KR20070089752A - 세사민/에피세사민 조성물 - Google Patents
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Abstract
세사민류의 생리 활성을 증강시킨 세사민/에피세사민 조성물을 제공하는 것. 세사민과 에피세사민을 일정한 중량비로 함유시킴으로써, 에피세사민의 경구 흡수성 및/또는 혈중 이행성을 증가시킨 경구 조성물을 제공한다. 또한, 세사민과 에피세사민을 일정한 중량비로 함유시킴으로써, 세사민류의 생리 활성을 증강시킨 경구 조성물을 제공한다.
Description
본 발명은, 세사민과 그 에피머 (이성체) 인 에피세사민을 소정의 비율로 함유시킴으로써, 세사민류가 갖는 생리 활성을 높인 세사민 및 에피세사민 함유 조성물 (세사민/에피세사민 조성물) 에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 당해 세사민/에피세사민 조성물을 첨가하거나 또는 함유하는, 음식물, 액체 음료, 의약 조성물 및 동물 사료 또는 펫푸드에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 세사민류란 세사민과 에피세사민의 총칭을 말한다. 또한, 본 발명에 있어서, 세사민과 에피세사민의 혼합물을 세사민/에피세사민 조성물이라고 표기한다.
에피세사민 및 세사민은 입체 이성체의 관계에 있다. 즉, 세사민 (sesamin) 은, 식 I:
[화학식 1]
로 표시되는 구조를 갖는 광학 활성 화합물이며, 그리고, 그 이성체인 에피세사민 (episesamin) 은, 식 Ⅱ:
[화학식 2]
로 표시되는 구조를 갖는 광학 활성 화합물이다. 상기 식에 나타나는 바와 같이, 세사민이 평면 상에서 대칭 구조를 갖는 반면, 에피세사민은 비대칭 구조를 갖는다.
세사민은 참깨의 주요한 리그난 화합물의 하나로서, 참깨 종자 중에 0.1 ∼ 0.5% 함유되어 있다. 이에 대하여, 에피세사민은 본래 참깨 종자에는 존재하지 않으며, 참기름 내지 샐러드 기름 등의 정제 처리 (탈색, 탈취) 공정에 있어서, 세사민이 에피머화를 받아 부차적으로 생성되는 것으로서 (비특허문헌 1), 이 참기름으로부터 정제되는 세사민류는 세사민과 에피세사민을 거의 1: 1 (중량비) 의 비율로 함유하는 것이 알려져 있다 (비특허문헌 2).
선행 기술 문헌에는, 세사민류에 대하여 이하의 생리 활성이 개시되어 있다. 예를 들어, 정제된 세사민을 사용한 실험에서, 장내에서의 콜레스테롤 또는 담즙산의 대사 저해 작용 (특허문헌 1), 알코올 중독이나 금단 증상의 완화 작용 (특허문헌 2), 간기능 개선 작용 (특허문헌 3), 고도 불포화 지방산의 생체내 안정화 작용 (특허문헌 4), Δ5-불포화화 효소 저해 작용 (비특허문헌 3 ∼ 4, 특허문헌 5), 편두통의 억제 작용 (특허문헌 6), 인간 백혈병 세포에 대한 아포토시스 유도 작용 (특허문헌 7), 멜라토닌의 산화 분해 억제 작용 (특허문헌 8) 등이 밝혀져 있다. 그리고, 상기 특허문헌 5 의 Δ5-불포화화 효소 저해 작용, 상기 특허문헌 7 의 인간 백혈병 세포에 대한 아포토시스 유도 작용은, 정제된 세사민뿐만 아니라, 에피세사민에 대해서도 확인되었다.
또한, 세사민을 함유하는 참기름을 사용한 실험에서는, 염증성 질환 (근위축성 측색 경화증) 의 개선 작용 (특허문헌 9), 항염증 및 감염 방호 작용 (특허문헌 10), α-리놀렌산, 에이코사펜타에노산, 도코사헥사에노산 중 적어도 1 종류를 함유하는 유지와의 병용에 의한 알레르기 예방 또는 개선 작용 (특허문헌 11) 등이 밝혀져 있다.
게다가, 세사민/에피세사민 조성물에 대해서는, 이하의 보고가 있다. 예를 들어, 리그난류 화합물을 주성분으로 하는 참기름 추출물 (세사민 19.6%, 에피세사민 30.6%, 세사미놀 및 에피세사미놀 10.2% ; 리그난류 화합물 함량 60.4%) 을 사용한 실험에서는, 혈중 콜레스테롤 저하 작용 및 혈중 중성 지질 저하 작용 (특허문헌 12), 간기능 개선 작용 (특허문헌 3) 등이 밝혀져 있다. 또한, 정제된 세사민/에피세사민 조성물을 사용한 실험, 예를 들어 세사민: 에피세사민 = 약 6: 4 를 사용한 실험에서는, 간기능 개선 작용 (세사민: 61.5%, 에피세사민: 38.0%) (특허문헌 3), 활성 산소 소거 작용 (세사민: 에피세사민 = 약 6: 4) (특허문헌 13), 숙취 방지 작용 (세사민: 55.2%, 에피세사민: 44.4%, 순도 99.6%) (특허문헌 14), 알레르기 증상의 예방 또는 개선 작용 (세사민: 55.2%, 에피세사민: 44.4%, 순도 99.6%) (특허문헌 15) 등이, 세사민: 에피세사민 = 약 1: 1 을 사용한 실험에서는, 오메가 6계·오메가 3계 불포화 지방산의 밸런스 조절 작용 (세사민: 51.3%, 에피세사민: 47.8%) (특허문헌 16), 과산화 지질 생성 억제 (세사민: 51.3%, 에피세사민: 47.8%) (특허문헌 17), 유방암 억제 작용 (세사민: 51.3%, 에피세사민: 47.8%) (특허문헌 18), 항고혈압 작용 (세사민: 51.5%, 에피세사민: 47.8%, 그 외의 디옥사비시클로〔3,3,0〕옥탄 유도체 1.1%) (특허문헌 19), 체지방 저감 작용 (세사민: 에피세사민 = 약 1: 1, 순도 99.5%) (특허문헌 20), 톱야자유와의 병용에 의한 전립선 비대 억제 효과 (세사민: 에피세사민 = 약 1: 1) (특허문헌 21) 등이 밝혀져 있다.
