RU2376782C2 - Масляная композиция и содержащие ее пищевые продукты, фармацевтическая композиция и пищевая добавка - Google Patents

Масляная композиция и содержащие ее пищевые продукты, фармацевтическая композиция и пищевая добавка Download PDF

Info

Publication number
RU2376782C2
RU2376782C2 RU2006122957/13A RU2006122957A RU2376782C2 RU 2376782 C2 RU2376782 C2 RU 2376782C2 RU 2006122957/13 A RU2006122957/13 A RU 2006122957/13A RU 2006122957 A RU2006122957 A RU 2006122957A RU 2376782 C2 RU2376782 C2 RU 2376782C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
slk
composition
oil composition
composition according
Prior art date
Application number
RU2006122957/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006122957A (ru
Inventor
Унтаек ЛИ (KR)
Унтаек ЛИ
Дзеейоунг КИМ (KR)
Дзеейоунг КИМ
Моонвон ЛИ (KR)
Моонвон ЛИ
Сунйоунг ЧОИ (KR)
Сунйоунг ЧОИ
Original Assignee
Онбио Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Онбио Корпорейшн filed Critical Онбио Корпорейшн
Publication of RU2006122957A publication Critical patent/RU2006122957A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2376782C2 publication Critical patent/RU2376782C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B11/00Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/201Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having one or two double bonds, e.g. oleic, linoleic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A21BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21DTREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14Organic oxygen compounds
    • A21D2/16Fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/011Compositions other than spreads
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/013Spread compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G9/00Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
    • A23G9/32Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G9/327Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fatty product used, e.g. fat, fatty acid, fatty alcohol, their esters, lecithin, glycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/158Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L19/00Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
    • A23L19/10Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof of tuberous or like starch containing root crops
    • A23L19/12Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof of tuberous or like starch containing root crops of potatoes
    • A23L19/18Roasted or fried products, e.g. snacks or chips
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/04Immunostimulants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06Free radical scavengers or antioxidants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/14Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by isomerisation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Abstract

