DE69112985T2 - Bleichende kosmetische Zusammensetzung. - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine γ-L-Glutamyl-L- cystein, γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid, oxidiertes Glutathion oder die aminoacylierte Form von oxidiertem Glutathion mit Alkanoylgruppen oder Aroylgruppen umfassende kosinetische Zusammensetzung.
- Bisher wurden Kosmetika entwickelt zum Verhindern eines Schwarzwerdens der Haut durch Sonnenbrand/Sonnenbräune oder zum Verhindern oder Behandeln einer Pigmentierung, wie etwa Sommersprossen.
- Glutathion (γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycin) liegt an sich in vivo vor. Es ist bekannt, Glutathion in Kosmetika oder Heilmitteln zur äußerlichen Anwendung zu formulieren.
- Es waren auch verschiedene Formulierungen von Glutathionderivaten in Kosmetika bekannt (veröffentlichte und geprüfte japanische Patentanmeldungen Nr. 1505/73 und 29139/73, WO 86/05783, deutsche Offenlegungsschrift 22 45 903). JP-A-61-189 29 offenbart Glutathionderivate, wie etwa Glutathion-S-sulfonsäure zum Verhindern von Melanose, Flecken und Sommersprossen auf der Haut. JP-A-57-134 410 offenbart Glutathionderivate, wie etwa N,S-Dioctanoylglutathiondistearyl zum Verhindern einer Melaninbildung.
- Oxidiertes Glutathion u.dgl. enthaltende haarmodifizierende Zusammensetzungen sind bekannt (veröffentlichte, nicht geprüfte japanische Patentanmeldung Nr. 188618/88, USP 4,812,307, EP-A-299 764).
- Es ist ebenfalls bekannt, Kojisäure oder Arbutin in Kosmetika zu formulieren (veröffentlichte geprüfte japanische Patentanmeldung Nr. 18569/81 und veröffentlichte, nicht geprüfte japanische Patentanmeldung Nr. 61906/85). Jedoch sind Kojisäure und Arbutin instabil und in Wasser kaum löslich und können ein Schwarzwerden der Haut, das durch Sonnenbrand/Sonnenbräune bewirkt wird, nicht effektiv verhindern.
- Es ist weiterhin aufgrund seiner Instabilität und seines intensiven Geruchs schwierig, Glutathion in Kosmetika zu formulieren.
- Es besteht der Wunsch, bleichende Kosmetika zu entwickeln, die gegenüber Hitze und Licht stabil sind, nicht toxisch und nicht hautschädigend sind und, die gefahrlos verwendet werden können.
- Die vorliegende Erfindung liefert eine bleichende Kosmetikzusammensetzung, umfassend (a) eine, aus γ-L-Glutamyl- L-cystin, γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid, oxidiertem Glutathion und der aminoacylierten Form von oxidiertem Clutathion mit Alkanoylgruppen oder Aroylgruppen ausgewählte Verbindung und (b) eine kosmetisch verträgliche Komponente, ausgewählt aus Fetten und Ölen, Kohlenwasserstoffen, Wachsen, Fettsäuren, synthetischen Estern, Alkoholen, oberflächenaktiven Mitteln, Verdickungsmitteln, Feuchthaltemitteln, Konservierungsmitteln, Duftstoffen und Pigmenten.
- Die Erfindung liefert auch ein Verfahren zum kosmetischen Bleichen der Haut, umfassend das Anwenden der vorstehenden Kosmetikzusammensetzung auf die Haut.
- Die Strukturformeln von γ-L-Glutainyl-L-cystin, γ-L-Glutamyl-L- cysteindisulfid und oxidiertem Glutathion sind nachstehend gegeben: γ-L-Glutamyl-L-cystin: γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid: oxidiertes Glutathion:
- Beispiele der Alkanoylgruppen in der aminoacylierten Form des oxidierten Glutathions umfassend geradkettige oder verzweigtkettige gesättigte oder ungesättigte Alkanoylgruppen, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele der Aroylgruppen umfassen Benzoyl und Naphthoyl.
