JP3091270B2 - 美白化粧料 - Google Patents
美白化粧料Info
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- JP3091270B2 JP3091270B2 JP03236455A JP23645591A JP3091270B2 JP 3091270 B2 JP3091270 B2 JP 3091270B2 JP 03236455 A JP03236455 A JP 03236455A JP 23645591 A JP23645591 A JP 23645591A JP 3091270 B2 JP3091270 B2 JP 3091270B2
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- glutathione
- cystine
- acid
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、γ−Ｌ−グルタミル−
Ｌ−シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジ
スルフィド、酸化型グルタチオンもしくはそれらのアミ
ノ基がアルカノイル基またはアロイル基でアシル化され
た誘導体を含有してなる化粧料に関する。
Ｌ−シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジ
スルフィド、酸化型グルタチオンもしくはそれらのアミ
ノ基がアルカノイル基またはアロイル基でアシル化され
た誘導体を含有してなる化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より日焼けなどにより生じる皮膚の
黒色化防止、シミやそばかすなどの色素沈着の予防ある
いはこれらの治療を目的とした化粧料が開発されてい
る。グルタチオン（γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイ
ニル−グリシン）は生体内に存在し、グルタチオンを化
粧料あるいは外用剤に配合することは知られている。
黒色化防止、シミやそばかすなどの色素沈着の予防ある
いはこれらの治療を目的とした化粧料が開発されてい
る。グルタチオン（γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイ
ニル−グリシン）は生体内に存在し、グルタチオンを化
粧料あるいは外用剤に配合することは知られている。
【０００３】グルタチオン誘導体の化粧料への配合も種
々知られている（特公昭４８−１５０５号公報、特公昭
４８−２９１３９号公報、ＷＯ８６／０５７８３、 Ge
r. Offen.２２４５９０３）。酸化型グルタチオンにつ
いては、該化合物を含有した毛髪変形用処理剤などが知
られている（特開昭63−188618号公報、US4812307 、EP
299764) 。
々知られている（特公昭４８−１５０５号公報、特公昭
４８−２９１３９号公報、ＷＯ８６／０５７８３、 Ge
r. Offen.２２４５９０３）。酸化型グルタチオンにつ
いては、該化合物を含有した毛髪変形用処理剤などが知
られている（特開昭63−188618号公報、US4812307 、EP
299764) 。
【０００４】また、美白成分としてコウジ酸およびアル
ブチンなどを化粧料に配合することは知られている（特
公昭56−18569 号公報、特開昭60−16906 号公報) 。
ブチンなどを化粧料に配合することは知られている（特
公昭56−18569 号公報、特開昭60−16906 号公報) 。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】コウジ酸およびアルブ
チンなどは安定性が不十分であり、皮膚の黒色化防止効
果や水溶解性も十分ではない。グルタチオンもまた安定
性に問題があり、異臭を生ずるため、化粧料への配合は
困難である。
チンなどは安定性が不十分であり、皮膚の黒色化防止効
果や水溶解性も十分ではない。グルタチオンもまた安定
性に問題があり、異臭を生ずるため、化粧料への配合は
困難である。
【０００６】熱や光に対して安定で、毒性や皮膚傷害が
なく安全に用いることができる優れた美白化粧料の開発
が求められている。
なく安全に用いることができる優れた美白化粧料の開発
が求められている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、γ−Ｌ−グル
タミル−Ｌ−シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シス
テインジスルフィド、酸化型グルタチオンもしくはそれ
らのアミノ基がアルカノイル基またはアロイル基でアシ
ル化された誘導体を含有してなる美白化粧料を提供す
る。
タミル−Ｌ−シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シス
テインジスルフィド、酸化型グルタチオンもしくはそれ
らのアミノ基がアルカノイル基またはアロイル基でアシ
ル化された誘導体を含有してなる美白化粧料を提供す
る。
【０００８】本発明に用いられるγ−Ｌ−グルタミル−
Ｌ−シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジ
スルフィド、酸化型グルタチオンの構造式を以下に略記
する。
Ｌ−シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジ
スルフィド、酸化型グルタチオンの構造式を以下に略記
する。
【０００９】
【化１】
【００１０】また、本発明に用いられる上記化合物のア
ミノ基がアルカノイル基またはアロイル基でアシル化さ
れた誘導体におけるアルカノイルとは、直鎖もしくは分
岐状の炭素数１〜20の飽和もしくは不飽和のアルカノイ
ル基が、また、アロイル基としてはベンゾイル、ナフト
イルなどが挙げられる。これら化合物は極めて安定であ
