JP2711783B2

JP2711783B2 - 化粧料

Info

Publication number: JP2711783B2
Application number: JP32816592A
Authority: JP
Inventors: 美典吉岡; 幸浩大橋
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1992-12-08
Filing date: 1992-12-08
Publication date: 1998-02-10
Anticipated expiration: 2013-02-10
Also published as: JPH06172151A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は化粧料に関し、更に詳し
くは皮膚美白効果に優れ、日焼け等によるシミ及びソバ
カスを予防及び治療することのできる化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚の
シミ及びソバカスは、一般に日光からの紫外線暴露によ
る刺激やホルモンの異常、あるいは遺伝的要素などが原
因となってメラノサイトが活性化され、そこで合成され
たメラニン色素が皮膚内に異常沈着して発生するものと
考えられている。

【０００３】従来、このような皮膚のシミ及びソバカス
を防ぐためには、Ｌ−アスコルビン酸及びその誘導体、
ハイドロキノン、アルブチン、コウジ酸、システイン、
グルタチオン等のメラニン抑制剤や、ケラチノサイトに
働きかけて美白効果を奏する胎盤抽出物等を配合した美
白化粧料が用いられている。

【０００４】しかしながら、これらの物質は安定性、安
全性、匂い等の面で問題があり、しかも美白効果も弱
く、未だ充分に満足のいく美白化粧料は得られていなか
った。従って、皮膚の美白効果に優れ、シミ及びソバカ
スを治療することができ、かつその発生を有効に防止す
ることができる化粧料が望まれていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のアミン誘導体
又はその酸付加塩と、美白剤を組合わせて用いれば、相
乗的に美白効果が増強され、シミ及びソバカスを有効に
治療及び予防することのできる化粧料が得られることを
見出し、本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、次の成分（ａ）及び
（ｂ）：（ａ）一般式（１）

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ¹は水酸基又はメトキシ基で置
換されていてもよい炭素数４〜４０の炭化水素基を示
し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ水素原子
又は１若しくは２以上の水酸基が置換していてもよい炭
素数１〜１０の炭化水素基を示し、Ｘは−Ｏ−又は−Ｃ
ＯＯ−を示す）で表わされるアミン誘導体又はその酸付
加塩（ｂ）美白剤を含有する化粧料を提供するものである。

【０００９】本発明で用いられる（ａ）成分のアミン誘
導体は、前記一般式（１）で表わされるものであり、式
中、Ｒ¹で示される水酸基又はメトキシ基で置換されて
いてもよい炭素数４〜４０の炭化水素基としては、水酸
基又はメトキシ基で置換されていてもよい炭素数４〜４
０の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素
基、例えばブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、オ
クタデシル、ドコシル、ドトリアコンチル、メチル分岐
イソステアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウ
ンデシル、１２−メトキシオクタデシル、１２−ヒドロ
キシオクタデシル、５，７，７−トリメチル−２−
（１，３，３−トリメチルブチル）−オクチル、９−オ
クタデセニル、９，１２−オクタデカジエニル、シクロ
ヘキシル、フェニル、ベンジル、コレステリル等の炭化
水素基が挙げられる。また、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及び
Ｒ⁶はそれぞれ水素原子又は１若しくは２以上の水酸基
が置換していてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示
すが、その具体例としては、水素原子、及びメチル、エ
チル、ブチル、ヘキシル、フェニル、ベンジル、ヒドロ
キシメチル、ヒドロキシエチル、１，２−ジヒドロキシ
エチル、１，２，３−トリヒドロキシプロピル、１，
２，３，４−テトラヒドロキシブチル、１，２，３，
４，５−ペンタヒドロキシペンチル等の基が挙げられ
る。

【００１０】本発明に使用されるアミン誘導体（１）
は、公知の種々の方法により合成される。例えば、下記
反応式で表わされるように、グリシジルエーテル又はエ
ステル誘導体（２）にアミン誘導体（３）を付加させる
ことにより合成される。

【００１１】

【化３】

【００１２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶
及びＸは前記と同じ意味を有する）このようにして得ら
れるアミン誘導体（１）は、更に、必要に応じて、常法
により塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸塩、又はコ
ハク酸、フマル酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、
乳酸、グリコール酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸等の
有機酸塩とすることができる。

【００１３】これらアミン誘導体（１）又はその酸付加
塩は、全組成中に０．０００１〜１０．０重量％（以
下、単に％で示す）、特に０．００１〜２％配合するの
が好ましい。

