JPS5959644A - 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 - Google Patents
魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法Info
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- JPS5959644A JPS5959644A JP17020882A JP17020882A JPS5959644A JP S5959644 A JPS5959644 A JP S5959644A JP 17020882 A JP17020882 A JP 17020882A JP 17020882 A JP17020882 A JP 17020882A JP S5959644 A JPS5959644 A JP S5959644A
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- fish oil
- acetone
- eicosapentaenoic acid
- oil
- fatty acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エイコーリペンタエン酸（以下Ｉ １＝；Ｐ
ＡＩと略記する）を高濃度に含有する食用油脂を得るべ
く、魚油中のｇ Ｉ） Ａを濃縮する方法に関する。
ＡＩと略記する）を高濃度に含有する食用油脂を得るべ
く、魚油中のｇ Ｉ） Ａを濃縮する方法に関する。
［６ＰＡは血小板の凝集抑制作用があり、脳血−と栓や
心筋梗塞等の循環器系疾患の千１’Ｊｊ セＩＩコと１
〜でｌｉ； Ｐ Ａが使用される可能性がデンマークの
４ｒイ工ルベルグ博士や英国のベインｌｊニア士等の研
究から示唆されている。又、ＨＥ Ｐ Ａば＋（（ｔ／
Ｊ・５仮のぴイ１′、抑制作用だけでなく、［ｒｌ［液
中のコ１／ステロールを低下させる働きがあり、ぞの活
１４１−は現在脱コ１／スプロール剤として用いらｆ７
−でいるリノールｉ′２０４倍程度であることが知られ
ている。
心筋梗塞等の循環器系疾患の千１’Ｊｊ セＩＩコと１
〜でｌｉ； Ｐ Ａが使用される可能性がデンマークの
４ｒイ工ルベルグ博士や英国のベインｌｊニア士等の研
究から示唆されている。又、ＨＥ Ｐ Ａば＋（（ｔ／
Ｊ・５仮のぴイ１′、抑制作用だけでなく、［ｒｌ［液
中のコ１／ステロールを低下させる働きがあり、ぞの活
１４１−は現在脱コ１／スプロール剤として用いらｆ７
−でいるリノールｉ′２０４倍程度であることが知られ
ている。
このようにＩｆｌ Ｐ Ａは医薬品或ぐよ健康食品ど１
〜で利用されイ（することか示されＣいるが、その化学
構造から明らかなように化学合成−ｊ／）ことは極め′
Ｃ困！・畢である。一方、天然にはイワシ、ザパ、ザン
′１等の−Ｓ魚の魚油中に比較的多針に存在すると云わ
れているが、そのθ′１度は８〜１７％程度である。
〜で利用されイ（することか示されＣいるが、その化学
構造から明らかなように化学合成−ｊ／）ことは極め′
Ｃ困！・畢である。一方、天然にはイワシ、ザパ、ザン
′１等の−Ｓ魚の魚油中に比較的多針に存在すると云わ
れているが、そのθ′１度は８〜１７％程度である。
従って、ＥＰＡを医薬品、又はぐ１康食品とし７て利用
するためには、より高Ｐ度にｌｉ： Ｐ Ａをｎ′む可
食油脂に濃縮することが望まれる。
