JPH0761919A - 美白剤 - Google Patents
美白剤Info
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- JPH0761919A JPH0761919A JP21142393A JP21142393A JPH0761919A JP H0761919 A JPH0761919 A JP H0761919A JP 21142393 A JP21142393 A JP 21142393A JP 21142393 A JP21142393 A JP 21142393A JP H0761919 A JPH0761919 A JP H0761919A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- skin
- skin cosmetic
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(1);
【化1】
で表わされる化合物からなる美白剤及びこれを含有する
皮膚化粧料。 【効果】 本発明であるところの化合物(1)はメラニ
ンの生成を抑制し、かつ紫外線等の刺激により生成した
色素沈着を消退せしめる作用を有し、これを配合した化
粧料は優れた美白効果と、日焼け等によるシミ及びソバ
カスの予防及び治療効果を有し、かつ安全性も高いもの
である。
皮膚化粧料。 【効果】 本発明であるところの化合物(1)はメラニ
ンの生成を抑制し、かつ紫外線等の刺激により生成した
色素沈着を消退せしめる作用を有し、これを配合した化
粧料は優れた美白効果と、日焼け等によるシミ及びソバ
カスの予防及び治療効果を有し、かつ安全性も高いもの
である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は美白剤及び皮膚化粧料に
関し、更に詳細にはメラノサイトにおけるメラニン生成
を抑制し、紫外線照射後の皮膚の美白効果に優れ、日焼
け等によるシミ及びソバカス等を予防及び治療すること
のできる皮膚化粧料に関する。
関し、更に詳細にはメラノサイトにおけるメラニン生成
を抑制し、紫外線照射後の皮膚の美白効果に優れ、日焼
け等によるシミ及びソバカス等を予防及び治療すること
のできる皮膚化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】シミ、ソバカス及び日焼け後の肌への色
素沈着は、加齢に伴い発生、増加、或いは消失しにくく
なり、中高年齢層にとって悩みとなっている。これらの
色素沈着症の発症機構は未だ明確にはされていないが、
太陽光線、特に紫外線や、メラノサイト刺激ホルモンな
どの作用により、表皮メラノサイトでのメラニン合成機
構が亢進したためと考えられている。また、表皮角化細
胞(ケラチノサイト)の加齢に伴う角化遅延も、表皮内
のメラニン顆粒密度の増加、即ち臨床的に色素沈着が増
加する症状を発現させるものと考えられる。これらの色
素沈着部は局部的に存在し、周囲の正常皮膚色と明らか
な差異が生ずることもある。
素沈着は、加齢に伴い発生、増加、或いは消失しにくく
なり、中高年齢層にとって悩みとなっている。これらの
色素沈着症の発症機構は未だ明確にはされていないが、
太陽光線、特に紫外線や、メラノサイト刺激ホルモンな
どの作用により、表皮メラノサイトでのメラニン合成機
構が亢進したためと考えられている。また、表皮角化細
胞(ケラチノサイト)の加齢に伴う角化遅延も、表皮内
のメラニン顆粒密度の増加、即ち臨床的に色素沈着が増
加する症状を発現させるものと考えられる。これらの色
素沈着部は局部的に存在し、周囲の正常皮膚色と明らか
な差異が生ずることもある。
【0003】このような後天的色素(即ちメラニン)沈
着部を正常皮膚色にまで回復可能な薬剤の開発が強く望
まれており、これまでに多くの薬剤が商品化されてきて
いる。例えば近年、優れた還元能を有するビタミンC
(L−アスコルビン酸)誘導体を配合した化粧料も用い
られてきた。しかしながら、これも安定性に難があると
ともに、外用では効果がほとんど認められない。一方欧
米に於いて、ハイドロキノンにシミの治療効果や黒人の
皮膚を白くする効果があることが知られているが、これ
らも物質自体の安全性(刺激性、アレルギー性)に問題
があり、また白斑を生じさせるケースもあるなどの点か
ら薬剤として配合することには問題がある。その他にも
種々の成分、例えばイソフラボン誘導体(特開昭58−
225004号公報)や、桂皮酸誘導体としてのp−ヒ
ドロキシ桂皮酸誘導体(特開昭59−196813号公
報)等がメラニン抑制剤として知られている。
