JPS609722B2 - 色白化粧料 - Google Patents
色白化粧料Info
- Publication number
- JPS609722B2 JPS609722B2 JP15830479A JP15830479A JPS609722B2 JP S609722 B2 JPS609722 B2 JP S609722B2 JP 15830479 A JP15830479 A JP 15830479A JP 15830479 A JP15830479 A JP 15830479A JP S609722 B2 JPS609722 B2 JP S609722B2
- Authority
- JP
- Japan
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- acid
- skin
- kojic acid
- monoester
- whitening
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な色白化粧料に関する。
さらに詳しくは、式（１）：（式中、Ｒは炭素数３〜２
の蘭の脂肪族のアシル基である）で示されるコウジ酸の
モノヱステル化物を有効成分として含有せしめた美白効
果および日燈防止効果の大なる色白化燃料に関する。
の蘭の脂肪族のアシル基である）で示されるコウジ酸の
モノヱステル化物を有効成分として含有せしめた美白効
果および日燈防止効果の大なる色白化燃料に関する。
色白の美しい肌にしたいと願うのは女性の常であり、従
来より過酸化水素、過酸化亜鉛、過酸化マグネシウム、
過酸化ナトリウム、過ホウ酸亜鉛、過ホゥ酸マグネシウ
ムまたは過ホゥ酸ナトリウムなどの過酸化物を配合した
化粧料が広く使用されていた。
来より過酸化水素、過酸化亜鉛、過酸化マグネシウム、
過酸化ナトリウム、過ホウ酸亜鉛、過ホゥ酸マグネシウ
ムまたは過ホゥ酸ナトリウムなどの過酸化物を配合した
化粧料が広く使用されていた。
しかしながら前記のごとき過酸化物は保存性、物理的ま
たは化学的安定性あるいは化粧料への配合性の面で問題
があり、かつその美白効果も充分ではなかった。近年に
なって、ビタミンＣ、システイン、コロイド硫黄などを
配合した化粧料が開発され賞用されているが、これらと
てもなお充分に満足しうる保存性、安定性および美白効
果を有するものとはいいがたい。しかるに、本発明者は
人体に好ましくない副作用を有せず、かつすぐれた美白
効果および日焼防止効果を奏しうる美白剤を見出すべく
種々研究を重ねた結果、前記式（１）で示されるコウジ
酸モノェステル化物が人体皮膚内に存在するチロジナー
ゼの活性を阻害して顕著なメラニン生成抑制作用を示し
、すぐれた美白効果および日焼防止効果を奏し、色素沈
着症などに対してきわめて有効であるとともに、ｐＨ、
光、熱などに対する安定性が大きく保存性がすこぶる良
好であり、さらに該モノェステル化物は油溶性にすぐれ
ており、クリームなどに配合されたぱあし、、容易に油
層に溶解するためにその皮膚吸収性がきわめて良好であ
り、しかも人体に対してまったく無害であるという新た
な事実を見出し、本発明を完成するにいたつた。
たは化学的安定性あるいは化粧料への配合性の面で問題
があり、かつその美白効果も充分ではなかった。近年に
なって、ビタミンＣ、システイン、コロイド硫黄などを
配合した化粧料が開発され賞用されているが、これらと
てもなお充分に満足しうる保存性、安定性および美白効
果を有するものとはいいがたい。しかるに、本発明者は
人体に好ましくない副作用を有せず、かつすぐれた美白
効果および日焼防止効果を奏しうる美白剤を見出すべく
種々研究を重ねた結果、前記式（１）で示されるコウジ
酸モノェステル化物が人体皮膚内に存在するチロジナー
ゼの活性を阻害して顕著なメラニン生成抑制作用を示し
、すぐれた美白効果および日焼防止効果を奏し、色素沈
着症などに対してきわめて有効であるとともに、ｐＨ、
光、熱などに対する安定性が大きく保存性がすこぶる良
好であり、さらに該モノェステル化物は油溶性にすぐれ
ており、クリームなどに配合されたぱあし、、容易に油
層に溶解するためにその皮膚吸収性がきわめて良好であ
り、しかも人体に対してまったく無害であるという新た
な事実を見出し、本発明を完成するにいたつた。
本発明の色白化粧料に有効成分として配合される前記式
（１）で示されるモノェステル化物は、たとえばコウジ
酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化物を加え
、室温下でェステル化反応せしめ、クロマトグラフによ
り分離精製するかまたは有機溶媒で抽出することにより
容易にえられる。