- Diese Verbindungen sind ausgesprochen stabil und halten ihre Stabilität aufrecht, sogar wenn sie in Kosmetika eingebracht werden. Wie in nachstehender Tabelle 1 gezeigt, zersetzen sich die Verbindungen z.B. nicht, wenn sie mit Hitze bei 100ºC für 20 Minuten bei einem pH von 6,5 und einer Konzentration von 10 mM behandelt werden. Selbst wenn man die Verbindungen bei pH 6,5 mit einer Konzentration von 10 mM bei 40ºC für 30 Tage stehenläßt, tritt keine Zersetzung ein. Weiterhin wird in diesem Fall kein unangenehmer Geruch abgegeben, wenngleich die Kojisäure in den, die Verbindungen enthaltenden Zusammensetzungen gefärbt ist. Tabelle 1 Testverbindung # Restmenge nach dem Erhitzen bei 100ºC Stehen bei 40ºC (%) Restmenge nach dem für 30 für 20 Minuten (%) Tage (%) γ-L-Glutamyl-L-cystin γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid oxidiertes Glutathion N,N'-Diacetyloxidiertes Glutathion Arbutin Kojisäure Glutathion (# 10 mMKonzentration, pH 6,5)
- Darüber hinaus haben γ-L-Glutamyl-L-cystin, γ-L-Glutamyl-L- cysteindisulfid, oxidiertes Glutathion und N,N'-Diacetyloxidiertes Glutathion deutlich hohe Wasserlöslichkeiten, verglichen mit denjenigen von Arbutin- oder Kojisäure, wie in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Testverbindung Löslichkeit (g/l) γ-L-Glutamyl-L-cystin γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid oxidiertes Glutathion N,N'-Diacetyl-oxidiertes Glutathion Arbutin Kojisäure (pH nicht eingestellt, 25ºC)
- Da γ-L-Glutamyl-L-cystin in vivo in Glutathion übergeführt wird, kann der Glutathiongehalt ansteigen. Als ein Ergebnis kann angenommen werden, daß eine bleichende Wirkung durch die Kosmetik gezeigt wird.
- Nachstehend ist der Aktivitätsgrad von aus γ-L-Glutamyl-L- cystin in Fibroplasten gewonnenem Glutathion in Versuch 1 dargestellt.
- Der Glutathiongehalt in Zellen wurde durch ein Glutathionabreicherungsmittel, Diethylmaleat, verringert und das Mittel wurde dann entfernt. Der Aktivitätsgrad von, aus L-Glutamyl-L-cystin in Zellen gewonnenem Glutathion wurde gemäß dem folgenden Verfahren unter Verwendung einer Zellgruppe verglichen, wobei Glutathion zugegeben wurde und einer Kontrollgruppe, zu der nichts hinzugegeben wurde.
- Nachdem 2 ml MEM-Medium (hergestellt von Nissui Pharmaceutical Co.) (Serumkonzentration 5 %) auf eine Kulturplatte mit 6 Vertiefungen gegeben wurden, wurden L929 Fibroplasten aus Maus mit 2 x 10&sup5; Zellen/Vertiefung aufgebracht und bei 37ºC für 3 Tage in einem 5 % CO&sub2;-Inkubator kultiviert. 100 uM Diethylmaleat (hergestellt von Sigma Co.) wurden zu dem Kulturmedium gegeben und das Glutathion in den Zellen wurde durch Kultivieren für weitere 3 Stunden abgereichert.
- Diethylmaleat wurde durch Verwerfen des Kulturmediums entfernt. Dann wurden 2 ml frisches MEM-Medium hinzugegeben und γ-L-Glutamyl-L-cystin oder Glutathion wurde mit einer Konzentration von 1 mM zugegeben. Nach einer Inkubation bei 37ºC für 3,5 Stunden in einem 5 % CO&sub2;-Inkubator wurden die Zellen trypsiniert und in einer Phosphatpufferlösung (PBS) resuspendiert und es wurde eine Zellenzählung durchgeführt. Der Glutathiongehalt in den Zellen wurde bestimmt durch Behandeln der Zellen mit 4,5 %-iger Trichloressigsäure/16 mM Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Extrahieren einer säurelöslichen Fraktion und dann Analysieren der Fraktion durch hochauf lösende Flüssigchromatographie* (HPLC).
- * HPLC[Monochloressigsäure-Acetonitril (96:4, 5 mM Natrium-1- octansulfonat enthaltend);
- Säule: BIOPHASE ODS II (B.A.S. Co.), 250 x 4,6 mm φ; 1 ml/min]
- Figur 1 zeigt die Ergebnisse von Tests auf den Gehalt von Glutathion von L929 Fibroblasten. In der Figur zeigt die Koordinate einen verringerten Glutathion (GSH) Gehalt pro 10&sup6; Zellen und die Abszisse zeigt die Zeit. , , und kennzeichnen die Gruppe mit zugegebenem Glutathion, die Gruppe mit zugegebenem γ-L-Glutamyl-L-cystin bzw. die Kontrollgruppe.
