JPS59128320A - 美白化粧料 - Google Patents
美白化粧料Info
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- JPS59128320A JPS59128320A JP131083A JP131083A JPS59128320A JP S59128320 A JPS59128320 A JP S59128320A JP 131083 A JP131083 A JP 131083A JP 131083 A JP131083 A JP 131083A JP S59128320 A JPS59128320 A JP S59128320A
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- JP
- Japan
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- whitening
- cysteine
- cosmetic
- skin
- alkyl ester
- Prior art date
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- Granted
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
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- Birds (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、後記特定の直鎖状2塩基酸とL−システィン
の直鎖状または分岐鎖状のアルキルエステルとの塩(L
−7ステイ/アルキルエステル2塩基酸塩)を美白剤成
分(活性成分)として配合してなる、新規な美白化粧料
に関する。
の直鎖状または分岐鎖状のアルキルエステルとの塩(L
−7ステイ/アルキルエステル2塩基酸塩)を美白剤成
分(活性成分)として配合してなる、新規な美白化粧料
に関する。
詳しくは、人体に好ましくない副作用や皮膚刺激を有さ
す、しかも優れた美白効果を奏し得る新規な美白化粧料
に関する。
す、しかも優れた美白効果を奏し得る新規な美白化粧料
に関する。
色黒の原因は、過剰の日光光線特に紫外線の皮膚照射に
よって、皮膚内のチロシンがチロシナーゼの作用(活性
)により酸化され、ドーパ−になり、さらにドーパ−キ
ノンを経て5.6−シヒドロインドールになシこれが重
合してメラニン(色素)を生成することにあるとされて
いる。日焼けした肌は、これらメラニン色素の増加した
状態に娶るので、1ilL色の回復には既成のメラニン
の淡白漂白化やメラニン生成過程でのチロシナーゼ活性
の阻害等が必要である。
よって、皮膚内のチロシンがチロシナーゼの作用(活性
)により酸化され、ドーパ−になり、さらにドーパ−キ
ノンを経て5.6−シヒドロインドールになシこれが重
合してメラニン(色素)を生成することにあるとされて
いる。日焼けした肌は、これらメラニン色素の増加した
状態に娶るので、1ilL色の回復には既成のメラニン
の淡白漂白化やメラニン生成過程でのチロシナーゼ活性
の阻害等が必要である。
従来より、ビタミンC、システィン、コロイド硫黄など
を配合した化粧料が開発され賞月されているが、これら
は充分に満足し得る保存性、安定性および美白効果を有
するものとけ言い難い。
を配合した化粧料が開発され賞月されているが、これら
は充分に満足し得る保存性、安定性および美白効果を有
するものとけ言い難い。
%開昭55−130445号公報には、色素過多症皮膚
病の治療を目的とした治療用組成物(実施例6には活性
成分のアゼライン酸とビタミンCと角質溶解剤としての
クロロクレゾール、サリチル酸を、多址のラウリル硫酸
ナトリウム(強い皮1111刺激を有することは周知)
を含むクリーム基剤に配合したクリーム状組成物、実施
例9の(a)にはアゼライン酸とビタミンCとアゼライ
ン醒ジメチルエステルを食塩水に溶解した腹腔内注射用
組成物、実施例9の(0)にはドデカンジオイック酸(
1,10−デカメチノンジカルボン酸とビタミンCとド
デカンジオイック酸ジメチルエステルを食塩水に溶解し
た皮下注射用組成物)および治療法が概説されている。
病の治療を目的とした治療用組成物(実施例6には活性
成分のアゼライン酸とビタミンCと角質溶解剤としての
クロロクレゾール、サリチル酸を、多址のラウリル硫酸
ナトリウム(強い皮1111刺激を有することは周知)
を含むクリーム基剤に配合したクリーム状組成物、実施
例9の(a)にはアゼライン酸とビタミンCとアゼライ
ン醒ジメチルエステルを食塩水に溶解した腹腔内注射用
組成物、実施例9の(0)にはドデカンジオイック酸(
1,10−デカメチノンジカルボン酸とビタミンCとド
デカンジオイック酸ジメチルエステルを食塩水に溶解し
た皮下注射用組成物)および治療法が概説されている。
しかしながら、か\る治療用組成物は当該皮膚病の治療