するためには、より高Ｐ度にｌｉ： Ｐ Ａをｎ′む可
食油脂に濃縮することが望まれる。
１−か１７例えば、イワシ油の場合は７０種類以上の炭
素数１２〜２４の１：！１．Ｔｏ及び不飽和脂肪酸をＮ
有する混合グリセリドの形９１４であり、又グリセリド
の１分子に対して脂肪酸が１〜３個結合しているもの、
即ちモノグリセリＩ２、ジグリセリ１７、トリグリセリ
ｒが存在し、同時にグリセリンの３個の水酸基に対する
結合位置の違いによる異性体や光学異性体等の多数の成
分が含まれているので、目的とするグリセリドの物理化
学的性質に基づいて各成分を即離精製する簡単な方法を
よなく、分子蒸留、液体クロマトグラフィー、ウィンタ
ーリング法や溶剤分別晶析法等の方法の中がら［１的と
するグリセリＦ’−に合わせて選択し、それ等を組み合
わせて濃縮するほかなく、ＥＰＡをトリグリセリドの状
態で濃縮し得る決定的な方法は未だ見出されていない。
素数１２〜２４の１：！１．Ｔｏ及び不飽和脂肪酸をＮ
有する混合グリセリドの形９１４であり、又グリセリド
の１分子に対して脂肪酸が１〜３個結合しているもの、
即ちモノグリセリＩ２、ジグリセリ１７、トリグリセリ
ｒが存在し、同時にグリセリンの３個の水酸基に対する
結合位置の違いによる異性体や光学異性体等の多数の成
分が含まれているので、目的とするグリセリドの物理化
学的性質に基づいて各成分を即離精製する簡単な方法を
よなく、分子蒸留、液体クロマトグラフィー、ウィンタ
ーリング法や溶剤分別晶析法等の方法の中がら［１的と
するグリセリＦ’−に合わせて選択し、それ等を組み合
わせて濃縮するほかなく、ＥＰＡをトリグリセリドの状
態で濃縮し得る決定的な方法は未だ見出されていない。
ＥＰＡは全てシス形の二重結合を５個有する炭素数２０
の直鎖の高度不飽和脂肪酸である為に、極めて酸化され
易い不安定な脂肪酸であり、魚油からＥ Ｐ Ａを濃縮
する場合には酸素・光・熱等から完全に遮断１−で行う
必要がある。
の直鎖の高度不飽和脂肪酸である為に、極めて酸化され
易い不安定な脂肪酸であり、魚油からＥ Ｐ Ａを濃縮
する場合には酸素・光・熱等から完全に遮断１−で行う
必要がある。
本発明者等はＥＰＡ含有率の大なる油脂を得ることにつ
いて研究１−たところ、脂肪酸成分としてＥＰＡを含む
魚油をアセトンで処理するとＥＰＡの濃縮された魚油が
得られることを見出し、本発明に至った。
いて研究１−たところ、脂肪酸成分としてＥＰＡを含む
魚油をアセトンで処理するとＥＰＡの濃縮された魚油が
得られることを見出し、本発明に至った。
本発明の魚油中のＥＰＡを濃縮する方法に依れば、脂肪
酸成分と１）ｒＥＰＡを含む魚油を２〜１５倍容量のア
セトンに一旦ｍＰＷさせ、このア士ｌ・ン溶液を一２５
℃１Ｌ下に冷却することによシ魚油の一部が析出１７、
Ｊ・：ＰＡを含むグリセリドの多くがアセトン中に残存
する。従って析出魚油を分離１〜、アセトン溶液のアセ
トンを留去するとｌ１ＥＰＡ含量の向上した油脂が得ら
れる。冷却温度は少々くとも一２５℃以下、好壕しくけ
−３（＋ ”Ｃ〜−７０℃である。−２５℃より高い温
度では、上述の操作によジアセトンを留去１〜て得られ
る油脂中のＥＰＡ含員は原料魚油のそれと殆んど変わら
ず、わ！々２〜５チ向上させ得るに過ぎないが、−２５
℃よシ低い温度、好ましくは一り０℃〜−６０゛Ｃで処
理！−た場合には油脂中のＥ Ｉ） Ａ濃度は２〜３倍
になる。
酸成分と１）ｒＥＰＡを含む魚油を２〜１５倍容量のア
セトンに一旦ｍＰＷさせ、このア士ｌ・ン溶液を一２５
