JPS61261398A - 魚油精製方法 - Google Patents
魚油精製方法Info
- Publication number
- JPS61261398A JPS61261398A JP10286985A JP10286985A JPS61261398A JP S61261398 A JPS61261398 A JP S61261398A JP 10286985 A JP10286985 A JP 10286985A JP 10286985 A JP10286985 A JP 10286985A JP S61261398 A JPS61261398 A JP S61261398A
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- Japan
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- fish oil
- gas
- alcohol
- extract
- fatty acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は魚油から脂肪酸エステル、余剰アルコール及ヒ
コレステロールを、それぞれ、分離する方法に係シ、特
に、超臨界ガスあるいは液化ガス抽出を利用した上記方
法に関する。
コレステロールを、それぞれ、分離する方法に係シ、特
に、超臨界ガスあるいは液化ガス抽出を利用した上記方
法に関する。
魚油の中には、ニーコサペンタエン酸(以下、EPA)
、デコサヘキサエン酸(以下、DHA)等多くの有価物
質が存在する。EPA、D)(Aは食効、薬効を有する
高級不飽和脂肪酸で、プロスタグランジンの前駆物質と
されている。魚油の中には、コレステロールも微量なが
ら存在する。
、デコサヘキサエン酸(以下、DHA)等多くの有価物
質が存在する。EPA、D)(Aは食効、薬効を有する
高級不飽和脂肪酸で、プロスタグランジンの前駆物質と
されている。魚油の中には、コレステロールも微量なが
ら存在する。
EPA、DHAの有価物質の濃縮方法については、種々
の提案(例えば、特開昭57−187397゜特開昭5
7−149400等)がなされている。一般的に魚油を
低級アルコールエステル化処理し、魚油中のグリセリド
を脂肪酸エステルとし、ついで、この脂肪酸エステルを
前記エステル化処理液から分離し、蒸留等で分画し、上
記EPA、DHAを濃縮する方法(特開昭57−187
397 、特開昭58−8037)がある。上記低級ア
ルコールエステル化処理及びエステル化処理液からの生
成脂肪酸エステルの分離の詳細工程を第5図に示す。こ
の工程には下記の問題がある。
の提案(例えば、特開昭57−187397゜特開昭5
7−149400等)がなされている。一般的に魚油を
低級アルコールエステル化処理し、魚油中のグリセリド
を脂肪酸エステルとし、ついで、この脂肪酸エステルを
前記エステル化処理液から分離し、蒸留等で分画し、上
記EPA、DHAを濃縮する方法(特開昭57−187
397 、特開昭58−8037)がある。上記低級ア
ルコールエステル化処理及びエステル化処理液からの生
成脂肪酸エステルの分離の詳細工程を第5図に示す。こ
の工程には下記の問題がある。
(A)エステル化反応は可逆反応でアシ、生成エステル
の収率を高めるため、反応式から得られる理論アルコー
ル量より過剰のアルコールが必要、 (B)余剰アルコール及び触媒である塩基(例えばNa
OH等)と生成脂肪酸エステルは良く溶は合い、相互分
離が困難、 このため、第5図に示すように、本来のエステル化工程
の他に、水を導入し、水中に余剰アルコールを溶解させ
、脂肪酸エステルとアルコール水溶液の比重差を利用し
て、脂肪酸エステルを分離する工程が余分に必要である
。さらに、上記低級アルコールエステル化処理及び生成
