JP2004107233A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】皮膚外用剤を、1)アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)抱水性成分とを含有する構成とした。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術的分野】
本発明は皮膚外用剤に関し、詳細には美白に好適な皮膚外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
日本に於いては肌の白いことは大きなメリットであり、この為、白い肌を具現化するための多くの努力が化粧品業界に於いて為されている。この様な美白化粧料には、アルキルレゾルシノール類を有効成分とするもの、アスコルビン酸類を有効成分とするもの、トラネキサム酸類を有効成分とするもの、コウジ酸類を有効成分とするもの、プラセンタエキスを有効成分とするものなどが知られている(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3および非特許文献1参照)。この内、効果の面からは、多重にメラニン産生を阻害するアルキルレゾルシノール類がもっとも有望である。他方の使用性から言えば、刺激感の発現を含む、刺激性の無さからプラセンタエキスが有望であった。
【0003】
しかしながら、プラセンタエキスは狂牛病関連の問題から使用しにくい状況となり、これに代替する、刺激感の少ない美白技術の開発が望まれていた。又、その有効性を生かす意味から、アルキルレゾルシノールの刺激感発現をプラセンタエキスのレベルまで抑え、更に安全性を高めた製剤を開発することは、この様な背景から非常に有益な技術であるといえる。
【0004】
一方、1)アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と2)抱水性成分とを含有することを特徴とする皮膚外用剤は知られていないし、この様な皮膚外用剤が、その有効性を生かす意味で、アルキルレゾルシノール及び/又はその塩の刺激感発現をプラセンタエキスのレベルまで抑え、更に安全性を高めた製剤であることも全く知られていない。
【0005】
【特許文献1】
特開平02−49715号公報
【特許文献2】
特開平04−169516号公報
【特許文献3】
特開平04−169511号公報
【非特許文献1】
日本化粧品技術社会編,「化粧品の有用性−評価技術の進歩と将来展望−」,第1刷,株式会社薬事日報社,2001年3月31日,p.149−151
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、この様な状況下為されたものであり、アルキルレゾルシノール及び/又はその塩の刺激感発現をプラセンタエキスのレベルまで抑え、更に安全性を高めた製剤を提供することを課題とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】
この様な状況に鑑みて、本発明者らは、アルキルレゾルシノール及び/又はその塩の刺激感発現をプラセンタエキスのレベルまで抑え、更に安全性を高めた製剤を求めて、鋭意研究努力を重ねた結果、1)アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)抱水性成分とを含有することを特徴とする皮膚外用剤にそのような特性を見出し、発明を完成させるに至った。即ち、本発明は以下に示す技術に関するものである。
【0008】
(1)1)アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)抱水性成分とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
【0009】
(2)抱水性成分が、親水基を側鎖に有する高分子化合物、親水性の重合側鎖を有するグラフト共重合体、トレハロース、硫酸化トレハロース及びこれらの塩から選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、(1)の皮膚外用剤。
【0010】
(3)親水基を側鎖に有する高分子化合物が下記式(1)又は下記式(2)で表される化合物を構成モノマーとすることを特徴とする、(2)の皮膚外用剤。
【0011】
【化3】
式(1)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2は糖残基、ホスホリルコリニル基又はポリオキシエチレニル基を表す。)
【0012】
【化4】
式(2)
(式中、R3は水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基又はアルキルアミノ基を表す。−NH−R4はアミノ酸残基を表す。)
【0013】
(4)親水性の重合側鎖を有するグラフト共重合体がアクリル酸−デンプン共重合体及び/又はその塩であることを特徴とする、(2)又は(3)の皮膚外用剤。
【0014】
(5)アルキルレゾルシノール及び/又はその塩が4−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩であることを特徴とする、(1)〜(4)の何れかの皮膚外用剤。
