JPS5815598A - 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法Info
- Publication number
- JPS5815598A JPS5815598A JP11304481A JP11304481A JPS5815598A JP S5815598 A JPS5815598 A JP S5815598A JP 11304481 A JP11304481 A JP 11304481A JP 11304481 A JP11304481 A JP 11304481A JP S5815598 A JPS5815598 A JP S5815598A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsaturated fatty
- highly unsaturated
- fatty acid
- acid
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は油脂またはその誘導体からその中に含まれる高
度不飽和脂肪酸またはその誘導体（以下これらをＨＵＦ
Ａという）をｆｌＩ！縮分離する方法に関する。
度不飽和脂肪酸またはその誘導体（以下これらをＨＵＦ
Ａという）をｆｌＩ！縮分離する方法に関する。
従来動植物油、と９わけ魚油圧含まれる高度不飽和脂肪
酸は王として魚類に対する必須脂質として配合飼料など
の形で添加用いられてきたが、＠近では人間に対する生
理活性とそれに基ず〈薬理効果が解明されて、その有用
性が確認されている。
酸は王として魚類に対する必須脂質として配合飼料など
の形で添加用いられてきたが、＠近では人間に対する生
理活性とそれに基ず〈薬理効果が解明されて、その有用
性が確認されている。
ｆ（ＵＦＡの濃縮分離に関して、魚油あるいは海産生物
よりの油脂を原料として工業的規模で濃縮分離する方法
はまだ確立されていない。
よりの油脂を原料として工業的規模で濃縮分離する方法
はまだ確立されていない。
従来からの分別技術として（１）自然分別法、（２）界
面活性剤応用分別法、（３）分子蒸留法、（４）溶剤分
別法などが見られる。
面活性剤応用分別法、（３）分子蒸留法、（４）溶剤分
別法などが見られる。
しかし、（１）の方法はコストがかからないという利点
はあるが、ＨＵＦＡのごとき低融点の油脂に対しては使
用しＫ（’＜、Ｌかも結晶化に長時間を要し、収率も高
くない。
はあるが、ＨＵＦＡのごとき低融点の油脂に対しては使
用しＫ（’＜、Ｌかも結晶化に長時間を要し、収率も高
くない。
（２）の方法は操作が複線で結晶化に数時間ないし１８
要する。
要する。
（３）の方法はＨＵＦＡのような二重結合の多いものＫ
は重合、異性化が生じ使用しにくい。
は重合、異性化が生じ使用しにくい。
（４）の方法は（１）、（２）の方法と比較して結晶化
が容易で、液の粘度が低いため濾過効率も高い１しかし
ながら従来の冷却方法による溶剤分別では混合油脂から
ＨＵＦＡを分別するためには極低温冷却機が必要なため
設備、ランニングコストが非常に高くなる。
が容易で、液の粘度が低いため濾過効率も高い１しかし
ながら従来の冷却方法による溶剤分別では混合油脂から
ＨＵＦＡを分別するためには極低温冷却機が必要なため
設備、ランニングコストが非常に高くなる。
又結晶化に必要な極低温まで冷却するのに長時間を要す
る。
る。
本発明者はこれらの欠点を改良するために研究した結果
、ＨＵＦＡを簡便に短時間で得るための工業的に有利な
方法を発明した。
、ＨＵＦＡを簡便に短時間で得るための工業的に有利な
方法を発明した。
分の結晶を析出させ、同温度でその混合物から結晶を分
別除去することを特徴とするＨ Ｕ Ｆ Ａの濃縮分離
方法を提供するものである。
別除去することを特徴とするＨ Ｕ Ｆ Ａの濃縮分離
方法を提供するものである。
本発明における高度不飽和脂肪酸は１分子当り炭素数が
２０−以上、二重結合数３個以上を有する長鎖脂肪酸の
内で、生理活性を有するω−３酸（オメガ−３酸、ω−
３は脂肪酸の二重結合が末端メチル基側から３番目に位
置する）とω−６酸（オメガ−６酸、ω−６は脂肪酸の
二重結合が末端メチル基側から６番目に位置する）を王
如対象とするものであり、このいづれもが生体内で大き
な意義を持つ高い生理活性を有している。
２０−以上、二重結合数３個以上を有する長鎖脂肪酸の
内で、生理活性を有するω−３酸（オメガ−３酸、ω−
３は脂肪酸の二重結合が末端メチル基側から３番目に位
置する）とω−６酸（オメガ−６酸、ω−６は脂肪酸の
