 1 安定性試験 (1) 実験方法 システイン−S−スルフオン酸ナトリウム(合
成例1)、N−アセチルシステイン−S−スルフ
オン酸ナトリウム(合成例2)、N−アセチルエ
チルシステイン−S−スルフオン酸ナトリウム
(合成例3)及びシステインの各々1%水溶液を
調整し、これを100℃、3時間と40℃、1ケ月間
放置した後、高速液体クロマトグラフイーにより
残存率を求めた。また、PH調整はM/5リン酸バ
ツフア(PHと7.9に設定)により行なつた。 (2) 実験結果 安定性に関する結果を表1に示す。
ン誘導体は、一般に水溶性であり、賦型剤、希釈
剤、補助剤などと共に、クリーム、ローシヨン、
粉末剤、軟膏などの形で剤型化される。また、こ
れらの皮膚化粧料は常法により製造し得る。 そして、この時の皮膚化粧料中におけるシステ
イン誘導体の含有量は、通常0.01〜5重量%好適
には0.1〜1重量%の範囲が選択される。0.01重
量%より少ない含有量では、皮膚に対し本発明の
皮膚化粧料を塗布しても経皮吸収量が皮膚の黒化
を防止する至適量にならず、また5重量%を超え
ると、過度のチロジナーゼ活性阻害による不自然
な脱色効果を皮膚に与えやすいことから避けた方
が良い。 ここで、本発明の皮膚化粧料に期待される効果
を評価するため、本発明に係るシステイン誘導体
の安定性、チロジナーゼ活性阻害作用及びUV照
射による色素沈着に対する抑制作用について実験
した結果を示す。 実施例 1 安定性試験 (1) 実験方法 システイン−S−スルフオン酸ナトリウム(合
成例1)、N−アセチルシステイン−S−スルフ
オン酸ナトリウム(合成例2)、N−アセチルエ
チルシステイン−S−スルフオン酸ナトリウム
(合成例3)及びシステインの各々1%水溶液を
調整し、これを100℃、3時間と40℃、1ケ月間
放置した後、高速液体クロマトグラフイーにより
残存率を求めた。また、PH調整はM/5リン酸バ
ツフア(PHと7.9に設定)により行なつた。 (2) 実験結果 安定性に関する結果を表1に示す。
【表】
表−1の結果が示すように、本発明に適用され
るシステイン誘導体は原料システインに比べて、
特に中性〜アルカリ性領域において何れも格段に
安定性に優れていることが分かる。 実験例 2 チロジナーゼ活性阻害作用 (1) 実験方法 酵素チロジナーゼはHarding−Passay マウ
スメラノーマから抽出した酵素を使用した。基質
はL−DOPAを使用した。システイン−S−ス
ルフオン酸ナトリウム(合成例1)及びシステイ
ンは0.1Mリン酸緩衝液にそれぞれ所定の濃度に
溶解したものを作成した。 ・ 試料溶液濃度 システイン−S−スルフオン酸ナトリウム(本
発明) 5×10-2M(B),1×10-1M(C),3×10-1M
(D) システイン (比較) 1×10-4M(E) ・ 反応液組成 酵素溶液 0.2ml 5mML−DOPA 1.0 0.1Mリン酸緩衝液(PH6.8) 1.5 試料溶液 0.3 (計) 3.0ml 試料溶液を添加しないコントロール系(A)は
リン酸緩衝液を1.8mlとした。上記反応液を37℃
で反応を開始し、ドーパクロームの生成を475nm
の吸光度の造花として分光光度計で経時的に測定
した。 (2) 実験結果 チロジナーゼ活性に対するシステイン−S−ス
ルフオン酸ナトリウム及びシステインの阻害作用
を第1図に示した。 第1図の結果が示す如く、本発明に係るシステ
イン誘導体は、比較品であるシステインと比べて
多少阻害作用強度が低下しているものの、生体内
でチロジナーゼ活性を阻害し、充分にドーパクロ
ムの生成を低下させることが実証された。 実験例 3 UV照射による色素沈着に対する抑制作用 (1) 実験方法 C57BLマウス6匹の右耳介に、後記実施例1
に示した本発明のクリーム0.05gを塗布した。同
マウス左耳介には対照として基剤クリームを同量
塗布した。次に、FL20SE30ランプを光源とし、
耳介を光源の直下におき平均0.16J/1回の紫外
線を照射した。マウス耳介に対する試料塗布およ
び紫外線照射は1日1回行ない、これを週3回実
施し、4週間継続した。実験開始4週間後に、左
右の耳介を採取し、耳介照射側皮膚を0.2NNaBr
溶液に37℃、2時間浸漬した。表皮をピンセツト
で剥離し、生理食塩水で洗浄後、表皮のスライド
標本を作成した。表皮の黒化度は、デジタル明度
計(京浜電測機製)を使用して測定した。尚、測
定は標準白色板の基準明度値89.4に設定したのち
に実施した。 (2) 実験結果 UV照射によるマウス耳介表皮の色素沈着に対
する制御作用の結果を表−2に示す。
るシステイン誘導体は原料システインに比べて、
特に中性〜アルカリ性領域において何れも格段に
安定性に優れていることが分かる。 実験例 2 チロジナーゼ活性阻害作用 (1) 実験方法 酵素チロジナーゼはHarding−Passay マウ
スメラノーマから抽出した酵素を使用した。基質
はL−DOPAを使用した。システイン−S−ス
ルフオン酸ナトリウム(合成例1)及びシステイ
ンは0.1Mリン酸緩衝液にそれぞれ所定の濃度に
溶解したものを作成した。 ・ 試料溶液濃度 システイン−S−スルフオン酸ナトリウム(本
発明) 5×10-2M(B),1×10-1M(C),3×10-1M
