JP2003253293A - 低カロリー脂肪代替組成物及びその組成物を含有する食品 - Google Patents
低カロリー脂肪代替組成物及びその組成物を含有する食品Info
- Publication number
- JP2003253293A JP2003253293A JP2002059267A JP2002059267A JP2003253293A JP 2003253293 A JP2003253293 A JP 2003253293A JP 2002059267 A JP2002059267 A JP 2002059267A JP 2002059267 A JP2002059267 A JP 2002059267A JP 2003253293 A JP2003253293 A JP 2003253293A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- low
- fat
- composition
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims abstract description 35
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 58
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 58
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 58
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims abstract description 27
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims abstract description 27
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims abstract description 27
- -1 erythritol ester Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 14
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 55
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 42
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 42
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 claims description 32
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 claims description 32
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims description 24
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 23
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 16
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 10
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 7
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 7
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000018330 Macadamia integrifolia Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000000912 Macadamia tetraphylla Species 0.000 claims description 4
- 235000003800 Macadamia tetraphylla Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 22
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 22
- 238000010411 cooking Methods 0.000 abstract description 20
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 51
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 28
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 14
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 11
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 11
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 10
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 10
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 5
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 5
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 5
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- GQPAMKBZEBGASK-LVVDDXEGSA-N [(2r,3s)-2,3,4-tris[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]butyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC GQPAMKBZEBGASK-LVVDDXEGSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 2
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 2
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 2
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000021195 test diet Nutrition 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 102000019280 Pancreatic lipases Human genes 0.000 description 1