り、化粧料などに添加しても高い安定性を持続する。例
えば、下記第１表に示すように、これら化合物は、それ
ぞれ10mM濃度、pH6.5 で 100℃、20分間の加熱処理では
分解を受けず、また同じく10mM濃度、pH6.5 で40℃、30
日間放置しても分解しない。なお、このとき異臭の発生
は全く認められない。一方、上記と同様な処理により、
コウジ酸は着色した。
ミノ基がアルカノイル基またはアロイル基でアシル化さ
れた誘導体におけるアルカノイルとは、直鎖もしくは分
岐状の炭素数１〜20の飽和もしくは不飽和のアルカノイ
ル基が、また、アロイル基としてはベンゾイル、ナフト
イルなどが挙げられる。これら化合物は極めて安定であ
り、化粧料などに添加しても高い安定性を持続する。例
えば、下記第１表に示すように、これら化合物は、それ
ぞれ10mM濃度、pH6.5 で 100℃、20分間の加熱処理では
分解を受けず、また同じく10mM濃度、pH6.5 で40℃、30
日間放置しても分解しない。なお、このとき異臭の発生
は全く認められない。一方、上記と同様な処理により、
コウジ酸は着色した。
【００１１】
【表１】
【００１２】また、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチ
ン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィ
ド、酸化型グルタチオンおよびＮ，Ｎ' −ジアセチル酸
化型グルタチオンは、第２表に示すように水溶解性がア
ルブチン、コウジ酸に比べ、著しく高い。
ン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィ
ド、酸化型グルタチオンおよびＮ，Ｎ' −ジアセチル酸
化型グルタチオンは、第２表に示すように水溶解性がア
ルブチン、コウジ酸に比べ、著しく高い。
【００１３】
【表２】
【００１４】γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンは生体
内でグルタチオンに変換されるので、生体内グルタチオ
ンレベルを向上させることができ、その結果として美白
化粧料としての効果が現れると推定できる。以下に、γ
−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの線維芽細胞に対する
グルタチオンレベルの回復作用について、試験例１によ
り説明する。 試験例１ グルタチオン枯渇剤ジエチルマレエイトにより細胞内グ
ルタチオンレベルを低下させた後、該枯渇剤を除去した
場合のγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの細胞内グル
タチオンレベルの回復作用をグルタチオンおよび無添加
群を対照として下記試験方法を用いて比較した。 〈試験方法〉６穴培養プレートにＭＥＭ培地（日水製薬
社製）（血清濃度5%) 2 mlを加え、マウス由来L929線維
芽細胞を 2×105 cells ／穴分注し、5%CO2 インキュベ
ーター中、37℃で３日間培養した。該培養プレートにジ
エチルマレエイト(Sigma社製)100μM を添加し、さらに
３時間培養することにより細胞内グルタチオンを枯渇さ
せた。
内でグルタチオンに変換されるので、生体内グルタチオ
ンレベルを向上させることができ、その結果として美白
化粧料としての効果が現れると推定できる。以下に、γ
−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの線維芽細胞に対する
グルタチオンレベルの回復作用について、試験例１によ
り説明する。 試験例１ グルタチオン枯渇剤ジエチルマレエイトにより細胞内グ
ルタチオンレベルを低下させた後、該枯渇剤を除去した
場合のγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの細胞内グル
タチオンレベルの回復作用をグルタチオンおよび無添加
群を対照として下記試験方法を用いて比較した。 〈試験方法〉６穴培養プレートにＭＥＭ培地（日水製薬
社製）（血清濃度5%) 2 mlを加え、マウス由来L929線維
芽細胞を 2×105 cells ／穴分注し、5%CO2 インキュベ
ーター中、37℃で３日間培養した。該培養プレートにジ
エチルマレエイト(Sigma社製)100μM を添加し、さらに
３時間培養することにより細胞内グルタチオンを枯渇さ
せた。
【００１５】培地を捨てることによりジエチルマレエイ
トを除去した後、新たにＭＥＭ培地2mlを加え、γ−Ｌ
−グルタミル−Ｌ−シスチンあるいはグルタチオンを１
mM濃度になるように添加して、5%CO2 インキュベーター
中、37℃で培養した。 3.5時間培養後、プレートより細
胞をトリプシン処理して浮遊させ、細胞数を測定した。
また、細胞内グルタチオンレベルは、細胞を4.5%トリク
ロロ酢酸／16mMエチレンジアミン四酢酸（EDTA) で処理
し、酸可溶画分を抽出した後、高速液体クロマトグラフ
ィー*(HPLC)にて分析した。* HPLC〔モノクロロ酢酸─アセトニトリル(96:4,1-オク
タンスルホン酸ナトリウム5mM 含有); カラム:BIOPHAS
E ODS II (ビー・エー・エス社) 250 ×4.6mm φ;1ml/m
in〕 結果を図１に示す。
トを除去した後、新たにＭＥＭ培地2mlを加え、γ−Ｌ
−グルタミル−Ｌ−シスチンあるいはグルタチオンを１
mM濃度になるように添加して、5%CO2 インキュベーター
中、37℃で培養した。 3.5時間培養後、プレートより細
胞をトリプシン処理して浮遊させ、細胞数を測定した。
また、細胞内グルタチオンレベルは、細胞を4.5%トリク
ロロ酢酸／16mMエチレンジアミン四酢酸（EDTA) で処理
し、酸可溶画分を抽出した後、高速液体クロマトグラフ
ィー*(HPLC)にて分析した。* HPLC〔モノクロロ酢酸─アセトニトリル(96:4,1-オク
タンスルホン酸ナトリウム5mM 含有); カラム:BIOPHAS