【0015】
(6)美白用であることを特徴とする(1)〜(5)の何れかの皮膚外用剤。
【0016】
(7)敏感肌用であることを特徴とする(1)〜(6)の何れかの皮膚外用剤。
【0017】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について更に詳細に説明を加える。
【0018】
(1)本発明の皮膚外用剤に含有されるアルキルレゾルシノール及び/又はその塩
本発明の皮膚外用剤は、アルキルレゾルシノール及び/又はその塩を必須成分として含有することを特徴とする。本発明の皮膚外用剤に使用することができるアルキルレゾルシノールとしては、従来より皮膚外用剤に用いられる公知のものを用いることができ、特に限定されないが、例えば、4−メチルレゾルシノール、4−エチルレゾルシノール、4−プロピルレゾルシノール、4−(1−メチルエチル)レゾルシノール、4−ブチルレゾルシノール、4−(2−メチルプロピル)レゾルシノール、4−ターシャリーブチルレゾルシノールなどの4−アルキルレゾルシノール及び生理的に許容されるそれらの塩が好ましく例示できる。これらの中で特に好ましいものは、4−ブチルレゾルシノール及び/又は生理的に許容されるその塩である。これは、上記成分がアルキルレゾルシノール誘導体の中でも優れた美白作用や抗菌作用などの優れた生理活性を有するからである。
【0019】
ここで、生理的に許容される塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩;カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩;アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩;リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等を好ましく例示できる。これらは唯一種を用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0020】
本発明で用いられるアルキルレゾルシノール及び/又はその塩は優れたメラニン産生抑制作用を有しているため、皮膚外用剤に含有させることにより、美白化粧料として好適に用いることができる。
【0021】
本発明で用いられるアルキルレゾルシノール及びその塩は何れも既知物質であり、本発明に好適に用いられる4−アルキルレゾルシノールは、例えば飽和のカルボン酸とレゾルシノールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、該縮合物を亜鉛アマルガム/塩酸で還元する方法(Lille.J.Bitter, LA. Peiner. V, Tr. Nauch− Iasled. Inst. slantsev 1969, No 18, 127参照)、レゾルシノールと対応するアルキルアルコールとをアルミナ触媒を使用して200〜400℃の高温下で反応させる方法(英国特許第1,581,428号明細書参照)などによって容易に得ることができる。
【0022】
また、上記本発明で用いられるアルキルレゾルシノール及びその塩の中には市販されているものもあり、かかる市販品を利用することもできる。例えば、商品名「ルシノール」(4−ブチルレゾルシノール:株式会社クラレ製)を特に好ましい市販品として例示することができる。
【0023】
これらのアルキルレゾルシノール及び/又はその塩の好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に対して、総量で0.01〜6質量%であり、更に好ましくは、0.05〜4質量%である。これは少なすぎると効果を発揮しない場合があり、多すぎても効果が頭打ちになり、却って処方の自由度を阻害してしまう場合があるからである。
【0024】
(2)本発明の皮膚外用剤に含有される抱水性成分
本発明の皮膚外用剤は、抱水性成分を含有することを特徴とする。本発明における抱水性成分とは、皮膚上に於いて水を保持する作用に優れる成分であり、特に好ましいものの具体例を挙げれば、親水基を側鎖に有する高分子化合物、親水性の重合側鎖を有するグラフト共重合体、トレハロース、硫酸化トレハロース及びこれらの塩から選択される1種又は2種以上が好ましく例示できる。この内、親水基を側鎖に有する高分子化合物としては、親水基を有するモノマーを構成モノマーとして含有する高分子化合物を意味する。親水基を有するモノマーとしては、例えばグリコシル基などの糖残基;ポリオキシエチレニル基などの炭素数1〜4のポリオキシアルキレン基;リジンニル基などのアミノ酸残基、などの親水基を有するモノマーが好ましく、下記式(1)又は(2)で表される化合物などが好ましく例示できる。
【0025】
【化5】
式(1)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2は糖残基、ホスホリルコリニル基又はポリオキシエチレニル基を表す。)
【0026】
【化6】
式(2)