脂肪酸エステルの分離工程で、エステル化に要するアル
コールを回収するためには蒸留等によるアルコールと水
の分離が必要となる。
の収率を高めるため、反応式から得られる理論アルコー
ル量より過剰のアルコールが必要、 (B)余剰アルコール及び触媒である塩基(例えばNa
OH等)と生成脂肪酸エステルは良く溶は合い、相互分
離が困難、 このため、第5図に示すように、本来のエステル化工程
の他に、水を導入し、水中に余剰アルコールを溶解させ
、脂肪酸エステルとアルコール水溶液の比重差を利用し
て、脂肪酸エステルを分離する工程が余分に必要である
。さらに、上記低級アルコールエステル化処理及び生成
脂肪酸エステルの分離工程で、エステル化に要するアル
コールを回収するためには蒸留等によるアルコールと水
の分離が必要となる。
発明者らは、低級アルコールエステル化処理された魚油
からの脂肪酸エステルとアルコールの分離に超臨界ガス
抽出あるいは液化ガス抽出の適用を種々検討し、下記の
新しい事項を見出し、本発明に至った。
からの脂肪酸エステルとアルコールの分離に超臨界ガス
抽出あるいは液化ガス抽出の適用を種々検討し、下記の
新しい事項を見出し、本発明に至った。
(1)低級アルコールエステル化処理された魚油を一定
圧力、温度条件で超臨界ガスあるいは液化ガス抽出する
と抽出圧力、温度条件によらず、まず、前記魚油中の脂
肪酸エステルと余剰アルコールが優先的に抽出され、つ
ぎに、コレステロールが、つぎに、抽出残留物中の脂肪
酸エステルがほとんどなくなると、胆汁酸、アルコール
、コレステロール等で構成される複化合物が抽出される
。
圧力、温度条件で超臨界ガスあるいは液化ガス抽出する
と抽出圧力、温度条件によらず、まず、前記魚油中の脂
肪酸エステルと余剰アルコールが優先的に抽出され、つ
ぎに、コレステロールが、つぎに、抽出残留物中の脂肪
酸エステルがほとんどなくなると、胆汁酸、アルコール
、コレステロール等で構成される複化合物が抽出される
。
(2)上記抽出物質の内、アルコール以外は、超臨界ガ
スあるいは液化ガスを単なるガスの状態にすると前記ガ
スからほとんどの量が分離できるが、アルコールの場合
は単なるガス状態でも分離されない場合がある。し九が
って、上記抽出物質を溶解した超臨界ガスあるいは液化
ガスの密匿を順次低下していくと一番最後にアルコール
を、前記ガスから分離することができる。
スあるいは液化ガスを単なるガスの状態にすると前記ガ
スからほとんどの量が分離できるが、アルコールの場合
は単なるガス状態でも分離されない場合がある。し九が
って、上記抽出物質を溶解した超臨界ガスあるいは液化
ガスの密匿を順次低下していくと一番最後にアルコール
を、前記ガスから分離することができる。
本発明の目的は、低級アルコールエステル化処理された
魚油から、脂肪酸エステル、余剰アルコールを、それぞ
れ分離し、かつ、コレステロールを濃縮できる魚油精製
方法を提供することにある。
魚油から、脂肪酸エステル、余剰アルコールを、それぞ
れ分離し、かつ、コレステロールを濃縮できる魚油精製
方法を提供することにある。
本発明は、低級アルコールエステル化処理された魚油と
一定圧力、温度条件で超臨界ガスあるいは液化ガスを接
触させ、前記魚油から抽出物質を得る方法において、抽
出物質を溶解した前記超臨界ガスあるいは液化ガスの密
度を抽出時の密度よF))11次低下することにより、
前記超臨界ガスあるいは液化ガスから抽出物を1段るる
いは複数段で分離し、最終段でガスの密度を低下して、
ガスからアル;−ルを分離することを特徴とする。
一定圧力、温度条件で超臨界ガスあるいは液化ガスを接
触させ、前記魚油から抽出物質を得る方法において、抽
出物質を溶解した前記超臨界ガスあるいは液化ガスの密
度を抽出時の密度よF))11次低下することにより、
前記超臨界ガスあるいは液化ガスから抽出物を1段るる