- Wie in Figur 1 gezeigt, könnte γ-L-Glutamyl-L-cystin, verglichen mit der Gruppe ohne Zugabe, den Glutathiongehalt in den Zellen, welcher durch Diethylmaleat verringert wurde, deutlich erhöhen, obwohl diese Verbindung Glutathion untgeordnet ist.
- γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid, oxidiertes Glutathion und die aminoacylierte Form von oxidertem Glutathion mit Alkanoylgruppen oder Aroylgruppen inhibieren die Melaninbildung in Melanomzellen. Es wird daher angenommen, daß die Nützlichkeit dieser Verbindungen als bleichende Kosmetika auf die Melaninbildung inhibierende Wirkung zurückzuführen ist.
- Die Melaninbildung inhibierende Wirkung von γ-L-Glutamyl-L- cysteindisulfid, oxidiertem Glutathion und einer aminoacylierten Form von oxidiertem Glutathion (N,N'-Diacetyloxidiertes Glutathion) in Melanomzellen wird durch den Versuch 2 veranschaulicht.
- Die Melaninbildung inhibierenden Wirkungen von γ-L-Glutamyl-L- cysteindisulfid, oxidiertem Glutathion und N,N'-Diacetyl oxidiertem Glutathion in Melanomzellen wurden durch das folgende Verfahren unter Verwendung von Zellen, zu welchen Arbutin, Kojisäure oder nichts als Kontrolle zugegeben wurde, verglichen.
- Nachdem 2 ml MEM-Medium (hergestellt von Nissui Pharmaceutical Co.) (Serumkonzentration 5 %) auf eine Kulturplatte mit 6 Vertiefungen gegeben wurden, wurden Maus-B16-C-Melanomzellen mit 2 x 10&sup5; Zellen/Vertiefung plattiert und dann wurden Testverbindungen getrennt zugegeben. Die B16-C-Melanomzellen wurden bei 37ºC in einem 5 % CO&sub2;-Inkubator kultiviert. Bei Tag 3 und Tag 5 wurde das Medium ausgetauscht und gleichzeitig die Testverbindungen getrennt zugegeben. Bei Tag 7 wurde das Medium entfernt. Die Zellen wurden trypsiniert und in PBS resuspendiert und durch Zentrifugation pelletiert. Die Zellen wurden mit 10 %-iger Trichloressigsäure behandelt und die säurelösliche Fraktion wurde entfernt. Die präzipitierte säureunlösliche Fraktion wurde mit einer Alkalilösung (1 N Natriumhydroxid/10 % Dimethylsulfoxid) solubilisiert, um eine Testlösung herzustellen. Der Proteingehalt in den Zellen und die gebildete Menge Melanin wurden bestimmt, wobei die Menge von gebildetem Melanin (ug) pro Proteingehalt (mg) berechnet wurde.
- Der Proteingehalt und die gebildete Melaninmenge wurden durch das Verfahren von Bradford et al. quantitativ bestimmt [Analytical Biochemistry 72, 248-254 (1976)] bzw. durch Messen der Absorption der Testlösung bei 470 nm [Cancer Research, 45, 1474-1478 (1985)].
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3-1 Testverbindung Konzentration (mm) Melaningehalt/Protein Gehalt (ug/mg) Nichts zugegeben Arbutin Kojisäure Wachstumsinhibierung Tabelle 3-2 Testverbindung Konzentration (mm) Melaningehalt/Protein Gehalt (ug/mg) Nichts zugegeben * 1 GSSG bedeutet oxidiertes Glutathion. * 2 GCCG bedeutet γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid. * 3 N,N'-GSSG bedeutet N,N'-Diacetyl-oxidiertes Glutathion.
- Wie in Tabelle 3 gezeigt, wurde bestätigt, daß γ-L-Glutamyl-L- cysteindisulfid, oxidiertes Glutathion und N,N'-Diacetyloxidiertes Glutathion die Melaninbildung in B16-C- Melanomzellen deutlich inhibierten. Die Aktivität von Kojisäure zum Inhibieren der Melaninbildung war niedriger als diejenige von γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid und oxidiertem Glutathion.
- Darüber hinaus wurde hinsichtlich γ-L-Glutamyl-L- cysteindisulfid, oxidiertein Glutathion und N,N'-Diacetyloxidiertem Glutathion keine Cytotoxizität, wie etwa das Absterben von Zellen, beobachtet, selbst bei einer Konzentration von 2 mM. Jedoch zeigte Arbutin eine Cytotoxizität bei einer Konzentration von 1 mM.
- γ-L-Glutamyl-L-cystin, γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid und oxidiertes Glutathion, die in der vorliegenden Erfindung verwendet wurden, können durch das in Methods in Enzymology [113, 554-564 (1985)] beschriebene Verfahren synthetisiert werden.