또한, 최근, 세사민과 에피세사민의 생리 활성의 차이가 밝혀지고 있다. 예를 들어, 세사민과 에피세사민의 혼합물 (대략 1: 1) 을 래트에 경구 투여한 후의 체내 분포로부터, 에피세사민의 장기로의 이행량이 세사민의 2 배 이상 높은 것이 보고되어 있다 (비특허문헌 5). 또한, 세사민과 에피세사민을 각각 래트에 경구 투여한 실험에서, 에피세사민이 세사민에 비하여 간장의 β 산화계 효소의 유전자 발현 그리고 효소 활성을 현저하게 상승시키는 것, 지방산 합성 효소의 저해 활성에 대해서는 세사민과 에피세사민에서 차이가 없는 것이 보고되어 있다 (비특허문헌 6).
특허문헌 1: 일본 특허 제3183664호
특허문헌 2: 미국 특허 제4427694호
특허문헌 3: 일본 특허 제3075358호
특허문헌 4: 일본 공개특허공보 평11-269456호
특허문헌 5: 일본 특허 제3070611호
특허문헌 6: 일본 공개특허공보 2003-183172호
특허문헌 7: 일본 공개특허공보 2001-151676호
특허문헌 8: 일본 공개특허공보 2000-143546호
특허문헌 9: 일본 공표특허공보 2005-533042호
특허문헌 10: 일본 공표특허공보 평10-500937호
특허문헌 11: 일본 공개특허공보 평5-58902호
특허문헌 12: 일본 특허 제3001589호
특허문헌 13: 일본 공개특허공보 평6-227977호
특허문헌 14: 일본 특허 제3124062호
특허문헌 15: 일본 특허 제3512196호
특허문헌 16: 일본 특허 제3512196호
특허문헌 17: 일본 공개특허공보 평5-051388호
특허문헌 18: 일본 공개특허공보 평5-43458호
특허문헌 19: 일본 공개특허공보 평8-268887호
특허문헌 20: 일본 특허 제3205315호
특허문헌 21: 일본 공개특허공보 2000-256204호
비특허문헌 1: 나미키들, 「참깨 그 과학과 기능성」, 마루젠 플라넷 주식회사 (1998)
비특허문헌 2: Fukuda, Y., et al., J. Am. Oil. Chem. Soc., 63, 1027-1031 (1986)
비특허문헌 3: S. Shimizu, et al, J. Am. Oil Chem. Soc., 66, 237-241 (1989)
비특허문헌 4: S. Shimizu, et al., Lipid, 26, 512 (1991)
비특허문헌 5: Sawada R., et al., Lipids, 34, 633 (1999)
비특허문헌 6: Kushiro M., et al. J. Nutr. Biochem., 13, 289-295 (2002)
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
상기와 같이, 세사민류는 여러 가지 생리 활성을 갖지만, 천연의 참깨 종자 중에 0.1 ∼ 0.5% 정도 밖에 함유되어 있지 않은 귀중한 화합물이다. 그래서, 본 출원인은, 세사민류가 갖는 생리 활성을 효율적으로 발휘시키기 위하여, 세사민류의 작용을 증강시키는 방법을 검토하여, α-토코페롤이 세사민류 등의 디옥사비시클로〔3,3,0〕옥탄 유도체의 작용을 증강시킬 수 있는 것을 알아내었다 (일본 특허 제3283274호). 그러나, 세사민류 자체의 생리 활성을 증강시키는 방법은 전혀 알려져 있지 않았다.
과제를 해결하기 위한 수단
세사민류 자체의 생리 활성을 증강시킬 수 있다면, 세사민류가 갖는 유용한 생리 활성을 보다 효율적이고 또한 유효하게 발휘할 수 있다는 생각에 기초하여, 본 발명자들은, 세사민류 자체의 생리 활성을 증강시키는 방법에 대하여 예의 검토를 하였다.
먼저, 에피세사민이 세사민에 비하여 간장의 β 산화계 효소의 유전자 발현 그리고 효소 활성을 현저하게 상승시키는 것 (비특허문헌 6) 으로부터, 적어도 간기능 개선 작용에 대해서는 에피세사민이 세사민과 동등 이상의 활성을 갖고 있다고 생각하고, 에피세사민을 효율적으로 체내에 흡수시킴으로써, 세사민류가 갖는 생리 활성을 증강시키는 방법을 검토하였다. 구체적으로는, 세사민과 에피세사민을 여러 가지 중량비로 함유하도록 조제한 세사민/에피세사민 조성물 (유용(油溶) 시료) 에 있어서, 경구 투여에 의한 에피세사민의 경구 흡수·혈중 이행성을 검토하였다. 상기의 비특허문헌 5 및 6 의 내용에 따르면, 에피세사민 단독 투여의 조건이 가장 혈중 이행성이 높은 것이 예상되었지만, 놀랍게도, 이 예상에 반하여, 세사민을 일정량 공존시킨 세사민/에피세사민 조성물을 사용하면, 에피세사민 단독 투여에 의한 경우보다 에피세사민의 경구 흡수성 및/또는 혈중 이행성이 높은 것을 알아내었다. 그리고, 세사민류가 갖는 생리 활성인 항고혈압 작용, 간장의 β 산화계 효소의 유전자 발현을 검토한 결과, 놀랍게도, 세사민과 에피세사민을 소정의 비율 (50:50 ∼ 1:99) 로 배합한 세사민/에피세사민 조성물에 있어서, 세사민 단독 투여 및 에피세사민 단독 투여보다 높은 활성을 갖는 것을 알아내고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
도 1 은, 여러 가지 세사민: 에피세사민 조성비 (4:6, 5:5, 3:7, 2:8, 1:9, 0:10) 의 혼합물을 경구 투여하였을 때의 에피세사민의 경구 흡수율을 나타내는 막대 그래프이다.