いは複数段で分離し、最終段でガスの密度を低下して、
ガスからアル;−ルを分離することを特徴とする。
以下−図面を用いて本発明の実施例を述べる。
第1図は本発明の一実施例である魚油精製プロセスを示
す。本発明は、低級アルコールエステル化処理され之魚
油(以下、単に、魚油と呼称)と超臨界炭酸ガスを接触
させ、前記魚油から脂肪酸エステルと余剰アルコールを
超臨界炭酸ガスに抽出する抽出槽1、前記超臨界炭酸ガ
スから脂肪酸ニスチクを優先的に分離する第1段分離槽
2、及び炭酸ガスからアルコールを分離する第2段分離
槽3からなる。
す。本発明は、低級アルコールエステル化処理され之魚
油(以下、単に、魚油と呼称)と超臨界炭酸ガスを接触
させ、前記魚油から脂肪酸エステルと余剰アルコールを
超臨界炭酸ガスに抽出する抽出槽1、前記超臨界炭酸ガ
スから脂肪酸ニスチクを優先的に分離する第1段分離槽
2、及び炭酸ガスからアルコールを分離する第2段分離
槽3からなる。
魚油KH1脂肪酸エステル、アルコール、コレステロー
ル、胆汁酸複化合物等及び低級アルコールエステル化反
応の結果生じるグリセリンが存在し、上記魚油を静置す
れば、グリセリンとその他のものに二相分離する。本発
明では、上記成分を有する魚油でも良く、また、グリセ
リンを除いた魚油でも良い。魚油10は抽出槽1に導入
され、ここで、超臨界炭酸ガス20と接触し、魚油□。
ル、胆汁酸複化合物等及び低級アルコールエステル化反
応の結果生じるグリセリンが存在し、上記魚油を静置す
れば、グリセリンとその他のものに二相分離する。本発
明では、上記成分を有する魚油でも良く、また、グリセ
リンを除いた魚油でも良い。魚油10は抽出槽1に導入
され、ここで、超臨界炭酸ガス20と接触し、魚油□。
中ノ脂肪酸エステルとアルコールが優先的に超臨界炭酸
ガス中に溶解する。ついで、同抽出槽1で、残留魚油と
超臨界炭酸ガス20′を比重差により分離し、超臨界炭
酸ガス20′を第1段分離槽2に導入する。ここで、超
臨界炭酸ガスの密度を低下し、炭酸ガスの状態として、
前記超臨界炭酸ガスから脂肪酸エステル12を分離する
。つぎに、第1段分離槽2から炭酸ガス21を取出し、
第2段分離槽3に導入する。ここで、炭酸ガスの密度を
さらに低下し、炭酸ガスからアルコール11を分離する
。抽出圧力を200,150,1100at、03種、
抽出温度55C9第1段分離圧力を60 atgo、第
1段抽出液度50C1第2段分離圧力を3 Q atg
。
ガス中に溶解する。ついで、同抽出槽1で、残留魚油と
超臨界炭酸ガス20′を比重差により分離し、超臨界炭
酸ガス20′を第1段分離槽2に導入する。ここで、超
臨界炭酸ガスの密度を低下し、炭酸ガスの状態として、
前記超臨界炭酸ガスから脂肪酸エステル12を分離する
。つぎに、第1段分離槽2から炭酸ガス21を取出し、
第2段分離槽3に導入する。ここで、炭酸ガスの密度を
さらに低下し、炭酸ガスからアルコール11を分離する
。抽出圧力を200,150,1100at、03種、
抽出温度55C9第1段分離圧力を60 atgo、第
1段抽出液度50C1第2段分離圧力を3 Q atg
。
第1段分離槽度15rとした場合の第1段分離槽から得
られる第1段抽出液及び第2段分離槽から得られる第2
段抽出液の組成を、それぞれ、第2図、第3図に示す。
られる第1段抽出液及び第2段分離槽から得られる第2
段抽出液の組成を、それぞれ、第2図、第3図に示す。
いずれも、横軸は第1段抽出液の回収率で、第1段抽出
液流出量と魚油流入量の比(回分処理では、第1段抽出
液量と魚油の抽出槽仕込量の比)である。図中、記号O
は抽出圧力200 atgo、記号■は150atg、
、記号eは1100at、の場合の抽出結果を示すが、
抽出液の組成は抽出圧力によらず、すなわち、超臨界炭
酸ガスの密度によらず抽出液の回収率に依存することが