(式中、R3は水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基又はアルキルアミノ基を表す。−NH−R4はアミノ酸残基を表す。)
【0027】
式(1)中、R1が表すアルキル基としては、炭素数1〜4の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
【0028】
式(2)中、R3が表すアルキル基としては、特段の限定を受けないが、炭素数1〜4の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であることが好ましい。また、アルキルオキシ基としては、特段の限定を受けないが、アルキル部分が炭素数1〜4の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であるアルキルオキシ基であることが好ましい。更に、アルキルアミノ基としては、特段の限定を受けないが、アルキル部分が炭素数1〜4の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であるアルキルアミノ基であることが好ましく、窒素原子上のアルキル基の置換数は1〜3個の何れでも良い。但し、窒素原子上のアルキル基が3個の場合は、アルキルアミノ基が4級塩基であることを示す。
【0029】
これらの中でも、R3が水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。
【0030】
また、式(2)中、−NH−R4はアミノ酸残基である。ここで用いられるアミノ酸残基は通常知られているアミノ酸の残基であれば特段の限定を受けず、具体的には、グリシン、アラニン、グルタミン、リジン、アルギニンなどのアミノ酸の残基が挙げられる。これらの中でもリジン残基が特に好ましい。これはリジン残基を有する化合物を構成モノマーとして含有する高分子化合物又はその塩が皮膚の保護または改善の点で特に優れているからである。
【0031】
なお、式(2)で表される化合物は、例えばWO 00/32560号国際公開パンフレットに記載の方法に従い製造することができる。
【0032】
本発明で用いられる親水基を側鎖に有する高分子化合物において、上記式(1)又は(2)で表される化合物のような、親水基を有するモノマーを構成モノマーとして含有するとは、上記親水基を有するモノマーのみならず任意のモノマーも構成モノマーとして許容して含むという意味である。該任意のモノマーとしては、化粧料用の高分子化合物に使用されているものであれば特段の限定無く使用でき、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、ビニルエステル、アリルエステル、α位がアルキル化されていても良いスチレン、プロペン、ブテン、ヘキセン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。これらの任意のモノマーは唯1種を用いることもできるし、2種以上を組み合わせて用いることもできる。
【0033】
本発明で用いられる親水基を側鎖に有する高分子化合物は、全分子中に親水基を有する構成モノマーを平均30モル%以上含むことが好ましく、平均50モル%以上含むことがさらに好ましい。これは、かかる親水基を有する構成モノマーの含有量が少なくなりすぎると刺激感発現の抑制作用が現れなくなることがあるからである。
【0034】
本発明で用いられる親水基を側鎖に有する高分子化合物は、前記親水基を有する構成モノマーと任意の構成モノマーとを常法に従って重合させることにより製造することができる。例えば、水性担体に界面活性剤と重合開始剤とを加え、乳化重合することが好ましく例示できる。
【0035】
本発明で用いられる親水基を側鎖に有する高分子化合物として、具体的にはポリメタクリロイルリジン、ポリメタクリル酸グリコシルエチルエステル、ポリメタクリロイルオキシエトキシフォスフォリルコリン、及びポリ(ポリオキシエチレンメタクリル酸)等が好ましく例示できる。
【0036】
又、この様な親水基を側鎖に有する高分子化合物は市販されているものを使用してもよく、かかる市販品としては、例えばポリメタクリロイルリジン(商品名「PMリジン」;日本サーファクタント株式会社製)、ポリメタクリル酸グリコシルエチルエステル(商品名「p−GEMA」;日本精化株式会社製)、ポリメタクリロイルオキシエトキシフォスフォリルコリン(商品名「バイタルポリマー」;日本油脂株式会社製)などが好ましく例示できる。
【0037】
本発明で用いられる抱水性成分である、親水性の重合側鎖を有するグラフト共重合体としては、主鎖として、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸、ポリメタクリル酸エステルなどを有し、親水性の重合側鎖として、デンプンなどの多糖類、ポリリジンなどのペプチドなどを有するグラフト共重合体などが挙げられ、アクリル酸−デンプン共重合体(商品名「サンフレッシュ−100ST」;三洋化成工業株式会社製)などが好ましく例示できる。
【0038】