二重結合が末端メチル基側から６番目に位置する）を王
如対象とするものであり、このいづれもが生体内で大き
な意義を持つ高い生理活性を有している。
このような脂肪酸としてはＣｔｇ：、ａ ω−３（エ
イコサトリエン酸） 、Ｃ２０：４ω−３（エイコサテ
トラエン酸） 、Ｃｐ、ｏ：ｓω−３（エイコサペンタ
エン酸） 、Ｃ，。：、ω−３（ドコサペンタエン酸）
、Ｃｘ２：ａω−３（ドコサヘキサエン酸）のどときω
−３酸メ、ＣｇＯ：ａω−６（エイコサトリエン酸）、
Ｃ１１０：４ω−６（エイコサテトラエン酸又はアラキ
ドン酸） 、Ｃｘ２：ｓω−６（ドコサトリエン酸）、
Ｃ２０：４ ω−６（ドコサテトラエン酸） 、Ｃｘｐ
、：ｓω−６（ドコサペンタエン酸） 、Ｃ２４：４ω
−６（テトラコサテトラエン酸）のどときω−６酸があ
げられ、二重結合はシス位置で示されるものである。そ
の誘導体としては低級アルキルエステルやグリセリドな
どがある。
イコサトリエン酸） 、Ｃ２０：４ω−３（エイコサテ
トラエン酸） 、Ｃｐ、ｏ：ｓω−３（エイコサペンタ
エン酸） 、Ｃ，。：、ω−３（ドコサペンタエン酸）
、Ｃｘ２：ａω−３（ドコサヘキサエン酸）のどときω
−３酸メ、ＣｇＯ：ａω−６（エイコサトリエン酸）、
Ｃ１１０：４ω−６（エイコサテトラエン酸又はアラキ
ドン酸） 、Ｃｘ２：ｓω−６（ドコサトリエン酸）、
Ｃ２０：４ ω−６（ドコサテトラエン酸） 、Ｃｘｐ
、：ｓω−６（ドコサペンタエン酸） 、Ｃ２４：４ω
−６（テトラコサテトラエン酸）のどときω−６酸があ
げられ、二重結合はシス位置で示されるものである。そ
の誘導体としては低級アルキルエステルやグリセリドな
どがある。
本発明の方法で使用される高度不飽和脂肪酸を含む油脂
オたはその誘導体は液状、又は固型の天然由来の油脂類
であり、具体例を示せば魚油、肝油などの海産動物油を
はじめとする各種動植物油類、又はこれらをエステル交
換したもの、脂肪酸、そのけん化物、その低級アルキル
エステルなどである。
オたはその誘導体は液状、又は固型の天然由来の油脂類
であり、具体例を示せば魚油、肝油などの海産動物油を
はじめとする各種動植物油類、又はこれらをエステル交
換したもの、脂肪酸、そのけん化物、その低級アルキル
エステルなどである。
本発明蹟用いる溶剤としてはアセトン、ペンタン、ヘキ
サン、オクタン等の炭化水素油あるいはこれらの混合物
があげられるが、好ましくはアセ含有する炭化水素油は
特に好ましい溶剤である。
サン、オクタン等の炭化水素油あるいはこれらの混合物
があげられるが、好ましくはアセ含有する炭化水素油は
特に好ましい溶剤である。
溶剤量は溶剤種、結晶化温度、結晶量、必要とされる高
度不飽和酸濃度によって異なるが、好ましくは油脂の２
〜１０倍量を使用する。溶剤は後に回収して再使用する
ことができる。結晶化温度は溶剤量、溶剤種、必要とさ
れる高度不飽和酸濃度によって異なるが、好ましくは一
４０℃〜−９０℃である。
度不飽和酸濃度によって異なるが、好ましくは油脂の２
〜１０倍量を使用する。溶剤は後に回収して再使用する
ことができる。結晶化温度は溶剤量、溶剤種、必要とさ
れる高度不飽和酸濃度によって異なるが、好ましくは一
４０℃〜−９０℃である。
本発明の方法によれば、従来の溶剤分別方法よりも極め
て短時間で結晶化ができるため、保温、 ５− 冷却等に要する費用が少くて、しかも簡単な操作でＨＵ
ＦＡを濃縮分離することができる。
て短時間で結晶化ができるため、保温、 ５− 冷却等に要する費用が少くて、しかも簡単な操作でＨＵ
ＦＡを濃縮分離することができる。
これは恐らく注入された液体窒素が接触した油脂を瞬間
的に結晶化しそれが再び周囲の温度が高いために一部融
解されるというくり返しＫより選択的に結晶化が進むた
めであろう。これによりＨＵＦＡの工業的生産を可能に
するという大きな効果が得られる。
的に結晶化しそれが再び周囲の温度が高いために一部融
解されるというくり返しＫより選択的に結晶化が進むた
めであろう。これによりＨＵＦＡの工業的生産を可能に
するという大きな効果が得られる。
次に本発明の実施例について説明する。チは重量を示す
。
。
実施例−１
イワシ、サバなどの雑魚油（脂肪酸組成；ｃ１４：ｏ
５．（＋１チ、 Ｃｔｇ：ｏ １５．８８チ、 Ｃ
ｔｇ：ｓ６、６０ ％、Ｃｔａ’：ｏ ２．４９％＋
Ｃ１ａ：ｔ １３．５５％＋ＣＩ８：２ ω６１
．１８％、０１１１：４ω３２５２％１ｃ２０：Ｉ
８．５６％、 Ｃ２０：４ω６０９１％Ｃ２０：ＳＯ２
１２，８８’ｌｉ、 ｃ２ｇ：１ ７．８１ ％。
５．（＋１チ、 Ｃｔｇ：ｏ １５．８８チ、 Ｃ
ｔｇ：ｓ６、６０ ％、Ｃｔａ’：ｏ ２．４９％＋