Изобретение относится к масложировой промышленности. Масляная композиция содержит 40-85 мас.% диглицеридов, 5-59 мас.% триглицеридов, 0,1-10 мас.% моноглицеридов, 0,01-5 мас.% остатков свободной жирной кислоты и 0,01-5 мас.% глицерина. При этом композиция содержит конъюгированную линолевую кислоту (СЛК) в количестве 5-98% от общего количества жирных кислот, содержащихся в глицеридах. Масляная композиция включается в состав пищевого продукта, функционального пищевого продукта, фармацевтической композиции и пищевой добавки. Изобретение позволяет получить композицию, обладающую действиями: противораковым, улучшающим иммунитет, антиоксидантным, антихолестериновым и ускоряющим рост. 5 н. и 5 з.п. ф-лы, 10 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к масляной композиции, содержащей большое количество диглицерида конъюгированной линолевой кислоты, и, более конкретно, - к масляной композиции с функциями регулирования массы тела, противораковой, антиоксидантной и повышающей иммунитет, которая имеет в основе диглицерид конъюгированной линолевой кислоты, являющийся результатом ферментативной реакции между конъюгированными линолевыми кислотами, полученными из пищевого масла, и глицерином.
Конъюгированная линолевая кислота (обозначаемая далее как "СЛК") является термином, включающим в себя целую группу позиционных и геометрических изомеров линолевой кислоты с конъюгированными двойными связями в цис- и транс-конфигурации.
СЛК существуют в виде различных изомеров, включающих цис-7, транс-9-СЛК; транс-7, транс-9-СЛК; цис-8, транс-10-СЛК; транс-8, транс-10-СЛК; цис-9, транс-11-СЛК; транс-9, транс-11-СЛК; цис-10, транс-12-СЛК; транс-10, транс-12-СЛК; транс-11-СЛК; цис-11, транс-13-СЛК; транс-11, транс-13-СЛК. Наиболее преобладающим изомером СЛК в натуральной пище является изомер цис-9, транс-11-СЛК, а смесь СЛК, синтезированных из пищевого масла, богатого линолевой кислотой, содержит главным образом изомеры цис-9, транс-11-СЛК и транс-10, цис-12-СЛК.
Во многих докладах и литературных источниках сообщается о питательной и физиологической важности СЛК. СЛК жвачных животных является натуральной многофункциональной жирной кислотой, о которой известно, что она обладает ингибирующим или ослабляющим боли действием при раке кожи, раке желудка, раке груди и раке прямой кишки за счет антимутагенной активности (Ha, et al., Cancer Res., 50: 1097 (1990); Birt, et al., Cancer Res., 52: 2035 (1992)), терапевтическим действием при диабете за счет уменьшения устойчивости глюкозы, ингибирующим действием против ожирения за счет уменьшения жира тела (Cook, et al., Патент США 5.554.646) и профилактическим или регулирующим действием при высоком кровяном давлении, а также разнообразной активностью, благоприятной для организма человека, например, улучшающей иммунитет (Cook, et al., Патент США 5.674.901), антиоксидантной и антихолестериновой (Nicolosi, et al., Circulation, 88 (suppl.): 2458, 1993), и противоплесневой активностью.
В настоящее время СЛК используют в форме свободных жирных кислот, эфирных производных или триглицеридов. Известно, что для СЛК в форме свободных жирных кислот имеются проблемы в том, что их концевые карбоксильные группы обладают токсичностью и быстро окисляются, их преимущества уменьшаются из-за своеобразного вкуса и запаха при глотании, и их использование ограничено инкапсулированными продуктами, поскольку, когда их добавляют к животному/растительному маслу, качество масла может ухудшиться.
Для эфирных производных СЛК известен способ их получения путем присоединения к СЛК различных функциональных веществ, таких как фосфолипид и аскорбиновая кислота, как описано в патенте Кореи 0037151. Однако верификация физиологической функции и применимости продукта еще недостаточна. Более того, для СЛК, переработанных в форму свободных жирных кислот или эфирных производных, имеются проблемы в том, что их стойкость к окислению и перерабатываемость низки и присутствует неприятный привкус, делая таким образом трудным их применение для продуктов.
Между тем, поскольку известно, что СЛК после глотания поглощается in vivo в форме глицеридов, ожидалось, что продукты СЛК в форме глицеридов будут более благоприятными с точки зрения не только скорости поглощения in vivo после глотания, но также их применения для пищевых продуктов и медикаментов по сравнению с описанными выше СЛК продуктами в форме свободных жирных кислот или эфирных производных.
В связи с этим публикация РСТ WO 00/18994 описывает композицию, включающую СЛК в виде триглицерида, и патент США 6.609.222 описывает композицию, включающую СЛК и L-карнитин или его производное в касторовом масле. Кроме того, публикация РСТ WO 03/043972 описывает композицию, включающую в положениях жирной кислоты глицеридов жирную кислоту с цепью средней длины, включая СЛК, жирную кислоту с длинной цепью, ω-3 жирную кислоту, ω-6 жирную кислоту и ω-9 жирную кислоту.
В дополнение многочисленные патенты описывают различные способы использования функциональности СЛК, но относящиеся, главным образом, к триглицеридам СЛК.
Однако известно, что, когда триглицериды проглатываются перорально и перевариваются в желудочно-кишечном тракте, две из трех жирных кислот триглицерида будут отщепляться липазой, вырабатываемой поджелудочной железой, и затем поглощаться в кишках, но после поглощения in vivo будут вновь связываться in vivo, образуя триглицериды, и попадать в кровь, тогда как они должны были бы аккумулироваться вокруг кишок и в подкожных жирах.
Между тем, диглицерид обычно обнаруживают в натуральном масле в очень малом количестве, и потому его не используют для продуктов общего назначения, хотя используют в дорогой косметике и лекарствах. Однако из-за вышеуказанных проблем с триглицеридами в наши дни люди обычно стараются использовать диглицерид (одну форму глицерида) в пище и т.п.
Это обстоит так потому, что в отличие от триглицеридов диглицерид является структурно стабильным, в то время как он отсоединяется липазой и не соединяется вновь in vivo после поглощения, так что он полностью сжигается в воду и двуокись углерода в печени и мышцах без накопления in vivo.
Так, патент США 6004611 описывает диглицеридные продукты, которые имеют описанные выше характеристики и могут быть использованы как продукты общего назначения. В дополнение, ЕР 1135991 описывает получение диглицерида с ω-3 жирной кислотой, и японский патент 8269478 описывает получение диглицерида с жирной кислотой с цепью средней длины. Диглицериды для предотвращения накопления жира in vivo, как описанные выше, теперь применяют главным образом в пищевых масляных продуктах, они теперь выпускаются промышленностью и продаются в Японии и США.
Ввиду вышеупомянутых проблем, возникающих в предшествующей практике, авторы настоящего изобретения считали, что, если СЛК заглатывается в форме диглицерида, это может дополнительно улучшить эффект предотвращения накопления жира in vivo по сравнению с обычными диглицеридными продуктами и придать продуктам множество питательных и физиологических преимуществ СЛК в дополнение к структурной стабильности масла, обеспечивая таким образом превосходство перед обычными продуктами. Таким образом, отходя от ранее известного способа заглатывания СЛК в форме триглицерида, авторы настоящего изобретения сделали попытку разработать масляную композицию, содержащую диглицерид СЛК в качестве основного ингредиента, и способ ее применения, и после продолжительных исследований завершили эту разработку.
Соответственно целью настоящего изобретения является предложить масляную композицию, содержащую большое количество СЛК в форме диглицерида.
Другой целью изобретения является предложить пищевые продукты, содержащие масляную композицию.
Еще одной целью настоящего изобретения является предложить функциональные пищевые продукты и фармацевтические композиции для регулирования массы тела, противораковые, антиоксидантные и улучшающие иммунитет, которые содержат масляную композицию в качестве активного ингредиента.