- 108050006759 Pancreatic lipases Proteins 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 235000021324 borage oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000012813 breadcrumbs Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- LHJQIRIGXXHNLA-UHFFFAOYSA-N calcium peroxide Chemical compound [Ca+2].[O-][O-] LHJQIRIGXXHNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017471 coenzyme Q10 Nutrition 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N coenzyme Q10 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000020940 control diet Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 235000002535 fat free diet Nutrition 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 1
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 1
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940116369 pancreatic lipase Drugs 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229940067631 phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008171 pumpkin seed oil Substances 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000021391 short chain fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000021127 solid diet Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N taurocholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(=O)NCCS(O)(=O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical group CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 229940117972 triolein Drugs 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 description 1
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 低カロリーであって、食用油に要求される風
味や食感を損わず、加熱媒体としての調理適性を具備す
る、常温で液状の脂肪代替組成物及びこれを含有する低
カロリー油脂組成物、並びにそれらを含有する食品を提
供することである。 【解決手段】 エリストールと脂肪酸とのエステル化合
物を含有するものであって、該エリスリトールの全ヒド
ロキシル基に対して、脂肪酸がエステル結合したヒドロ
キシル基の割合を示す脂肪酸置換率が85%以上である
低カロリー脂肪代替組成物、さらには、低カロリー脂肪
代替組成物と食用油脂を含有する低カロリー油脂組成
物。また、低カロリー脂肪代替組成物又は低カロリー油
脂組成物を含有する食品。
味や食感を損わず、加熱媒体としての調理適性を具備す
る、常温で液状の脂肪代替組成物及びこれを含有する低
カロリー油脂組成物、並びにそれらを含有する食品を提
供することである。 【解決手段】 エリストールと脂肪酸とのエステル化合
物を含有するものであって、該エリスリトールの全ヒド
ロキシル基に対して、脂肪酸がエステル結合したヒドロ
キシル基の割合を示す脂肪酸置換率が85%以上である
低カロリー脂肪代替組成物、さらには、低カロリー脂肪
代替組成物と食用油脂を含有する低カロリー油脂組成
物。また、低カロリー脂肪代替組成物又は低カロリー油
脂組成物を含有する食品。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】 本発明は、低カロリー脂肪
代替組成物及びこれを含有する低カロリー油脂組成物、
並びにそれらを含有する食品に関するものであり、特
に、消化吸収され難いことから消化吸収率が低く、且つ
食用油に要求される風味や食感及び常温での適度な粘性
を有するとともに、熱安定性にも優れ加熱媒体としての
調理適性を具備する脂肪代替組成物に関する。
代替組成物及びこれを含有する低カロリー油脂組成物、
並びにそれらを含有する食品に関するものであり、特
に、消化吸収され難いことから消化吸収率が低く、且つ
食用油に要求される風味や食感及び常温での適度な粘性
を有するとともに、熱安定性にも優れ加熱媒体としての
調理適性を具備する脂肪代替組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】 脂肪は3大栄養素の一つとして人にと
って必要欠くべからざるものであり、1g当たりの熱量
が約9Calと高く重要なカロリー源となっているばか
りでなく、ビタミンA、D、E、Kなど脂溶性ビタミン
類や、呈味成分、フレーバーなどの油溶成分を供給し
て、食品に栄養とおいしさを与えている。一方近年で
は、カロリー摂取量の過剰が肥満を助長しているといわ
れるなかで、特に脂肪の過多の摂取が肥満の大きな原因
となるとともに、成人病を引き起こす原因としても懸念
されるなど健康との関連で関心がもたれている。従っ
て、脂肪の摂りすぎ、肥満防止対策として低カロリーな
脂肪代替組成物を食品に利用することは大いに期待され
る分野であり、調理機能と風味を有し且つカロリー価の
低いいわゆる油脂代替物の開発が盛んに行われるように
なってきた。例えば食品の一部または完全な脂肪代替品
として通常存在する脂肪の代わりにタンパク質、炭水化
物、空気、水等のような非脂肪成分を用いて製造し脂肪
含有量を低減させる方法が用いられるが、しばしば食品
の味を低下させるとともに、熱媒体としの機能に欠ける
ためフライ、炒め、焼きなどの加熱調理に利用できない
などその用途は主にマーガリン、ドレッシング、マヨネ
ーズといった生食用の油脂食品分野に限定されている。
って必要欠くべからざるものであり、1g当たりの熱量
が約9Calと高く重要なカロリー源となっているばか
りでなく、ビタミンA、D、E、Kなど脂溶性ビタミン
類や、呈味成分、フレーバーなどの油溶成分を供給し
て、食品に栄養とおいしさを与えている。一方近年で
は、カロリー摂取量の過剰が肥満を助長しているといわ
れるなかで、特に脂肪の過多の摂取が肥満の大きな原因
となるとともに、成人病を引き起こす原因としても懸念
されるなど健康との関連で関心がもたれている。従っ
て、脂肪の摂りすぎ、肥満防止対策として低カロリーな
脂肪代替組成物を食品に利用することは大いに期待され
る分野であり、調理機能と風味を有し且つカロリー価の
低いいわゆる油脂代替物の開発が盛んに行われるように
なってきた。例えば食品の一部または完全な脂肪代替品
として通常存在する脂肪の代わりにタンパク質、炭水化
物、空気、水等のような非脂肪成分を用いて製造し脂肪
含有量を低減させる方法が用いられるが、しばしば食品
の味を低下させるとともに、熱媒体としの機能に欠ける
ためフライ、炒め、焼きなどの加熱調理に利用できない
などその用途は主にマーガリン、ドレッシング、マヨネ
ーズといった生食用の油脂食品分野に限定されている。
【0003】これまで考案されてきた別の方法として
は、油脂に類似した物性の合成品を用いてその消化吸収
特性を変え、腸のリパーゼ酵素による脂肪の消化しやす
さ及び吸収のしやすさを低下させるといった手法があ
り、非吸収性油脂として多数の特許に示されている。マ
ットソンらの米国特許第3,600,186は、体内で
吸収されないため低カロリーである脂肪酸ショ糖ポリエ
ステルよりなる低カロリー脂肪含有食品組成物に関する
