SU1581737A1 - Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот - Google Patents
Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU1581737A1 SU1581737A1 SU884452983A SU4452983A SU1581737A1 SU 1581737 A1 SU1581737 A1 SU 1581737A1 SU 884452983 A SU884452983 A SU 884452983A SU 4452983 A SU4452983 A SU 4452983A SU 1581737 A1 SU1581737 A1 SU 1581737A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- concentrate
- ethanol
- acetone
- acids
- urea
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к масло-жировой промышленности, а именно к способам получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот. Целью изобретени вл етс повышение качества конечного продукта и упрощение процесса. Способ предусматривает сольволиз путем кислотного этанолиза или гидролиза рыбьего жира с получением этиловых эфиров жирных кислот или жирных кислот, их кристаллизацию в этаноле с концентрацией 96% или водном растворе ацетона с концентрацией 85-98% в присутствии мочевины вначале в течение 1-3 ч при 20°С, затем в течение 8-12 при температуре от +5 до -40°С или от -10 до -30°С соответственно, при соотношении продукты реакции - мочевина - растворитель 0,5:3:12-3:3:12 при использовании этанола или от 0,5:3:25 до 3:3:25, при использовании ацетона соответственно, отделении твердой фазы фильтрацией, выделении концентрата из фильтрата, этерификации жирных кислот и абсорбционной очистке от продуктов окислени . 1 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
на - растворитель составл ет 0,5:3: t12 - 3:3:12 при использовании этанола или 0,5:3:25 - 3:3:25 при использовании ацетона.
После кристаллизации твердую фазу отдел ют фильтрацией, из фильтрата выдел ют концентраты этиловых эфиров полиненасыщенных кислот или самых кислот, кислоты подвергают этерифика- ции, а концентраты очищают адсорбцией от продуктов окислени .
При выбранных услови х обеспечиваетс образование более мелких кристаллов насыщенных жирных кислот или их эфиров с мочевиной,, что позвол ет увеличить селективность разделени насыщенных и ненасыщенных кислот, увеличить содержание полипенасыщенных жирных кислот в концентрате и регули- ровать состав конечного продукта. Полученный концентрат может быть использован в качестве пищевой добавки, Направленно вли ющей на обменные процессы в организме. Кроме того, из процесса исключаетс сложна и трудоемка операци вакуумной разгонки этиловых эфиров жирных кислот при 191-210°С.
При использовании этанола при аце- Тоне с концентрацией ниже 96 или 85% Затрудн етс процесс низкотемпературной кристаллизации, так как жирные Кислоты или их эфиры не раствор ютс в них. При повышении концентрации этанола свыше 96%, а ацетона свыше 98% уменьшаетс растворимость в них мочевины, что приводит к снижению эффективности процесса. Сокращение времени кристаллизации на первой стадии менее 1 ч приводит к снижению выхода И содержани полиненасыщенных кислот в концентрате. А увеличение времени кристаллизации при 20 С свыше 3 ч не отражаетс на выходе целевого про-, дукта и его состава. Снижение времени кристаллизации менее 8 ч на второй стадии также приводит к уменьшению содержани полиеновьгх кислот в концентрате , а увеличение его свыше 12 ч нецелесообразно, так как не измен ет выход и состав целевого продукта. Повышение температуры кристаллизации на второй стадии более
5°С или (-10) С уменьшает эффективность образовани комплексов включени мочевины с насыщенными жирными кислотами и приводит к уменьшению содержани полиненасыщенных кислот
Q
5 0 5
Q с Q 5
5
в концентрате, а ее снижение менее (-40) или (-30)°С не измен ет их суммарное содержание. При этом в сравнимых услови х при более низких температурах достигаетс получение концентрата с преимущественным содержанием докозагексаеновой кислоты. При снижении соотношени жирных кислот или их эфиров в реакционной смеси менее 0,5 уменьшаетс выход целевого продукта, а при его увеличении свыше 3 уменьшаетс содержание полиеновых кислот.