に適用できたとしても、美白化粧料の如く肌に刺激を与
えることなく、健康な皮膚を適度良好に美白化し、ある
いはシミ、ソノ(カス等を軽減する目的には適さない。
に適用できたとしても、美白化粧料の如く肌に刺激を与
えることなく、健康な皮膚を適度良好に美白化し、ある
いはシミ、ソノ(カス等を軽減する目的には適さない。
何故ならばか\る皮I4病治療用組成物では健康な(皮
膚病ではない)皮膚に施用すると強い刺激を与え、角質
を強度に溶解する等の他、チロシナーゼの活性を適度に
阻害できず、その結果実用的な美白効果が得られないか
らである。
膚病ではない)皮膚に施用すると強い刺激を与え、角質
を強度に溶解する等の他、チロシナーゼの活性を適度に
阻害できず、その結果実用的な美白効果が得られないか
らである。
L−システィンを有効成分とする化粧料(例えば特開昭
54−138130号 同57−16810号)は、保
存安定性がわるく、安定性を改良するためにL−システ
ィンの塩酸塩を使用する場合は、皮膚に安全かつ有効に
作用させるために重炭酸ナトリウム等のアルカリ中和剤
を最適な比率で用いなければならないほど使用上の制約
が大きく実用価値が低かった。これはシスティンのアル
キルエステル塩酸塩(1p#開昭46−52678号)
を用いても全く同様の欠点があっだ。また、N−アセチ
ルシスティンの如キ訪導体を使用しても(特開昭54−
9s7.sa)充分な安定性の向上は計れないなど、い
ずれの方法でもL−システィンおよびその塩または誘導
体を美白化粧料の活性成分として有効に使用することは
困難であった。
54−138130号 同57−16810号)は、保
存安定性がわるく、安定性を改良するためにL−システ
ィンの塩酸塩を使用する場合は、皮膚に安全かつ有効に
作用させるために重炭酸ナトリウム等のアルカリ中和剤
を最適な比率で用いなければならないほど使用上の制約
が大きく実用価値が低かった。これはシスティンのアル
キルエステル塩酸塩(1p#開昭46−52678号)
を用いても全く同様の欠点があっだ。また、N−アセチ
ルシスティンの如キ訪導体を使用しても(特開昭54−
9s7.sa)充分な安定性の向上は計れないなど、い
ずれの方法でもL−システィンおよびその塩または誘導
体を美白化粧料の活性成分として有効に使用することは
困難であった。
本発明者等は、か\る現状に鑑み、人体に好ましくない
副作用を有さす、かつ良好な美白効果を奏し得る美白化
粧料について、鋭意広範囲な系統的研究を行なった結果
、後記一般式で表わされる直鎖構造の二塩基酸とシステ
ィ/のアルキルエステルより成る塩は、多縫配合しても
安全で皮1ull 1ill激がなく、そして基礎化粧
料基剤(例えばクリーム等)に配合して肌に塗布すると
、皮tη刺激なく容易かつ速やかに皮膚内に吸収され、
存在するチロ7ナーゼ活性を適度に阻害して顕著なメラ
ニン生成の抑制作用を示すと共に、優れた美白効果を発
現し、壕だ当該化粧料の製品を長期保存しても極めて安
定で、美白能を永く保持し得ることを見出し、本発明を
完成した。
副作用を有さす、かつ良好な美白効果を奏し得る美白化
粧料について、鋭意広範囲な系統的研究を行なった結果
、後記一般式で表わされる直鎖構造の二塩基酸とシステ
ィ/のアルキルエステルより成る塩は、多縫配合しても
安全で皮1ull 1ill激がなく、そして基礎化粧
料基剤(例えばクリーム等)に配合して肌に塗布すると
、皮tη刺激なく容易かつ速やかに皮膚内に吸収され、
存在するチロ7ナーゼ活性を適度に阻害して顕著なメラ
ニン生成の抑制作用を示すと共に、優れた美白効果を発
現し、壕だ当該化粧料の製品を長期保存しても極めて安
定で、美白能を永く保持し得ることを見出し、本発明を
完成した。
すなわち、本発明は美白剤成分(活性成分)として、下
記一般式 (上記式中で、Rは炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基であl、n131〜7の整数である。) で我わされるL−システィンアルキルエステル2塩基酸
塩の少なくとも一つが、当該化粧料の基剤に配合されて
いることを特徴とする美白化粧料である。
記一般式 (上記式中で、Rは炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基であl、n131〜7の整数である。) で我わされるL−システィンアルキルエステル2塩基酸
塩の少なくとも一つが、当該化粧料の基剤に配合されて
いることを特徴とする美白化粧料である。
本発明において、美白剤成分(活性成分)として使用さ
れるL−7ステインアルキルエステル2塩基酸塩は、前
記一般式で表わされる化合物である。
れるL−7ステインアルキルエステル2塩基酸塩は、前
記一般式で表わされる化合物である。
状 の脂肪族飽和二塩基酸(炭素蕎j#叫
P六#アルキル基の鎖長は炭素数1〜4の短いこと等に
よって特徴づけられる。又直鎖状の本#壜的和2塩基酸
の構造も炭素数5〜?と比較的短いことによって特徴づ
けられる。
P六#アルキル基の鎖長は炭素数1〜4の短いこと等に