ものである。しかし、この物質は液体状態で排泄される
ため、肛門漏洩、脂溶性ビタミン吸収阻害等の問題を引
き起こすこと、また粘度が高く、食感、風味が悪いこと
も知られている。ハリスらのWO95/00034は、非吸収性
油脂代替物としてのポリグリセリン脂肪酸ポリエステル
に関するものであり、この物質は液状でありながら肛門
漏洩を起こさないことが知られている。しかし、脂肪酸
ショ糖ポリエステルと同様に高粘性であるため、ハンド
リング等の使用性が劣るとともに通常の食用油と同様に
用いると食感、風味が悪くなる。ゴードンらのWO93/000
16は、非吸収性油脂代替物としての脂肪酸置換度約4の
ソルビトール脂肪酸ポリエステルに関するものであり、
この物質は腸リパーゼにより部分的に加水分解され約1
5%のカロリー有効性を示すとともに体内での副作用を
低減させることが示されている。しかし、熱に対する安
定性が低く分解が進みやすいことからフライ、炒め、焼
きなど熱媒体としての加熱調理には適していない。
は、油脂に類似した物性の合成品を用いてその消化吸収
特性を変え、腸のリパーゼ酵素による脂肪の消化しやす
さ及び吸収のしやすさを低下させるといった手法があ
り、非吸収性油脂として多数の特許に示されている。マ
ットソンらの米国特許第3,600,186は、体内で
吸収されないため低カロリーである脂肪酸ショ糖ポリエ
ステルよりなる低カロリー脂肪含有食品組成物に関する
ものである。しかし、この物質は液体状態で排泄される
ため、肛門漏洩、脂溶性ビタミン吸収阻害等の問題を引
き起こすこと、また粘度が高く、食感、風味が悪いこと
も知られている。ハリスらのWO95/00034は、非吸収性
油脂代替物としてのポリグリセリン脂肪酸ポリエステル
に関するものであり、この物質は液状でありながら肛門
漏洩を起こさないことが知られている。しかし、脂肪酸
ショ糖ポリエステルと同様に高粘性であるため、ハンド
リング等の使用性が劣るとともに通常の食用油と同様に
用いると食感、風味が悪くなる。ゴードンらのWO93/000
16は、非吸収性油脂代替物としての脂肪酸置換度約4の
ソルビトール脂肪酸ポリエステルに関するものであり、
この物質は腸リパーゼにより部分的に加水分解され約1
5%のカロリー有効性を示すとともに体内での副作用を
低減させることが示されている。しかし、熱に対する安
定性が低く分解が進みやすいことからフライ、炒め、焼
きなど熱媒体としての加熱調理には適していない。
【0004】その他、特開昭64−85040には、ベ
ヘン酸などの長鎖飽和脂肪酸を含んだトリグリセリドが
体内に吸収され難いことが示されている。これらの構造
油脂は一般に融点が高く液状油としての物性を維持出来
ないため用途が限定される。また中短鎖脂肪酸を配合し
融点を調整することも可能であるが、この場合は熱に対
する安定性が低く分解が進みやすいことからフライ、炒
め、焼きなど熱媒体としての加熱調理には適していな
い。
ヘン酸などの長鎖飽和脂肪酸を含んだトリグリセリドが
体内に吸収され難いことが示されている。これらの構造
油脂は一般に融点が高く液状油としての物性を維持出来
ないため用途が限定される。また中短鎖脂肪酸を配合し
融点を調整することも可能であるが、この場合は熱に対
する安定性が低く分解が進みやすいことからフライ、炒
め、焼きなど熱媒体としての加熱調理には適していな
い。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、消化
吸収され難く低カロリーであって、食用油に要求される
風味や食感を有しており、且つ加熱媒体としての調理適
性を具備する、常温で液状の脂肪代替組成物及びこれを
含有する低カロリー油脂組成物、並びにそれらを含有す
る食品を提供することにある。
吸収され難く低カロリーであって、食用油に要求される
風味や食感を有しており、且つ加熱媒体としての調理適
性を具備する、常温で液状の脂肪代替組成物及びこれを
含有する低カロリー油脂組成物、並びにそれらを含有す
る食品を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは上記
課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、エリスリトー
ルと脂肪酸とのエステル化合物であって、エリスリトー
ルの全ヒドロキシル基への脂肪酸置換率が85%以上で
ある組成物は、トリグリセライドから構成される通常の
食用油と比べリパーゼによる加水分解率及び消化吸収率
が低く、なおかつ食用油に要求される風味や食感及び常
温での適度な粘性を有するとともに、特に熱安定性にも
優れ加熱媒体としての調理適性を具備することを見出し
た。
課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、エリスリトー
ルと脂肪酸とのエステル化合物であって、エリスリトー
ルの全ヒドロキシル基への脂肪酸置換率が85%以上で
ある組成物は、トリグリセライドから構成される通常の
食用油と比べリパーゼによる加水分解率及び消化吸収率
が低く、なおかつ食用油に要求される風味や食感及び常
温での適度な粘性を有するとともに、特に熱安定性にも
優れ加熱媒体としての調理適性を具備することを見出し
た。
【0007】本発明は、エリストールと脂肪酸とのエス
テル化合物を含有するものであって、かつ、該エリスリ
トールの全ヒドロキシル基に対して、脂肪酸がエステル
結合したヒドロキシル基の割合を示す脂肪酸置換率が8
5%以上である低カロリー脂肪代替組成物を提供する。
また、本発明は、 前記エステル化合物を構成する脂肪
酸が、大豆油、菜種油、オリーブ油、綿実油、紅花油、
ヒマワリ油、米糠油、コーン油、パーム油、パーム核
油、マカデミアナッツ油、トール油から選ばれる1又は
2以上の油由来のものである低カロリー脂肪代替組成物
を提供する。さらに、本発明は。前記エステル化合物の
全構成脂肪酸モル量中の50%以上がオレイン酸である
低カロリー脂肪代替組成物を提供する。
テル化合物を含有するものであって、かつ、該エリスリ
トールの全ヒドロキシル基に対して、脂肪酸がエステル
結合したヒドロキシル基の割合を示す脂肪酸置換率が8
5%以上である低カロリー脂肪代替組成物を提供する。
また、本発明は、 前記エステル化合物を構成する脂肪
酸が、大豆油、菜種油、オリーブ油、綿実油、紅花油、
ヒマワリ油、米糠油、コーン油、パーム油、パーム核
油、マカデミアナッツ油、トール油から選ばれる1又は
2以上の油由来のものである低カロリー脂肪代替組成物
を提供する。さらに、本発明は。前記エステル化合物の
全構成脂肪酸モル量中の50%以上がオレイン酸である
低カロリー脂肪代替組成物を提供する。
【0008】本発明は、前記低カロリー脂肪代替組成物
と食用油脂を含有する低カロリー油脂組成物を提供す
る。また、本発明は、前記低カロリー脂肪代替組成物又
は低カロリー油脂組成物を含有する食品を提供する。
と食用油脂を含有する低カロリー油脂組成物を提供す
る。また、本発明は、前記低カロリー脂肪代替組成物又
は低カロリー油脂組成物を含有する食品を提供する。
【0009】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の低カロリー脂肪代替組成物とは、脂肪酸
置換率が85%以上のエリストールと脂肪酸とのエステ
ル化合物を含有するものであって、グリセリンと脂肪酸
で構成されたトリグリセライドからなる食用油脂に比べ
て、ブタ膵臓リパーゼによる加水分解率が有意に低く、
且つ通常の食用油に比べラットによる消化吸収率が有意
に低いが、その食感及び調理適性が食用油脂と同等であ
るので、食用油脂として代替可能な油性の組成物のこと
をいう。ここで、消化吸収率とは、摂食脂質量に対する
非排泄脂質量の割合のことをいう。実施例に記載してい
るが、通常の菜種油を配合した飼料を投与したラットに
おける消化吸収率は99%であったが、本発明の低カロ
リー脂肪代替組成物を配合した飼料を投与したラットに
おける消化吸収率は58%と、有意に低かった。
する。本発明の低カロリー脂肪代替組成物とは、脂肪酸
置換率が85%以上のエリストールと脂肪酸とのエステ