（１）で示されるモノェステル化物は、たとえばコウジ
酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化物を加え
、室温下でェステル化反応せしめ、クロマトグラフによ
り分離精製するかまたは有機溶媒で抽出することにより
容易にえられる。
コウジ酸はそれ自体強力なチロジナーゼ活性阻害力を有
するものであるが、該コウジ酸を脂肪族カルボン酸と反
応させてモノェステル化物とすることにより、そのチロ
ジナーゼ活性阻害力がすぐれていると共に、光、ｐＨに
対する安定性が増加して保存安定性がきわめて良好とな
り「 さらに油溶性が増加し、クリームなどに配合する
‘まあも、、容易に油層に熔解して皮膚吸収性が増加す
るなどのすぐれた美白効果および日焼防止効果を奏しう
る。
するものであるが、該コウジ酸を脂肪族カルボン酸と反
応させてモノェステル化物とすることにより、そのチロ
ジナーゼ活性阻害力がすぐれていると共に、光、ｐＨに
対する安定性が増加して保存安定性がきわめて良好とな
り「 さらに油溶性が増加し、クリームなどに配合する
‘まあも、、容易に油層に熔解して皮膚吸収性が増加す
るなどのすぐれた美白効果および日焼防止効果を奏しう
る。
さらに本発明における前記モノェステル化物は、コウジ
酸に比してその保存安定性にすぐれており、たとえば前
記モノェステル化物を濃度１％（重量％、以下同様）で
バニシングクリーム〔たとばステアリン酸８部（重量部
、以下同様）、セタノール３部、ミッロウ５部「ラノリ
ン２部」ィソプロピルミリステート６部、オリーブ油２
部、流動パラフィン７部、ソルビタンモノステアレート
５．５部、トリェタノールアミン０．６部、プロピレン
グリコール３部、精製水４９．＄部および適量の酸化防
止剤、防腐剤および香料からなる〕に配合せしめｔ ４
５００の熱雰囲気下で４週間放置したときの変色度は、
コウジ酸を前記と同機にしてバニシングクリームに配合
し、前記と同一条件下で放置したときの変色度に比して
かなりの向上がみられる。
酸に比してその保存安定性にすぐれており、たとえば前
記モノェステル化物を濃度１％（重量％、以下同様）で
バニシングクリーム〔たとばステアリン酸８部（重量部
、以下同様）、セタノール３部、ミッロウ５部「ラノリ
ン２部」ィソプロピルミリステート６部、オリーブ油２
部、流動パラフィン７部、ソルビタンモノステアレート
５．５部、トリェタノールアミン０．６部、プロピレン
グリコール３部、精製水４９．＄部および適量の酸化防
止剤、防腐剤および香料からなる〕に配合せしめｔ ４
５００の熱雰囲気下で４週間放置したときの変色度は、
コウジ酸を前記と同機にしてバニシングクリームに配合
し、前記と同一条件下で放置したときの変色度に比して
かなりの向上がみられる。
本発明において用いられる前記脂肪族カルポン酸として
は、飽和脂肪族カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸な
どがあげられる。
は、飽和脂肪族カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸な
どがあげられる。
飽和脂肪族カルボン酸としては、たとえばプロピオン酸
、酪酸、ｎ−舌草酸、ｉｓｏ−吉草酸、メチルエチル酢
酸、トリメチル酢酸、カプロン酸、ェナント酸、カプリ
ル酸、ベラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウ
リン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ベンタデシル酸
、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノンデ
レル酸、アラキン酸などが用いられるが、酸の皮膚刺激
性を低減下せしめるうえでＣ８〜Ｃ２ｏの飽和脂肪族カ
ルボン酸を用いるのが好ましい。
、酪酸、ｎ−舌草酸、ｉｓｏ−吉草酸、メチルエチル酢
酸、トリメチル酢酸、カプロン酸、ェナント酸、カプリ
ル酸、ベラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウ
リン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ベンタデシル酸
、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノンデ
レル酸、アラキン酸などが用いられるが、酸の皮膚刺激
性を低減下せしめるうえでＣ８〜Ｃ２ｏの飽和脂肪族カ
ルボン酸を用いるのが好ましい。
そのうちとくに好ましいものは酪酸、カプリル酸、バル