分る。すなわち、魚油中に存在する脂肪酸エステルの割
合(本実施例では82−5%)以下の回収率で運転する
ことにより、第1段分離槽からはアルコールを含まない
ほぼ98%以上の脂肪酸エステルが得られ、第2段分離
槽からはすくなくとも90%以上のアルコールが得られ
る。ここで、低級アルコールエステル化処理に低コスト
のメタノールを使用する場合には、上記のごとく、メタ
ノールを含まない脂肪酸エステルが得られることは極め
て重要である。
液流出量と魚油流入量の比(回分処理では、第1段抽出
液量と魚油の抽出槽仕込量の比)である。図中、記号O
は抽出圧力200 atgo、記号■は150atg、
、記号eは1100at、の場合の抽出結果を示すが、
抽出液の組成は抽出圧力によらず、すなわち、超臨界炭
酸ガスの密度によらず抽出液の回収率に依存することが
分る。すなわち、魚油中に存在する脂肪酸エステルの割
合(本実施例では82−5%)以下の回収率で運転する
ことにより、第1段分離槽からはアルコールを含まない
ほぼ98%以上の脂肪酸エステルが得られ、第2段分離
槽からはすくなくとも90%以上のアルコールが得られ
る。ここで、低級アルコールエステル化処理に低コスト
のメタノールを使用する場合には、上記のごとく、メタ
ノールを含まない脂肪酸エステルが得られることは極め
て重要である。
82、.5%の回収率で運転したときの脂肪酸エステル
及びアルコールの収率はいずれも95%以上であった。
及びアルコールの収率はいずれも95%以上であった。
アルコールの未回収公約5%は胆汁酸複化合物の構成物
質として抽出槽に残留し、ここから、残留物13として
取出される。この残留物中には、コレステロールが約1
5%に濃縮されていた。
質として抽出槽に残留し、ここから、残留物13として
取出される。この残留物中には、コレステロールが約1
5%に濃縮されていた。
第3図中、斜線の部分はアルコール以外の成分の割合を
示すが、この内のほぼ70%は胆汁酸エステルで、これ
は上記アルコール中で結晶化し、容易に固液分離できる
。
示すが、この内のほぼ70%は胆汁酸エステルで、これ
は上記アルコール中で結晶化し、容易に固液分離できる
。
第4図は本発明の一実施例である回分式の魚油精製プロ
セスを示す。本発明は、抽出槽1.第1段分離槽2.第
2段分離槽3.前記各種の圧力を、それぞれ、保持する
保圧弁5,6,7、第1段分離槽から得られる抽出液を
量分するための弁8゜9及び抽出液量を監視するための
手段4からなる。
セスを示す。本発明は、抽出槽1.第1段分離槽2.第
2段分離槽3.前記各種の圧力を、それぞれ、保持する
保圧弁5,6,7、第1段分離槽から得られる抽出液を
量分するための弁8゜9及び抽出液量を監視するための
手段4からなる。
魚油10と超臨界炭酸ガス20は抽出槽1で一定圧力、
温度条件で接触され、魚油中の脂肪酸エステルとアルコ
ールが優先的に超臨界炭酸ガス中に溶解する。?いで、
同抽出槽1で、残留魚油と超臨界炭酸ガス20′を比重
差により分離し、超臨界炭酸ガス20′を保圧弁5を介
して第1段分離槽2に導入する。ここで、超臨界炭酸ガ
スの密度を低下し、炭酸ガスの状態として、前記超臨界
炭酸ガスから脂肪酸エステル12を分離する。分離され
た脂肪酸エステル12は弁8を介して抽出液量監視手段
4に導入し、ここで、抽出液量を監視する。一方、第1
段分離槽2で、脂肪酸エステルが分離された炭酸ガス2
1は保圧弁6を介して第2段分離槽3を導入する。ここ
で、炭酸ガスの密度をさらに低下し、炭酸ガスからアル
コール11を分離する。運転中、抽出液量監視手段4で
抽出液量を監視し、抽出液の回収率が魚油中の脂肪酸エ
ステルの割合と同じか、多少、小さい値になったら、運
転を停止し、する。これにより、第1段分離槽2からは
アルコールを含まない98%以上の脂肪酸エステルが得
られ、第2段分離槽からはすくなくとも90%以上のア