E ODS II (ビー・エー・エス社) 250 ×4.6mm φ;1ml/m
in〕 結果を図１に示す。
【００１６】図１に示したように、γ−Ｌ−グルタミル
−Ｌ−シスチンは、グルタチオンと比較して細胞内グル
タチオンレベルの回復作用は劣るものの、ジエチルマレ
エイトにより低下した細胞内グルタチオンレベルを無添
加群に比べて、有意に回復させることができた。γ−Ｌ
−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィド、酸化型グ
ルタチオンおよびそれらのアミノ基がアルカノイル基ま
たはアロイル基でアシル化された誘導体はメラノーマ細
胞に対するメラニン生成抑制作用を有しておりこれら化
合物の美白化粧料としての有用性はこの作用に由来する
と推定できる。
−Ｌ−シスチンは、グルタチオンと比較して細胞内グル
タチオンレベルの回復作用は劣るものの、ジエチルマレ
エイトにより低下した細胞内グルタチオンレベルを無添
加群に比べて、有意に回復させることができた。γ−Ｌ
−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィド、酸化型グ
ルタチオンおよびそれらのアミノ基がアルカノイル基ま
たはアロイル基でアシル化された誘導体はメラノーマ細
胞に対するメラニン生成抑制作用を有しておりこれら化
合物の美白化粧料としての有用性はこの作用に由来する
と推定できる。
【００１７】γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジス
ルフィド、酸化型グルタチオンおよび酸化型グルタチオ
ンのアミノ基がアルカノイル基でアシル化された誘導体
であるＮ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオンのメラ
ノーマ細胞に対するメラニン生成抑制作用について、試
験例２により説明する。 試験例２ ＜試験方法＞γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジス
ルフィド、酸化型グルタチオンおよびＮ，Ｎ' −ジアセ
チル酸化型グルタチオンのメラノーマ細胞に対するメラ
ニン生成抑制作用をアルブチン、コウジ酸および無添加
群を対照として下記試験方法を用いて比較した。
ルフィド、酸化型グルタチオンおよび酸化型グルタチオ
ンのアミノ基がアルカノイル基でアシル化された誘導体
であるＮ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオンのメラ
ノーマ細胞に対するメラニン生成抑制作用について、試
験例２により説明する。 試験例２ ＜試験方法＞γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジス
ルフィド、酸化型グルタチオンおよびＮ，Ｎ' −ジアセ
チル酸化型グルタチオンのメラノーマ細胞に対するメラ
ニン生成抑制作用をアルブチン、コウジ酸および無添加
群を対照として下記試験方法を用いて比較した。
【００１８】６穴培養プレートにＭＥＭ培地（日水製薬
社製）（血清濃度10%) 2mlを加え、マウス由来B16-C メ
ラノーマ細胞を 2×105 cells ／穴分注し、試験化合物
を添加し、5%CO2 インキュベーター中、37℃で培養し
た。培養３日目および５日目に培地を交換するととも
に、試験化合物を添加し、さらに培養を続けた。培養 7
日目に培地を除き、培養プレートより細胞をトリプシン
処理および遠心分離することにより細胞を集めた。該細
胞を10% トリクロロ酢酸で処理し、酸可溶画分を除去
し、沈澱した酸不溶画分をアルカリ溶液 (１規定水酸化
ナトリウム／10% ジメチルスルホキシド) で可溶化して
試験液とした。細胞の蛋白含量およびメラニン生成量を
測定し、蛋白含量（mg）当りのメラニン生成量（μｇ）
を算出した。
社製）（血清濃度10%) 2mlを加え、マウス由来B16-C メ
ラノーマ細胞を 2×105 cells ／穴分注し、試験化合物
を添加し、5%CO2 インキュベーター中、37℃で培養し
た。培養３日目および５日目に培地を交換するととも
に、試験化合物を添加し、さらに培養を続けた。培養 7
日目に培地を除き、培養プレートより細胞をトリプシン
処理および遠心分離することにより細胞を集めた。該細
胞を10% トリクロロ酢酸で処理し、酸可溶画分を除去
し、沈澱した酸不溶画分をアルカリ溶液 (１規定水酸化
ナトリウム／10% ジメチルスルホキシド) で可溶化して
試験液とした。細胞の蛋白含量およびメラニン生成量を
測定し、蛋白含量（mg）当りのメラニン生成量（μｇ）
を算出した。
【００１９】なお、蛋白含量はBradfordらの方法〔アナ
リティカル・バイオケミストリー(Analytical Biochemi
stry) 72, 248-254(1976) 〕、また、メラニン生成量は
該試験液の 470nmの吸光度を測定すること〔キャンサー
・リサーチ(Cancer Research) 45, 1474−1478(1985)〕
により定量した。結果を第３表に示す。
リティカル・バイオケミストリー(Analytical Biochemi
stry) 72, 248-254(1976) 〕、また、メラニン生成量は
該試験液の 470nmの吸光度を測定すること〔キャンサー
・リサーチ(Cancer Research) 45, 1474−1478(1985)〕
により定量した。結果を第３表に示す。
【００２０】
【表３】
【００２１】第３表に示したように、γ−Ｌ−グルタミ
ル−Ｌ−システインジスルフィド、酸化型グルタチオン
およびＮ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオンは、B1
6-Cメラノーマ細胞に対して、有意にメラニン生成抑制
作用を示すことが確認された。 コウジ酸のメラニン生
成抑制作用は、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジ
スルフィドおよび酸化型グルタチオンのそれよりも弱い
ものであった。
ル−Ｌ−システインジスルフィド、酸化型グルタチオン
およびＮ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオンは、B1
6-Cメラノーマ細胞に対して、有意にメラニン生成抑制
作用を示すことが確認された。 コウジ酸のメラニン生
成抑制作用は、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジ
スルフィドおよび酸化型グルタチオンのそれよりも弱い
ものであった。
【００２２】またγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイン
ジスルフィド、酸化型グルタチオンおよびＮ，Ｎ' −ジ
アセチル酸化型グルタチオンは、２mM濃度においても細
胞の死滅などの細胞毒性は認められなかったが、アルブ
チンは１mM濃度で細胞毒性を示した。以上詳述したよう
に、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンは、グルタチオ
ンに比べて安定性が良く、線維芽細胞に取り込まれた後
に、グルタチオンへと変換されることから、優れた化粧
料化合物といえる。
ジスルフィド、酸化型グルタチオンおよびＮ，Ｎ' −ジ
アセチル酸化型グルタチオンは、２mM濃度においても細
胞の死滅などの細胞毒性は認められなかったが、アルブ
チンは１mM濃度で細胞毒性を示した。以上詳述したよう
に、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンは、グルタチオ
ンに比べて安定性が良く、線維芽細胞に取り込まれた後
に、グルタチオンへと変換されることから、優れた化粧
料化合物といえる。
【００２３】一方、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイ
ンジスルフィド、酸化型グルタチオンおよびＮ，Ｎ' −
ジアセチル酸化型グルタチオンは、水溶解性、熱および
保存安定性が極めて良好であり、また、メラノーマ細胞
に対して毒性を示すことなく、メラニン生成抑制作用を
示すことから、日焼けなどにより生じる皮膚の黒色化防
止、シミやそばかすなどの色素沈着の予防などを目的と
する、優れた化粧料化合物といえる。
ンジスルフィド、酸化型グルタチオンおよびＮ，Ｎ' −
ジアセチル酸化型グルタチオンは、水溶解性、熱および
保存安定性が極めて良好であり、また、メラノーマ細胞
に対して毒性を示すことなく、メラニン生成抑制作用を
示すことから、日焼けなどにより生じる皮膚の黒色化防
止、シミやそばかすなどの色素沈着の予防などを目的と
する、優れた化粧料化合物といえる。
【００２４】本発明に用いるγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−
シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスル
フィドおよび酸化型グルタチオンは、メソッド・イン・
エンザイモロジー〔Methods in Enzymology,113 , 554-
564(1985) 〕に記載の方法で合成することができる。ま
た、Ｎ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオンは、バイ
オキミカ・エト・バイオフィジカ・アクタ〔Biochim. B
iophys. Acta, 208 , 159-162(1970) 〕に記載の方法で
合成することができる。
シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスル
フィドおよび酸化型グルタチオンは、メソッド・イン・
エンザイモロジー〔Methods in Enzymology,113 , 554-
564(1985) 〕に記載の方法で合成することができる。ま
た、Ｎ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオンは、バイ
オキミカ・エト・バイオフィジカ・アクタ〔Biochim. B
iophys. Acta, 208 , 159-162(1970) 〕に記載の方法で
合成することができる。
【００２５】本発明においてγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−
シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスル
フィド、酸化型グルタチオンおよびそれらのアミノ基が
アルカノイル基またはアロイル基で置換された誘導体の
配合量は、化粧料全量中の 0.001〜10重量% である。本
発明の化粧料は、化粧料一般に用いられる各種成分、す
なわち、油脂類、炭化水素類、ロウ類、脂肪酸、合成エ
ステル類、アルコール類、界面活性剤、増粘膜剤、保湿
剤、防腐剤、香料、顔料、薬剤、精製水などを配合する
ことができる。
シスチン、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスル
フィド、酸化型グルタチオンおよびそれらのアミノ基が
アルカノイル基またはアロイル基で置換された誘導体の
配合量は、化粧料全量中の 0.001〜10重量% である。本
発明の化粧料は、化粧料一般に用いられる各種成分、す
なわち、油脂類、炭化水素類、ロウ類、脂肪酸、合成エ
ステル類、アルコール類、界面活性剤、増粘膜剤、保湿
剤、防腐剤、香料、顔料、薬剤、精製水などを配合する
ことができる。
【００２６】油脂類としてはホホバ油、ヒマシ油、オリ
ーブ油、大豆油、ヤシ油、パーム油、カカオ脂、ミンク
油、タートル油、ヤシ油、脂肪酸ジエタノールアミドな
どがあげられる。炭化水素類としては、流動パラフィ
ン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、スクワ
ランなどがあげられる。
ーブ油、大豆油、ヤシ油、パーム油、カカオ脂、ミンク