(D) システイン (比較) 1×10-4M(E) ・ 反応液組成 酵素溶液 0.2ml 5mML−DOPA 1.0 0.1Mリン酸緩衝液(PH6.8) 1.5 試料溶液 0.3 (計) 3.0ml 試料溶液を添加しないコントロール系(A)は
リン酸緩衝液を1.8mlとした。上記反応液を37℃
で反応を開始し、ドーパクロームの生成を475nm
の吸光度の造花として分光光度計で経時的に測定
した。 (2) 実験結果 チロジナーゼ活性に対するシステイン−S−ス
ルフオン酸ナトリウム及びシステインの阻害作用
を第1図に示した。 第1図の結果が示す如く、本発明に係るシステ
イン誘導体は、比較品であるシステインと比べて
多少阻害作用強度が低下しているものの、生体内
でチロジナーゼ活性を阻害し、充分にドーパクロ
ムの生成を低下させることが実証された。 実験例 3 UV照射による色素沈着に対する抑制作用 (1) 実験方法 C57BLマウス6匹の右耳介に、後記実施例1
に示した本発明のクリーム0.05gを塗布した。同
マウス左耳介には対照として基剤クリームを同量
塗布した。次に、FL20SE30ランプを光源とし、
耳介を光源の直下におき平均0.16J/1回の紫外
線を照射した。マウス耳介に対する試料塗布およ
び紫外線照射は1日1回行ない、これを週3回実
施し、4週間継続した。実験開始4週間後に、左
右の耳介を採取し、耳介照射側皮膚を0.2NNaBr
溶液に37℃、2時間浸漬した。表皮をピンセツト
で剥離し、生理食塩水で洗浄後、表皮のスライド
標本を作成した。表皮の黒化度は、デジタル明度
計(京浜電測機製)を使用して測定した。尚、測
定は標準白色板の基準明度値89.4に設定したのち
に実施した。 (2) 実験結果 UV照射によるマウス耳介表皮の色素沈着に対
する制御作用の結果を表−2に示す。
【表】
表−2の結果より、システイン−S−スルフオ
ン酸ナトリウムを1.0重量%濃度で含有した本発
明のクリームは、基材クリームに比べて紫外線に
よる皮膚の黒化を有意に抑制することは明らかで
ある。 更に、本発明の皮膚化粧料の実使用系による評
価を行なうため、本発明の皮膚化粧料と比較品の
皮膚化粧料(システイン誘導体無含有)とを用い
て、皮膚に対する黒色、シミ、ソバカスの防止の
使用テストを行なつたが、ここでも本発明の皮膚
化粧料の優秀性が証明された。 以下に、実施例を示す。尚、配合割合は重量部
である。 実施例1 クリーム (A) セタノール 7.0 鯨ロウ 3.0 ラノリン 2.0 流動パラフイン 20.0 抗酸化剤 0.1 ソルビタンモノオレート 2.0 ポリオキシエチレンモノオレート 3.5 (B) グリセリン 5.0 システイン−S−スルフオン酸ナトリウム
1.0 精製水 56.2 (C) 香 料 0.2 (方法) (A)及び(B)を別個に80℃に加熱して溶解
し、両者を混合乳化し、冷却して(C)を加え製
品とする。 実施例2 乳液 (A) POE(50)硬化ヒマシ油 1.5 ヤシ油脂肪酸モノグリセライド 1.0 オレイン酸トリグリセライド 8.0 (B) グリセリン 2.5 N−アセチルシステイン−S−スル 0.5 フオン酸ナトリウム 精製水 86.3 (C) 香 料 0.2 (方法) (A)及び(B)を別個に70℃に加熱溶解し、
(B)に(A)を加えて乳化し、冷却しながら
(C)を加えて製品とする。 実施例3 ローシヨン (A) エタノール 10.0 プロピレングリコール 5.0 POE(50)硬化ヒマシ油 0.5 香 料 0.2 (B) クエン酸 0.2 クエン酸ナトリウム 0.1 メチルパラベン 0.05 N−アセチルエチルシステイン−S−スルフ
オン酸ナトリウム 0.2 精製水 83.8 (方法) (A)及び(B)を室温で溶解し、(B)に
(A)を加え可溶化して製品とした。 実施例4 軟膏 (A) ミツロウ 2.5 スクワラン 7.5 固パラ 7.5 流動パラフイン 10.0 ワセリン 22.5 ソルビタンモノオレート 3.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート
1.5 (B) N−オレオイルアリルシステイン 2.0 −S−スルフオン酸ナトリウムメチルパラベ
ン 0.1 精製水 42.9 (方法) (A)を70℃で加熱溶解し、これに別に70℃で
加熱した(B)を加えて、攪拌混合した後、冷却
して製品とした。
ン酸ナトリウムを1.0重量%濃度で含有した本発
明のクリームは、基材クリームに比べて紫外線に
よる皮膚の黒化を有意に抑制することは明らかで
ある。 更に、本発明の皮膚化粧料の実使用系による評
価を行なうため、本発明の皮膚化粧料と比較品の
皮膚化粧料(システイン誘導体無含有)とを用い
て、皮膚に対する黒色、シミ、ソバカスの防止の
使用テストを行なつたが、ここでも本発明の皮膚
化粧料の優秀性が証明された。 以下に、実施例を示す。尚、配合割合は重量部
である。 実施例1 クリーム (A) セタノール 7.0 鯨ロウ 3.0 ラノリン 2.0 流動パラフイン 20.0 抗酸化剤 0.1 ソルビタンモノオレート 2.0 ポリオキシエチレンモノオレート 3.5 (B) グリセリン 5.0 システイン−S−スルフオン酸ナトリウム
1.0 精製水 56.2 (C) 香 料 0.2 (方法) (A)及び(B)を別個に80℃に加熱して溶解
し、両者を混合乳化し、冷却して(C)を加え製