ミチン酸およびステアリン酸などである。なおＣ２。よ
り大きい前記脂肪族カルボン酸はとくにその使用が制限
されるものではないが、その入手がきわめて困難である
ために、製造コストのうえから好ましくない。また不飽
和脂肪族カルボン酸としては、たとえばリノール酸、リ
ノレン酸、マレィン酸、フマル酸、オレィン酸またはア
ラキドン酸などが用いられうる。
ミチン酸およびステアリン酸などである。なおＣ２。よ
り大きい前記脂肪族カルボン酸はとくにその使用が制限
されるものではないが、その入手がきわめて困難である
ために、製造コストのうえから好ましくない。また不飽
和脂肪族カルボン酸としては、たとえばリノール酸、リ
ノレン酸、マレィン酸、フマル酸、オレィン酸またはア
ラキドン酸などが用いられうる。
本発明の色白化粧料は適宜の化粧料基材に前述のごとき
モノェステル化物を含有せしめたものであるが、該モノ
ェステル化物の含有量としては通常０．０１〜１０％程
度、なかんずく１〜５％程度の範囲が採用される。
モノェステル化物を含有せしめたものであるが、該モノ
ェステル化物の含有量としては通常０．０１〜１０％程
度、なかんずく１〜５％程度の範囲が採用される。
ただし、かかる範囲内で充分に満足しうる美白効果、日
焼防止効果が奏されうるのであって、１０％より多量に
含有せしめるときはそれに見合う実益がともな３つず、
一方０．１％より少なく含有せしめるときは美白効果、
日暁防止効果の面で若干の不安が残るからである。以上
述べたごと〈本発明の色白化粧料は、美白剤としてコウ
ジ酸のモノェステル化物を含有せしめることにより「従
釆品の欠点を克服しえたものであって、用いる化粧料基
村などによって何ら制限されるものではない。
焼防止効果が奏されうるのであって、１０％より多量に
含有せしめるときはそれに見合う実益がともな３つず、
一方０．１％より少なく含有せしめるときは美白効果、
日暁防止効果の面で若干の不安が残るからである。以上
述べたごと〈本発明の色白化粧料は、美白剤としてコウ
ジ酸のモノェステル化物を含有せしめることにより「従
釆品の欠点を克服しえたものであって、用いる化粧料基
村などによって何ら制限されるものではない。
したがって本発明においては、化粧料基材として従来よ
り多用されている種合の基礎化粧料基材、たとえば各種
アルコール類、動植物脂肪、界面活性剤、ペクチン、カ
ルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、さらには安
定剤、色素、香料およびその他の成分を適宜配合し、要
すれば加熱溶融または熔融婿拝したものなどがすべてそ
のまま採用可能である。つぎに、本発明において美白剤
および日焼防止剤として用いられる前記モノェステル化
物について、参考例「実施例および処方例をあげて詳細
に説明する。
り多用されている種合の基礎化粧料基材、たとえば各種
アルコール類、動植物脂肪、界面活性剤、ペクチン、カ
ルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、さらには安
定剤、色素、香料およびその他の成分を適宜配合し、要
すれば加熱溶融または熔融婿拝したものなどがすべてそ
のまま採用可能である。つぎに、本発明において美白剤
および日焼防止剤として用いられる前記モノェステル化
物について、参考例「実施例および処方例をあげて詳細
に説明する。
参考例 １
（コウジ酸モノパルミテート）
コウジ酸１．０夕（７．０４ミリモル）をピリジン６の
‘に熔解し、２０００にて蝿洋下塩化パルミトィル２．
１７机上（１．９３７夕、１当量）を３５分間にわたっ
て通下して１幼時間室温に放置した。
‘に熔解し、２０００にて蝿洋下塩化パルミトィル２．
１７机上（１．９３７夕、１当量）を３５分間にわたっ
て通下して１幼時間室温に放置した。
えられた黄色反応液を氷水５０の【中に注ぎ込み、折出
した白色粉末を炉別し「水洗、乾燥して粗生成物２．３
９夕（モノェステルとジェステルの混合物）をえた。該
粗生成物をエタノールで抽出し、融点７６．０〜８１．
０午○の白色で光沢のある粉末１．４７夕（収率５４．
９％）をえた。メタノールついでエーテルでさらに再結
晶を行なったときのこのものの融点は８１．０〜８２．
ぴＣであり、無色の板状結晶となった。元素分析および
ＩＲ分析の結果はつぎのとおりである。
した白色粉末を炉別し「水洗、乾燥して粗生成物２．３
９夕（モノェステルとジェステルの混合物）をえた。該
粗生成物をエタノールで抽出し、融点７６．０〜８１．
０午○の白色で光沢のある粉末１．４７夕（収率５４．
９％）をえた。メタノールついでエーテルでさらに再結
晶を行なったときのこのものの融点は８１．０〜８２．
ぴＣであり、無色の板状結晶となった。元素分析および
