JP2015503589A - 皮膚美白組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年1月5日に出願された米国仮特許出願第61/583,247号に対する優先権を主張し、この出願の全内容は参照として援用される。
皮膚美白は、重要なスキンケアニーズである。これは、皮膚基底層の色調の領域および色素沈着過剰の領域の美白のうちの少なくとも一方を含む。しかし、多くの市販の製品およびサービスは、皮膚を覆い、その外観を隠す光沢のない製品など、欠点を隠すようにデザインされている。単に隠すというより、皮膚の欠点を実際に改善する組成物が望ましい。
第1の局面において、本開示は、
a)式Iの化合物:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る、
式Iの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩;ならびに
b)抗酸化剤、グリコールおよび溶媒のうちの少なくとも1種;
を含む組成物であって、
ここで該組成物は、100ppm未満のO2を含み、該組成物は、ある期間にわたって周囲温度および周囲圧力で貯蔵される場合、約10.0未満のL*値の変化を示し、ここで該ある期間は、少なくとも約2日間である、組成物を提供し得る。
a)式Iの化合物:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る、
式Iの化合物またはその薬学的に受容可能な塩;
b)抗酸化剤;ならびに
c)エトキシジグリコール;
を含む組成物であって、
ここで該組成物は、100ppm未満のO2を含む組成物を提供し得る。
a)約0.5重量%〜約10重量%の式Iの化合物:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る、
式Iの化合物またはその薬学的に受容可能な塩;
b)約0.01重量%〜約3.0重量%の少なくとも1種の抗酸化剤;
c)約0.1重量%〜約10重量%の少なくとも1種のグリコール;
d)約0.01重量%〜約10重量%の少なくとも1種の乳化剤;ならびに
e)水;
を含む組成物であって、
ここで該組成物は、100ppm未満のO2を含む組成物を提供し得る。
式Iの化合物:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る、式Iの化合物
またはその薬学的に受容可能な塩と、抗酸化剤、グリコールおよび溶媒のうちの少なくとも1種とを不活性雰囲気下で混合する
工程;ならびに
そのpHを約6.0〜約10.0の範囲に維持する工程、
を包含する。
有効な皮膚美白剤を含む組成物が、本明細書中に記載される。上記組成物は、デオキシアルブチン化合物もしくはその誘導体、ならびに抗酸化剤、グリコール、溶媒、および任意選択の追加の成分のうちの少なくとも1種を含む。このような組成物は、酸素分子(dioxygen)への曝露を制限するために、不活性雰囲気下で調製され得、該プロセス全体を通じて、特定の範囲内にpHを維持するために注意深くモニターすることもまた、要し得る。得られた組成物は、その後に大気条件下においた場合に安定なままであり得、具体的には、色が実質的に変化し得ない。
(定義)
(化合物)
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る、式Iの化合物
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−6脂肪族;3〜8員の飽和炭素環式環;およびフェニルからなる群より選択される必要に応じて置換された基である、式I−fの化合物、
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
(キラルの非ラセミ化合物)
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る、キラルの非ラセミ化合物、
またはその薬学的に受容可能な塩は、本明細書で記載される組成物において使用され得る。
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る、式IIの化合物、
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る、式IIIの化合物、
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−6脂肪族;3〜8員の飽和炭素環式環;およびフェニルからなる群より選択される必要に応じて置換された基である、式II−fの化合物、
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−6脂肪族;3〜8員の飽和炭素環式環;およびフェニルからなる群より選択される必要に応じて置換された基である、式III−fの化合物、
またはその薬学的に受容可能な塩を含む。
(塩、アイソマー、保護された形態、およびプロドラッグ)
(デオキシアルブチンの組み合わせ)
(デオキシアルブチン化合物を合成/精製する方法)
(デオキシアルブチン化合物の量)
(抗酸化剤/ラジカルスカベンジャー)
(グリコール)
(キレート化剤)
(乳化剤/界面活性剤)
(コンディショニング剤)
(保存剤)
(サンスクリーンおよびサンブロック)
(抗炎症剤)
(レチノイド)
(他の成分)
(溶媒)
(pH)
(酸素分子)
(組成物安定性)
(組成物を調製するためのプロセス)
(哺乳動物皮膚を美白にするための方法)
(毛髪の色調を明るくするための方法)