ル化合物を含有するものであって、グリセリンと脂肪酸
で構成されたトリグリセライドからなる食用油脂に比べ
て、ブタ膵臓リパーゼによる加水分解率が有意に低く、
且つ通常の食用油に比べラットによる消化吸収率が有意
に低いが、その食感及び調理適性が食用油脂と同等であ
るので、食用油脂として代替可能な油性の組成物のこと
をいう。ここで、消化吸収率とは、摂食脂質量に対する
非排泄脂質量の割合のことをいう。実施例に記載してい
るが、通常の菜種油を配合した飼料を投与したラットに
おける消化吸収率は99%であったが、本発明の低カロ
リー脂肪代替組成物を配合した飼料を投与したラットに
おける消化吸収率は58%と、有意に低かった。
【0010】本発明の低カロリー脂肪代替組成物中のエ
ステル化合物を構成するエリスリトールは炭素数が4の
糖アルコールの一種であって、天然から得られるもので
あっても、合成によって得られるものでも良い。ここ
で、本発明にエリスリトールを用いることとしたのは、
他の糖アルコールを用いた場合、例えば炭素数3のグリ
セロールではリパーゼによる加水分解率が高く消化吸収
が容易であるからである。また、炭素数5のキシリトー
ルや炭素数6のソルビトール、マンニトールではエステ
ル化工程で環状化合物が生成し易く安全性に問題がある
とともに、得られるエステル化合物の分子量が比較的大
きいために高粘度となり、油代替として取り扱いが不便
なものとなるからである。また、炭素数4の糖アルコー
ルにおいてはエリスリトールのみが安定供給されている
ので、実施を考慮するとエリスリトールが好ましいから
である。
ステル化合物を構成するエリスリトールは炭素数が4の
糖アルコールの一種であって、天然から得られるもので
あっても、合成によって得られるものでも良い。ここ
で、本発明にエリスリトールを用いることとしたのは、
他の糖アルコールを用いた場合、例えば炭素数3のグリ
セロールではリパーゼによる加水分解率が高く消化吸収
が容易であるからである。また、炭素数5のキシリトー
ルや炭素数6のソルビトール、マンニトールではエステ
ル化工程で環状化合物が生成し易く安全性に問題がある
とともに、得られるエステル化合物の分子量が比較的大
きいために高粘度となり、油代替として取り扱いが不便
なものとなるからである。また、炭素数4の糖アルコー
ルにおいてはエリスリトールのみが安定供給されている
ので、実施を考慮するとエリスリトールが好ましいから
である。
【0011】また、本発明の低カロリー脂肪代替組成物
中のエステル化合物を構成する脂肪酸は、炭素数が約6
〜約22の脂肪酸が使用できる。そのような脂肪酸とし
て、カプリル酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストオレイン酸、
パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール酸、エ
レオステアリン酸、エライジン酸、アラキドン酸、ベヘ
ン酸およびエルカ酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は
合成により得られたもの、天然物由来のものいずれでも
かまわないが、食品として利用することを考慮すると植
物由来であることが好ましい。特に、大豆油、菜種油、
オリーブ油、綿実油、紅花油、ハイオレイックサフラワ
ー油、ヒマワリ油、ハイオレイックヒマワリ油、米糠
油、コーン油、パーム油、パーム核油、マカデミアナッ
ツ油、トール油等から選ばれる1又は2以上の油由来の
脂肪酸を用いることが好ましい。
中のエステル化合物を構成する脂肪酸は、炭素数が約6
〜約22の脂肪酸が使用できる。そのような脂肪酸とし
て、カプリル酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストオレイン酸、
パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール酸、エ
レオステアリン酸、エライジン酸、アラキドン酸、ベヘ
ン酸およびエルカ酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は
合成により得られたもの、天然物由来のものいずれでも
かまわないが、食品として利用することを考慮すると植
物由来であることが好ましい。特に、大豆油、菜種油、
オリーブ油、綿実油、紅花油、ハイオレイックサフラワ
ー油、ヒマワリ油、ハイオレイックヒマワリ油、米糠
油、コーン油、パーム油、パーム核油、マカデミアナッ
ツ油、トール油等から選ばれる1又は2以上の油由来の
脂肪酸を用いることが好ましい。
【0012】ここで脂肪酸置換率とは、エリスリトール
の全ヒドロキシル基に対する、脂肪酸がエステル結合し
たヒドロキシル基の割合のことをいう。従って85%以
上の脂肪酸置換率である脂肪代替組成物とは、水酸基価
とエステル価の総和に対するエステル価の割合が85%
以上である組成物のことである。この肪酸酸置換率は、
エリスリトールの全ヒドロキシル基が脂肪酸とエステル
結合したエステル化合物の値である100%であっても
良い。ここで、エリスリトールエステル化合物の脂肪酸
置換率を85%以上としたのは、脂肪酸置換率が85%
未満のものを用いて揚げ物調理品をした場合、その食感
が油っぽく、かつ外観においてべとつき感のあるものと
なることから、調理適性が低く、食用油脂の代替として
の使用が難しくなるからである。
の全ヒドロキシル基に対する、脂肪酸がエステル結合し
たヒドロキシル基の割合のことをいう。従って85%以
上の脂肪酸置換率である脂肪代替組成物とは、水酸基価
とエステル価の総和に対するエステル価の割合が85%
以上である組成物のことである。この肪酸酸置換率は、
エリスリトールの全ヒドロキシル基が脂肪酸とエステル
結合したエステル化合物の値である100%であっても
良い。ここで、エリスリトールエステル化合物の脂肪酸
置換率を85%以上としたのは、脂肪酸置換率が85%
未満のものを用いて揚げ物調理品をした場合、その食感
が油っぽく、かつ外観においてべとつき感のあるものと
なることから、調理適性が低く、食用油脂の代替として
の使用が難しくなるからである。
【0013】さらに、本発明の低カロリー脂肪代替組成
物中のエステル化合物は、食用油に要求される食感や物
性を有するためには全構成脂肪酸モル量中の50%以上
がオレイン酸で構成されているものが最も好ましい。こ
のとき、オレイン酸は、菜種油、オリーブ油、ハイオレ
イックサフラワー油、ハイオレイックヒマワリ油、米糠
油、パーム油、トール油由来のものを用いるのが好まし
い。
物中のエステル化合物は、食用油に要求される食感や物
性を有するためには全構成脂肪酸モル量中の50%以上
がオレイン酸で構成されているものが最も好ましい。こ
のとき、オレイン酸は、菜種油、オリーブ油、ハイオレ
イックサフラワー油、ハイオレイックヒマワリ油、米糠
油、パーム油、トール油由来のものを用いるのが好まし
い。
【0014】本発明の低カロリー油脂代替組成物の製造
方法は、特に限定されるものではなく、通常広く実施さ
れるエステル化合物の製造方法を用いることができる。
エリスリトールエステル化合物を含有する低カロリー油
脂代替組成物は、エリスリトールと脂肪酸とのエステル
化反応により得ることができる。具体的な製法として
は、エリスリトールと脂肪酸を、1:3.5〜1:4.
5のモル比でタンクに仕込み、アルカリ、金属等の触
媒、又は無触媒下において160℃〜230℃で15時
間〜25時間脱水縮合させた後、脱酸、脱色、脱臭等の
精製処理をして得ることができる。また、エリスリトー
ルと脂肪酸又は脂肪酸メチルエステルを20℃〜50℃
でリパーゼを用いて脱水縮合又はエステル交換後、脱
酸、脱色、脱臭等の精製処理をして得ることができる。
方法は、特に限定されるものではなく、通常広く実施さ
れるエステル化合物の製造方法を用いることができる。
エリスリトールエステル化合物を含有する低カロリー油
脂代替組成物は、エリスリトールと脂肪酸とのエステル
化反応により得ることができる。具体的な製法として
は、エリスリトールと脂肪酸を、1:3.5〜1:4.
