JPS5914793A - 高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法Info
- Publication number
- JPS5914793A JPS5914793A JP12300782A JP12300782A JPS5914793A JP S5914793 A JPS5914793 A JP S5914793A JP 12300782 A JP12300782 A JP 12300782A JP 12300782 A JP12300782 A JP 12300782A JP S5914793 A JPS5914793 A JP S5914793A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- lower alcohol
- highly unsaturated
- ester
- unsaturated fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は脂肪酸低級アルコールエステルからその中に含
まれる高度不飽和脂肪酸低級アルコールエステル、（以
下これをＨＵ Ｆ Ａという）を濃縮分従来、動植物油
、とりわけ魚油に含まれる高度不飽和脂肪酸は主として
魚類に対する必須脂質として配合飼料などの形で添加用
いられてきたが、最近では人間に対する生理〆性とそれ
に基ず〈薬理効果が解明されて、その有用性が確認され
ている。
まれる高度不飽和脂肪酸低級アルコールエステル、（以
下これをＨＵ Ｆ Ａという）を濃縮分従来、動植物油
、とりわけ魚油に含まれる高度不飽和脂肪酸は主として
魚類に対する必須脂質として配合飼料などの形で添加用
いられてきたが、最近では人間に対する生理〆性とそれ
に基ず〈薬理効果が解明されて、その有用性が確認され
ている。
しかしながらＨＵＦＡの濃縮分離に関して、魚油あるい
は海産生物よシの油脂をエステル化し、それを原料とし
て工業的・規模で濃縮分離する方法はまだ確立されてい
−ない。
は海産生物よシの油脂をエステル化し、それを原料とし
て工業的・規模で濃縮分離する方法はまだ確立されてい
−ない。
従来からの脂肪酸エステルでの分別技術として１）自然
分別法、２１分・子蒸留法、３）溶剤分別法、４）尿素
付加法などが見られる。
分別法、２１分・子蒸留法、３）溶剤分別法、４）尿素
付加法などが見られる。
、しかル１）の方法は・コストがかからないという利点
はあるが、ＨＵＦＡのごとき低融点の油脂に対しては使
用しに＜＜、□しかも結晶化に長時間を要し、収率も高
くない−・２）、の方法はＨＵＦＡのような二重結合の
多いものの場合、重合や異性化が生じ、やすく使用しに
くい。３）の方法はｌ）の方法と比較して結晶化が容易
でζ液の粘度も低いためｆ過を得るためＫは低温を必要
とし、ランニングコストが高くなる。４）の方法ｔｌｉ
ｌ）、２）、３）の方法と比較して、高濃臀でＨＵＦＡ
が得られ、すぐれた方法゛である！シかし多量の尿素や
メタノ」ルなどの溶剤を必要とし、反応液中からＨＵＦ
Ａを回収するのは容易−でない。
はあるが、ＨＵＦＡのごとき低融点の油脂に対しては使
用しに＜＜、□しかも結晶化に長時間を要し、収率も高
くない−・２）、の方法はＨＵＦＡのような二重結合の
多いものの場合、重合や異性化が生じ、やすく使用しに
くい。３）の方法はｌ）の方法と比較して結晶化が容易
でζ液の粘度も低いためｆ過を得るためＫは低温を必要
とし、ランニングコストが高くなる。４）の方法ｔｌｉ
ｌ）、２）、３）の方法と比較して、高濃臀でＨＵＦＡ
が得られ、すぐれた方法゛である！シかし多量の尿素や
メタノ」ルなどの溶剤を必要とし、反応液中からＨＵＦ
Ａを回収するのは容易−でない。
本発＃４−社これらの欠点を改良するために研究した結
果、リパーゼを利用してＨＵＦＡを簡便に得るための工
業的に有利な方法を発明した。
果、リパーゼを利用してＨＵＦＡを簡便に得るための工
業的に有利な方法を発明した。
本発明は、脂肪酸低級アルコールエステルをリパーゼの
基質特異性を利用して選択的に加水分解させ、ついで分
解された脂肪酸を除去することを特徴とするＨ’ＵＦＡ
の濃縮分離方法を提供するものである。
基質特異性を利用して選択的に加水分解させ、ついで分
解された脂肪酸を除去することを特徴とするＨ’ＵＦＡ
の濃縮分離方法を提供するものである。
本発明におけるＨＵＦＡの高度不飽和脂肪酸は、１分子
当り炭素数が２０以上、二重結合数３個以で゛ 上を有する長鎖脂肪酸の内１１生理活性を有するω−３
酸（オメガ−３酸、ω−３は脂肪酸の二重結合が末端メ
チル基側から３番目に位置する）とω−６酸（オメガ−
６酸、ω−６は脂肪酸の二重結合が末端メチル基側から
６番目に位置する）を主に対象とするものであり、この
いずれもが生体内で大きな意義を持つ高い学理活性を有
している。
当り炭素数が２０以上、二重結合数３個以で゛ 上を有する長鎖脂肪酸の内１１生理活性を有するω−３
酸（オメガ−３酸、ω−３は脂肪酸の二重結合が末端メ
チル基側から３番目に位置する）とω−６酸（オメガ−
６酸、ω−６は脂肪酸の二重結合が末端メチル基側から
６番目に位置する）を主に対象とするものであり、この
いずれもが生体内で大きな意義を持つ高い学理活性を有
している。
このような脂肪酸としては０２０：Ｉω−３（エイコサ
トリエン酸）、Ｃ２０；４ω−３（エイコサテトラエン