- N,N'-Diacetyl-oxidiertes Glutathion kann durch das in Biochim. Biophys. Acta, 208, 159-162 (1970) beschriebene Verfahren hergestellt werden.
- In der vorliegenden Erfindung werden γ-L-Glutamyl-L-cystin, γ- L-Glutamyl-L-cysteindisulfid, oxidiertes Glutathion und aminoacyliertes-oxidiertes Glutathion mit Alkanoylgruppen oder Aroylgruppen im allgemeinen in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew./Gew.-% verwendet.
- Beispiele der in den Zusammensetzungen der Erfindung verwendeten Fette und Öle umfassen Jojobaöl, Rhizinusöl, Olivenöl, Sojabohnenöl, Kokosnußöl, Palmöl, Kakaobutter, Nerzöl, Schildkrötenöl, Kokosnußöl und Fettsäurediethanolamid.
- Beispiele von Kohlenwasserstoffen umfassen flüssiges Paraffin, Vaseline, mikrokristallines Wachs und Squalan.
- Beispiele der Wachse umfassen Bienenwachs, Lanolin, Carnaubawachs und Cadelillawachs.
- Beispiel der Fettsäuren umfassen Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure und Isostearinsäure.
- Beispiele der synthetischen Ester umfassend Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Butyloleat, Myristylmyristat, Octyldecylmyristat, Propylenglykolmonostearat, Myristyllactatisostearylmalat, Glycerinmonostearat und Distearyldimethylammoniumchlorid
- Die Fette und Öle, Kohlenwasserstoffe, Wachse, Fettsäuren und synthetischen Ester werden üblicherweise in der Zusammensetzung in einer Menge von zusammen 0,1 bis 30 Gew./Gew.-% verwendet.
- Beispiele der Alkohole umfassen Ethanol, 1,3-Butylenglykol, Propylenglykol, Laurylalkohol, Cetanol, Stearylalkohol und Oleylalkohol. Die Alkohole werden üblicherweise in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,1 bis 25 Gew./Gew.-% verwendet.
- Beispiele der oberflächenaktiven Mittel umfassen Polyoxyethylen-gehärtetes Rhizinusöl, Natriumlaurylsulfat, Polyoxyethylenglycerylpyroglutamatisostearat, Natriumalkylbenzolsulfonat, Polyoxyethylen-(10)-Stearylether, Dialkylsulfosuccinat, Cetylpyridiniumbromid, n- Octadecyltrimethylammoniumchlorid, Monoalkylphosphat, N- Acylglutaminsäure, Sucrosefettsäureester, Polyoxyethylen-(20)- Sorbitanmonostearat, Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfat und Polyoxyethylen-reduziertes Lanolin.
- Die oberflächenaktiven Mittel werden üblicherweise in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew./Gew.-% verwendet.
- Beispiele der Verdickungsmittel umfassen Carboxyvinylpolymer, Methylpolysiloxan, Dextran, Carboxymethylcellulose, Carrageenan und Hydroxypropylmethylcellulose.
- Die Verdickungsmittel werden üblicherweise in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,01 bis 0,5 Gew./Gew.-% verwendet.
- Beispiele der Feuchthaltemittel umfassen Glycerin, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Pyrrolidoncarbonsäure, Milchsäure und Hyaluronsäure. Die Feuchthaltemittel werden üblicherweise in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,01 bis 25 Gew./Gew.-% verwendet.
- Beispiele der Konservierungsmittel umfassen Benzoesäure, Salicylsäure, Dehydroessigsäure oder Salze davon, Phenole, wie etwa p-Oxybenzoesäureester, 3-Trifluormethyl-4,4'- dichlorcarbanilid und 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether. Die Konservierungsmittel werden in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,01 bis 0,3 Gew./Gew.-% verwendet.
- Duftstoffe können verwendet werden&sub7;soweit sie in Kosmetika herkömmlicherweise verwendet werden.
- Beispiele der Pigmente umfassen Eisenoxid, Titandioxid, Zinkoxid, Kaolin und Talk. Die Pigmente werden üblicherweise in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,01 bis 1 Gew./Gew.-% verwendet.
- Beispiele anderer Chemikalien, die verwendet werden können, umfassen Weizenkeimöl, Vitamin E, Vitamin A, Vitamin B&sub2;, Magnesiumascorbinsäure-2-phosphat, D-Pantothenylalkohol und Dikaliumsalz des Glycyrrizins. Die Chemikalien werden üblicherweise in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew./Gew.-% verwendet.
- Die kosmetische Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann z.B. die Form eines löslichen Systems, eines Emulsionssystems oder eines Dispersionssystems annehmen.