Ｃ１ａ：ｔ １３．５５％＋ＣＩ８：２ ω６１
．１８％、０１１１：４ω３２５２％１ｃ２０：Ｉ
８．５６％、 Ｃ２０：４ω６０９１％Ｃ２０：ＳＯ２
１２，８８’ｌｉ、 ｃ２ｇ：１ ７．８１ ％。
Ｃ２２： ５ω３１．９３％＊ ｃｇｇ：ｓω３８．８
２チ。
２チ。
Ｃｘ４：、 １．００チ、その他１０チ）１００９を断
熱した容器中でアセトン６００１Ｆにとかし、攪拌し
６− ながら液体窒素を加え常温から１５分間で一８０℃にし
、１０分間保った。
熱した容器中でアセトン６００１Ｆにとかし、攪拌し
６− ながら液体窒素を加え常温から１５分間で一８０℃にし
、１０分間保った。
結晶をその温度でヂ別し、ν液をロータリーエバポレー
ターで減圧上脱溶剤し１８１のＨＵＦＡを得た。その脂
肪酸組成は次の通りであった。〔Ｃｌ４１０３．１８チ
、Ｃ１６°０２０２％ｒ Ｃｒｓ：＋ ８．７４％、
ＣＨ：６ ｏ、ｔｏ％、 ｃｌｌ：Ｉ １ ａ、５９
％ｚ Ｃｒｓ：２ω６１．６７％、 Ｃｕ：４ω３５
．０５％＋ Ｃ２ｏ；＋’４−８９％。
ターで減圧上脱溶剤し１８１のＨＵＦＡを得た。その脂
肪酸組成は次の通りであった。〔Ｃｌ４１０３．１８チ
、Ｃ１６°０２０２％ｒ Ｃｒｓ：＋ ８．７４％、
ＣＨ：６ ｏ、ｔｏ％、 ｃｌｌ：Ｉ １ ａ、５９
％ｚ Ｃｒｓ：２ω６１．６７％、 Ｃｕ：４ω３５
．０５％＋ Ｃ２ｏ；＋’４−８９％。
Ｃｌｌ０：４ ｏａ６１．５８ ％ 、 Ｃｚｏ：５ω
３２７．９９％、 Ｃ２２：１１．８６ チ 、 Ｃ
２２二５ ω３３１７ 係 、 Ｃｒ＋：ｇ ω
３ １ ５． ０ ２％、 Ｃ２４：１０．３３ ％、
その他ｔｏｅ）特にＣ２０： ｓω３とＣ２２６ω３成
分の増加が著しい。（以下の実施例も同様である。） 実施例−２ 実施例−１の雑魚前１００ｆＩを断熱した容器中でメタ
ノールをｓ％含んだアセトン６００９にとかし実施例−
１と同様にＬＨＵＦＡ１４ｆを得た。
３２７．９９％、 Ｃ２２：１１．８６ チ 、 Ｃ
２２二５ ω３３１７ 係 、 Ｃｒ＋：ｇ ω
３ １ ５． ０ ２％、 Ｃ２４：１０．３３ ％、
その他ｔｏｅ）特にＣ２０： ｓω３とＣ２２６ω３成
分の増加が著しい。（以下の実施例も同様である。） 実施例−２ 実施例−１の雑魚前１００ｆＩを断熱した容器中でメタ
ノールをｓ％含んだアセトン６００９にとかし実施例−
１と同様にＬＨＵＦＡ１４ｆを得た。
その脂肪酸組成は次の通りであった。ＣＣ１４：０２９
６％、 Ｃｒｓ：ｏ １．４２チ、Ｃ１１ｌ：／ １０
．２１％。
６％、 Ｃｒｓ：ｏ １．４２チ、Ｃ１１ｌ：／ １０
．２１％。
Ｃ１ｓ：ｏ ｏ、１０％、 Ｃ１８：Ｉ １１．７４
％ 、 Ｃ１ｓ：ｔ、ω６２．１６％、 Ｃ１８：４
ω３６１０チ、 Ｃ２０：１ ２．３９ ％。
％ 、 Ｃ１ｓ：ｔ、ω６２．１６％、 Ｃ１８：４
ω３６１０チ、 Ｃ２０：１ ２．３９ ％。
Ｃ２０：４副 １．７０％、 Ｃ２０：５ω３３１．
５１ ％、 ０２！：１０．７４ ％、 Ｃ２＋１
：６（１１３３，０４％、 Ｃ２２：ａａ＋３ １６
．０３条、 Ｃ２ｃ＋ ０．１０チ、その他］０饅〕
実施例−３ 実施例−１の雑魚前１００ｔを断熱した容器中でヘキサ
ノ６００ｆＩＣとかし、実施例−１と同様にしＨＵＦＡ
≧孕噛２３１を得た。
５１ ％、 ０２！：１０．７４ ％、 Ｃ２＋１
：６（１１３３，０４％、 Ｃ２２：ａａ＋３ １６
．０３条、 Ｃ２ｃ＋ ０．１０チ、その他］０饅〕
実施例−３ 実施例−１の雑魚前１００ｔを断熱した容器中でヘキサ
ノ６００ｆＩＣとかし、実施例−１と同様にしＨＵＦＡ
≧孕噛２３１を得た。
その脂肪酸組成は次の通りであった。
ＣＣ１４：０３．１ ｓ％＋ Ｃｌ１ｌ：０ ４．１５
％、 Ｃ、、： １８．６０％、 Ｃｒ１１；６ ０３
３ ｆｙ、 Ｃｔａ：ｓ １６．０ ’；Ｊ％、 ｅ
ｔａ：ｇω６１５３チ＋ Ｃｌ１ｌ：４ ω３３８５俤
＋ Ｃ２゜：１８．００％ ＋ Ｃｓｏ：４ω６１．３
７％、 Ｃｔｏ：ｂ ０３２０．６１％。
％、 Ｃ、、： １８．６０％、 Ｃｒ１１；６ ０３
３ ｆｙ、 Ｃｔａ：ｓ １６．０ ’；Ｊ％、 ｅ
ｔａ：ｇω６１５３チ＋ Ｃｌ１ｌ：４ ω３３８５俤
＋ Ｃ２゜：１８．００％ ＋ Ｃｓｏ：４ω６１．３
７％、 Ｃｔｏ：ｂ ０３２０．６１％。
Ｃ２ｇ：１５．４１％＋ ＣＲ２：＠ω３２５７％、
Ｃ２＊：・ω３１２．７２チ＋ Ｃｚ４：１０−４５チ
、その他１１チ〕実施例−４ 実施例−１の雑魚前５０９とイカ油５０ｔ（脂肪酸組成
；Ｃａ１ｒｏ ４．２６％、 Ｃ１ａ：ｏ １２．７１
％。
Ｃ２＊：・ω３１２．７２チ＋ Ｃｚ４：１０−４５チ