油、タートル油、ヤシ油、脂肪酸ジエタノールアミドな
どがあげられる。炭化水素類としては、流動パラフィ
ン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、スクワ
ランなどがあげられる。
【００２７】ロウ類としては、ミツロウ、ラノリン、カ
ルナウバロウ、キャンデリラロウなどがあげられる。脂
肪酸としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、イソステアリン酸などがあげられ
る。合成エステル類としては、ミリスチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、ミ
リスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルデシル、
モノステアリン酸プロピレングリコール、乳酸ミリスチ
ル、リンゴ酸イソステアリル、モノステアリン酸グリセ
リン、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムなどがあ
げられる。
ルナウバロウ、キャンデリラロウなどがあげられる。脂
肪酸としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、イソステアリン酸などがあげられ
る。合成エステル類としては、ミリスチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、ミ
リスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルデシル、
モノステアリン酸プロピレングリコール、乳酸ミリスチ
ル、リンゴ酸イソステアリル、モノステアリン酸グリセ
リン、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムなどがあ
げられる。
【００２８】油脂類、炭化水素類、ロウ類、脂肪類、合
成エステル類は、あわせて 0.1〜30W/W%の割合になるよ
う通常配合される。アルコール類としては、エタノー
ル、1,3 −ブチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアル
コール、オレイルアルコールなどがあげられる。アルコ
ール類は、0.1 〜25W/W%の割合で配合される。
成エステル類は、あわせて 0.1〜30W/W%の割合になるよ
う通常配合される。アルコール類としては、エタノー
ル、1,3 −ブチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアル
コール、オレイルアルコールなどがあげられる。アルコ
ール類は、0.1 〜25W/W%の割合で配合される。
【００２９】界面活性剤としては、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油、ラウリル硫酸ナトリウム、ピログルタミ
ン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレン（10）ステアリルエーテル、ジアルキルスルホコ
ハク酸、セチルピリジニウムブロマイド、ｎ−オクタデ
シルトリメチルアンモニウムクロライド、モノアルキル
リン酸、Ｎ−アシルグルタミン酸、しょ糖脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリ
ウム、ポリオキシエチレン還元ラノリンなどがあげられ
る。
硬化ヒマシ油、ラウリル硫酸ナトリウム、ピログルタミ
ン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレン（10）ステアリルエーテル、ジアルキルスルホコ
ハク酸、セチルピリジニウムブロマイド、ｎ−オクタデ
シルトリメチルアンモニウムクロライド、モノアルキル
リン酸、Ｎ−アシルグルタミン酸、しょ糖脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリ
ウム、ポリオキシエチレン還元ラノリンなどがあげられ
る。
【００３０】界面活性剤は、0.1 〜5W/W% の割合で配合
される。増粘剤としては、カルボキシビニルポリマー、
メチルポリシロキサン、デキストラン、カルボキシメチ
ルセルロース、カラギーナン、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースなどがあげられる。増粘剤は通常0.01〜0.
5W/W% の割合で配合される。
される。増粘剤としては、カルボキシビニルポリマー、
メチルポリシロキサン、デキストラン、カルボキシメチ
ルセルロース、カラギーナン、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースなどがあげられる。増粘剤は通常0.01〜0.
5W/W% の割合で配合される。
【００３１】保湿剤としては、グリセリン、プロピレン
グリコール、1,３−ブチレングリコール、ピロリドンカ
ルボン酸、乳酸、ヒアルロン酸などがあげられる。保湿
剤は0.01〜25W/W%の割合で配合される。防腐剤として
は、安息香酸、サリチル酸、デヒドロ酢酸あるいはそれ
らの塩類、パラオキシ安息香酸エステルなどのフェノー
ル類、２，４，４' −トリクロロ−２' −ヒドロキシジ
フェニルエーテル、３−トリフルオロメチル−４，４'
−ジクロロカルバニリドなどがあげられる。防腐剤は0.
01〜0.3W/W% の割合で配合される。
グリコール、1,３−ブチレングリコール、ピロリドンカ
ルボン酸、乳酸、ヒアルロン酸などがあげられる。保湿
剤は0.01〜25W/W%の割合で配合される。防腐剤として
は、安息香酸、サリチル酸、デヒドロ酢酸あるいはそれ
らの塩類、パラオキシ安息香酸エステルなどのフェノー
ル類、２，４，４' −トリクロロ−２' −ヒドロキシジ
フェニルエーテル、３−トリフルオロメチル−４，４'
−ジクロロカルバニリドなどがあげられる。防腐剤は0.
