WO2023063175A1 - 水添臭付与剤、その製造方法、食品に水添臭を付与する方法、食品に水添臭を付与するための酸化処理物の使用、及び水添臭付与剤を含む食品 - Google Patents

水添臭付与剤、その製造方法、食品に水添臭を付与する方法、食品に水添臭を付与するための酸化処理物の使用、及び水添臭付与剤を含む食品 Download PDF

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WO2023063175A1
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WO
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food
group
flavor
oil
imparting agent
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PCT/JP2022/037158
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English (en)
French (fr)
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亮輔 青木
恵理奈 肥山
眞善 境野
基孝 鈴木
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株式会社Ｊ－オイルミルズ
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof

Definitions

  • the present invention relates to a hydrogenated odor imparting agent, a method for producing the same, a method for imparting a hydrogenated odor to food, use of an oxidized product for imparting a hydrogenated odor to food, and a food containing the hydrogenated odor imparting agent. .
  • Hydrogenated oils are widely used for oily foods such as margarine, shortening, and butter cream, confectionery such as donuts, cakes, and chocolates, and frying oils for other foods.
  • Hydrogenated oils are vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, palm oil, coconut oil, and palm kernel oil, or animal oils such as whale oil, fish oil, beef tallow, and lard. It is produced by a method of hydrogenation in the presence of a nickel catalyst or the like. Hydrogenated oil is an edible processed oil that is solid at normal temperature, is produced using inexpensive oil and fat raw materials, and has stable quality, so it is used in large quantities and in a wide range of applications.
  • Hydrogenated oil has an odor called "hydrogenated odor".
  • the hydrogenated odor tends to be recognized as imparting a sticky, elegant sweetness that is produced as a result of food processing such as heating applied to food containing hydrogenated oil.
  • a fat containing hardened oil is used as a frying oil for donuts
  • the cooked donuts are imparted with a sweet feeling of cooking, which arouses the consumer's willingness to buy and provides a sufficient feeling of satisfaction when eating.
  • products using hardened oils such as margarine and fat spreads have a unique richness and sweetness that enhance their flavor.
  • Cited Document 1 describes a hydrogenated oil flavoring agent consisting of (E)-6-octenal.
  • Cited Document 1 only describes that a hardened oil flavor can be imparted to an oil and fat product in which hydrogenated oil is reduced, and the point of imparting a hardened oil flavor to an oil and fat product that does not contain hardened oil. is inadequate in Therefore, besides (E)-6-octenal, there has been a demand for a hydrogenated odor imparting agent containing, as an active ingredient, a compound capable of imparting a hydrogenated odor to oils and fats.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a hydrogenated odor imparting agent containing, as an active ingredient, a compound other than (E)-6-octenal that can impart a hydrogenated odor to food.
  • Another problem to be solved by the present invention is a method for producing the hydrogenated odor imparting agent, a method for imparting a hydrogenated odor to food including a step of adding the hydrogenated odor imparting agent to food,
  • An object of the present invention is to provide a use of the above compound for imparting a hydrogenated odor and a food containing the above hydrogenated odor imparting agent.
  • the inventors of the present invention found that an oxidized product of a fatty acid having 18 carbon atoms having a hydroxy group or an oxo group at the 10-position, a derivative thereof, or a salt thereof can impart a hydrogenated odor to food. Found it.
  • the present invention has been completed based on these findings.
  • the present invention is a hydrogenated odor imparting agent containing, as an active ingredient, an oxidized product of a C18 fatty acid having a hydroxy group or an oxo group at the 10-position, a derivative thereof, or a salt thereof.
  • Said fatty acid preferably comprises 10-hydroxy-12-octadecenoic acid.
  • the oxidation treatment is preferably heat oxidation treatment.
  • the peroxide value of the oxidized product is preferably 0.5 or more and 200 or less.
  • the hydrogenated flavor imparting agent preferably imparts at least one flavor selected from the group consisting of sweet flavor and milk flavor.
  • the present invention is a method for producing a hydrogenated odor imparting agent, comprising the step of oxidizing a C18 fatty acid having a hydroxy group or an oxo group at the 10-position, a derivative thereof, or a salt thereof.
  • the present invention is a method for imparting a hydrogenated odor to food, comprising the step of adding the hydrogenated odor imparting agent to the food.
  • the present invention uses an oxidized product of a fatty acid having 18 carbon atoms having a hydroxy group or an oxo group at the 10-position, a derivative thereof, or a salt thereof for imparting a hydrogenated odor to food.
  • the present invention is a food containing the hydrogenated odor imparting agent.
  • the present invention can provide a hydrogenated odor imparting agent containing, as an active ingredient, a compound other than (E)-6-octenal that can impart a hydrogenated odor to food.
  • the present invention provides a method for producing the hydrogenated odor imparting agent, a method for imparting a hydrogenated odor to food including a step of adding the hydrogenated odor imparting agent to food, and a method for imparting a hydrogenated odor to food.
  • Use of the above compound and food containing the hydrogenated odor imparting agent can be provided.
  • FIG. 10 is a diagram showing the relationship between the heat oxidation treatment time of the oxidized HYA-50 contained in the frying oil of Test Example 4 and the flavor of donuts fried with the frying oil.
  • FIG. 10 is a graph showing the relationship between the heat oxidation treatment time of the HYA-82 oxidized product contained in the frying oil of Test Example 5 and the flavor of donuts fried with the frying oil.
  • FIG. 10 is a graph showing the relationship between the heat oxidation treatment time of the HYA-82 oxidized product contained in the frying oil of Test Example 5 and the flavor of donuts fried with the frying oil.
  • FIG. 10 is a diagram showing the relationship between the heat oxidation treatment time of the oxidized HYA-50 contained in the cookie of Test Example 7 and the flavor of the cookie.
  • the hydrogenated odor imparting agent of the present invention is a fatty acid having 18 carbon atoms having a hydroxyl group or an oxo group at the 10-position (hereinafter sometimes referred to as "C18 fatty acid”) or a derivative thereof or a salt thereof (hereinafter referred to as "C18 fatty acid”).
  • the active ingredient is an oxidized product of fatty acid, etc.).
  • imparting a hydrogenated odor means imparting a unique sweet, milky smell (fragrance) or a unique sweet, milky flavor to the food when eaten.
  • the hydrogenated flavor imparting agent of the present invention preferably imparts at least one flavor selected from the group consisting of sweet flavor and milk flavor to foods.
  • the C18 fatty acid and the like are not limited to specific fatty acids and the like.
  • C18 fatty acids various fatty acids in the metabolic pathway of ⁇ -linolenic acid by intestinal flora (see Fig. 1), various fatty acids in the metabolic pathway of linoleic acid by intestinal flora (see Fig. 2), ⁇ -linolenic acid Examples include various fatty acids (see FIG. 3) in metabolic pathways by intestinal flora.
  • the C18 fatty acid or the like preferably includes 10-hydroxy-12-octadecenoic acid or a derivative thereof or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as "octadecenoic acid or the like").
  • Octadecenoic acid and the like have cis isomers and trans isomers.
  • 10-Hydroxy-cis-12-octadecenoic acid (HYA) has the formula depicted in FIG.
  • HYA is produced by, for example, the method for producing oxo fatty acids disclosed in WO 2013/168310.
  • HYA is commercially available, and examples thereof include HYA-50 manufactured by Nitto Pharmaceutical Co., Ltd. and the like.
  • Derivatives of 10-hydroxy-12-octadecenoic acid have independently one or two substituents at positions 2-9 and 11-17 of 10-hydroxy-12-octadecenoic acid.
  • Derivatives of C18 fatty acids other than 10-hydroxy-12-octadecenoic acid also independently have one or two substituents at sites to which no hydroxy or oxo group is attached.
  • the two substituents may be the same or different from each other.
  • the two substituents may be linked together to form a ring. Further, rings such as alicyclic rings, aromatic rings, and heterocyclic rings may be further fused to form condensed rings.
  • the carboxyl group at the 1-position may be esterified with a compound represented by R-OH.
  • the derivative of C18 fatty acid such as 10-hydroxy-12-octadecenoic acid may be a compound having the above substituent and having the above carboxyl group esterified.
  • the hydrogenated odor imparting agent of the present invention contains one or more oxidized products such as the C18 fatty acid as an active ingredient.
  • substituents are not particularly limited, they are preferably alkyl groups, cycloalkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups, heteroaryl groups (aromatic heterocyclic groups), or aliphatic heterocyclic groups.
  • the alkyl group preferably has 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • Alkyl groups include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, and the like.
  • the cycloalkyl group preferably has 3 to 10 carbon atoms, more preferably 3 to 8 carbon atoms.
  • Cycloalkyl groups include, for example, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and the like.
  • the alkenyl group is preferably an alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, more preferably an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, and still more preferably an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • Alkenyl groups include, for example, vinyl, allyl, butenyl, hexenyl, and the like.