- Kosmetische Präparationen der vorliegenden Erfindung können z.B. eine Lotion, eine Creme, eine Emulsion, eine Packungszusammensetzung oder ein Pulver sein.
- Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung kann typischerweise umfassen:
- 0,001 bis 1010 Gew.Gew.-% γ-L-Glutamyl-L-cystin, γ-L-Glutamyl- L-cysteindisulfid, oxidiertes Glutathion oder die aminoacylierte Form von oxidiertem Glutathion mit Alkanoylgruppen oder Aroylgruppen;
- insgesamt 0,1-30 Gew./Gew.-% eines Fetts, eines Öls, eines Kohlenwasserstoffs, eines Wachses, einer Fettsäure und eines synthetischen Esters;
- 0,1-25 Gew./Gew.-% eines Alkohols;
- 0,1-5 Gew./Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels;
- 0,01-0,5 Gew./Gew.-% eines Verdickungsmittels;
- 0,01-25 Gew./Gew.-% eines Feuchthaltemittels;
- 0,01-0,3 Gew./Gew.-% eines Konservierungsmittels;
- 0,01-1 Gew./Gew.-% eines Pigments;
- 0,01-5 Gew./Gew.-% einer kosmetisch verträglichen Chemikalie; einen Duftstoff;
- Wasser;
- und einen kosmetisch verträglichen Träger.
- Die vorliegende Erfindung wird nachstehend durch Beispiele veranschaulicht.
- Eine Lotion mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.
- (1) γ-L-Glutamyl-L-cystin 0,1 g
- (2) Propylenglykol 3,0 g
- (3) Natriumpyrrolidoncarboxylat 0,3 g
- (4) Methylparaben 0,1 g
- (5) Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether 1,0 g
- (6) Ethanol 10,0 g
- (7) Duftstoff geeignete Menge
- (8) gereinigtes Wasser geeignete Menge insgesamt 100,0 g
- Die Bestandteile der wäßrigen Schicht (1) bis (4) und (8) wurden gemischt und unter Erhitzen bei 60ºC gelöst. Dann wurden die Bestandteile der Ölschicht (5) bis (7) gemischt und gelöst und zu der Lösung gegeben. Das Gemisch wurde gerührt, um ein homogenes Gemisch herzustellen. Das Gemisch wurde gekühlt und filtriert, um eine Lotion herzustellen.
- Eine Lotion mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.
- (1) γ-L-Glutamyl-L-cystindisulfid 0,1 g
- (2) Propylenglykol 3,0 g
- (3) Natriumpyrrolidoncarboxylat 0,3 g
- (4) Methylparaben 0,1 g
- (5) Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether 1,0 g
- (6) Ethanol 10,0 g
- (7) Duftstoff geeignete Menge
- (8) gereinigtes Wasser geeignete Menge
- insgesamt 100,0 g
- Ähnlich der Formulierung in Beispiel 1, wurde durch Mischen und Behandeln eine Lotion erhalten, ausgenommen, daß γ-L- Glutamyl-L-cysteindisulfid anstelle von γ-L-Glutamyl-L-cystin verwendet wurde.
- Eine Lotion mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.
- (1) oxidiertes Glutathion 0,1 g
- (2) Propylenglykol 3,0 g
- (3) Natriumpyrrolidoncarboxylat 0,3 g
- (4) Methylparaben 0,1 g
- (5) Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether 1,0 g
- (6) Ethanol 10,0 g
- (7) Duftstoff geeignete Menge
- (8) gereinigtes Wasser geeignete Menge
- insgesamt 100,0 g
- Ähnlich der Formulierung in Beispiel 1, wurde durch Mischen und Behandeln eine Lotion erhalten, ausgenommen, daß oxidiertes Glutathion anstelle von γ-L-Glutamyl-L-cystin verwendet wurde.
- Eine Lotion mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- (1) N,N'-Diacetyloxidiertes Glutathion 0,1 g
- (2) Propylenglykol 3,0 g
- (3) Natriumpyrrolidoncarboxylat 0,3 g
- (4) Methylparaben 0,1 g
- (5) Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether 1,0 g
- (6) Ethanol 10,0 g
- (7) Duftstoff geeignete Menge
- (8) gereinigtes Wasser geeignete Menge
- insgesamt 100,0 g
- Ähnlich der Formulierung in Beispiel 1, wurde durch Mischen und Behandeln eine Lotion erhalten, ausgenommen, daß N,N'- Diacetyl-oxidiertes-Glutathion anstelle von γ-L-Glutamyl-L- cystin verwendet wurde.