01〜0.3W/W% の割合で配合される。
【００３２】香料は、通常化粧料に使うものならどのよ
うな香料を用いてもよい。顔料としては、酸化鉄、二酸
化チタン、酸化亜鉛、カオリン、タルクなどがあげられ
る。顔料は0.01〜1W/W% の割合で配合される。薬剤とし
ては、小麦胚芽油、ビタミンＥ、ビタミンＡ、ビタミン
Ｂ2 、アスコルビン酸−２−リン酸マグネシウム、Ｄ−
パントテノール、グリチルリチン酸ジカリウムなどがあ
げられる。薬剤は0.01〜5W/W% の割合で配合される。
うな香料を用いてもよい。顔料としては、酸化鉄、二酸
化チタン、酸化亜鉛、カオリン、タルクなどがあげられ
る。顔料は0.01〜1W/W% の割合で配合される。薬剤とし
ては、小麦胚芽油、ビタミンＥ、ビタミンＡ、ビタミン
Ｂ2 、アスコルビン酸−２−リン酸マグネシウム、Ｄ−
パントテノール、グリチルリチン酸ジカリウムなどがあ
げられる。薬剤は0.01〜5W/W% の割合で配合される。
【００３３】また、本発明の化粧料の剤型は任意であ
る。例えば、可溶化系、乳化系あるいは分散系などの剤
型をとることができる。本発明における美白化粧料と
は、化粧水、クリーム、乳液、パック剤、パウダーなど
である。以下に実施例を示す。
る。例えば、可溶化系、乳化系あるいは分散系などの剤
型をとることができる。本発明における美白化粧料と
は、化粧水、クリーム、乳液、パック剤、パウダーなど
である。以下に実施例を示す。
【００３４】
【実施例】 実施例１ 化粧水の調製 (1) γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチン 0.1 ｇ (2) プロピレングリコール 3.0 ｇ (3) ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.3 ｇ (4) メチルパラベン 0.1 ｇ (5) ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル 1.0 ｇ (6) エタノール 10.0 ｇ (7) 香 料 適 量 (8) 精製水 適 量 全量100.0 ｇ 水層成分(1) 〜(4)、(8) を混合し、60℃で加熱溶解し
た。次いでこれに、混合、溶解した油層成分(5) 〜(7)
を加え、均一になるまで攪拌混合して冷却した後、濾過
して化粧水を得た。 実施例２ 化粧水の調製 (1) γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィド 0.1 ｇ (2) プロピレングリコール 3.0 ｇ (3) ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.3 ｇ (4) メチルパラベン 0.1 ｇ (5) ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル 1.0 ｇ (6) エタノール 10.0 ｇ (7) 香 料 適 量 (8) 精製水 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりにγ−Ｌ−
グルタミル−Ｌ−システインジスルフィドを用いる以外
は、実施例１と同様の処方に従って混合および処理する
ことにより、化粧水を得た。 実施例３ 化粧水の調製 (1) 酸化型グルタチオン 0.1 ｇ (2) プロピレングリコール 3.0 ｇ (3) ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.3 ｇ (4) メチルパラベン 0.1 ｇ (5) ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル 1.0 ｇ (6) エタノール 10.0 ｇ (7) 香 料 適 量 (8) 精製水 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりに酸化型グ
ルタチオンを用いる以外は、実施例１と同様の処方に従
って混合および処理することにより、化粧水を得た。 実施例４ 化粧水の調製 (1) Ｎ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオン 0.1 ｇ (2) プロピレングリコール 3.0 ｇ (3) ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.3 ｇ (4) メチルパラベン 0.1 ｇ (5) ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル 1.0 ｇ (6) エタノール 10.0 ｇ (7) 香 料 適 量 (8) 精製水 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりにＮ，Ｎ'
−ジアセチル酸化型グルタチオンを用いる以外は、実施
例１と同様の処方に従って混合および処理することによ
り、化粧水を得た。 実施例５ クリームの調製 (1) 蜜ロウ 4.0 ｇ (2) セタノール 5.0 ｇ (3) ステアリン酸 5.0 ｇ (4) ラノリン 3.0 ｇ (5) プリスタン 25.0 ｇ (6) ポリオキシエチレン(4) ステアリルエーテル 3.5 ｇ (7) グリセルモノステアレート 1.5 ｇ (8) γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチン 2.0 ｇ (9) プロピレングリコール 10.0 ｇ (10)精製水 41.0 ｇ (11)香料、防腐剤 適 量 全量100.0 ｇ 油層成分(1) 〜(7) と水層成分(8) 〜(11)とを各々80℃
で加熱溶解した。次いで水層成分に油層成分を、ホモミ
キサーで乳化しながら徐々に加え、均一になるまで攪拌
混合し、冷却してクリームを得た。 実施例６ クリームの調製 (1) 蜜ロウ 4.0 ｇ (2) セタノール 5.0 ｇ (3) ステアリン酸 5.0 ｇ (4) ラノリン 3.0 ｇ (5) プリスタン 25.0 ｇ (6) ポリオキシエチレン(4) ステアリルエーテル 3.5 ｇ (7) グリセルモノステアレート 1.5 ｇ (8) γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィド 2.0 ｇ (9) プロピレングリコール 10.0 ｇ (10)精製水 41.0 ｇ (11)香料、防腐剤 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりにγ−Ｌ−
グルタミル−Ｌ−システインジスルフィドを用いる以外
は実施例５と同様の処方に従って混合および処理するこ