  • the alkynyl group is preferably an alkynyl group having 2 to 36 carbon atoms, more preferably an alkynyl group having 2 to 18 carbon atoms, and still more preferably an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • Alkynyl groups include, for example, ethynyl, butynyl, hexynyl, and the like.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 or more and 24 or less carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 or more and 12 or less carbon atoms.
  • Aryl groups include, for example, phenyl groups.
  • the aromatic heterocycle is a condensed ring, in addition to the group consisting only of the monocyclic aromatic heterocycle, other rings on the monocyclic aromatic heterocycle, such as an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon
  • a group consisting of a condensed heterocycle in which rings or heterocycles are condensed is included.
  • the number of ring-constituting heteroatoms constituting the aromatic heterocycle may be 1 or more, and the heteroatom is preferably a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • the number of ring members of the aromatic heterocycle is preferably a 3- to 8-membered ring, more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • the number of carbon atoms in the aromatic hetero ring is preferably 5 or more and 24 or less, more preferably 5 or more and 18 or less, and even more preferably 5 or more and 10 or less.
  • the number of carbon atoms in the aromatic hetero ring is preferably 5 or more and 24 or less, more preferably 5 or more and 18 or less, and even more preferably 5 or more and 10 or less.
  • Examples of the 5-membered aromatic hetero ring and the condensed hetero ring containing a 5-membered aromatic hetero ring include pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, furan ring, and thiophene ring.
  • the 6-membered aromatic heterocycle and the condensed heterocycle containing a 6-membered aromatic heterocycle include, for example, pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, quinoline ring, and quinazoline ring. are mentioned.
  • the aliphatic heterocyclic group includes a monocyclic group consisting only of an aliphatic heterocyclic ring and a group consisting of an aliphatic condensed heterocyclic ring in which another ring (e.g., an aliphatic ring) is condensed to an aliphatic heterocyclic ring.
  • the number of ring-constituting heteroatoms constituting the aliphatic heterocycle may be 1 or more, and the heteroatom is preferably a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • the number of ring members of the aliphatic heterocycle is preferably 3- to 8-membered rings, more preferably 5- or 6-membered rings.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic heterocycle is preferably 0 or more and 24 or less, more preferably 1 or more and 18 or less, still more preferably 2 or more and 10 or less, and particularly preferably 3 or more and 5 or less.
  • Preferred specific examples of aliphatic heterocycles include pyrrolidine ring, oxolane ring, thiolane ring, piperidine ring, tetrahydrofuran ring, oxane ring (tetrahydropyran ring), thiane ring, piperazine ring, morpholine ring, quinuclidine ring, pyrrolidine ring, and azetidine.
  • substituents also include the following groups.
  • an alkoxy group preferably an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, isopropyloxy, benzyloxy, etc.
  • an aryloxy group preferably an aryloxy group having 6 to 26 carbon atoms, such as phenoxy, 1-naphthyloxy, 3-methylphenoxy, 4-methoxyphenoxy, etc.
  • heterocyclic oxy group group in which -O- group is bonded to the above heterocyclic group
  • an alkoxycarbonyl group preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, such as ethoxycarbonyl, 2-ethylhexyloxycarbonyl, etc.
  • an aryloxycarbonyl group preferably an aryloxycarbonyl group having 6 to 26 carbon atoms, such as phenoxycarbonyl, 1-naphthyloxycarbonyl, 3-methylphenoxycarbonyl
  • R in the compound represented by R-OH is not particularly limited, but the alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group (aromatic heterocyclic group), or aliphatic heterocycle groups are preferred.
  • the compound represented by R--OH may be a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups. Examples of polyhydric alcohols include ethylene glycol, neopentyl glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, dihydric alcohols such as benzenediol, glycerin, trimethylolethane, and trimethylolpropane.
  • trihydric alcohols such as 3-methylpentane-1,3,5-triol, tetrahydric alcohols such as pentaerythritol and diglycerin, pentahydric alcohols such as adonitol, arabitol, xylitol and triglycerin, dipentaerythritol, mannitol, Hexahydric alcohols such as D-sorbitol uiditol, inositol, dulcitol, talose, allose and the like are included.
  • the carboxyl group of the C18 fatty acid derivative is a compound in which the carboxyl group of the C18 fatty acid is esterified with a polyhydric alcohol
  • the carboxyl group of the C18 fatty acid is esterified with at least one hydroxyl group of the polyhydric alcohol.
  • a hydroxyl group of the polyhydric alcohol that is not esterified with a C18 fatty acid may be esterified with a carboxylic acid other than the C18 fatty acid.
  • a preferred C18 fatty acid ester is an ester in which the carboxyl group is esterified with a monohydric to trihydric alcohol.
  • More preferred C18 fatty acid esters are esters in which the carboxyl group is esterified with methanol, ethanol, 1-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol and glycerin. More preferred C18 fatty acid esters are C18 fatty acid methyl ester, C18 fatty acid ethyl ester, mono-C18 fatty acid glyceryl, di-C18 fatty acid glyceryl and tri-C18 fatty acid glyceryl.
  • Salts of C18 fatty acids or derivatives thereof include metal salts and organic base salts.
  • the salt is preferably a metal salt.
  • the metal salt includes at least one selected from the group consisting of alkali metal salts and alkaline earth metal salts.
  • Alkali metals include at least one selected from the group consisting of lithium, sodium, and potassium.
  • Alkaline earth metals include at least one selected from the group consisting of magnesium, calcium, and barium.
  • the above organic base is not particularly limited.
  • the organic base include aromatic amines and aliphatic amines.
  • Preferred organic bases include pyridine, lutidine, collidine, triethylamine, diethylamine, N,N-diisopropylethylamine, N,N-diisopropylpentylamine, morpholine, piperidine and pyrrolidine. More preferred organic bases include pyridine, triethylamine, and piperidine.
  • a hydrogenated odor imparting agent containing an oxidized C18 fatty acid derivative or a salt thereof as an active ingredient also exhibits the same effects as a hydrogenated odor imparting agent containing an oxidized C18 fatty acid as an active ingredient.
  • the peroxide value (hereinafter also referred to as “POV”) of the oxidized product is preferably 200 or less, more preferably 150 or less, still more preferably 100 or less, and even more preferably 80 or less. , particularly preferably 60 or less.
  • POV is preferably 0.5 or more, more preferably 1 or more, even more preferably 5 or more, even more preferably 10 or more, and particularly preferably 15 or more.
  • the POV is measured according to, for example, "Standard Fat Analysis Test Method 2.5.2 Peroxide Value" (Japan Oil Chemists' Society).
  • the method for producing the hydrogenated odor imparting agent of the present invention includes a step of oxidizing C18 fatty acid and the like.
  • the oxidation treatment method is not particularly limited, but heat oxidation treatment is preferred.
  • the heating temperature of the heat oxidation treatment is preferably 70° C. or higher and 200° C. or lower, more preferably 70° C. or higher and 180° C. or lower, still more preferably 80° C. or higher and 150° C. or lower, still more preferably 80° C. or higher and 120° C. or lower, particularly preferably It is 90°C or higher and 110°C or lower.
  • the heating time of the heat oxidation treatment is preferably 1 hour to 150 hours, more preferably 5 hours to 130 hours, still more preferably 10 hours to 100 hours, even more preferably 20 hours to 90 hours, and even more preferably.
  • the oxidation treatment method may be an oxidation treatment accompanying normal temperature storage of C18 fatty acid or the like.
  • the method of heating can be performed using a normal means. There is no particular limitation on the heating means, and heating may be performed by conventional methods, such as electric heating, direct flame burner, electromagnetic induction heating, microwave, steam, and hot air heating means provided in a container such as a kettle. .
  • Oxygen may not be supplied during the oxidation treatment, but oxygen may be supplied.
  • the oxygen supply source may be oxygen alone or may contain oxygen such as air, preferably air.
  • the raw material is preferably agitated.
  • the hydrogenated odor imparting agent of the present invention preferably contains the oxidized product having a POV after peaking out of 200 or less, more preferably 150 or less, and still more preferably 100 or less in the change in POV over time. It is preferably 80 or less, and particularly preferably 60 or less.
  • the POV after peaking out is preferably 1 or more, more preferably 5 or more, even more preferably 10 or more, and particularly preferably 15 or more.
  • the hydrogenated odor-imparting agent of the present invention may appropriately contain any component other than the oxidized product.
  • optional ingredients include emulsifiers, flavors, acidulants, sweeteners, seasonings, antioxidants, antifoaming agents, colorants, pH adjusters, thickeners, food preservatives, bioactive substances, and the like. mentioned.
  • the hydrogenated odor-imparting agent of the present invention containing the oxidized product as an active ingredient is added to foods in order to impart at least one flavor selected from the group consisting of a unique sweet flavor and milk flavor to foods.
  • the addition method is not particularly limited, and for example, the oxidized product may be added to the food as it is, or the oxidized product may be dissolved in edible oil to form a flavor oil and then added to the food.