도 2 는, 여러 가지 세사민: 에피세사민 조성비 (1:9, 0.5:9.5, 0:10) 의 혼합물을 경구 투여하였을 때의 에피세사민의 경구 흡수율을 나타내는 막대 그래프이다.
도 3 은, 여러 가지 세사민: 에피세사민 조성비 (10:0, 5:5, 0:10) 의 혼합물을 단회 투여하였을 때의 DOCA-salt 고혈압 래트의 24 시간의 혈압 변화를 나타내는 도면이다.
도 4 는, 여러 가지 세사민: 에피세사민 조성비 (10:0, 5:5, 0:10) 의 혼합 물 투여 후, 8 시간째의 DOCA-salt 고혈압 래트의 혈압 변화를 나타내는 도면이다.
도 5 는, 여러 가지 세사민: 에피세사민 조성비 (5:5, 3:7, 1:9) 의 혼합물 투여 후, 8 시간째의 DOCA-salt 고혈압 래트의 혈압 변화를 나타내는 도면이다.
도 6 은, 여러 가지 세사민: 에피세사민 조성비 (10:0, 5:5, 3:7, 1:9, 0:10) 의 혼합물을 투여하였을 때의 β 산화계 유전자 발현에 미치는 영향을 나타내는 도면이다.
발명을 실시하기
위한 양태
본 발명은, 세사민류의 생리 활성을 효율적이고 또한 유효하게 발휘시킬 수 있는 세사민/에피세사민 조성물, 및 이 조성물을 사용함으로 인한 세사민류의 생리 활성을 증강시키는 방법에 관한 것이다. 구체적으로는,
1. 세사민과 에피세사민을 50:50 ∼ 1:99 (중량비) 로 함유하는 것을 특징으로 하는 세사민/에피세사민 조성물.
2. 세사민과 에피세사민을 39:61 ∼ 1:99 (중량비) 로 함유하는 것을 특징으로 하는 상기 1 에 기재된 세사민/에피세사민 조성물.
3. 세사민과 에피세사민을 30:70 ∼ 5:95 (중량비) 로 함유하는 것을 특징으로 하는 상기 1 에 기재된 세사민/에피세사민 조성물.
4. 세사민 및 에피세사민의 총량이, 조성물의 51 중량% 이상인 것을 특징으로 하는 상기 1 ∼ 3 중 어느 하나에 기재된 세사민/에피세사민 조성물.
5. 상기 1 ∼ 4 에 기재된 세사민/에피세사민 조성물을 함유하는 음식물.
6. 상기 1 ∼ 4 에 기재된 세사민/에피세사민 조성물을 함유하는 의약 조성 물.
7. 상기 1 ∼ 4 에 기재된 세사민/에피세사민 조성물을 함유하는 동물 사료 또는 펫푸드.
8. 상기 1 ∼ 4 에 기재된 세사민/에피세사민 조성물에 의해, 세사민류의 생리 활성을 증강시키는 방법.
9. 상기 세사민류의 생리 활성이, 혈중 콜레스테롤 저하 작용, 중성 지질 저하 작용, 항고혈압 작용, 불포화 지방산 항산화 작용, 간기능 개선 작용, 활성 산소 소거 작용, Δ5 불포화화 효소 저해 작용, 또는 고도 불포화 지방산의 생체내 안정화 작용인 상기 8 에 기재된 방법.
본 발명의 세사민/에피세사민 조성물은, 세사민과 에피세사민을 소정의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 것이다. 세사민과 에피세사민의 바람직한 비율은, 50: 50 ∼ 1: 99 (중량비), 보다 바람직하게는 39: 61 ∼ 1: 99, 더욱 바람직하게는 30: 70 ∼ 5: 95 이다. 상기 소정의 비율로 세사민과 에피세사민을 함유한 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물은, 에피세사민 단독 투여와 비교하여, 에피세사민의 경구 흡수성 및/또는 혈중 이행성이 높다는 성질을 갖는다. 또한, 상기 소정의 비율로 세사민과 에피세사민을 함유한 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물은, 세사민 단독 투여 및 에피세사민의 단독 투여와 비교하여, 세사민류가 갖는 생리 활성, 구체적으로는, 항고혈압 작용이나 간기능 개선 작용, 지질 대사 개선 작용이 증강된다는 특징을 갖기 때문에, 세사민류가 갖는 생리 활성을 효율적이고 또한 유효하게 발휘할 수 있다.
본 발명의 세사민/에피세사민 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 본 발명의 조성물은, 세사민 및 에피세사민의 정제품을 원하는 비율로 배합하여 제조할 수 있다. 그 때, 세사민 및 에피세사민의 정제품은, 예를 들어 비특허문헌 2 에 기재된 방법으로 얻을 수 있고, 그 상세한 것은 하기 실시예 1 에도 기재되어 있다. 그러나, 정제품은 다른 적절한 방법으로 얻어도 된다.
본 발명의 다른 양태는, 세사민 및 에피세사민을 함유하는 원료 혼합물의 양 성분의 중량비를 구하고, 그 혼합물에, 본 발명의 소정의 세사민-에피세사민 조성비가 될 때까지 세사민 또는 에피세사민의 정제품 (혹은 세사민 또는 에피세사민의 일방을 타방보다 많이 함유하는 혼합물) 을 첨가하는 것으로 이루어진다.
본 발명의 또 다른 양태는, 세사민과 에피세사민의 혼합물 (예를 들어, 조성비 1: 1) 로부터 세사민을 제거하는 것으로 이루어진다. 세사민의 제거는, 재결정, 크로마토그래피, 증류 등의 방법을 단독 또는 적절하게 조합하여 실시할 수 있다.
게다가, 다른 양태에서는, 본 발명은 세사민, 세사민-에피세사민 혼합물, 또는 에피세사민에 에피화 반응을 실시함으로써 세사민-에피세사민 조성비를 조절함으로써 실시해도 된다.
또한, 본 발명자 등이 세사민-에피세사민 혼합물 중의 에피세사민 농도를 높이기 위하여 최근 개발한 다음의 방법을 사용할 수도 있다. 즉,
알코올 또는 알코올 수용액에 세사민-에피세사민 혼합물을 용해시키고, 이어서, 재결정법을 사용하여 에피세사민을 선택적으로 정석시켜, 에피세사민 농도를 높인 세사민/에피세사민 혼합물을 얻는 방법이 있다.
또한, 다른 방법으로는, 세사민-에피세사민 혼합물을 특정한 유지에 가열 용해시키고, 이어서, 재결정법을 사용하여 에피세사민을 선택적으로 정석시킴으로써, 에피세사민 농도를 높인 세사민/에피세사민 혼합물을 얻을 수 있다.
게다가, 세사민-에피세사민 혼합물을 물, 수용성 용매 또는 이들의 혼합물에 용해시키고, 필요에 따라, 알칼리를 첨가한 후, 세사민류를 석출시켜, 에피세사민 농도를 높인 세사민/에피세사민 혼합물을 얻는 방법도 이용할 수 있다.
또한, 본 발명을 실시할 때에, 원료 혼합물 및 본 발명의 조성물 중의 세사민-에피세사민 조성은, 고속 액체 크로마토그래피 (HPLC) 등의 공지된 분석 방법으로 구할 수 있다.
상기의 세사민 및 에피세사민을 함유하는 원료 혼합물로서, 예를 들어, 참깨 종자, 참깨박 및 참기름 중으로부터 정제한 참깨 리그난 조성물을 들 수 있다. 참깨 리그난 조성물은, 시판품 (예를 들어, 타케모토 유지 제조) 을 구입할 수 있지만, 참기름으로부터 취득할 수도 있고, 그 방법은, 상기의 비특허문헌 2 나, 참기름을 수증기 증류시켜 유출물(留出物)을 얻어, 알칼리 존재하에서 유출물로부터 세사민류를 석출시켜 분리하는 방법 (일본 공개특허공보 평10-7676호 참조) 등, 수많이 알려져 있다. 또한, 세사민 및 에피세사민을 함유하는 원료 혼합물로는, 상기의 참깨 종자, 참깨박 및 참기름 중으로부터 정제한 참깨 리그난 조성물에 한정되지 않고, 이들의 성분을 실질적으로 함유하는 것, 예를 들어, 오가피, 오동나무, 은행 수피 등을 사용할 수도 있다.
본 발명의 세사민/에피세사민 조성물은, 에피세사민의 경구 흡수성 및/또는 혈중 이행성이 높다는 성질을 갖는다. 에피세사민의 경구 흡수성 및 혈중 이행성은, 예를 들어, 하기 실시예 2 에 기재되어 있는 방법 (LC-MS/MS 에 의한 정량) 에 의해 확인할 수 있지만, 다른 적당한 방법으로 실시해도 된다.
본 발명의 세사민/에피세사민 조성물은, 에피세사민의 경구 흡수성/또는 혈중 이행성이 높다는 성질을 갖기 때문에. 에피세사민이 갖는 여러 가지 작용을 효율적이고 또한 유효하게 발휘시킬 수 있다. 에피세사민의 작용으로는, 세사민류의 장기 이행의 향상이나 간기능 개선 작용 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물은, 세사민 단독 투여 및 에피세사민의 단독 투여와 비교하여, 그 메커니즘의 상세한 것은 불명확하지만, 세사민류가 갖는 생리 활성이 높다는 성질을 갖기 때문에, 세사민류가 갖는 여러 가지 생리 활성을 효율적이고 또한 유효하게 발휘시킬 수 있다. 세사민류의 생리 활성으로는, 혈중 콜레스테롤 및/또는 중성 지질 저하 작용, 항고혈압 작용, 불포화 지방산 항산화 작용, 간기능 개선 작용, 활성 산소 소거 작용, Δ5 불포화화 효소 저해 작용, 고도 불포화 지방산의 생체내 안정화 작용 등을 들 수 있다.
본 발명의 세사민/에피세사민 조성물은, 음식물 또는 의약품 조성물의 형태로 바람직하게 사용할 수 있다. 음식물 또는 의약품 조성물에 첨가하는 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물의 비율은, 그 기능을 갖는 한 특별히 제한되지 않지만, 통상적으로 0.01 ∼ 100 중량% 의 범위에서 적절하게 선택할 수 있다. 또한, 그 음식물 또는 의약품 조성물에 함유하는 에피세사민의 함유량으로는, 1 회 의 경구 섭취 당, 0.5 ∼ 100㎎, 바람직하게는 1 ∼ 60㎎, 보다 바람직하게는 3 ∼ 60㎎ 이다.
이러한 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물 함유 음식물 또는 의약품 조성물의 제조는, 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물을 음식물에 첨가함으로써 실시해도 되고, 세사민과 에피세사민을 본 발명의 중량비로 함유하도록, 세사민, 에피세사민, 및/또는 세사민-에피세사민 혼합물을 동시에, 또는 각각 첨가함으로써 실시해도 된다. 양 화합물의 중량비의 조절은, 세사민/에피세사민 조성물의 제조와 관련하여 기재된 방법을 적절하게 사용하면 된다.