5のモル比でタンクに仕込み、アルカリ、金属等の触
媒、又は無触媒下において160℃〜230℃で15時
間〜25時間脱水縮合させた後、脱酸、脱色、脱臭等の
精製処理をして得ることができる。また、エリスリトー
ルと脂肪酸又は脂肪酸メチルエステルを20℃〜50℃
でリパーゼを用いて脱水縮合又はエステル交換後、脱
酸、脱色、脱臭等の精製処理をして得ることができる。
【0015】本発明の低カロリー脂肪代替組成物は、通
常のトリグリセライドからなる食用油脂に比べ、リパー
ゼによる加水分解を受けにくく体内での消化吸収率が低
いとともに、肛門漏洩の現象も見られない。また、常温
で適度な低粘性を保つ良好な調理適性及び食用油に要求
される良好な風味を有することから、そのまま、食用油
脂の代替として調理に用いることができる。また、油脂
を配合している各種食品に、本発明品である低カロリー
脂肪代替組成物を油脂代替として使用することにより各
種食品を得ることができる。さらに、本発明品と食用油
脂とを混合することにより、食用油脂と同等の風味、食
感、調理適性を有する低カロリー油脂組成物を得ること
ができる。また、油脂を配合している各種食品に、該低
カロリー油脂組成物を用いることにより各種食品を得る
ことができる。
常のトリグリセライドからなる食用油脂に比べ、リパー
ゼによる加水分解を受けにくく体内での消化吸収率が低
いとともに、肛門漏洩の現象も見られない。また、常温
で適度な低粘性を保つ良好な調理適性及び食用油に要求
される良好な風味を有することから、そのまま、食用油
脂の代替として調理に用いることができる。また、油脂
を配合している各種食品に、本発明品である低カロリー
脂肪代替組成物を油脂代替として使用することにより各
種食品を得ることができる。さらに、本発明品と食用油
脂とを混合することにより、食用油脂と同等の風味、食
感、調理適性を有する低カロリー油脂組成物を得ること
ができる。また、油脂を配合している各種食品に、該低
カロリー油脂組成物を用いることにより各種食品を得る
ことができる。
【0016】前記低カロリー油脂組成物は、本発明の低
カロリー脂肪代替組成物と食用油脂を混合して得られる
ものであって、該食用油脂は特に限定しない。例えば大
豆油、菜種油、コーン油、ゴマ油、ゴマサラダ油、シソ
油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、ハイオレイックサフ
ラワー油、ハイオレイックヒマワリ油、ひまわり油、綿
実油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナ
ッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エ
ゴマ油、ボラージ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽
油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、牛脂、
ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、藻類油、品種
改良によって低飽和化されたこれらの油脂およびこれら
の水素添加油脂、分別油脂等があげられる。また、低カ
ロリー脂肪代替組成物と食用油脂の混合比については特
に制限はないが、食用油脂割合が多くなると低カロリー
としての効果を得にくくなるため、1:0.01〜1:
20が好ましい。
カロリー脂肪代替組成物と食用油脂を混合して得られる
ものであって、該食用油脂は特に限定しない。例えば大
豆油、菜種油、コーン油、ゴマ油、ゴマサラダ油、シソ
油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、ハイオレイックサフ
ラワー油、ハイオレイックヒマワリ油、ひまわり油、綿
実油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナ
ッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エ
ゴマ油、ボラージ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽
油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、牛脂、
ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、藻類油、品種
改良によって低飽和化されたこれらの油脂およびこれら
の水素添加油脂、分別油脂等があげられる。また、低カ
ロリー脂肪代替組成物と食用油脂の混合比については特
に制限はないが、食用油脂割合が多くなると低カロリー
としての効果を得にくくなるため、1:0.01〜1:
20が好ましい。
【0017】本発明の低カロリー脂肪代替組成物又は低
カロリー油脂組成物には、抗酸化剤や栄養強化剤、乳化
剤等を添加することができる。それら抗酸化剤や栄養強
化剤、乳化剤等としては、例えばビタミンE、リン脂
質、アスコルビン酸脂肪酸エステル、植物ステロール、
ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイ
ムQ、オリザノール、ジグリセリド等が挙げられる。
カロリー油脂組成物には、抗酸化剤や栄養強化剤、乳化
剤等を添加することができる。それら抗酸化剤や栄養強
化剤、乳化剤等としては、例えばビタミンE、リン脂
質、アスコルビン酸脂肪酸エステル、植物ステロール、
ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイ
ムQ、オリザノール、ジグリセリド等が挙げられる。
【0018】低カロリー脂肪代替組成物又は低カロリー
油脂組成物を使用して得られる食品としては、例えば、
ケーキ、クリーム、アイスクリーム、チョコレート、パ
ン、スナック菓子、ビスケット、クッキー、食用油、フ
ライ食品、マーガリン、ショートニング、マヨネーズ、
ドレッシング、飲料等が挙げられる。低カロリー脂肪代
替組成物又は低カロリー油脂組成物を使用したこれらの
食品は、該食品を製造する場合の常法に従って製造する
ことができる。これら食品への低カロリー脂肪代替組成
物又は低カロリー油脂組成物の使用量は、配合する食品
中の食用油脂の5〜100質量%、好ましくは10〜1
00質量%、最も好ましくは20〜100質量%を置換
した量が好ましい。特に熱安定性に優れ加熱媒体として
の機能を具備することから、素揚げ、天ぷら、から揚げ
などのフライ油としての使用が有効であり、揚げた食品
素材の味、外観、食感等も良好であり、通常の食用油を
用いた場合と比較し同等の調理特性を有する。
油脂組成物を使用して得られる食品としては、例えば、
ケーキ、クリーム、アイスクリーム、チョコレート、パ
ン、スナック菓子、ビスケット、クッキー、食用油、フ
ライ食品、マーガリン、ショートニング、マヨネーズ、
ドレッシング、飲料等が挙げられる。低カロリー脂肪代
替組成物又は低カロリー油脂組成物を使用したこれらの
食品は、該食品を製造する場合の常法に従って製造する
ことができる。これら食品への低カロリー脂肪代替組成
物又は低カロリー油脂組成物の使用量は、配合する食品
中の食用油脂の5〜100質量%、好ましくは10〜1
00質量%、最も好ましくは20〜100質量%を置換
した量が好ましい。特に熱安定性に優れ加熱媒体として
の機能を具備することから、素揚げ、天ぷら、から揚げ
などのフライ油としての使用が有効であり、揚げた食品
素材の味、外観、食感等も良好であり、通常の食用油を
用いた場合と比較し同等の調理特性を有する。
【0019】
【実施例】以下、製造例及び実施例により本発明を更に
詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。 製造例1 テトラオレイン酸エリスリトール含有低カロリー脂肪代
替組成物の製造 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた四
つ口フラスコにエリスリトール(商品名:エリスリトー
ル、日研化学(株)製)122g(1モル)、トール油
由来のオレイン酸(商品名:パモリン100、ハーキュ
リー(株)製)1,015g(3.6モル)を仕込み、よ
く攪拌し、160℃〜230℃にて計算量の水が留出す
るまでエステル化反応を行った。その必要時間は20時
間であった。反応終了後、活性白土を用いて脱色後、濾
過して微黄色液状のテトラオレイン酸エリスリトール含
有低カロリー脂肪代替組成物を得た。該組成物の収量は
800gで、酸価は0.8、けん化価は187、水酸基
価は0.6で、脂肪酸置換率は99.7%であった。ま
た、該組成物の全構成脂肪酸モル量中のオレイン酸含量
は88.2%であった。
詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。 製造例1 テトラオレイン酸エリスリトール含有低カロリー脂肪代
替組成物の製造 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた四
つ口フラスコにエリスリトール(商品名:エリスリトー
ル、日研化学(株)製)122g(1モル)、トール油
由来のオレイン酸(商品名:パモリン100、ハーキュ
リー(株)製)1,015g(3.6モル)を仕込み、よ
く攪拌し、160℃〜230℃にて計算量の水が留出す
るまでエステル化反応を行った。その必要時間は20時
間であった。反応終了後、活性白土を用いて脱色後、濾
過して微黄色液状のテトラオレイン酸エリスリトール含
有低カロリー脂肪代替組成物を得た。該組成物の収量は
800gで、酸価は0.8、けん化価は187、水酸基
価は0.6で、脂肪酸置換率は99.7%であった。ま
た、該組成物の全構成脂肪酸モル量中のオレイン酸含量
は88.2%であった。
【0020】製造例2
エリスリトールの菜種脂肪酸テトラエステル含有低カロ
リー脂肪代替組成物の製造 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた四
つ口フラスコにエリスリトール(商品名:エリスリトー
ル、日研化学(株)製)122g(1モル)、菜種脂肪酸
(日清製油(株)製)1,015g(3.6モル)を仕込
み、よく攪拌し、160℃〜230℃にて計算量の水が
留出するまでエステル化反応を行った。その必要時間は
18時間であった。反応終了後、活性白土を用いて脱色
後、濾過して淡黄色液状のエリスリトールの菜種脂肪酸
テトラエステル含有低カロリー脂肪代替組成物を得た。
該組成物の収量は900gで、酸価が1.0、けん化価
が185、水酸基価が2.4で、脂肪酸置換率は98.