  • food may be fried using the edible oil to which the hydrogenated odor imparting agent of the present invention has been added, and the food fried with the oil may be selected from the group consisting of a sweet flavor unique to the food and a milk flavor. at least one flavor that is
  • Foods to which the hydrogenated odor imparting agent of the present invention is added are not particularly limited. Edible oils and fats; Oil-and-fat processed foods such as margarine, spreads, butter, mayonnaise, dressings, and creams (foods containing edible oils and fats as raw materials); Beverages such as milk, soy milk, milk drinks, lactic acid drinks, sports drinks; confectionery such as donuts, cookies, pies, cakes, madeleines, jellies, puddings, mousses, chocolates, gummies; Bread such as sweet bread; Noodles such as soba, udon, ramen, pasta; Rice such as fried rice; Dairy products such as cheese, butter, yogurt; Processed meat foods such as hamburgers, hams and sausages; Processed marine products such as chikuwa and kamaboko; Soups such as corn soup, consommé soup, and potage; Seasonings and sauces such as Chinese ingredients and sauces for grilled meat; Frozen food, boiled food, fried
  • the above edible fats and oils are ordinary edible fats and oils used in the food field.
  • Rapeseed oil, soybean oil, sunflower oil, cottonseed oil, peanut oil, rice oil, corn oil, safflower oil, olive oil, kapok oil, sesame oil, perilla oil, linseed oil, evening primrose oil, palm oil, shea butter, sal fat, cocoa butter , coconut oil, palm kernel oil and other vegetable oils Animal oils such as lard, beef tallow, chicken oil, milk fat, fish oil, Synthetic fats and oils such as medium-chain fatty acid triglycerides can be mentioned.
  • Processed oils obtained by subjecting each of the vegetable oils, animal oils, and synthetic oils to at least one of hardening, fractionation, and transesterification can also be used. These fats and oils are used singly or in combination.
  • the edible oil preferably contains at least one of rapeseed oil, soybean oil, palm oil, corn oil, sunflower oil, olive oil, cottonseed oil, rice oil, safflower oil, lard and beef tallow. , palm oil, corn oil and rice oil.
  • Edible oils and fats or processed oils and fats to which the hydrogenated odor imparting agent is added include, in addition to the above-mentioned oxidized products and edible oils and fats, dairy products, thickeners, salty agents such as salt and potassium chloride, acetic acid and lactic acid. , gluconic acid and other acidulants, sugars, sweeteners, coloring agents, antioxidants, vegetable proteins, eggs and various egg products, flavoring agents, seasonings, pH adjusters, food preservatives, fruits, fruit juices, and spices You may contain at least 1 sort(s) such as.
  • the fried foods fried with the hydrogenated flavor imparting agent of the present invention or the edible oil to which the hydrogenated flavor imparting agent has been added are not particularly limited, but examples include donuts, fried bread, curry bread, pies, corn dogs, croutons, Karinto, fried rice crackers, snacks, fritters, pork cutlets, chicken cutlets, fried chicken, fried fish, tempura, croquettes, mince cutlets, potato fries, chicken nuggets, hash browns, fried tofu, instant noodles, and the like.
  • Test example 1 A soft capsule coated with HYA-50 (manufactured by Nitto Yakuhin Kogyo Co., Ltd., purity of HYA: about 50%) was cracked, and the contents were taken out using a spatula. 0.5 g of HYA-50 taken out of the capsule was placed in a test tube for the Rancimat method (manufactured by Metrohm Japan Co., Ltd.), and each was heated to 98 ° C. with a block heater (Rancimat 743 type, manufactured by Metrohm Japan Co., Ltd.) without blowing air. heated to The POV of the oxidized product of HYA-50 was measured over time, and four panelists observed the odor of the oxidized product.
  • Rancimat method manufactured by Metrohm Japan Co., Ltd.
  • the POV was measured according to "Standard Oil Analysis Test Method 2.5.2 Peroxide Value" (Japan Oil Chemists' Society). Note that HYA-50, which was subjected to heat oxidation treatment for 0 hours, is considered to have been subjected to oxidation treatment associated with storage at room temperature. Table 1 shows the results.
  • the POV peaked out 20 hours after the start of the heat oxidation treatment, and then continued to decline.
  • the heat-oxidized product was smelled after 35 hours or more from the start of the heat-oxidized treatment, it was found that the heat-oxidized product emitted the smell of milk.
  • Test Example 2 Examples 1-3 Diluted with MCT oil (Coconard MT manufactured by Kao Corporation) so that the oxidized product obtained by heating and oxidizing HYA-50 for 50 hours in Test Example 1 was 12% by mass, and the diluted HYA -50 was added to 600 g of palm oil (Fly Fat MS manufactured by J-Oil Mills Co., Ltd.) so that the concentration of HYA was as shown in Table 2 to prepare fry oil of each example. The above palm oil was used as the frying oil of the control example.
  • a donut dough was prepared using a donut ball mix manufactured by Nihon Shokuken Co., Ltd., 30 g of the donut dough was formed into a round shape, and fried in each frying oil at 160° C. for 5 minutes to cook each donut.
  • Test Example 3 Examples 4 and 5 Diluted with MCT oil (Coconard MT manufactured by Kao Corporation) so that the oxidized product obtained by heating and oxidizing HYA-50 for 50 hours in Test Example 1 was 10% by mass, and the diluted HYA -50 was added to 300 g of palm oil (Fly Fat MS manufactured by J-Oil Mills Co., Ltd.) so that the HYA concentrations were as shown in Table 3 to prepare fry oils of each example.
  • the above palm oil was used as the frying oil of the control example.
  • a donut dough was prepared using a donut ball mix manufactured by Nihon Shokuken Co., Ltd., 20 g of the donut dough was formed into a round shape, and fried in each frying oil at 160° C. for 5 minutes to cook each donut. Each donut was tasted by a panel of 11 people, and the flavor of each donut was evaluated by consensus of all panels according to Criterion 1 above. Table 3 shows the results.
  • Test Example 4 Examples 6-13 MCT oil (Coconard MT manufactured by Kao Corporation) was used to dilute each HYA-50 obtained in Test Example 1, which was not heat oxidized or heat oxidized, to 10% by mass, and further diluted by 1 2 g of each diluted HYA-50 was added to 300 g of palm oil (Fly Fat MS manufactured by J-Oil Mills Co., Ltd.) at 0.04% by mass, and each run was performed so that the HYA concentration was 0.02% by mass.
  • An example frying oil was prepared. The above palm oil was used as the frying oil of the control example.
  • a donut dough was prepared using a donut ball mix manufactured by Nihon Shokuken Co., Ltd., 20 g of the donut dough was formed into a round shape, and fried in each frying oil at 160° C. for 5 minutes to cook each donut.
  • the four bars of each example show, from the left, sweet aroma, sweet taste, milky aroma, and milky taste.
  • the sweet taste and the milky taste of the donuts fried in the frying oil containing the oxidized product heat-oxidized for 50 to 70 hours were particularly strong.
  • Test Example 5 Examples 14-19 A mixed solvent obtained by mixing hexane and diethyl ether at a ratio of 9:1 (mass ratio) was passed through a Sep-Pack (registered trademark) Vac 35cc silica cartridge (manufactured by Waters). Then, about 1.5 g of HYA-50 taken out from the capsule in the same manner as described above was dissolved in 1 mL of a mixed solvent having the same composition as the mixed solvent, and the resulting solution was applied to the silica cartridge, and the mixture had the same composition as the mixed solvent. Fatty acids other than HYA were eluted with 200 mL of the mixed solvent, and HYA was further eluted with 200 mL of diethyl ether to obtain HYA (HYA-82) with a purity of 82%.
  • Sep-Pack registered trademark
  • Vac 35cc silica cartridge manufactured by Waters
  • HYA-82 0.5 g was placed in a test tube for the Rancimat method (manufactured by Metrohm Japan Co., Ltd.), and each was heated to 98 ° C. with a block heater (Rancimat 743 type, manufactured by Metrohm Japan Co., Ltd.) without blowing air. .
  • the POV of HYA-82 not heat oxidized, HYA-82 heat oxidized for 10 hours, and HYA-82 heat oxidized for 50 hours was measured.
  • the POV was measured according to "Standard Oil Analysis Test Method 2.5.2 Peroxide Value" (Japan Oil Chemists' Society). Note that HYA-82, which was subjected to heat oxidation treatment for 0 hours, is considered to have been subjected to oxidation treatment associated with storage at room temperature. Table 5 shows the results.
  • HYA-82 that has not been heat oxidized or has been heat oxidized is diluted with 0.9 g of MCT oil (Coconard MT manufactured by Kao Corporation), and the diluted HYA-82 was added to 300 g of palm oil (Fly Fat MS manufactured by J-Oil Mills Co., Ltd.) so that the HYA concentration was 0.0016% by mass or 0.0164% by mass, and the frying oil of each example was prepared. .
  • the above palm oil was used as the frying oil of the control example.
  • a donut dough was prepared using a donut ball mix manufactured by Nihon Shokuken Co., Ltd., 30 g of the donut dough was formed into a round shape, and fried in each frying oil at 160° C.
