JPS58165796A - 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 - Google Patents
長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法Info
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- JPS58165796A JPS58165796A JP57048259A JP4825982A JPS58165796A JP S58165796 A JPS58165796 A JP S58165796A JP 57048259 A JP57048259 A JP 57048259A JP 4825982 A JP4825982 A JP 4825982A JP S58165796 A JPS58165796 A JP S58165796A
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Landscapes
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、魚油からの長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリド
の新規な濃縮法に関するものである。
の新規な濃縮法に関するものである。
尚、本発明における長鎖高度不飽和脂肪酸（以下ＰＵＦ
Ａと略す）とは１分子当り、２０個以上の炭素原子と３
個以上の二重結合を有する脂肪酸を意味し、長鎖高度不
飽和脂肪酸グリセリド（以下ＰＵＦＡグリセリドと略す
）とはＰＵＦＡをその構成脂肪酸として含むグリセリド
を意味する。
Ａと略す）とは１分子当り、２０個以上の炭素原子と３
個以上の二重結合を有する脂肪酸を意味し、長鎖高度不
飽和脂肪酸グリセリド（以下ＰＵＦＡグリセリドと略す
）とはＰＵＦＡをその構成脂肪酸として含むグリセリド
を意味する。
魚油の構成脂肪酸中にはＰＵＦＡが約１０〜４０チくら
い含まれている。このＰＵＦＡを濃縮する方法としては
、従来より、（１）クロマトグラフィーによる方法、（
２）尿素付加物による方法、（３）低温分別結晶化によ
る方法、（４）分別蒸留による方法、（５）液−液分配
による方法、及び（６）二重結合への付加物による方法
等が知られている。
い含まれている。このＰＵＦＡを濃縮する方法としては
、従来より、（１）クロマトグラフィーによる方法、（
２）尿素付加物による方法、（３）低温分別結晶化によ
る方法、（４）分別蒸留による方法、（５）液−液分配
による方法、及び（６）二重結合への付加物による方法
等が知られている。
しかしながら、これらの方法においては、ＰＵＦＡの濃
縮効果を高めるために、前処理として魚油の構成脂肪酸
を遊離の脂肪酸あるいはメチルエステル、エチルエステ
ル等に変換り、＊ ｌ、ＰＵＦＡの濃縮が行なわれてい
る。そして、このような前処理を行なわないで、すなわ
ち魚油グリセリドの状態において濃縮した場合は、前記
各方法による濃縮効果はほとんど期待できない場合が多
い。
縮効果を高めるために、前処理として魚油の構成脂肪酸
を遊離の脂肪酸あるいはメチルエステル、エチルエステ
ル等に変換り、＊ ｌ、ＰＵＦＡの濃縮が行なわれてい
る。そして、このような前処理を行なわないで、すなわ
ち魚油グリセリドの状態において濃縮した場合は、前記
各方法による濃縮効果はほとんど期待できない場合が多
い。
従って、本発明の目的は、グリセリドの状態で、魚油か
らＰＵＦＡグリセリドを効果的に濃縮する方法を提供す
る事にある。
らＰＵＦＡグリセリドを効果的に濃縮する方法を提供す
る事にある。
本発明者らは、各種リパーゼの基質特異性を検討してい
く中で、キャンディダシリンドラシｘ−（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ ）よシ得られたりパ−ゼ
がＰＵＦＡとグリセリンとのエステル結合にはほとんど
作用しないかもしくはわずかじか作用しない事を見い出
し本発明を完成するに至った。
く中で、キャンディダシリンドラシｘ−（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ ）よシ得られたりパ−ゼ
がＰＵＦＡとグリセリンとのエステル結合にはほとんど
作用しないかもしくはわずかじか作用しない事を見い出
し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明のＰＵＦＡグリセリドの濃縮法は、魚油を
、キャンディダシリンドラシエより得られたリパーゼで
加水分解することを特徴とするものである。
、キャンディダシリンドラシエより得られたリパーゼで
加水分解することを特徴とするものである。
以下に本発明のＰＵＦＡグリセリドの濃縮法について詳
述する。
述する。
本発明に用いられる、キャンディダシリンドラシエより
得られたリノ（−ゼは、市販のものを用いることができ
る。
得られたリノ（−ゼは、市販のものを用いることができ
る。
魚油を、キャンディダシリンドラシエより得られたリパ
ーゼにより加水分解する反応はリノク−ゼの活性が発現
されるに十分な量の水の存在下で行なわれる必要があり
、その水の量は例えば魚油に対して１〜１００％（重量
基準以下同様）、望ましくは５０％程度用いる。
ーゼにより加水分解する反応はリノク−ゼの活性が発現
されるに十分な量の水の存在下で行なわれる必要があり
、その水の量は例えば魚油に対して１〜１００％（重量
基準以下同様）、望ましくは５０％程度用いる。
また、前記リパーゼの使用量はその活性や希望するＰＵ