又、親水基を側鎖に有する高分子化合物、親水性の重合側鎖を有するグラフト共重合体、トレハロース及び硫酸化トレハロースの塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩;カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩;アンモニウム塩;トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩;リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等を好ましく例示できる。
【0039】
本発明で用いられる抱水性成分は皮膚外用剤に含有される他の物質による皮膚への刺激感の発現を抑制する作用を有するため、皮膚外用剤に好適に用いることができる。上記各抱水性成分の中でも、特に上記式(1)で表される化合物を構成モノマーとする高分子化合物が、皮膚への刺激感の発現の抑制作用に優れており、皮膚外用剤に好ましく用いることができる。
【0040】
これらの抱水性成分は唯一種を含有させてもよいし、二種以上を組み合わせて含有させてもよい。上記抱水性成分の好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に対して総量で0.1〜10質量%であり、更に好ましくは0.5〜5質量%である。これは少なすぎると刺激感発現の抑制効果を発揮しない場合があり、多すぎてもこの効果が頭打ちになる場合があるからである。
【0041】
(3)本発明の皮膚外用剤
本発明の皮膚外用剤は上記の1)アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)抱水性成分とを含有することを特徴とする。本発明で言う皮膚外用剤とは、皮膚に外用で投与する組成物の総称であり、化粧料、皮膚外用医薬組成物、皮膚外用消毒剤などを好ましく例示できる。これらの内、特に好ましいものは化粧料であり、中でも美白を目的とする化粧料が特に好ましい。これは、本発明の皮膚外用剤に含有されるアルキルレゾルシノール及び/又はその塩の美白剤としての効果を遺憾なく発揮するためである。
【0042】
又、本発明の皮膚外用剤は、上記したような抱水性成分、特に好ましくは上記式(1)で表される化合物を構成モノマーとする高分子化合物を上記アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と組み合わせて用いることによって、更に著しく刺激感の発現が抑制されているため、今まで、刺激感故に美白化粧料を使用できなかった肌の弱い人、敏感肌の人も使用することができる。日焼け後の炎症の残る肌に、光によるメラニン産生を抑制する目的で投与することも、この特性より可能となっている。
【0043】
又、アルキルレゾルシノール及び/又はその塩の多くは抗菌作用を有している。このため、アルキルレゾルシノール及び/又はその塩を含有する本発明の皮膚外用剤は、皮膚への刺激を発現することがあるパラベン類などの防腐剤を含有させなくとも剤形上の安定性に優れる。この点からも、本発明の皮膚外用剤は、敏感肌の人にとって有用な皮膚外用剤であると言える。
【0044】
本発明の皮膚外用剤においては、上記必須成分以外に、通常皮膚外用剤で使用される任意成分を含有することができる。この様な任意成分としては、例えば、ワセリンやマイクロクリスタリンワックスなどのような炭化水素類;ホホバ油やセチルイソオクタネートなどのエステル類、オリーブ油などのトリグリセライド類;オクタデシルアルコールやオレイルアルコールなどの高級アルコール類;グリセリンや1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、イソプレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類;非イオン界面活性剤;アニオン界面活性剤;カチオン界面活性剤;両性界面活性剤;エタノール;カーボポールなどの増粘剤;防腐剤;紫外線吸収剤;抗酸化剤類などが挙げられる。
【0045】
又、本発明の皮膚外用剤は、ポリエチレングリコールやポリオキシエチレンが付加した界面活性剤を含有しない形態であることが特に好ましい。これは、上記界面活性剤を皮膚外用剤に含有させることにより、損傷肌などにおいて、刺激感が出やすくなるからである。
【0046】
更に、本発明の皮膚外用剤は上述したような優れた刺激発現抑制作用を有しているため、従来のように刺激感の発現を抑制する目的で、美白剤としてプラセンタエキスを用いたり、美白剤の刺激抑制のための保湿剤としてコラーゲン類を用いるなどの、哺乳類偶蹄目の動物を起源とする原料を用いずとも剤形化できる。
【0047】
なお、本発明の皮膚外用剤は、上記必須成分と任意成分とを常法に従って処理することにより製造することができる。
【0048】
【実施例】
以下に、実施例を挙げて、本発明について更に詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみに限定されないことは言うまでもない。
【0049】
<実施例1>
以下に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である化粧料を作製した。即ち、処方成分を80℃で加熱可溶化し、攪拌冷却して化粧水(化粧料1)を得た。