よって特徴づけられる。又直鎖状の本#壜的和2塩基酸
の構造も炭素数5〜?と比較的短いことによって特徴づ
けられる。
本発明の前記一般式で表わされるL−システィンエステ
ルのアルキル基は、最も好ましいものとして、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル等が例示される。また直鎖状の飽十Ω2塩基醒と
してはマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スペリン酸、アゼジイン酸等が例示される
。
ルのアルキル基は、最も好ましいものとして、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル等が例示される。また直鎖状の飽十Ω2塩基醒と
してはマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スペリン酸、アゼジイン酸等が例示される
。
このような本発明の前記L−システィンアルキルエステ
ル2塩基酸塩は、L−システィンやL−システィンアル
キルエステルに比較して安定性が高く、しかも水溶液中
でも非常に安定性カ高イ。まだ、L−システィン塩酸塩
やL−システィンアルキルエステル塩酸塩の場合は、酸
性度が強く、使用時にアルカリ中和剤により中和して使
用しなければならないという使用上の制約が大きく実用
価値にとぼしいのに比較し、本発明のL−システィンア
ルキルエステル2塩基酸塩は、皮膚に安全かつ適度な酸
性イ曙行下て゛有効に作用せしめることができる。
ル2塩基酸塩は、L−システィンやL−システィンアル
キルエステルに比較して安定性が高く、しかも水溶液中
でも非常に安定性カ高イ。まだ、L−システィン塩酸塩
やL−システィンアルキルエステル塩酸塩の場合は、酸
性度が強く、使用時にアルカリ中和剤により中和して使
用しなければならないという使用上の制約が大きく実用
価値にとぼしいのに比較し、本発明のL−システィンア
ルキルエステル2塩基酸塩は、皮膚に安全かつ適度な酸
性イ曙行下て゛有効に作用せしめることができる。
本発明のL−システィンアルキルエステル2塩基酸′塩
は、L−システィンの湿和な角負浴解性を/有し、しか
も、L−システィンやその誘導体には見られない、より
高度の抗チロ7ナーゼ効果を傅it、、美白効果を発現
しうるのであって、その化学構造に基因する作用効果6
特異性は着しい。すなわち、これらの特性効果は、例え
ば特開昭54−158130号 同57−1681’0
号のL−システィン及びL−システィン塩酸塩や特開昭
46−52678号のL −システィンアルキルエステ
ル塩酸塩及び特開昭54−95738号で使用している
N−アセチルシスティン等のシスティン及びその誘導体
には見られないところである。
は、L−システィンの湿和な角負浴解性を/有し、しか
も、L−システィンやその誘導体には見られない、より
高度の抗チロ7ナーゼ効果を傅it、、美白効果を発現
しうるのであって、その化学構造に基因する作用効果6
特異性は着しい。すなわち、これらの特性効果は、例え
ば特開昭54−158130号 同57−1681’0
号のL−システィン及びL−システィン塩酸塩や特開昭
46−52678号のL −システィンアルキルエステ
ル塩酸塩及び特開昭54−95738号で使用している
N−アセチルシスティン等のシスティン及びその誘導体
には見られないところである。
本発明の美白化粧料における、前記一般式で表ワサt’
LるL−システィンアルキルエステル2塩基酸塩の少な
くとも一つの配合量は、当該化粧料の処方成分全量を基
準として(以下同様)通常1〜so*ift%(好まし
くは5〜20重鼠チ)の範囲内でおる。
LるL−システィンアルキルエステル2塩基酸塩の少な
くとも一つの配合量は、当該化粧料の処方成分全量を基
準として(以下同様)通常1〜so*ift%(好まし
くは5〜20重鼠チ)の範囲内でおる。
更に具体的には、粉末美白化粧料では5〜25%(好ま
しくは7〜20tif%)、油状美白化粧料では1〜1
0直を係(好ましくは2〜5点量%)である。
しくは7〜20tif%)、油状美白化粧料では1〜1
0直を係(好ましくは2〜5点量%)である。
前記の配合量において、該L−システィンアルキルエス
テル2塩基酸塩が下限の道よりも少ないと、チロシナー
ゼ活性阻害効果が低くかつ美白効果が充分得られ離く、
また上限よりも多くなると、チロシナーゼ活性阻害効果
や美白効果が低下しないけれども、使用時の感触がわる
くなりやすい場合や、個々の形態を安定に保持し難い場
合がある。
テル2塩基酸塩が下限の道よりも少ないと、チロシナー
ゼ活性阻害効果が低くかつ美白効果が充分得られ離く、
また上限よりも多くなると、チロシナーゼ活性阻害効果
や美白効果が低下しないけれども、使用時の感触がわる
くなりやすい場合や、個々の形態を安定に保持し難い場
合がある。
本発明の油状美白化粧料は、後記の如き液状の油性基材
に本発明の前記L−システィンアル性基材としては、例