  • Test Example 6 Examples 20 and 21 0.044 g obtained in Test Example 1 (HYA concentration in margarine: 0.01% by mass) was added to 220 g of shortening (facier manufactured by J-Oil Mills Co., Ltd., using 100% vegetable oil) melted at 60 ° C. in a bowl. Alternatively, 0.088 g (HYA concentration in margarine: 0.02% by mass) of HYA-50 heat-oxidized for 50 hours and 0.108 g of flavor mix (animal-derived raw material-free) were dissolved, added and stirred. .
  • each margarine was stirred using a mixer at low speed for 30 seconds and then at medium speed for 1 minute, then 108 g of refined sugar and 2 g of salt were added and further stirred at medium speed for 1 minute.
  • 12 g of water was added and stirred at medium speed for 1 minute, and 300 g of strong flour was added and stirred at low speed for 30 seconds to prepare each cookie dough.
  • the dough was formed into a rod shape with a diameter of 4 cm, cooled in a refrigerator to harden, and cut into pieces of about 1 cm in thickness.
  • Each cut dough was baked for 18 to 20 minutes at 180° C. for the upper stage and 180° C. for the lower stage using a two-stage oven to obtain each cookie.
  • a panel of four people ate each cookie, and the flavor of each cookie was evaluated by consensus of all panels according to Criterion 1 above. Table 8 shows the results.
  • the flavor of milk, the taste of milk, the sweet aroma, the sweet taste, and the thickness of the taste of cookies made from margarine containing oxidized products that have been heat oxidized are different from those of the oxidized products. It was confirmed that the margarine without the ingredient was stronger than the cookie one.
  • Test Example 7 Examples 22-27 0.05239 g (HYA concentration in margarine: 0.01% by mass) obtained in Test Example 1 was added to 220 g of shortening (Facier manufactured by J-Oil Mills Co., Ltd.) melted at 60 ° C. in a bowl and heat-oxidized. HYA-50 which had not been treated with heat or had been heat oxidized for 20 to 70 hours was added and stirred. After that, add 35.2 g of oat milk (sugar-free alpro oat milk manufactured by Danone Japan Co., Ltd.) to the bowl, stir with a whipper to emulsify, and then soak in a bowl of ice water to cool and crystallize. While precipitating, the margarine of each example was prepared by continuing stirring with a whipper. Control margarines were prepared in the same manner as the margarines of the previous examples, except that HYA-50 was not added.
  • oat milk sugar-free alpro oat milk manufactured by Danone Japan Co.,
  • each margarine was stirred using a mixer at low speed for 30 seconds and then at medium speed for 1 minute, then 108 g of refined sugar and 2 g of salt were added and further stirred at medium speed for 1 minute.
  • 12 g of water was added and stirred at medium speed for 1 minute, and 300 g of strong flour was added and stirred at low speed for 30 seconds to prepare each cookie dough.
  • the dough was formed into a rod shape with a diameter of 4 cm, cooled in a refrigerator to harden, and cut into pieces of about 1 cm in thickness.
  • Each cut dough was baked for 18 to 20 minutes at 180° C. for the upper stage and 180° C. for the lower stage using a two-stage oven to obtain each cookie.
  • a panel of four people ate each cookie and evaluated according to the evaluation criteria 2 above to calculate the average score. The results are shown in Table 9 and FIG.
  • the four bars of each example show, from the left, sweet aroma, sweet taste, milky aroma, and milky taste.
  • the sweet aroma, sweet taste, milky aroma and milky taste of cookies made from margarine containing the oxidized product heat-oxidized for 35 to 70 hours were particularly strong.
  • Test Example 8 Examples 28-33 Four panels tested the margarine of each example prepared in Test Example 7 and the control margarine prepared in Test Example 7 containing HYA-50 that had not been heat oxidized or had been heat oxidized for 20 to 70 hours. The samples were eaten, and the flavor of each margarine was evaluated by consensus of all panels according to the criteria 1 above. Table 10 shows the results.
  • margarine containing oxidized products had a sweeter aroma, sweeter taste, and stronger flavor than margarines that did not contain oxidized products.

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Abstract

（Ｅ）－６－オクテナール以外の、水添臭を食品に付与できる化合物を有効成分とする水添臭付与剤、当該水添臭付与剤の製造方法、当該水添臭付与剤を食品に添加する工程を含む食品に水添臭を付与する方法、食品に水添臭を付与するための上記化合物の使用、及び当該化合物を含む食品を提供する。水添臭付与剤が１０位にヒドロキシ基又はオキソ基を有する炭素数１８の脂肪酸若しくはその誘導体又はそれらの塩の酸化処理物を有効成分とする。水添臭付与剤の製造方法が、この化合物を酸化処理する工程を含む。食品に水添臭を付与する方法が、この化合物の酸化処理物を食品に添加する工程を含む。食品に水添臭を付与するためにこの化合物の酸化処理物を使用する。食品がこの化合物の酸化処理物を含む。

