CN103415499B - 脂肪酸酯的蒸馏方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种后处理含有EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯、其他脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯和游离胆甾醇的混合物的方法，其中该方法包括向该混合物中加入酯交换催化剂，将至少一些游离胆甾醇转化成酯化胆甾醇并随后蒸馏该混合物，其中蒸馏以得到如下产物的方式进行，该产物与上述混合物相比基于该产物中以游离或键合形式存在的所有脂肪酸以更高相对量含有均呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯形式的EPA和/或DHA。此外，本发明涉及一种可以由本发明方法得到的产物，其中该产物含有10-99.99重量%EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯和0.0001重量%至最大0.3重量%呈游离或键合形式的胆甾醇。

Description

脂肪酸酯的蒸馏方法
本发明涉及一种后处理含有EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯、其他脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯和游离胆甾醇的混合物的方法，其中该方法包括向该混合物中加入酯交换催化剂，将至少一些游离胆甾醇转化成酯化胆甾醇并随后蒸馏该混合物，其中蒸馏以得到如下产物的方式进行，该产物与所述混合物相比基于该产物中以游离或键合形式存在的所有脂肪酸以更高相对量含有均呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯形式的EPA和/或DHA。此外，本发明涉及一种可以由本发明方法得到的产物，其中该产物含有10-99.99重量%EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯和0.0001重量%至最大0.3重量%呈游离或键合形式的胆甾醇。
二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)用于食品增补剂和功能食品中。EPA和DHA例如可以由鱼油得到，这二者在其中以甘油三酯形式存在。
为了由鱼油富集EPA和DHA，可以将主要包含脂肪酸的甘油三酯的鱼油酯交换而得到脂肪酸的乙酯。随后可以通过蒸馏分离脂肪酸的乙酯。例如可以富集EPA的乙酯和DHA的乙酯。这是已知的。本领域熟练技术人员还已知必须如何设置蒸馏以与其他脂肪酸的乙酯相比实现EPA和/或DHA的乙酯的富集。例如，可以使用两步蒸馏，其中在第一步中蒸除易挥发性不希望组分，而EPA和/或DHA的乙酯保留在蒸馏底部相中。然后在第二步中可以在更高真空和/或更高温度下蒸出EPA和/或DHA的乙酯，其中不希望的组分保留在蒸馏底部相中。
此时可能出现两个问题。首先，鱼油含有不希望的胆甾醇。这部分以游离形式存在，部分以与脂肪酸的酯存在，也就是说以胆甾醇酯存在。游离胆甾醇的沸点与EPA的乙酯和DHA的乙酯的沸点类似。因此，在通过蒸馏EPA的乙酯和DHA的乙酯的富集中，游离胆甾醇保留在所需酯中。因此，这是不希望的，尤其是因为胆甾醇常常被认为在食品中是不希望的。
WO2004/007655公开了一种通过夹带蒸馏降低鱼油中游离胆甾醇含量的方法。然而，该方法不降低较高沸点胆甾醇酯在鱼油中的含量。也就是说，甚至在鱼油中的游离胆甾醇含量降低时，在这被酯交换成随后可以通过蒸馏由其富集EPA乙酯和DHA乙酯的乙酯之前，胆甾醇酯保留在必须酯交换的鱼油中。在将鱼油酯交换得到乙酯时，然后游离胆甾醇再次由胆甾醇酯释放，并且因此在乙酯蒸馏中得到的EPA和DHA的酯含有不希望地高的胆甾醇量这一问题仍然存在。
此外，鱼油酯交换得到乙酯通常不会导致脂肪酸由甘油三酯形式完全转化成乙酯形式。一些脂肪酸仍呈与甘油键合的甘油单酯形式。这些甘油单酯对于通过蒸馏富集EPA的乙酯和DHA的乙酯也成问题。一些脂肪酸甘油单酯，例如十六烷酸的那些，具有的沸点类似于EPA的乙酯和DHA的乙酯的沸点。因此，在通过蒸馏EPA的乙酯和DHA的乙酯的富集中，这些甘油单酯残留在以富集量含有EPA的乙酯和DHA的乙酯的产物中。这也是不希望的。任何存在的不希望的甘油单酯随后可以通过在低温下将它们结晶出来而部分除去(也称为冬化)。
前面段落中描述的问题不仅对EPA和DHA的乙酯存在，而且在其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯的情况下也存在，因为这些物质具有类似沸点。