えば、アーモンド油、オリーブ油、ゴマ油、サフラワー
油、ミンク油、アボカド油、ホホバ油、イソプロピルノ
くルミテート、イソプロピルミリステート、オレイルア
ルコール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカ
ノール等を挙げることができる。これらの中で皮脂に易
溶な油性物質は特に好ましい。
に本発明の前記L−システィンアル性基材としては、例
えば、アーモンド油、オリーブ油、ゴマ油、サフラワー
油、ミンク油、アボカド油、ホホバ油、イソプロピルノ
くルミテート、イソプロピルミリステート、オレイルア
ルコール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカ
ノール等を挙げることができる。これらの中で皮脂に易
溶な油性物質は特に好ましい。
本発明の油状美白化粧料は、実質的に流動性の高いオイ
ル状を呈し、かつ非水系を形成して保存しても極めて安
定である。そして塗布使用に際しては油状美白化粧料、
特に前記一般式のL−システィンアルキルエステル2
塩基酸塩ハ皮脂中に溶解、拡散して皮肉に浸透され、チ
ロシナーゼの活性を適度良好に阻害し優れた美白効果を
発現することができる。壕だその際、皮膚表面には油性
膜による耐水性、破水性を付与して美粧効果を保持し、
そして74−リングの良い感触を与え得る。
ル状を呈し、かつ非水系を形成して保存しても極めて安
定である。そして塗布使用に際しては油状美白化粧料、
特に前記一般式のL−システィンアルキルエステル2
塩基酸塩ハ皮脂中に溶解、拡散して皮肉に浸透され、チ
ロシナーゼの活性を適度良好に阻害し優れた美白効果を
発現することができる。壕だその際、皮膚表面には油性
膜による耐水性、破水性を付与して美粧効果を保持し、
そして74−リングの良い感触を与え得る。
本発明の粉末状の美白化粧料(美白)くウダー)チル)
を添加し、均一に混練することによって製造される。
を添加し、均一に混練することによって製造される。
以下、本発明を実施例によって詳述する。
尚、実施例に示す係とは1口を、部とは重量部を意味す
る。
る。
参考 実施例(本発明の前記一般式で表わされるL−シ
スティンアルキルエステル 二塩基酸塩と、類縁化合物のチロシ ナーゼ活性阻害効果の比較) 後記第1表に示すL−システィンアルキルエステル2塩
基酸塩のチロシナーゼ活性の阻害効果について、ハーデ
ィングーパッセイ()(arding −Pagsay
)−rウスメラノーマから抽出した酵素チロシナーゼ
を使用し、その酵素活性をドーパ−クロームの475
nmの吸光度を測定するフォトメトリー法によってしら
べた。
スティンアルキルエステル 二塩基酸塩と、類縁化合物のチロシ ナーゼ活性阻害効果の比較) 後記第1表に示すL−システィンアルキルエステル2塩
基酸塩のチロシナーゼ活性の阻害効果について、ハーデ
ィングーパッセイ()(arding −Pagsay
)−rウスメラノーマから抽出した酵素チロシナーゼ
を使用し、その酵素活性をドーパ−クロームの475
nmの吸光度を測定するフォトメトリー法によってしら
べた。
試験物質の0.8チ水溶液を潤製して反応液とした。
その反応液0.9 wrlを採取し、L−チロシン溶液
(Ill 3INi/m() t 1ml、マツクルベ
イン氏の緩衝#(PH6,8)を1−寺加え、67゛C
の恒温水稽中で10分間インキュベートした後、これに
チロシナーゼ溶液(1り/、d”)を0.1tg加えて
よく攪拌し67“Cに保って10分後、475na+
で吸光e(DI)を測定する。加熱失活させたチロシナ
ーゼを用いて同様に反応させた吸光度(D2)および水
゛ のみを用いた対照試験品の吸光度(D5)
を測定し、次式からチロシナーゼ活性阻害率を算出する
。
(Ill 3INi/m() t 1ml、マツクルベ
イン氏の緩衝#(PH6,8)を1−寺加え、67゛C
の恒温水稽中で10分間インキュベートした後、これに
チロシナーゼ溶液(1り/、d”)を0.1tg加えて
よく攪拌し67“Cに保って10分後、475na+
で吸光e(DI)を測定する。加熱失活させたチロシナ
ーゼを用いて同様に反応させた吸光度(D2)および水
゛ のみを用いた対照試験品の吸光度(D5)
を測定し、次式からチロシナーゼ活性阻害率を算出する
。
結果を次の第1表に示す。
第 1 表
L−システィンメチルエステルマロンH塩71コハク酸
塩 75 オ グルタル酸塩 79カ
アジピン酸塩 847
ピメリン酸塩 85〃 スペリ
ン酸塩 89アゼラインrβ塩
92 L−システィンエチルエステルコノ1り酸塩74〃
アジピン酸塩 80アゼライン酸塩
89 L−システィンプロピルエステルマロン酸[70〃
グルタル酸塩 78〃
スベリ/酸塩 85L−システィン プラル
エステルコノ1m塩 70〃
ピメリン酸塩 801 アジ
ピン酸塩 88L−システィンイソプロピル
エステルマロン酸13 68〃
ピメリン酸塩 70t、−シ、
xfインインブチルエステルグルタル酸塩75〃
スペリン酸塩 79L−システィンイ