、その他１１チ〕実施例−４ 実施例−１の雑魚前５０９とイカ油５０ｔ（脂肪酸組成
；Ｃａ１ｒｏ ４．２６％、 Ｃ１ａ：ｏ １２．７１
％。
０１６：１６．３２％、 Ｃｌ１ｌ：１１４．１１５ｂ
、 Ｃ１８：１１７．５８％ ＋ Ｃｒｓ４ （１１１
６１，２７％ 、 Ｃ１１１：４０３１．２８％。
、 Ｃ１８：１１７．５８％ ＋ Ｃｒｓ４ （１１１
６１，２７％ 、 Ｃ１１１：４０３１．２８％。
Ｃ２ｏ：１ １ １．９５％＋ Ｃ２０：４ ω６
０８８嗟、 Ｃ２０：５ω３１１．１３％＋ Ｃ２
２：Ｉ ７．９ Ｑ 係、Ｃ２２・５ ω３１３３
チ＋ Ｃ２２：６ ω３１５．８１％、 Ｃ２４
：ｌ １．１２チ、その他２慢） をソジュウムメテラートでエステル交換し、断熱した容
器中でメタノールを５チ含んだアセトン’ ６０
０９にとかし、実施例−１と同様にしＨＵＦＡ篭班毒１
６ ｒを得た。その脂肪酸組成は次の通りであった。
０８８嗟、 Ｃ２０：５ω３１１．１３％＋ Ｃ２
２：Ｉ ７．９ Ｑ 係、Ｃ２２・５ ω３１３３
チ＋ Ｃ２２：６ ω３１５．８１％、 Ｃ２４
：ｌ １．１２チ、その他２慢） をソジュウムメテラートでエステル交換し、断熱した容
器中でメタノールを５チ含んだアセトン’ ６０
０９にとかし、実施例−１と同様にしＨＵＦＡ篭班毒１
６ ｒを得た。その脂肪酸組成は次の通りであった。
（Ｃ１４；ｏ ｌ ０１ ％ 、 Ｃ１ｓ：ｏ １．５
３％＊ Ｃｒｓ：＋１０．１８％、 Ｃｒｓ：ｏ
Ｏ，１０Ｓ、 Ｃｒｓ：＋ １２．６１％。
３％＊ Ｃｒｓ：＋１０．１８％、 Ｃｒｓ：ｏ
Ｏ，１０Ｓ、 Ｃｒｓ：＋ １２．６１％。
ｃ＋ｓ：２ω６２．１３％＋ Ｃｌ８：４ω３４３０％
、 Ｃ２ｏ ： １２、 ｓ ａ ％ 、 Ｃ２Ｇ＋４
ωｓ ｔｓ ｓ ｑｂ、 Ｃ２０：５ω３２５゜００
チ、 Ｃ２２：１ ０．９４チ、 Ｃ２２：５０３２９
７％。
、 Ｃ２ｏ ： １２、 ｓ ａ ％ 、 Ｃ２Ｇ＋４
ωｓ ｔｓ ｓ ｑｂ、 Ｃ２０：５ω３２５゜００
チ、 Ｃ２２：１ ０．９４チ、 Ｃ２２：５０３２９
７％。
Ｃ２！：Ｉｆω３２６．３３チｌ Ｃ２４：ｌ ０．５
５ ％、その他６％〕 特許出願人 日本油脂株式会社 ９− 手続補正書 昭和５６年８月２０日 ｌ 事件の辰示 昭和５６年特許願第１１３０４４号 ２ 発明の名称 寓度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区有楽町１丁目１０番１号説明の欄 １特許請求の範囲を以下のように改める。
５ ％、その他６％〕 特許出願人 日本油脂株式会社 ９− 手続補正書 昭和５６年８月２０日 ｌ 事件の辰示 昭和５６年特許願第１１３０４４号 ２ 発明の名称 寓度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区有楽町１丁目１０番１号説明の欄 １特許請求の範囲を以下のように改める。
特許請求の範囲
１、油脂またはその誘導体を溶剤の存在下で液体窒素と
直接接触させることにより高融点成分の結晶を析出させ
、同温度でその混合物から結晶を分別除去することを特
徴とする高度不飽和脂肪酸盪たはその誘導体の濃縮分離
方法 ２高度不飽和脂肪酸が炭素数２０以上、二重結合数３個
以上である特許請求の範囲第１項記載の方法。
直接接触させることにより高融点成分の結晶を析出させ
、同温度でその混合物から結晶を分別除去することを特
徴とする高度不飽和脂肪酸盪たはその誘導体の濃縮分離
方法 ２高度不飽和脂肪酸が炭素数２０以上、二重結合数３個
以上である特許請求の範囲第１項記載の方法。
載の方法。
２明細＄５頁６行「−ｍ−アセトン、」の次に「メチル
エテルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、
」を追加する。
エテルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、
」を追加する。
３、明細書５頁９行「−ｍ−ここで」の次に「上記の溶
剤中に」を追加する。
剤中に」を追加する。
４明細書５頁１１行「炭化水素油ば」を「ものが」と改
める。
める。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ油脂またはその誘導体を溶剤の存在下で液体窒素と直
接接触させることにより高融点成分の結晶を析出させ、
同温度でその混合物から結晶を分別除去することを特徴
とする高度不飽和脂肪酸またはその誘導体の濃縮分離方
法。 ２、高度不飽和脂肪酸が炭素数２０以上、二重結合数３
個以上である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３溶剤が低級アルコールを２０重量％以Ｆ含有する炭素