Description

水添臭付与剤、その製造方法、食品に水添臭を付与する方法、食品に水添臭を付与するための酸化処理物の使用、及び水添臭付与剤を含む食品
　本発明は、水添臭付与剤、その製造方法、食品に水添臭を付与する方法、食品に水添臭を付与するための酸化処理物の使用、及び水添臭付与剤を含む食品に関する。
　硬化油は、マーガリン、ショートニング、バタークリーム等の油脂食品、ドーナッツ、ケーキ、チョコレート等の菓子類、その他の食品の揚げ油などに幅広く利用されている。
　硬化油は、大豆油、菜種油、パーム油、ヤシ油、パーム核油等の植物性油脂、あるいは鯨油、魚油、牛脂、豚脂等の動物性油脂に、約１６０～約１８０℃の温度で、ニッケル触媒等の存在下に水素添加する方法等により製造されている。硬化油は、常温で固形の食用加工油脂であり、安価な油脂原料を用いて製造され、かつ品質が安定しているから、大量かつ広い応用範囲で使用されている。
　硬化油は、「水添臭」と呼ばれる臭気を有する。水添臭は、硬化油を含む食品に加熱等の食品加工が加えられる結果、醸成されるねっとりとした上品な甘さを付与すると認識される傾向がある。例えば、ドーナッツの揚げ油として硬化油を含む油脂を使用した場合、調理されたドーナッツに甘い調理感が付与され、消費者の購買意欲を惹起し、喫食時に十分な満足感を与える。また、マーガリン、ファットスプレッド等の硬化油を使用した製品は、独特のコクと甘さがこれらの風味を増加させる。
　一方、水素添加処理により油脂中のトランス脂肪酸含有量が増加することが知られている。最近、トランス脂肪酸が動脈硬化等の原因となる可能性があるとして、その表示指針が米国連邦政府より発表された結果、トランス脂肪酸を多く含む硬化油の使用が嫌われるケースも増えており、代替油脂の開発等の有効な解決法の出現が強く望まれている。
　引用文献１には、（Ｅ）－６－オクテナールからなる硬化油風味付与剤が記載されている。
国際公開２０１４／１６７９５７号
　しかしながら、引用文献１では、硬化油を低減した油脂製品に対して硬化油風味を付与できる点が記載されているのみであり、硬化油を含まない油脂製品に対して硬化油風味を付与する点においては、不十分である。
　そのため、（Ｅ）－６－オクテナール以外にも、水添臭を油脂に付与できる化合物を有効成分とする水添臭付与剤が求められていた。
　本発明が解決しようとする課題は、（Ｅ）－６－オクテナール以外の、水添臭を食品に付与できる化合物を有効成分とする水添臭付与剤を提供することである。また、本発明が解決しようとする別の課題は、当該水添臭付与剤の製造方法、当該水添臭付与剤を食品に添加する工程を含む食品に水添臭を付与する方法、食品に水添臭を付与するための上記化合物の使用、及び前記水添臭付与剤を含む食品を提供することである。
　本発明の発明者らは、鋭意検討した結果、１０位にヒドロキシ基又はオキソ基を有する炭素数１８の脂肪酸若しくはその誘導体又はそれらの塩の酸化処理物が、水添臭を食品に付与できることを見出した。本発明はこれらの知見に基づき完成されるに至った。
　本発明の上記課題は、下記の手段により解決された。
　本発明は、１０位にヒドロキシ基又はオキソ基を有する炭素数１８の脂肪酸若しくはその誘導体又はそれらの塩の酸化処理物を有効成分とする、水添臭付与剤である。
　前記脂肪酸は、好ましくは１０－ヒドロキシ－１２－オクタデセン酸を含む。
　上記酸化処理は、好ましくは加熱酸化処理である。
　上記酸化処理物の過酸化物価は、好ましくは０．５以上２００以下である。
　上記水添臭付与剤は、好ましくは、甘い風味、及び乳の風味からなる群から選ばれる少なくとも１つの風味を付与する。
　本発明は、１０位にヒドロキシ基又はオキソ基を有する炭素数１８の脂肪酸若しくはその誘導体又はそれらの塩を酸化処理する工程を含む、水添臭付与剤の製造方法である。
　本発明は、前記水添臭付与剤を食品に添加する工程を含む、食品に水添臭を付与する方法である。
　本発明は、食品に水添臭を付与するための、１０位にヒドロキシ基又はオキソ基を有する炭素数１８の脂肪酸若しくはその誘導体又はそれらの塩の酸化処理物の使用である。
　本発明は、前記水添臭付与剤を含む食品である。
　本発明は、（Ｅ）－６－オクテナール以外の、水添臭を食品に付与できる化合物を有効成分とする水添臭付与剤を提供できる。また、本発明は、当該水添臭付与剤の製造方法、当該水添臭付与剤を食品に添加する工程を含む食品に水添臭を付与する方法、食品に水添臭を付与するための上記化合物の使用、及び当該水添臭付与剤を含む食品を提供できる。
α－リノレン酸の腸内細菌叢による代謝経路における各種脂肪酸の構造を示す図。 リノール酸の腸内細菌叢による代謝経路における各種脂肪酸の構造を示す図。 γ－リノレン酸の腸内細菌叢による代謝経路のおける各種脂肪酸の構造を示す図。 試験例４のフライ油に含まれるＨＹＡ－５０の酸化処理物の加熱酸化処理時間と、当該フライ油で油ちょうされたドーナツの風味の関係を示す図。 試験例５のフライ油に含まれるＨＹＡ－８２の酸化処理物の加熱酸化処理時間と、当該フライ油で油ちょうされたドーナツの風味の関係を示す図。 試験例５のフライ油に含まれるＨＹＡ－８２の酸化処理物の加熱酸化処理時間と、当該フライ油で油ちょうされたドーナツの風味の関係を示す図。 試験例７のクッキーに含まれるＨＹＡ－５０の酸化処理物の加熱酸化処理時間と、当該クッキーの風味の関係を示す図。
　本発明について更に詳細に説明する。
　なお、本明細書において数値範囲の上限値及び下限値を示したときは、上限値及び下限値を適宜組み合わせることができ、それにより得られた数値範囲も開示しているものとする。
［水添臭付与剤］
　本発明の水添臭付与剤は、１０位にヒドロキシ基又はオキソ基を有する炭素数１８の脂肪酸（以下、「Ｃ１８脂肪酸」と称する場合がある）若しくはその誘導体又はそれらの塩（以下、「Ｃ１８脂肪酸等」と称する場合がある）の酸化処理物を有効成分とする。
　本発明において、水添臭の付与とは、食品を食した時、独特の甘い、乳の臭い（香り）や、独特の甘い、乳の味を感じさせる風味を付与することである。本発明の水添臭付与剤は食品に対し、好ましくは、甘い風味、及び乳の風味からなる群から選ばれる少なくとも１つの風味を付与する。
　Ｃ１８脂肪酸等は特定の脂肪酸等に限定されない。Ｃ１８脂肪酸等として、α－リノレン酸の腸内細菌叢による代謝経路における各種脂肪酸（図１参照）、リノール酸の腸内細菌叢による代謝経路における各種脂肪酸（図２参照）、γ－リノレン酸の腸内細菌叢による代謝経路における各種脂肪酸（図３参照）等が挙げられる。
　Ｃ１８脂肪酸等は、好ましくは１０－ヒドロキシ－１２－オクタデセン酸若しくはその誘導体又はそれらの塩（以下、「オクタデセン酸等」と称する場合がある）を含む。
　オクタデセン酸等には、シス体とトランス体がある。１０－ヒドロキシ－シス－１２－オクタデセン酸（ＨＹＡ）は、図２に記載される式で示される。ＨＹＡは、国際公開２０１３／１６８３１０号に開示されているオキソ脂肪酸の製造方法等により製造される。また、ＨＹＡは市販されており、当該市販品として、日東薬品工業株式会社製ＨＹＡ－５０等が挙げられる。
　１０－ヒドロキシ－１２－オクタデセン酸の誘導体は、１０－ヒドロキシ－１２－オクタデセン酸の２～９、及び１１～１７位に独立して１つ又は２つの置換基を有する。１０－ヒドロキシ－１２－オクタデセン酸以外のＣ１８脂肪酸の誘導体も、ヒドロキシ基又はオキソ基が結合していない部位に独立して１つ又は２つの置換基を有する。２つの置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。２つの置換基は互いに連結して環を形成してもよい。また、環、例えば脂環、芳香族環、ヘテロ環は更に縮環して縮合環を形成していてもよい。さらに１０－ヒドロキシ－１２－オクタデセン酸をはじめとするＣ１８脂肪酸の誘導体は、１位のカルボキシル基が、Ｒ－ＯＨで示される化合物でエステル化されていてもよい。なお、１０－ヒドロキシ－１２－オクタデセン酸をはじめとするＣ１８脂肪酸の誘導体は、上記置換基を有し、かつ上記カルボキシル基がエステル化された化合物であってもよい。
　本発明の水添臭付与剤は、上記Ｃ１８脂肪酸等の酸化処理物の１種又は２種以上を有効成分とする。
　上記置換基は特に限定されないが、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基（芳香族ヘテロ環基）、又は脂肪族へテロ環基が好ましい。
　アルキル基は、炭素数が１以上３６以下のアルキル基が好ましく、１以上１８以下のアルキル基がより好ましく、１以上６以下のアルキル基が更に好ましく、１以上３以下のアルキル基が特に好ましい。アルキル基として、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
　シクロアルキル基は、炭素数が３以上１０以下のシクロアルキル基が好ましく、３以上８以下のシクロアルキル基がより好ましい。シクロアルキル基として、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
　アルケニル基は、炭素数が２以上３６以下のアルケニル基が好ましく、２以上１８以下のアルケニル基がより好ましく、２以上６以下のアルケニル基が更に好ましい。アルケニル基として、例えばビニル、アリル、ブテニル、ヘキセニル等が挙げられる。
　アルキニル基は、炭素数が２以上３６以下のアルキニル基が好ましく、２以上１８以下のアルキニル基がより好ましく、２以上４以下のアルキニル基が更に好ましい。アルキニル基として、例えばエチニル、ブチニル、ヘキシニル等が挙げられる。
　アリール基は、炭素数６以上２４以下のアリール基が好ましく、炭素数６以上１２以下のアリール基がより好ましい。アリール基として、例えばフェニル基が挙げられる。