- Eine Creme mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.
- (1) Bienenwachs 4,0 g
- (2) Cetanol 5,0 g
- (3) Stearinsäure 5,0 g
- (4) Lanolin 3,0 g
- (5) Pristan 25,0 g
- (6) Polyoxyethylen(4)stearylether 3,5 g
- (7) Glycerylmonostearat 1,5 g
- (8) γ-L-Glutamyl-L-cystin 2,0 g
- (9) Propylenglykol 10,0 g
- (10) gereinigtes Wasser 41,0 g
- (11) Duftstoff, Konservierungsmittel geeignete Menge
- insgesamt 100,0 g
- Die Bestandteile der wäßrigen Schicht (1) bis (7) und die Bestandteile der öligen Schicht (8) bis (11) wurden jeweils unter Erhitzen bei 80ºC gelöst. Dann wurde das Ölschichtgemisch portionsweise zu dem Gemisch der wäßrigen Schicht gegeben, wobei sie in einem Homomixer emulgiert wurden. Das Gemisch wurde gerührt, um ein homogenes Gemisch herzustellen. Das Gemisch wurde abgekühlt, um eine Creme herzustellen.
- Eine Creme mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.
- (1) Bienenwachs 4,0 g
- (2) Cetanol 5,0 g
- (3) Stearinsäure 5,0 g
- (4) Lanolin 3,0 g
- (5) Pristan 25,0 g
- (6) Polyoxyethylen(4)stearylether 3,5 g
- (7) Glycerylmonostearat 1,5 g
- (8) γ-L-Glutamyl-L-cystindisulfid 2,0 g
- (9) Propylenglykol 10,0 g
- (10) gereinigtes Wasser 41,0 g
- (11) Duftstoff, Konservierungsmittel geeignete Menge
- insgesamt 100,0 g
- Ähnlich der Formulierung in Beispiel 5, wurde durch Mischen und Behandeln der vorstehenden Bestandteile eine Creme erhalten, ausgenommen, daß γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid anstelle von γ-L-Glutamyl-L-cystin verwendet wurde.
- Eine Creme mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.
- (1) Bienenwachs 4,0 g
- (2) Cetanol 5,0 g
- (3) Stearinsäure 5,0 g
- (4) Lanolin 3,0 g
- (5) Pristan 25,0 g
- (6) Polyoxyethylen(4)stearylether 3,5 g
- (7) Glycerylmonostearat 1,5 g
- (8) oxidiertes Glutathion 2,0 g
- (9) Propylenglykol 10,0 g
- (10) gereinigtes Wasser 41,0 g
- (11) Duftstoff, Konservierungsmittel geeignete Menge
- insgesamt 100,0 g
- Ähnlich der Formulierung in Beispiel 5, wurde durch Mischen und Behandeln der vorstehenden Bestandteile eine Creme erhalten, ausgenommen, daß oxidiertes Glutathion anstelle von γ-L-Glutamyl-L-cystin verwendet wurde.
- Eine Creme mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.
- (1) Bienenwachs 4,0 g
- (2) Cetanol 5,0 g
- (3) Stearinsäure 5,0 g
- (4) Lanolin 3,0 g
- (5) Pristan 25,0 g
- (6) Polyoxyethylen(4)stearylether 3,5 g
- (7) Glycerylmonostearat 1,5 g
- (8) N,N'-Diacetyloxidiertes-Glutathion 2,0 g
- (9) Propylenglykol 10,0 g
- (10) gereinigtes Wasser 41,0 g
- (11) Duftstoff, Konservierungsmittel geeignete Menge insgesamt 100,0 g
- Ähnlich der Formulierung in Beispiel 5, wurde durch Mischen und Behandeln der vorstehenden Bestandteile eine Creme erhalten, ausgenommen, daß N,N'-Diacetyl-oxidiertes-Glutathion anstelle von γ-L-Glutamyl-L-cystin verwendet wurde.
Claims (4)
1. Bleichende kosmetische Zusammensetzung, umfassend (a) eine
aus γ-L-Glutamyl-L-cystin, γ-L-Glutamyl-L-cysteindisulfid,
oxidiertem Glutathion und der aminoacylierten Form von
oxidiertem Verbindung mit Alkanoylgruppen oder Aroylgruppen
ausgewählte Komponente und (b) eine kosmetisch verträgliche
Komponente, ausgewählt aus Fetten und Ölen,
Kohlenwasserstoffen, Wachsen, Fettsäuren, synthetischen
Estern, Alkoholen, oberflächenaktiven Mitteln,
Verdickungsmitteln, Feuchthaltemitteln, Konservierungsmitteln,
Duftstoffen und Pigmenten.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Konzentration
von Komponente (a) 0,001 - 10,0 Gew./Gew.-% ist.
