JPS61200906A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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- JPS61200906A JPS61200906A JP60037655A JP3765585A JPS61200906A JP S61200906 A JPS61200906 A JP S61200906A JP 60037655 A JP60037655 A JP 60037655A JP 3765585 A JP3765585 A JP 3765585A JP S61200906 A JPS61200906 A JP S61200906A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制し、且つ美
白効果が著しく改良された安全性の高い皮膚外用剤に関
する。
白効果が著しく改良された安全性の高い皮膚外用剤に関
する。
従来の技術
皮膚のしみなどの発生機序については不明な点もあるが
、一般には、ホルモンの異常や日光からの紫外線の刺激
が原因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内
に異常沈着するものと考えられている。このようなじみ
やあざの治療法にはメラニンの生成を抑制する物質、例
えばビタミンＣを大量に投与する方法、グルタチオン等
を注射する方法あるいはＬ−アスコルビン酸、システィ
ンなどを軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして
、局所に塗布するなどの方法がとられている。また欧米
ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いられている
。しかしながら、Ｌ−アスコルビン酸類は安定性の面で
問題があり、水分を含む系では不安定で変色、変臭の原
因となり、グルタチオン、システィンなどのチオール系
化合物は異臭が強いうえ、酸化されやすいので、化粧料
などの皮膚外用剤への配合は一般には避けられている。
、一般には、ホルモンの異常や日光からの紫外線の刺激
が原因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内
に異常沈着するものと考えられている。このようなじみ
やあざの治療法にはメラニンの生成を抑制する物質、例
えばビタミンＣを大量に投与する方法、グルタチオン等
を注射する方法あるいはＬ−アスコルビン酸、システィ
ンなどを軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして
、局所に塗布するなどの方法がとられている。また欧米
ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いられている
。しかしながら、Ｌ−アスコルビン酸類は安定性の面で
問題があり、水分を含む系では不安定で変色、変臭の原
因となり、グルタチオン、システィンなどのチオール系
化合物は異臭が強いうえ、酸化されやすいので、化粧料
などの皮膚外用剤への配合は一般には避けられている。
更に前記した化合物はハイドロキノンを除いてはその効
果の発現が極めて緩慢であるため、美白効果が十分では
ない。一方、ハイドロキノンは効果は一応認められてい
るが、感作性があるため一般には、使用が制限されてい
る。そこでその安全性を向上させるため高級脂肪酸のモ
ノエステルなどにする試みがなされているが、これらの
エステルは体内の加水分解酵素によって分解されるため
必ずしも安全とはいいがたい。
果の発現が極めて緩慢であるため、美白効果が十分では
ない。一方、ハイドロキノンは効果は一応認められてい
るが、感作性があるため一般には、使用が制限されてい
る。そこでその安全性を向上させるため高級脂肪酸のモ
ノエステルなどにする試みがなされているが、これらの
エステルは体内の加水分解酵素によって分解されるため
必ずしも安全とはいいがたい。
更に、皮膚外用剤は皮膚に施用された後、日光に照射さ
れるため、紫外線吸収剤を配合することがしばしば行な
われているが、紫外線吸収剤の配合に基づく皮膚に対す
る刺激性が紫外線吸収剤の種類や個人差によって問題と
なる場合があった。
れるため、紫外線吸収剤を配合することがしばしば行な
われているが、紫外線吸収剤の配合に基づく皮膚に対す
る刺激性が紫外線吸収剤の種類や個人差によって問題と
なる場合があった。
発明が解決しようとする問題点
前記したような事情に鑑み、本発明者等は、安全性、安
定性及び皮膚美白効果に優れ、且つ併用される紫外線吸
収剤の皮膚刺激性を抑制した皮膚外用剤を開発すること
を目的として鋭意研究を重ねた結果、ハイドロキノンの
配糖体が極めて安全性に優れ、安定性もよく、また皮膚
美白効果の点においてもハイドロキノンを凌ぎ、更に併
用される紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制する作用を有
することを認め、本発明を完成するに至った。
定性及び皮膚美白効果に優れ、且つ併用される紫外線吸
収剤の皮膚刺激性を抑制した皮膚外用剤を開発すること
を目的として鋭意研究を重ねた結果、ハイドロキノンの
配糖体が極めて安全性に優れ、安定性もよく、また皮膚
美白効果の点においてもハイドロキノンを凌ぎ、更に併
用される紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制する作用を有
することを認め、本発明を完成するに至った。
問題点を解決するための手段
即ち、本発明は、紫外線吸収剤と、下記一般式（［）で
表わされるハイドロキノンの配糖体を含有して成る、紫
外線吸収剤の刺激性を抑制した皮膚外用剤を提供する。
表わされるハイドロキノンの配糖体を含有して成る、紫
外線吸収剤の刺激性を抑制した皮膚外用剤を提供する。
本発明に従った皮膚外用剤は無刺激で感作性がほとんど
なく、従って長期連続使用、高濃度使用も可能であり、
皮膚美白効果を十分に発揮させることができ、更に併用
される紫外線吸収剤の皮膚刺激性を効果的に抑制するこ
とができる。
なく、従って長期連続使用、高濃度使用も可能であり、
皮膚美白効果を十分に発揮させることができ、更に併用
される紫外線吸収剤の皮膚刺激性を効果的に抑制するこ
とができる。
以下、本発明の構成について更に詳細に説明する。
本発明で用いるハイドロキノンの配糖体は前記一般式（
Ｉ）で示され、式（Ｉ）中でＲはＬ−アラビノース、Ｄ
−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−リボース、Ｌ−
キシロース、Ｌ−リキソース、Ｄ−リブロースなどの五
炭糖残基；Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガ
ラクトース、Ｄ−マンノース、Ｄ−クロース、Ｄ−フル
クトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｄ−プシ
コースなどの六炭糖残基；Ｄ−グルコサミン、Ｄ−ガラ
クトサミン、シアル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸な
どのアミノ糖残基；Ｄ−グルクロン酸、Ｄ−ガラクツロ
ン酸、Ｄ−マンヌロン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロ
ン酸などのウロン酸残基又はこれらの残基のメチル化物
を示すが、皮膚美白効果、入手の容易性、安定性、安全
性、紫外線吸収剤の刺激性の抑制効果などの面からいえ
ば、ＲがＤ−グルコース残基の場合、特にハイドロキノ
ンにＤ−グルコースがβ−結合した、即ちハイドロキノ
ンβ−ローグルコース（一般名：アルブチン、以下単に
アルブチンという）の使用が最も好ましい。
Ｉ）で示され、式（Ｉ）中でＲはＬ−アラビノース、Ｄ
−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−リボース、Ｌ−
キシロース、Ｌ−リキソース、Ｄ−リブロースなどの五
炭糖残基；Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガ
ラクトース、Ｄ−マンノース、Ｄ−クロース、Ｄ−フル
クトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｄ−プシ
コースなどの六炭糖残基；Ｄ−グルコサミン、Ｄ−ガラ
クトサミン、シアル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸な
どのアミノ糖残基；Ｄ−グルクロン酸、Ｄ−ガラクツロ
ン酸、Ｄ−マンヌロン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロ
ン酸などのウロン酸残基又はこれらの残基のメチル化物
を示すが、皮膚美白効果、入手の容易性、安定性、安全
性、紫外線吸収剤の刺激性の抑制効果などの面からいえ
ば、ＲがＤ−グルコース残基の場合、特にハイドロキノ
ンにＤ−グルコースがβ−結合した、即ちハイドロキノ
ンβ−ローグルコース（一般名：アルブチン、以下単に
アルブチンという）の使用が最も好ましい。
かかるハイドロキノンの配糖体のうち、アルブチンは市
販品を使用することができ、その他の配糖体はアルブチ
ンを含めて、例えばハイドロキノンとアセチル化糖をオ
キシ塩化リン、硫酸又は塩化チオニルなどを触媒として
適当な溶媒中で数時間煮沸し、得られた反応生成物を税
アセチル化することによって容易に製造することができ
る。なお、これらのハイドロキノンの配糖体は、単独で
、又は任意の混合物として、本発明に係る皮膚外用剤中
に配合することができる。
販品を使用することができ、その他の配糖体はアルブチ
ンを含めて、例えばハイドロキノンとアセチル化糖をオ
キシ塩化リン、硫酸又は塩化チオニルなどを触媒として
適当な溶媒中で数時間煮沸し、得られた反応生成物を税
アセチル化することによって容易に製造することができ
る。なお、これらのハイドロキノンの配糖体は、単独で
、又は任意の混合物として、本発明に係る皮膚外用剤中
に配合することができる。
本発明に係る皮膚外用剤に配合される前記一般式（Ｉ）
のハイドロキノンの配糖体の配合量には特に限定はない
が、一般には、皮膚外用剤全量に対して０．１〜３０重
量％、好ましくは６〜２０重量％配合する。この配合量
が０．１重量％未満では皮膚外用剤の美白効果及び皮膚
外用剤の皮膚刺激性を抑制する効果が乏しくなる傾向に
あり、逆に、３０重量％を超えて配合しても効果の増加
は実質上望めないし、皮膚外用剤への配合も難しくなる
傾向にある。
のハイドロキノンの配糖体の配合量には特に限定はない
が、一般には、皮膚外用剤全量に対して０．１〜３０重
量％、好ましくは６〜２０重量％配合する。この配合量
が０．１重量％未満では皮膚外用剤の美白効果及び皮膚
外用剤の皮膚刺激性を抑制する効果が乏しくなる傾向に
あり、逆に、３０重量％を超えて配合しても効果の増加
は実質上望めないし、皮膚外用剤への配合も難しくなる
傾向にある。
本発明に係る皮膚外用剤に配合される紫外線吸収剤は従
来皮膚外用剤に汎用されている任意の紫外線吸収剤とす
ることができ、かかる紫外線吸収剤の代表的な化合物を
例示すれば以下の通りである。
来皮膚外用剤に汎用されている任意の紫外線吸収剤とす
ることができ、かかる紫外線吸収剤の代表的な化合物を
例示すれば以下の通りである。
（イ）安息香酸系紫外線吸収剤
パラアミノ安息香酸（以下ＰＡＢＡと略す）、ＰＡＢＡ
七ノグツノグリセリンエステルＮ−ジプロポキシＰＡＢ
Ａエチルエステル、Ｎ、Ｎ−ジェトキシＰＡＢＡエチル
エステル、Ｎ、Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、
Ｎ、Ｎ−ジメチルＰＡＢＡブチルエステル、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルＰＡＢＡアミルエステル、Ｎ、Ｎ−ジメチルＰＡ
ＢＡオクチルエステル、 （ロ）アントラニル酸系紫外線吸収剤 ホモメンチル−Ｎ−アセチルアントラニレート（ハ）サ
リチル酸系紫外線吸収剤 アントラニレート、メンチルサリシレート、ホモメンチ
ルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリ
シレート、ペンジルサリシレート、ｐ−イソプロバノー
ルフェニルサリシレート、（ニ）桂皮酸系紫外線吸収剤 オクチルシンナメート、エチル−４−イソプロピルシン
ナメート、メチル−２，５−ジイソプロピルシンナメー
ト、エチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、メ
チル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、プロピル
−ｐ−メトキシシンナメート、イソプロピル−ｐ−メト
キシシンナメート、イソアミル−ｐ−メトキシシンナメ
ート、オクチル−ｐ−メトキシシンナメート（２−エチ
ルへキシル−ｐ−メトキシシンナメート）、２−エトキ
シエチル−ｐ−メトキシシンナメート、シクロヘキシル
−ｐ−メトキシシンナメート、エチル−α−シアノ−β
−フェニルシンナメート、２−エチルへキシル−α−シ
アノ−β−フェニルシンナメート、グリセリルモノ−２
−エチルヘキサノイルージパラメトキシシンナメート、 （ホ）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤 ２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２．２’−ジヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２．２’−ジ
ヒドロキシ−４，４°−ジメトキシベンゾフェノン、２
，２°、４．４’ −テトラヒドロキジベンゾフェノン
、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシ−４゛−メチルベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５
−スルホン酸塩、４−フェニルベンゾフェノン、２−エ
チルへキシル−４′−フェニル−ベンゾフェノン−２−
カルボキシレート２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン、４−ヒドロキシ−３−カルボキシベン
ゾフェノン、 （へ）その他の紫外線吸収剤 ３−（４”−メチルベンジリデン）−ｄ、ｌ−カンファ
ー、３−ベンジリデン−ｄ、Ｎ−カンファー、ウロカニ
ン酸、ウロカニン酸エチルエステル、２−フェニル−５
−メチルベンゾキサゾール、２，２゜−ヒドロキシ−５
−メチルフェニルベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒ
ドロキシ−５”−１−オクチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２− （２’−ヒドロキシ−５゛−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソ
イルメタン、４−メトキシ−４゛−ｔ−ブチルジベンゾ
イルメタン、５−（３，３−ジメチル−２−ノルボルニ
リデン）−３−ペンタン−２−オン、 本発明に従った皮膚外用剤に配合される紫外線吸収剤の
配合量には特に限定はないが、一般には皮膚外用剤全量
に対して０．０５〜１０重量％、好ましくは０．５〜８
重量％配合する。この配合量が少な過ぎると、日焼けを
予防することができず、アルブチンの美白効果が相殺さ
れる傾向にあるので好ましくなく、逆に多過ぎると皮膚
外用剤の安定性を損なう傾向にあるので好ましくない。
七ノグツノグリセリンエステルＮ−ジプロポキシＰＡＢ
Ａエチルエステル、Ｎ、Ｎ−ジェトキシＰＡＢＡエチル
エステル、Ｎ、Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、
Ｎ、Ｎ−ジメチルＰＡＢＡブチルエステル、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルＰＡＢＡアミルエステル、Ｎ、Ｎ−ジメチルＰＡ
ＢＡオクチルエステル、 （ロ）アントラニル酸系紫外線吸収剤 ホモメンチル−Ｎ−アセチルアントラニレート（ハ）サ
リチル酸系紫外線吸収剤 アントラニレート、メンチルサリシレート、ホモメンチ
ルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリ
シレート、ペンジルサリシレート、ｐ−イソプロバノー
ルフェニルサリシレート、（ニ）桂皮酸系紫外線吸収剤 オクチルシンナメート、エチル−４−イソプロピルシン
ナメート、メチル−２，５−ジイソプロピルシンナメー
ト、エチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、メ
チル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、プロピル
−ｐ−メトキシシンナメート、イソプロピル−ｐ−メト
キシシンナメート、イソアミル−ｐ−メトキシシンナメ
ート、オクチル−ｐ−メトキシシンナメート（２−エチ
ルへキシル−ｐ−メトキシシンナメート）、２−エトキ
シエチル−ｐ−メトキシシンナメート、シクロヘキシル
−ｐ−メトキシシンナメート、エチル−α−シアノ−β
−フェニルシンナメート、２−エチルへキシル−α−シ
アノ−β−フェニルシンナメート、グリセリルモノ−２
−エチルヘキサノイルージパラメトキシシンナメート、 （ホ）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤 ２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２．２’−ジヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２．２’−ジ
ヒドロキシ−４，４°−ジメトキシベンゾフェノン、２
，２°、４．４’ −テトラヒドロキジベンゾフェノン
、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシ−４゛−メチルベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５
−スルホン酸塩、４−フェニルベンゾフェノン、２−エ
チルへキシル−４′−フェニル−ベンゾフェノン−２−
カルボキシレート２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン、４−ヒドロキシ−３−カルボキシベン
ゾフェノン、 （へ）その他の紫外線吸収剤 ３−（４”−メチルベンジリデン）−ｄ、ｌ−カンファ
ー、３−ベンジリデン−ｄ、Ｎ−カンファー、ウロカニ
ン酸、ウロカニン酸エチルエステル、２−フェニル−５
−メチルベンゾキサゾール、２，２゜−ヒドロキシ−５
−メチルフェニルベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒ
ドロキシ−５”−１−オクチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２− （２’−ヒドロキシ−５゛−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソ
イルメタン、４−メトキシ−４゛−ｔ−ブチルジベンゾ
イルメタン、５−（３，３−ジメチル−２−ノルボルニ
リデン）−３−ペンタン−２−オン、 本発明に従った皮膚外用剤に配合される紫外線吸収剤の
配合量には特に限定はないが、一般には皮膚外用剤全量
に対して０．０５〜１０重量％、好ましくは０．５〜８
重量％配合する。この配合量が少な過ぎると、日焼けを
予防することができず、アルブチンの美白効果が相殺さ
れる傾向にあるので好ましくなく、逆に多過ぎると皮膚
外用剤の安定性を損なう傾向にあるので好ましくない。
なお、紫外線吸収剤の配合量と前記一般式Ｎ）のハイド
ロキノンの配糖体の配合量との相対比にも特に限定はな
いが、紫外線吸収剤の皮膚刺激性を好適に抑制するため
には紫外線吸収剤１重量部に対して０．１〜６０重量部
のハイドロキノン配糖体を配合するのが好ましい。
ロキノンの配糖体の配合量との相対比にも特に限定はな
いが、紫外線吸収剤の皮膚刺激性を好適に抑制するため
には紫外線吸収剤１重量部に対して０．１〜６０重量部
のハイドロキノン配糖体を配合するのが好ましい。
本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分の他に通常化
粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例
えば油分、酸化防止剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水
、アルコール、増粘剤、防腐剤、色剤、粉末、薬剤等を
必要に応じて適宜配合することができる。
粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例
えば油分、酸化防止剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水
、アルコール、増粘剤、防腐剤、色剤、粉末、薬剤等を
必要に応じて適宜配合することができる。
本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば化
粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、又
は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。
粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、又
は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。
発明の効果
次に本発明に用いるハイドロキノンの配糖体の皮膚外用
剤に対する配合効果を明らかにするためにハイドロキノ
ン及びアルブチン（場合によっては更にハイドロキノン
モノカプリレート）を用いて各種の評価試験を行なった
。
剤に対する配合効果を明らかにするためにハイドロキノ
ン及びアルブチン（場合によっては更にハイドロキノン
モノカプリレート）を用いて各種の評価試験を行なった
。
（Ｉ）美白効果
美白効果の指標として一般に用いられているメラニン生
成の酸化酵素チロシナーゼを阻害する割合（阻害率）で
表わす方法を用いた。チロシナーゼ阻害率はドーパを基
質として以下の手順で求めた。
成の酸化酵素チロシナーゼを阻害する割合（阻害率）で
表わす方法を用いた。チロシナーゼ阻害率はドーパを基
質として以下の手順で求めた。
試料溶液：ハイドロキノン及びアルブチンについてそれ
ぞれ１５０．３００及び６００ｍＭ濃度の水溶液を調製
した。
ぞれ１５０．３００及び６００ｍＭ濃度の水溶液を調製
した。
基質溶液二ドーパ５ｍｇを蒸留水１０−に溶解して調製
した。
した。
酵素溶液：チロシナーゼ（２０００単位／ｍｇ、シグマ
社） １０ｍｇを蒸留水に溶解して１０−とじて調製し
た。
社） １０ｍｇを蒸留水に溶解して１０−とじて調製し
た。
測定：試料０．０５−に基質溶液０．５−及び１／１５
Ｍリン酸緩衝溶液０．９−を加え、２５℃で５分間イン
キエベートした酵素溶液０．０５−を加えて１．５分間
反応させ、４７５ ｎｍの吸光度を測定した。吸光度の
測定値から阻害率を次式によって算出した。
Ｍリン酸緩衝溶液０．９−を加え、２５℃で５分間イン
キエベートした酵素溶液０．０５−を加えて１．５分間
反応させ、４７５ ｎｍの吸光度を測定した。吸光度の
測定値から阻害率を次式によって算出した。
阻害率＝ （Ｉ−（Ｔ−Ｔ’）／ （Ｃ−Ｃ’））ｘｔ
ｏｏ ＜％） Ｔ：阻害剤を添加した場合の吸光度 Ｔ′：阻害剤を添加し、基質を加えない場合の吸光度 Ｃ：阻害剤を添加しない場合の吸光度 Ｃ′：阻害剤も基質も加えない場合の吸光度このように
して求めた阻害率の結果は第１表に示す通りであった。
ｏｏ ＜％） Ｔ：阻害剤を添加した場合の吸光度 Ｔ′：阻害剤を添加し、基質を加えない場合の吸光度 Ｃ：阻害剤を添加しない場合の吸光度 Ｃ′：阻害剤も基質も加えない場合の吸光度このように
して求めた阻害率の結果は第１表に示す通りであった。
第１表
阻害率（％）
濃度（ｍＭ） ハイドロキノン アルブチン５
４６、５ ５５．３１０
５１．６ ６２．３２０ ５９、０
６７．１上記の結果よりハイドロキノンに比
較してアルブチンは格段の阻害効果を示すことがわかる
。
４６、５ ５５．３１０
５１．６ ６２．３２０ ５９、０
６７．１上記の結果よりハイドロキノンに比
較してアルブチンは格段の阻害効果を示すことがわかる