ルコールが得られ、いずれも95%以上の収率である。
温度条件で接触され、魚油中の脂肪酸エステルとアルコ
ールが優先的に超臨界炭酸ガス中に溶解する。?いで、
同抽出槽1で、残留魚油と超臨界炭酸ガス20′を比重
差により分離し、超臨界炭酸ガス20′を保圧弁5を介
して第1段分離槽2に導入する。ここで、超臨界炭酸ガ
スの密度を低下し、炭酸ガスの状態として、前記超臨界
炭酸ガスから脂肪酸エステル12を分離する。分離され
た脂肪酸エステル12は弁8を介して抽出液量監視手段
4に導入し、ここで、抽出液量を監視する。一方、第1
段分離槽2で、脂肪酸エステルが分離された炭酸ガス2
1は保圧弁6を介して第2段分離槽3を導入する。ここ
で、炭酸ガスの密度をさらに低下し、炭酸ガスからアル
コール11を分離する。運転中、抽出液量監視手段4で
抽出液量を監視し、抽出液の回収率が魚油中の脂肪酸エ
ステルの割合と同じか、多少、小さい値になったら、運
転を停止し、する。これにより、第1段分離槽2からは
アルコールを含まない98%以上の脂肪酸エステルが得
られ、第2段分離槽からはすくなくとも90%以上のア
ルコールが得られ、いずれも95%以上の収率である。
また、抽出槽1からはコレステロールが15%に濃縮さ
れた残゛留物13が得られる。なお、魚油中のコレステ
ロール濃度はほぼ2%である。
れた残゛留物13が得られる。なお、魚油中のコレステ
ロール濃度はほぼ2%である。
また、運転中、抽出液量監視手段4で抽出液量全監視し
、抽出液の回収率が魚油中の脂肪酸エステルの割合と同
じか、多少、小さい値になったら、弁8を閉め、弁9を
開けて、抽出液を量分することにより、上記と同様な結
果を得ることができる。
、抽出液の回収率が魚油中の脂肪酸エステルの割合と同
じか、多少、小さい値になったら、弁8を閉め、弁9を
開けて、抽出液を量分することにより、上記と同様な結
果を得ることができる。
コノ際、コレステロールは抽出液12’に濃縮される。
本発明により、魚油からアルコールを含まない脂肪酸エ
ステル、すくすくとも90%以上のアルコールを95%
以上の収率で、それぞれ得られる他、コレステロールを
15%程度に濃縮できる。
ステル、すくすくとも90%以上のアルコールを95%
以上の収率で、それぞれ得られる他、コレステロールを
15%程度に濃縮できる。
以上、低級アルコールエステル化処理された魚油を対象
として本発明を述べたが、本発明で対象とするものは、
すくなくとも、脂肪酸エステルとアルコールを含むもの
であれば良いことは言に及ばない。
として本発明を述べたが、本発明で対象とするものは、
すくなくとも、脂肪酸エステルとアルコールを含むもの
であれば良いことは言に及ばない。
なお、本発明において、超臨界ガスとはそのガスの臨界
圧力以上かつ臨界温度以上の圧力・温度条件下にあるも
のであシ、液化ガスとは臨界温度以下かつ飽和蒸気圧以
上の圧力・温度条件下にあるものである。
圧力以上かつ臨界温度以上の圧力・温度条件下にあるも
のであシ、液化ガスとは臨界温度以下かつ飽和蒸気圧以
上の圧力・温度条件下にあるものである。
第1図は本発明の一実施例である魚油精製プロセスを示
すフロー図、第2図(A) 、 (B)、(C)及び第
3図は本発明の実施データ例、第4図は本発明の一実施
例である魚油精製プロセスを示すフロー図、第5図は従
来の低級アルコールエステル化工程及び生成脂肪酸エス
テルの分離工程を示すフロー図である。 1・・・抽出槽、2・・・第1段分離槽、3・・・第2
段分離槽、4・・・抽出液量監視手段、5,6,7・・
・保圧弁、8.9・・・弁、10・・・低級アルコール
エステル化処理された魚油、11・・・アルコールまた
は第2段抽出液、12・・・脂肪酸エステルまたは第1
段抽出液または抽出液、12′・・・抽出液、13・・
・残留物、20.20’・・・超臨界炭酸ガス、21.