3. Zusammensetzung nach Änspruch 1, umfassend:
0,001 - 10,0 Gew./Gew.-% von Komponente (a),
insgesamt 0-1 - 30 Gew./Gew.-% eines Fetts, eines Öls, eines
Kohlenwasserstoffs, eines Wachses, einer Fettsäure und eines
synthetischen Esters;
0,1 - 25 Gew./Gew.-% eines Alkohols;
0,1 - 5 Gew./Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels,
0,01 - 0,5 Gew./Gew./-% eines Verdickungsmittels;
0,01 - 25 Gew./Gew./-% eines Feuchthaltemittels;
0,01 - 0,3 Gew.Gew./-% eines Konservierungsmittels;
0,01 - 1 Gew./Gew.-% eines Pigments;
0,01 - 5 Gew./Gew.-% einer kosmetisch verträglichen
Chemikalie;
einen Duftstoff;
Wasser
und einen kosmetisch verträglichen Träger.
4. Verfahren zum kosmetischen Bleichen der Haut, umfassend
das Anwenden einer kosmetischen Zusammensetzung nach Anspruch
1, 2 oder 3 auf die Haut.
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Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2572931B2 (ja) * | 1993-04-28 | 1997-01-16 | 雪印乳業株式会社 | 美白剤 |
US5907030A (en) | 1995-01-25 | 1999-05-25 | University Of Southern California | Method and compositions for lipidization of hydrophilic molecules |
DE19533330A1 (de) * | 1995-09-11 | 1997-03-13 | Beiersdorf Ag | Gegen Hautkrebs wirksame topische Zubereitungen |
US6057367A (en) * | 1996-08-30 | 2000-05-02 | Duke University | Manipulating nitrosative stress to kill pathologic microbes, pathologic helminths and pathologically proliferating cells or to upregulate nitrosative stress defenses |
US6093692A (en) * | 1997-09-25 | 2000-07-25 | The University Of Southern California | Method and compositions for lipidization of hydrophilic molecules |
US20070142267A1 (en) | 1998-11-23 | 2007-06-21 | Novelos Therapeutics, Inc. | Methods for production of the oxidized glutathione composite with CIS-diamminedichloroplatinum and pharmaceutical compositions based thereof regulating metabolism, proliferation, differentiation and apoptotic mechanisms for normal and transformed cells |
FR2786696B1 (fr) * | 1998-12-03 | 2001-01-26 | Silab Sa | Principe actif a potentiel depigmentant, composition cosmetique utilisant ce principe actif et procede de controle de la melanogenese |
EP1172432B1 (de) | 1999-04-20 | 2005-03-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Zusammensetzungen von duftstoffvorstufen und verfahren zum hervorbringen von duftstoffen |
EP1238644A4 (de) * | 1999-12-15 | 2006-04-05 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Stabilisatoren für l-ascorbinsäure-2-natriumphosphat |
WO2003032966A1 (fr) * | 2001-10-09 | 2003-04-24 | Fancl Corporation | Compositions destinees a potentialiser le glutathion |
US20040147452A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-07-29 | Yu Ruey J | Non-amphoteric glutathione derivative compositions for tropical application |
KR100921947B1 (ko) * | 2003-11-19 | 2009-10-15 | (주)아모레퍼시픽 | 피부 미백 화장료 조성물 |
US20100021398A1 (en) * | 2008-01-18 | 2010-01-28 | Skinner Keith K | Compositions and methods for lightening skin and protecting skin from ultraviolet radiation with glutathione |
WO2011074643A1 (ja) | 2009-12-16 | 2011-06-23 | ポーラ化成工業株式会社 | 色素沈着予防又は改善剤 |
JP2013230987A (ja) * | 2010-11-11 | 2013-11-14 | Kyowa Hakko Bio Co Ltd | 酸化型グルタチオン含有抗酸化組成物 |
KR101690001B1 (ko) | 2014-10-29 | 2016-12-27 | (주)클레어스코리아 | 피부 미백에 효과를 갖는 9가지 컴플렉스 화장품 조성물의 제조방법. |
KR101725101B1 (ko) * | 2015-03-20 | 2017-04-11 | 주식회사 비에이치랩 | 글루타치온을 함유하는 미백용 피부 외용제 조성물 및 이의 제조 방법 |
JP6466763B2 (ja) * | 2015-04-06 | 2019-02-06 | 川研ファインケミカル株式会社 | 水溶性シスチン誘導体またはその塩およびそれを含有する化粧料組成物 |