品とする。 実施例2 乳液 (A) POE(50)硬化ヒマシ油 1.5 ヤシ油脂肪酸モノグリセライド 1.0 オレイン酸トリグリセライド 8.0 (B) グリセリン 2.5 N−アセチルシステイン−S−スル 0.5 フオン酸ナトリウム 精製水 86.3 (C) 香 料 0.2 (方法) (A)及び(B)を別個に70℃に加熱溶解し、
(B)に(A)を加えて乳化し、冷却しながら
(C)を加えて製品とする。 実施例3 ローシヨン (A) エタノール 10.0 プロピレングリコール 5.0 POE(50)硬化ヒマシ油 0.5 香 料 0.2 (B) クエン酸 0.2 クエン酸ナトリウム 0.1 メチルパラベン 0.05 N−アセチルエチルシステイン−S−スルフ
オン酸ナトリウム 0.2 精製水 83.8 (方法) (A)及び(B)を室温で溶解し、(B)に
(A)を加え可溶化して製品とした。 実施例4 軟膏 (A) ミツロウ 2.5 スクワラン 7.5 固パラ 7.5 流動パラフイン 10.0 ワセリン 22.5 ソルビタンモノオレート 3.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート
1.5 (B) N−オレオイルアリルシステイン 2.0 −S−スルフオン酸ナトリウムメチルパラベ
ン 0.1 精製水 42.9 (方法) (A)を70℃で加熱溶解し、これに別に70℃で
加熱した(B)を加えて、攪拌混合した後、冷却
して製品とした。
第1図はチロジナーゼ活性阻害作用について経
時後のドーパクローム生成量の結果を示したもの
であり、図中、(A)はコントロール、(B)はシ
ステイン−S−スルフオン酸ナトリウムの5×
10-3M濃度反応液、(C)はシステイン−S−ス
ルフオン酸ナトリウムの1×10-2M濃度反応液、
(D)はシステイン−S−スルフオン酸ナトリウ
ムの3×10-2M濃度反応液、(E)はシステイン
の1×10-4M濃度反応液である。
時後のドーパクローム生成量の結果を示したもの
であり、図中、(A)はコントロール、(B)はシ
ステイン−S−スルフオン酸ナトリウムの5×
10-3M濃度反応液、(C)はシステイン−S−ス
ルフオン酸ナトリウムの1×10-2M濃度反応液、
(D)はシステイン−S−スルフオン酸ナトリウ
ムの3×10-2M濃度反応液、(E)はシステイン
の1×10-4M濃度反応液である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() 【化】 (式中、R1はHまたは飽和・不飽和アシル基、
R2はHまたはアルキル基、アルケニル基、Mは
Hまたはアルカリ金属、1/2アルカリ土類金属、
第4級アミンを表わす。) で示されるシステイン誘導体を含有することを特
徴とする皮膚化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13153885A JPS61289017A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13153885A JPS61289017A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 皮膚化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61289017A JPS61289017A (ja) | 1986-12-19 |
JPH0580448B2 true JPH0580448B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=15060415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13153885A Granted JPS61289017A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61289017A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2565513B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1996-12-18 | 三省製薬株式会社 | メラニン生成抑制外用薬剤 |
US5296500A (en) * | 1991-08-30 | 1994-03-22 | The Procter & Gamble Company | Use of N-acetyl-cysteine and derivatives for regulating skin wrinkles and/or skin atrophy |
KR102209574B1 (ko) * | 2019-10-08 | 2021-02-01 | 주식회사 에스엔비아 | 싸이올 화합물 소취용 조성물 |
-
1985
- 1985-06-17 JP JP13153885A patent/JPS61289017A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61289017A (ja) | 1986-12-19 |
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