Для достижения вышеуказанных целей в одном аспекте настоящее изобретение предлагает масляную композицию, включающую 40-95 мас.% диглицеридов, 5-60 мас.% триглицеридов, 0,1-10 мас.% моноглицеридов и 0,02-10 мас.% остатков, в которой отношение конъюгированной линолевой кислоты (СЛК) к жирным кислотам, содержащимся в суммарных глицеридах, составляет 5-98%.
В другом аспекте настоящее изобретение предлагает пищевые продукты, содержащие масляную композицию.
В еще одном аспекте настоящее изобретение предлагает функциональные пищевые продукты и фармацевтические композиции для регулирования массы тела, противораковые, антиоксидантные и улучшающие иммунитет, которые содержат масляную композицию в качестве активного ингредиента.
Масляная композиция, полученная по настоящему изобретению, содержит смесь свободной жирной кислоты и глицерина, которая остается после процесса очистки диглицерида, главного компонента композиции. Смесь называют здесь "остатки". Остатки предпочтительно составляют количество 0,02-10% по массе. Потому что, если свободную жирную кислоту и глицерин полностью удалять из композиции, производственные затраты будут увеличиваться. Таким образом, композицию предпочтительно используют без полного удаления свободной жирной кислоты и глицерина.
Среди жирных кислот, содержащихся в суммарных глицеридах, конъюгированная линолевая кислота (СЛК) включает по меньшей мере одну, выбранную из группы, состоящей из цис-9, транс-11 СЛК, транс-10, цис-12 СЛК и других изомеров СЛК.
Однако настоящее изобретение не ограничено вышеописанными типами широко известных изомеров конъюгированной линолевой кислоты.
В настоящем изобретении СЛК получают из по меньшей мере одного пищевого масла, выбранного из группы, состоящей из животных и растительных масел, богатых линолевой кислотой, включающих масло сафлора, соевое масло, кукурузное масло, рапсовое масло, рисовое масло, кунжутное масло, перилловое масло, подсолнечное масло, хлопковое масло, арахисовое масло, оливковое масло, пальмовое масло, пальмоолеиновое масло, пальмостеариновое масло, пальмоядровое масло, масло кокосовых орехов, говяжий жир, животное масло, смешанное растительное масло, кулинарный жир, маргарин, масло перечных семян, масло Kapok и масло Nica. Предпочтительно СЛК получают из растительных масел, включающих сафлоровое масло, кукурузное масло, масло примулы вечерней и подсолнечное масло.
Масляную композицию по настоящему изобретению используют также для приготовления обычного пищевого масла, салатного масла, масла для жарки, маргарина, жира для намазывания на хлеб, кулинарного жира, мороженого, заменителей взбитых сливок, заправок, майонезов, масла для кондитерских изделий и т.п.
Кроме того, масляную композицию по настоящему изобретению используют в регулирующих вес тела, противораковых, антиоксидантных и улучшающих иммунитет функциональных пищевых продуктах и фармацевтических композициях в качестве активного ингредиента.
Далее здесь настоящее изобретение будет описано подробно.
Для получения масляной композиции по настоящему изобретению сначала получают СЛК из линолевой кислоты или из богатых линолевой кислотой пищевых масел, таких как сафлоровое масло, кукурузное масло, масло примулы вечерней и подсолнечное масло, обычными способами синтеза СЛК (водно-щелочная изомеризация, неводно-щелочная изомеризация и щелочно-алкоголятная изомеризация).
Затем полученную СЛК смешивают с глицерином и подвергают ферментативной реакции с липозимом RM IM под вакуумом для получения сырой масляной композиции, содержащей большое количество диглицерида СЛК. Затем жирные кислоты и моноглицерид отделяют фракционной дистилляцией, и оставшийся материал очищают обычным способом очистки масла.
Полученная таким образом масляная композиция по изобретению включает более 40 мас.% диглицеридов, 5-60 мас.% триглицеридов, менее 10 мас.% моноглицеридов и остатки, т.е. менее 5 мас.% свободной жирной кислоты и менее 5 мас.% глицерина, где отношение СЛК к жирным кислотам, содержащимся в суммарных диглицеридах, составляет более 5%, и оставшиеся жирные кислоты состоят из насыщенных жирных кислот и ненасыщенных жирных кислот с 4-22 атомами углерода.
По настоящему изобретению обогащенная диглицеридом масляная композиция, которая имеет отношение СЛК к суммарным жирным кислотам 5-20%, может быть получена путем приготовления СЛК-содержащей композиции жирных кислот из пальмостеаринового масла или оливкового масла с низким содержанием линолевой кислоты и последующего воздействия на нее липозимом, ферментом синтеза диглицерида. Альтернативно обогащенная диглицеридом масляная композиция, которая имеет отношение СЛК к суммарным жирным кислотам 50-95%, может быть получена путем приготовления СЛК-содержащей композиции жирных кислот из сафлорового масла или кукурузного масла с высоким содержанием линолевой кислоты и последующего воздействия на нее липозимом.
Масляная композиция по изобретению мало или совсем не отличается от широко используемых обычных пищевых масел или кулинарных жиров по своим физико-химическим свойствам и может использоваться в качестве заменителя обычных пищевых масел или кулинарных жиров, так как они могут дать пищевые продукты с добавлением известных физиологических эффектов СЛК.
Например, масляная композиция по изобретению может быть использована в пищевых маслах для жарки и готовки заправок, таких французских заправок, как продукты вода-в-масле или масло-в-воде, майонезных продуктов, сливочных продуктов, кондитерских продуктов, таких как шоколады и картофельные чипсы, продуктов для питья, продуктов в капсулах, продуктов в таблетках, продуктов в порошке, хлебобулочных продуктов, таких как хлеб и печенье, и т.п.
Применение масляной композиции по изобретению не ограничено описанными выше примерами и возможно во всех продуктах, содержащих масляную композицию по изобретению. Масляная композиция по изобретению может быть применена в различных концентрациях и использована одна или в смеси с другими животными/растительными маслами.
Кроме того, масляная композиция по изобретению может быть также использована в лекарствах в форме твердых лекарств, таких как порошки, крупинки, капсулы, пилюли или таблетки, или жидких, таких как дисперсии или эмульсии, без ограничений. Кроме того, она может быть введена в рецептуру вместе с обычными добавками, такими как разрыхлители, связующие и наполнители, и лекарственными соединениями.
Масляная композиция по изобретению может быть введена перорально при общей дозе 1-4 г один раз или несколько раз за день. Однако должно быть понятно, что фактическая доза композиции по изобретению должна определяться с учетом нескольких факторов, таких как пероральное введение, рецептура и возраст, пол, масса тела и тяжесть заболевания пациента, и, таким образом, объем настоящего изобретения никоим образом не ограничен вышеуказанной дозой.
В дополнение к цели обеспечения многофункциональности масляных композиций по изобретению, использующих СЛК, при приготовлении переработанных животных и растительных пищевых продуктов (колбасы, консервированные пищевые продукты и т.д.) масляная композиция может также использоваться как заменитель масел так, чтобы улучшить стабильность при хранении, предпочтение и стабильность эмульсии. Количество добавляемой масляной композиции не ограничено, и, поскольку содержание композиции в жире, который используют как заменитель жира при приготовлении, например, колбас, постепенно увеличивают до 5%, 20% и 40%, стабильность при хранении и предпочтение колбас улучшались. Как описано выше, масляная композиция по изобретению может быть широко использована для улучшения стабильности хранения, предпочтительности и стабильности эмульсии переработанных пищевых продуктов без специфических ограничений концентрации ее использования.
В дополнение - масляная композиция по изобретению может быть введена в пищевые добавки для выращивания цыплят, выращивания свиней, выращивания молочного и мясного скота в таких целях, как предотвращение накопления жира тела, ускорение роста, предотвращение заболеваний и восполнение питательных веществ в смеси с такими материалами, как органические и неорганические питательные вещества.