因此，本发明的目的是要提供一种允许以使得EPA和/或DHA在所得产物中的比例与含有脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯的混合物相比提高的方式后处理所述混合物的方法，该混合物含有游离胆甾醇且含有EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，其中游离胆甾醇在所得产物中的含量应比所述混合物中要低。
该目的由根据本发明权利要求的方法实现。
具有1-6个碳原子的一元醇根据本发明尤其为甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、正戊醇和正己醇。
酯交换催化剂根据本发明为任何催化羧酸与第一醇的酯在第二醇存在下酯交换而得到羧酸与第二醇的酯并释放第一醇的催化剂。具体而言，在这里可以提到的那些是脂酶，链烷醇的碱金属盐，例如乙醇钠。
此外，本发明的目的在优选实施方案中是要提供一种其中额外可能存在于该混合物中的甘油单酯在所得产物中的含量应低于在所述混合物中的含量的方法。
该目的由以其一般形式在下面的第一实施方案中描述的本发明方法实现。
1.后处理含有EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯、其他脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯和游离胆甾醇的混合物的方法，其中该方法包括向该混合物中加入酯交换催化剂，将至少一些游离胆甾醇转化成酯化胆甾醇并随后蒸馏该混合物，其中蒸馏以得到如下产物的方式进行，该产物与所述混合物相比基于该产物中以游离或键合形式存在的所有脂肪酸以更高相对量含有均呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯形式的EPA和/或DHA。
本发明方法的优选实施方案由下面的实施方案说明。
2.根据实施方案1的方法，其中该具有1-6个碳原子的一元醇为乙醇。
3.根据实施方案1或2的方法，其中该酯交换催化剂选自脂酶、具有1-6个碳原子的一元醇的碱金属盐和乙醇钠。
4.根据实施方案1-3中任一项的方法，其中该混合物由鱼油得到，优选通过用具有1-6个碳原子的一元醇(优选乙醇)酯交换而由鱼油得到。
5.根据实施方案1-4中任一项的方法，其中该混合物含有10-40重量%EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，50-90重量%其他脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯和0.1-1重量%游离胆甾醇。
6.根据实施方案1-5中任一项的方法，其中在至少一些游离胆甾醇转化成酯化胆甾醇和蒸馏该混合物之间进行洗涤步骤，优选使用水的洗涤步骤和任选随后的干燥步骤，优选通过在真空中干燥。
7.根据实施方案1-6中任一项的方法，其中两步蒸馏该混合物，其中在第一步中以底部相产物得到均呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯形式的EPA和/或DHA，并且其中在第二步中对该底部相产物进行蒸馏，其中均呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯形式的EPA和/或DHA作为顶部产物得到。
8.根据实施方案1-7中任一项的方法，其中该混合物额外含有脂肪酸的甘油单酯，尤其是具有14-18个，特别是16个碳原子的脂肪酸的甘油单酯，且其中这些甘油单酯优选以1-10重量%的量存在于该混合物中。
此外，本发明目的是要提供一种脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯混合物，该混合物含有EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，尽管它含有呈游离或键合形式的胆甾醇，但仅以少量含有。
该目的由一种可以由根据权利要求1-8中任一项的方法得到的产物实现，其中该产物含有10-99.99重量%，特别是20-99.9重量%，尤其是30-99重量%EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇，优选乙醇的酯以及0.0001重量%至最大0.3重量%，特别是0.001重量%至最大0.1重量%，尤其是0.002重量%至最大0.05重量%，尤其是0.002重量%至最大0.02重量%呈游离或键合形式的胆甾醇。
此外，本发明目的在优选实施方案中是要提供一种脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯混合物，该混合物含有EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，尽管它含有游离胆甾醇，但仅以少量含有，其中此外该混合物尽管含有甘油单酯，但同样仅少量含有这些。