21’・・・炭酸ガス。 箒 1 口 第 1 股↓由と油の日月更キ (−)43 目 第 1 丘艷おりとシ由の口M又?(−>第 40
すフロー図、第2図(A) 、 (B)、(C)及び第
3図は本発明の実施データ例、第4図は本発明の一実施
例である魚油精製プロセスを示すフロー図、第5図は従
来の低級アルコールエステル化工程及び生成脂肪酸エス
テルの分離工程を示すフロー図である。 1・・・抽出槽、2・・・第1段分離槽、3・・・第2
段分離槽、4・・・抽出液量監視手段、5,6,7・・
・保圧弁、8.9・・・弁、10・・・低級アルコール
エステル化処理された魚油、11・・・アルコールまた
は第2段抽出液、12・・・脂肪酸エステルまたは第1
段抽出液または抽出液、12′・・・抽出液、13・・
・残留物、20.20’・・・超臨界炭酸ガス、21.
21’・・・炭酸ガス。 箒 1 口 第 1 股↓由と油の日月更キ (−)43 目 第 1 丘艷おりとシ由の口M又?(−>第 40
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、低級アルコールエステル化処理された魚油を一定圧
力、温度条件で超臨界ガスあるいは液化ガスと接触させ
、前記魚油から抽出物質を得る方法において、 抽出物質を溶解した超臨界ガスあるいは液化ガスの密度
を抽出時の密度より順次低下することにより、前記超臨
界ガスあるいは液化ガスから抽出物を1段あるいは複数
段で分離し、最終段で、ガスの密度を低下して、ガスか
らアルコールを分離することを特徴とする魚油精製方法
。 2、前記抽出物の回収率が前記魚油中の脂肪酸エステル
の割合以下であるように前記魚油と超臨界ガスあるいは
液化ガスを接触させるか、または、前記割合の回収率で
運転を終了するか、または、前記割合の回収率以前に分
離された抽出物と以後に分離される抽出物をそれぞれに
分けることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の魚
油精製方法。 3、超臨界ガスあるいは液化ガスが超臨界炭酸ガスある
いは液化炭酸ガスであることを特徴とする特許請求の範
囲第1項及び第2項記載の魚油精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10286985A JPS61261398A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | 魚油精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10286985A JPS61261398A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | 魚油精製方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61261398A true JPS61261398A (ja) | 1986-11-19 |
Family
ID=14338907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10286985A Pending JPS61261398A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | 魚油精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61261398A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000005395A1 (de) * | 1998-07-22 | 2000-02-03 | Axiva Gmbh | Verfahren zur präparativen gewinnung von fettsäuren aus biomasse durch in- situ-extraktion-reaktion-chromatographie mit verdichteten gasen |
JP2014514264A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-06-19 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 脂肪酸エステルの蒸留のための方法 |
-
1985
- 1985-05-15 JP JP10286985A patent/JPS61261398A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000005395A1 (de) * | 1998-07-22 | 2000-02-03 | Axiva Gmbh | Verfahren zur präparativen gewinnung von fettsäuren aus biomasse durch in- situ-extraktion-reaktion-chromatographie mit verdichteten gasen |
JP2014514264A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-06-19 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 脂肪酸エステルの蒸留のための方法 |
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