。
（２）皮膚累積刺激性
白色モルモット（各群５１匹）の背部を毛刈りしシェー
ビングした後、ハイドロキノン、アルブチン及びハイド
ロキノンモノカプリレートの１％、５％及び１０％並び
に２０％（但し、アルブチンのみ）のエタノール−水（
Ｉ： １）溶液５０μ！！（溶液または懸濁液）を−日
一回ずつ四日間にわたって塗布し、刺激の有無を毎日肉
眼で判定した。結果を第２表に示す通りであった。第２
表中の数字は刺激の現れたモルモット数を表わす。
ビングした後、ハイドロキノン、アルブチン及びハイド
ロキノンモノカプリレートの１％、５％及び１０％並び
に２０％（但し、アルブチンのみ）のエタノール−水（
Ｉ： １）溶液５０μ！！（溶液または懸濁液）を−日
一回ずつ四日間にわたって塗布し、刺激の有無を毎日肉
眼で判定した。結果を第２表に示す通りであった。第２
表中の数字は刺激の現れたモルモット数を表わす。
第２表の結果から明らかなようにハイドロキノンモノカ
プリレートは強い刺激を示すのに対してアルブチンは特
に刺激が少ないことがわかる。
プリレートは強い刺激を示すのに対してアルブチンは特
に刺激が少ないことがわかる。
（以下余白）
第２表
試料 塗布濃度 １日 ２日 ３日 ４日％
（−Ｖ） 後 後 後 後ハイドロキノ
ン １０００１１ アルブチン ２０００００ ハイドロキノン １０２３５５ モノカブリレー） ５ ２２３３（３）接
触感作性 試験方法：体重３７０〜４２０ｇの健常なモル％７トを
使用し、佐藤らの方法（Ｓａｔｏ Ｙ、、Ｋａｔｓｕｓ
ｕｒａ−Ｙ、Ｉｃｈｉｋａｗａ Ｈ，Ｋｏｂａｙａｓｈ
ｉ Ｔ、ｅｔ ａｌ” Ａ ＭｏｄｉｆｉｅｄＴｅｃｈ
ｎｉｑｕｅ ｏｆ Ｇｕｉｎｅａ Ｐｉｇ Ｔｅｓｔｉ
ｎｇ ｔｏ ＩｄｅｎｔｉｔｙＤｅｌａｙｅｄ Ｈｙｐ
ｅｒｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ Ａｌｌｅｒｇｅｎｓ″Ｃ
ｏｎ ｔａｃ ｔ−Ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ ７．２２
５−２３７．１９８１）に準じて行なった。
（−Ｖ） 後 後 後 後ハイドロキノ
ン １０００１１ アルブチン ２０００００ ハイドロキノン １０２３５５ モノカブリレー） ５ ２２３３（３）接
触感作性 試験方法：体重３７０〜４２０ｇの健常なモル％７トを
使用し、佐藤らの方法（Ｓａｔｏ Ｙ、、Ｋａｔｓｕｓ
ｕｒａ−Ｙ、Ｉｃｈｉｋａｗａ Ｈ，Ｋｏｂａｙａｓｈ
ｉ Ｔ、ｅｔ ａｌ” Ａ ＭｏｄｉｆｉｅｄＴｅｃｈ
ｎｉｑｕｅ ｏｆ Ｇｕｉｎｅａ Ｐｉｇ Ｔｅｓｔｉ
ｎｇ ｔｏ ＩｄｅｎｔｉｔｙＤｅｌａｙｅｄ Ｈｙｐ
ｅｒｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ Ａｌｌｅｒｇｅｎｓ″Ｃ
ｏｎ ｔａｃ ｔ−Ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ ７．２２
５−２３７．１９８１）に準じて行なった。
判定基準：
（イ）紅斑及び施皮の形成
状態 評点
紅斑の全く認められないもの Ｏ僅かな紅斑
が認められるもの １明らかな紅斑が認めら
れるもの ２中等度の紅斑が認められるもの
３強い紅斑に僅かな施皮が認められるもの ４
（ロ）浮腫の形成 状態 評点 浮腫の全く認められないもの Ｏ僅かな浮腫
が認められるもの １中等度の浮腫が認めら
れるもの ２強い浮腫が認められるもの
３試料：ハイドロキノン、アルブチン及びハ
イドロキノンモノカプリレートの３種について試験を実
施した。
が認められるもの １明らかな紅斑が認めら
れるもの ２中等度の紅斑が認められるもの
３強い紅斑に僅かな施皮が認められるもの ４
（ロ）浮腫の形成 状態 評点 浮腫の全く認められないもの Ｏ僅かな浮腫
が認められるもの １中等度の浮腫が認めら
れるもの ２強い浮腫が認められるもの
３試料：ハイドロキノン、アルブチン及びハ
イドロキノンモノカプリレートの３種について試験を実
施した。
試験結果は第３表に示す通りであった。第３表の結果か
ら明らかなように、接触感作性の強さはハイドロキノン
モノカプリレートシハイドロキノン〉〉アルブチンの順
であり、アルブチンの感作性が著しく低いことが明らか
である。
ら明らかなように、接触感作性の強さはハイドロキノン
モノカプリレートシハイドロキノン〉〉アルブチンの順
であり、アルブチンの感作性が著しく低いことが明らか
である。
インプラ チャレン
試 料 ジョン％ ジ ％ 結 果ハイドロ
キノン ５ ５ ５１５２．６アルブチ
ン ５ ５０／１００〃２０ ２０
０／１００ ハイドロキノンモ ５ ５ ５１５３．４
ツカブリレート （４）経時安定性 ０、 Ｉ Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に１ｍｌ’ｌの濃
度になるようにハイドロキノン、アルブチン及びハイド
ロキノンモノカプリレートを溶解し、３７℃で着色度の
経時変化を４２０ｎｍにおける吸光度で測定した。結果
を第１図に示す。第１図において、曲線（Ｉ）はアルブ
チン、曲線（２）はハイドロキノン、曲線（３）はハイ
ドロキノンモノカプリレートの各々の吸光度の経時変化
である。第１図より明らかなようにハイドロキノンが速
やかに着色するのに対し、ハイドロキノンモノカプリレ
ートはかなり安定になっている。しかしアルブチンは更
に安定で全く着色しないことが明瞭である。
キノン ５ ５ ５１５２．６アルブチ
ン ５ ５０／１００〃２０ ２０
０／１００ ハイドロキノンモ ５ ５ ５１５３．４
ツカブリレート （４）経時安定性 ０、 Ｉ Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に１ｍｌ’ｌの濃
度になるようにハイドロキノン、アルブチン及びハイド
ロキノンモノカプリレートを溶解し、３７℃で着色度の
経時変化を４２０ｎｍにおける吸光度で測定した。結果
を第１図に示す。第１図において、曲線（Ｉ）はアルブ
チン、曲線（２）はハイドロキノン、曲線（３）はハイ
ドロキノンモノカプリレートの各々の吸光度の経時変化
である。第１図より明らかなようにハイドロキノンが速
やかに着色するのに対し、ハイドロキノンモノカプリレ
ートはかなり安定になっている。しかしアルブチンは更
に安定で全く着色しないことが明瞭である。
次に処方系における安定性を確認する目的で、後述の実
施例３の中性クリームを使用して安定性試験を行なった
。即ち、試料は後述の実施例３並びに実施例３のアルブ
チンをハイドロキノン及びハイドロキノンモノカプリレ
ートに代えたものの三つの試料を３７℃で１ケ月、２ケ
月及び３ケ月保存した後の着色度を第４表に示す。第４
表より明らかなように、本発明に係るアルブチンの経日
安定性は極めて良好である。
施例３の中性クリームを使用して安定性試験を行なった
。即ち、試料は後述の実施例３並びに実施例３のアルブ
チンをハイドロキノン及びハイドロキノンモノカプリレ
ートに代えたものの三つの試料を３７℃で１ケ月、２ケ
月及び３ケ月保存した後の着色度を第４表に示す。第４
表より明らかなように、本発明に係るアルブチンの経日
安定性は極めて良好である。
第４表
試料 １ケ月 ２ケ月 ３ケ月ハイドロ
キノン △ Ｘ ×ハイドロキノンモノ
○ Ｏ△ カブリレート アルブチン ◎ ◎ ◎◎：はとん
ど着色しない ○：軽度の着色 Δ：着色する ×：ひどい着色 実施例 次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明するが、本
発明の技術的範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことはいうまでもない。なお、以下の実施例において
配合量は重量％である。
キノン △ Ｘ ×ハイドロキノンモノ
○ Ｏ△ カブリレート アルブチン ◎ ◎ ◎◎：はとん
ど着色しない ○：軽度の着色 Δ：着色する ×：ひどい着色 実施例 次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明するが、本
発明の技術的範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことはいうまでもない。なお、以下の実施例において
配合量は重量％である。
実施例１ バニシングクリーム