본 발명의 세사민/에피세사민 조성물 함유 음식물 또는 의약품 조성물은, 그 형태를 특별히 제한하지 않고, 예를 들어 분말상, 과립상, 정제상 등의 고체상, 액상, 유액상 등의 용액상 또는 이들 용액상의 조성물을 충전한 캡슐제, 또는 페이스트상 등의 반고체상 등의, 임의의 형태로 조제할 수 있다.
이 경우, 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물에, 추가로 희석제, 담체 또는 첨가제 등의 성분을 배합하여 임의의 제제화 처리를 실시하여, 제제로서 조제할 수 있다. 여기서 희석제 또는 담체로는, 세사민류의 생리 활성을 방해하지 않는 것이면 특별히 제한되지 않고, 예를 들어 수크로오스, 글루코오스, 과당, 말토오스, 트레할로오스, 젖당, 올리고당, 덱스트린, 덱스트란, 사이클로덱스트린, 전분, 물엿, 이성화 액당 등의 당류, 에탄올, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 소르비톨, 만니톨, 에리트리톨, 락티톨, 자일리톨, 멀티톨, 환원 팔라티노오스, 환원 전분 분해물 등의 당 알코올류, 트리아세틴 등의 용제, 아라비아검, 카라기난, 크산탄검, 구아검, 젤란검, 펙틴 등의 다당류, 또는 물을 들 수 있다. 또한 첨가제로는, 킬레이트제 등의 조제, 향료, 향신료 추출물, 방부제 등을 들 수 있다.
사용상의 편리 등에서, 이들 희석제, 담체 또는 첨가제를 사용하여 상기 제제를 조제하는 경우에는, 세사민/에피세사민 조성물이, 제제 100 중량% 중에, 0.01 ∼ 100 중량%, 바람직하게는 0.1 ∼ 50 중량% 의 비율로 함유되도록 조제하는 것이 바람직하다. 이 경우, 원료가 되는 세사민/에피세사민 조성물로서, 예를 들어 세사민과 에피세사민의 총량이 조성물 중 51% 미만인 조성물을 사용한 경우, 세사민류 함유량이 낮기 때문에, 바람직한 양의 세사민류를 배합하고자 하면, 얻어지는 세사민/에피세사민 조성물 함유 제제의 체적이 지나치게 커지기 때문에, 섭취에 문제를 발생시키는 경우가 있다. 특히, 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물을 유지에 용해시켜 소프트 캡슐 등의 경구 투여용으로 제제화한 경우에는, 제제를 크게 하거나, 또는 1 회에 대량으로 입자수의 제제를 섭취할 필요가 있어, 섭취에 지장이 생길 뿐만 아니라, 용제가 되는 유지를 필요 이상으로 대량 섭취해 버린다는 문제도 발생한다. 따라서, 섭취량이 적어도 된다는 관점에서도 세사민과 에피세사민의 총량이 조성물 중 51% 이상이 되도록 조제한 세사민/에피세사민 조성물을 사용하는 것이 바람직하고, 순도가 90% 이상인 세사민/에피세사민 조성물을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
세사민/에피세사민 조성물 함유 음식물로는, 예를 들어 서플리먼트와 같이 상기 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물 그 자체를 유효 성분으로 하는 음식물, 그리고 일반 음식물에 상기 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물을 1 성분으로서 배합하여, 그 음식물에 세사민류의 생리 활성을 부여하여 이루어지는 기능성 식품 (특정 보건용 식품이나 조건부 특정 보건용 식품이 포함된다) 을 들 수 있다. 또한, 이들 음식물에는, 혈중 콜레스테롤 및/또는 중성 지질 저하 작용을 비롯한 생리 작용을 갖는 것을 용기나 설명서에 표시한, 본 발명의 소정의 중량비로 세사민 및 에피세사민을 함유 또는 첨가한 것을 특징으로 하는 음식물도 포함된다. 표시될 수 있는 음식물의 다른 생리 작용에는, 항고혈압 작용, 불포화 지방산 항산화 작용, 간기능 개선 작용, 활성 산소 소거 작용, Δ5 불포화화 효소 저해 작용, 고도 불포화 지방산의 생체내 안정화 작용 등이 포함된다.
대상으로 하는 음식물로는, 제한되지는 않지만, 과즙 음료, 청량 음료, 스포츠 음료, 알코올 음료, 차 등의 음료, 빵, 면류, 밥, 과자류 (비스켓, 케이크, 캔디, 초콜릿, 일본식 과자), 두부 및 그 가공품 등의 농산 식품, 청주, 약용주, 미림, 식초, 간장, 된장 등의 발효 식품, 드레싱, 마요네즈, 버터, 마가린, 쇼트닝, 식용 유지 등의 유지 식품, 요구르트, 햄, 베이컨, 소시지 등의 축농 식품, 어묵, 아게텐(ageten), 한펜(hanpen) 등의 수산 식품 등을 들 수 있는 것 외에, 동물 사료 또는 펫푸드로서도 이용할 수 있다.
이하 실시예에 의해, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
실시예
1.
세사민
및
에피세사민의
정제
세사민 및 에피세사민 혼합물 (세사민 및 에피세사민을 함유하는 원료 혼합 물) 로서, 타케모토 유지 제조의 혼합물 (세사민류로서의 순도: 99.5%, 세사민: 에피세사민 배합비가 51.8: 48.0 (중량%)) 을 구입하여 사용하였다.
세사민 및 에피세사민의 고순도 정제품은, 이하의 조건의 역상계 HPLC 를 사용한 방법에 따라 조제하였다. 즉, DMSO 에 용해시킨 100㎎ 의 상기 혼합물을 Develosil ODS-UG-5 (20Φ × 250㎜, 노무라 화학사 제조) 칼럼에 인젝트하고, 20% → 80% 아세토니트릴의 직선 구배 (용출 시간: 100 분, 유속: 5㎖/분) 에 의해 용출시키고, 280㎚ 의 흡광도를 모니터하고 분획함으로써, 세사민 (유지 시간: 89 분) 을 38.9㎎, 에피세사민 (유지 시간: 94 분) 을 35.0㎎ 분취하였다. 이 조작을 10 회 반복하여 얻어진 각각의 정제 표품 (모두 순도는 99% 이상) 을 실시예 2 의 시험에 제공하였다.