濃いもしくは中等度の皮膚色素沈着を有する色素沈着したヘアレスモルモットを購入し、ケージの中で飼育し、獣医学的管理の下でGLP(適正実験室基準)に従って処置した。上記モルモットを、毎日2回、0.25gのスキンローション(例えば、プラセボもしくは表1の3% デオキシアルブチン製剤2)を用いて、該モルモットの背中の3.5cm2 処置領域に処置した。全てのローションは、GMP(適正製造規範)条件の下で調製し、全ての最終製品規格に合格した。時間ゼロにおいて、および6週間にわたって1週間に1回、皮膚の色(Lab)を、Minolta Chromameterによって上記処置領域内の3つの異なる領域で読み取った。その実験室区域は、L(明度)値に対する迷光のいかなる影響をも最小限にするために、照明を少なくした。上記Lab値をExcelのスプレッドシートに記録した。統計分析およびグラフを、Sigma Plotで作った。結果を図1および図2に図示し、上記デオキシアルブチン組成物で処置した皮膚の美白(lightening)を示す。
3% デオキシアルブチンを含む組成物(実施例1のものに類似)を、ヒト被験体の手の皮膚に毎日約3回、約3週間にわたって適用した。上記被験体の手の写真を、図3に示し、前腕の皮膚と比較して、該手の皮膚の美白を示す。
実施例1の組成物を、適用1回あたり約0.25gの該組成物の量で、ヒトに皮膚に毎日2回適用する。約1ヶ月後、皮膚美白の強い効果が認められると予測される。
実施例1の組成物を、適用1回あたり約0.25gの該組成物の量で、ヒトの毛髪に毎日2回適用する。約1ヶ月後、毛髪の色調が明るくなるという効果が認められると予測される。
濃いもしくは中等度の皮膚色素沈着を有する色素沈着したヘアレスモルモットを購入し、ケージの中で飼育し、獣医学的管理の下でGLP(適正実験室基準)に従って処置した。上記モルモットを、毎日2回、0.25gのスキンローション(例えば、プラセボもしくは表1の3% デオキシアルブチン製剤2)を用いて、上記モルモットの背中の3.5cm2 処置領域に処置した。全てのローションは、GMP(適正製造規範)条件の下で調製し、全ての最終製品規格に合格した。時間ゼロにおいて、および11週間にわたって1週間に1回、皮膚の色(Lab)を、Minolta Chromameterによって上記処置領域内の3つの異なる領域で読み取った。その実験室区域は、L(明度)値に対する迷光のいかなる影響をも最小限にするために、照明を少なくした。11週間後、毎日2回の処置を中止する一方、皮膚の色をさらに9週間にわたって記録した。上記Lab値をExcelのスプレッドシートに記録した。統計分析およびグラフを、Sigma Plotで作った。結果を図4〜6に図示し、上記デオキシアルブチン組成物で処置した皮膚の美白、続いて、いったん処置を中止した後の元の色素沈着への戻りを示す。
Claims (145)
- 組成物であって、
a)式Iの化合物:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;または
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る
式Iの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩;ならびに
b)抗酸化剤、グリコールおよび溶媒のうちの少なくとも1種;
を含み、
ここで該組成物は、100ppm未満のO2を含み、そして該組成物は、周囲温度および周囲圧力である期間にわたって貯蔵される場合に約10.0未満のL*値の変化を示し、ここで該ある期間は、少なくとも約2日間である、組成物。 - Zは、Oである、請求項1に記載の組成物。
- AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜9員の原子を有する必要に応じて置換された環を形成する、請求項1または2のいずれかに記載の組成物。
- AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、6員の原子を有する環を形成する、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 式Iの化合物は、4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェノールである、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 式Iの化合物は、約0.5重量%〜約10重量%の濃度で前記組成物に存在する、請求項1〜12のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、抗酸化剤を含み、該抗酸化剤は、アスコルビン酸、トコフェロール、ブチル化ヒドロキシ安息香酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、尿酸、没食子酸、ソルビン酸、グルタチオン、ならびにこれらのうちのいずれかのエステルおよび塩のうちの少なくとも1種を含む、請求項1〜13のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、抗酸化剤を含み、該抗酸化剤は、アスコルビン酸もしくはその塩、リン酸アスコルビルもしくはその塩、パルミチン酸アスコルビルもしくはその塩、トコフェロールもしくはその塩、酢酸トコフェリルおよびメタ重亜硫酸ナトリウムのうちの少なくとも1種を含む、請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも2種の抗酸化剤を含む、請求項1〜15のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも3種の抗酸化剤を含む、請求項1〜16のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも4種の抗酸化剤を含む、請求項1〜17のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも5種の抗酸化剤を含む、請求項1〜18のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、抗酸化剤を含み、該抗酸化剤は、約0.01重量%〜約3.0重量%の量で存在する、請求項1〜19のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、抗酸化剤を含み、該抗酸化剤は、約0.05重量%〜約0.6重量%の量で存在する、請求項1〜20のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、グリコールを含み、該グリコールは、約0.1重量%〜約10重量%の量で存在する、請求項1〜21のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、グリコールを含み、該グリコールは、エトキシジグリコールを含む、請求項1〜22のいずれかに記載の組成物。