着部を正常皮膚色にまで回復可能な薬剤の開発が強く望
まれており、これまでに多くの薬剤が商品化されてきて
いる。例えば近年、優れた還元能を有するビタミンC
(L−アスコルビン酸)誘導体を配合した化粧料も用い
られてきた。しかしながら、これも安定性に難があると
ともに、外用では効果がほとんど認められない。一方欧
米に於いて、ハイドロキノンにシミの治療効果や黒人の
皮膚を白くする効果があることが知られているが、これ
らも物質自体の安全性(刺激性、アレルギー性)に問題
があり、また白斑を生じさせるケースもあるなどの点か
ら薬剤として配合することには問題がある。その他にも
種々の成分、例えばイソフラボン誘導体(特開昭58−
225004号公報)や、桂皮酸誘導体としてのp−ヒ
ドロキシ桂皮酸誘導体(特開昭59−196813号公
報)等がメラニン抑制剤として知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、未だ充
分な色素沈着予防・改善効果と化粧品基剤への配合性と
を有する物質は知られていないのが現状である。従って
本発明の目的は優れた美白作用を有し、かつ化粧品とし
て有用な成分及びそれを含有する皮膚化粧料を提供する
ことにある。
分な色素沈着予防・改善効果と化粧品基剤への配合性と
を有する物質は知られていないのが現状である。従って
本発明の目的は優れた美白作用を有し、かつ化粧品とし
て有用な成分及びそれを含有する皮膚化粧料を提供する
ことにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、メ
ラニン生成機構の研究を通して、メラノサイトにおける
メラニン生成を抑制し、紫外線などの外部刺激に基づく
色素沈着を減少又は消失させる物質を得るべく鋭意検討
した結果、下記一般式(1)で表わされるナフタレンカ
ルボキサミド及びイソキノリンカルボキサミドが優れた
色素沈着の予防・改善効果を有し、これを配合すれば良
好な皮膚化粧料が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。
ラニン生成機構の研究を通して、メラノサイトにおける
メラニン生成を抑制し、紫外線などの外部刺激に基づく
色素沈着を減少又は消失させる物質を得るべく鋭意検討
した結果、下記一般式(1)で表わされるナフタレンカ
ルボキサミド及びイソキノリンカルボキサミドが優れた
色素沈着の予防・改善効果を有し、これを配合すれば良
好な皮膚化粧料が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。
【0006】即ち、本発明は次の一般式(1);
【0007】
【化2】
【0008】で表わされる化合物からなる美白剤を提供
するものである。
するものである。
【0009】また、本発明は上記化合物を含有する皮膚
化粧料を提供するものである。
化粧料を提供するものである。
【0010】本発明の皮膚化粧料の有効成分である化合
物(1)は、チロシンキナーゼ阻害作用を有することは
知られている〔Journal of Medicin
alChemistry,Vol.36,No.4,p
p425〜432(1993)〕が、当該化合物の皮膚
に及ぼす作用については全く知られていない。この化合
物(1)は同上に記載の方法に従って製造することがで
きる。
物(1)は、チロシンキナーゼ阻害作用を有することは
知られている〔Journal of Medicin
alChemistry,Vol.36,No.4,p
p425〜432(1993)〕が、当該化合物の皮膚
に及ぼす作用については全く知られていない。この化合
物(1)は同上に記載の方法に従って製造することがで
きる。
【0011】かかる化合物(1)は本発明皮膚化粧料中
に0.00001〜10重量%(以下単に%で示す)、
特に0.0001〜5%配合するのが好ましい。
に0.00001〜10重量%(以下単に%で示す)、
特に0.0001〜5%配合するのが好ましい。
【0012】更に、本発明の皮膚化粧料には、前記必須
成分の他、通常の化粧料、医薬部外品、医薬品等に用い
られる各種任意成分、例えば油剤、保湿剤、増粘剤、防
腐剤、乳化剤、顔料、粉体、pH調整剤、薬効成分、紫外
線吸収剤、抗酸化剤、香料等を適宜配合することができ
る。
成分の他、通常の化粧料、医薬部外品、医薬品等に用い
られる各種任意成分、例えば油剤、保湿剤、増粘剤、防
腐剤、乳化剤、顔料、粉体、pH調整剤、薬効成分、紫外
線吸収剤、抗酸化剤、香料等を適宜配合することができ
る。
【0013】具体的には、油剤としては流動パラフィ
ン、ワセリン、パラフィンワックス、スクワラン、ミツ
