JPS5971396A - 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法Info
- Publication number
- JPS5971396A JPS5971396A JP18209682A JP18209682A JPS5971396A JP S5971396 A JPS5971396 A JP S5971396A JP 18209682 A JP18209682 A JP 18209682A JP 18209682 A JP18209682 A JP 18209682A JP S5971396 A JPS5971396 A JP S5971396A
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- oils
- fatty acids
- hufa
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は油脂からその中に含まれる構成脂肪酸に高度不
飽和脂肪酸を含む油脂（以下ＨＵ Ｆ Ａという）を濃
縮分離する方法に関する。
飽和脂肪酸を含む油脂（以下ＨＵ Ｆ Ａという）を濃
縮分離する方法に関する。
従来、動植物油、と多わけ魚油に含まれるＨＵＦＡは主
として魚類に対する必須脂質として配合飼料などの形で
添加、用いられてきたが、最近では人間に対する生理活
性とそれに基ずく薬理効果が解明されて、その有用性が
確認されている。しかし、ＨＵＦＡの濃縮分離に関して
、魚油あるいは海産生物よシの油脂を原料として工業的
規模で濃縮分離する方法はまだ確立されていない。
として魚類に対する必須脂質として配合飼料などの形で
添加、用いられてきたが、最近では人間に対する生理活
性とそれに基ずく薬理効果が解明されて、その有用性が
確認されている。しかし、ＨＵＦＡの濃縮分離に関して
、魚油あるいは海産生物よシの油脂を原料として工業的
規模で濃縮分離する方法はまだ確立されていない。
従来からの一般的な動植物油における分別技術には自然
分別法、界面活性剤応用分別法、分子蒸留法、溶剤分別
法、フルフラール、プロパンによる抽出法などが見られ
る。しかし、魚油あるいは海産生物よりの油脂は低融点
、多種脂肪酸、高ヨウ素価油であり、これらの方法によ
、９ ＨＴＪ Ｆ Ａを安定に、しかも迅速、かつ十分
に眞縮分離することは困難である。たとえば自然分別法
はコストがかからないという利点はあるが、魚油のごと
き低融点油に対しては使用しにくぐ、しかも結晶化に長
時間を要し、ＨＵＦＡ濃匿も高くない。分子蒸や異性化
が生じやすく使用しにぐい、溶剤分別法はある程度収率
も高く、高濃度でＨＵＦＡが得られるが、そのためには
かなりの低温を必要とし、コストが高くなる。また、フ
ルフラール、プロパンによる抽出油は食用油脂として用
いることは許されていない。
分別法、界面活性剤応用分別法、分子蒸留法、溶剤分別
法、フルフラール、プロパンによる抽出法などが見られ
る。しかし、魚油あるいは海産生物よりの油脂は低融点
、多種脂肪酸、高ヨウ素価油であり、これらの方法によ
、９ ＨＴＪ Ｆ Ａを安定に、しかも迅速、かつ十分
に眞縮分離することは困難である。たとえば自然分別法
はコストがかからないという利点はあるが、魚油のごと
き低融点油に対しては使用しにくぐ、しかも結晶化に長
時間を要し、ＨＵＦＡ濃匿も高くない。分子蒸や異性化
が生じやすく使用しにぐい、溶剤分別法はある程度収率
も高く、高濃度でＨＵＦＡが得られるが、そのためには
かなりの低温を必要とし、コストが高くなる。また、フ
ルフラール、プロパンによる抽出油は食用油脂として用
いることは許されていない。
本発明者らは、これらの欠点を改良するために本発明は
油脂を水分１〜２５重量％を含有する極性溶剤で抽出し
、ついでその溶剤に不溶な抽出残油脂を分別除去した後
脱溶剤することを特徴とするＨＵＦＡの濃縮分離方法を
提供するものである。
油脂を水分１〜２５重量％を含有する極性溶剤で抽出し
、ついでその溶剤に不溶な抽出残油脂を分別除去した後
脱溶剤することを特徴とするＨＵＦＡの濃縮分離方法を
提供するものである。
本発明において、高度不飽和脂肪酸は、１分子当り炭禦
、数が２０以上、二重結合数３個以上を有する長鎖脂肪
酸の内で、生理活性を有するω−３酸（オメガ−３酸；
ω−３は脂肪酸の二重結合が末端メチル基側から３番目
に位置する）とω−６酸（オメガ−６酸；ω−６は脂肪
酸の二重結合が末端メチル基側から６番目に位置する）