【００１４】また本発明で用いられる（ｂ）成分の美白
剤としては、美白作用を有するものであれば特に制限さ
れず、例えばＬ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸
リン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル、Ｌ
−アスコルビン酸脂肪酸エステル、及びこれらの塩、そ
の他アスコルビン酸誘導体（特開平１−４２４１４号、
特開平１−８５９０７号、特開平４−１４９１１３号、
特開平４−１４９１１４号、特開平４−１４９１１５
号、特開平４−１４９１１７号、特開平４−１８２４１
２号、特開昭５６−１３５４１１号、特開昭５６−１６
１３１４号、特開昭６０−４２３７７号、特開昭６０−
２３７０３８号、特開昭６１−３０５１０号、特開昭６
１−８５３０８号、特開昭６１−１５１１０７号、特開
昭６１−１５２６１３号）、コウジ酸、コウジ酸誘導体
（特開平４−１９８１１５号、特開昭５９−３３２０７
号、特開昭５９−１２２４８５号）、アルブチン等のハ
イドロキノン誘導体（特開昭６０−５６９１２号、特開
昭６１−１５９９４３号）、生薬、プラセンタエキス等
の動植物の抽出物、パンテティン−Ｓ−スルホン酸及び
その塩（特開昭５９−３６６０６号）等が挙げられる。
これらの美白剤のうち、特にＬ−アスコルビン酸リン酸
エステルマグネシウム塩が好ましい。

【００１５】これらの美白剤は、全組成中に０．００１
〜３０％、特に０．１〜５％配合するのが好ましい。

【００１６】更に、本発明の化粧料には、本発明の効果
を損わない範囲において、上記必須成分以外に、通常化
粧品、医薬部外品、医薬品等に用いられる各種任意成分
を適宜配合することができる。かかる任意成分として
は、例えば精製水、エタノール、油性成分、保湿剤、増
粘剤、防腐剤、乳化剤、薬効成分、粉体、紫外線吸収
剤、色素、香料、乳化安定剤、pH調整剤等を挙げること
ができる。具体的には、油性成分としては流動パラフィ
ン、ワセリン、パラフィンワックス、スクワラン、ミツ
ロウ、カルナウバロウ、オリーブ油、ラノリン、高級ア
ルコール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪酸の合成エス
テル油、シリコーン油等が挙げられ；保湿剤としてはソ
ルビトール、キシリトール、グリセリン、マルチトー
ル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、１，４−ブチレングリコール、ピロリドンカルボン
酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、ポリオキシプロ
ピレン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール等が挙
げられ；増粘剤としてはカルボキシビニルポリマー、カ
ルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、カ
ラギーナン、ゼラチン等の水溶性高分子、塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム等の電解質などが挙げられ；防腐剤と
しては尿素、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピ
ルパラベン、ブチルパラベン、安息香酸ナトリウム等が
挙げられ；乳化剤としてはポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂
肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビトール
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられ；粉
体としてはタルク、セリサイト、マイカ、カオリン、シ
リカ、ベントナイト、バーミキュライト、亜鉛華、雲
母、雲母チタン、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化
ジルコニウム、硫酸バリウム、ベンガラ、酸化鉄、群青
等が挙げられ；pH調整剤としては乳酸−乳酸ナトリウ
ム、クエン酸−クエン酸ナトリウム等の緩衝剤が挙げら
れる。

【００１７】本発明の化粧料は常法に従って製造するこ
とができる。また、本発明の対象は、一般の皮膚化粧料
に限定されるものではなく、医薬部外品、外用医薬品等
を包含するものであり、その剤型もその目的に応じて任
意に選択することができ、クリーム状、軟膏状、乳液
状、ローション状、溶液状、ゲル状、パック状、スティ
ック状等とすることができる。

【００１８】

【発明の効果】本発明の化粧料は、アミン誘導体（１）
又はその酸付加塩と美白剤とを併用することにより、相
乗的なメラニン生成抑制作用が得られるため、極めて優
れた皮膚の美白効果と日焼け等によるシミ及びソバカス
の予防及び治療効果とを有するものである。

【００１９】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、実施例における美白効果の評価は、以下に示すＵ
Ｖ−Ｂ誘導色素斑に対する美白効果試験により行った。

