JP6889700B2 - 天然油由来の超長鎖多価不飽和脂肪酸 - Google Patents
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Description
長鎖多価不飽和脂肪酸(LCPUFA)、特に長鎖オメガ-3脂肪酸(LCn3)の中で、鎖長C20〜C22の脂肪酸は文献おいて最も関心を持たれてきた。EPA(エイコサペンタエン酸)とDHA(ドコサヘキサエン酸)の略語は、魚油や他の供給源から得られる貴重なオメガ-3酸を説明する際に広く知られる名前となっている。また、植物由来のα-リノール酸(ALA)を豊富に含む製品も市販されている。これに関し、脂質は式X:YnZ(式中、Xはアルキル鎖中の炭素原子の数であり、Yは前記鎖中の二重結合の数である)によって記載されることが意図され、ここで「nZ」はメチル末端基から第1の二重結合までの炭素原子の数である。 性質上、二重結合はすべてシス型である。
A) C1-C5アルコールおよび式R1(C=O)R2(式中R1 および R2は独立してC1-C5アルキルである)に示されるケトンからなる群から選択される有機溶媒の存在下、塩基、及び水を用いて、天然資源由来の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む油組成物を加水分解し、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む組成物を形成させ;
B) 工程A)で生成された超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む組成物を酸と反応させて、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む組成物を形成させ; そして
C) 超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む前記組成物中に存在する、前記超長鎖多価不飽和脂肪酸を濃縮して、少なくとも5重量%の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む濃縮組成物を生成する、工程。
天然油組成物から超長鎖多価不飽和脂肪酸が濃縮された組成物を得る方法であって、下記工程を含む、方法:
a) C1-C5アルコールおよび式R1(C=O)R2(式中R1 および R2は独立してC1-C5アルキルである)に示されるケトンからなる群から選択される有機溶媒の存在下、塩基、及び水を用いて、天然資源由来の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む油組成物を加水分解し、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む組成物を形成させ;
b) 前記組成物を(i)沈殿物および(ii)超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む濾液を形成させる条件に付し;
c) 前記沈殿物を除去し、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む濾液を得て;
d) 超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む前記濾液を酸と反応させ、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む組成物を形成させ;および、
e) 超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む前記組成物中に存在する超長鎖多価不飽和脂肪酸を濃縮して、少なくとも5重量%の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む濃縮組成物を生成させる、工程。
A) C1-C5アルコールおよび式R1(C=O)R2(式中R1 および R2は独立してC1-C5アルキルである)に示されるケトンからなる群から選択される有機溶媒の存在下、塩基、及び水を用いて、天然資源由来の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む油組成物を加水分解し、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む組成物を形成させ;
B) 工程A)で生成された超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む組成物を酸と反応させて、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む組成物を形成させ; そして
C) 超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む前記組成物中に存在する、前記超長鎖多価不飽和脂肪酸を濃縮して、少なくとも5重量%の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む濃縮組成物を生成する、工程。
a) C1-C5アルコールおよび式R1(C=O)R2(式中R1 および R2は独立してC1-C5アルキルである)に示されるケトンからなる群から選択される有機溶媒の存在下、塩基、及び水を用いて、天然資源由来の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む油組成物を加水分解し、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む組成物を形成させ;
b) 前記組成物を(i)沈殿物および(ii)超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む濾液を形成させる条件に付し;
c) 前記沈殿物を除去し、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む濾液を得て;
d) 超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む前記濾液を酸と反応させ、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む組成物を形成させ;および、