ソプロピルエステルアゼライン酸塩 88第1
表には、本発明の一部の化合物についてのチロシナーゼ
活性の阻害率を示しており、著しいチロシナーゼ活性阻
害率を示しているが、表記以外のL−システィンアルキ
ルエステル2塩基酸塩にも同様な顕著なチロシナーゼ活
性阻害(効果)1i−有していることを認めている。
塩 75 オ グルタル酸塩 79カ
アジピン酸塩 847
ピメリン酸塩 85〃 スペリ
ン酸塩 89アゼラインrβ塩
92 L−システィンエチルエステルコノ1り酸塩74〃
アジピン酸塩 80アゼライン酸塩
89 L−システィンプロピルエステルマロン酸[70〃
グルタル酸塩 78〃
スベリ/酸塩 85L−システィン プラル
エステルコノ1m塩 70〃
ピメリン酸塩 801 アジ
ピン酸塩 88L−システィンイソプロピル
エステルマロン酸13 68〃
ピメリン酸塩 70t、−シ、
xfインインブチルエステルグルタル酸塩75〃
スペリン酸塩 79L−システィンイ
ソプロピルエステルアゼライン酸塩 88第1
表には、本発明の一部の化合物についてのチロシナーゼ
活性の阻害率を示しており、著しいチロシナーゼ活性阻
害率を示しているが、表記以外のL−システィンアルキ
ルエステル2塩基酸塩にも同様な顕著なチロシナーゼ活
性阻害(効果)1i−有していることを認めている。
L−システィンアルキルエステル2塩基酸塩のスルフヒ
ドリル基の安定性 L−7ステイyアル身ルエステ、 rLy 2塩基酸塩
25 Q t” 10 dの精製水に溶解し、30’C
6hrインキユベートする。この培−JI液を精製水で
正確に100倍希釈し試験液とする。サンプリングし、
調製した試験tLをPho51photungs−ta
teによる比色法(K、Lang、Z、Physiol
Ohem) 20&275(1932)でシスティン
を比色定量する。
ドリル基の安定性 L−7ステイyアル身ルエステ、 rLy 2塩基酸塩
25 Q t” 10 dの精製水に溶解し、30’C
6hrインキユベートする。この培−JI液を精製水で
正確に100倍希釈し試験液とする。サンプリングし、
調製した試験tLをPho51photungs−ta
teによる比色法(K、Lang、Z、Physiol
Ohem) 20&275(1932)でシスティン
を比色定量する。
試薬
03M酢酸ソーダ溶液
05.2M酢酸緩衝液(PH5,2): 4.0M酢酸
ソーダと1.2M酢酸を同容混合する。
ソーダと1.2M酢酸を同容混合する。
07.4係フォルマリン溶液:37チフオルマリン溶液
を4倍量の蒸留水で希釈する。
を4倍量の蒸留水で希釈する。
Oリンタングステン酸試薬(以下PTAと略記する)1
00yのタングステン酸ナトリウム2水和物(モリブデ
ンを全く含まないもの)に蒸留水20〇−及び85チリ
ン酸50m1を加える。1時間軽く還流し、臭素5滴を
加え敬分間沸とうさせて過剰の臭素を除く。
00yのタングステン酸ナトリウム2水和物(モリブデ
ンを全く含まないもの)に蒸留水20〇−及び85チリ
ン酸50m1を加える。1時間軽く還流し、臭素5滴を
加え敬分間沸とうさせて過剰の臭素を除く。
冷却後1250m1に希釈する。
試験方法
注※1)試験液濃度は、約50〜20057/dとする
。
。
※2)システィン溶液はB管がT管よりV5少なく、c
管が1A多くシスティンを含むようにその濃度を調整す
る。
管が1A多くシスティンを含むようにその濃度を調整す
る。
この定量に当っては、試験液による全呈色(づ、既知の
システィン被存在下におけるシスティン以外の還元剤に
よる呈色(B)及び各濃度のシスティンのみによる呈色
(0)の三つを比色する。
システィン被存在下におけるシスティン以外の還元剤に
よる呈色(B)及び各濃度のシスティンのみによる呈色
(0)の三つを比色する。
Tの測定には1本、BおよびCの測定には2本の試験管
を用意する。前夫に示した方法により呈色させ、1検(
R)に対して720 kmのフィルタを求めた。
を用意する。前夫に示した方法により呈色させ、1検(
R)に対して720 kmのフィルタを求めた。
システィン量=t−ERt
その結果を第2表に示す。
第 2 表
L−システィ/38
L−システィンメチルエステル
45L−システィンメチルエステルマロン酸塩aO〃
コハク酸塩 82グルタル
酸塩 78 〃 アジピン酸塩 68〃
ピメリン酸塩 60〃
スペリン酸塩 57アゼライン酸塩
56 L−7ステインエチルエステルコハク酸塩E13ピメリ
ン酸塩 65 r プロピルエステルコハク酸塩83ピメリン酸塩
66 00 〃フチルエステルコハク酸m 85〃
ピメリン酸塩 70L−シスデ
ィンイソグロビルエステルマロンM塩 79
〃 ピメリン酸塩
74I アゼ2イン酸塩
55ンメチルエステルよりも顕著に安定化されている
ことが認められた。この結果、L−システィンアルキル
エステル2塩基酸塩が、L−システィン等よりも安定性
にすぐれ、使用時における美白効果の持続性が期待でき
る。
45L−システィンメチルエステルマロン酸塩aO〃
コハク酸塩 82グルタル