CA3046721A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Unilever Plc | Personal care compositions comprising poorly soluble compounds |
CN110325168B (zh) | 2016-12-21 | 2022-10-21 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 含有胱氨酸的个人护理组合物 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5135011B2 (de) * | 1971-08-14 | 1976-09-30 | ||
BE788945A (de) * | 1971-09-20 | 1973-03-19 | Oreal | |
JPS4935417A (de) * | 1972-08-08 | 1974-04-02 | ||
JPS533538A (en) * | 1976-06-28 | 1978-01-13 | Sansho Seiyaku Kk | Skin bleach cosmetics |
JPS536432A (en) * | 1976-07-05 | 1978-01-20 | Sansho Seiyaku Kk | Skin bleach cosmetics |
FR2439013A1 (fr) * | 1978-10-19 | 1980-05-16 | Serobiologiques Lab Sa | Composition, utilisable notamment comme produit cosmetique permettant un bronzage de la peau, comprenant l'emploi d'acides amines |
JPS5592305A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-12 | Sansho Seiyaku Kk | White cosmetic |
JPS55111410A (en) * | 1979-02-17 | 1980-08-28 | Sansho Seiyaku Kk | Cosmetic for making fair skin |
JPS55111411A (en) * | 1979-02-19 | 1980-08-28 | Sansho Seiyaku Kk | Cosmetic for making fair skin |
JPS5834477B2 (ja) * | 1979-05-25 | 1983-07-27 | 三省製薬株式会社 | クエルセチンの脂肪酸エステル |
JPS567710A (en) * | 1979-06-28 | 1981-01-27 | Sansho Seiyaku Kk | Whitening cosmetic |
DE2932923C2 (de) * | 1979-08-10 | 1984-08-30 | Helena Rubinstein Inc., New York, N.Y. | Kosmetisches Mittel zur örtlichen Anwendung zum Schützen der Haut gegen Sonnenbrand und zum Beschleunigen des Bräunens |
JPS609722B2 (ja) * | 1979-12-05 | 1985-03-12 | 三省製薬株式会社 | 色白化粧料 |
JPS5714517A (en) * | 1980-06-27 | 1982-01-25 | Sansho Seiyaku Kk | Whitening cosmetic |
JPS57134410A (en) * | 1981-02-14 | 1982-08-19 | Pola Chem Ind Inc | Cosmetic |
JPS5822151A (ja) * | 1981-08-04 | 1983-02-09 | 旭化成株式会社 | 複合段ボ−ルの製造法 |
JPS58131911A (ja) * | 1983-01-27 | 1983-08-06 | Sansho Seiyaku Kk | クエルセチンの脂肪酸エステルを有効成分とする色白化粧料 |
JPS59157009A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-06 | Yakurigaku Chuo Kenkyusho:Kk | メラニン生成抑制外用剤 |
US4812307A (en) * | 1983-07-06 | 1989-03-14 | Chesebrough-Pond's Inc. | Crosslinking of hair thiols using glutathione disulfide |
JPS6016906A (ja) * | 1983-07-07 | 1985-01-28 | Pola Chem Ind Inc | 皮膚外用剤 |
JPS6056912A (ja) * | 1983-09-07 | 1985-04-02 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JPS6118926A (ja) * | 1984-07-05 | 1986-01-27 | Seiko Epson Corp | 液晶表示装置 |
FR2579461B1 (fr) * | 1985-03-28 | 1988-08-26 | Strasbourg Universite L Pasteu | Amides de l'acide para-methoxycinnamique et de l'acide urocanique utilises comme filtres solaires; procedes d'obtention, compositions dermo-pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et applications |
DE3784905T2 (de) * | 1986-07-07 | 1993-08-05 | Teijin Ltd | Gamma-l-glutamyl-l-cysteinethylester und arzneimittel, die dieses als aktives mittel enthalten. |
FR2608425B1 (fr) * | 1986-12-17 | 1989-04-28 | Rofsa Cerd | Composition cosmetique pour la depigmentation selective partielle de la peau et procede pour sa fabrication |
JP2528646B2 (ja) * | 1987-01-30 | 1996-08-28 | 株式会社資生堂 | 毛髪変形用処理剤 |
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DE3871450D1 (de) * | 1987-07-16 | 1992-07-02 | Unilever Nv | Mittel zur haarbehandlung. |
JPS6444709A (en) * | 1987-08-12 | 1989-02-17 | Showa Denko Kk | Manufacturing device of thermoplastic resin compound and its manufacture |
JP2565513B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1996-12-18 | 三省製薬株式会社 | メラニン生成抑制外用薬剤 |
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