ＩＩ！ ） 、Ｃｚｏ：ｓω−３（エイコサペンタエン
酸）、Ｃｚｔ：ｓω−３（ドコサペンタエン酸）、Ｃｚ
ｔ：ｓω−ａ （ｌドコサヘキサエン酸）のどトキω−
３酸、Ｃ２ｏ：ｓ ５−Ｌ（エイフｆ ） リ：Ｌ７Ｋ
）、Ｃ２０：４ω−６（エイコサテトラエン酸又はアラ
キドン酸）、Ｃ２２：８ω−６（ドコサトリエン酸）、
Ｃ２２：４ω−６（ドコサテトラエン酸）、Ｃ２２：５
ω−６（ドコサペンタエン酸）、Ｃ２４：４’ω−６０
テトラコサテト２エン酸）のどときω−６酸があげられ
、二重結合はシス位置で示されるものである。
トリエン酸）、Ｃ２０；４ω−３（エイコサテトラエン
ＩＩ！ ） 、Ｃｚｏ：ｓω−３（エイコサペンタエン
酸）、Ｃｚｔ：ｓω−３（ドコサペンタエン酸）、Ｃｚ
ｔ：ｓω−ａ （ｌドコサヘキサエン酸）のどトキω−
３酸、Ｃ２ｏ：ｓ ５−Ｌ（エイフｆ ） リ：Ｌ７Ｋ
）、Ｃ２０：４ω−６（エイコサテトラエン酸又はアラ
キドン酸）、Ｃ２２：８ω−６（ドコサトリエン酸）、
Ｃ２２：４ω−６（ドコサテトラエン酸）、Ｃ２２：５
ω−６（ドコサペンタエン酸）、Ｃ２４：４’ω−６０
テトラコサテト２エン酸）のどときω−６酸があげられ
、二重結合はシス位置で示されるものである。
本発明の方法で使用される脂肪酸低級アルコールエステ
ルは高度不飽和脂肪酸を含む油脂又は脂肪酸とメタノー
ル、エタノール、グロパノール、ブタノールなどの低級
アルコールとで合成されたエステルで、好ましくはメタ
ノール、エタノールとのエステルである。具体例を示せ
ば魚油、肝油などの海産動物油をはじめとする各種動植
物油類とエタノールを触媒の存在下エステル交換して得
られる脂肪酸エチルエステルなどである。
ルは高度不飽和脂肪酸を含む油脂又は脂肪酸とメタノー
ル、エタノール、グロパノール、ブタノールなどの低級
アルコールとで合成されたエステルで、好ましくはメタ
ノール、エタノールとのエステルである。具体例を示せ
ば魚油、肝油などの海産動物油をはじめとする各種動植
物油類とエタノールを触媒の存在下エステル交換して得
られる脂肪酸エチルエステルなどである。
本発明において、リパーゼの基質特異性とは、通常の脂
肪酸低級アルゴールエステルはリパーゼによシ分解され
るが、ＨＵＦＡはり°パーゼにより分解されにくいとい
う性質を指している。
肪酸低級アルゴールエステルはリパーゼによシ分解され
るが、ＨＵＦＡはり°パーゼにより分解されにくいとい
う性質を指している。
本発明に用いるリパーゼは動植物、又は微生物起源のリ
パーゼであり、価格、活性゛などから好ましくは微生物
起源のものである。例えば、キャンデイダ属起源のもの
、リレーブス属起源めもの、アスペルギルス属起源のも
の、ムコール属起源のものが好ましい。
パーゼであり、価格、活性゛などから好ましくは微生物
起源のものである。例えば、キャンデイダ属起源のもの
、リレーブス属起源めもの、アスペルギルス属起源のも
の、ムコール属起源のものが好ましい。
本発明において、脂肪酸低級アルコールエステても用い
なバてもよいが、乳化剤を用いる場合は加水分解物とリ
パーゼ溶液との分離が容易でない。
なバてもよいが、乳化剤を用いる場合は加水分解物とリ
パーゼ溶液との分離が容易でない。
リパーゼ量れその活性に応じ適当量用いればよく、酸方
法に準じることができる。すなわち、加水分解液を遠心
分離によｌパーゼ溶液と油分にわけ、ＨＵＦＡと脂肪酸
の混合物である油分にアルカリ水溶液を加えて小利し、
脂肪酸を石グンとし、遠心分離によ、９ ＨＵ Ｆ’
Ａと石ケン水とに分離することができる。 □ 本発明の方法によれば、従来の方法と異なシ、溶剤を使
用する必要がなく、反応温度も４０℃前後であシ、重合
や異性化は生じない。しかも簡単な操作でＨＵＦＡを濃
縮分離することができる。
法に準じることができる。すなわち、加水分解液を遠心
分離によｌパーゼ溶液と油分にわけ、ＨＵＦＡと脂肪酸
の混合物である油分にアルカリ水溶液を加えて小利し、
脂肪酸を石グンとし、遠心分離によ、９ ＨＵ Ｆ’
Ａと石ケン水とに分離することができる。 □ 本発明の方法によれば、従来の方法と異なシ、溶剤を使
用する必要がなく、反応温度も４０℃前後であシ、重合
や異性化は生じない。しかも簡単な操作でＨＵＦＡを濃
縮分離することができる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例＝１
イワシ、サバなどの雑魚油をソジュームメチラートを触
媒として ′−エタノールと反応させ一晶晶一一一一−
−−喚一脂肪酸エチルエステルを得た。脂肪酸組成は表
−１に示す通シ□であった。
媒として ′−エタノールと反応させ一晶晶一一一一−
−−喚一脂肪酸エチルエステルを得た。脂肪酸組成は表
−１に示す通シ□であった。
この脂肪酸エチルエステル１００１を反応器に入れ、窒
素気流丁１００００ユニットのキャンデイダ属起源のリ
パーゼ（基軸産業■、製品）を含むイオン交換水１００
ｆを加えて３０℃で８時間攪拌しながら加水分解させた
。反応後遠心分離により油分を得た。得られた油分の酸
価ｔｉ９５．７であった。この油分をカセイソーダ水溶
液で中和し、遠心分離によシ石ケン水を除去し、４３ｔ
のＨＵＦＡを得た。このＨＵＦＡの脂肪酸組成は表＝１
に示す通シであった。表−１の結果から特に（ｊ６：Ｓ
ω−３と（ｊ！：６ω−３成分の増加が著しいことがわ
かる。（以下の実施例の効果についても同様である）１
と同様に５ｏｏｏｏユニツトのキャンデイダ属起源のリ