酸塩 78 〃 アジピン酸塩 68〃
ピメリン酸塩 60〃
スペリン酸塩 57アゼライン酸塩
56 L−7ステインエチルエステルコハク酸塩E13ピメリ
ン酸塩 65 r プロピルエステルコハク酸塩83ピメリン酸塩
66 00 〃フチルエステルコハク酸m 85〃
ピメリン酸塩 70L−シスデ
ィンイソグロビルエステルマロンM塩 79
〃 ピメリン酸塩
74I アゼ2イン酸塩
55ンメチルエステルよりも顕著に安定化されている
ことが認められた。この結果、L−システィンアルキル
エステル2塩基酸塩が、L−システィン等よりも安定性
にすぐれ、使用時における美白効果の持続性が期待でき
る。
実施例
(1) L−システィンアルキルエステル2塩基酸塩の
製造 L−システィンメチルエステル54.19 e80%1
5分間反応する。
製造 L−システィンメチルエステル54.19 e80%1
5分間反応する。
その後、減圧のもと溶媒を除去し、残渣を得る。
この残渣をエーテルで2〜3回洗うことによってL−シ
スティンメチルエステルのアゼライン酸塩が好収率で得
られた。
スティンメチルエステルのアゼライン酸塩が好収率で得
られた。
その他のL−システィンアルキルエステル2塩基酸塩も
同様の方法によって好収率で得られる。
同様の方法によって好収率で得られる。
(2)粉末美白化粧料(美白パウダー)の調製処方は第
5表に示す。
5表に示す。
調製法
加し、均一に混合攪拌する。−力成分(4)と(5)t
して、篩を通し調製した。
して、篩を通し調製した。
この粉末美白化粧料は45゛Cで6ケ月後も安定で化粧
時には肌にソフトな感触を与えた。
時には肌にソフトな感触を与えた。
その美白効果のパネルテストを下記の如く行った結果、
第3表に示す如く極めて良好であった。
第3表に示す如く極めて良好であった。
○美白効果のパネルテスト
該美白化粧料粉末1ノを一定のクリーム5y中に練り込
み被験者の顔面に毎日朝夕1回宛の塗布を5ケ月間くり
返して美白効果を比較した、結果を実施例10表中に示
した。
み被験者の顔面に毎日朝夕1回宛の塗布を5ケ月間くり
返して美白効果を比較した、結果を実施例10表中に示
した。
尚、被試験者は各群20名とし、かつシミ、ソバカス、
色黒の悩みを有する人を対象とした。
色黒の悩みを有する人を対象とした。
また、ここで使用したクリームは下記処方成 分
油相■オリーブ油 1五〇優@ゲイロウ
5,0 ■セチルアルコール 3.0■ステアリ
ン畝モノグリセライド 2.0■ソルビタンセスキパ
ルミテート (12水相 ■ナトリウム凰ベントナイ
ト水分1fi(4%> 1.0 %のカラギナン
α8 ■安息香酸ナトリウ、ム 0.2■P、
O0&ソルビタンモノステアレート 0.20香
料 適 量からなるも
のを使用した。
5,0 ■セチルアルコール 3.0■ステアリ
ン畝モノグリセライド 2.0■ソルビタンセスキパ
ルミテート (12水相 ■ナトリウム凰ベントナイ
ト水分1fi(4%> 1.0 %のカラギナン
α8 ■安息香酸ナトリウ、ム 0.2■P、
O0&ソルビタンモノステアレート 0.20香
料 適 量からなるも
のを使用した。
0日焼けした皮浦の皮14明度、回復速度の測定20名
の健常なパネラ−の背部皮膚にυv−B領域の紫外線を
最小紅斑量の2倍量照射し、1週間後から試料を1日1
回2ケ月間塗布し、1週間間隔で対象皮膚部位の皮14
色を高速分光色彩針で測定し、マンセル値を算出した。
の健常なパネラ−の背部皮膚にυv−B領域の紫外線を
最小紅斑量の2倍量照射し、1週間後から試料を1日1
回2ケ月間塗布し、1週間間隔で対象皮膚部位の皮14
色を高速分光色彩針で測定し、マンセル値を算出した。
皮膚色の回復の評価には明度(V値)を用いた。β焼は
前のV値は5,2〜66(平均5.86 )であったが
、紫外線照射1週間後にはa焼けによってV値は4.7
〜5,9(平均5.31)となった。試料を塗布しなか
った対照部位のV値はその後徐々に高くなり、照射4.
乙10,15週+Wi後の平均値はそれぞれ5.42,
5.50.5.59.5.63であったが、後述するよ
うに本発明のシスティ/の基金配合した化粧料を塗布し
た場合は、V値の回復は対照部位よりも速やかであり、
美白効果の浸れていることが明らかとなった。
前のV値は5,2〜66(平均5.86 )であったが
、紫外線照射1週間後にはa焼けによってV値は4.7
〜5,9(平均5.31)となった。試料を塗布しなか
った対照部位のV値はその後徐々に高くなり、照射4.
乙10,15週+Wi後の平均値はそれぞれ5.42,
5.50.5.59.5.63であったが、後述するよ
うに本発明のシスティ/の基金配合した化粧料を塗布し
た場合は、V値の回復は対照部位よりも速やかであり、
美白効果の浸れていることが明らかとなった。
皮膚明度の回復効果の判定は下記の如く行った。
0非常に良い : 照射1週間后のV値を基準とした照
射13週間後のV値の回復値が対照部のそれよりも0.
15以上大きい場合。
射13週間後のV値の回復値が対照部のそれよりも0.