7%であった。また、該組成物の脂肪酸組成は、16:
0が3.8質量%、18:0が1.7質量%、18:1
が60.7質量%、18:2が22.3質量%、18:
3が11.5質量%で、全構成脂肪酸モル量中のオレイ
ン酸含量は60.7%であった。
リー脂肪代替組成物の製造 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた四
つ口フラスコにエリスリトール(商品名:エリスリトー
ル、日研化学(株)製)122g(1モル)、菜種脂肪酸
(日清製油(株)製)1,015g(3.6モル)を仕込
み、よく攪拌し、160℃〜230℃にて計算量の水が
留出するまでエステル化反応を行った。その必要時間は
18時間であった。反応終了後、活性白土を用いて脱色
後、濾過して淡黄色液状のエリスリトールの菜種脂肪酸
テトラエステル含有低カロリー脂肪代替組成物を得た。
該組成物の収量は900gで、酸価が1.0、けん化価
が185、水酸基価が2.4で、脂肪酸置換率は98.
7%であった。また、該組成物の脂肪酸組成は、16:
0が3.8質量%、18:0が1.7質量%、18:1
が60.7質量%、18:2が22.3質量%、18:
3が11.5質量%で、全構成脂肪酸モル量中のオレイ
ン酸含量は60.7%であった。
【0021】比較製造例1
テトラオレイン酸エリスリトール含有組成物の製造
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた四
つ口フラスコにエリスリトール(商品名:エリスリトー
ル、日研化学(株)製)122g(1モル)、トール油由
来のオレイン酸(商品名:パモリン100、ハーキュリ
ー(株)製)705g(2.5モル)を仕込み、よく攪拌
し、160℃〜230℃にて計算量の水が留出するまで
エステル化反応を行った。その必要時間は10時間であ
った。反応終了後、活性白土を用いて脱色後、濾過して
微黄色の液状組成物を得た。該組成物の収量は740
g、酸価は0.1、けん化価は181、水酸基価は36
で、脂肪酸置換率は83.4%であった。また、全構成
脂肪酸モル量中のオレイン酸含量は87.9%であっ
た。
つ口フラスコにエリスリトール(商品名:エリスリトー
ル、日研化学(株)製)122g(1モル)、トール油由
来のオレイン酸(商品名:パモリン100、ハーキュリ
ー(株)製)705g(2.5モル)を仕込み、よく攪拌
し、160℃〜230℃にて計算量の水が留出するまで
エステル化反応を行った。その必要時間は10時間であ
った。反応終了後、活性白土を用いて脱色後、濾過して
微黄色の液状組成物を得た。該組成物の収量は740
g、酸価は0.1、けん化価は181、水酸基価は36
で、脂肪酸置換率は83.4%であった。また、全構成
脂肪酸モル量中のオレイン酸含量は87.9%であっ
た。
【0022】実施例1 リパーゼによる加水分解性
製造例1、2により得られたテトラオレイン酸エリスリ
トール含有低カロリー脂肪代替組成物、エリスリトール
の菜種脂肪酸テトラエステル含有低カロリー脂肪代替組
成物、及び比較対照としてのトリオレイン(和光純薬
(株)製)、菜種油(商品名:ユニエースR、日清製油
(株)製)の各油脂組成物を、J.Sampngnaら
の方法(Lipids,2,397(1967)を用い
てブタ肝臓リパーゼ(シグマ社製)と反応させ分解率の
測定を行った。すなわち各油脂組成物5mgに0.25
Mトリス塩酸緩衝液、5%アラビアガム液6.61m
l、45%CaCl溶液1.0ml、1%Sodium
Taulocholate0.4mlを加え均質化した
ものを37℃で5分間保持した後、ブタ肝臓リパーゼ
(6mg/ml)を2ml加えて37℃で反応させ、反
応開始後5,15,30分にそれぞれ反応液を1mlと
りヘキサン:エタノール:70%硫酸(300:20
0:1)5mlを加え、O.Hiroyamaの方法(A
gric.Biol.Chem,36,1831(19
72)を用いRohdamin−6G法で反応率を測定
した。その結果を表1に示す。表1に示すように本発明
の製造例1,2のリパーゼによる加水分解率は、いずれ
の時間においても通常のトリグリセリドに比べ低いもの
であった。
トール含有低カロリー脂肪代替組成物、エリスリトール
の菜種脂肪酸テトラエステル含有低カロリー脂肪代替組
成物、及び比較対照としてのトリオレイン(和光純薬
(株)製)、菜種油(商品名:ユニエースR、日清製油
(株)製)の各油脂組成物を、J.Sampngnaら
の方法(Lipids,2,397(1967)を用い
てブタ肝臓リパーゼ(シグマ社製)と反応させ分解率の
測定を行った。すなわち各油脂組成物5mgに0.25
Mトリス塩酸緩衝液、5%アラビアガム液6.61m
l、45%CaCl溶液1.0ml、1%Sodium
Taulocholate0.4mlを加え均質化した
ものを37℃で5分間保持した後、ブタ肝臓リパーゼ
(6mg/ml)を2ml加えて37℃で反応させ、反
応開始後5,15,30分にそれぞれ反応液を1mlと
りヘキサン:エタノール:70%硫酸(300:20
0:1)5mlを加え、O.Hiroyamaの方法(A
gric.Biol.Chem,36,1831(19
72)を用いRohdamin−6G法で反応率を測定
した。その結果を表1に示す。表1に示すように本発明
の製造例1,2のリパーゼによる加水分解率は、いずれ
の時間においても通常のトリグリセリドに比べ低いもの
であった。
【0023】
【表1】(質量%)
【0024】実施例2 ラットによる消化吸収率試験
4週齢SD系ラットを使用し、市販固形飼料で予備飼育
した後、表2の組成の実験食を2週間制限食法で投与し
た。対照食として、無脂肪食を用いた。実験食で10日
間飼育後、2日間の糞を採取し、凍結乾燥後、Folo
chの方法で糞中の脂質を抽出し、総脂質量を測定し
た。消化吸収率を下記の数式1から求めた結果を表3に
示す。 <数式1> 消化吸収率(%)=摂食量-(排泄量-無脂肪食排泄量)
/摂食量×100 表3の結果からわかるように、本発明の製造例2組成物
を投与した群(試験食1)の吸収率は菜種油飼育群(試
験食2)の99%に対し、58%と顕著に低かった。ま
た、本発明の製造例2を投与した群のラットに肛門漏洩
は観察されなかった。
した後、表2の組成の実験食を2週間制限食法で投与し
た。対照食として、無脂肪食を用いた。実験食で10日
間飼育後、2日間の糞を採取し、凍結乾燥後、Folo
chの方法で糞中の脂質を抽出し、総脂質量を測定し
た。消化吸収率を下記の数式1から求めた結果を表3に
示す。 <数式1> 消化吸収率(%)=摂食量-(排泄量-無脂肪食排泄量)