Лучший способ осуществления изобретения
Здесь далее настоящее изобретение будет описано подробно с помощью следующих примеров и примеров испытаний. Должно быть понятно, однако, что эти примеры даны для лучшего понимания настоящего изобретения и не должны истолковываться как ограничивающие объем настоящего изобретения.
Пример испытаний
Газовая хроматография для анализа состава жирных кислот
Состав жирных кислот анализировали при следующих условиях: колонка: HP-INNOWAX (Agilent Co., USA); газ-носитель: гелий, 2,1 мл/мин; температура термостата: 150-260°; концентрация пробы: 25 г/л (растворитель метиленхлорид). В качестве детектора использовали пламенно-ионизационный детектор (ПИД) при 275°С.
2. Жидкостная хроматография для анализа состава глицеридов
Состав глицеридов анализировали при следующих условиях: колонка: Supelcosil LC-Si, 5 мкм, 25 см (Aupelco Co., USA); растворители подвижной фазы: растворитель А (бензол: хлороформ: уксусная кислота 70:30:2) и растворитель В (этилацетат); концентрация пробы: 1 мг/мл (растворитель хлороформ); и детектор: испарительный детектор рассеяния света (ELSD). В этом случае температура колонки была 82°С, и скорость потока составляла 2,3 мл/мин.
3. Измерение содержания жира тела
После введения диеты в течение 6 недель измеряли массу тела крыс каждой испытуемой группы. Затем крыс забивали смещением шейных позвонков и каждую из частей крыс расчленяли и однородно измельчали блендером, добавляя в то же время примерно 3-кратный объем дистиллированной воды. Измельченный материал сушили при 80°С и экстрагировали жир из высушенного материала методом Сокслета растворителем хлороформ: метанол (2:1). После завершения экстракции часть растворителя отбирали и сушили и определяли массу оставшегося жира.
Пример 1
900 г масла сафлора от L company, Korea добавляли к 1100 г щелочно-глицериновой смеси и изомеризовали с 250 г гидроксида кальция при нагревании до 150°С под азотом, получая таким образом СЛК. После завершения щелочной изомеризации реакционный раствор дважды экстрагировали 500 мл гексана, и слой органического растворителя трижды промывали водой и концентрировали, получая таким образом свободные жирные кислоты. Композицию свободных жирных кислот анализировали методом газовой хроматографии, описанным выше в примере испытаний, и результаты анализа показаны ниже в таблице 1.
Таблица 1
Жирные кислоты Содержание (%)
16:0 7,4
18:0 2,7
18:1 9,7
18:2 (неконъюгированная жирная кислота) 2,6
Конъюгированная жирная кислота (18:2)
(цис-9, транс-11)
(транс-10, цис-12)
(другие изомеры)
77,6
(36,1)
(38,4)
(3,1)
Затем 283,7 г приготовленной СЛК и 46,2 г глицерина смешивали друг с другом и добавляли 4,25 г Lipozyme RM TM (Novozyme). Смеси давали реагировать под вакуумом 20 тор при 40°С в течение 10 ч при перемешивании при 300 об/мин. Фермент удаляли через фильтр, получая таким образом около 330 г масла. Затем непрореагировавшие реагенты удаляли молекулярной дистилляцией, получая таким образом 300 г масла, содержащего триглицерид и диглицерид в качестве основных компонентов. Затем осуществляли обычный процесс очистки для обесцвечивания и дезодорирования, получая таким образом масляную композицию по настоящему изобретению.
Масляную композицию анализировали на содержание жирных кислот и глицеридов методами, описанными выше в примере испытаний, и результаты анализа показаны ниже в таблицах 2 и 3.
Пример 2
1000 г масла сафлора от О company, Korea растворяли в 750 г воды и гидролизовали с липазой-OF при условиях 200 об/мин и 40°С, получая таким образом 900 г жирных кислот из сафлорового масла.
283,7 г приготовленных жирных кислот и 46,2 г глицерина смешивали друг с другом и добавляли 4,25 г Lipozyme RM TM (Novozyme). Смеси давали реагировать под вакуумом 20 тор при 40°С в течение 10 ч при перемешивании при 300 об/мин. Фермент удаляли через фильтр, получая таким образом 330 г масла. Затем проводили процесс очистки так, как описано в примере 1, получая таким образом масляную композицию.
Масляную композицию анализировали, как описано в примере 1, и результаты анализа показаны ниже в таблицах 2 и 3.
Пример 3
Масляную композицию, полученную в примере 1, и масляную композицию, полученную в примере 2, смешивали в массовом отношении 1:7, получая таким образом масляную композицию.
Затем масляную композицию анализировали на содержание жирных кислот и глицеридов, как описано в примерах 1 и 2, и результаты анализа показаны ниже в таблицах 2 и 3.
Сравнительный пример
Сафлоровый продукт, поставляемый в продажу O company, Korea, использовали для сравнения с примерами 1, 2 и 3.
Таблица 2
Жирные кислоты Содержание (%)
Пример 1 Пример 2 Пример 3 Сравнительный пример
16:0 6,1 7,0 6,5 7,4
18:0 2,3 3,0 2,9 2,0
18:1 11,6 15,6 15,3 15,3
18:1 (неконъюгированная жирная кислота) 2,4 74,4 65,2 74,4
Конъюгированная жирная кислота (18:2)
(цис-9, транс-11)
(транс-10, цис-12)
(другие изомеры)
77,6
(34,1)
(36,4)
(7,1)
0
0
0
0
10,1
(4,6)
(4,8)
(0,7)
0
0
0
0
Таблица 3
Компонент Содержание (%)
Пример 1 Пример 2 Пример 3 Сравнительный пример
Триглицерид 16,3 15,7 15,9 98,7
Диглицерид 83,2 83,5 83,4 1,0
Моноглицерид 0,3 0,5 0,5 0
Свободная жирная кислота 0,2 0,3 0,3 0,3
Пример 4
Ингибирующий эффект на увеличение массы тела
Содержащую СЛК масляную композицию, полученную по настоящему изобретению, вводили подопытным животным для проверки того, оказывает ли композиция ингибирующие эффекты на увеличение массы тела и жира тела.
Подопытные животные были разделены на группы, которым вводили композиции примеров 1-3, и группу, которой вводили композицию сравнительного примера, каждая группа состояла из 10 шестинедельных SD-крыс.
Каждую из композиций вводили перорально каждому животному в количестве 50 мг/кг один раз в сутки в дополнение к корму. Затем измеряли массу тела каждого животного в течение каждого периода в соответствии с методикой, описанной в примере испытаний 3. Среднее значение измеренной массы тела показано в таблице 4 ниже.
Таблица 4
Период ввода корма Масса тела (г)
Группа ввода композиции примера 1 Группа ввода композиции примера 2 Группа ввода композиции примера 3 Группа ввода композиции сравнительного примера
День 0 139,5+3,8 138,4+4,7 139,8+3,5 140,0+3,1
День 14 275,7+7,9 279,8+6,5 277,8+7,5 295,3+4,5
День 21 343,2+10,1 347,6+9,3 345,4+10,9 358.6+11,7
День 42 369,2+10,9 381,5+9,5 375,3+11,3 401,8+11,9
Содержание жира тела (г) 30,6+2,9 61,4+4,5 44,2+3,9 97,44+6,4
Содержание жира тела (%) 8,5+0,8 16,4+1,7 11,4+1,6 24,7+2,8
Как можно видеть из таблицы 4, было найдено, что группы, которым вводили композицию примеров 1, 2 и 3 соответственно, которые содержали высокую концентрацию диглицерида, показали тенденцию к уменьшению скорости возрастания массы тела по сравнению с группой, которой вводили композицию сравнительного примера, и имели значительно более низкое содержание жира. Кроме того, группы, которым вводили композиции примера 1 и примера 3, которые содержали высокую концентрацию диглицерида СЛК, показали тенденцию ингибирования возрастания массы тела и могли значительно ингибировать возрастание содержания жира по сравнению с группой, которой вводили композицию примера 2, содержащую обычный диглицерид.
Пример 5
Приготовление корма с масляной композицией по изобретению
Корма, имеющие составы, приведенные в таблице 5 ниже, вводили подопытным животным. В этом случае в качестве жидкого масляного компонента использовали каждую из композиций примеров 1-3 и сравнительного примера для каждой группы подопытных животных. В качестве подопытных животных использовали SD-крыс.
Таблица 5
Компонент корма Содержание (мас.%)
Жидкое масло 10
Казеин 20
Минералы 3,5
Витамины 1,0
DL-метионин 0,3
Картофельный крахмал 60,2
Целлюлоза 5,0
Всего 100
Во время ввода корма у всех подопытных животных получали подтверждение проглатывания корма без отторжения.