【００２０】（ＵＶ−Ｂ誘導色素斑に対する美白効果試
験）被試験者５名の上腕内側部に、ＵＶ−Ｂ領域の紫外
線を最小紅斑量の２倍量、１日１回２日間にわたり照射
し、誘導した色素斑に、１日２回、１ケ月間被検部位に
試料を連続塗布することによる美白効果を調べた。評価
は、色差計（村上色彩製、ＣＭＳ−１２００）を用いて
測定を行い、得られたマンセル値よりＬ^*値を算出し、
その回復をあらわすΔΔＬ^*値を用いた。なお、ΔΔＬ^*
値は以下のように定義した。試料塗布開始直前の試料塗
布被験部位及び試料未塗布被験部位のＬ^*値をそれぞれ
Ｌ₀、Ｌ₀′、連続塗布１ケ月後の各々の部位のＬ^*値を
それぞれＬ₁、Ｌ₁′とし、ΔΔＬ^*は以下の式で表わし
た。 ΔΔＬ^*＝（Ｌ₁−Ｌ₀）−（Ｌ₁′−Ｌ₀′）また、評価は被試験者５名のΔΔＬ^*値の平均値より、
表１に従った評価点で示した。

【００２１】

【表１】

【００２２】実施例１以下に示す組成のクリームを製造し、その連続塗布によ
る美白効果を前記の如くして評価した。結果を表３に示
す。

【表２】（成分）（％）（１）モノステアリン酸グリセリン５．０（２）モノステアリン酸ポリエチレングリコール２．０（３）スクワラン８．０（４）トリオクタン酸グリセリル８．０（５）ステアリルアルコール５．５（６）ジメチルポリシロキサン０．２（７）プロピレングリコール５．０（８）エデト酸二ナトリウム０．１（９）美白剤（表３）（１０）アミン誘導体（表３）（１１）クエン酸ナトリウム１．０（１２）精製水残量（１３）防腐剤適量（１４）香料適量

【００２３】（製法）油層成分〔（１）〜（６）〕を８
０℃で加熱溶解したものに、攪拌しながら８０℃に加熱
した水層成分〔（７）〜（１３）〕を加えて乳化した
後、（１４）を加え、次いで攪拌しながら室温まで冷却
してクリームを得る。

【００２４】

【表３】

【００２５】実施例２クリーム：

【表４】（成分）（％）（１）ステアリン酸デカグリセリル１．８（２）ポリオキシエチレンセチルエーテル１．２（３）スクワラン１２．０（４）セタノール６．０（５）パルミチン酸セチル３．０（６）１，３−ブチレングリコール６．０（７）グリセリン３．０（８）エデト酸四ナトリウム０．１（９）Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩１．０（１０）アミン誘導体^* ０．１（１１）クエン酸ナトリウム１．０（１２）精製水残量（１３）防腐剤適量（１４）香料適量

【００２６】

【化４】

【００２７】（製法）油層成分〔（１）〜（５）〕を８
０℃で加熱溶解したものに、攪拌しながら８０℃に加熱
した水層成分〔（６）〜（１３）〕を加えて乳化した
後、（１４）を加え、次いで攪拌しながら室温まで冷却
する。

【００２８】実施例３乳液：

【表５】（成分）（％）（１）トリステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン１．０（２）オレイン酸グリセリン１．０（３）モノステアリン酸グリセリン０．５（４）スクワラン６．０（５）トリオクタン酸グリセリル２．０（６）オクタン酸セチル２．０（７）ステアリルアルコール２．０（８）１，３−ブチレングリコール５．０（９）グリセリン３．０（１０）キサンタンガム０．２（１１）エデト酸四ナトリウム０．１（１２）Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩５．０（１３）アミン誘導体^* ０．０２（１４）クエン酸ナトリウム１．０（１５）精製水残量（１６）香料適量（１７）防腐剤適量

【００２９】

【化５】

【００３０】（製法）油層成分〔（１）〜（７）〕を８
０℃に加熱溶解したものに、攪拌しながら８０℃に加熱
した水層成分〔（８）〜（１５）、（１７）〕を加えて
乳化した後、（１６）を加え、次いで攪拌しながら室温
まで冷却する。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（ａ）及び（ｂ）：（ａ）一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹は水酸基又はメトキシ基で置換されていて
もよい炭素数４〜４０の炭化水素基を示し、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ水素原子又は１若しくは
２以上の水酸基が置換していてもよい炭素数１〜１０の
炭化水素基を示し、Ｘは−Ｏ−又は−ＣＯＯ−を示す）
で表わされるアミン誘導体又はその酸付加塩（ｂ）美白剤を含有する化粧料。