/摂食量×100 表3の結果からわかるように、本発明の製造例2組成物
を投与した群(試験食1)の吸収率は菜種油飼育群(試
験食2)の99%に対し、58%と顕著に低かった。ま
た、本発明の製造例2を投与した群のラットに肛門漏洩
は観察されなかった。
【0025】
【表2】(質量%)
【0026】
【表3】
【0027】実施例3 風味試験
製造例1及び製造例2の組成物について加熱前の風味
と、各10gを180℃で2時間加熱したものについて
6名のパネラーにより風味の官能評価を行った。その結
果を表4に示す。なお対照には菜種油を用いた。本発明
の製造例1及び2の組成物は食用として良好な風味であ
り、また通常の菜種油と変わらない良好な食感を有して
いた。
と、各10gを180℃で2時間加熱したものについて
6名のパネラーにより風味の官能評価を行った。その結
果を表4に示す。なお対照には菜種油を用いた。本発明
の製造例1及び2の組成物は食用として良好な風味であ
り、また通常の菜種油と変わらない良好な食感を有して
いた。
【0028】
【表4】
【0029】実施例4 素揚げ調理による揚げ物試験
製造例1、2及び比較製造例の各組成物を用いて素揚げ
調理を行った。各組成物200gを加熱し180℃に達
した時点でスライスポテト約20gをおもむろに添加
し、泡立ち状態、揚がりの外観、風味、食感をパネラー
で評価した。結果を表5に示す。なお対照の油として菜
種油を用いた。その結果、本発明の製造例1及び2の組
成物を用いた素揚げは、外観、風味が良く、しかも油っ
ぽくない良好な食感を有することが確認され、本発明品
は対照として用いた通常の油である菜種油と同等に加熱
調理油として使用できることがわかった。一方、脂肪酸
置換率の低い製造比較例組成物で調理したポテトは、べ
たつき感があり油っぽく風味も悪かった。
調理を行った。各組成物200gを加熱し180℃に達
した時点でスライスポテト約20gをおもむろに添加
し、泡立ち状態、揚がりの外観、風味、食感をパネラー
で評価した。結果を表5に示す。なお対照の油として菜
種油を用いた。その結果、本発明の製造例1及び2の組
成物を用いた素揚げは、外観、風味が良く、しかも油っ
ぽくない良好な食感を有することが確認され、本発明品
は対照として用いた通常の油である菜種油と同等に加熱
調理油として使用できることがわかった。一方、脂肪酸
置換率の低い製造比較例組成物で調理したポテトは、べ
たつき感があり油っぽく風味も悪かった。
【0030】
【表5】
【0031】実施例5 天ぷら調理による揚げ物試験
製造例1、2及び比較製造例の各組成物を用いて天ぷら
調理を行った。各組成物200gを加熱し180℃に達
した時点で、小麦粉、卵、水を混ぜ合わせた衣を付けた
さつまいも2切れをおもむろに添加し、泡立ち状態、揚
がりの外観、風味、食感をパネラーで評価した。結果を
表6に示す。なお対照の油には菜種油を用いた。表6の
結果から、本発明の製造例1及び2の組成物を用いた天
ぷらは、外観、風味が良く、しかも油っぽくない良好な
食感を有することが確認され、本発明の組成物は通常の
油である菜種油と同等に加熱調理油として使用できるこ
とがわかった。一方、脂肪酸置換率の低い製造比較例組
成物で調理した天ぷらは、べたつき感があり油っぽく風
味も悪かった。
調理を行った。各組成物200gを加熱し180℃に達
した時点で、小麦粉、卵、水を混ぜ合わせた衣を付けた
さつまいも2切れをおもむろに添加し、泡立ち状態、揚
がりの外観、風味、食感をパネラーで評価した。結果を
表6に示す。なお対照の油には菜種油を用いた。表6の
結果から、本発明の製造例1及び2の組成物を用いた天
ぷらは、外観、風味が良く、しかも油っぽくない良好な
食感を有することが確認され、本発明の組成物は通常の
油である菜種油と同等に加熱調理油として使用できるこ
とがわかった。一方、脂肪酸置換率の低い製造比較例組
成物で調理した天ぷらは、べたつき感があり油っぽく風
味も悪かった。
【0032】
【表6】
【0033】実施例6 フライ調理による揚げ物試験
製造例1、2及び比較製造例の各組成物を用いてフライ
調理を行った。各組成物200gを加熱し180℃に達
した時点で、小麦粉、卵、パン粉の順に衣を付けた海老
2尾をおもむろに添加し、泡立ち状態、揚がりの外観、
風味、食感をパネラーで評価した。結果を表7に示す。
なお、菜種油を用いたフライ試験結果を対照とした。表
7の結果から、本発明の製造例1及び2の組成物を用い
たフライは、外観、風味が良く、しかも油っぽくない良
好な食感を有することが確認され、本発明の組成物は通
常の油である菜種油と同等に加熱調理油として使用でき
ることがわかった。一方、脂肪酸置換率の低い製造比較
例組成物で調理した海老フライは、べたつき感があり油
っぽく風味も悪かった。
調理を行った。各組成物200gを加熱し180℃に達
した時点で、小麦粉、卵、パン粉の順に衣を付けた海老
2尾をおもむろに添加し、泡立ち状態、揚がりの外観、
風味、食感をパネラーで評価した。結果を表7に示す。
なお、菜種油を用いたフライ試験結果を対照とした。表
7の結果から、本発明の製造例1及び2の組成物を用い
たフライは、外観、風味が良く、しかも油っぽくない良
好な食感を有することが確認され、本発明の組成物は通
常の油である菜種油と同等に加熱調理油として使用でき
ることがわかった。一方、脂肪酸置換率の低い製造比較
例組成物で調理した海老フライは、べたつき感があり油
っぽく風味も悪かった。
【0034】
【表7】
【発明の効果】 本発明の低カロリー脂肪代替組成物
は、トリグリセライドから構成される通常の食用油と比
べリパーゼによる加水分解率及び消化吸収率が低く、し
かも食用油に要求される風味や食感及び常温での適度な
粘性を有するとともに、特に熱安定性にも優れ加熱媒体
としての機能を具備し、かつ肛門漏洩が起きないという
利点がある。
は、トリグリセライドから構成される通常の食用油と比
べリパーゼによる加水分解率及び消化吸収率が低く、し
かも食用油に要求される風味や食感及び常温での適度な
粘性を有するとともに、特に熱安定性にも優れ加熱媒体
としての機能を具備し、かつ肛門漏洩が起きないという
利点がある。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Fターム(参考) 4B026 DC05 DG01 DH01 DL03 DX01
4H059 BA33 CA48 EA40
Claims (5)
- 【請求項1】 エリストールと脂肪酸とのエステル化合
物を含有するものであって、かつ、該エリスリトールの
全ヒドロキシル基に対して、脂肪酸がエステル結合した
ヒドロキシル基の割合を示す脂肪酸置換率が85%以上