ロウ、カルナウバロウ、オリーブ油、ラノリン、高級ア
ルコール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪酸の合成エス
テル油、シリコーン油等が挙げられ、保湿剤としてはソ
ルビトール、キシリトール、グリセリン、マルチトー
ル、プロピレングリコール、ピロリドンカルボン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステル、ポリエ
チレングリコール等が挙げられ、増粘剤としてはカルボ
キシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、カラギーナン、ゼラチン等の水溶
性高分子、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の電解質な
どが挙げられ、防腐剤としてはメチルパラベン、エチル
パラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、安息香
酸ナトリウム等が挙げられ、乳化剤としてはポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンソルビトール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤が挙げられ、粉体としてはタルク、セリサイト、マイ
カ、カオリン、シリカ、ベントナイト、バーミキュライ
ト、亜鉛華、雲母、雲母チタン、酸化チタン、酸化マグ
ネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、ベンガ
ラ、酸化鉄、群青等が挙げられ、pH調整剤としてはクエ
ン酸−クエン酸ナトリウム等の緩衝剤が挙げられ、薬効
成分としては、アルブチン、コウジ酸、ビタミンC及び
その誘導体、プラセンタエキス、グリチルリチン酸ジカ
リウム、アラントイン、ビタミンE誘導体、パンテティ
ン酸誘導体、ヨクイニン、各種植物抽出物等が挙げられ
る。
ン、ワセリン、パラフィンワックス、スクワラン、ミツ
ロウ、カルナウバロウ、オリーブ油、ラノリン、高級ア
ルコール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪酸の合成エス
テル油、シリコーン油等が挙げられ、保湿剤としてはソ
ルビトール、キシリトール、グリセリン、マルチトー
ル、プロピレングリコール、ピロリドンカルボン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステル、ポリエ
チレングリコール等が挙げられ、増粘剤としてはカルボ
キシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、カラギーナン、ゼラチン等の水溶
性高分子、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の電解質な
どが挙げられ、防腐剤としてはメチルパラベン、エチル
パラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、安息香
酸ナトリウム等が挙げられ、乳化剤としてはポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンソルビトール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤が挙げられ、粉体としてはタルク、セリサイト、マイ
カ、カオリン、シリカ、ベントナイト、バーミキュライ
ト、亜鉛華、雲母、雲母チタン、酸化チタン、酸化マグ
ネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、ベンガ
ラ、酸化鉄、群青等が挙げられ、pH調整剤としてはクエ
ン酸−クエン酸ナトリウム等の緩衝剤が挙げられ、薬効
成分としては、アルブチン、コウジ酸、ビタミンC及び
その誘導体、プラセンタエキス、グリチルリチン酸ジカ
リウム、アラントイン、ビタミンE誘導体、パンテティ
ン酸誘導体、ヨクイニン、各種植物抽出物等が挙げられ
る。
【0014】本発明の皮膚化粧料は常法に従って製造す
ることができる。また、本発明の対象となる皮膚化粧料
は、一般皮膚化粧料に限定されるものではなく、医薬部
外品、外用医薬品等を包含するものであり、その剤型も
クリーム、乳液、化粧水、ファンデーション、パック、
ローション状、ゲル状、溶液状、スティック状等、その
目的に応じて任意に選択することができる。
ることができる。また、本発明の対象となる皮膚化粧料
は、一般皮膚化粧料に限定されるものではなく、医薬部