ＩＲ分析の結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ，２日３６０５として実 測 値：Ｃ６
９．４４日９．５４ 計 算 値：Ｃ６９．１３日９．７４ １Ｒ（し特撰ｏｌ伽‐１）：３３１０（０−Ｈ）、３１
１５参考例 ２（コウジ酸モノプチレート） コウジ酸１．０夕（７．０４ミリモル）をピリジン６地
に溶解し、氷袷で蝿梓下塩化プチリル０．７４３の‘（
０．７５０夕、１当量）を通下した。
９．４４日９．５４ 計 算 値：Ｃ６９．１３日９．７４ １Ｒ（し特撰ｏｌ伽‐１）：３３１０（０−Ｈ）、３１
１５参考例 ２（コウジ酸モノプチレート） コウジ酸１．０夕（７．０４ミリモル）をピリジン６地
に溶解し、氷袷で蝿梓下塩化プチリル０．７４３の‘（
０．７５０夕、１当量）を通下した。
３び分後、氷水俗を取り去り反応液を徐々に室温に戻し
た。
た。
１湖寺間放置後濃縮して淡褐色の液体（モノェステル、
ジェステルおよびピリジン塩酸塩の混合物）１．８３夕
をえた。
ジェステルおよびピリジン塩酸塩の混合物）１．８３夕
をえた。
この液体を分取薄層クロマトグラフ〔展開溶媒：クロロ
ホルムーェタノール（１９：１）、プレート：シリカゲ
ル６０ＰＦ２５４（メルク社製）〕で分離した。
ホルムーェタノール（１９：１）、プレート：シリカゲ
ル６０ＰＦ２５４（メルク社製）〕で分離した。
Ｒｆｏ．３１の分画を分取し、これをさらに前記分取薄
層クロマトグラフ（展開溶媒：酢酸エチル）で精製し、
Ｒｆｏ．３８の分画から無色の液体モノェステル０．５
６７夕（収率３８．０％）をえた。えられた液体をさら
に前記分取薄層クロマトグラフ（展開溶媒：酢酸エチル
）で２回精製したのち冷蔵庫内に放置すると融点７０．
０〜７２．０ｏｏの無色斜状晶０．４８２夕（収率３２
．３％）をえた。これをエーテルから再結晶すると融点
７２．５〜７３．０００の結晶がえられた。元素分析お
よびＩＲ分析の結果はつぎのとおりである。
層クロマトグラフ（展開溶媒：酢酸エチル）で精製し、
Ｒｆｏ．３８の分画から無色の液体モノェステル０．５
６７夕（収率３８．０％）をえた。えられた液体をさら
に前記分取薄層クロマトグラフ（展開溶媒：酢酸エチル
）で２回精製したのち冷蔵庫内に放置すると融点７０．
０〜７２．０ｏｏの無色斜状晶０．４８２夕（収率３２
．３％）をえた。これをエーテルから再結晶すると融点
７２．５〜７３．０００の結晶がえられた。元素分析お
よびＩＲ分析の結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ，虹，２０５として実 測 値：Ｃ５６
．６０日５．７０ 計 算 値：Ｃ５６．４５日５．６９ ｍ（し帯袋ｏｌ肌‐１）：３３８０（０−Ｈ）、３０９
０参考例 ３（コウジ酸モノカプリレート） コウジ酸１．０夕（７．０４ミリモル）をピリジン６の
‘に溶解し、氷袷で麓梓下塩化カプリリル１．２３地（
１．１４６夕、１当量）を３び分間にわたって造下した
のち１独時間室温で放置した。
．６０日５．７０ 計 算 値：Ｃ５６．４５日５．６９ ｍ（し帯袋ｏｌ肌‐１）：３３８０（０−Ｈ）、３０９
０参考例 ３（コウジ酸モノカプリレート） コウジ酸１．０夕（７．０４ミリモル）をピリジン６の
‘に溶解し、氷袷で麓梓下塩化カプリリル１．２３地（
１．１４６夕、１当量）を３び分間にわたって造下した
のち１独時間室温で放置した。
えられた反応液を氷水中に注ぎ込み、析出した油状物を
クロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
炉過、濃縮して黄士色の粉末（モノェステルとジェステ
ルの混合物）１．６１夕をえた。えられた粉末を実施例
２で用いた分取薄層クロマトグラフ〔展開溶媒：クロロ
ホルムーェタノール（１９：１）〕を用いて分離し、Ｒ
ｆｏ．２８の分画から無色の鱗片状晶のコウジ酸モノカ
プリレート０．８５５夕（融点６０．０〜６２．５００
、収率：４５．３％）をえた。
クロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
炉過、濃縮して黄士色の粉末（モノェステルとジェステ
ルの混合物）１．６１夕をえた。えられた粉末を実施例
２で用いた分取薄層クロマトグラフ〔展開溶媒：クロロ
ホルムーェタノール（１９：１）〕を用いて分離し、Ｒ
ｆｏ．２８の分画から無色の鱗片状晶のコウジ酸モノカ
プリレート０．８５５夕（融点６０．０〜６２．５００
、収率：４５．３％）をえた。
これをさらにｎーヘキサンーェーテル混合溶媒から再結
晶して融点６３．５〜６４．０ｏｏの無色の鱗片状の結
晶をえた。
晶して融点６３．５〜６４．０ｏｏの無色の鱗片状の結