　芳香族ヘテロ環が縮合環である場合、単環の芳香族ヘテロ環のみからなる基に加えて、単環の芳香族ヘテロ環に他の環、例えば、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環又はヘテロ環が縮合した縮合ヘテロ環からなる基を包含する。芳香族ヘテロ環を構成する環構成ヘテロ原子の数は１個以上であればよく、ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましい。また、芳香族ヘテロ環の環員数としては、３～８員環が好ましく、５員環又は６員環がより好ましい。芳香族ヘテロ環の炭素数は５以上２４以下であることが好ましく、５以上１８以下であることがより好ましく、５以上１０以下であることが更に好ましい。芳香族ヘテロ環の炭素数は５以上２４以下であることが好ましく、５以上１８以下であることがより好ましく、５以上１０以下であることが更に好ましい。５員環の芳香族ヘテロ環及び５員環の芳香族ヘテロ環を含む縮合ヘテロ環としては、例えば、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インドリン環、インダゾール環の各環基が挙げられる。また、６員環の芳香族ヘテロ環及び６員環の芳香族ヘテロ環を含む縮合ヘテロ環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、キナゾリン環の各環基が挙げられる。
　脂肪族ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環のみからなる単環の基と、脂肪族ヘテロ環に他の環（例えば、脂肪族環）が縮合した脂肪族縮合ヘテロ環からなる基とを包含する。脂肪族ヘテロ環を構成する環構成ヘテロ原子の数は１個以上であればよく、ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましい。また、脂肪族ヘテロ環の環員数としては、３～８員環が好ましく、５員環又は６員環がより好ましい。脂肪族ヘテロ環の炭素数は０以上２４以下であることが好ましく、１以上１８以下であることがより好ましく、更に好ましくは２以上１０以下、特に好ましくは３以上５以下である。脂肪族ヘテロ環の好ましい具体例としては、ピロリジン環、オキソラン環、チオラン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環、オキサン環（テトラヒドロピラン環）、チアン環、ピペラジン環、モルホリン環、キヌクリジン環、ピロリジン環、アゼチジン環、オキセタン環、アジリジン環、ジオキサン環、ペンタメチレンスルフィド環、γ－ブチロラクトン等を挙げることができる。
　上記置換基として、以下の基も挙げられる。
　アルコキシ基（好ましくは炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等）、
　アリールオキシ基（好ましくは炭素数６以上２６以下のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、１－ナフチルオキシ、３－メチルフェノキシ、４－メトキシフェノキシ等）、
　ヘテロ環オキシ基（上記ヘテロ環基に－Ｏ－基が結合した基）、
　アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２以上２０以下のアルコキシカルボニル基、例えば、エトキシカルボニル、２－エチルヘキシルオキシカルボニル等）、
　アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数６以上２６以下のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、１－ナフチルオキシカルボニル、３－メチルフェノキシカルボニル、４－メトキシフェノキシカルボニル等）、
　アミノ基（好ましくは炭素数０以上２０以下のアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基を含み、例えば、アミノ（－ＮＨ２）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ、Ｎ－エチルアミノ、アニリノ等）、
　スルファモイル基（好ましくは炭素数０以上２０以下のスルファモイル基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、Ｎ－フェニルスルファモイル等）、
　アシル基（アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロ環カルボニル基を含み、好ましくは炭素数１以上２０以下のアシル基、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、オクタノイル、ヘキサデカノイル、アクリロイル、メタクリロイル、クロトノイル、ベンゾイル、ナフトイル、ニコチノイル等）、
　アシルオキシ基（アルキルカルボニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ヘテロ環カルボニルオキシ基を含み、好ましくは炭素数１以上２０以下のアシルオキシ基、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、オクタノイルオキシ、ヘキサデカノイルオキシ、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、クロトノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ、ニコチノイルオキシ等）、
　アリーロイルオキシ基（好ましくは炭素数７以上２３以下のアリーロイルオキシ基、例えば、ベンゾイルオキシ等）、
　カルバモイル基（好ましくは炭素数１以上２０以下のカルバモイル基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ－フェニルカルバモイル等）、
　アシルアミノ基（好ましくは炭素数１以上２０以下のアシルアミノ基、例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、
　アルキルチオ基（好ましくは炭素数１以上２０以下のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、ベンジルチオ等）、
　アリールチオ基（好ましくは炭素数６以上２６以下のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ、１－ナフチルチオ、３－メチルフェニルチオ、４－メトキシフェニルチオ等）、
　ヘテロ環チオ基（上記ヘテロ環基に－Ｓ－基が結合した基）、
　アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１以上２０以下のアルキルスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、
　アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６以上２２以下のアリールスルホニル基、例えば、ベンゼンスルホニル等）、
　アルキルシリル基（好ましくは炭素数１以上２０以下のアルキルシリル基、例えば、モノメチルシリル、ジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル等）、
　アリールシリル基（好ましくは炭素数６以上４２以下のアリールシリル基、例えば、トリフェニルシリル等）、
　ホスホリル基（好ましくは炭素数０以上２０以下のリン酸基、例えば、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＲＰ）２）、
　ホスホニル基（好ましくは炭素数０以上２０以下のホスホニル基、例えば、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＰ）２）、
　ホスフィニル基（好ましくは炭素数０以上２０以下のホスフィニル基、例えば、－Ｐ（ＲＰ）２）、スルホ基（スルホン酸基）、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、シアノ基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）。ＲＰは、水素原子又は置換基（好ましくは上記置換基から選択される基）である。
　また、これらの置換基で挙げた各基は、上記置換基が更に置換していてもよい。
　上記Ｒ－ＯＨで示される化合物のＲは特に限定されないが、上記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基（芳香族ヘテロ環基）、又は脂肪族へテロ環基が好ましい。また、上記Ｒ－ＯＨで示される化合物は２以上の水酸基を有する多価アルコールであってもよい。当該多価アルコールとして、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ベンゼンジオール等の２価アルコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、３－メチルペンタン－１，３，５－トリオール等の３価アルコール、ペンタエリスリトール、ジグリセリン等の４価アルコール、アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価アルコール、ジペンタエリスリトール、マンニトール、Ｄ－ソルビトールイジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価アルコール等が挙げられる。
　Ｃ１８脂肪酸の誘導体が、Ｃ１８脂肪酸のカルボキシル基が多価アルコールによりエステル化された化合物である場合、Ｃ１８脂肪酸のカルボキシル基は多価アルコールの少なくとも１つの水酸基によりエステル化される。多価アルコールの、Ｃ１８脂肪酸によりエステル化されていない水酸基は、Ｃ１８脂肪酸以外のカルボン酸によりエステル化されていてもよい。
　好ましいＣ１８脂肪酸エステルは、上記カルボキシル基が１～３価のアルコールでエステル化されたエステルである。より好ましいＣ１８脂肪酸エステルは、上記カルボキシル基がメタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、グリセリンでエステル化されたエステルである。更に好ましいＣ１８脂肪酸エステルは、Ｃ１８脂肪酸メチルエステル、Ｃ１８脂肪酸エチルエステル、モノＣ１８脂肪酸グリセリル、ジＣ１８脂肪酸グリセリル、トリＣ１８脂肪酸グリセリルである。
　Ｃ１８脂肪酸若しくはその誘導体の塩は、金属塩、有機塩基塩を含む。当該塩は、好ましくは金属塩である。
　上記金属塩は、アルカリ金属塩、及びアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを含む。アルカリ金属は、リチウム、ナトリウム、及びカリウムからなる群から選ばれる少なくとも１つを含む。アルカリ土類金属はマグネシウム、カルシウム、及びバリウムからなる群から選ばれる少なくとも１つを含む。