실시예
2.
세사민
-
에피세사민의
조성비와 경구 흡수·혈중
이행성
-1
SD (IGS) 계 수컷 래트 (6 주령) 를 니혼 찰스리버사로부터 구입하고, 1 주일간 시험 환경에서 순화시킨 후, 순조로운 발육을 나타낸 동물을 시험에 제공하였다. 하룻밤 절식시킨 래트를 각 군 5 마리로 이루어지는 6 군으로 나누고, 실시예 1 에서 얻어진 고순도 세사민과 에피세사민을 여러 가지 조성비로 배합한 세사민/에피세사민 혼합물 (세사민: 에피세사민 (중량비) = 6: 4, 5: 5, 4: 6, 3: 7, 1: 9, 0: 10) 을 10㎎/㎏ 의 용량으로 올리브유에 용해시키고, 존데를 사용하여 경구 투여하였다. 투여 전, 투여 후 1, 2, 4, 6, 8, 24 시간 후에 꼬리 정맥으로부터 헤파린 채혈관에 혈액을 채취하고, 원심분리 조작 (8,000rpm, 10min) 에 의해 혈장 샘플을 얻었다. 내부 표준을 첨가하여 Oasis HLB 로 고상 추출하고, 추출액을 감압 농축 후, 메탄올로 현탁하고, 필터 여과하여 LC-MS/MS 에 실시하여 세사민 및 에피세사민의 정량을 실시하였다. 세사민 또는 에피세사민의 양은, 세사민 및 에피세사민 각각의 피크 면적과, 내부 표준으로서 사용한 유데스민 (후나코시 주식회사) 의 피크 면적의 비에 의해 결정하였다. LC-MS/MS 분석 조건을 이하에 나타낸다.
(HPLC)
칼럼: Develosil C30-UG-5 (5㎛, 2.0Φ × 50㎜, 노무라 화학사 제조)
이동상: A ; 증류수, B ; 메탄올, D ; 100mM 아세트산 암모늄 수용액
유속: 0.25mL/min
그레이디언트: B 액이 55%, D 액이 10% 로 2 분간, 그 후, 3 분간 B 액이 55% 내지 60%, D 액이 10%, 2 분간: B 액이 60% 내지 85%, D 액이 10% 가 되는 리니어 그레이디언트
(MS/MS)
측정 모드: 선택 반응 모니터링
검출: 에피세사민 (유지 시간: 약 5.6 분) ; 전구 이온 m/z = 372 ([M+NH4]+), 생성 이온 m/z = 233
: 유데스민 (유지 시간: 약 2.8 분) ; 전구 이온 m/z = 404 ([M+NH4]+), 생성 이온 m/z = 249
이온화법: ESI 법
에피세사민의 혈중 농도는 투여 후 약 6 시간까지 상승시킨 후에 거기를 피 크로 하여 서서히 감소시키고, 24 시간 후에는 혈중에 거의 검출되지 않았다. 흡수량의 지표로서, 0-24 시간의 혈중 농도 곡선에서 곡선 하면적 (Area under the curve ; AUC) 을 구하였다. 각 투여군의 에피세사민의 투여량이 상이하기 때문에, 각 AUC 를 에피세사민 투여량비로 나눔으로써 보정하여 산출한 흡수율로 비교하는 것이 적당하다. 그 결과를 도 1 에 나타낸다. 에피세사민 단독으로 투여한 경우의 흡수율이 72.5 인 반면에, 세사민: 에피세사민을 50: 50 의 배합비로 투여한 경우에는 76.7 로 보다 높은 흡수율을 부여하는 것을 알 수 있었다. 게다가, 에피세사민의 배합 중량비를 증가시키는 것에 수반하여 흡수율은 상승되고, 30: 70 의 배합비에서 가장 높은 값이 되며, 10: 90 의 배합비에 있어서도 높은 값을 나타내었다. 즉, 세사민과 에피세사민을 50: 50 ∼ 10: 90 의 조성비로 배합한 경우, 에피세사민 단독 (0: 100 중량비) 으로 투여하는 것보다 에피세사민의 흡수율이 높은 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 실시예의 결과는, 일정한 중량비로 세사민과 에피세사민을 배합시킴으로써 에피세사민의 흡수율이 향상되는 것을 나타내는 것이다.
실시예
3.
세사민
-
에피세사민의
조성비와 경구 흡수·혈중
이행성
-2
유효한 세사민의 배합비를 규정할 목적으로, 세사민의 배합비를 더욱 저하시킨 조건하에서의 작용에 대하여 실시예 2 의 방법에 준하여 평가를 하였다. 즉, 실시예 1 에서 얻어진 고순도 세사민과 에피세사민을 여러 가지 조성비로 배합한 세사민/에피세사민 혼합물 (세사민: 에피세사민 (중량비) = 1: 9, 0.5: 9.5, 0: 10) 을 10㎎/㎏ 의 용량으로 올리브유에 용해시키고, 존데를 사용하여 경구 투 여하고, 흡수율을 산출하였다. 그 결과를 도 2 에 나타낸다. 에피세사민 단독으로 투여한 경우의 흡수율이 59.7 인 반면에, 세사민: 에피세사민을 5: 95 의 배합비로 투여한 경우에는 64.7, 10: 90 의 배합비로 투여한 경우에는 72.4 로 보다 높은 흡수율을 부여하는 것을 알 수 있었다. 즉, 세사민과 에피세사민을 5: 95 의 조성비로 배합한 경우에 있어서도, 에피세사민 단독 (0: 100 중량비) 으로 투여하는 것보다 에피세사민의 흡수율이 높은 것이 밝혀졌다.