Соответственно композиция по изобретению может быть использована для пищевых продуктах, поскольку ожидается, что путем ввода композиций могут быть получены пищевые продукты хорошего качества, обогащенные СЛК и диглицеридом.
Пример 6
Жареная пища с масляной композицией по изобретению
Каждую из масляных композиций примеров 1-3 и сравнительного примера использовали для жарки 50 г замороженного картофеля, готовя таким образом 10 жареных картофелин для каждой композиции. Затем сравнивали композиции по вкусу жареной пищи, запаху при жарке, ощущению при разжевывании жареной пищи, разбрызгиванию при жарке и окислительной стабильности. В таких сенсорных тестах вкус, запах и ощущение при разжевывании жареной пищи оценивалось 20 сенсорными панелистами согласно методике Jang Kun-Hyung, Sensory Evaluation of Food Preferences, Gaemunsa Co., 1975.
Как можно видеть из таблицы 6 ниже, оценка результатов, показанных композициями примеров 1, 2 и 3, которые обогащены диглицеридами, были превосходными по вкусу и ощущению при разжевывании жареной пищи по сравнению с масляной композицией сравнительного примера, триглицеридного продукта, а разбрызгивание и запах при жарке были подобными у всех испытанных масляных композиций.
Таблица 6
Пример 1 Пример 2 Пример 3 Сравнительный пример
Вкус 4,0 4,5 4,8 3,8
Ощущение при разжевывании 4,6 4,6 4,6 4,3
Запах 4,0 4,0 4,0 4,0
Критерии оценки: 5 - очень хорошо; 4 - хорошо; 3 - средне; 2 - плохо; 1 - очень плохо
Кроме того, при измерении показателей цветности до и после жарки по методу Ловибонда, который обычно применяют при измерении показателя цветности, стеклянные цветные фильтры с различными концентрациями сравнивали друг с другом, в то время как номер фильтра, соответствующего цвету образца, считывали и выражали как общий показатель цветности. При измерении кислотного числа подходящее количество образца растворяли в 20 мл растворителя простой эфир - этанол (2:1), к раствору добавляли 1% фенолфталеина и титровали 0,1N гидроксидом натрия. Кроме того, время индукции окисления измеряли прибором Metrohm 743 Rancimat в условиях аэрации 20 л/ч при 120°С. Результаты измерений показаны в таблице 7 ниже.
Таблица 7
Пример 1 Пример 2 Пример 3 Сравнительный пример
Изменение (%) кислотного числа до и после жарки* 78 88 87 85
Изменение (%) величины цветности до и после жарки** 82 98 91 94
Индукционное время окисления (ч) 4,35 3,04 3,85 3,14
*: Изменение (%) кислотного числа до и после жарки рассчитывали исходя из кислотного числа перед жаркой.
**: Изменение (%) общего показателя цветности до и после жарки исходя из общего показателя цветности перед жаркой (10XR+Y).
Результаты показали, что композиции примеров 2 и 3 имели более продолжительное время индукции окисления, чем композиция сравнительного примера. Это означает, что композиции примеров 1 и 2 являются химически и физически более стабильными.
Пример 7
Приготовление пищевого продукта масло-в-воде
Майонез, включающий 80 мас.% масляной композиции примера 1, 7 мас.% яичного желтка, 9 мас.% уксуса, 2 мас.% сахара, 0,5 мас.% горчицы и 0,5% перца, готовили обычным способом. Кроме того, готовили другой майонез, имевший такой же состав, что и майонез, описанный выше, за исключением композиции примера 3. В качестве контроля использовали обычный майонез (Ottogi Co., Korea) для сравнения стабильности эмульсии.
При испытании стабильности эмульсии майонез помещали в градуированную пробирку и встряхивали в водяной бане с постоянной температурой при 85°С в течение 5 часов. Затем майонез оставляли отстаиваться при комнатной температуре и измеряли количество отделившегося масла и выражали его как процент в расчете от общего объема майонеза. Результаты испытания показаны в таблице 8, майонез, содержащий масляную композицию по изобретению, показал стабильность эмульсии, подобную прежнему майонезу.
Таблица 8
Количество отделенного масла (%)
Майонез, содержащий композицию примера 1 32
Майонез, содержащий композицию примера 3 35
Контрольная группа (Продукт и компании О) 36
Пример 8: Приготовление пищевого продукта вода-в-масле
35 мас.% масляной композиции примера 1, 45,0% гидрированного соевого масла (IV=43), 0,7 мас.% натуральных сливок, 0,4 мас.% лецитина, 0,06 мас.% маслорастворимого витамина, 16,0 мас.% воды, 2,5 мас.% сухого обезжиренного молока, 0,3 мас.% соли и 0,04 мас.% дегидроацетата натрия смешивали с помощью смесителя-гомогенизатора, получая таким образом маргарин. Кроме того, готовили другой маргарин, имеющий такой же состав за исключением масляной композиции примера 3.
Затем определяли и сравнивали друг с другом стабильность эмульсий приготовленных по изобретению маргаринов и обычного маргарина (растительный маргарин, Ottogi Co., Korea).
При измерении стабильности эмульсий каждый из маргаринов хранили при 15оС в течение 7 суток, помещали в градуированную пробирку и оставляли стоять при 40°С в течение 5 часов, измеряли количество отделившегося масла и выражали его как процент от общего объема маргарина. Результаты испытаний показаны в таблице 9 ниже. В результатах испытаний маргарины, содержащие масляную композицию по изобретению, не показали большого различия в стабильности эмульсии с обычным маргарином.
Таблица 9
Количество отделенного масла (%)
Маргарин, содержащий композицию примера 1 68
Маргарин, содержащий композицию примера 1 66
Контрольная группа (Продукт и компании О) 64
Пример 9: Приготовление мороженого
12 мас.% масляной композиции примера 1, 10 мас.% масла, 12 мас.% сухого обезжиренного молока, 10 мас.% сгущенного молока, 6 мас.% сахара, 0,5 мас.% желатина и 49,5 мас.% воды смешивали и подвергали процессам стерилизации, старения и замораживания, получая таким образом мороженое. Готовили другой образец мороженого, имевший такой же состав за исключением композиции по примеру 3.
Затем мороженое, приготовленное с обычным пищевым маслом, и мороженое, приготовленное, как описано выше, сравнивали друг с другом по ощущению во рту. В этом случае сенсорную оценку ощущения во рту проводили 20 экспертов сенсорного жюри. Результаты оценки приведены в таблице 10 ниже. Образцы мороженого, содержащие масляную композицию по изобретению, не показали различий в ощущении во рту от обычного мороженого.
Таблица 10
Балл оценки
Мороженое с композицией примера 1 4,0
Мороженое с композицией примера 3 4,5
Контрольное мороженое 4,8
5: весьма превосходно; 4: превосходно; 3: хорошо; 2: плохо; 1: очень плохо
Пример 10
Приготовление фармацевтической композиции
1. Таблетки
Согласно способу приготовления таблеток на основе общих правил составления композиций Korean pharmacopoeia в композицию вводили следующие компоненты, получая таким образом таблетки, содержащие 200 мг масляной композиции примера 1 на таблетку:
Масляная композиция примера 1+крахмал 400 мг
Стеарат магния 5 мг
Карбоксиметилцеллюлоза кальция 25 мг
Легкая безводная кремневая кислота 70 мг
Итого: 500 мг
2. Мягкие капсулы
Согласно способу приготовления капсул на основе общих правил составления композиций Korean pharmacopoeia в композицию вводили следующие компоненты, получая таким образом таблетки, содержащие 500 мг масляной композиции примера 1 на капсулу:
Масляная композиция примера 1 500 мг
Желатин 497 мг
Параоксиметилбензоат 1,5 мг
Параоксипропилметилбензоат 1,5 мг
Итого: 1000 мг
Практическое применение
Как описано выше, настоящее изобретение предлагает масляную композицию, содержащую большое количество диглицерида СЛК, полученную реакцией СЛК, обладающей действиями: противораковым, улучшающим иммунитет, антиоксидантным, антихолестериновым и ускоряющим рост, с глицерином таким образом, чтобы образовать диглицерид СЛК, который почти сгорает без аккумуляции in vivo.
Кроме того, настоящее изобретение предлагает фармацевтические композиции и функциональные пищевые продукты, которые содержат в качестве активного ингредиента масляную композицию вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
Таким образом, настоящее изобретение может дать пищевые продукты и фармацевтические композиции, обладающие действиями: противораковым, улучшающим иммунитет, антиоксидантным, антихолестериновым, ускоряющим рост и регулирующим массу тела.