ステアリン酸 ５．０ステアリル
アルコール ４．０ステアリン酸ブチルア
ルコール ８．０エステル グリセリン七ノステアリン酸２．０ エステル メチル−２，５−ジイソプロピル ５．０シンナメ
ート（紫外線吸収剤） プロピレングリコール １０．０アルブチン
１．０苛性カリ
０．２防腐剤・酸化防止剤
通量香料 ｉ！
ｉ！イオン交換水 残余（製法） イオン交換水にアルブチン、プロピレングリコールと苛
性カリを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他
の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。上
記水相に油相を徐々に加え、全部加え終わってからしば
らくその温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキ
サーで均一に乳化し、よくかきまぜながら、３０℃まで
冷却する。
アルコール ４．０ステアリン酸ブチルア
ルコール ８．０エステル グリセリン七ノステアリン酸２．０ エステル メチル−２，５−ジイソプロピル ５．０シンナメ
ート（紫外線吸収剤） プロピレングリコール １０．０アルブチン
１．０苛性カリ
０．２防腐剤・酸化防止剤
通量香料 ｉ！
ｉ！イオン交換水 残余（製法） イオン交換水にアルブチン、プロピレングリコールと苛
性カリを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他
の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。上
記水相に油相を徐々に加え、全部加え終わってからしば
らくその温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキ
サーで均一に乳化し、よくかきまぜながら、３０℃まで
冷却する。
実施例２ バニシングクリーム
ステアリン酸 ６．０ソルビタン
モノステアリン ２．０酸エステル ポリオキシエチレン（２０モル）１．５ソルビタンモノ
ステアリン 酸エステル ２−（２”−ヒドロキシ−５′−メチ ８．０ルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール （紫外線吸収剤） プロピレングリコール １０．０ハイドロキ
ノン−β−Ｌ−アラ ５．０ピノシト 防腐剤・酸化防止剤 通量香料
適量イオン交換水
残余（Ｍ法） イオン交換水にハイドロキノン−β−Ｌ−アラビノシト
及びプロピレングリコールを加え加熱して７０℃に保つ
（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ
（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行ない、ホモミ
キサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら、３０
℃まで冷却する。
モノステアリン ２．０酸エステル ポリオキシエチレン（２０モル）１．５ソルビタンモノ
ステアリン 酸エステル ２−（２”−ヒドロキシ−５′−メチ ８．０ルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール （紫外線吸収剤） プロピレングリコール １０．０ハイドロキ
ノン−β−Ｌ−アラ ５．０ピノシト 防腐剤・酸化防止剤 通量香料
適量イオン交換水
残余（Ｍ法） イオン交換水にハイドロキノン−β−Ｌ−アラビノシト
及びプロピレングリコールを加え加熱して７０℃に保つ
（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ
（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行ない、ホモミ
キサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら、３０
℃まで冷却する。
実施例３ 中性クリーム
ステアリルアルコール ７．０ステアリン
酸 ２．０水添ラノリン
２．０スクラワン
５．０２−オクチルドデシルアルコール ６．０
ポリオキシエチレン（２５モル）３．Ｏセチルアルコー
ルエーテル グリセリン七ノステアリン酸 ２．０エステル Ｎ、Ｎ−ジメチルＰＡＢＡオク ３．０チルエステ
ル（紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０アルブチン
１０．０香料
適量防腐剤・酸化防止剤
適量イオン交換水 残余（製法） イオン交換水にアルブチン及びプロピレングリコールを
加え加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０”Ｃに保つ（油相）。
酸 ２．０水添ラノリン
２．０スクラワン
５．０２−オクチルドデシルアルコール ６．０
ポリオキシエチレン（２５モル）３．Ｏセチルアルコー
ルエーテル グリセリン七ノステアリン酸 ２．０エステル Ｎ、Ｎ−ジメチルＰＡＢＡオク ３．０チルエステ
ル（紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０アルブチン
１０．０香料
適量防腐剤・酸化防止剤
適量イオン交換水 残余（製法） イオン交換水にアルブチン及びプロピレングリコールを
加え加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０”Ｃに保つ（油相）。
水相に油相を加え予備乳化を行ない、ホモミキサーで均
一に乳化した後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却
する。
一に乳化した後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却
する。
実施例４ コールドクリーム
固型パラフィン Ｓ、Ｏ密ロウ
１０．０ワセリン
１５．０流動パラフイン
４１．０グリセリンモノステアリン酸 ２．
０エステル ポリオキシエチレン（２０モル）２．０ソルビタンモノ
ラウリン酸 エステル ４−メトキシ−４゛−ｔ−ブチル ３．０ベンゾイ
ルメタン （紫外線吸収剤） 石鹸粉末 ０．１硼砂
０．２アルブチン
３．０イオン交換水
残余香料 通量防腐
剤・酸化防止剤 通量（Ｉ１法） イオン交換水にアルブチン、石鹸粉末及び硼砂を加え加
熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきま
ぜながら徐々に加え反応を行なう。反応終了後ホモミキ
サーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃
まで冷却する。
１０．０ワセリン
１５．０流動パラフイン
４１．０グリセリンモノステアリン酸 ２．
０エステル ポリオキシエチレン（２０モル）２．０ソルビタンモノ
ラウリン酸 エステル ４−メトキシ−４゛−ｔ−ブチル ３．０ベンゾイ
ルメタン （紫外線吸収剤） 石鹸粉末 ０．１硼砂
０．２アルブチン
３．０イオン交換水
残余香料 通量防腐
剤・酸化防止剤 通量（Ｉ１法） イオン交換水にアルブチン、石鹸粉末及び硼砂を加え加
熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきま
ぜながら徐々に加え反応を行なう。反応終了後ホモミキ
サーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃
まで冷却する。
実施例５ 乳液
ポリオキシエチレン（２０モル）１．０ポリオキシプロ
ピレン（２モル） セチルアルコール シリコーンＫＦ ９６ （２０ｃｓ） ２．
０（信越化学） 流動パラフィン（中粘度）３．Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチルＰ Ａ Ｂ Ａ ５．０オ
クチルエステル （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０グリセリン
２．０エチルアルコール
１５．０カルボキシビニルポリマー
０．３ヒドロキシプロピル ｏ、 ｉ
セルロース ２−アミノメチルプロパツール ０．１防腐剤
適量アルブチン
３．０イオン交換水
残余（製法） イオン交換水とエタノールにアルブチルを加温熔解し、