e) 超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む前記組成物中に存在する前記超長鎖多価不飽和脂肪酸を濃縮して、少なくとも5重量%の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む濃縮組成物を生成させる、工程。
1. 第1段階では、鎖長C18までの脂肪酸のエチルエステル含量が減少する。
2. 第2段階では、第1段階からの残留物を、オメガ-3酸、特にEPAおよびDHAが豊富な留出物を単離するために蒸留装置に通す。エチルエステル濃縮物の場合、当該留出物は最終生成物であってもよい。最終生成物がトリグリセリド生成物として市販される場合、グリセロールとのさらなるエステル交換工程が必要である。
ニシン油を反応させてエチルエステルを生成させた。 短鎖脂肪酸エチルエステルの含有量を減少させるために、エチルエステルを短経路蒸留装置に1回通した。19%の残渣を回収し、次の分別工程のための出発物質として利用した。
表1の第2欄に記載されるエチル化ニシン油の短鎖脂肪酸エチルエステルの含量は、短経路蒸留(VTA、モデルVK83-6-SKR-G脱気装置付)を使用し、2工程の蒸留操作により減少された。 第1の蒸留は、温度113℃、流量7.4kg /時および減圧度0.01mbarで行われた。当該操作により、留出物30.1%および残留物69.9%が得られた。該蒸留からの残渣は、同じ流量および減圧度を用いた蒸留を再度通過させたが、この時点での温度は152℃であった。70.5%の留出物および29.5%の残留物が得られた。当該第2の蒸留残留物のエチルエステルの組成は、以下の表1の第3欄に示されている。
2 C22:1n9を含む
3 最終生成物のみ分析
GC 面積%による結果。出発原料および中間体油について、多くのVLCPUFAが定量限界以下の量で存在することに注意。
実施例2で使用したものと同じニシン油出発物質を前記実施例に記載の2工程の最初の蒸留工程に付し第2の蒸留残留物を得た(出発原料のニシン油および第2の蒸留物の分析はそれぞれ表2の第2欄および第3欄に示す)。
2 C22:1n9を含む
3 最終生成物のみ分析
GC 面積%による結果。出発原料および中間体油について、多くのVLCPUFAが定量限界以下の量で存在することに注意。
オメガ-3-酸濃縮物を製造するために利用される、約46%のEPAおよび約13%のDHAを含有するエチル化イワシ油およびサバ油の最終的な商業規模での蒸留からの残留物997.6g(出発物質)を、水酸化カリウム168.6gを含有する1.6Lの96%エタノール中で40℃、4時間加熱することにより加水分解した。氷浴中で冷却後、濾過および過剰の塩酸を用いた酸性化による沈殿の除去により、704.4gの油状生成物を単離した。 生成物の酸価は207であり、生成物は実質的に遊離脂肪酸で構成されることを示した。
実施例4に記載のものと同じ、エチル化イワシ油およびサバ油の最終的な商業規模での蒸留からの残留物1003gを、96%エタノール1.00L、5N KOH水溶液0.400Lおよび5N LiOH水溶液1.400Lの混合物中、40℃、4時間加熱することにより加水分解した。 氷浴中で一晩冷却し、濾過により沈殿物を除去し、その後酸性化した後、707.2gの油状生成物を単離した。
約36%のEPAおよび約26%のDHAを含有するオメガ-3酸濃縮物を製造するために利用されたエチル化されたイワシおよびサバ油の最終的な商業規模での蒸留からの残留物2040gを、367gの水酸化ナトリウムを含有する4.0kgの90%エタノール中、80℃で1時間加熱することによって加水分解した。 この残留物出発物質の組成を表5に示す。20℃に冷却した後、濾過および酸性化によっていくらかの沈殿物を除去して、1584gの油状生成物を単離した。 この油状生成物の組成も表5に示す。
表1の第2欄に記載されるサバ油の短鎖脂肪酸エチルエステルの含量は、短経路蒸留(VTA、モデルVK83-6-SKR-G脱気装置付)を使用し、2工程の蒸留操作により減少された。流量6 kg/時および減圧度0.02 mbarで行われた。第1のカラムでは125 °Cであったのに対し、第2のカラムでは温度139° Cであった。当該操作により、55.4%の留出物1が得られた。留出物30.1%および残留物69.9%が得られた。34.5%の留出物2および10.1%の残渣2が得られた。該蒸留からの残渣は、同じ流量および減圧度を用いた蒸留を再度通過させたが、この時点での温度は152℃であった。70.5%の留出物および29.5%の残留物が得られた。残留物2のエチルエステルの組成は、以下の表6の第3欄に示される。
表1の第2欄に記載されるサバ油の短鎖脂肪酸エチルエステル(出発原料)の含量は、流速6kg /時および圧力0.02mbarで、短経路蒸留(VTA、モデルVK83-6-SKR-G脱気装置付)を使用し、2工程の蒸留操作により減縮された。第1カラムの温度は125℃であり、一方、第2カラムの温度は139℃であった。当該操作により、蒸留物1が55.4%、留出物2が34.5%、残渣2が10.1%で得られた。前記残渣2のエチルエステルの組成は、以下の表7の欄3に示される。
約46%のEPAおよび約13%のDHAを含有するオメガ-3-酸濃縮物を生成するために利用されるエチル化されたイワシおよびサバ油の最終的な商業規模の蒸留からの残渣の加水分解により得られた40.2gの遊離脂肪酸(FFA) を200mlの96%エタノール中の120gの尿素とともに80℃で1.5時間撹拌した。 混合物を水と氷の混合物を含むバッチ中で一晩放置した。 第1の濾過尿素付加物またはUA1を得るために濾過した後、濾液を減圧下で元の容量の約半量となるまで蒸発させた。 得られた混合物を約4℃で一晩保存した。 沈殿した物質(第2の濾過尿素付加物またはUA2)を濾過により除去した。
3つの別個の各実験において、実施例9で使用した遊離脂肪酸出発原料40gを96%200mlおよび1.5,2.0および3.0重量部の尿素中、80℃で1.5時間撹拌した。
Claims (23)
- 藻類油、オキアミ油、イカ油または魚油組成物から超長鎖多価不飽和脂肪酸が濃縮された組成物を得る方法であって、下記工程を含む、方法:
a) C1-C5アルコールおよび式R1(C=O)R2(式中R1 および R2は独立してC1-C5アルキルである)に示されるケトンからなる群から選択される有機溶媒の存在下、塩基、及び水を用いて、藻類油、オキアミ油、イカ油または魚油由来の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む油組成物を加水分解し、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む組成物を形成させ;
b) 超長鎖脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む前記組成物を(i)沈殿物および(ii)超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む濾液を形成させる条件に付し;
c) 前記沈殿物を除去し、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む濾液を得て;
d) 超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む前記濾液を酸と反応させ、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む組成物を形成させ;および、
e) 超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸を含む前記組成物中に存在する前記超長鎖多価不飽和脂肪酸を濃縮して、少なくとも5重量%の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む濃縮組成物を生成させる、工程。 - 前記魚油が、カタクチイワシ科、アジ科、ニシン科、キュウリウオ科、サケ科およびサバ科の魚類であるか、あるいはこれらの魚類から得られる、請求項1に記載の方法。
- 前記魚油が、ニシン、カラフトシシャモ、カタクチイワシ、サバ、ブルーホワイトニング、イカナゴ、イカ、タラ内臓およびタラ内臓の群に由来する、請求項2に記載の方法。
- 前記油組成物が、魚油である、請求項1に記載の方法。
- 工程a)における加水分解の前に、より短鎖の脂肪酸が油組成物から除去されている、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)で加水分解された前記油組成物が、魚油またはイカ油のEPAおよび/またはDHA濃縮物を製造するために使用された蒸留または抽出残渣である、請求項5に記載の方法。
- 工程a)に続いて、超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む前記組成物または超長鎖多価不飽和遊離脂肪酸を含む前記組成物から、より短鎖の脂肪酸が除去される、請求項1に記載の方法。
- 工程a)で製造された超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む組成物を、親油性溶媒で処理し不鹸化物質の存在量を減少させる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 工程c) で製造された超長鎖多価不飽和脂肪酸の遊離脂肪酸塩を含む濾液を、親油性溶媒で処理し不鹸化物質の存在量を減少させる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)で添加される塩基が、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素リチウムからなる群から選択される1以上の成分を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩基が水酸化リチウム、炭酸リチウムまたは炭酸水素リチウムを含み、前記超長鎖一価不飽和脂肪酸のリチウム塩が工程c) で除去された沈殿物から回収される、請求項10に記載の方法。
- 前記超長鎖多価不飽和遊離脂肪酸が、蒸留、クロマトグラフィー、抽出または酵素処理を用いて工程e) において濃縮される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 濃縮される前に超長鎖多価不飽和遊離脂肪酸がアルキルエステルに変換される、請求項12に記載の方法。
- 工程e)において生成された濃縮組成物中に存在する、同一の鎖長を有するが不飽和度が異なる超長鎖多価不飽和脂肪酸が、尿素分別を用いて分離される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 工程e) で製造された濃縮組成物が、少なくとも10重量%の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 工程e) で製造された濃縮組成物が、少なくとも20重量%の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- (a)魚油、イカ油、オキアミ油、または藻類油に由来の少なくとも5重量%の超長鎖多価不飽和脂肪酸;および(b)少なくとも5重量%の1種以上のC20-C22多価不飽和脂肪酸を含む、栄養食品組成物または医薬組成物。
- 前記組成物が、超長鎖多価不飽和脂肪酸を少なくとも10重量%含む、請求項17に記載の組成物。
- 前記組成物が、超長鎖多価不飽和脂肪酸を少なくとも20重量%含む、請求項17に記載の組成物。
- 前記超長鎖多価不飽和脂肪酸が、少なくとも5重量%のC28:7 および/またはC28:8 の超長鎖多価不飽和脂肪酸を含む、請求項17〜19のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、C20-C22長鎖多価不飽和脂肪酸を少なくとも25重量%含む、請求項17〜20のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、オメガ-3 DPAを少なくとも5重量%含む、請求項17〜21のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が超長鎖多価不飽和脂肪酸および/またはC20-C22多価不飽和脂肪酸を遊離脂肪酸形態、エチルエステル形態および/またはトリグリセリド形態で含む、請求項17〜22のいずれか1項に記載の組成物。
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