Claims (10)

1. Масляная композиция, содержащая 40-85 мас.% диглицеридов, 5-59 мас.% триглицеридов, 0,1-10 мас.% моноглицеридов, 0,01-5 мас.% остатков свободной жирной кислоты и 0,01-5 мас.% глицерина, причем композиция содержит конъюгированную линолевую кислоту (СЛК) в количестве 5-98% от общего количества жирных кислот, содержащихся в глицеридах.
2. Масляная композиция по п.1, в которой конъюгированная линолевая кислота (СЛК) включает по меньшей мере одну, выбранную из группы, состоящей из цис-9, транс-11 СЛК, транс-10, цис-12 СЛК и других изомеров СЛК.
3. Масляная композиция по п.1 или 2, в которой СЛК получена из по меньшей мере одного пищевого масла, выбранного из группы, состоящей из животных и растительных масел, обогащенных линолевой кислотой, включающих масло сафлора, соевое масло, кукурузное масло, рапсовое масло, рисовое масло, кунжутное масло, перилловое масло, подсолнечное масло, хлопковое масло, арахисовое масло, оливковое масло, пальмовое масло, пальмоолеиновое масло, пальмостеариновое масло, пальмоядровое масло, масло кокосовых орехов, говяжий жир, животное масло, смешанное растительное масло, кулинарный жир, маргарин, масло перечных семян, масло Kapok и масло Nica.
4. Пищевой продукт, содержащий масляную композицию по п.1.
5. Пищевой продукт по п.4, выбранный из группы, состоящей из пищевого масла, салатного масла, масла для жарки, маргарина, жира для намазывания на хлеб, кулинарного жира, мороженого, заменителей взбитых сливок, заправок, майонезов и масла для кондитерских изделий.
6. Функциональный пищевой продукт для регулирования веса тела, противораковый, антиоксидантный и улучшающий иммунитет, содержащий в качестве активного ингредиента масляную композицию по п.1.
7. Функциональный пищевой продукт по п.6 в форме таблеток, капсул, порошков или в жидкой форме.
8. Фармацевтическая композиция для регулирования веса тела, противораковая, антиоксидантная и улучшающая иммунитет, содержащая в качестве активного ингредиента масляную композицию по п.1.
9. Фармацевтическая композиция по п.8 в форме таблеток, капсул, порошков или в жидкой форме.
10. Пищевая добавка, содержащая масляную композицию по п.1.
RU2006122957/13A 2003-11-28 2004-11-26 Масляная композиция и содержащие ее пищевые продукты, фармацевтическая композиция и пищевая добавка RU2376782C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2003-0085422 2003-11-28
KR20030085422 2003-11-28
KR1020040097924A KR100740564B1 (ko) 2003-11-28 2004-11-26 공액화 리놀레산의 디글리세리드가 풍부한 유지조성물
KR10-2004-0097924 2004-11-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006122957A RU2006122957A (ru) 2008-01-10
RU2376782C2 true RU2376782C2 (ru) 2009-12-27