数５〜８の炭化水素油である特許請求の範囲第１項また
は第２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11304481A JPS5815598A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11304481A JPS5815598A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815598A true JPS5815598A (ja) | 1983-01-28 |
Family
ID=14602060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11304481A Pending JPS5815598A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815598A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0269904A2 (en) * | 1986-11-11 | 1988-06-08 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for refining fat |
| EP0298293A2 (de) * | 1987-07-08 | 1989-01-11 | Fresenius AG | Fettemulsion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| GB2283981A (en) * | 1992-06-09 | 1995-05-24 | Mini Agriculture & Fisheries | Triglyceride enrichment |
| JP2001072992A (ja) * | 1999-09-06 | 2001-03-21 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 粒状結晶が生成しない油脂又は油脂組成物の製造法 |
| JP2006503925A (ja) * | 2001-10-19 | 2006-02-02 | ヌトリノバ ヌトリチオン スペシャルティーズ アンド フード イングレディエンツ ゲーエムベーハー | 高ポリ不飽和脂肪酸含量の天然ポリ不飽和脂肪酸トリグリセライド混合物、その製法およびその使用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5697503A (en) * | 1980-01-07 | 1981-08-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Separation of constituent component from mixed composition of plural component of org. compound |
-
1981
- 1981-07-21 JP JP11304481A patent/JPS5815598A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5697503A (en) * | 1980-01-07 | 1981-08-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Separation of constituent component from mixed composition of plural component of org. compound |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0269904A2 (en) * | 1986-11-11 | 1988-06-08 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for refining fat |
| EP0298293A2 (de) * | 1987-07-08 | 1989-01-11 | Fresenius AG | Fettemulsion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| GB2283981A (en) * | 1992-06-09 | 1995-05-24 | Mini Agriculture & Fisheries | Triglyceride enrichment |