　上記有機塩基は特に制限されない。当該有機塩基として、芳香族アミン、脂肪族アミン等が挙げられる。好ましい有機塩基として、ピリジン、ルチジン、コリジン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルペンチルアミン、モルホリン、ピペリジン及びピロリジン等が挙げられる。より好ましい有機塩基として、ピリジン、トリエチルアミン、及びピペリジンが挙げられる。
　本発明が奏する作用効果は、Ｃ１８脂肪酸若しくはその誘導体又はそれらの塩に共通する構造の酸化処理に由来すると考えられる。したがって、Ｃ１８脂肪酸の誘導体又はそれらの塩の酸化処理物を有効成分とする水添臭付与剤も、Ｃ１８脂肪酸の酸化処理物を有効成分とする水添臭付与剤と同様の作用効果を奏する。
　上記酸化処理物の過酸化物価（以下、「ＰＯＶ」とも称する）は、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下であり、更に好ましくは１００以下であり、更により好ましくは８０以下であり、特に好ましくは６０以下である。また、ＰＯＶは、好ましくは０．５以上であり、より好ましくは１以上であり、更に好ましくは５以上であり、更により好ましくは１０以上であり、特に好ましくは１５以上である。ＰＯＶは、例えば、「基準油脂分析試験法２．５．２過酸化物価」（日本油化学協会）に準じて、測定される。
　本発明の水添臭付与剤の製造方法は、Ｃ１８脂肪酸等を酸化処理する工程を含む。
　上記酸化処理の方法は特に制限されないが、好ましくは加熱酸化処理である。加熱酸化処理の加熱温度は好ましくは７０℃以上２００℃以下、より好ましくは７０℃以上１８０℃以下、更に好ましくは８０℃以上１５０℃以下、更により好ましくは８０℃以上１２０℃以下、特に好ましくは９０℃以上１１０℃以下である。加熱酸化処理の加熱時間は好ましくは１時間以上１５０時間以下、より好ましくは５時間以上１３０時間以下、更に好ましくは１０時間以上１００時間以下、更により好ましくは２０時間以上９０時間以下、より一層好ましくは２５時間以上８０時間以下、特に好ましくは３０時間以上７０時間以下、殊更好ましくは３０時間以上６０時間以下である。
　さらに上記酸化処理の方法は、Ｃ１８脂肪酸等の常温保管に伴う酸化処理であってもよい。
　なお、加熱の方法は、通常の手段を使用して行うことができる。加熱手段に特に制限はなく、常法により、例えば釜等の容器に備わる電熱式、直火バーナー式、電磁誘導加熱式、マイクロ波式、蒸気式、熱風式の加熱手段などで加熱すればよい。
　上記酸化処理時には、酸素を供給しなくてもよいが、酸素を供給してもよい。酸素の供給源としては、酸素単独でもかまわないし、空気等の酸素を含むものでもよく、好ましくは空気である。当該原料は攪拌されることが好ましい。
　上記酸化処理物のＰＯＶを経時的に観察すると、通常、まず上昇し、ピークアウト後、ピーク値より小さくなっていく。本発明の水添臭付与剤は、好ましくは、ＰＯＶの経時変化において、ピークアウト後のＰＯＶが２００以下である上記酸化処理物を含み、より好ましくは１５０以下であり、更に好ましくは１００以下であり、更により好ましくは８０以下であり、特に好ましくは６０以下である。また、ピークアウト後のＰＯＶは、好ましくは１以上であり、より好ましくは５以上であり、更に好ましくは１０以上であり、特に好ましくは１５以上である。
　本発明の水添臭付与剤は、上記酸化処理物以外に、適宜任意の成分を配合してもよい。任意の成分としては、例えば、乳化剤、香料、酸味料、甘味料、調味料、酸化防止剤、消泡剤、着色料、ｐＨ調整剤、増粘安定剤、食品保存料、生理活性物質等が挙げられる。
［酸化処理物の応用］
　上記酸化処理物を有効成分とする本発明の水添臭付与剤は、食品に独特の甘い風味、及び乳の風味からなる群から選ばれる少なくとも１つの風味を付与するため、食品に添加される。添加方法は特に限定されず、例えば、上記酸化処理物がそのまま食品に添加されてもよいし、上記酸化処理物を食用油脂に溶かし風味油の形態としてから食品に添加されてもよい。また、本発明の水添臭付与剤が添加された食用油脂を用いて食品をフライしてもよく、当該油でフライされた食品にも独特の甘い風味、及び乳の風味からなる群から選ばれる少なくとも１つの風味を付与することができる。
　また、本発明の水添臭付与剤が添加される食品は特に限定されないが、例えば、
食用油脂；
マーガリン、スプレッド、バター、マヨネーズ、ドレッシング、クリーム等の油脂加工食品（食用油脂を原料として含有する食品を指す）；
牛乳、豆乳、乳飲料、乳酸飲料、スポーツ飲料等の飲料；
ドーナツ、クッキー、パイ、ケーキ、マドレーヌ、ゼリー、プディング、ムース、チョコレート、グミ等の菓子類；
菓子パン等のパン類；
そば、うどん、ラーメン、パスタ等の麺類；
炒飯等の米飯類；
チーズ、バター、ヨーグルト等の乳製品；
ハンバーグ、ハム、ソーセージ等の畜肉加工食品；
ちくわ、蒲鉾等の水産加工食品；
コーンスープ、コンソメスープ、ポタージュ等のスープ類；
中華の素、焼き肉のタレ等の調味料類やソース類；
冷凍食品、煮物、揚げ物、焼き物、健康食品等が挙げられる。本発明の水添臭付与剤が添加される食品は、好ましくは食用油脂及び油脂加工食品の少なくとも１種であり、より好ましくは食用油脂である。
＜食用油脂＞
　上記食用油脂は、食品分野で使用される通常の食用油脂である。上記食用油脂として、
菜種油、大豆油、ヒマワリ油、綿実油、落花生油、米油、コーン油、サフラワー油、オリーブ油、カポック油、ごま油、エゴマ油、アマニ油、月見草油、パーム油、シア脂、サル脂、カカオ脂、やし油、パーム核油等の植物性油脂、
ラード、牛脂、鶏油、乳脂、魚油などの動物性油脂、
中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの合成油脂が挙げられる。また、上記植物油脂、動物性油脂及び合成油脂のそれぞれを、硬化、分別及びエステル交換の少なくとも１種の処理をした加工油脂を使用することもできる。それら油脂類は単独で、又は混合されて用いられる。なかでも、上記食用油脂は、菜種油、大豆油、パーム油、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、綿実油、米油、サフラワー油、ラード及び牛脂の少なくとも１種を含むことが好ましく、菜種油、大豆油、パーム油、コーン油及び米油の少なくとも１種を含むことがより好ましい。
＜副原料＞
　上記水添臭付与剤が添加される食用油脂又は油脂加工食品には、上記酸化処理物及び食用油脂に加えて、乳製品、増粘安定剤、食塩、塩化カリウムなどの塩味剤、酢酸、乳酸、グルコン酸などの酸味料、糖類、甘味料、着色料、酸化防止剤、植物蛋白、卵および各種卵加工品、着香料、調味料、ｐＨ調整剤、食品保存料、果実、果汁、及び香辛料等の少なくとも１種を含有させてもよい。
＜フライ食品＞
　本発明の水添臭付与剤又は水添臭付与剤が添加された食用油脂でフライされたフライ食品として、特に限定されないが、例えば、ドーナツ、揚げパン、カレーパン、ピロシキ、アメリカンドッグ、クルトン、かりんとう、揚げ米菓、スナック菓子、フリッター類、トンカツ、チキンカツ、唐揚げ、魚フライ、天ぷら、コロッケ、メンチカツ、ポテトフライ、チキンナゲット、ハッシュドポテト、揚げ豆腐、インスタントラーメン等が挙げられる。
　以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　実施例及び比較例において、各種食品の風味は下記基準１又は２に従って評価された。
－食品の評価基準１－
　４：対照例より強い香り／味／厚みが付与されている。
　３：対照例より香り／味／厚みが付与されている。
　２：対照例より少し香り／味／厚みが付与されている。
　１：対照例と同等の香り／味／厚みが付与されている。
－食品の評価基準２－
　３：対照例より強い香り／味／厚みが付与されている。
　２：対照例より香り／味／厚みが付与されている。
　１：対照例より少し香り／味／厚みが付与されている。
　０：対照例と同等の香り／味／厚みが付与されている。
試験例１
　ＨＹＡ－５０（日東薬品工業株式会社製、ＨＹＡの純度約５０％）を被覆しているソフトカプセルを割り、スパテラを用いて中身を取り出した。カプセルから取り出したＨＹＡ－５０を０．５ｇずつランシマット法用試験管（メトロームジャパン株式会社製）に入れ、それぞれを、空気を吹き込まずにブロックヒーター（メトロームジャパン株式会社製ランシマット７４３型）で９８℃に加熱した。経時的にＨＹＡ－５０の酸化処理物のＰＯＶを測定し、当該酸化処理物のにおいを４名のパネルが観測した。ＰＯＶは、「基準油脂分析試験法２．５．２過酸化物価」（日本油化学協会）に準じて測定された。なお、加熱酸化処理０時間のＨＹＡ－５０については、常温保管に伴う酸化処理がされていると考えられる。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　加熱酸化処理開始から２０時間経過後、ＰＯＶはピークアウトし、その後ＰＯＶは低下し続けた。加熱酸化処理開始から３５時間以上経過後に前記加熱酸化処理物の臭いを嗅いでみると、前記加熱酸化処理物は乳の香りを放出していた。
試験例２：実施例１～３
　試験例１でＨＹＡ－５０を５０時間加熱酸化処理して得られた酸化処理物が１２質量％となるようにＭＣＴオイル（花王株式会社製ココナードＭＴ）を用いて希釈し、当該希釈されたＨＹＡ－５０を、ＨＹＡが表２に示す濃度となるように６００ｇのパーム油（株式会社Ｊ－オイルミルズ製フライファットＭＳ）に添加し、各実施例のフライ油を調製した。対照例のフライ油としては、前記パーム油を用いた。日本食研株式会社製ドーナツボールミックスを用いてドーナツ生地を作製し、当該ドーナツ生地３０ｇを丸く成形し、各フライ油で、１６０℃で５分間油ちょうし、各ドーナツを調理した。６名のパネルが各ドーナツを試食し、前記基準１に従って各ドーナツの風味を評価し、平均点を算出した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　フライ油中の、加熱酸化処理して得られた酸化処理物の濃度が高くなるほど、これらのフライ油で油ちょうされたドーナツの乳の香り、乳の味、及び甘い味が強くなった。
試験例３：実施例４及び５