外品、外用医薬品等を包含するものであり、その剤型も
クリーム、乳液、化粧水、ファンデーション、パック、
ローション状、ゲル状、溶液状、スティック状等、その
目的に応じて任意に選択することができる。
【0015】
【作用及び発明の効果】化合物(1)はメラノサイトに
おけるメラニン生成を抑制し、かつ紫外線等の刺激によ
り生成したメラニン色素沈着を消退せしめる作用を有
し、これを配合した化粧料は優れた美白効果と、日焼け
等によるシミ及びソバカスの予防及び治療効果を有し、
かつ安全性も高いものである。
おけるメラニン生成を抑制し、かつ紫外線等の刺激によ
り生成したメラニン色素沈着を消退せしめる作用を有
し、これを配合した化粧料は優れた美白効果と、日焼け
等によるシミ及びソバカスの予防及び治療効果を有し、
かつ安全性も高いものである。
【0016】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
【0017】実施例1(培養ヒトメラノサイトのメラニ
ン産生に対する効果) 正常ヒトメラノサイトの培養プレートに各濃度の試料を
添加し細胞のメラニン産生に対する効果を検討した。 (試験方法)クラボウ社より市販されている正常ヒトメ
ラノサイト(商品名メラノパック)を常法に従って継代
培養し本試験に供した。この細胞培養プレートに最終濃
度が0.00001〜100μMとなるように試料を添
加したのち一定期間後のメラノサイトのメラニン産生に
対する効果を調べた。なお、メラニン産生に対する効果
は、放射性チオウラシルの細胞内への取り込み量を定量
すること及び細胞を回収し、細胞ペレットの色調を肉眼
判定し、1〜4までの評価点をつけることにより行っ
た。色調の判定は、表1の判定基準により行った。評価
は、培養プレート10枚の評価点の平均で示した。
ン産生に対する効果) 正常ヒトメラノサイトの培養プレートに各濃度の試料を
添加し細胞のメラニン産生に対する効果を検討した。 (試験方法)クラボウ社より市販されている正常ヒトメ
ラノサイト(商品名メラノパック)を常法に従って継代
培養し本試験に供した。この細胞培養プレートに最終濃
度が0.00001〜100μMとなるように試料を添
加したのち一定期間後のメラノサイトのメラニン産生に
対する効果を調べた。なお、メラニン産生に対する効果
は、放射性チオウラシルの細胞内への取り込み量を定量
すること及び細胞を回収し、細胞ペレットの色調を肉眼
判定し、1〜4までの評価点をつけることにより行っ
た。色調の判定は、表1の判定基準により行った。評価
は、培養プレート10枚の評価点の平均で示した。
【0018】
【表1】
【0019】(結果)図1に示すように放射性チオウラ
シルの細胞内への取り込みは0.001μM以上の試料
(化合物−1a;6,7−ジヒドロキシ−2−ナフタレ
ンカルボキサミド)の添加により未処理に比して有意に
その取り込みの抑制が認められた。更に、表2に示すよ
うに細胞ペレットの色調の肉眼判定では、1.0μM濃
度の本発明化合物(1)で明らかな細胞の白色化が認め
られた。以上の結果から、本発明化合物(1)の培養ヒ
トメラニン産生細胞のメラニン産生に対する抑制効果が
認められた。
シルの細胞内への取り込みは0.001μM以上の試料
(化合物−1a;6,7−ジヒドロキシ−2−ナフタレ
ンカルボキサミド)の添加により未処理に比して有意に
その取り込みの抑制が認められた。更に、表2に示すよ
うに細胞ペレットの色調の肉眼判定では、1.0μM濃
度の本発明化合物(1)で明らかな細胞の白色化が認め
られた。以上の結果から、本発明化合物(1)の培養ヒ
トメラニン産生細胞のメラニン産生に対する抑制効果が
認められた。
【0020】
【表2】
【0021】実施例2(UVB色素斑に対する消退効
果) 褐色モルモット20匹の背部毛をバリカンとシェーバー
にて丁寧に剃毛したのち、UVB領域の紫外線を最小紅
斑量(MED)の2倍量を1日1回3日間にわたり照射
し、誘導した色素斑に1日2回、1カ月間被験部位に評
価試験を連続塗布することによる色素斑消退量を調べ
た。試料としては本発明化合物(1)を1.0%含有す
る80%エタノール溶液を用い、コントロールとしては
80%エタノールのみを用いた。評価は、色差計により
測定を行い、得られたマンセル値からL*値を算出し、
試料塗布部位のΔL*(経時変化)から試料未塗布(溶
媒のみ=コントロール)部位のΔL′*(経時変化)を
差し引いた値(ΔΔL*)により行った。なお、ΔΔL*
は以下の式にて表記される。
果) 褐色モルモット20匹の背部毛をバリカンとシェーバー
にて丁寧に剃毛したのち、UVB領域の紫外線を最小紅