- 乳化剤、キレート化剤、保存剤、溶媒、コンディショニング剤、pH調整剤、抗炎症剤、サンスクリーン、レチノイド、老化防止剤、エクスフォリアントおよび抗ざ瘡剤から選択される少なくとも1種の追加の成分をさらに含む、請求項1〜23のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、15ppm未満のO2を含む、請求項1〜24のいずれかに記載の組成物。
- 前記ある期間は、少なくとも約7日間である、請求項1〜25のいずれかに記載の組成物。
- 前記ある期間は、少なくとも約10日間である、請求項1〜26のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、染料および顔料を実質的に含まない、請求項1〜27のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、前記ある期間にわたって約5.0未満のL*値の変化を示す、請求項1〜28のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、ヒドロキノンを実質的に含まない、請求項1〜29のいずれかに記載の組成物。
- 組成物であって、
a)式Iの化合物:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る式Iの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩;
b)抗酸化剤;ならびに
c)エトキシジグリコール;
を含み、
ここで該組成物は、100ppm未満のO2を含む、組成物。 - Zは、Oである、請求項31に記載の組成物。
- AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜9員の原子を有する必要に応じて置換された環を形成する、請求項31〜32のいずれかに記載の組成物。
- AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、6員の原子を有する環を形成する、請求項31〜33のいずれかに記載の組成物。
- 式Iの化合物は、4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェノールである、請求項31〜34のいずれかに記載の組成物。
- 式Iの化合物は、約0.5重量%〜約10重量%の濃度で前記組成物に存在する、請求項31〜42のいずれかに記載の組成物。
- 前記抗酸化剤は、アスコルビン酸、トコフェロール、ブチル化ヒドロキシ安息香酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、尿酸、没食子酸、ソルビン酸、グルタチオン、ならびにこれらのうちのいずれかのエステルおよび塩のうちの少なくとも1種を含む、請求項31〜43のいずれかに記載の組成物。
- 前記抗酸化剤は、アスコルビン酸もしくはその塩、リン酸アスコルビルもしくはその塩、パルミチン酸アスコルビルもしくはその塩、トコフェロールもしくはその塩、酢酸トコフェリルおよびメタ重亜硫酸ナトリウムのうちの少なくとも1種を含む、請求項31〜43のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも2種の抗酸化剤を含む、請求項31〜45のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも3種の抗酸化剤を含む、請求項31〜46のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも4種の抗酸化剤を含む、請求項31〜47のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも5種の抗酸化剤を含む、請求項31〜48のいずれかに記載の組成物。
- 前記抗酸化剤は、約0.01重量%〜約3.0重量%の量で存在する、請求項31〜49のいずれかに記載の組成物。
- 前記抗酸化剤は、約0.05重量%〜約0.6重量%の量で存在する、請求項31〜50のいずれかに記載の組成物。
- エトキシジグリコールは、約0.1重量%〜約10重量%の量で存在する、請求項31〜51のいずれかに記載の組成物。
- 乳化剤、キレート化剤、保存剤、溶媒、コンディショニング剤、pH調整剤、抗炎症剤、サンスクリーン、レチノイド、老化防止剤、エクスフォリアントおよび抗ざ瘡剤から選択される少なくとも1種の追加の成分をさらに含む、請求項31〜52のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、15ppm未満のO2を含む、請求項31〜53のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、ある期間にわたって周囲温度および周囲圧力で貯蔵される場合に、約10.0未満のL*値の変化を示し、ここで該ある期間は、少なくとも約2日間である、請求項31〜54のいずれかに記載の組成物。
- 前記ある期間は、少なくとも約7日間である、請求項55に記載の組成物。
