JPH0153920B2 - - Google Patents

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JPH0153920B2
JPH0153920B2 JP18209682A JP18209682A JPH0153920B2 JP H0153920 B2 JPH0153920 B2 JP H0153920B2 JP 18209682 A JP18209682 A JP 18209682A JP 18209682 A JP18209682 A JP 18209682A JP H0153920 B2 JPH0153920 B2 JP H0153920B2
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JP
Japan
Prior art keywords
hufa
oils
fats
solvent
water
Prior art date
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Expired
Application number
JP18209682A
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English (en)
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JPS5971396A (ja
Inventor
Yasuhisa Noguchi
Nobuo Fukuda
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NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
Application filed by Nippon Oil and Fats Co Ltd filed Critical Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は油脂からその中に含まれる構成脂肪酸
に高度不飽和脂肪酸を含む油脂(以下HUFAと
いう)を濃縮分離する方法に関する。 従来、動植物油、とりわけ魚油に含まれる
HUFAは主として魚類に対する必須脂質として
配合飼料などの形で添加、用いられてきたが、最
近では人間に対する生理活性とそれに基ずく薬理
効果が解明されて、その有用性が確認されてい
る。しかし、HUFAの濃縮分離に関して、魚油
あるいは海産生物よりの油脂を原料として工業的
規模で濃縮分離する方法はまだ確立されていな
い。 従来からの一般的な動植物油における分別技術
には自然分別法、界面活性剤応用分別法、分子蒸
留法、溶剤分別法、フルフラール、プロパンによ
る抽出法などが見られる。しかし、魚油あるいは
海産生物よりの油脂は低融点、多種脂肪酸、高ヨ
ウ素価油であり、これらの方法によりHUFAを
安定に、しかも迅速、かつ十分に濃縮分離するこ
とは困難である。たとえば自然分別法はコストが
かからないという利点はあるが、魚油のごとき抵
融点油に対しては使用しにくく、しかも結晶化に
長時間を要し、HUFA濃度も高くない。分子蒸
留法はHUFAのような高ヨウ素価油の場合、重
合や異性化が生じやすく使用しにくい。溶剤分別
法はある程度収率も高く、高濃度でHUFAが得
られるが、そのためにはかなりの低温を必要と
し、コストが高くなる。また、フルフラール、プ
ロパンによる抽出油は食用油脂として用いること
は許されていない。 本発明者らは、これらの欠点を改良するために
研究し、HUFAを簡便にしかも迅速、かつ十分
に濃縮分離するための工業的に有利な方法を発明
した。 本発明は油脂を水分1〜25重量%を含有する極
性溶剤で抽出し、ついでその溶剤に不溶な抽出残
油脂を分別除去した後脱溶剤することを特徴とす
るHUFAの濃縮分離方法を提供するものである。 本発明において、高度不飽和脂肪酸は、1分子
当り炭素数が20以上、二重結合数3個以上を有す
る長鎖脂肪酸の内で、生理活性を有するω−3酸
(オメガ−3酸;ω−3は脂肪酸の二重結合が末
端メチル基側から3番目に位置する)とω−6酸
(オメガ−6酸;ω−6は脂肪酸の二重結合が末
端メチル基側から6番目に位置する)を主に対象
とするものであり、このいずれもが生体内で大き
な意義を持つ高い生理活性を有している。 このような脂肪酸としてはC203ω−3(エイ
コサトリエン酸)、C205ω−3(エイコサペンタ
エン酸)、C225ω−3(ドコサペンタエン酸)、
C226ω−3(ドコサヘキサエン酸)のごときω
−3酸、C203ω−6(エイコサトリエン酸)、
C20:4ω−6(エイコサテトラエン酸又はアラキ
ドン酸)、C223ω−6(ドコサトリエン酸)、
C224ω−6(ドコサテトラエン酸)、C225ω−
6(ドコサペンタエン酸)、C244ω−6(テトラ
コサテトラエン酸)のごときω−6酸があげら
れ、二重結合はシス位置で示されるものである。 本発明の方法で使用される油脂は高度不飽和脂
肪酸を含む液状又は固型の天然由来の油脂類であ
り、具体例を示せば魚油、肝油などの海産動物油
をはじめとする各種動植物油類、又はこれらをエ
ステル交換したものである。 本発明に用いる溶剤は、水分を1〜25重量%含
有する極性溶剤である。極性溶剤としてはアセト
ン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノー
ルおよびイソプロパノールを使用することがで
き、またこれらの混合物も使用できる。 水分が25重量%を越えると油脂が溶剤にほとん
ど溶解せず、また水分が1重量%未満では油脂の
全成分が溶剤に溶解してくるので、選択的に
HUFAを抽出することができない。特に好まし
い溶剤は水分を5〜20重量%含有するアセトンま
たはエタノールである。 溶剤の使用量は極性溶剤の種類、抽出量、必要
とされるHUFA濃度などによつて異なるが、原
料油脂重量の2〜20倍量を使用する。溶剤は後に
回収して再使用することができる。抽出温度は特
に制限はないが、溶剤、抽出量、必要とされる
HUFA濃度などによつて異なり、好ましくは15
〜35℃である。 本発明の方法によれば、従来の方法と異なり、
ほぼ常温で、しかも迅速に簡単な操作でHUFA
を濃縮分離することができる。 次に本発明を実施例によつて説明する。脂肪酸
組成はガスクロマトグラフイーにより測定した。