更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して
、７０’ｃに保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。
ピレン（２モル） セチルアルコール シリコーンＫＦ ９６ （２０ｃｓ） ２．
０（信越化学） 流動パラフィン（中粘度）３．Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチルＰ Ａ Ｂ Ａ ５．０オ
クチルエステル （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０グリセリン
２．０エチルアルコール
１５．０カルボキシビニルポリマー
０．３ヒドロキシプロピル ｏ、 ｉ
セルロース ２−アミノメチルプロパツール ０．１防腐剤
適量アルブチン
３．０イオン交換水
残余（製法） イオン交換水とエタノールにアルブチルを加温熔解し、
更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して
、７０’ｃに保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。
水相に油相を加え、予備乳化を行ない、ホモミキサーで
均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃ま
で冷却する。
均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃ま
で冷却する。
実施例６ 乳液
ポリオキシエチレン（２０モル）１．０ポリオキシプロ
ピレン（２モル） セチルアルコール シリコーンＫＦ ９６ （２０ｃｓ） ２．
０（信越化学） 流動パラフィン（中粘度）３．Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチルＰ Ａ Ｂ Ａ ５．０−
オクチルエステル （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０グリセリン
２．０エチルアルコール
１５．０カルボキシビニルポリマー
０．３ヒドロキシプロピル ０．１セ
ルロース ２−アミノメチルプロパツール ０．１防腐剤
通量アルブチン
７．０イオン交換水
残余（製法） イオン交換水とエタノールにアルブチルを加温溶解し、
更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して
、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱
融解して７０℃に保つ（油相）。
ピレン（２モル） セチルアルコール シリコーンＫＦ ９６ （２０ｃｓ） ２．
０（信越化学） 流動パラフィン（中粘度）３．Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチルＰ Ａ Ｂ Ａ ５．０−
オクチルエステル （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０グリセリン
２．０エチルアルコール
１５．０カルボキシビニルポリマー
０．３ヒドロキシプロピル ０．１セ
ルロース ２−アミノメチルプロパツール ０．１防腐剤
通量アルブチン
７．０イオン交換水
残余（製法） イオン交換水とエタノールにアルブチルを加温溶解し、
更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して
、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱
融解して７０℃に保つ（油相）。
水相に油相を加え、予備乳化を行ない、ホモミキサーで
均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃ま
で冷却する。
均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃ま
で冷却する。
実施例７ 乳液
ポリオキシエチレン（２０モル）１．０ポリオキシプロ
ピレン（２モル） セチルアルコール シリコーンＫＦ ９６ （２０ｃｓ） ２．
０（信越化学） 流動パラフィン（中粘度）３．Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチルＰ Ａ Ｂ Ａ ５．０オ
クチルエステル （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５６０グリセリン
２．０エチルアルコール
１５．０カルボキシビニルポリマー
０．３ヒドロキシプロピル ０．１セ
ルロース ２−アミノメチルプロパツール ０．１防腐剤
通量アルブチン
２０．０イオン交換水
残余（製法） イオン交換水とエタノールにアルブチルを加温溶解し、
更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して
、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱
融解して７０℃に保つ（油相）。
ピレン（２モル） セチルアルコール シリコーンＫＦ ９６ （２０ｃｓ） ２．
０（信越化学） 流動パラフィン（中粘度）３．Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチルＰ Ａ Ｂ Ａ ５．０オ
クチルエステル （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５６０グリセリン
２．０エチルアルコール
１５．０カルボキシビニルポリマー
０．３ヒドロキシプロピル ０．１セ
ルロース ２−アミノメチルプロパツール ０．１防腐剤
通量アルブチン
２０．０イオン交換水
残余（製法） イオン交換水とエタノールにアルブチルを加温溶解し、
更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して
、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱
融解して７０℃に保つ（油相）。
水相に油相を加え、予備乳化を行ない、ホモミキサーで
均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃ま
で冷却する。
均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃ま
で冷却する。
実施例８ 乳液
ステアリン酸 １．５セチルア
ルコール ０．５密ロウ
２．０ポリオキシエチレン（２０モル
）１．０モノオレイン酸エステル グリセリンモノステアリン酸 １．０エステル クインスシード抽出液 ２０．０（５％水溶
液） エチルアルコール １０．ＯＮ、Ｎ−ジ
メチルＰ Ａ Ｂ Ａ ５．０オクチルエス
テル （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０アルブチン
８．０イオン交換水
残余香料
通量防腐剤・酸化防止剤 通量（製法
） イオン交換水にアルブチン及びプロピレングリコールを
加え加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。
ルコール ０．５密ロウ
２．０ポリオキシエチレン（２０モル
）１．０モノオレイン酸エステル グリセリンモノステアリン酸 １．０エステル クインスシード抽出液 ２０．０（５％水溶
液） エチルアルコール １０．ＯＮ、Ｎ−ジ
メチルＰ Ａ Ｂ Ａ ５．０オクチルエス
テル （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０アルブチン
８．０イオン交換水
残余香料
通量防腐剤・酸化防止剤 通量（製法
） イオン交換水にアルブチン及びプロピレングリコールを
加え加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。
エチルアルコールに香料、紫外線吸収剤を加えて熔解す
る（アルコール相）。クインスシード抽出液を除く他の
成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相