斑量(MED)の2倍量を1日1回3日間にわたり照射
し、誘導した色素斑に1日2回、1カ月間被験部位に評
価試験を連続塗布することによる色素斑消退量を調べ
た。試料としては本発明化合物(1)を1.0%含有す
る80%エタノール溶液を用い、コントロールとしては
80%エタノールのみを用いた。評価は、色差計により
測定を行い、得られたマンセル値からL*値を算出し、
試料塗布部位のΔL*(経時変化)から試料未塗布(溶
媒のみ=コントロール)部位のΔL′*(経時変化)を
差し引いた値(ΔΔL*)により行った。なお、ΔΔL*
は以下の式にて表記される。
【0022】
【数1】 ΔΔL*=(L* 1−L* 0)−(L′* 1−L′* 0)
【0023】L* 0 ;塗布前の試料塗布被験部位 L′* 0;塗布前の試料未塗布被験部位 L* 1 ;連続塗布1カ月後の試料塗布被験部位 L′* 1;連続塗布1カ月後の試料未塗布被験部位 評価は被験動物20匹の評価点の平均値(表3)で示し
た。
た。
【0024】
【表3】
【0025】その結果、表4に示す如く、本発明化合物
(1)を含有する組成物にはコントロールに比して明ら
かな色素斑の消退作用が認められた。
(1)を含有する組成物にはコントロールに比して明ら
かな色素斑の消退作用が認められた。
【0026】
【表4】
【0027】
【表5】 実施例2(クリーム) (組成) (%) (1)モノステアリン酸グリセリン 5.0 (2)モノステアリン酸ポリエチレングリコール 2.0 (3)スクワラン 8.0 (4)ステアリルアルコール 5.0 (5)トリオクタン酸グリセリル 8.0 (6)ジメチルポリシロキサン(50cs) 0.5 (7)グリセリン 5.0 (8)クエン酸 0.5 (9)クエン酸ナトリウム 0.5 (10)化合物−1a 1.0 (11)6−アミノ−n−カプロン酸 0.5 (12)精製水 残量 (13)防腐剤 適量 (14)香料 適量
【0028】
【表6】 実施例3(エッセンス) (組成) (%) (1)1,3−ブチレングリコール 8.0 (2)グリセリン 4.0 (3)キサンタンガム 0.3 (4)コンドロイチン硫酸ナトリウム 0.1 (5)ヒアルロン酸ナトリウム 0.1 (6)エタノール 3.0 (7)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシル テトラデシルエーテル 0.5 (8)化合物−2b 1.0 (9)グリシン 0.5 (10)精製水 残量 (11)防腐剤 適量 (12)香料 適量
【0029】
【表7】 実施例4(乳液) (組成) (%) (1)トリステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン 1.0 (2)オレイン酸グリセリル 1.0 (3)モノステアリン酸グリセリル 0.5 (4)スクワラン 6.0 (5)トリオクタン酸グリセリル 2.0 (6)オクタン酸セチル 2.0 (7)ステアリルアルコール 2.0 (8)メトキシケイ皮酸オクチル 2.0 (9)1,3−ブチレングリコール 5.0 (10)グリセリン 3.0 (11)化合物−1a 0.5 (12)ニコチン酸アミド 1.0 (13)精製水 残量 (14)防腐剤 適量 (15)香料 適量
【0030】
【表8】 実施例5(化粧水) (組成) (%) (1)1,3−ブチレングリコール 6.0 (2)グリセリン 4.0 (3)ヒアルロン酸ナトリウム 0.1 (4)エタノール 5.0 (5)ポリオキシエチレン−オレイルエーテル(20E.O.) 0.3 (6)エデト酸二ナトリウム 0.1 (7)クエン酸ナトリウム 1.0 (8)化合物−2b 0.5 (9)塩化アンモニウム 0.5 (10)L−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム 3.0 (11)精製水 残量 (12)防腐剤 適量 (13)香料 適量
【0031】
【表9】 実施例6(クリーム状ファンデーション) (組成) (%) (1)ジメチルポリシロキサン(6cs) 10.0 (2)メチルフェニルポリシロキサン 3.0 (3)オクタメチルシクロテトラシロキサン 10.0 (4)ポリオキシアルキレン変性シリコーン 5.0 (5)酸化チタン 5.0 (6)セリサイト 2.0 (7)タルク 3.0 (8)ベンガラ 0.4 (9)酸化鉄黄 0.7 (10)酸化鉄黒 0.1 (11)グリセリン 5.0 (12)化合物−3c 0.1 (13)6−アミノ−n−カプロン酸 0.5 (14)精製水 残量 (15)防腐剤 適量 (16)香料 適量
【0032】