15以上大きい場合。
O良 い :I[@射1週間后のV値を基準とした
照射16週間後のV値の回復値が、対照部のそれよりも
α1以上大きい場合。
照射16週間後のV値の回復値が、対照部のそれよりも
α1以上大きい場合。
Oやや良い : 照射1週間后のV値を基準とした照
射13週間後のV値の回復値が、対照部のそれよシもα
05以上大きい場合。
射13週間後のV値の回復値が、対照部のそれよシもα
05以上大きい場合。
O変化なし : 照射1週間后のV値を基準とした照
−fj5週間後のV値の回復値が、対照部のそれよりも
α05よりは大きくなく、α05よりは小さくない場合
。
−fj5週間後のV値の回復値が、対照部のそれよりも
α05よりは大きくなく、α05よりは小さくない場合
。
Oややわるい : 照射1週間後のV値を基準とした照
射13週間後のV値の回復値が、対照部のそれよりも0
05よりは小さい場合。
射13週間後のV値の回復値が、対照部のそれよりも0
05よりは小さい場合。
以上(第3表)の結果から明らかな様に、L −システ
ィンアルキルエステルの2塩基酸塩は、L−システィン
、L−システィン塩酸塩、L−システィンエチルエステ
ル、コハク酸及ヒヒメリン酸のそれぞれの場合に比較し
て著しく美白効果に優れている。
ィンアルキルエステルの2塩基酸塩は、L−システィン
、L−システィン塩酸塩、L−システィンエチルエステ
ル、コハク酸及ヒヒメリン酸のそれぞれの場合に比較し
て著しく美白効果に優れている。
まだ、日焼けした皮膚明度の回復速度の測定結果も、第
3表に示しだ如くL−システィンアルキルエステル2塩
基酸塩は、比較対照品のいずれよりも、その皮膚明度の
回復速度は連<111、その特異性は著しい。
3表に示しだ如くL−システィンアルキルエステル2塩
基酸塩は、比較対照品のいずれよりも、その皮膚明度の
回復速度は連<111、その特異性は著しい。
実施例2(粉末美白化粧料)
後記の第4表に示す処方の美白パウダーは、実施例1に
おける調製法に準じて調製した。
おける調製法に準じて調製した。
84表に示す結果から明らかなように、美白剤成分(活
性成分)として本発明のL−7ステインメチルエステル
のアジピン酸塩を配合した美白パウダー(粉末A)、お
よびL−システィ/メチルエステルのアゼライン酸塩を
配合した美白パウダー(粉末B)は、何れも、L−シス
ティン、L−システィン塩酸塩、L−システィンメチル
エステル、アジピン酸、アゼライン酸の各単独配合した
美白パウダー(粉末C1粉末D、粉末E、粉末F、粉末
G)に比較して美白効果が著しく優れている。
性成分)として本発明のL−7ステインメチルエステル
のアジピン酸塩を配合した美白パウダー(粉末A)、お
よびL−システィ/メチルエステルのアゼライン酸塩を
配合した美白パウダー(粉末B)は、何れも、L−シス
ティン、L−システィン塩酸塩、L−システィンメチル
エステル、アジピン酸、アゼライン酸の各単独配合した
美白パウダー(粉末C1粉末D、粉末E、粉末F、粉末
G)に比較して美白効果が著しく優れている。
実施例6(粉末美白化粧料)
第5表に示す後記処方の美白パウダーは、実施例1の調
製法に準じて調製した。
製法に準じて調製した。
L−システィンアルキルエステル2塩基酸塩配合の美白
粉末は、第5表に示したa口く、L−システィンおよび
その誘導体(塩酸塩、直鎖エステルまたは分岐鎖エステ
ル等)や2塩基酸そのものを配合しだ美白パウダーに比
較して美白効実施例4 美白オイル (1)処 方 成 分 ■オリーブ油 18 ■スクワラン 22 ■ホホバ油 12 ■小麦胚芽油 25 (ρアボカド油 2゜ ■ビタミンB 、 0.05■ビタミンA
D油 αo5■香 料
適量 (2) r、14製法 処方成分の■〜■を攪拌下に均一に混合した後成分のの
を添加して、本発明の油状美白化粧料の美白オイルを得
た。
粉末は、第5表に示したa口く、L−システィンおよび
その誘導体(塩酸塩、直鎖エステルまたは分岐鎖エステ
ル等)や2塩基酸そのものを配合しだ美白パウダーに比
較して美白効実施例4 美白オイル (1)処 方 成 分 ■オリーブ油 18 ■スクワラン 22 ■ホホバ油 12 ■小麦胚芽油 25 (ρアボカド油 2゜ ■ビタミンB 、 0.05■ビタミンA
D油 αo5■香 料
適量 (2) r、14製法 処方成分の■〜■を攪拌下に均一に混合した後成分のの
を添加して、本発明の油状美白化粧料の美白オイルを得
た。
この美白オイルは、4506ケ月も安定で、使用に際し
ては皮膚に油性膜による耐水性、撥水性を付与して美粧
効果を保持でき、またフィーリングの良いなめらがな感
触を与えた。またシミ、ソバカスまだは色黒に悩む被験
者(女子)20名の顔面に美白オイルを15yを毎日、
朝夕1回宛、6ケ月くり返して塗布し、美白効果を調べ
た。
ては皮膚に油性膜による耐水性、撥水性を付与して美粧
効果を保持でき、またフィーリングの良いなめらがな感
触を与えた。またシミ、ソバカスまだは色黒に悩む被験
者(女子)20名の顔面に美白オイルを15yを毎日、
朝夕1回宛、6ケ月くり返して塗布し、美白効果を調べ
た。
その結果を後記第6表に示した。
比較例1は、L−システィンエテルエステルのアゼライ
ン酸塩を使用せず、スクワランを1・0部追加する他は
実施例4と同様にして得られたオイル組成物。
ン酸塩を使用せず、スクワランを1・0部追加する他は
実施例4と同様にして得られたオイル組成物。
比較例2はL−システィンエチルエステルのアゼライン
酸塩の代りに、L−システィンを使用する他は、実施例
4と同様にして得られたオイル組成物。
酸塩の代りに、L−システィンを使用する他は、実施例
4と同様にして得られたオイル組成物。
比較flJ3ti、L−システィンエチルエステルのア
ゼライン酸塩の代りに、L−システィンエチルエステル
を使用する他は、実施例乎と同様にして得られたオイル
組成物。
ゼライン酸塩の代りに、L−システィンエチルエステル
を使用する他は、実施例乎と同様にして得られたオイル
組成物。
比較例4は、L−システィンエチルエステルのアゼライ
ン酸塩の代りに、L−システィン塩酸塩を使用する他は
、実施例手と同様にして得られだオイル組成物。
ン酸塩の代りに、L−システィン塩酸塩を使用する他は
、実施例手と同様にして得られだオイル組成物。
比較例5は、L−7ステインエチルエステルのアゼ)イ
ン酸塩の代りに、アゼライン酸を使用する他は、実施例
4と同*vcシて得られたオイル組成物。
ン酸塩の代りに、アゼライン酸を使用する他は、実施例
4と同*vcシて得られたオイル組成物。
第6表
第6表の結果から明らかなように、L−システィンエチ
ルエステルのアゼライン酸塩を配合した本発明の美白オ
イルは、その美白効果が特異的かつ顕著であった。
ルエステルのアゼライン酸塩を配合した本発明の美白オ
イルは、その美白効果が特異的かつ顕著であった。
すなわち、本発明の美白オイルの美白効果は有効率(良