晶をえた。
元素分析およびＩＲ分析の結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ，４日２ｏ０５として実 測 値：Ｃ６
２．６９日７４６ 計 算 値：Ｃ６２．５６日７．７６ １Ｒ（し帯墨ｏｌ伽‐１）：３２３５（０−Ｈ）、３１
１０参考例 ４（コウジ酸モノステアレート） コウジ酸１．０夕（７．０４ミリモル）をピリジン６の
‘に溶解し、２０こ○で鷹投下塩化ステアロィル２．３
７のと（２．１３２夕、１当量）を３０分間にわたって
通下し、１独特間室温に放置したのち、えられた反応液
を氷水中に注ぎ込み、析出した固形物を炉別し、水洗、
乾燥して微褐色粉末２．４５夕（モノェステルとジェス
テルの混合物）をえた。
２．６９日７４６ 計 算 値：Ｃ６２．５６日７．７６ １Ｒ（し帯墨ｏｌ伽‐１）：３２３５（０−Ｈ）、３１
１０参考例 ４（コウジ酸モノステアレート） コウジ酸１．０夕（７．０４ミリモル）をピリジン６の
‘に溶解し、２０こ○で鷹投下塩化ステアロィル２．３
７のと（２．１３２夕、１当量）を３０分間にわたって
通下し、１独特間室温に放置したのち、えられた反応液
を氷水中に注ぎ込み、析出した固形物を炉別し、水洗、
乾燥して微褐色粉末２．４５夕（モノェステルとジェス
テルの混合物）をえた。
ついでエタノールで抽出し、エタノール層から融点４５
．０〜７１．０００の白色で光沢を有する粉末のモノェ
ステル１．２０夕（収率４１．７％）をえた。さらにメ
タノールついでエーテルから再結晶を繰り返して融点８
３．５〜８５．５℃の無色の微細針状晶の固形物をえた
。元素分析およびＩＲ分析の結果はつぎのとおりである
。
．０〜７１．０００の白色で光沢を有する粉末のモノェ
ステル１．２０夕（収率４１．７％）をえた。さらにメ
タノールついでエーテルから再結晶を繰り返して融点８
３．５〜８５．５℃の無色の微細針状晶の固形物をえた
。元素分析およびＩＲ分析の結果はつぎのとおりである
。
元素分析値：Ｃ２４日４。０５として
実 測 値：Ｃ７０．５５日９．８７
計 算 値：Ｃ７０．３３ＨＩＯ．２８
１Ｒ（し帯鞍ｏｌ伽‐１）：３２８０（０一Ｈ）、３１
１０実施例 １〜４参考例１でえたコウジ酸モノパルミ
テートを用いて次表に示す配合割合でバニシングクリー
ムを調製した。
１０実施例 １〜４参考例１でえたコウジ酸モノパルミ
テートを用いて次表に示す配合割合でバニシングクリー
ムを調製した。
同機にして参考例２〜４でえた各モノェステル化物を用
いてそれぞれのバニシングクリーム（実施例２〜４）を
調製した。
いてそれぞれのバニシングクリーム（実施例２〜４）を
調製した。
実施例１でえたバニシングクリームのチロジナーゼ活性
阻害力を調べるために、年齢２０〜４５才の女性８２人
の色素沈着症患者に対してこのクリームを３ケ月間にわ
たって１日１回患部に塗布した。
阻害力を調べるために、年齢２０〜４５才の女性８２人
の色素沈着症患者に対してこのクリームを３ケ月間にわ
たって１日１回患部に塗布した。
その結果、被検患者のうち症状が完治したもの２５人、
症状の改善をみたもの４１人、症状に変化のなかったも
の１６人であった。この試験結果から、被検患者のうち
約８０％が色素沈着症に対して有効であり、顕著なチロ
ジナ−ゼ活性阻害力を有していることが判明した。
症状の改善をみたもの４１人、症状に変化のなかったも
の１６人であった。この試験結果から、被検患者のうち
約８０％が色素沈着症に対して有効であり、顕著なチロ
ジナ−ゼ活性阻害力を有していることが判明した。
同様にして実施例２〜４でえた各クリームについてそれ
ぞれ色素沈着症患者によるパネル実験を行なった結果、
いずれのクリームも前記実施例１でえたクリームとほぼ
同様なチロジナーゼ活性阻害力を有していることが判明
した。つぎに本発明の色白化粧料の処方例を列挙するが
、本発明はもとよりこれらの処方例のみに限定されるも
のではない。
ぞれ色素沈着症患者によるパネル実験を行なった結果、
いずれのクリームも前記実施例１でえたクリームとほぼ
同様なチロジナーゼ活性阻害力を有していることが判明
した。つぎに本発明の色白化粧料の処方例を列挙するが
、本発明はもとよりこれらの処方例のみに限定されるも
のではない。
処方例 １
〔ローシヨン〕
（成分） （部）コウジ酸
モノパルテート ４．００ァミノ酢酸
０．２０塩酸ピリドキ
シン ０．０５フェノールスル
ホン酸亜鉛 ０．３０プロピレングリコ
ール ８．００ヱタノール
５．００精 製 水
８６．３５香料および防腐
剤 少 量処方例 ２〔バツク〕 （成分） （部）コウジ酸
モノパルミテート（参考例１） ４．００アミノ酢酸
０．２０フェノールスル
ホン酸亜鉛 ０．３０プロピレングリコ