Способ иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. 40 г рыбьего жира, содержащего 44% насыщенных и 56% ненасыщенных жирных кислот (в том числе 4,54% эйкозапентаеновой и 5,28% докозагексаеновой ) , подвергают кислотному атанолизу, смешива с раствором 5 мл серной кислоты в 69 мл этанола, нагрева смесь при перемешивании до 75°С и выдержива ее в течении 3 ч с обратным холодильником. После чего в смесь добавл ют трехкратный избыток воды и отбирают верхний слой, выдел 37 г этиловых эфиров жирных кислот. Далее раствор ют 12 г мочевины в 60 мл 96%-ного этанола при 50°С и при этой же температуре в смесь ввод т 4 г этиловых эфиров жирных кислот (соотношение эфиры - мочевина - этанол 2:3:12 по массе). Реакционную смесь кристаллизуют вначале в течение 1 ч при 20°С, затем в течение 12 ч при 0°С.
Полученный осадок продуктов взаимодействи кристаллов мочевины с эфи- рами насыщенных жирных кислот отфильтровывают , а из фильтрата выдел ют концентрат этиловых эфиров ненасыщенных кислот, упарива его до 1/6 объема , добавл 2%-ный раствор серной кислоты до рН 1,5, экстрагиру выделившиес эфиры кислот хлороформом (3x30 мл), объедин экстракты и упарива их. Концентрат очищают адсорбцией от продуктов окислени на хрома- тографической колонне диаметром 1 см, использу 5 г окиси алюмини суспендированной в петролейном эфире. Колонку после загрузки концентрата промывают 20 мл петролейного эфира, элюаты объедин ют и выпаривают. Содержание суммы эйкозапентаеновой и доказагексаенсвоч кислот в концентрате составл ет 65,88% (в известном 29,3%).
Пример2. 49 г рыбьего жира аналогичного состава гидролизуют раствором 9,2 г гидро окиси кали в 100 мл 50%-ного водного этанола при 60°С в течение 1,5 ч. После чего смесв нейтрализуют 55 мл 15%-ной серной кислоты до рН 1,5 и отбирают свободные жирные кислоты в количестве 45 г, выделившиес в виде сло на поверхности реакционной смеси. Далее провод т кристаллизацию с мочевиной 4 г полученных жирных кислот в услови х примера 1, получа 330 мг концентрата ненасыщенных жирных кислот. Концентрат этерифицируют смесью 1 мл серной кислоты и 20 мл этанола при перемешивании в течение 3 ч при 60°С. После реакции в смесь добавл ют 50 мл воды и экстрагируют образовавшиес этиловые эфиры кислот хлороформом (3x30 мл). Экстракты объедин ют и упаривают. Полученный концентрат подвергают очистке, как в примере 1.
Результаты испытани предлагаемого способа в зависимости от параметров процесса представлены в табл.
Как следует из приведенных данных, уменьшение времени кристаллизации на первой стадии менее 1 ч, на второй стадии менее 8 ч, повышение температуры на второй стадии свыше 5°С дл этанольного раствора и свыше (-10)°С дл ацетонового, а также снижени соотношени в смеси реакционных компонентов жирных кислот или повышение более 3 снижает содержание полиеновых кислот в концентрате и тем самым ухудшает его качество. А увеличение времени кристаллизации на первой стадии свыше Зч, на второй стадии свыше 3 ч, на второй стадии свыше 12 ч и снижение температуры кристаллизации на второй стадии ниже - 40°С дл этанольного раствора и ниже - 30°С дл ацетонового не приводит к дальнейшему изменению его состава.