パーゼ（基軸産業■、製品）を用い、３０℃で８時間加
水分解させた。そのときの酸価は１２０、２であり、中
和、遠心分離処理後、３２ｆのＨＵＦＡを得た。このＨ
ＵＦＡの脂肪酸組成は表−１に示す通ルであった。
素気流丁１００００ユニットのキャンデイダ属起源のリ
パーゼ（基軸産業■、製品）を含むイオン交換水１００
ｆを加えて３０℃で８時間攪拌しながら加水分解させた
。反応後遠心分離により油分を得た。得られた油分の酸
価ｔｉ９５．７であった。この油分をカセイソーダ水溶
液で中和し、遠心分離によシ石ケン水を除去し、４３ｔ
のＨＵＦＡを得た。このＨＵＦＡの脂肪酸組成は表＝１
に示す通シであった。表−１の結果から特に（ｊ６：Ｓ
ω−３と（ｊ！：６ω−３成分の増加が著しいことがわ
かる。（以下の実施例の効果についても同様である）１
と同様に５ｏｏｏｏユニツトのキャンデイダ属起源のリ
パーゼ（基軸産業■、製品）を用い、３０℃で８時間加
水分解させた。そのときの酸価は１２０、２であり、中
和、遠心分離処理後、３２ｆのＨＵＦＡを得た。このＨ
ＵＦＡの脂肪酸組成は表−１に示す通ルであった。
実施例−３
実施例−１の脂肪酸エチルエステルを実施例−間加水分
解させた。そのときの酸価は７４．５であり、中和、遠
心分離処理後、５２？のＨＵＦＡを得た。このＨＵ Ｆ
Ａの脂肪酸組成は表−１に示す通シであった。。
解させた。そのときの酸価は７４．５であり、中和、遠
心分離処理後、５２？のＨＵＦＡを得た。このＨＵ Ｆ
Ａの脂肪酸組成は表−１に示す通シであった。。
実施例−４
実施例−１の脂肪酸エチルエステルを実施例−１ト同様
Ｋｓ ｏ ｏ ｏ ｏユニットのアスペルギルス属起源
のリパーゼ（大野製薬■、製品）を用い４０℃で２４時
間加水分解させた。そのときの酸価は５０．７であシ、
中和、遠心分離処理後６２２のＨＵＦＡを得た。このＨ
ＵＦＡの脂肪酸組成は表−１に示す通りであった。
Ｋｓ ｏ ｏ ｏ ｏユニットのアスペルギルス属起源
のリパーゼ（大野製薬■、製品）を用い４０℃で２４時
間加水分解させた。そのときの酸価は５０．７であシ、
中和、遠心分離処理後６２２のＨＵＦＡを得た。このＨ
ＵＦＡの脂肪酸組成は表−１に示す通りであった。
実施例−５
−実施例−ノの脂肪酸メチルエステルを実施例＝１と同
様に５００００ユニツトのムコール属起源加水分解させ
た。そのときの酸価は９８．８であり、中和、遠心分離
処理後４４５ｔのＨＵＦＡを得た。
様に５００００ユニツトのムコール属起源加水分解させ
た。そのときの酸価は９８．８であり、中和、遠心分離
処理後４４５ｔのＨＵＦＡを得た。
このＨＵＦＡの脂肪酸組成は表−１に示す通りであった
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、脂肪酸低級アルコールエステルをＶバ・−ゼの基質
特異性を利用して選択、的に加水分解させ、ついで分解
された脂肪酸を除去することを特徴とする高度不飽和脂
肪酸低級アルコールエステルの濃縮分離方法。 ２、 高度不飽和脂肪酸低級アルコールエステルの高度
不飽和脂肪酸が炭素数２・０以−ヒてあり、二重結合数
３個以上有するものである特許請求の範囲第一項記載の
方法。 ・
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12300782A JPS5914793A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | 高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12300782A JPS5914793A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | 高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5914793A true JPS5914793A (ja) | 1984-01-25 |
| JPH0433838B2 JPH0433838B2 (ja) | 1992-06-04 |
Family
ID=14849939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12300782A Granted JPS5914793A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | 高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5914793A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5945318A (en) * | 1994-03-08 | 1999-08-31 | Norsk Hydro A.S. | Refining oil compositions |
| WO2007119811A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58165796A (ja) * | 1982-03-26 | 1983-09-30 | Asahi Denka Kogyo Kk | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
-
1982