とによりクリームを得た。 実施例７ クリームの調製 (1) 蜜ロウ 4.0 ｇ (2) セタノール 5.0 ｇ (3) ステアリン酸 5.0 ｇ (4) ラノリン 3.0 ｇ (5) プリスタン 25.0 ｇ (6) ポリオキシエチレン(4) ステアリルエーテル 3.5 ｇ (7) グリセルモノステアレート 1.5 ｇ (8) 酸化型グルタチオン 2.0 ｇ (9) プロピレングリコール 10.0 ｇ (10)精製水 41.0 ｇ (11)香料、防腐剤 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりに酸化型グ
ルタチオンを用いる以外は実施例５と同様の処方に従っ
て混合および処理することによりクリームを得た。 実施例８ クリームの調製 (1) 蜜ロウ 4.0 ｇ (2) セタノール 5.0 ｇ (3) ステアリン酸 5.0 ｇ (4) ラノリン 3.0 ｇ (5) プリスタン 25.0 ｇ (6) ポリオキシエチレン(4) ステアリルエーテル 3.5 ｇ (7) グリセルモノステアレート 1.5 ｇ (8) Ｎ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオン 2.0 ｇ (9) プロピレングリコール 10.0 ｇ (10)精製水 41.0 ｇ (11)香料、防腐剤 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりにＮ，Ｎ'
−ジアセチル酸化型グルタチオンを用いる以外は実施例
５と同様の処方に従って混合および処理することにより
クリームを得た。
た。次いでこれに、混合、溶解した油層成分(5) 〜(7)
を加え、均一になるまで攪拌混合して冷却した後、濾過
して化粧水を得た。 実施例２ 化粧水の調製 (1) γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィド 0.1 ｇ (2) プロピレングリコール 3.0 ｇ (3) ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.3 ｇ (4) メチルパラベン 0.1 ｇ (5) ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル 1.0 ｇ (6) エタノール 10.0 ｇ (7) 香 料 適 量 (8) 精製水 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりにγ−Ｌ−
グルタミル−Ｌ−システインジスルフィドを用いる以外
は、実施例１と同様の処方に従って混合および処理する
ことにより、化粧水を得た。 実施例３ 化粧水の調製 (1) 酸化型グルタチオン 0.1 ｇ (2) プロピレングリコール 3.0 ｇ (3) ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.3 ｇ (4) メチルパラベン 0.1 ｇ (5) ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル 1.0 ｇ (6) エタノール 10.0 ｇ (7) 香 料 適 量 (8) 精製水 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりに酸化型グ
ルタチオンを用いる以外は、実施例１と同様の処方に従
って混合および処理することにより、化粧水を得た。 実施例４ 化粧水の調製 (1) Ｎ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオン 0.1 ｇ (2) プロピレングリコール 3.0 ｇ (3) ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.3 ｇ (4) メチルパラベン 0.1 ｇ (5) ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル 1.0 ｇ (6) エタノール 10.0 ｇ (7) 香 料 適 量 (8) 精製水 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりにＮ，Ｎ'
−ジアセチル酸化型グルタチオンを用いる以外は、実施
例１と同様の処方に従って混合および処理することによ
り、化粧水を得た。 実施例５ クリームの調製 (1) 蜜ロウ 4.0 ｇ (2) セタノール 5.0 ｇ (3) ステアリン酸 5.0 ｇ (4) ラノリン 3.0 ｇ (5) プリスタン 25.0 ｇ (6) ポリオキシエチレン(4) ステアリルエーテル 3.5 ｇ (7) グリセルモノステアレート 1.5 ｇ (8) γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチン 2.0 ｇ (9) プロピレングリコール 10.0 ｇ (10)精製水 41.0 ｇ (11)香料、防腐剤 適 量 全量100.0 ｇ 油層成分(1) 〜(7) と水層成分(8) 〜(11)とを各々80℃
で加熱溶解した。次いで水層成分に油層成分を、ホモミ
キサーで乳化しながら徐々に加え、均一になるまで攪拌
混合し、冷却してクリームを得た。 実施例６ クリームの調製 (1) 蜜ロウ 4.0 ｇ (2) セタノール 5.0 ｇ (3) ステアリン酸 5.0 ｇ (4) ラノリン 3.0 ｇ (5) プリスタン 25.0 ｇ (6) ポリオキシエチレン(4) ステアリルエーテル 3.5 ｇ (7) グリセルモノステアレート 1.5 ｇ (8) γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィド 2.0 ｇ (9) プロピレングリコール 10.0 ｇ (10)精製水 41.0 ｇ (11)香料、防腐剤 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりにγ−Ｌ−
グルタミル−Ｌ−システインジスルフィドを用いる以外
は実施例５と同様の処方に従って混合および処理するこ
とによりクリームを得た。 実施例７ クリームの調製 (1) 蜜ロウ 4.0 ｇ (2) セタノール 5.0 ｇ (3) ステアリン酸 5.0 ｇ (4) ラノリン 3.0 ｇ (5) プリスタン 25.0 ｇ (6) ポリオキシエチレン(4) ステアリルエーテル 3.5 ｇ (7) グリセルモノステアレート 1.5 ｇ (8) 酸化型グルタチオン 2.0 ｇ (9) プロピレングリコール 10.0 ｇ (10)精製水 41.0 ｇ (11)香料、防腐剤 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりに酸化型グ
ルタチオンを用いる以外は実施例５と同様の処方に従っ