を主に対象とするものであシ、このいずれもが生体内で
大きな意義を持つ高い生理活性を有している。
、数が２０以上、二重結合数３個以上を有する長鎖脂肪
酸の内で、生理活性を有するω−３酸（オメガ−３酸；
ω−３は脂肪酸の二重結合が末端メチル基側から３番目
に位置する）とω−６酸（オメガ−６酸；ω−６は脂肪
酸の二重結合が末端メチル基側から６番目に位置する）
を主に対象とするものであシ、このいずれもが生体内で
大きな意義を持つ高い生理活性を有している。
このような脂肪酸としてはＣ２０：３（、）−３（エイ
コサトリエン酸）、Ｃｚｏ：ｓω−３（エイコサペンタ
エン酸）、Ｃ２２：５ω−３（ドコサペンタエン＠）−
０２２；６ω−３（ドコサヘキサエン酸）のどときω−
３酸、Ｃ２０：３ω−６（エイコサトリエンｒｓ）、Ｃ
２０： ４ω−６（エイコサテトラエン酸又はアラキド
ン（ロ）、Ｃ２２：３ω−６（ドコサトリエン酸）、Ｃ
２２：４ω−６（ドコサテトラエン酸）、ｃ２□工、ω
−６（ドコサペンタエン酸、）、Ｃ２４工４ω−６（テ
トラコサテトラエン酸）のどときω−６酸があげられ、
二重結合はシス位置で示されるものである。
コサトリエン酸）、Ｃｚｏ：ｓω−３（エイコサペンタ
エン酸）、Ｃ２２：５ω−３（ドコサペンタエン＠）−
０２２；６ω−３（ドコサヘキサエン酸）のどときω−
３酸、Ｃ２０：３ω−６（エイコサトリエンｒｓ）、Ｃ
２０： ４ω−６（エイコサテトラエン酸又はアラキド
ン（ロ）、Ｃ２２：３ω−６（ドコサトリエン酸）、Ｃ
２２：４ω−６（ドコサテトラエン酸）、ｃ２□工、ω
−６（ドコサペンタエン酸、）、Ｃ２４工４ω−６（テ
トラコサテトラエン酸）のどときω−６酸があげられ、
二重結合はシス位置で示されるものである。
本発明の方法で使用される油脂は高度不飽和脂肪酸を含
む液状又は固型の天然由来の油脂類であ夛、具体例を示
せば魚油、肝油などの海産動物油をはじめとする各種動
植物油類、又はこれらをエステル交換したものである。
む液状又は固型の天然由来の油脂類であ夛、具体例を示
せば魚油、肝油などの海産動物油をはじめとする各種動
植物油類、又はこれらをエステル交換したものである。
本発明に用いる溶剤は、水分を１〜２５重量％含有する
極性溶剤である。極性溶剤としてはアセトン、メチルエ
チルケトン、メタノール、エタノールおよびインプロパ
ツールを使用することができ、またこれらの混合物も使
用できる。
極性溶剤である。極性溶剤としてはアセトン、メチルエ
チルケトン、メタノール、エタノールおよびインプロパ
ツールを使用することができ、またこれらの混合物も使
用できる。
水分が２５ｔＪ！ｔ％を越えると油脂が溶剤にほとんど
溶解せず、また水分が１重量％未満では油脂の全成分が
溶剤に溶解してくるので、選択的にＨＵＦＡを抽出する
ことができない。特に好ましい溶剤は水分を５〜２０重
量％含有するアセトンまたはエタノールである。
溶解せず、また水分が１重量％未満では油脂の全成分が
溶剤に溶解してくるので、選択的にＨＵＦＡを抽出する
ことができない。特に好ましい溶剤は水分を５〜２０重
量％含有するアセトンまたはエタノールである。
溶剤の使用量は極性溶剤の種類、抽出量１．必要とされ
るＨＵＦＡ＃度などによって異なるが、原料油脂重量の
２〜２０倍量を使用する。溶剤は俊に回収して再使用す
ることができる。抽出温度は特に制限はないが、溶剤、
抽出量、必要とされるＨＵＦＡ濃度などによって異な）
、好ましくは１５〜３５℃である。
るＨＵＦＡ＃度などによって異なるが、原料油脂重量の
２〜２０倍量を使用する。溶剤は俊に回収して再使用す
ることができる。抽出温度は特に制限はないが、溶剤、
抽出量、必要とされるＨＵＦＡ濃度などによって異な）
、好ましくは１５〜３５℃である。
本発明の方法によれば、従来の方法と異な）、はぼ常温
で、しかも迅速に簡単な操作でＨＵＦ・Ａを濃縮分離す
ることができる。
で、しかも迅速に簡単な操作でＨＵＦ・Ａを濃縮分離す
ることができる。
次に本発明を実施例によって説明する。脂肪酸組成はガ
スクロマトグラフィーにょ１１定した。
スクロマトグラフィーにょ１１定した。
以下の％は重量％を示す。
実施例−１
イワシ、サバなどの雑魚油〔脂肪酸組成はに１（Ｃ２０
；５ω−３：１２．８８％）に示した）ｔｏ。
；５ω−３：１２．８８％）に示した）ｔｏ。
ｔを水分を１０％含有するアセトンｘｋｇとともに下部
に液抜き口のついた攪拌機つきの容器に仕込み、２５℃
で３０分間強く攪拌した。
に液抜き口のついた攪拌機つきの容器に仕込み、２５℃
で３０分間強く攪拌した。