실시예
4.
데옥시코르티코스테론
아세테이트-염 (
DOCA
-염) 고혈압 모델
래트에
대한 혈중 저하 작용
SD 계 수컷 래트 (6 주령) (니혼 에스엘시 (주)) 에, 넴뷰탈 마취하에서 우신장의 적출 수술을 실시하였다. 1 주일간 회복시킨 후, DOCA-염을 주에 2 회, 15㎎/㎏ 의 용량으로 피하 투여하고, 또한 1 % 의 식염수를 음료수로서 주었다. 수축기 혈압 (SBP) 은 비관혈식 자동 혈압 측정 장치 (BP-98A, Softron, 토쿄) 를 사용하고 테일커프법에 의해 측정하였다. DOCA-염 처치 개시 후 5 주일째에 혈압 측정을 실시하여, 충분한 혈압 상승이 확인된 동물을 실험에 사용하였다. 8 시간 절식시킨 래트에게, 대조군으로서 올리브유를, 그리고 시험군으로는 실시예 1 에서 얻어진 고순도 세사민과 에피세사민을 여러 가지 조성비로 배합한 세사민/에피세사민 혼합물 (세사민: 에피세사민 (중량비) = 10: 0, 5: 5, 0: 10) 을 100㎎/㎏ 의 용량으로 올리브유에 현탁시키고, 존데를 사용하여 단회 경구 투여하였다. 투여 전, 투여 후 2, 4, 6, 8, 10, 12, 24 시간 후에 SBP 를 측정하였다. 먹이는 12 시간째의 혈압 측정 후부터 주었다. 시험은 1 주일의 간격을 두고 실시하고, 동일 개체에서의 측정은 최대 3 회까지로 하였다.
단회 투여 후 24 시간의 혈압 변화 (n = 5 ∼ 7) 를 도 3 에 나타낸다. 세사민 단독, 에피세사민 단독, 올리브유 투여군에서는, 혈압의 큰 변화는 보이지 않은 반면에, 세사민/에피세사민 혼합물 (5: 5) 투여군에서는 투여 8 시간 후를 피크로 한 현저한 혈압 저하 작용이 관찰되었다. 투여 8 시간 후의 혈압 변화를 각 군에서 비교해 보면, 세사민/에피세사민 혼합물 (5: 5) 투여군의 8 시간 후의 혈압치는 -32㎜Hg 이며, 세사민 단독군 (-13㎜Hg), 에피세사민 단독 (-6㎜Hg) 과 비교하여 명확하게 저하되어 있었다 (도 4).
실시예
5.
DOCA
-염 고혈압 모델
래트에
대한 혈압 저하 작용-혼합비의 영향
다음으로 가장 효과가 컸던 세사민/에피세사민 혼합물 (5: 5) 을 기준으로 하여, 배합비의 차이에 따른 효과의 차이에 대하여, 실시예 4 의 방법에 준하여 비교 시험을 실시하였다. 또한, 투여량은 100㎎/㎏ 에서 매우 큰 효과가 보여졌기 때문에, 차이를 보기 쉽게 할 목적으로, 1/2 로 저하시켜 실시하였다.
세사민·에피세사민을 여러 가지 조성비로 배합한 세사민/에피세사민 혼합물 (세사민: 에피세사민 (중량비) = 5: 5, 3: 7, 1: 9) 을 50㎎/㎏ 의 용량으로 올리브유에 용해시키고, 존데를 사용하여 단회 경구 투여하고, 혈압치를 측정하였다.
투여 8 시간 후의 혈압 변화 (n = 3) 를 도 5 에 나타낸다. 세사민/에피세사민 혼합물 (5: 5) 은 50㎎/㎏ 의 용량에서는, 혈압 저하 작용은 관찰되지 않았다. 이에 대하여, 세사민/에피세사민 혼합물 (3: 7) 및 (1: 9) 혼합물에서는 혈압 저하 작용이 관찰되고, 특히 3: 7 에서 효과가 큰 것이 밝혀졌다.
이상의 결과는, 세사민과 에피세사민을 일정한 배합비로 혼합함으로써, 상승적으로 혈압을 저하시키는 효과가 있는 것을 나타내는 것이다. 그리고, 그 효과는 배합비 3: 7 이 가장 큰 것이 밝혀졌다.
실시예
6. β
산화계
유전자 발현에 미치는 영향
Wistar 계 수컷 래트 (6 주령) 를 니혼 쿠레아로부터 구입하고, 1 주일간 시험 환경에서 순화시킨 후, 순조로운 발육을 나타낸 동물을 시험에 제공하였다. 동물을 1 군 5 마리로 6 군으로 나누고, 대조군에는 용매인 올리브유를, 그리고, 시험군에는 실시예 1 에서 얻어진 고순도 세사민과 에피세사민을 여러 가지 조성비로 배합한 세사민/에피세사민 혼합물 (세사민: 에피세사민 (중량비) = 10: 0, 5: 5, 3: 7, 1: 9, 0: 10) 을 200㎎/㎏ 의 용량으로 올리브유에 현탁시키고, 24 시간 간격으로 3 회 경구 투여하였다. 최종 투여 4 시간 후에 넴뷰탈 마취하에서 간장을 적출하고, RNA 를 추출 후, TaqMan 케미스트리를 사용한 정량 RT-PCR 법 (Heid CA, Stevens J, Livak KJ, Williams PM. Real time quantitative PCR. Genome Res. 1996 6 (10): 986-94) 에 의해 β 산화계 유전자 (10 종류) 발현에 미치는 영향을 검토하였다.