- 前記ある期間は、少なくとも約10日間である、請求項55のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、染料および顔料を実質的に含まない、請求項25〜57のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、ある期間にわたって約10.0未満のL*値の変化を示し、ここで該ある期間は、少なくとも約2日間である、請求項25〜58のいずれかに記載の組成物。
- 哺乳動物皮膚を美白にする方法であって、該方法は、哺乳動物皮膚に、治療上有効な量の請求項1〜59のいずれかに記載の組成物を局所適用する工程を包含する、方法。
- 1cm2あたり約0.1g〜約10gの前記組成物を前記皮膚に適用する工程を包含する、請求項60に記載の方法。
- 前記組成物は、毎日約1回前記皮膚に適用される、請求項60〜61のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、毎日約2回前記皮膚に適用される、請求項60〜62のいずれかに記載の方法。
- 組成物を調製する方法であって、該方法は、
式Iの化合物:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る
式Iの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩と、抗酸化剤、グリコールおよび溶媒のうちの少なくとも1種とを、不活性雰囲気下で混合する工程;ならびに
そのpHを約6.0〜約10.0の範囲に維持する工程、
を包含する、方法。 - 温度は、式Iの化合物を添加する間に、約30℃〜約80℃である、請求項64に記載の方法。
- 前記温度は、式Iの化合物を添加する間に、約45℃〜約60℃である、請求項64に記載の方法。
- 溶媒は、水を含む、請求項64〜66のいずれかに記載の方法。
- 前記溶媒は、油ベースの溶媒を含む、請求項64〜67のいずれかに記載の方法。
- 乳化剤、キレート化剤、保存剤、溶媒、コンディショニング剤、抗炎症剤、サンスクリーン、レチノイド、老化防止剤、エクスフォリアントおよび抗ざ瘡剤から選択される少なくとも1種の追加の成分を添加する工程をさらに包含する、請求項64〜68のいずれかに記載の方法。
- 前記不活性雰囲気は、窒素を含む、請求項64〜69のいずれかに記載の方法。
- 前記不活性雰囲気は、アルゴンを含む、請求項64〜70のいずれかに記載の方法。
- Zは、Oである、請求項64〜71のいずれかに記載の方法。
- AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜9員の原子を有する必要に応じて置換された環を形成する、請求項64〜72のいずれかに記載の方法。
- AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、6員の原子を有する環を形成する、請求項64〜73のいずれかに記載の方法。
- 前記化合物は、式I−f:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−6脂肪族;3〜8員の飽和炭素環式環;およびフェニルからなる群より選択される必要に応じて置換された基である、
式I−fを有する、請求項64〜71のいずれかに記載の組成物。 - 式Iの化合物は、4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェノールである、請求項64〜71のいずれかに記載の方法。
- 式Iの化合物は、約0.5重量%〜約10重量%に濃度で前記組成物に添加される、請求項64〜82のいずれかに記載の方法。
- 前記抗酸化剤は、アスコルビン酸、トコフェロール、ブチル化ヒドロキシ安息香酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、尿酸、没食子酸、ソルビン酸、グルタチオン、ならびにこれらのうちのいずれかのエステルおよび塩のうちの少なくとも1種を含む、請求項64〜83のいずれかに記載の方法。
- 前記抗酸化剤は、アスコルビン酸もしくはその塩、リン酸アスコルビルもしくはその塩、パルミチン酸アスコルビルもしくはその塩、トコフェロールもしくはその塩、酢酸トコフェリルおよびメタ重亜硫酸ナトリウムのうちの少なくとも1種を含む、請求項64〜83のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも2種の抗酸化剤を添加する工程を包含する、請求項64〜85のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも3種の抗酸化剤を添加する工程を包含する、請求項64〜86のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも4種の抗酸化剤を添加する工程を包含する、請求項64〜87のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも5種の抗酸化剤を添加する工程を包含する、請求項64〜88のいずれかに記載の方法。
- 前記抗酸化剤は、約0.01重量%〜約3.0重量%の量で添加される、請求項64〜89のいずれかに記載の方法。
- 前記抗酸化剤は、約0.05重量%〜約0.6重量%の量で添加される、請求項64〜90のいずれかに記載の方法。
- 前記グリコールは、約0.1重量%〜約10重量%の量で添加される、請求項64〜91のいずれかに記載の方法。
- 乳化剤、キレート化剤、保存剤、溶媒、コンディショニング剤、pH調整剤、抗炎症剤、サンスクリーン、レチノイド、老化防止剤、エクスフォリアントおよび抗ざ瘡剤から選択される少なくとも1種の追加の成分を添加する工程をさらに包含する、請求項64〜92のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、100ppm未満のO2を含む、請求項64〜93のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、15ppm未満のO2を含む、請求項64〜93のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、ある期間にわたって周囲温度および周囲圧力で貯蔵される場合、約10.0未満のL*値の変化を示し、ここで該ある期間は、少なくとも約2日間である、請求項64〜95のいずれかに記載の方法。
