JPH0353866A - リグナン類含有飲食物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、降コレステロール作用及び／または降中性脂
質作用を有するリグナン類化合物を含有する食品に関す
る。

〔従来の技術〕

近年、戒大病として増加の一途をたどりつつある動脈硬
化の最も重要な危険因子と考えられている高脂血症は、
遺伝性、非遺伝性のものも含まれ（１） るが、血清コレステロールもしくは血清トリグリセライ
ド値が上昇する病気であり、特に低比重リポ蛋白コレス
テロールは動脈内膜細胞に取り込まれて沈着し、動脈粥
状硬化の主因となると考えられている。

従来、抗高脂血症剤としては、高コレステロール血症用
にＴ−オリザノール、ソイステロール、メリナミド、パ
ンテチン、ニコチン酸製剤、クロフィブラート系誘導体
、蛋白同化ホルモン、プロブコール及びコレスチラミン
が高トリグリセライド血症用に、パンテチン、ニコチン
酸トコフェロール、蛋白同化ホルモン、ニコチン酸誘導
体、クロフィブラート系誘導体及びデキストラン硫酸が
治療薬として使用されてきたが、これらの中には胃腸障
害、発癌性、肝障害などの副作用のあるものがあり、機
能性食品の機能性因子として食品中に使用することがで
きなかった。

ところで、例えば、バターはコレステロール含量が非常
に高く　（コレステロール約２２０ｍｇ／１００ｇ）、
カロリーも非常に高い（７００カロリー以上／（２） １００　ｇ　）が、それにも拘らず、バクーは特に人気
のある製品である。バターの人気は主として、その独特
の特徴的な風味によるものであり、この風味がバターの
食品或分としての広範囲な受容性と用途の根拠である。

しかし、高コレステロール食物が心疾患の発生率の増加
と関係することから、健康専門家はコレステロールの摂
取を減少するかまたは抑制するために、食物中のバター
を除去もしくは低減することをすすめているのが現状で
あり、こういった問題を解決する手段として、アブラハ
ム・アイ・バカル等は「バクー風味の順粒及びその製造
法」　（特開平１−９５７４０）を記載しているが、こ
れはあくまでも風味の強化であり、バター本来のうま味
を得ることはできなかった。一般に食品には、バター以
外にも食品を摂取することで血清コレステロール及び血
清トリグリセライドの上昇を伴う食品が多く、解決方法
としては風味を有する擬似的な食品を発明する以外はな
かった。

そこで、本来の食品に加えることのできる無害な天然物
で、嗜好に影響を与えず、しかも安全な降（３） コレステロール作用及び降中性脂質作用を有する物質を
有する飲食物の開発が強く望まれている。

〔発明が解決しようとする課題〕

従って本発明は、降コレステロール作用及び降中性脂質
作用を有する、天然物で安全な物質を添加した飲食物を
提供しようとするものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者等は、上記の目的を達或するため種々研究した
結果、胡麻種子、胡麻粕及び胡麻油中より単離したリグ
ナン類化合物が、血中コレステロール及び血中中性脂質
を低下させる作用を有する上に安全性が高く、しかも、
精製品は無味無臭で白色を呈しているため、飲食品への
配合に適するものであることを見い出し、本発明を完或
した。

また、リグナン類化合物高含有の胡麻種子等からの抽出
物は、香ばしいゴマの香りを有するものであるため、同
時に、コマの香りをも付加することも可能である。

（４） 従って本発明は、リグナン類化合物１種類又は複数種類
を合計０．　００１重量％以上含有することを特徴とす
るリグナン類含有飲食物；及びリグナン類化合物を含有
する抽出物を０．　００４重量％以上含有することを特
徴とするリグナン類含有飲食物を提供する。

〔具体的な説明〕

本発明で使用するリグナン類化合物としては、セサミン
、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、セ
サモリン、２−　（３・４−メチレンジオキシフェニル
’）−６−　（３−メトキシ−４ヒドロキシフェニル）
−３．７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン、
２．６−ビスー（３一メトキシー４−ヒドロキシフェニ
ル）−３．７ジオキサビシクロ［３．３．０）オクタン
、又は２（３．４一メチレンジオキシフェニル）−６（
３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ〉３．７−ジ
オキサビシクロＣ３．３．Ｏ）ｌオクタン等を挙げるこ
とができ、これらを単独で、または混（５） 合して使用することができる。