| GB2283981B (en) * | 1992-06-09 | 1996-04-24 | Mini Agriculture & Fisheries | Triglyceride enrichment |
| JP2001072992A (ja) * | 1999-09-06 | 2001-03-21 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 粒状結晶が生成しない油脂又は油脂組成物の製造法 |
| JP2006503925A (ja) * | 2001-10-19 | 2006-02-02 | ヌトリノバ ヌトリチオン スペシャルティーズ アンド フード イングレディエンツ ゲーエムベーハー | 高ポリ不飽和脂肪酸含量の天然ポリ不飽和脂肪酸トリグリセライド混合物、その製法およびその使用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0255824B1 (en) | A process for the production of refined fish oil concentrate | |
| US4377526A (en) | Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters | |
| US6395778B1 (en) | Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters | |
| JP2657056B2 (ja) | γ‐リノレン酸の豊富化方法 | |
| JP2506866B2 (ja) | 脂肪酸の分画方法 | |
| EP3294850B1 (en) | Very long chain polyunsaturated fatty acids from natural oils | |
| JPH0159318B2 (ja) | ||
| KR100972703B1 (ko) | 분리 기술의 개선 방법 | |
| US5734071A (en) | Process for separating lipophilic compounds | |
| JPS5815598A (ja) | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 | |
| GB1511038A (en) | Separation of acids and esters from the waste salt solution of cyclohexanone manufacture | |
| US2543055A (en) | Crystallizing process | |
| JPS62145099A (ja) | コレステロ−ルの分離精製法 | |
| JPS5915492A (ja) | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 | |
| JPS60204739A (ja) | エイコサポリエン酸系化合物含有粉体 | |
| JPH0140817B2 (ja) | ||
| JP3880095B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸の精製方法 | |
| JPH0433838B2 (ja) | ||
| JPS6379560A (ja) | サラダ油の製造法 | |
| JPH0219338A (ja) | 天燃源からポリ不飽和脂肪酸を抽出精製する方法 | |
| JPS5971396A (ja) | 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法 | |
| JPS5959644A (ja) | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 | |
| JP3656863B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸残基含量の高い油脂の製造方法 | |
| JPS62181398A (ja) | 魚油または海産動物油脂の精製法 | |
| JPH0319694A (ja) | ドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法 |