　試験例１でＨＹＡ－５０を５０時間加熱酸化処理して得られた酸化処理物が１０質量％となるようにＭＣＴオイル（花王株式会社製ココナードＭＴ）を用いて希釈し、当該希釈されたＨＹＡ－５０を、ＨＹＡが表３に示す濃度となるように３００ｇのパーム油（株式会社Ｊ－オイルミルズ製フライファットＭＳ）に添加し、各実施例のフライ油を調製した。対照例のフライ油としては、前記パーム油を用いた。日本食研株式会社製ドーナツボールミックスを用いてドーナツ生地を作製し、当該ドーナツ生地２０ｇを丸く成形し、各フライ油で、１６０℃で５分間油ちょうし、各ドーナツを調理した。
　１１名のパネルが各ドーナツを試食し、前記基準１に従って各ドーナツの風味を全パネルの総意で評価した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　フライ油中の、加熱酸化処理して得られた酸化処理物の濃度が高くなるほど、これらのフライ油で油ちょうされたドーナツの乳の香り、乳の味、甘い香り、及び甘い味が強くなった。
試験例４：実施例６～１３
　試験例１で得られた加熱酸化処理されていない、又は加熱酸化処理された各ＨＹＡ－５０が１０質量％となるようにＭＣＴオイル（花王株式会社製ココナードＭＴ）を用いて希釈し、更に１．２ｇの希釈された各ＨＹＡ－５０を３００ｇのパーム油（株式会社Ｊ－オイルミルズ製フライファットＭＳ）に０．０４質量％添加し、ＨＹＡ濃度が０．０２質量％となるように各実施例のフライ油を調製した。対照例のフライ油としては、前記パーム油を用いた。日本食研株式会社製ドーナツボールミックスを用いてドーナツ生地を作製し、当該ドーナツ生地２０ｇを丸く成形し、各フライ油で、１６０℃で５分間油ちょうし、各ドーナツを調理した。４名のパネルが各ドーナツを試食し、前記基準２に従って各ドーナツの風味を評価し、平均点を算出した。結果を表４及び図４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　図４において、各実施例の４つのバーは、左から甘い香り、甘い味、乳の香り、乳の味を示す。５０～７０時間加熱酸化処理された酸化処理物を含むフライ油で油ちょうされたドーナツの甘い味、及び乳の味が特に強かった。
試験例５：実施例１４～１９
　ヘキサンとジエチルエーテルを９：１（質量比）で混合した混合溶媒を、Ｓｅｐ－Ｐａｃｋ（登録商標）Ｖａｃ　３５ｃｃ シリカカートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ社製）に流した。次いで前記同様にカプセルから取り出したＨＹＡ－５０約１．５ｇを、前記混合溶媒と同一組成の混合溶媒１ｍＬに溶解し、得られた溶液を前記シリカカートリッジにアプライし、前記混合溶媒と同一組成の混合溶媒２００ｍＬでＨＹＡ以外の脂肪酸を溶出し、更に２００ｍＬのジエチルエーテルでＨＹＡを溶出して純度８２％のＨＹＡ（ＨＹＡ－８２）を得た。
　前記ＨＹＡ－８２を０．５ｇずつランシマット法用試験管（メトロームジャパン株式会社製）に入れ、それぞれを、空気を吹き込まずにブロックヒーター（メトロームジャパン株式会社製ランシマット７４３型）で９８℃に加熱した。加熱酸化処理されていないＨＹＡ－８２、１０時間加熱酸化処理されたＨＹＡ－８２、５０時間加熱酸化処理されたＨＹＡ－８２のＰＯＶを測定した。ＰＯＶは、「基準油脂分析試験法２．５．２過酸化物価」（日本油化学協会）に準じて測定された。なお、加熱酸化処理０時間のＨＹＡ－８２については、常温保管に伴う酸化処理がされていると考えられる。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　前記加熱酸化処理されていない、又は加熱酸化処理された０．１ｇのＨＹＡ－８２を、０．９ｇのＭＣＴオイル（花王株式会社製ココナードＭＴ）を用いて希釈し、当該希釈されたＨＹＡ－８２を、ＨＹＡ濃度が０．００１６質量％、又は０．０１６４質量％となるように３００ｇのパーム油（株式会社Ｊ－オイルミルズ製フライファットＭＳ）に添加し、各実施例のフライ油を調製した。対照例のフライ油としては、前記パーム油を用いた。日本食研株式会社製ドーナツボールミックスを用いてドーナツ生地を作製し、当該ドーナツ生地３０ｇを丸く成形し、各フライ油で、１６０℃で５分間油ちょうし、各ドーナツを調理した。４名のパネルが各ドーナツを試食し、前記基準２に従って各ドーナツの風味を評価し、平均点を算出した。結果を表６、表７、図５及び図６に示す。前記フライ油中のＨＹＡの濃度が０．００１６質量％である場合の結果は表６及び図５に、当該濃度が０．０１６４質量％の場合の結果は表７及び図６に示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　図５及び６において、各実施例の４つのバーは、左から甘い香り、甘い味、乳の香り、乳の味を示す。ＨＹＡ－８２の加熱酸化処理時間が長くなるほど、また前記フライ油中の加熱酸化処理された酸化処理物の濃度が高くなるほど、甘い香り、甘い味、乳の香り、及び乳の味が強くなる傾向を確認できた。
試験例６：実施例２０及び２１
　ボウル中の６０℃に融解したショートニング（株式会社Ｊ－オイルミルズ製ファシエ、１００％植物油脂使用）２２０ｇに、試験例１で得られた０．０４４ｇ（マーガリン中のＨＹＡ濃度０．０１質量％）又は０．０８８ｇ（マーガリン中のＨＹＡ濃度０．０２質量％）の５０時間加熱酸化処理したＨＹＡ－５０と、０．１０８ｇの香料ミックス（動物由来原料不使用）を溶解し、添加して撹拌した。その後、３５．２ｇのオーツミルク（ダノンジャパン株式会社製ａｌｐｒｏオーツミルク砂糖不使用）を当該ボウルに添加し、ホイッパーで撹拌して乳化させた後、氷水を入れたボウルに浸して冷却して結晶を析出させながら、ホイッパーで撹拌し続け、各実施例のマーガリンを調製した。対照例のマーガリンは、ＨＹＡ－５０を添加しなかったことを除き、前記各実施例のマーガリンと同様に調製した。
　２１０ｇの各マーガリンを、ミキサーを使用して低速で３０秒間、次いで中速で１分間攪拌し、１０８ｇの上白糖及び２ｇの食塩を加えて更に中速で１分間攪拌した。次いで１２ｇの水を加えて中速で１分間攪拌し、３００ｇの強力粉を加えて低速で３０秒間攪拌し、各クッキー生地を調製した。前記生地を直径４ｃｍの棒状に成形して冷蔵庫内で冷やして固め、約１ｃｍの厚さにカットした。カットされた各生地を、二段オーブンを使用して上段１８０℃／下段１８０℃で１８～２０分間焼成し、各クッキーを得た。４名のパネルが各クッキーを喫食し、前記基準１に従って各クッキーの風味を全パネルの総意で評価した。結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　マーガリン中のＨＹＡ濃度に関わらず、加熱酸化処理された酸化処理物を含むマーガリンが原料とされたクッキーの乳の香り、乳の味、甘い香り、甘い味、及び味の厚みは、酸化処理物を含まないマーガリンが原料とされたクッキーのものより強いことが確認された。
試験例７：実施例２２～２７
　ボウル中の６０℃に融解したショートニング（株式会社Ｊ－オイルミルズ製ファシエ）２２０ｇに、試験例１で得られた０．０５２３９ｇ（マーガリン中のＨＹＡ濃度０．０１質量％）の、加熱酸化処理されていない、又は２０～７０時間加熱酸化処理したＨＹＡ－５０を添加して攪拌した。その後、３５．２ｇのオーツミルク（ダノンジャパン株式会社製ａｌｐｒｏオーツミルク砂糖不使用）を当該ボウルに添加し、ホイッパーで撹拌して乳化させた後、氷水を入れたボウルに浸して冷却して結晶を析出させながら、ホイッパーで撹拌し続け、各実施例のマーガリンを調製した。対照例のマーガリンは、ＨＹＡ－５０を添加しなかったことを除き、前記各実施例のマーガリンと同様に調製した。
　２１０ｇの各マーガリンを、ミキサーを使用して低速で３０秒間、次いで中速で１分間攪拌し、１０８ｇの上白糖及び２ｇの食塩を加えて更に中速で１分間攪拌した。次いで１２ｇの水を加えて中速で１分間攪拌し、３００ｇの強力粉を加えて低速で３０秒間攪拌し、各クッキー生地を調製した。前記生地を直径４ｃｍの棒状に成形して冷蔵庫内で冷やして固め、約１ｃｍの厚さにカットした。カットされた各生地を、二段オーブンを使用して上段１８０℃／下段１８０℃で１８～２０分間焼成し、各クッキーを得た。４名のパネルが各クッキーを喫食し、前記評価基準２に従って評価して平均点を算出した。結果を表９及び図７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　図７において、各実施例の４つのバーは、左から甘い香り、甘い味、乳の香り、乳の味を示す。３５～７０時間加熱酸化処理された酸化処理物を含むマーガリンを原料とするクッキーの甘い香り、甘い味、乳の香り、及び乳の味が特に強かった。
試験例８：実施例２８～３３
　４名のパネルが、加熱酸化処理されていない、又は２０～７０時間加熱酸化処理したＨＹＡ－５０を含む試験例７で調製した各実施例のマーガリン及び試験例７で調製した対照例のマーガリンを喫食し、前記基準１に従って各マーガリンの風味を全パネルの総意で評価した。結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　酸化処理された酸化処理物を含むマーガリンは、酸化処理物を含まないマーガリンよりも甘い香り、甘い味、及び味の厚みが強いことが確認された。

Claims (9)

  1. 　１０位にヒドロキシ基又はオキソ基を有する炭素数１８の脂肪酸若しくはその誘導体、又はそれらの塩の酸化処理物を有効成分とする、水添臭付与剤。
  2. 　前記脂肪酸が１０－ヒドロキシ－１２－オクタデセン酸を含む、請求項１に記載された水添臭付与剤。
  3. 　前記酸化処理が加熱酸化処理である、請求項１に記載された水添臭付与剤。
  4. 　前記酸化処理物の過酸化物価が０．５以上２００以下である、請求項１に記載された水添臭付与剤。
  5. 　甘い風味、及び乳の風味からなる群から選ばれる少なくとも１つの風味を付与する、請求項１～４のいずれか１項に記載された水添臭付与剤。
  6. 　１０位にヒドロキシ基又はオキソ基を有する炭素数１８の脂肪酸若しくはその誘導体、又はそれらの塩を酸化処理する工程を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載された水添臭付与剤の製造方法。
  7. 　請求項１～４のいずれか１項に記載された水添臭付与剤を食品に添加する工程を含む、食品に水添臭を付与する方法。
  8. 　食品に水添臭を付与するための、１０位にヒドロキシ基又はオキソ基を有する炭素数１８の脂肪酸若しくはその誘導体、又はそれらの塩の酸化処理物の使用。
  9. 　請求項１～４のいずれか１項に記載された水添臭付与剤を含む食品。
     
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