Family

ID=34635737

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006122957/13A RU2376782C2 (ru) 2003-11-28 2004-11-26 Масляная композиция и содержащие ее пищевые продукты, фармацевтическая композиция и пищевая добавка

Country Status (8)

Country Link
US (2) US20070141220A1 (ru)
EP (1) EP1733012A4 (ru)
JP (1) JP2007512407A (ru)
KR (1) KR100740564B1 (ru)
CN (1) CN1906280B (ru)
BR (1) BRPI0416403A (ru)
RU (1) RU2376782C2 (ru)
WO (1) WO2005052102A1 (ru)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2460511C1 (ru) * 2011-05-23 2012-09-10 Вагинак Львович Ханикян Композиция для получения косметических и лекарственных эмульсий и способ ее получения
RU2682389C1 (ru) * 2015-06-05 2019-03-19 Кхван Сик ЮН Стимулирующая прирост массы кормовая добавка, кормовая композиция для сельскохозяйственных животных и способ выращивания сельскохозяйственных животных
RU2727729C1 (ru) * 2015-09-30 2020-07-23 Сосьете Де Продюи Нестле С.А. Композиция для покрытия замороженного кондитерского изделия и способ ее получения
US11576417B2 (en) 2015-09-30 2023-02-14 Societe Des Produits Nestle S.A. Method of manufacturing a frozen confection with low SFA coating and product obtained