- 1982-07-16 JP JP12300782A patent/JPS5914793A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58165796A (ja) * | 1982-03-26 | 1983-09-30 | Asahi Denka Kogyo Kk | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5945318A (en) * | 1994-03-08 | 1999-08-31 | Norsk Hydro A.S. | Refining oil compositions |
| WO2007119811A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法 |
| US9150817B2 (en) | 2006-04-13 | 2015-10-06 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Process for preparing concentrated polyunsaturated fatty acid oil |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0433838B2 (ja) | 1992-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5204776B2 (ja) | Ｅｐａ濃縮油およびｄｈａ濃縮油の製造方法 | |
| FR2731015A1 (fr) | Procede d'enrichissement enzymatique d'huiles d'origine marine et les triglycerides d'acides gras polyinsatures ainsi obtenus | |
| WO2000073254A1 (en) | Concentration and purification of polyunsaturated fatty acid esters by distillation-enzymatic transesterification coupling | |
| JP5861968B2 (ja) | オメガ３濃縮物を得るための方法 | |
| JPS60133094A (ja) | 高純度エイコサペンタエン酸の製造法 | |
| JP2516860B2 (ja) | 濃縮された高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 | |
| JPS58165796A (ja) | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 | |
| US3158541A (en) | Product for reduction of blood cholesterol concentration | |
| JP2000004894A (ja) | トリグリセリドの製造方法 | |
| JPS5914793A (ja) | 高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法 | |
| JPH0751075A (ja) | ドコサヘキサエン酸含有物質の製造方法 | |
| JPH08214892A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有部分グリセリドの製造方法 | |
| JP3880095B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸の精製方法 | |
| JP2001054396A (ja) | リパーゼによる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 | |
| JP3861941B2 (ja) | 水和性を高めた高度不飽和脂肪酸含有油脂組成物 | |
| JP4310387B2 (ja) | ω−３系高度不飽和脂肪酸含有部分グリセリド組成物及びその製造方法 | |
| JPH11263750A (ja) | 長鎖不飽和脂肪酸メントールエステルおよび酵素法によるその製造方法 | |
| GB2350610A (en) | Preparation of pure unsaturated fatty acids | |
| JP3734905B2 (ja) | ω−３系高度不飽和脂肪酸の精製方法 | |
| JP3773315B2 (ja) | ω−３系高度不飽和脂肪酸エステルの精製方法 | |
| JPH0319694A (ja) | ドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法 | |
| JPS5815598A (ja) | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 | |
| KR101583407B1 (ko) | 잣기름 지방산으로부터 농축된 피놀렌산을 회수하는 방법 | |
| JPH01108990A (ja) | 油脂の製造方法 | |
| JPS6115693A (ja) | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮方法 |