本発明の食品に添加するリグナン類化合物及びリグナン
類化合物を主或分とする抽出物を得る方法として次の手
順で行うことができる。まず、リグナン類化合物を主或
分とする抽出物を胡麻油から得るには、胡麻油とは実質
的に非混和性であり且つリグナン類化合物を抽出・溶解
することができる種々の有機溶剤を用いて抽出・濃縮す
ることで得られる。このような有機溶剤として、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メタ
ノール、エタノール等を挙げることができる。

リグナン類化合物を主或分とする抽出物を得るには、例
えば胡麻油と上記の溶剤のいずれかとを均一に混合した
後、低温において静置し、遠心分離等の常法に従って相
分離を行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することによ
り得られる。さらに具体的には、胡麻油を２〜１０倍、
好ましくは６〜８倍容量のアセトンに溶かし、−８０℃
で一晩放置する。その結果油戒分が沈殿となり、濾過に
より得た濾液から有機溶剤を留去して、リグナン類化合
（６） 物を主或分とする抽出物が得られる。あるいは、胡麻油
を熱メタノール又は熱エタノールで混合した後、室温に
おいて静置し、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することに
より得られる。さらに具体的には、胡麻油を２〜１０倍
、好ましくは５〜７倍容量の熱メタノール（５０℃以上
）又は熱エタノール（５０℃以上）で混合し激げしく抽
出する。室温に静置あるいは遠心分離等の常法に従って
相分離を行い、溶剤画分から溶剤を留去して、リグナン
類化合物を主或分とする抽出物が得られる。又超臨界ガ
ス抽出も利用できる。この抽出物より、各々のリグナン
類化合物を得るためには、抽出物をカラムクロマトグラ
フィー、高速液体クロマトグラフィー、再結晶、蒸留、
液々交流分配クロマトグラフィー等の常法に従って処理
することにより目的とする化合物を単離すればよい。さ
らに具体的には、逆相カラム（５Ｃｌ８）、溶離液にメ
タノール／水（６０：４０）を使って、上記抽出物を高
速液体クロマトグラフィーで分取し、溶媒を留去した後
、得られた結晶をエタノールで再結晶化するこ（７） ピセサミノール等の各リグナン類化合物が得られる。用
いる胡麻油は精製品でもよく、また胡麻油の製造過程で
脱色工程前のいずれの粗製品でもよくさらに、胡麻種子
あるいは胡麻粕（脱脂胡麻種子、残油分８〜１０％）で
あってもよい。この場合、胡麻種子あるいは胡麻粕を必
要により破砕した後、任意の溶剤、例えば胡麻油からの
抽出について前記した溶剤を用いて常法により抽出する
ことができる。抽出残渣を分離した後、抽出液から蒸発
等により溶剤を除去することにより抽出物が得られる。

このように調製された胡麻種子抽出物、胡麻粕抽出物あ
るいは粗製品の胡麻油抽出物からはセサミン、エビセサ
ミン、セサミノール、エピセサミノール以外に、セサモ
リン、２−　（３．４一メチレンジオキシフェニル）−
６−（３−メトヰシ４−ヒドロキシフエニル）−３．７
−ジオキサビシクロ〔３．３．０３オクタン、２．６−
ビスー（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−３
．７−ジオヰサビシクロ［３．３．０）オクタン、又は
（８） ２−　（３．４一メチレンジオキシフェニル）−６〈３
−メトヰシ−４−ヒドロキシフェノキシ）３，７−ジオ
キサビシクロ［：３．３．０）オクタンの各リグナン類
化合物が同様の手法で得られる。

なお、リグナン類化合物の精製法及び抽出物を得る方法
は、これに限られるものではない。さらに、上記リグナ
ン類化合物及びリグナン類化合物を主成分とする抽出物
は胡麻油、胡麻粕、及び胡麻種子から得たものに限定し
たわけではなく、上記リグナン類化合物を含む天然物を
すべて使用できるのは明らかであり、例えば五加皮、桐
木、白果樹皮、芋笈等をあげることができる。又、降コ
レステロール活性及び降中性脂質活性を有している限り
、リグナン類化合物の吸収を高めるために誘導体の形で
使用することもできる。