である低カロリー脂肪代替組成物。 - 【請求項2】 前記エステル化合物を構成する脂肪酸
が、大豆油、菜種油、オリーブ油、綿実油、紅花油、ヒ
マワリ油、米糠油、コーン油、パーム油、パーム核油、
マカデミアナッツ油、トール油から選ばれる1又は2以
上の油由来のものである請求項1記載の低カロリー脂肪
代替組成物。 - 【請求項3】 前記エステル化合物の全構成脂肪酸モル
量中の50%以上がオレイン酸であることを特徴とする
請求項1又は2記載の低カロリー脂肪代替組成物。 - 【請求項4】 請求項1〜3のいずれか1項に記載され
た低カロリー脂肪代替組成物と食用油脂を含有する低カ
ロリー油脂組成物。 - 【請求項5】 請求項1〜3のいずれか1項に記載の低
カロリー脂肪代替組成物、又は請求項4に記載の低カロ
リー油脂組成物を含有する食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002059267A JP2003253293A (ja) | 2002-03-05 | 2002-03-05 | 低カロリー脂肪代替組成物及びその組成物を含有する食品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002059267A JP2003253293A (ja) | 2002-03-05 | 2002-03-05 | 低カロリー脂肪代替組成物及びその組成物を含有する食品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003253293A true JP2003253293A (ja) | 2003-09-10 |
Family
ID=28669002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002059267A Pending JP2003253293A (ja) | 2002-03-05 | 2002-03-05 | 低カロリー脂肪代替組成物及びその組成物を含有する食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003253293A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103798482A (zh) * | 2012-11-13 | 2014-05-21 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 聚赤藓糖醇脂肪酸酯以及低能量油脂组合物 |
-
2002
- 2002-03-05 JP JP2002059267A patent/JP2003253293A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103798482A (zh) * | 2012-11-13 | 2014-05-21 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 聚赤藓糖醇脂肪酸酯以及低能量油脂组合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU663715B2 (en) | Low calorie fat substitute | |
| US5662953A (en) | Reduced calorie triglyceride mixtures | |
| US5565232A (en) | Reduced calorie triglyceride mixtures | |
| US5589217A (en) | Reduced calorie fat component | |
| US5008126A (en) | Long chain diol diesters as low calorie fat mimetics | |
| EP0560944B1 (en) | Reduced calorie triglyceride mixtures | |
| US5597605A (en) | Reduced calorie fat component | |
| EP0481523B1 (en) | Reduced calory fat mimetics comprising esterified propoxylated monoglycerides and diglycerides | |
| KR20030045038A (ko) | 유지 조성물 | |
| US5219604A (en) | Use of ester-bridged side chains to suppress caloric availability of fat compounds | |
| US5006351A (en) | Cyclohexyl diol diesters as low calorie fat mimetics | |
| US5124166A (en) | Carboxy/carboxylate disubstituted esters as edible fat mimetics | |
| JP2001161265A (ja) | 油脂組成物 | |
| MXPA01002447A (es) | Composicion de grasa plastica baja en calorias. | |
| US5612080A (en) | Low calorie fat substitute | |
| US5063075A (en) | Amide ether derivatives as low calorie fat mimetics | |
| US5068119A (en) | Acid-hydrolyzable ester derivatives as low calorie fat mimetics | |
| US5043179A (en) | Triol triester derivatives as low calorie fat mimetics | |
| US5068120A (en) | Amine ester derivatives as low calorie fat mimetics | |
| JP2003253293A (ja) | 低カロリー脂肪代替組成物及びその組成物を含有する食品 | |
| WO2003092396A1 (fr) | Compositions lipidiques destinees a reduire les reserves lipidiques de l'organisme et aliments contenant celles-ci |