ール １３．００カルボキシビニ
ルポリマー １．２０水酸化ナトリウ
ム ０．１４エタノール
２．５０酸化チタ
ン ０．０２精 製 水
８２．５４香料および防
腐剤 少 量処方例 ３〔パツク〕 （成分） （部）コウジ
酸モノブチレート（参考例２） １．５０ポリピニ
ルアルコール １５．００ポリビ
ニルピロリドン ４．００プロピ
レングリコール ６．００エタノ
ール １０．００精
製 水 ６９．７０香料お
よび防腐剤 少 量処方例、４〔ミ
ルクローション〕 （成分） （部）コウジ酸
モノパルミテート（参考例１） ４．００ステアリン
酸 ２．００セタノール
０．５０ラノリン
２．００オレイル
オレエート ２．００スクワ
ラン ３．００流
動パラフィン ８．００乳 化
剤 ２。
モノパルテート ４．００ァミノ酢酸
０．２０塩酸ピリドキ
シン ０．０５フェノールスル
ホン酸亜鉛 ０．３０プロピレングリコ
ール ８．００ヱタノール
５．００精 製 水
８６．３５香料および防腐
剤 少 量処方例 ２〔バツク〕 （成分） （部）コウジ酸
モノパルミテート（参考例１） ４．００アミノ酢酸
０．２０フェノールスル
ホン酸亜鉛 ０．３０プロピレングリコ
ール １３．００カルボキシビニ
ルポリマー １．２０水酸化ナトリウ
ム ０．１４エタノール
２．５０酸化チタ
ン ０．０２精 製 水
８２．５４香料および防
腐剤 少 量処方例 ３〔パツク〕 （成分） （部）コウジ
酸モノブチレート（参考例２） １．５０ポリピニ
ルアルコール １５．００ポリビ
ニルピロリドン ４．００プロピ
レングリコール ６．００エタノ
ール １０．００精
製 水 ６９．７０香料お
よび防腐剤 少 量処方例、４〔ミ
ルクローション〕 （成分） （部）コウジ酸
モノパルミテート（参考例１） ４．００ステアリン
酸 ２．００セタノール
０．５０ラノリン
２．００オレイル
オレエート ２．００スクワ
ラン ３．００流
動パラフィン ８．００乳 化
剤 ２。
６０トリエタノールアミン １．０
０プロピレングリコール ４．０
０精 製 水 ７４．９０
香料、酸化防止剤および防腐剤 少 量処方例
５〔バニシングクリーム〕 （成分） （部）コウジ酸
モノカプリレート（参考例３） ４．００ＭＣステア
リン酸 ８．００ミツロウ
５．００セタノ
ール ３．００ラ
ノリン ２．０
０ミリスチン酸ィソプロピル ６．００
流動パラフィン ７．００オ
リーブ油 ２．００乳 化
剤 ５．５０トリヱタノ
ールアミン ０．６０プロピレン
グリコール ３．００精 製
水 ５７．７０香料、酸化
防止剤および防腐剤 少 量処方例 ６〔コー
ルドクリーム〕
０プロピレングリコール ４．０
０精 製 水 ７４．９０
香料、酸化防止剤および防腐剤 少 量処方例
５〔バニシングクリーム〕 （成分） （部）コウジ酸
モノカプリレート（参考例３） ４．００ＭＣステア
リン酸 ８．００ミツロウ
５．００セタノ
ール ３．００ラ
ノリン ２．０
０ミリスチン酸ィソプロピル ６．００
流動パラフィン ７．００オ
リーブ油 ２．００乳 化
剤 ５．５０トリヱタノ
ールアミン ０．６０プロピレン
グリコール ３．００精 製
水 ５７．７０香料、酸化
防止剤および防腐剤 少 量処方例 ６〔コー
ルドクリーム〕
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（I）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数３〜２０個の脂肪族のアシル基であ
る）で示されるコウジ酸のモノエステル化物を有効成分
として含有せしめたことを特徴とする色白化粧料。 ２ モノエステル化物の含有量が０．０１〜１０重量％
である特許請求の範囲第１項記載の色白化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15830479A JPS609722B2 (ja) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | 色白化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15830479A JPS609722B2 (ja) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | 色白化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5679616A JPS5679616A (en) | 1981-06-30 |