て混合および処理することによりクリームを得た。 実施例８ クリームの調製 (1) 蜜ロウ 4.0 ｇ (2) セタノール 5.0 ｇ (3) ステアリン酸 5.0 ｇ (4) ラノリン 3.0 ｇ (5) プリスタン 25.0 ｇ (6) ポリオキシエチレン(4) ステアリルエーテル 3.5 ｇ (7) グリセルモノステアレート 1.5 ｇ (8) Ｎ，Ｎ' −ジアセチル酸化型グルタチオン 2.0 ｇ (9) プロピレングリコール 10.0 ｇ (10)精製水 41.0 ｇ (11)香料、防腐剤 適 量 全量100.0 ｇ γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチンの代わりにＮ，Ｎ'
−ジアセチル酸化型グルタチオンを用いる以外は実施例
５と同様の処方に従って混合および処理することにより
クリームを得た。
【００３５】
【発明の効果】本発明により、従来から化粧料に用いる
ことが困難であったグルタチオンの代わりにγ−Ｌ−グ
ルタミル−Ｌ−シスチンを用いることで、優れた化粧料
が提供される。さらに本発明により、水溶解性、熱およ
び保存安定性が極めて良好であり、メラノーマ細胞に対
して毒性を認めることなく、メラニン生成抑制作用を示
すγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィド、
酸化型グルタチオンもしくはそれらのアミノ基がアルカ
ノイル基またはアロイル基で置換された誘導体を用いる
ことで、優れた美白効果を有する化粧料が提供される。
ことが困難であったグルタチオンの代わりにγ−Ｌ−グ
ルタミル−Ｌ−シスチンを用いることで、優れた化粧料
が提供される。さらに本発明により、水溶解性、熱およ
び保存安定性が極めて良好であり、メラノーマ細胞に対
して毒性を認めることなく、メラニン生成抑制作用を示
すγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィド、
酸化型グルタチオンもしくはそれらのアミノ基がアルカ
ノイル基またはアロイル基で置換された誘導体を用いる
ことで、優れた美白効果を有する化粧料が提供される。
【図１】 L929線維芽細胞におけるグルタチオンレベル
回復試験の結果。106 細胞当たりの還元型グルタチオン
(GSH) レベルを縦軸に時間を横軸にしてある。
回復試験の結果。106 細胞当たりの還元型グルタチオン
(GSH) レベルを縦軸に時間を横軸にしてある。
□は、グルタチオン添加群 ●は、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチン添加群 ○は、無添加群 をそれぞれ示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−189296（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−32678（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭48−1505（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭48−29139（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭49−35417（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/48 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−シスチン、γ
−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システインジスルフィド、酸化
型グルタチオンもしくはそれらのアミノ基がアルカノイ
ル基またはアロイル基でアシル化された誘導体を含有し
てなる美白化粧料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-259384 | 1990-09-28 | ||
| JP25938490 | 1990-09-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301811A JPH05301811A (ja) | 1993-11-16 |
| JP3091270B2 true JP3091270B2 (ja) | 2000-09-25 |
Family
ID=17333392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03236455A Expired - Lifetime JP3091270B2 (ja) | 1990-09-28 | 1991-09-17 | 美白化粧料 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5316767A (ja) |
| EP (1) | EP0482766B1 (ja) |
| JP (1) | JP3091270B2 (ja) |
| KR (1) | KR950001010B1 (ja) |
| AT (1) | ATE127682T1 (ja) |
| CA (2) | CA2052082C (ja) |
| DE (1) | DE69112985T2 (ja) |
| PH (1) | PH30489A (ja) |
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| US5907030A (en) | 1995-01-25 | 1999-05-25 | University Of Southern California | Method and compositions for lipidization of hydrophilic molecules |
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| US11337908B2 (en) | 2016-12-21 | 2022-05-24 | Conopco, Inc. | Personal care compositions with cystine |
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| BE788945A (ja) * | 1971-09-20 | 1973-03-19 | Oreal | |
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| JPS533538A (en) * | 1976-06-28 | 1978-01-13 | Sansho Seiyaku Kk | Skin bleach cosmetics |
| JPS536432A (en) * | 1976-07-05 | 1978-01-20 | Sansho Seiyaku Kk | Skin bleach cosmetics |
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