静置後下層の抽出残油脂を液抜き口から除去し、上層部
のほば透明な溶液９６Ｏｆを得た。この溶液を減圧下口
−タリーエバポレーターで脱アセトンした後、水分を含
んだ抽出油脂から分層して水分を除去し、得られた抽出
油脂を再びロータリーエバポレーターで完全脱水して１
９６ｆσ） ＨＵ Ｆ Ａ ｉ得た。とのＨＵ Ｆ Ａ
Ｏ）脂肪酸組成は表−１（０２ｇ： ５ （ｔｌ −
３＝ ２” ２％）に示すとおりであった。
のほば透明な溶液９６Ｏｆを得た。この溶液を減圧下口
−タリーエバポレーターで脱アセトンした後、水分を含
んだ抽出油脂から分層して水分を除去し、得られた抽出
油脂を再びロータリーエバポレーターで完全脱水して１
９６ｆσ） ＨＵ Ｆ Ａ ｉ得た。とのＨＵ Ｆ Ａ
Ｏ）脂肪酸組成は表−１（０２ｇ： ５ （ｔｌ −
３＝ ２” ２％）に示すとおりであった。
本発明の方法は、特にＣ２ｏ：５ω−３成分の増加が著
しいことがわかる。（以下の実施例の効果についても同
様である。） 実施例−２ 実施例−１で得られたＨＵＦＡｌｏｆを水分を１０％含
有するアセトン１００＃とともに実施例−１と同様に処
理し、３５ｔのＨＵＦＡを得た。
しいことがわかる。（以下の実施例の効果についても同
様である。） 実施例−２ 実施例−１で得られたＨＵＦＡｌｏｆを水分を１０％含
有するアセトン１００＃とともに実施例−１と同様に処
理し、３５ｔのＨＵＦＡを得た。
このＨＵＦＡの脂肪酸組成は表−１（Ｃ２０：５ω−３
＝＝ ３０．２７％）に示すとおシであった。このよう
に抽出ヲ＜シ返えすと濃縮度が向上する。
＝＝ ３０．２７％）に示すとおシであった。このよう
に抽出ヲ＜シ返えすと濃縮度が向上する。
有するアセトンｚｋｇとともに実施例−１と同様に処理
し、５４ｔのＨＵＦＡをイηた。このＨＵ Ｆ Ａの脂
肪酸組成は表−１（Ｃ２０： ５ω−３＝２７．６９％
）に示すとおルであった。
し、５４ｔのＨＵＦＡをイηた。このＨＵ Ｆ Ａの脂
肪酸組成は表−１（Ｃ２０： ５ω−３＝２７．６９％
）に示すとおルであった。
実施例−４
実施例−１の雑魚油１００．？を水分を７．５％含有す
るアセトン１ｋｇとともに実施例−１と同様に処理し、
３６．７ ｆのＨＵＦＡを得た。このＨＵＦＡの脂肪酸
組成は表−１（Ｃ２ｏＨ５ω−３−２１，３６％）に示
すとおシであった。
るアセトン１ｋｇとともに実施例−１と同様に処理し、
３６．７ ｆのＨＵＦＡを得た。このＨＵＦＡの脂肪酸
組成は表−１（Ｃ２ｏＨ５ω−３−２１，３６％）に示
すとおシであった。
実施例−５
実施例−１の雑魚油１００ｔを水分を１０％含有するア
セトン６００ｆとともに実施例−１と同様に処理し、１
２．２ｆのＨＵＦＡを得た。このＨＵＦＡのＪＩｉｔ肪
酸組成は戎−１（Ｃ２０： ｓω−３＝２５．９７％）
Ｋ示すとおフであった。
セトン６００ｆとともに実施例−１と同様に処理し、１
２．２ｆのＨＵＦＡを得た。このＨＵＦＡのＪＩｉｔ肪
酸組成は戎−１（Ｃ２０： ｓω−３＝２５．９７％）
Ｋ示すとおフであった。
実施例−６
実施例−１の雑魚油１００ｔを水分を１０％含有するア
セトン１．５ ｋｇとともに実施例−１と同様に処理し
、２５．９１？のＨＵＦＡ’ｉ得た。コ０）ＨＵＦＡの
脂肪酸組成はｆｆ−１（Ｃ２ｏ：ｓω−３＝２２６５％
）Ｋ示すとおシであった。
セトン１．５ ｋｇとともに実施例−１と同様に処理し
、２５．９１？のＨＵＦＡ’ｉ得た。コ０）ＨＵＦＡの
脂肪酸組成はｆｆ−１（Ｃ２ｏ：ｓω−３＝２２６５％
）Ｋ示すとおシであった。
実施例−７
実施例−１の雑魚油１００ｆｆ：水分子：５％含有する
エタノール１ｋｇとともに実施例−１と同じ容−ル、脱
水し、１１．９ＪＦのＨＵ Ｆ Ａ全得た。このＨＵＦ
Ａの脂肪酸組成は’ａ−１（Ｃ２０：５ω−３−２０５
３％）に示すとおりであった。
エタノール１ｋｇとともに実施例−１と同じ容−ル、脱
水し、１１．９ＪＦのＨＵ Ｆ Ａ全得た。このＨＵＦ
Ａの脂肪酸組成は’ａ−１（Ｃ２０：５ω−３−２０５
３％）に示すとおりであった。
実施例−８
直径１朋のガラスピーズで充填された直径３ｃｍ１高さ
１ｍのカラムを用意し、内部を水分１０％を含有するア
セトンで充たした。こりカラムの上部に実施例−１の雑
魚油ｓｏｙ’ｌ注入し、ついで上記と同じアセトン溶剤
を１分間に１．５７の速度で滴下しながら、カラム下部
より流出する最初の１４６６＃の流出液を回収した。こ
の流出液を実施例−１と同様に脱アセトンおよび脱水し
、２１．６９のＨＵＦＡを得た。このＨＵ Ｆ’ Ａの
脂肪酸組成は表−１（Ｃ２０：５ω−３＝ ２２．２８