该目的由一种可以由根据权利要求1-8中任一项的方法得到的产物实现，其中该产物含有10-99.99重量%，特别是20-99.9重量%，尤其是30-99重量%EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇，优选乙醇的酯以及0.0001重量%至最大0.3重量%，特别是0.001重量%至最大0.1重量%，尤其是0.002重量%至最大0.05重量%，尤其是0.002重量%至最大0.01重量%呈游离或键合形式的胆甾醇，其中该产物额外含有0.01-5重量%，特别是0.02-4重量%，尤其是0.03-3重量%，尤其是0.05-1重量%脂肪酸甘油单酯，尤其是其中脂肪酸具有14-18个，尤其是16个碳原子的脂肪酸甘油单酯。
实施例
除非另有指明，百分数表示重量百分数。
实施例1(对比例)
酯交换
将400.0g鱼油20/10(基于所有脂肪酸含20%EPA和10%DHA的鱼油)(总胆甾醇含量：0.36重量%)置于2L三颈烧瓶中并用氮气惰性化。然后加入120.0g无水乙醇和12.5g乙醇钠(20重量%，在乙醇中)，将反应混合物加热并允许在回流下反应2小时。蒸除过量乙醇，然后允许反应混合物在75℃下静置1小时以相分离。分离出底部相(甘油相)并将顶部相用100g温水在75℃下洗涤3次。在分离出最后的洗涤水之后，将该批料在90℃和真空(25毫巴)下干燥。
重量：416.0g鱼油乙酯(鱼油EE)20/10，粗产物(透明，橙色)。
鱼油乙酯的组成(GC面积%)：
通过如下文所述以已知方式蒸馏而进行EPA/DHAEE在该粗鱼油EE20/10中的浓缩。
蒸馏1
借助实验室短程蒸馏在下列条件下蒸馏416g粗鱼油EE20/10：
油温95℃/压力0.02毫巴/进料3.8g/min/脱气装置75℃/内部冷却器40℃
馏出液：245.4g(基本无色，透明，59%)
残余物：170.6g(橙色，透明，41%)
蒸馏2
借助短程蒸馏再次蒸馏来自蒸馏1的残余物：
油温180℃/压力0.015毫巴/进料2.7g/min/脱气装置75℃/内部冷却器40℃
残余物：13.7g(红橙色，基本透明，8%)
馏出液：156.9g(亮黄色，透明，92%)
不溶物分离
为了分离出在0℃下的不溶性组分，将乙酯浓缩物(蒸馏2的馏出液)在0℃下储存过夜并在第二天上午借助装有BecoCP1KS4L滤板的实验室真空过滤器过滤。
滤液：140.0g
滤饼：16.9g(10.8%)
滤液组成：
甘油单酯(GC面积%)10.0
乙酯(GC面积%)90.0
胆甾醇(重量%)0.34
如该表所示，总胆甾醇含量基本对应于0.36重量%的初始值。
实施例2(本发明)
酯交换
将400.0g鱼油20/10(总胆甾醇含量：0.36重量%)置于2L三颈烧瓶中并用氮气惰性化。然后加入120.0g无水乙醇和12.5g乙醇钠(20%浓度)，将反应混合物加热并允许在回流下反应2小时。蒸除过量乙醇，然后允许该混合物在75℃下静置1小时以相分离。分离出底部相(甘油相)。向残余物中加入2.5g乙醇钠(20%浓度)。然后施加真空(25毫巴)并将该批料在110℃下搅拌2小时。然后将该批料冷却至约80℃并借助氮气产生大气压力。然后如实施例1所述将该批料用水洗涤3次并后处理。
重量：410.6g鱼油EE20/10，粗产物(透明，橙色)。
鱼油乙酯的组成(GC面积%)：
以类似于实施例1中所述的方法将EPA/DHAEE在粗鱼油EE20/10中浓缩。为了分离出在0℃下的不溶性组分，将该产物(147.8g)在0℃下储存过夜。因为没有形成沉淀，省去了过滤，因此也没有产生滤饼。
产物组成：
甘油单酯(GC面积%)4.8
乙酯(GC面积%)95.2
胆甾醇(重量%)<0.01
如该表所示，在将催化剂(乙醇钠)加入后反应中时，总胆甾醇含量降低超过95%。
实施例3(根据本发明)：
将450g鱼油EE20/10(5.7%甘油单酯，2.2%甘油二酯，0.2重量%总胆甾醇)置于1L三颈烧瓶中并用氮气惰性化。向其中加入9.0g435NG(脂酶的固定化酶)。将该批料加热至77℃并施加1毫巴的真空。在反应48小时之后，冷却该混合物并滤除固定化酶。
重量：421g
以类似于实施例1中所述的方法将EPA/DHAEE在粗鱼油EE20/10中浓缩。为了分离出在0℃下的不溶性组分，将该产物(121.8g)在0℃下储存过夜。因为没有形成沉淀，省去了过滤，因此也没有产生滤饼。
产物组成：
甘油单酯(GC面积%)0.1
乙酯(GC面积%)99.9
胆甾醇(重量%)0.01

Claims (19)

1.后处理含有如下组分的起始混合物A的方法：
a)EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，