Таким образом, использование последовательной кристаллизации вначале в течение 1-3 ч при 20°С, затем в
0
5
5
0
0
5
0
5
0
Claims (2)
1.Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой
и докозагексаеновой кислот, включающий сольволиз рыбьего жира, последую- шую кристаллизацию продуктов реакции в органическом растворителе в присутствии мочевины в две стадии: на первой - при температуре 20°С, на второй при охлаждении, отделение твердой фазы фильтрацией и выделение концентрата из фильтрата, отличающийс тем, что, с целью повышени качества целевого продукта и упрощени процесса, сольволиз ведут путем этанолиэа или гидролиза, в качестве органического растворител .используют этанол с концентрацией 96% или водный раствор ацетона с концентрацией 85-98%, первую стадию кристаллизации провод т в течение 1-3 ч, на второй стадии охлаждение осуществл ют до температуры от (+5) до (-40) С при использовании этанола или от (-10) до (-30)°С при использовании ацетона, кристаллизацию ведут в течение от 8-12 ч, при этом соотношение продукты реакции - мочевина - растворитель берут от 0,5:3:12 до 3:3:12 при использовании этанола или от 0,5: 3:25 до 3:3:25 при использовании ацетона , а после выделени концентрат подвергают адсорбционной очистке от продуктов окислени .
2.Способ поп.1, отличающийс тем, что при гидролизе перед очисткой концентрат подвергают этерификации.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884452983A SU1581737A1 (ru) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884452983A SU1581737A1 (ru) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1581737A1 true SU1581737A1 (ru) | 1990-07-30 |
Family
ID=21386584
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884452983A SU1581737A1 (ru) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1581737A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2698720C1 (ru) * | 2019-06-18 | 2019-08-29 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Национальный научный центр морской биологии им. А.В. Жирмунского" Дальневосточного отделения Российской академии наук (ННЦМБ ДВО РАН) | Способ получения докозагексаеновой кислоты |
-
1988
- 1988-06-23 SU SU884452983A patent/SU1581737A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Ажгихин Н.С. и др. Получение, концентрата эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот как возможного заменител арахидена и лине- тола. - Фармаци , т.28, № 5, 1979, с. 18-21. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2698720C1 (ru) * | 2019-06-18 | 2019-08-29 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Национальный научный центр морской биологии им. А.В. Жирмунского" Дальневосточного отделения Российской академии наук (ННЦМБ ДВО РАН) | Способ получения докозагексаеновой кислоты |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1211304B1 (en) | Method for isolating high-purified unsaturated fatty acids using crystallization | |
US6846942B2 (en) | Method for preparing pure EPA and pure DHA | |
US4377526A (en) | Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters | |
EP1844131B1 (en) | Process for the preparation of fatty acids | |
US6395778B1 (en) | Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters | |
US5130449A (en) | Isolation of stearidonic acid from fatty acid mixtures | |
KR20180011083A (ko) | 천연 오일로부터의 초장쇄 다중불포화 지방산 | |
NO157302B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et fiskeoljekonsentrat. | |
JP2003500082A (ja) | 蒸留−酵素的エステル交換の組合せによるポリ不飽和脂肪酸エステルの濃縮及び精製 | |
JPS633878B2 (ru) | ||
CN111315855B (zh) | 从鱼油废渣中提取胆固醇的改进方法 | |
JPH0225447A (ja) | 高度不飽和脂肪酸類の製造方法 | |
CN105753689B (zh) | 胡麻油中提取纯化α-亚麻酸的方法 | |
US5734071A (en) | Process for separating lipophilic compounds | |
CN106590939A (zh) | 一种以植物油为原料纯化制备高含量亚油酸的方法 | |
SU1581737A1 (ru) | Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот | |
JPH0327538B2 (ru) | ||
HUE026243T2 (en) | A method for preparing conjugated fatty acids and their esters | |
EP2758480B1 (en) | Edible oil with a high concentration of poly-unsaturated fatty acids | |
RU2398590C1 (ru) | Способ комплексной переработки плоских морских ежей | |
Thornton et al. | The component fatty acids of soybean lecithin | |
SU1631067A1 (ru) | Способ получени докозагексаеновой, эйкозапентаеновой и арахидоновой кислот или их смеси | |
RU2074711C1 (ru) | Способ получения эргостерина | |
JPH035496A (ja) | コレステロールの製造法 | |
KR900007268B1 (ko) | 어유 지방산 또는 그 알콜 에스테르로부터 도코사헥사엔산과 에이코사 펜타엔산 또는 이들의 알콜 에스테르를 분리·농축하는 방법 |