本発明のりダナン類化合物もしくはリグナン類化合物を
主或分とする抽出物を含有することを特徴とするリグナ
ン類含有食品の種類は特に限定されない。しかし、降コ
レステロール作用及び降中性脂質作用を考慮すると、油
脂を含む食品への添（９） 加が考えられる。例えば、肉、魚、ナッツ等の油脂を含
む天然食品、中華料理、ラーメン、スープ等の調理時に
油脂を加える食品、天プラ、フライ、油揚げ、チャーハ
ン、ドーナッツ、カリン糖等の熱媒体として油脂を用い
た食品、バター、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシン
グ、チョコレート、即席ラーメン、キャラメル、ビスケ
ット、アイスクリーム等の油脂食品又は加工時油脂を加
えた加工食品、おかき、ハードビスケット、あんパン等
の加工仕上時油脂を噴霧又は塗布した食品等を上げるこ
とができる。リグナン類化合物及びリグナン類化合物を
主或分とする抽出物は、本来食用油脂中に含まれていた
有効或分及びその抽出物であるため、油脂への添加は容
易で、上記の食品等に添加する上でも都合が良い。しか
し、本発明は油脂食品に限っているわけではなく、あら
ゆる食品に添加しコレステロール及び中性脂質改善食品
とすることができる。

本発明において、リグナン類化合物の使用量については
特に制限はないが、含有する食品に対し（１０） て０．　００１重量％以上、２０重量％以下が望ましい
。

特に０．０１−１０．０重量％の範囲が好ましい。０．
　［１０１重量％未満では効果が低＜、２０重量％を越
えると対象の食品によっては、風味の上で好ましくない
場合もある。又、リグナン類化合物を主或分とする抽出
物のリグナン類化合物の含量は２５％以上が望ましい。

さらに、サイクロデキストリン包接化合物とした後、こ
の粉末を使用することもできる。

次に、本発明の意義の一端を示す。バターはバター脂肪
またはクリーム、ミルク固体及び天然着色剤から製造さ
れる非常にポピュラーな食品であり、塩をも含んでいる
。バターの脂肪含量は通常約８０％である。バター製造
は、牛乳を遠心分離して得られるクリームをそのままあ
るいは乳酸発酵を行って、これに撹動操作（チャーニン
グ）を施すことによって脂肪球皮膜を破壊して脂肪を粒
状に融合させ食塩を加えて練圧摸作（ワーキング）を行
い均等な組織として製品とする。このようにして出来る
バターは、その独特な特徴的な風味によって人気のある
製品である。しかし、バターは（↓１） コレステロール含量が非常に高い（コレステロール約２
２１）ｍｇ／　１００　ｇ　）ため、健康専門家はコレ
ステロールの摂取を減少するかまたは抑制するために食
物中のバターを除去もしくは低減することをすすめてい
る。そこで、本発明のリグナン類化合物もしくはリグナ
ン類化合物を主或分とする抽出物をバターに加えること
で、摂取後のコレステロールの上昇を抑える効果があり
、本発明は類似的な食品の発明ではないので、バクー本
来のうまみを得ることを可能とする。なお、リグナン類
化合物もしくはリグナン類化合物を主戊分とする抽出物
はバター製造工程のいずれで添加してもよい。特に練圧
操作（ワーキング）で加えるのが好ましい。

本発明は食品の品質を高める目的で使用することもでき
る。マヨネーズは食用油と食酢を、卵黄のレシチンを乳
化剤として混合させたものであり、さらに、添加物とし
て砂糖、食塩、マスタード、ホワイトペッパーなどが使
われる。マヨネーズ、さらにドレッシングは○／Ｗ型の
乳化で水層が主体になっており、ＪＡＳ規格ではマヨネ
ーズは油（１２） 分６５％以上で乳化剤として卵を使用し、ドレッシング
は油分６５％以上で乳化剤として卵以外の物も使用しう
るサラダドレッシングと卵を用いないフレンチドレッシ
ングに大別される。ここで問題となるのが乳化剤として
使用する卵黄である。人では卵黄摂取による血清コレス
テロール増加が実験的に明らかになっており、マヨネー
ズの品質を高級化するために卵黄を多量に使用すること
ができなかった。しかし、本発明のリグナン類化合物も
しくはリグナン類化合物を主或分とする抽出物をマヨネ
ーズに用いる食用油に添加することで、マヨネーズ摂取
後のコレステロールの上昇を抑えることが可能となり、
マヨネーズに用いる卵黄の量をふやし、品質を上げるこ
とが可能となる。さらに、乳化剤に卵黄を用いたサラダ
ドレッシングに本発明を使用し品質を高めることができ
る。