に油相を加え予備乳化を行ないホモミキサーで均一に乳
化する。これをかきまぜながらアルコール相とクインス
シード抽出液を加える。その後かきまぜながら３０℃ま
で冷却する。
る（アルコール相）。クインスシード抽出液を除く他の
成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相
に油相を加え予備乳化を行ないホモミキサーで均一に乳
化する。これをかきまぜながらアルコール相とクインス
シード抽出液を加える。その後かきまぜながら３０℃ま
で冷却する。
実施例９ 乳液
マイクロクリスタリンワックス １．０密ロウ
２．０ラノリン
２．０流動パラフイン
２０．０スクワラン １０．
０ソルビタンセスキオレイン酸 ４．０エステル ポリオキシエチレン（２０モル）１．０ソルビタンモノ
オレイン酸 エステル ４−メトキシ−４’−ｔ−１０，０ ブチルベンゾイルメタン （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ７．０アルブチン
２．０イオン交換水
残余香料
！！量防腐剤・酸化防止剤 通量（製
法） イオン交換水にアルブチン及びプロピレングリコールを
加え加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱溶解して７０℃に保つ（油相）。
２．０ラノリン
２．０流動パラフイン
２０．０スクワラン １０．
０ソルビタンセスキオレイン酸 ４．０エステル ポリオキシエチレン（２０モル）１．０ソルビタンモノ
オレイン酸 エステル ４−メトキシ−４’−ｔ−１０，０ ブチルベンゾイルメタン （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ７．０アルブチン
２．０イオン交換水
残余香料
！！量防腐剤・酸化防止剤 通量（製
法） イオン交換水にアルブチン及びプロピレングリコールを
加え加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱溶解して７０℃に保つ（油相）。
油相をかきまぜながら、この油相に水相を徐々に加え、
ホモミキサーで均一に乳化する。乳化後よくかきまぜな
がら３０℃まで冷却する。
ホモミキサーで均一に乳化する。乳化後よくかきまぜな
がら３０℃まで冷却する。
実施例１０ 化粧水
（アルコール相）
９５％エチルアルコール ２５．０ポリオキ
シエチレン（６０モル）２．０硬化ヒマシ油エーテル ２−ヒドロキシ−４−メトキシ ０．１ベンゾフェ
ノン−５−スルホ ン酸ナトリウム（紫外線吸収剤） 酸化防止剤・防腐剤 通量香料
通量（水相） アルブチン ０．５グリセリン
５．０へキサメタリン酸ナトリ
ウム 通量イオン交換水
残余（製法） 水相、アルコール相を調製後回溶化する。
シエチレン（６０モル）２．０硬化ヒマシ油エーテル ２−ヒドロキシ−４−メトキシ ０．１ベンゾフェ
ノン−５−スルホ ン酸ナトリウム（紫外線吸収剤） 酸化防止剤・防腐剤 通量香料
通量（水相） アルブチン ０．５グリセリン
５．０へキサメタリン酸ナトリ
ウム 通量イオン交換水
残余（製法） 水相、アルコール相を調製後回溶化する。
実施例１１ ゼリー
９５％エチルアルコール １０．０ジプロピ
レングリコール １５．Ｏポリオキシエチレン
（Ｉ５モル）２．０オレイルアルコールエーテル ４−メトキシ−４”−ｔ−ブチル ０．５−ジベン
ゾイルメタン （紫外線吸収剤） カルボキシビニルポリマー １．０（商品名−
カーボポール９４１） 苛性カリ ０．１５Ｌ−ア
ルギニン ０・１アルブチン
３０．０ドデシルエーテル 香料 適量防腐剤
適量イオン交換水
残余（製法） イオン交換水にアルブチン及びカーボポール９４１を均
一に熔解し、一方９５％エタノールにジプロピレングリ
コール、ポリオキシエチレン（Ｉ５モル）オレイルアル
コールエーテル、その他の成分を溶解し、水相に添加す
る。ついで苛性カリ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘す
る。
レングリコール １５．Ｏポリオキシエチレン
（Ｉ５モル）２．０オレイルアルコールエーテル ４−メトキシ−４”−ｔ−ブチル ０．５−ジベン
ゾイルメタン （紫外線吸収剤） カルボキシビニルポリマー １．０（商品名−
カーボポール９４１） 苛性カリ ０．１５Ｌ−ア
ルギニン ０・１アルブチン
３０．０ドデシルエーテル 香料 適量防腐剤
適量イオン交換水
残余（製法） イオン交換水にアルブチン及びカーボポール９４１を均
一に熔解し、一方９５％エタノールにジプロピレングリ
コール、ポリオキシエチレン（Ｉ５モル）オレイルアル
コールエーテル、その他の成分を溶解し、水相に添加す
る。ついで苛性カリ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘す
る。
実施例ｔ ２ ピールオフ型パック（アルコール相
） ９５％エタノール １０．０ポリオキ
シエチレン（Ｉ５モル）２．０オレイルアルコールエー
テル グリセリルモノ−２−エチルへ ０．５キサノイル
ジパラメトキシシ ンナメート（紫外線吸収剤） 防腐剤 適量香料
通量（水相） アルブチン ３．０ポリビニル
アルコール １２．０グリセリン
３．０ポリエチレングリコール１５００
１．０イオン交換水 残余
（製法） ８０℃にて水相を開製し、５０℃に冷却する。ついで室
温で調製したアルコール相を添加後向−に混合し、放冷
する。
） ９５％エタノール １０．０ポリオキ
シエチレン（Ｉ５モル）２．０オレイルアルコールエー
テル グリセリルモノ−２−エチルへ ０．５キサノイル
ジパラメトキシシ ンナメート（紫外線吸収剤） 防腐剤 適量香料
通量（水相） アルブチン ３．０ポリビニル
アルコール １２．０グリセリン
３．０ポリエチレングリコール１５００
１．０イオン交換水 残余
（製法） ８０℃にて水相を開製し、５０℃に冷却する。ついで室
温で調製したアルコール相を添加後向−に混合し、放冷
する。
実施例１３ 粉末入りパック
（アルコール相）
９５％エタノール ２．０防腐剤
適量香料
通量色剤
通量グリセリルモノ−２−エチル ２．０ヘキ
サノイルシバラドキシ シンナメート（紫外線吸収剤） （水相） アルブチン ７．０プロピレン
グリコール ７．０亜鉛華
２５．０カオリン
２０．０イオン交換水 残余
（製法） 室温にて水相を均一に調整する。ついで室温にて調整し
たアルコール相を添加し均一に混合する。
適量香料
通量色剤
通量グリセリルモノ−２−エチル ２．０ヘキ
サノイルシバラドキシ シンナメート（紫外線吸収剤） （水相） アルブチン ７．０プロピレン
グリコール ７．０亜鉛華
２５．０カオリン
２０．０イオン交換水 残余
（製法） 室温にて水相を均一に調整する。ついで室温にて調整し
たアルコール相を添加し均一に混合する。
実施例１４ 吸水軟膏
ワセリン ４０．０ステアリ
ルアルコール １８．０モクロウ
２０．０ポリオキシエチレン（Ｉ０モル
） ０．２５モノオレイン酸エステル グリセリンモノステアリン酸 ０．２５エステル Ｎ、Ｎ−ジメチルＰ Ａ Ｂ Ａ １．０オ
クチルエステル （紫外線吸収剤） アルブチン １０．０イオン交換
水 残余（製法） イオン交換水にアルブチンを加え、７０℃に保つ（水相
）。他の成分を７０℃にて混合溶解する（油相）。
ルアルコール １８．０モクロウ
２０．０ポリオキシエチレン（Ｉ０モル
） ０．２５モノオレイン酸エステル グリセリンモノステアリン酸 ０．２５エステル Ｎ、Ｎ−ジメチルＰ Ａ Ｂ Ａ １．０オ
クチルエステル （紫外線吸収剤） アルブチン １０．０イオン交換
水 残余（製法） イオン交換水にアルブチンを加え、７０℃に保つ（水相
）。他の成分を７０℃にて混合溶解する（油相）。
上記水相に油相を添加し、ホモミキサーで均一に乳化後
、冷却する。
、冷却する。
以上製造した実施例１〜１４の皮膚外用剤はすべて美白
効果にすぐれ、皮膚刺激性及び感作性が少なく、経時安
定性にもすぐれていた。これらのうち、上記実施例５〜
７の乳液について美白効果並びに実施例５及び７の乳液
について皮膚刺激性抑制効果の評価試験を実施した結果
を以下に示す。
効果にすぐれ、皮膚刺激性及び感作性が少なく、経時安
定性にもすぐれていた。これらのうち、上記実施例５〜
７の乳液について美白効果並びに実施例５及び７の乳液
について皮膚刺激性抑制効果の評価試験を実施した結果