いとやや良いに相当する被験者の比率)が84≠であっ
たのに対し、基剤(比較例1)の有効率は4チであり、
L−システィン(比較例2)配合美白オイルの有効率は
40%、L−システィンエチルエステル(比較例3)配
合美白オイルの有効率は52チ、L−システィ/塩酸塩
(比較例4)配合美白オイルの有効率は56チであった
。このように類縁化合物(前駆化合物)ではいずれの場
合もL−システィ/エチルエステルのアゼライン酸塩を
配合した美白オイルの美白効果に比較すると有効率は低
かった。
いとやや良いに相当する被験者の比率)が84≠であっ
たのに対し、基剤(比較例1)の有効率は4チであり、
L−システィン(比較例2)配合美白オイルの有効率は
40%、L−システィンエチルエステル(比較例3)配
合美白オイルの有効率は52チ、L−システィ/塩酸塩
(比較例4)配合美白オイルの有効率は56チであった
。このように類縁化合物(前駆化合物)ではいずれの場
合もL−システィ/エチルエステルのアゼライン酸塩を
配合した美白オイルの美白効果に比較すると有効率は低
かった。
出願人 鐘紡株式会晒卯)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)美白剤成分として、下記一般式 (上記式中で、R4は炭素数1〜4の直鎖状または分岐
鎖状のアルキル基であり、n(j1〜7の整数である。 ) で表わされるL−システィンアルキルエステル2塩基酸
塩の少なくとも一つが、当該化粧料の基剤に配合されて
いることを特徴とする美白化粧料。 (2)前記一般式で表わされるL−システィンアルキル
エステル2塩基酸塩の少なくとも一つが、当該化粧料の
処方成分全量を基準として1〜30重量係配合されてい
る特許請求範囲第(1)項記載の美白化粧料。 (6)粉末状または油状の美白化粧料である。特許請求
の範囲第(1)項記載の美白化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP131083A JPS59128320A (ja) | 1983-01-08 | 1983-01-08 | 美白化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP131083A JPS59128320A (ja) | 1983-01-08 | 1983-01-08 | 美白化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59128320A true JPS59128320A (ja) | 1984-07-24 |
JPH0425249B2 JPH0425249B2 (ja) | 1992-04-30 |
Family
ID=11497919
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP131083A Granted JPS59128320A (ja) | 1983-01-08 | 1983-01-08 | 美白化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59128320A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2608425A1 (fr) * | 1986-12-17 | 1988-06-24 | Rofsa Cerd | Composition cosmetique pour la depigmentation selective partielle de la peau et procede pour sa fabrication |
JPS63156708A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-06-29 | Kishiyouhin Kagaku Kaihou Kenkyusho:Kk | 皮膚美白剤 |
JPH04114829U (ja) * | 1991-03-27 | 1992-10-09 | 池田物産株式会社 | シートスライド装置 |
WO2004060364A1 (ja) | 2002-12-27 | 2004-07-22 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | 美白用組成物 |
JP2013170124A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | アゼライン酸を含有する外用組成物 |
-
1983
- 1983-01-08 JP JP131083A patent/JPS59128320A/ja active Granted
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2608425A1 (fr) * | 1986-12-17 | 1988-06-24 | Rofsa Cerd | Composition cosmetique pour la depigmentation selective partielle de la peau et procede pour sa fabrication |
JPS63156708A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-06-29 | Kishiyouhin Kagaku Kaihou Kenkyusho:Kk | 皮膚美白剤 |
JPH04114829U (ja) * | 1991-03-27 | 1992-10-09 | 池田物産株式会社 | シートスライド装置 |
WO2004060364A1 (ja) | 2002-12-27 | 2004-07-22 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | 美白用組成物 |
EP1586315A1 (en) * | 2002-12-27 | 2005-10-19 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Skin lightening composition |
EP1586315A4 (en) * | 2002-12-27 | 2008-04-16 | Daiichi Seiyaku Co | COMPOSITION FOR SKIN TREATMENT |
JP2013170124A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | アゼライン酸を含有する外用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0425249B2 (ja) | 1992-04-30 |
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