【0050】
水 90.05質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
「バイタルポリマー」 0.3 質量部
1,2−ペンタンジオール 0.5 質量部
デカグリセリンモノオレート 1 質量部
リン酸水素ナトリウム 0.15質量部
4−ブチルレゾルシノールナトリウム塩 3 質量部
【0051】
<実施例2>
実施例1の化粧料1について刺激感を評価した。化粧料1の「バイタルポリマー」をヒアルロン酸ナトリウムに置換した比較例1、「バイタルポリマー」を水に置換した対照例1、及び4−ブチルレゾルシノールナトリウム塩を水に置換した対照例2の化粧料をそれぞれ作製し、美白化粧料に刺激感を感じやすい人40人を用いた使用テストを行った。
【0052】
パネラーは偏りがないように1群10名の4群に分け、化粧料1使用群、比較例1使用群、対照例1使用群、対照例2使用群とした。各パネラーは被験サンプルを朝晩2回、2週間連日塗布し、最終日の24時間後に使用感を評価してもらった。このテスト期間中に、化粧料使用に際して少しでも刺激感を感じた場合には、直ちにテストを中止してもらい脱落例とした。使用感の評価は、非常によい(スコア5)、良い(スコア4)、やや良い(スコア3)、やや悪い(スコア2)、悪い(スコア1)の5段階の基準を用いて行った。
【0053】
結果を出現例数として、表1に示す。これより、本発明の皮膚外用剤である化粧料は、刺激感抑制作用に優れることが判る。
【0054】
【表1】
【0055】
<実施例3〜7>
実施例1において4−ブチルレゾルシノールナトリウム塩を他のアルキルレゾルシノール塩に代え、以下の処方に従って本発明の皮膚外用剤である化粧料2〜6を作製した。得られた化粧料2〜6の刺激感の発現性を、美白剤に刺激感を感じやすい専門パネラーを用いて評価した。評価基準は、化粧料1と比べて同程度又はそれ以上に刺激感が低い場合を○、化粧料1よりやや刺激感を感じやすい場合を△、化粧料1より明らかに刺激感を感じやすい場合を×とした。
【0056】
結果を表2に示す。これより、美白剤の種類に係わらず、本発明の化粧料は優れた刺激感の抑制作用を示すことが判る。
【0057】
水 90.05質量部
「バイタルポリマー」 0.3 質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ペンタンジオール 0.5 質量部
デカグリセリンモノオレート 1 質量部
リン酸水素ナトリウム 0.15質量部
レゾルシノール誘導体* 3 質量部
*用いたアルキルレゾルシノール塩の詳細は表2に示す。
【0058】
【表2】
【0059】
<実施例8〜12>
実施例1において、「バイタルポリマー」を他の抱水性成分に代え、以下の処方に従って化粧料7〜11を作製した。得られた化粧料7〜11について実施例3〜7と同様の検討を行った。結果を表3に示す。これより、何れの抱水性成分も使用可能であることがわかる。
【0060】
水 90.05質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
抱水性成分** 0.3 質量部
1,2−ペンタンジオール 0.5 質量部
デカグリセリンモノオレート 1 質量部
リン酸水素ナトリウム 0.15質量部
4−ブチルレゾルシノールナトリウム塩 3 質量部
**用いた抱水性成分の詳細は表3に記す。
【0061】
【表3】
【0062】
【発明の効果】
本発明によれば、アルキルレゾルシノール及び/又はその塩の刺激感発現を抑え、更に安全性を高めた製剤を提供することができる。
Claims (7)
- 1)アルキルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)抱水性成分とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
- 抱水性成分が、親水基を側鎖に有する高分子化合物、親水性の重合側鎖を有するグラフト共重合体、トレハロース、硫酸化トレハロース及びこれらの塩から選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項1記載の皮膚外用剤。
- 親水性の重合側鎖を有するグラフト共重合体がアクリル酸−デンプン共重合体及び/又はその塩であることを特徴とする、請求項2又は3に記載の皮膚外用剤。
- アルキルレゾルシノール及び/又はその塩が4−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩であることを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 美白用であることを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 敏感肌用であることを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
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