本発明に用いたリグナン類化合物又はリグナン類化合物
を主戊分とする抽出物は、他の物質と併用することによ
り機能性因子としての効果を高めることができる。この
場合１〜３個の二重結合を（１３） 炭素鎖中に有する炭素原子数１６〜２０個を有する脂肪
酸、好ましくはｒ−リノレン酸（６，９．１２オクタデ
カトリエン酸）もしくはジホモーγ−リノレン酸（８　
，　１１．　１４−エイコサトリエン酸）との併用が望
まれる。さらに、併用する際の形態は脂肪酸をそのまま
の形か、あるいはナトリウム、カリウム、アンモニウム
等の塩又はメチルエステル、エチルエステル等のエステ
ルが上げられる。

又、これらの脂肪酸を含有する油脂類も上げられる。

以上、リグナン類化合物もしくはリグナン類化合物を主
或分とする抽出物の作用及びこれらを含有する食品に関
して、降コレステロール作用及び降中性脂質作用につい
て説明したが、特出願平１−０５２９５０に記載されて
いるようにリグナン類化合物又はリグナン類化合物を主
或分とする抽出物がジホモーγ−リノレン酸をアラキド
ン酸に変換するΔ５一不飽和化酵素を特異的に阻害する
阻害剤となりうろことが見出されている。そして、ジホ
モーγ−　リノレン酸含量の増加に伴いそのエイ（１４
） コサノイドを上昇させることで種々の薬理効果が期待で
き、例えば抗炎症作用、抗血栓作用、血圧降下作用等が
期待でき、関連する疾患、例えば炎症性疾患、心臓欠管
及び血栓症の疾患、精神医学的疾患、胸部及び前立腺疾
患、糖尿病、子宮内膜症、栄養素欠乏、月経周期不規則
、ならびに悪性腫瘍の治療に利用できる。したがって、
本発明の機能性として抗血栓作用、抗炎症作用及び血圧
降下作用等をあげることができる。さらに、これら作用
がプロスクグランジン１群由来の効果より、γ−リノレ
ン酸及びジホモーγ−リノレン酸を併用することで効果
を有意義に高めることができる。

次に、実施例により、この発明をさらに具体的に説明す
る。

実施例１ 胡麻油２４０ｇに対してアセトン１．８１を加え溶かし
、−８０℃で一晩放置した。その結果油或分が沈殿とな
り、濾過により得た濾液からロータリーエバポレーター
で有機溶媒を留去して、リグナン類化合物を主威分とす
る抽出物がＩｆ．　２５　ｇ得られ（１５） セサミン９．６％、エビセサミンｌ２．７％、セサミノ
ール及びエビセサミノール３．５％で、抽出物中のリグ
ナン類化合物の含量は２５．８％であった。

実施例２ 胡麻油１６．５ｋｇに熱メタノール（６０℃）９４．５
１を加え激げしく混合し抽出した。室温で一晩静置し、
上層のメタノールからロータリーエバポレーターで有機
溶媒を留去して、リグナン類化合物を主或分とする抽出
物が４２４ｇ得られた。抽出物中のリグナン類化合物を
分析した結果、セサミン５．２％、エピセサミン７．０
％、セサミノール及びエピセサミノール２．２％で、抽
出物中のリグナン類化合物の含量は１４．４％であった
。

実施例３ 実施例２で得たりダナン類化合物を主或分とする抽出物
４２４ｇにアセトン３．２１を加え溶かし、−８０℃で
一晩放置した。実施例ｌと同様に、濾過により得た濾液
から有機溶媒を留去して、リグナン類化合物を主或分と
する抽出物が１０３　ｇ得られ（１６） た。抽出物中のリグナン類化合物を分析した結果、セザ
ミン１９．６％、エピセサきン３０．６％、セザミノー
ル及びエピセサミノール１０．２％で、抽出物中のりダ
ナン類化合物の含量は６０．４％であった。