を以下に示す。
評価試験例
（Ｉ）美白効果
実施例５〜７で製造した皮膚外用剤（乳液）について肝
斑の患者（女性）６０名を２０名ずつの３グループに分
けて、アルブチンを３％、７％及び２０％配合した場合
の美白効果を比較試験した。アルブチンを全く含まない
以外は実施例５と同じ処方の乳液を対照例として試験し
た。結果は第５表に示す通りであった。
斑の患者（女性）６０名を２０名ずつの３グループに分
けて、アルブチンを３％、７％及び２０％配合した場合
の美白効果を比較試験した。アルブチンを全く含まない
以外は実施例５と同じ処方の乳液を対照例として試験し
た。結果は第５表に示す通りであった。
（試験方法）患者に１２週間１日２回顔面患部に塗布し
く０．２〜０．３ｇ／回）、１２週間後の患部の改善度
合を肉眼で判定した。
く０．２〜０．３ｇ／回）、１２週間後の患部の改善度
合を肉眼で判定した。
（以下余白）
（２）皮膚刺激性抑制効果
紫外線吸収剤配合乳液の皮膚刺激性（ひりつき）に及ぼ
すアルブチンの緩和作用を実施例５及び７で製造した乳
液及びアルブチンを含まない以外は実施例５と同じ処方
の乳液（対照例）について試験した。
すアルブチンの緩和作用を実施例５及び７で製造した乳
液及びアルブチンを含まない以外は実施例５と同じ処方
の乳液（対照例）について試験した。
結果は第６表に示す通りであった。
（試験方法）試験は年齢１９才〜２６才の女子３０名に
ついて、顔の片面に実施例５又は７の乳液を０．３〜０
．４ｇ塗布し、他の片面には対照例の乳液を塗布した。
ついて、顔の片面に実施例５又は７の乳液を０．３〜０
．４ｇ塗布し、他の片面には対照例の乳液を塗布した。
このようにして真夏時に屋外で２時間テニスを行い、発
汗時の顔面のひりつきの度合を調べた。
汗時の顔面のひりつきの度合を調べた。
結果は以下の基準で評価した。
０：何も感じない
±：ややひりつきを感する
＋：ひりつきを感する
一：強くひりつきを感する
第１図は本発明に係るハイドロキノンの配糖体であるア
ルブチンと、ハイドロキノン及びハイドロキノンモノカ
プリレートの経時安定性（４２０ｎｍの吸光度）を示す
グラフ図である。第１図において、曲線（Ｉ）はアルブ
チン、曲線（２）はハイドロキノン、曲線（３）はハイ
ドロキノンモノカプリレートの各々の吸光度の経時変化
を示す。
ルブチンと、ハイドロキノン及びハイドロキノンモノカ
プリレートの経時安定性（４２０ｎｍの吸光度）を示す
グラフ図である。第１図において、曲線（Ｉ）はアルブ
チン、曲線（２）はハイドロキノン、曲線（３）はハイ
ドロキノンモノカプリレートの各々の吸光度の経時変化
を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、紫外線吸収剤と、下記一般式（ I ）で表わされる
ハイドロキノンの配糖体を含有して成る、紫外線吸収剤
の刺激性を抑制した皮膚外用剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はこれらの残基のメチル化物を示す。〕 ２、皮膚外用剤中の、紫外線吸収剤の含量が０．０５〜
１０重量％である特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外
用剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60037655A JPH0832621B2 (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | 皮膚外用剤 |
| US06/713,961 US4764505A (en) | 1985-02-28 | 1985-03-20 | Skin treatment composition |
| FR8504288A FR2577805B1 (fr) | 1985-02-28 | 1985-03-22 | Composition de traitement de la peau a base de glucoside d'hydroquinone |
| IT8520022A IT1208516B (it) | 1985-02-28 | 1985-03-22 | Della pelle. composizione per il trattamento |
| DE3510482A DE3510482C2 (de) | 1985-02-28 | 1985-03-22 | Verwendung eines Hydrochinonglykosids zur Verhinderung von durch UV-Absorber hervorgerufenen Hautreizungen in Hautbehandlungsmitteln |
| US07/039,499 US5310730A (en) | 1983-09-07 | 1987-04-16 | Skin treatment composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60037655A JPH0832621B2 (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200906A true JPS61200906A (ja) | 1986-09-05 |
| JPH0832621B2 JPH0832621B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=12503654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60037655A Expired - Lifetime JPH0832621B2 (ja) | 1983-09-07 | 1985-02-28 | 皮膚外用剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4764505A (ja) |
| JP (1) | JPH0832621B2 (ja) |
| DE (1) | DE3510482C2 (ja) |
| FR (1) | FR2577805B1 (ja) |
| IT (1) | IT1208516B (ja) |
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| JP2002193990A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Mitsui Chemicals Inc | ハイドロカルコン配糖体および該配糖体を有効成分として配合した化粧料 |
| JP2003238585A (ja) * | 2002-02-08 | 2003-08-27 | Ogawa & Co Ltd | ナフトール配糖体およびそれを含有する美白外用剤組成物 |
| JP2011503205A (ja) * | 2007-11-14 | 2011-01-27 | オーエムピー インコーポレイテッド | 皮膚治療用組成物 |
| JP2016003204A (ja) * | 2014-06-17 | 2016-01-12 | 日進化学株式会社 | 皮膚外用剤とその使用方法 |
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| FR2679140B1 (fr) * | 1991-07-19 | 1993-10-15 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique depigmentante contenant des derives d'arbutoside. |
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| EP0683657B2 (de) * | 1993-02-10 | 2005-06-15 | Siemens Aktiengesellschaft | Gerät zur schmerztherapie und/oder zur beeinflussung des vegetativen nervensystems |
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