- 前記ある期間は、少なくとも約7日間である、請求項96に記載の方法。
- 前記ある期間は、少なくとも約10日間である、請求項96に記載の方法。
- 前記組成物は、染料および顔料を実質的に含まない、請求項64〜98のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、ヒドロキノンを実質的に含まない、請求項64〜99のいずれかに記載の方法。
- 哺乳動物の毛髪の色調を明るくする方法であって、該方法は、治療上有効な量の請求項1〜59のいずれかに記載の組成物を哺乳動物の毛髪に局所適用する工程を包含する、方法。
- 1cm2あたり約0.1g〜約10gの前記組成物を前記毛髪に適用する工程を包含する、請求項101に記載の方法。
- 前記組成物は、毎日約1回前記毛髪に適用される、請求項101〜102のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、毎日約2回前記毛髪に適用される、請求項101〜103のいずれかに記載の方法。
- 組成物であって、
a)約0.5重量%〜約10重量%の式Iの化合物:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−10脂肪族、3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、フェニル、8〜10員の二環式アリール環、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8〜10員の二環式ヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか;あるいは
AおよびBは、これらが結合する原子と一緒になって、4〜12員の原子と窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜2個のヘテロ原子とを有する必要に応じて置換された飽和もしくは部分不飽和の単環式もしくは二環式の環を形成し得る、
式Iの化合物またはその薬学的に受容可能な塩;
b)約0.01重量%〜約3.0重量%の少なくとも1種の抗酸化剤;
c)約0.1重量%〜約10重量%の少なくとも1種のグリコール;
d)約0.01重量%〜約10重量%の少なくとも1種の乳化剤;ならびに
e)水;
を含み、ここで該組成物は、100ppm未満のO2を含む、組成物。 - 前記化合物は、式I−f:
Zは、NR1、S、O、SOおよびSO2から選択され;
R1は、水素およびC1−6脂肪族から選択され;
X1およびX2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたC1−6脂肪族、−OR2、−SR2、−N(R2)2、−COOR2、および−CON(R2)2から独立して選択され;
各R2は、独立して、水素もしくは必要に応じて置換されたC1−6脂肪族であり;そして
AおよびBは、独立して、C1−6脂肪族;3〜8員の飽和炭素環式環;およびフェニルからなる群より選択される必要に応じて置換された基である
式I−fを有する、
請求項105に記載の組成物。 - 式Iの化合物は、4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェノールである、請求項105に記載の組成物。
- 前記組成物は、約1.0重量%〜約5.0重量%の式Iの化合物を含む、請求項105〜113のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、約0.05重量%〜約0.6重量%の少なくとも1種の抗酸化剤を含む、請求項105〜114のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の抗酸化剤は、アスコルビン酸もしくはその塩、リン酸アスコルビルもしくはその塩、パルミチン酸アスコルビルもしくはその塩、トコフェロールもしくはその塩、酢酸トコフェリル、ブチル化ヒドロキシ安息香酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、およびメタ重亜硫酸ナトリウムからなる群より選択される、請求項105〜115のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、アスコルビン酸もしくはその塩、リン酸アスコルビルもしくはその塩、パルミチン酸アスコルビルもしくはその塩、トコフェロールもしくはその塩、酢酸トコフェリル、ブチル化ヒドロキシ安息香酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、およびメタ重亜硫酸ナトリウムからなる群より選択される少なくとも2種の抗酸化剤を含む、請求項105〜116のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、アスコルビン酸もしくはその塩、リン酸アスコルビルもしくはその塩、パルミチン酸アスコルビルもしくはその塩、トコフェロールもしくはその塩、酢酸トコフェリル、ブチル化ヒドロキシ安息香酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、およびメタ重亜硫酸ナトリウムからなる群より選択される少なくとも3種の抗酸化剤を含む、請求項105〜117のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、アスコルビン酸もしくはその塩、リン酸アスコルビルもしくはその塩、パルミチン酸アスコルビルもしくはその塩、トコフェロールもしくはその塩、酢酸トコフェリル、ブチル化ヒドロキシ安息香酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、およびメタ重亜硫酸ナトリウムからなる群より選択される少なくとも4種の抗酸化剤を含む、請求項105〜118のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、アスコルビン酸もしくはその塩、リン酸アスコルビルもしくはその塩、パルミチン酸アスコルビルもしくはその塩、トコフェロールもしくはその塩、酢酸トコフェリル、ブチル化ヒドロキシ安息香酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、およびメタ重亜硫酸ナトリウムからなる群より選択される少なくとも5種の抗酸化剤を含む、請求項105〜119のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、約0.5重量%〜約7.5重量%の少なくとも1種のグリコールを含む、請求項105〜120のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のグリコールは、エトキシジグリコールおよび1,3−ブチレングリコールからなる群より選択される、請求項105〜121のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、エトキシジグリコールおよび1,3−ブチレングリコールを含む、請求項105〜122のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも1種の乳化剤は、脂肪アルコール、脂肪アルコールポリエチレングリコールエーテル、およびアクリレート/アルキルアクリレートクロスポリマーからなる群より選択される、請求項105〜123のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の乳化剤は、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ステアレス−2、ステアレス−21、およびアクリレート/C10−C30アルキルアクリレートクロスポリマーからなる群より選択される、請求項105〜124のいずれかに記載の組成物。
- 約0.01〜約5.0重量の少なくとも1種のキレート化剤をさらに含む、請求項105〜125のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のキレート化剤は、エチレンジアミン四酢酸である、請求項126に記載の組成物。
- 約0.01〜約10重量%の少なくとも1種のコンディショニング剤をさらに含む、請求項105〜127のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のコンディショニング剤は、ポリプロピレングリコール−14ブチルエーテルおよびジメチコンからなる群より選択される、請求項128に記載の組成物。
- 前記組成物は、ポリプロピレングリコール−14ブチルエーテルおよびジメチコンを含む、請求項128に記載の組成物。
- 約0.01〜約5.0重量%の少なくとも1種の保存剤をさらに含む、請求項105〜130のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の保存剤は、ベンジルアルコール、クロルフェネシン、メチルパラベン、ブチルパラベン、およびポリアミノプロピルビグアニドからなる群より選択される、請求項131に記載の組成物。
- 前記組成物は、ベンジルアルコール、クロルフェネシン、メチルパラベン、ブチルパラベン、およびポリアミノプロピルビグアニドからなる群より選択される少なくとも2種の保存剤を含む、請求項131に記載の組成物。
- 前記組成物は、ベンジルアルコール、クロルフェネシン、メチルパラベン、ブチルパラベン、およびポリアミノプロピルビグアニドからなる群より選択される少なくとも3種の保存剤を含む、請求項131に記載の組成物。
- 前記組成物は、ベンジルアルコール、クロルフェネシン、およびポリアミノプロピルビグアニドを含む、請求項131に記載の組成物。
- 少なくとも1種のpH調整剤をさらに含む、請求項105〜135のいずれかに記載の組成物。
- 前記pH調整剤は、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム、塩酸および乳酸からなる群より選択される、請求項136に記載の組成物。
- 前記pH調整剤は、トリエタノールアミンおよび乳酸からなる群より選択される、請求項136に記載の組成物。
- 前記組成物は、15ppm未満のO2を含む、請求項105〜137のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、ある期間にわたって周囲温度および周囲圧力で貯蔵される場合、約10.0未満のL*値の変化を示し、該ある期間は、少なくとも約2日間である、請求項105〜139のいずれかに記載の組成物。
- 前記ある期間は、少なくとも約7日間である、請求項140に記載の組成物。
- 前記ある期間は、少なくとも約10日間である、請求項140に記載の組成物。
- 前記組成物は、前記ある期間にわたって約5.0未満のL*値の変化を示す、請求項140〜142のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、染料および顔料を実質的に含まない、請求項105〜143のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、ヒドロキノンを実質的に含まない、請求項105〜144のいずれかに記載の組成物。
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