b)其他脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，和
c)游离胆甾醇，
其中所述方法包括：
●向所述起始混合物A中加入酯交换催化剂，
●将至少一些游离胆甾醇转化成酯化胆甾醇，以及随后
●蒸馏由此产生的混合物B，
其中蒸馏以得到如下产物的方式进行，该产物与所述起始混合物A相比基于该产物中以游离或键合形式存在的所有脂肪酸以更高相对量含有EPA和/或DHA，EPA和/或DHA呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯的形式。
2.根据权利要求1的方法，其中所述酯交换催化剂选自脂酶和具有1-6个碳原子的一元醇的碱金属盐。
3.根据权利要求2的方法，其中所述酯交换催化剂为乙醇钠。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中所述产物通过用具有1-6个碳原子的一元醇酯交换而由鱼油得到。
5.根据权利要求4的方法，其中所述产物通过用乙醇酯交换而由鱼油得到。
6.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中所述起始混合物A含有：
a)10-40重量％EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，
b)50-90重量％其他脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，以及
c)0.1-1重量％游离胆甾醇。
7.根据权利要求4的方法，其中所述起始混合物A含有：
a)10-40重量％EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，
b)50-90重量％其他脂肪酸与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，以及
c)0.1-1重量％游离胆甾醇。
8.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中在至少一些所述游离胆甾醇转化成酯化胆甾醇和蒸馏所述混合物B之间进行使用水的洗涤步骤和随后通过在真空中干燥的干燥步骤。
9.根据权利要求6的方法，其中在至少一些所述游离胆甾醇转化成酯化胆甾醇和蒸馏所述混合物B之间进行使用水的洗涤步骤和随后通过在真空中干燥的干燥步骤。
10.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中两步蒸馏所述混合物B，其中在第一步中以底部相产物得到EPA和/或DHA，EPA和/或DHA呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯形式，并且其中在第二步中对所述底部相产物进行蒸馏，其中EPA和/或DHA作为顶部产物得到，EPA和/或DHA呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯形式。
11.根据权利要求8的方法，其中两步蒸馏所述混合物B，其中在第一步中以底部相产物得到EPA和/或DHA，EPA和/或DHA呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯形式，并且其中在第二步中对所述底部相产物进行蒸馏，其中EPA和/或DHA作为顶部产物得到，EPA和/或DHA呈其与具有1-6个碳原子的一元醇的酯形式。
12.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中所述起始混合物A额外含有：
d)脂肪酸的甘油单酯。
13.根据权利要求10的方法，其中所述起始混合物A额外含有：
d)脂肪酸的甘油单酯。
14.由根据权利要求1-13中任一项的方法得到的产物，其中所述产物含有：
a)30-99.9重量％EPA和/或DHA与具有1-6个碳原子的一元醇的酯，以及
c)0.0001重量％至最大0.3重量％游离或键合形式的胆甾醇。
15.由根据权利要求1-13中任一项的方法得到的产物，其中所述产物含有：
a)30-99.9重量％EPA和/或DHA与乙醇的酯，以及
c)0.0001重量％至最大0.3重量％游离或键合形式的胆甾醇。
16.根据权利要求14的产物，额外含有：
d)0.01-5重量％脂肪酸的甘油单酯。
17.根据权利要求14的产物，额外含有：
d)0.01-5重量％具有16个碳原子的脂肪酸的甘油单酯。
18.根据权利要求15的产物，额外含有：
d)0.01-5重量％脂肪酸的甘油单酯。
19.根据权利要求15的产物，额外含有：
d)0.01-5重量％具有16个碳原子的脂肪酸的甘油单酯。
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