ＦＡグリセリドの濃縮度によって変わるが、通常、魚油
１ｆ当り、例えば１０〜１０００ユニツト、望ましくは
５００ユニット位である。
ＦＡグリセリドの濃縮度によって変わるが、通常、魚油
１ｆ当り、例えば１０〜１０００ユニツト、望ましくは
５００ユニット位である。
本発明において、リパーゼによる加水分解の程度は、反
応終了後に水層を除いて得られる分解油の酸価を測定す
る事により知ることができる。この分解油の酸価の値す
なわち加水分解の程度により、得られるＰＵＦＡグリセ
リドの濃縮度が変化する。本発明の目的からは、分解油
の酸価が５０〜１６０になったら反応を終了するのが望
ましい。望ましい酸価よシも吐い酸価の分解油しか得ら
れない場合には、リパーゼの使用量を増加させたり、反
応時間を長くしたり、あるいは、リパーゼによる加水分
解を繰り返し行なう事によシ望ましい酸価まで分解させ
る事ができる。
応終了後に水層を除いて得られる分解油の酸価を測定す
る事により知ることができる。この分解油の酸価の値す
なわち加水分解の程度により、得られるＰＵＦＡグリセ
リドの濃縮度が変化する。本発明の目的からは、分解油
の酸価が５０〜１６０になったら反応を終了するのが望
ましい。望ましい酸価よシも吐い酸価の分解油しか得ら
れない場合には、リパーゼの使用量を増加させたり、反
応時間を長くしたり、あるいは、リパーゼによる加水分
解を繰り返し行なう事によシ望ましい酸価まで分解させ
る事ができる。
本発明の濃縮法によれば、魚油の構成脂肪酸中のＰＵＦ
Ａとグリセリンとのエステル結合はキャンディダシリン
ドラシエより得られたリパ ゛−ゼにより、はと
んど加水分解されないかもしくはわずかじか加水分解さ
れないため、ＰＵＦＡはグリセリド部に濃縮される。一
方、魚油の構成脂肪酸中のＰＵＦＡ以外の脂肪酸とグリ
セリンとのエステル結合はキャンディダシリンドラシエ
より得られたリパーゼにより容易に加水分解されるため
、ＰＵＦＡ以外の脂肪酸は脂肪酸部に濃縮される。そし
て、上記グリセリド部と上記脂肪酸部を含む分解油よシ
上記グリセリド部を分取すればＰＵＦＡグリセリドの濃
縮物が得られる。
Ａとグリセリンとのエステル結合はキャンディダシリン
ドラシエより得られたリパ ゛−ゼにより、はと
んど加水分解されないかもしくはわずかじか加水分解さ
れないため、ＰＵＦＡはグリセリド部に濃縮される。一
方、魚油の構成脂肪酸中のＰＵＦＡ以外の脂肪酸とグリ
セリンとのエステル結合はキャンディダシリンドラシエ
より得られたリパーゼにより容易に加水分解されるため
、ＰＵＦＡ以外の脂肪酸は脂肪酸部に濃縮される。そし
て、上記グリセリド部と上記脂肪酸部を含む分解油よシ
上記グリセリド部を分取すればＰＵＦＡグリセリドの濃
縮物が得られる。
上記分解油よシ上記グリセリド部を分取する方法として
は、通常行なわれている、アルカリ脱酸による方法、水
蒸気蒸留による方法、溶剤抽出による方法、イオン交換
樹脂による方法、及び低温結晶化による方法等が適応で
きる。
は、通常行なわれている、アルカリ脱酸による方法、水
蒸気蒸留による方法、溶剤抽出による方法、イオン交換
樹脂による方法、及び低温結晶化による方法等が適応で
きる。
叙上の如く、本発明０ＰＵＦＡグリセリドの濃縮法によ
れば、グリセリドの状態で魚油からＰＵＦＡグリセリド
を効果的Ｃ：濃縮する事ができる。
れば、グリセリドの状態で魚油からＰＵＦＡグリセリド
を効果的Ｃ：濃縮する事ができる。
尚、濃縮されたＰＵＦＡグリセリド中には、近年その生
理活性が注目されているエイコサペンクエン酸（ＥＰＡ
）等が多量に含有されている。
理活性が注目されているエイコサペンクエン酸（ＥＰＡ
）等が多量に含有されている。
以下実施例をもって更に本発明を具体的に説明する。
実施例１
魚油（ＩＶ＝１６９．９、構成脂肪酸中のＰＵＦＡ２６
．６％）１０（ｌに、キャンディダシリンドラシエよシ
得られたリパーゼ（３６万ユニツト／ｌ）０．１ｔを含
む蒸留水１００ｆを加え、授拌しながら室温で６時間反
応させた。反応終了後、リパーゼを含む水層を除き、分
解油を得た。この分解油の酸価は１００であった。
．６％）１０（ｌに、キャンディダシリンドラシエよシ
得られたリパーゼ（３６万ユニツト／ｌ）０．１ｔを含
む蒸留水１００ｆを加え、授拌しながら室温で６時間反
応させた。反応終了後、リパーゼを含む水層を除き、分
解油を得た。この分解油の酸価は１００であった。
上記分解油から脂肪酸部をメタノール抽出して除き、Ｐ
ＵＦＡグリセリドを得た。ＰＵＦＡグリセリドの収量は
４３ｆ、酸価は１．２、構成脂肪酸中のＰＵＦＡ含量は
５２．０％であった。
ＵＦＡグリセリドを得た。ＰＵＦＡグリセリドの収量は
４３ｆ、酸価は１．２、構成脂肪酸中のＰＵＦＡ含量は
５２．０％であった。
実施例２
実施例１で得られた分解油１００？を更に実施例１と同
一の条件で再びリパーゼ分解して再分解油を得た。この
再分解油の酸価は１３５であつた。再分解油から実施例
１と同様にしてＰＵＦｋグリセリドを得た。ＰＵＦＡグ
リセリドの収量は２５？、酸価は２．５、構成脂肪酸中
のＰＵＦＡ含量は８５チであった。
一の条件で再びリパーゼ分解して再分解油を得た。この
再分解油の酸価は１３５であつた。再分解油から実施例
１と同様にしてＰＵＦｋグリセリドを得た。ＰＵＦＡグ
リセリドの収量は２５？、酸価は２．５、構成脂肪酸中
のＰＵＦＡ含量は８５チであった。
特許出願人
旭電化工業株式会社
７−
５５３−
Claims (1)
- 魚油を、キャンディダシリンドラシエ（Ｃａｎ−ｄｉｄ
ａ ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ）より得られたリバーセニ
より加水分解する事を特徴とする長鎖高度不飽和脂肪酸