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8252948B2 (en) * 2003-04-25 2012-08-28 Ilshin Wells Co., Ltd. Fat composition
US20070116843A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 Changaris David G Cooked foods containing conjugated linoleic acids
US20070218183A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Bunge Oils, Inc. Oil composition of conjugated linoleic acid
KR101297921B1 (ko) * 2006-08-11 2013-08-19 카오카부시키가이샤 유지 조성물
CN100999698B (zh) * 2006-12-27 2010-12-29 华南理工大学 含有甘油酯型共轭亚油酸的油脂及其生产方法
KR20090115865A (ko) * 2007-02-05 2009-11-09 기린 교와 푸즈 가부시키가이샤 생지 개량제
KR100857913B1 (ko) * 2007-02-22 2008-09-10 주식회사 일신웰스 공역 리놀레산이 결합된 디글라이세라이드를 유효성분으로함유하는 항비만용 조성물
KR100856456B1 (ko) * 2007-07-27 2008-09-04 주식회사 일신웰스 면역 증강용 사료 첨가제 및 이를 포함하는 가축 사료
PT2055199E (pt) * 2007-10-29 2013-10-10 Stepan Specialty Products Llc Composição de tempero
US8343753B2 (en) 2007-11-01 2013-01-01 Wake Forest University School Of Medicine Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae
CN101185465B (zh) * 2007-12-14 2010-05-19 华南理工大学 一种油脂组合物及其应用
MY145791A (en) * 2009-05-25 2012-04-30 Liang Woon San A method for producing a nutraceutical composition and the nutraceutical produced by the method
WO2010150161A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Firmenich Sa Flavouring ingredient
CN101816423A (zh) * 2010-04-22 2010-09-01 王京南 紫苏籽油脂肪乳口服溶液、饮料及制造方法
WO2012026663A1 (ko) * 2010-08-25 2012-03-01 이화여자대학교 산학협력단 운데실렌산, 공액리놀레산 및/또는 공액리놀레산 이성질체를 포함하는 항암보조제
JP5925638B2 (ja) * 2011-08-22 2016-05-25 花王株式会社 油脂組成物
MY168419A (en) * 2011-08-24 2018-11-09 J Oil Mills Inc Oxidized and partially hydrogenated oil or fat
CN102793050B (zh) * 2012-07-06 2013-10-16 安徽大学 一种以棕榈油为基油的低反式脂肪酸冰淇淋专用油脂的制备方法
CN103704373A (zh) * 2013-12-19 2014-04-09 南京财经大学 一种食用油及其制造方法
CN103710400B (zh) * 2013-12-27 2016-02-24 南昌大学 一种制备sn-2位富含共轭亚油酸甘油三酯的方法
KR101671565B1 (ko) * 2013-12-31 2016-11-02 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 카폭박을 포함하는 비육돈 사육용 사료 조성물, 이를 이용한 사육 방법 및 이로부터 얻은 돈육
CN106135904A (zh) * 2015-03-31 2016-11-23 浙江海洋学院 一种富含金盏酸的甘油二酯油组合物及其制备方法和应用
CN106137944A (zh) * 2015-03-31 2016-11-23 浙江海洋学院 一种富含兰花酸的甘油二酯油组合物及其制备方法和应用
CN106135902A (zh) * 2015-03-31 2016-11-23 浙江海洋学院 一种富含梓树酸的甘油二酯油组合物及其制备方法和应用
CN106138026A (zh) * 2015-03-31 2016-11-23 浙江海洋学院 一种富含石榴酸的甘油二酯油组合物及其制备方法和应用
WO2016196547A1 (en) * 2015-06-01 2016-12-08 Cargill, Incorporated Oil composition with mono-acylglycerides
SI3621931T1 (sl) * 2017-05-11 2021-08-31 Rockwool International A/S Vezivni sestavek za mineralna vlakna, ki vsebuje vsaj en hidrokoloid in ester glicerola z maščobno kislino
CN110999991A (zh) * 2019-12-31 2020-04-14 华南理工大学 一种油脂组合物及其制备方法和在制备蛋黄酱中的应用
CN111802477B (zh) * 2020-06-08 2021-08-10 华南理工大学 一种硬质糖果专用油脂及其制备方法和应用
CN112425698A (zh) * 2020-11-23 2021-03-02 长沙县盛大蛋鸡饲养专业合作社 一种蛋禽饲料及其制作工艺和应用
CN114642240A (zh) * 2022-03-31 2022-06-21 湖南纽格润生物科技有限公司 一种低蛋白日粮下提高动物生产性能的功能性脂质及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6344843A (ja) * 1986-08-13 1988-02-25 Kao Corp 油中水中油型乳化油脂組成物
US5102582A (en) * 1990-09-17 1992-04-07 Uop Process for separating fatty acids and triglycerides
EP0744899B1 (en) * 1994-02-18 1998-10-07 Loders Croklaan B.V. Fat blends, based on diglycerides
DE69609196T3 (de) * 1995-11-14 2006-01-26 Loders Croklaan B.V. Verfahren zur Herstellung von Materialien mit hohem Gehalt an isomeren von konjugierter Linolsäure
JP4209482B2 (ja) * 1996-09-10 2009-01-14 日本水産株式会社 安定化油脂の製造方法、得られた油脂並びにその油脂を含有する食品
CN1236683C (zh) * 2000-08-08 2006-01-18 花王株式会社 油/脂组合物
JP4391673B2 (ja) * 2000-08-08 2009-12-24 花王株式会社 油脂組成物
AU2001236616A1 (en) * 2000-08-26 2002-03-13 Metagenics, Inc. Improved stability conjugated linoleic acid composition for dietary supplement and food uses
WO2002041706A2 (en) * 2000-11-21 2002-05-30 Alpha Foods Ingredients, Inc. Bioactive compositions comprising conjugated linoleic acid glycerides and methods for producing bioactive conjugated linoleic acid
US6908946B2 (en) * 2001-05-31 2005-06-21 Wisconsin Alumni Research Foundation Conjugated nonadecadienoic acid compositions
JP3970669B2 (ja) * 2001-08-02 2007-09-05 日清オイリオグループ株式会社 共役脂肪酸含有モノグリセリドおよびその製造方法
KR100540875B1 (ko) * 2003-04-25 2006-01-11 주식회사 일신웰스 공역 리놀레산을 포함하는 고순도 디글리세라이드 유지조성물 및 그 제조방법
WO2004096748A1 (en) * 2003-04-25 2004-11-11 Ilshinwells Co., Ltd. Preparation method of conjugated linoleic acid diglycerides

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2460511C1 (ru) * 2011-05-23 2012-09-10 Вагинак Львович Ханикян Композиция для получения косметических и лекарственных эмульсий и способ ее получения
RU2682389C1 (ru) * 2015-06-05 2019-03-19 Кхван Сик ЮН Стимулирующая прирост массы кормовая добавка, кормовая композиция для сельскохозяйственных животных и способ выращивания сельскохозяйственных животных
RU2727729C1 (ru) * 2015-09-30 2020-07-23 Сосьете Де Продюи Нестле С.А. Композиция для покрытия замороженного кондитерского изделия и способ ее получения
US11576417B2 (en) 2015-09-30 2023-02-14 Societe Des Produits Nestle S.A. Method of manufacturing a frozen confection with low SFA coating and product obtained

Also Published As

Publication number Publication date
US20100280112A1 (en) 2010-11-04
KR20050052384A (ko) 2005-06-02
CN1906280B (zh) 2010-06-09
KR100740564B1 (ko) 2007-07-18
WO2005052102A1 (en) 2005-06-09
JP2007512407A (ja) 2007-05-17
EP1733012A1 (en) 2006-12-20
CN1906280A (zh) 2007-01-31
BRPI0416403A (pt) 2007-01-09
RU2006122957A (ru) 2008-01-10
US20070141220A1 (en) 2007-06-21
EP1733012A4 (en) 2009-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2376782C2 (ru) Масляная композиция и содержащие ее пищевые продукты, фармацевтическая композиция и пищевая добавка
JP4391673B2 (ja) 油脂組成物
CN100421565C (zh) 油/脂组合物
JP4031219B2 (ja) 油脂組成物
US6762203B2 (en) Oil composition
TWI331902B (ru)
JP5155863B2 (ja) 油脂組成物
EP1211305B1 (en) Fat compositions
JP2001262180A (ja) 油脂組成物
JP2008069184A (ja) 油脂組成物
TWI389697B (zh) Improve the composition of lipid metabolism
KR20040095263A (ko) 체온상승제
JP2002138296A (ja) 油脂組成物
WO2008012106A1 (en) Fat containing composition
JP2004075653A (ja) 体脂肪分解促進剤および飲食物
KR100684641B1 (ko) 유지 조성물, 이를 함유하는 식품 및 건강보조식품
JP4594489B2 (ja) 特異的殺癌細胞剤及びこれを配合してなる組成物
JP5211529B2 (ja) 肝機能改善剤
JPWO2003074042A1 (ja) 脱共役蛋白質発現亢進剤