以下の%は重量%を示す。 実施例 1 イワシ、サバなどの雑魚油〔脂肪酸組成は表−
1(C205ω−3=12.88%)に示した〕100gを水
分を10%含有するアセトン1Kgとともに下部に液
抜き口のついた撹拌機つきの容器に仕込み、25℃
で30分間強く撹拌した。 静置後下層の抽出残油脂を液抜き口から除去
し、上層部のほぼ透明な溶液960gを得た。この
溶液を減圧下ロータリ−エバポレーターで脱アセ
トンした後、水分を含んだ抽出油脂から分層して
水分を除去し、得られた抽出油脂を再びロータリ
ーエバポレーターで完全脱水して19.6gのHUFA
を得た。このHUFAの脂肪酸組成は表−1
(C205ω−3=23.92%)に示すとおりであつた。 本発明の方法は、特にC20:5ω−3成分の増加
が著しいことがわかる。(以下の実施例の効果に
ついても同様である。) 実施例 2 実施例−1で得られたHUFA10gを水分を10
%含有するアセトン100gとともに実施例−1と
同様に処理し、3.5gのHUFAを得た。この
HUFAの脂肪酸組成は表−1(C205ω−3=
30.27%)に示すとおりであつた。このように抽
出をくり返えすと濃縮度が向上する。 実施例 3 実施例−1の雑魚油100gを水分を15%含有す
るアセトン1Kgとともに実施例−1と同様に処理
し、5.4gのHUFAを得た。このHUFAの脂肪酸
組成は表−1(C205ω−3=27.69%)に示すと
おりであつた。 実施例 4 実施例−1の雑魚油100gを水分を7.5%含有す
るアセトン1Kgとともに実施例−1と同様に処理
し、36.7gのHUFAを得た。このHUFAの脂肪
酸組成は表−1(C205ω−3=21.36%)に示す
とおりであつた。 実施例 5 実施例−1の雑魚油100gを水分を10%含有す
るアセトン600gとともに実施例−1と同様に処
理し、12.2gのHUFAを得た。このHUFAの脂
肪酸組成は表−1(C205ω−3=25.97%)に示
すとおりであつた。 実施例 6 実施例−1の雑魚油100gを水分を10%含有す
るアセトン1.5Kgとともに実施例−1と同様に処
理し、25.9gのHUFAを得た。このHUFAの脂
肪酸組成は表−1(C205ω−3=22.65%)に示
すとおりであつた。 実施例 7 実施例−1の雑魚油100gを水分を5%含有す
るエタノール1Kgとともに実施例−1と同じ容器
で同様に処理し951gの溶液を得た。この溶液を
実施例−1と同様に減圧下ロータリーエバポレー
ターで脱エタノール、脱水し、11.9gのHUFAを
得た。このHUFAの脂肪酸組成は表−1(C20
5ω−3=20.53%)に示すとおりであつた。 実施例 8 直径1mmのガラスビーズで充填された直径3
cm、高さ1mのカラムを用意し、内部を水分10%
を含有するアセトンで充たした。このカラムの上
部に実施例−1の雑魚油50gを注入し、ついで上
記と同じアセトン溶剤を1分間に1.5gの速度で
滴下しながら、カラム下部より流出する最初の
1466gの流出液を回収した。この流出液を実施例
−1と同様に脱アセトンおよび脱水し、21.6gの
HUFAを得た。このHUFAの脂肪酸組成は表−
1(C205ω−3=22.28%)に示すとおりであつ
た。 カラムを使用するこの方法は長時間を要する
が、収率が高く、また抽出工程を連続化すること
も可能である。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 油脂を水分1〜25重量%を含有する極性溶剤
    で抽出し、ついでその溶剤に不溶な抽出残油脂を
    分別除去した後脱溶剤することを特徴とする構成
    脂肪酸に高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離
    方法。 2 高度不飽和脂肪酸が炭素数20以上、二重結合
    数3個以上である特許請求の範囲第1項記載の方
    法。 3 極性溶剤がアセトン、メチルエチルケトン、
    メタノール、エタノールおよびイソプロパノール
    から選ばれるものである特許請求の範囲第1項ま
    たは第2項記載の方法。
JP18209682A 1982-10-19 1982-10-19 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法 Granted JPS5971396A (ja)

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JP18209682A JPS5971396A (ja) 1982-10-19 1982-10-19 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法

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JP18209682A JPS5971396A (ja) 1982-10-19 1982-10-19 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法

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Publication Number Publication Date
JPS5971396A JPS5971396A (ja) 1984-04-23
JPH0153920B2 true JPH0153920B2 (ja) 1989-11-16

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JP18209682A Granted JPS5971396A (ja) 1982-10-19 1982-10-19 高度不飽和脂肪酸を含む油脂の濃縮分離方法

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US4948811A (en) * 1988-01-26 1990-08-14 The Procter & Gamble Company Salad/cooking oil balanced for health benefits
JP5527983B2 (ja) * 2009-02-13 2014-06-25 花王株式会社 ドコサヘキサエン酸高含有油脂の製造方法

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