【表10】 実施例7(パック) (組成) (%) (1)ジプロピレングリコール 3.0 (2)ポリエチレングリコール 3.0 (3)1,3−ブチレングリコール 1.0 (4)グリセリン 2.0 (5)ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.0 (6)化合物−2b 0.5 (7)乳酸 0.5 (8)乳酸ナトリウム 0.5 (9)ポリビニルアルコール 12.0 (10)エタノール 3.0 (11)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシル テトラデシルエーテル 0.3 (12)精製水 残量 (13)防腐剤 適量 (14)香料 適量
【図1】化合物−1aの放射性チオウラシルの細胞内へ
の取り込みに及ぼす作用を示す図である。
の取り込みに及ぼす作用を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 31/19 ADS 9454−4C 31/215 ADA 9454−4C 31/47 9454−4C C07C 65/11 9356−4H 69/003 E 9279−4H 235/66 7106−4H C07D 217/26
Claims (2)
- 【請求項1】 次の一般式(1); 【化1】 で表わされる化合物からなる美白剤。
- 【請求項2】 請求項1記載の一般式(1)で表わされ
る化合物を含有する皮膚化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21142393A JPH0761919A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | 美白剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21142393A JPH0761919A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | 美白剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0761919A true JPH0761919A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16605714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21142393A Pending JPH0761919A (ja) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | 美白剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0761919A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996025159A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | The Government Of The United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | A method for the treatment of hyperproliferative epithelial skin diseases by topical application of hydroxylated aromatic protein cross-linking compounds |
JP2004196719A (ja) * | 2002-12-19 | 2004-07-15 | Kao Corp | 水中油型乳化組成物 |
JP2008291001A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 皮膚化粧料及び美容用飲食品 |
WO2019009627A1 (ko) * | 2017-07-05 | 2019-01-10 | 한국화학연구원 | 피부 미백용 조성물 |
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1993
- 1993-08-26 JP JP21142393A patent/JPH0761919A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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