％）に示すとおりであった。
１ｍのカラムを用意し、内部を水分１０％を含有するア
セトンで充たした。こりカラムの上部に実施例−１の雑
魚油ｓｏｙ’ｌ注入し、ついで上記と同じアセトン溶剤
を１分間に１．５７の速度で滴下しながら、カラム下部
より流出する最初の１４６６＃の流出液を回収した。こ
の流出液を実施例−１と同様に脱アセトンおよび脱水し
、２１．６９のＨＵＦＡを得た。このＨＵ Ｆ’ Ａの
脂肪酸組成は表−１（Ｃ２０：５ω−３＝ ２２．２８
％）に示すとおりであった。
カラムを使用するこの方法は長時間を要するが、収率が
高く、また抽出工程を連続化することも可能である。
高く、また抽出工程を連続化することも可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 油脂を水分１〜２５重量％全含有する極性溶剤で抽
出し、ついでその溶剤に不溶な抽出残油脂を分別除去し
た後脱溶剤することを特徴とする構成脂肪酸に高度不飽
和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法。 ２ 高度不飽和脂肪酸が炭素数２０以上、二重結合数３
個以上である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３８ 極性溶剤がアセトン、メチルエチルケトン、メ
タノール、エタノールおよびインプロパツールから選ば
れるものである特許請求の範囲第１項または第２項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18209682A JPS5971396A (ja) | 1982-10-19 | 1982-10-19 | 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18209682A JPS5971396A (ja) | 1982-10-19 | 1982-10-19 | 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5971396A true JPS5971396A (ja) | 1984-04-23 |
| JPH0153920B2 JPH0153920B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=16112275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18209682A Granted JPS5971396A (ja) | 1982-10-19 | 1982-10-19 | 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5971396A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4948811A (en) * | 1988-01-26 | 1990-08-14 | The Procter & Gamble Company | Salad/cooking oil balanced for health benefits |
| JP2010183881A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Kao Corp | ドコサヘキサエン酸高含有油脂の製造方法 |
-
1982
- 1982-10-19 JP JP18209682A patent/JPS5971396A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4948811A (en) * | 1988-01-26 | 1990-08-14 | The Procter & Gamble Company | Salad/cooking oil balanced for health benefits |
| JP2010183881A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Kao Corp | ドコサヘキサエン酸高含有油脂の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153920B2 (ja) | 1989-11-16 |
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