평가한 유전자를 하기의 표 1 에 나타내고, 유전자 발현량을 도 6 (도 6A, B) 에 나타낸다. 본 조건하에 있어서 세사민 단독 투여군에서는 β 산화계 유전자 발현의 상승은 거의 관찰되지 않았지만, 에피세사민 단독 투여군에서는 많은 유전자에서 상승이 관찰되었다. 반면에, 세사민/에피세사민 혼합물 투여군에서는 어느 군에 있어서도 에피세사민 단독군보다 현저한 유전자 발현의 상승이 관찰 되었다. 배합비에 따른 차이에 대해서는, 유전자에 따라 약간 차이가 보였지만, 각 군에서 큰 차이는 보이지 않았다.
이상의 결과는, 에피세사민과 세사민을 혼합함으로써 상승적으로 β 산화계 유전자의 발현을 증강시키는 효과가 있음을 나타내는 것이다.
[제제예]
이하에 제제예를 나타낸다. 「혼합물」이라고 기재한 것은, 세사민: 에피세사민 조성비가 본 발명의 범위에 해당하는 (세사민: 에피세사민 = 30: 70, 순도 99.5%) 세사민/에피세사민 조성물을 나타내고 있다.
(제제예 1) 버터
「혼합물」 1.2g
버터 지방 100g
아세트산 토코페롤 1.2g
버터 제조 공정의 교반 조작 (처닝; churning) 에 의해 버터 밀크가 제거된 버터 지방 100g 에 「혼합물」을 1.2g, 그리고 1.2g 의 아세트산 토코페롤을 첨가하여 연압(練壓) 조작 (워킹) 을 실시하여 균등한 조직의 본 발명 조성물 함유 버터를 얻었다.
(제제예 2) 과립제
「혼합물」 0.25g
아세트산 토코페롤 0.25g
무수 규산 20.5g
옥수수 전분 79g
이상의 분체를 균일하게 혼합한 후에 10% 하이드록시프로필셀룰로오스·에탄올 용액 100㎖ 를 첨가하고, 통상적인 방법대로 연화(練和)하고, 압출하고, 건조시켜 과립제를 얻었다.
(제제예 3) 정제
「혼합물」 3.5g
아세트산 토코페롤 0.5g
무수 규산 20g
미결정 셀룰로오스 10g
스테아르산 마그네슘 3g
젖당 60g
이들을 혼합하고, 단발식 타정기로 타정하여 직경 7㎜, 중량 100㎎ 의 정제를 제조하였다.
(제제예 4) 캡슐제
젤라틴 70.0%
글리세린 22.9%
파라옥시 벤조산 메틸 0.15%
파라옥시 벤조산 프로필 0.51%
물 적당량
합계 100%
상기 성분으로 이루어지는 소프트 캡슐제 케이스 내에, 이하에 나타내는 조성물을 통상적인 방법에 의해 충전하여, 1 입자 200㎎ 의 소프트 캡슐을 얻었다.
「혼합물」 10.8㎎
소맥 비즈 왁스 30㎎
α-토코페롤 20㎎
팜유 10㎎
소맥 배아유 적당량
합계 100%
(제제예 5) 드링크제
정미: DL-타르타르산 나트륨 0.1g
숙신산 0.009g
감미: 액당 800g
산미: 시트르산 12g
비타민: 비타민 C 10g
「혼합물」 1g
비타민 E 30g
시클로덱스트린 5g
향료 15㎖
염화칼륨 1g
황산마그네슘 0.5g
상기 성분을 배합하고, 물을 첨가하여 10 리터로 하였다. 이 드링크제는, 1 회 당 약 100㎖ 를 음용한다.
[발명의 효과]
본 발명의 세사민/에피세사민 조성물을 섭취함으로써, 세사민류가 갖는 여러 가지 생리 활성을 효율적으로 발휘시킬 수 있다. 특히, 본 발명의 세사민/에피세사민 조성물은, 에피세사민의 경구 흡수성 및 혈중 이행성이 우수하기 때문에, 에피세사민이 갖는 여러 가지 생리 활성을 효율적으로 발휘시킬 수 있다. 또한, 에피세사민에 세사민을 일정한 배합비로 배합함으로써, 세사민류가 갖는 혈압 저하 작용이나 β 산화계 유전자의 발현을 상승적으로 증강시킬 수 있다. 게다가, 세사민 및 에피세사민은, 식물에서 유래되기 때문에 온화한 작용을 갖고, 매우 안전성이 높다. 따라서, 본 발명 조성물은 매우 유용하고, 그 응용 범위는 건강 식품뿐만 아니라, 의약품에도 적용할 수 있다.
Claims (9)
- 세사민과 에피세사민을 50:50 ∼ 1:99 (중량비) 로 함유하는 것을 특징으로 하는 세사민/에피세사민 조성물.
- 제 1 항에 있어서,세사민과 에피세사민을 39:61 ∼ 1:99 (중량비) 로 함유하는 것을 특징으로 하는 세사민/에피세사민 조성물.
- 제 1 항에 있어서,세사민과 에피세사민을 30:70 ∼ 5:95 (중량비) 로 함유하는 것을 특징으로 하는 세사민/에피세사민 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,세사민 및 에피세사민의 총량이 조성물의 51 중량% 이상인 것을 특징으로 하는 세사민/에피세사민 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항에 기재된 세사민/에피세사민 조성물을 함유하는 음식물.
- 제 1 항 내지 제 4 항에 기재된 세사민/에피세사민 조성물을 함유하는 의약 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항에 기재된 세사민/에피세사민 조성물을 함유하는 동물 사료 또는 펫푸드.
- 제 1 항 내지 제 4 항에 기재된 세사민/에피세사민 조성물에 의해, 세사민류의 생리 활성을 증강시키는 방법.
- 제 8 항에 있어서,상기 세사민류의 생리 활성이 혈중 콜레스테롤 저하 작용, 중성 지질 저하 작용, 항고혈압 작용, 불포화 지방산 항산화 작용, 간기능 개선 작용, 활성 산소 소거 작용, Δ5 불포화화 효소 저해 작용, 또는 고도 불포화 지방산의 생체내 안정화 작용인 방법.
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