実施例４ サラダ油１８０−に実施例３で得たリグナン類化合物を
主或分とする抽出物０．　９　ｇを加え溶かした。

次に、容器に卵黄１個、食塩３ｇ，洋からしＩｇ，砂糖
、香辛料、化学調味料を入れ、食酢を３一加えて泡立て
器で強くかき混ぜ、マヨネーズのベースを得た。そして
、食酢ｌ２一及びリグナン類化合物と溶かしたサラダ油
１８０蔵をマヨネーズのベースにかきまぜながら加え、
リグナン類含有マヨネーズを得た。

実施例５ バター製造工程の撹動揉作（チャーニング）でバターミ
ルクが除かれた、バター脂肪１００ｇに実施例３で得た
りダナン類化合物を主或分とする抽出物を２ｇ加えて練
圧操作（ワーキング）を行い均等な組織として、リグナ
ン類含有ハターを得た。

（１７） 実施例６ 実施例５で得たリグナン類含有マヨネーズ及び実施例６
で得たリグナン類含有バターを、それぞれの実施例でリ
グナン類化合物を加えないで調製したマヨネーズ及びバ
ターと、その味覚の違いについて、専門パネル５人によ
る評価を行った。その結果、リグナン類化合物を添加す
ることで食品本来の品質に影響を与えなかった。

実施例７ ４週令（１０２ｇ）の雄ＳＤ系ラットを３週間飼育した
。飼料はバターを１０％含み、実施例５で得たリグナン
含有バター及びリグナン類化合物を含まないバターを用
いた（それぞれリグナン有及びリグナン無群とした）。

３週間後、体重、肝重量、血漿コレステロール、血漿ト
リグリセライド、及び血漿リン脂質を測定した。この結
果を第１表に示す。

これらの結果から明らかなように、リグナン類化合物を
含有する食品を与えても、３週間の飼育中、体重の増加
量、肝重量は差はなく戊長に影響（１８） しなかった。そして、リグナン類含有食品を与えること
で、血漿中のコレステロール及びトリグリセライドの低
下が認められた。

第１表 （１９） 実施例８ 実施例３で得たりダナン類化合物を主或分とする抽出物
から△５一不飽和化酵素阻害剤（特出願平１−０５２９
５０）記載の方法に従って、セサミン、エピセサミン、
セサミノール、エピセサミノールを得た。そして、実施
例４及び実施例５記載のリグナン類化合物を主威分とす
る抽出物の代わりに、セサミンをそれぞれの実施例に対
して、０．　５４　ｇ１．２ｇ使用して、セサミン含有
マヨネーズ及びセサミン含有バターを得た。同様に本発
明記載の各種リグナン類化合物を単独であるいは組み合
わせてリグナン類含有食品を得ることができる。なお、
各リグナン類化合物は無色（白色）結晶で、無味無臭よ
り食品本来の品質に影響を与えなかった。

実施例９ β−シクロデキストリン２ｇを水２０ｍｌに添加しここ
にスターラーで撹拌しながら、少量のアセトンに溶かし
たセサミン０．２ｇを加え室温で４時間撹拌した。そし
て、凍結乾燥を行い、セサミン１０％含有シクロデキス
トリン包接化合物２．２ｇを得（２０） た。この粉末１ｇをジュース１００−に加えてセサミン
含有ジュースを調製した。

実施例１０ 本発明の各種リグナン類化合物及びリグナン類化合物を
主戒分とする抽出物についても実施例９と同様の操作を
行った所、それぞれを含有するジュースが得られた。

実施例１１ 食用大豆硬化油、食用綿実硬化油、大豆サラダ油、パー
ム油、及びトウモロコシ油がそれぞれ、３０％，１０％
・４０％，１０％．１０％からなる原料油脂８２ｇにセ
サミン１ｇを加え溶かし、水１５ｇ、食塩１．２ｇ，モ
ノグリセライド０．３ｇ，レシチン０．１ｇ１カロチン
微量、フレーバー０．　００００１　ｇ　，及び乳固形
分１．４ｇを加え乳化した後、急冷練り合わせを行い、
セサミン含有マーガリンを調製した。

（２１）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、リグナン類化合物１種類又は複数種類を合計０．０
   ０１重量％以上含有することを特徴とするリグナン類含
   有飲食物。 ２、リグナン類化合物を含有する抽出物を０．００４重
   量％以上含有することを特徴とするリグナン類含有飲食
   物。