| JPS609722B2 true JPS609722B2 (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=15668689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15830479A Expired JPS609722B2 (ja) | 1979-12-05 | 1979-12-05 | 色白化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609722B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016041668A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| JP2016041667A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| JP2016041666A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| EP3530684A1 (en) | 2018-02-23 | 2019-08-28 | SKC Co., Ltd. | Phosphorus-based releasing agent, optical polymerizable composition comprising same and preparation thereof |
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| JPS62178506A (ja) * | 1986-02-01 | 1987-08-05 | Sansho Seiyaku Kk | メラニン生成抑制外用剤 |
| JP2565513B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1996-12-18 | 三省製薬株式会社 | メラニン生成抑制外用薬剤 |
| JPS6483010A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-28 | Sansho Seiyaku Kk | Melanization inhibitory drug for external use |
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| JP3566739B2 (ja) * | 1993-09-30 | 2004-09-15 | 三省製薬株式会社 | 皮膚外用剤の安定化方法 |
| CN100358884C (zh) * | 2005-01-25 | 2008-01-02 | 上海奥利实业有限公司 | 曲酸双酯合成方法 |
-
1979
- 1979-12-05 JP JP15830479A patent/JPS609722B2/ja not_active Expired
Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
| JP2016041668A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| JP2016041667A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| JP2016041666A (ja) * | 2014-08-19 | 2016-03-31 | 株式会社山田養蜂場本社 | 美白用組成物 |
| EP3530684A1 (en) | 2018-02-23 | 2019-08-28 | SKC Co., Ltd. | Phosphorus-based releasing agent, optical polymerizable composition comprising same and preparation thereof |
| US11248011B2 (en) | 2018-02-23 | 2022-02-15 | Skc Co., Ltd. | Phosphorus-based releasing agent, optical polymerizable composition comprising same and preparation thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5679616A (en) | 1981-06-30 |
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