グリセリドの濃縮法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57048259A JPS58165796A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57048259A JPS58165796A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58165796A true JPS58165796A (ja) | 1983-09-30 |
| JPH0416519B2 JPH0416519B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=12798440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57048259A Granted JPS58165796A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58165796A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5914793A (ja) * | 1982-07-16 | 1984-01-25 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法 |
| US4961939A (en) * | 1989-06-02 | 1990-10-09 | Nabisco Brands, Inc. | Deodorized water-in-oil emulsion containing fish oil |
| FR2652588A1 (fr) * | 1989-10-04 | 1991-04-05 | Medgenix Group Sa | Procede de production d'un melange de glycerides enrichis en acides gras. |
| WO2007119811A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法 |
| WO2009017102A1 (ja) | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Epa濃縮油およびdha濃縮油の製造方法 |
| JP2013055893A (ja) * | 2011-09-07 | 2013-03-28 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法 |
| WO2016153065A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | キユーピー株式会社 | Ｄｈａ含有グリセリド含有組成物の製造方法 |
| EP2578691A4 (en) * | 2010-05-28 | 2016-11-23 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | PROCESS FOR PREPARING OIL OR FAT WITH A LIPASE-SUBSTANTIAL HIGH-UNSATURATED FATTY ACID |
| WO2020050303A1 (ja) | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 日本水産株式会社 | リパーゼ加水分解反応を用いる高度不飽和脂肪酸含有グリセリドの製造方法 |
| WO2020050304A1 (ja) | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 日本水産株式会社 | リパーゼ加水分解反応を用いるドコサヘキサエン酸含有グリセリドの製造方法 |
| EP2682453B2 (en) † | 2011-03-03 | 2023-03-22 | Nissui Corporation | Method of producing oil/fat comprising highly-unsaturated fatty acids by means of lipase |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2012067224A1 (ja) | 2010-11-19 | 2014-05-19 | 日本水産株式会社 | 角膜上皮障害及び／又は結膜上皮障害の治療又は予防剤 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
1982
- 1982-03-26 JP JP57048259A patent/JPS58165796A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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| US11840714B2 (en) | 2018-09-04 | 2023-12-12 | Nissui Corporation | Enriching DHA in glyceride fractions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0416519B2 (ja) | 1992-03-24 |
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