℃１Ｌ下に冷却することによシ魚油の一部が析出１７、
Ｊ・：ＰＡを含むグリセリドの多くがアセトン中に残存
する。従って析出魚油を分離１〜、アセトン溶液のアセ
トンを留去するとｌ１ＥＰＡ含量の向上した油脂が得ら
れる。冷却温度は少々くとも一２５℃以下、好壕しくけ
−３（＋ ”Ｃ〜−７０℃である。−２５℃より高い温
度では、上述の操作によジアセトンを留去１〜て得られ
る油脂中のＥＰＡ含員は原料魚油のそれと殆んど変わら
ず、わ！々２〜５チ向上させ得るに過ぎないが、−２５
℃よシ低い温度、好ましくは一り０℃〜−６０゛Ｃで処
理！−た場合には油脂中のＥ Ｉ） Ａ濃度は２〜３倍
になる。
いイワシやザパから得られる魚油でも精々ｊ７チ程度で
あるが、この魚油に本発明方法を適用すれば、ＥＰＡを
３０チ以上含む油脂とすることができる。
あるが、この魚油に本発明方法を適用すれば、ＥＰＡを
３０チ以上含む油脂とすることができる。
更に本発明の方法では、使用する票品は極めて毒性が少
く食用油脂の抽出溶剤として食品衛生法に昭められてい
るアセトンを使用する方法であシ、他の酸・アルカリ及
びクロマト担体性を必要と１〜ない。又−２５℃以下と
言う極低温で処理する方法であるから、魚油の酸敗や酸
化・重合等の変質を起こすことがなく魚油の鮮度保持」
二からも好ましい条件である。
く食用油脂の抽出溶剤として食品衛生法に昭められてい
るアセトンを使用する方法であシ、他の酸・アルカリ及
びクロマト担体性を必要と１〜ない。又−２５℃以下と
言う極低温で処理する方法であるから、魚油の酸敗や酸
化・重合等の変質を起こすことがなく魚油の鮮度保持」
二からも好ましい条件である。
本発明の如＜ ｇＰＡ含量の明確な魚油をアセトン溶液
中で分別晶析をして、Ｅ Ｐ Ａ含隈の高い魚油を得た
と云う分析値の明確な例はなく、本発明は一２５℃以下
と醒う温度条件に於てのみ実現し得る方法である。
中で分別晶析をして、Ｅ Ｐ Ａ含隈の高い魚油を得た
と云う分析値の明確な例はなく、本発明は一２５℃以下
と醒う温度条件に於てのみ実現し得る方法である。
以下、実施例をもって本発明の詳細な説明する。
実施例 」
昭和５７年３月房総沖で漁獲した平均体長１８〜２２４
、体’ｆ＠、９８１の新鮮な大別イワシ２１ダから、窒
素気流中で旅取法によりイワシ油１．２ Ｉｃｅを採油
した。この魚油の品質は、ｌ］本油化学協会制定のが−
にチー法による色調が５番であり、過酸化物価は２．７
である。その一部にメタノールを加えナトリウムメチシ
ートの存在１で力１田さ還流し、エステル交換反応によ
り全脂肪酸をメチルニスプルに変えてからガスクロマト
グラフィー法に、１′υ脂肪酸組成を分析した結果、Ｅ
ＰＡの含有量は１６．６チであった。
、体’ｆ＠、９８１の新鮮な大別イワシ２１ダから、窒
素気流中で旅取法によりイワシ油１．２ Ｉｃｅを採油
した。この魚油の品質は、ｌ］本油化学協会制定のが−
にチー法による色調が５番であり、過酸化物価は２．７
である。その一部にメタノールを加えナトリウムメチシ
ートの存在１で力１田さ還流し、エステル交換反応によ
り全脂肪酸をメチルニスプルに変えてからガスクロマト
グラフィー法に、１′υ脂肪酸組成を分析した結果、Ｅ
ＰＡの含有量は１６．６チであった。
このイワシ油４００１１をアセトン４ｊｌｔに溶解し、
十分に攪拌１７ながら−６（ビＣに冷却１２．２時間攪
拌（また後、−６０℃で吸引瀘過；また。炉液を４０℃
で減圧濃縮１．アセトンを完全に゛６イ去す２）と、８
５ｇの濃縮魚油が得られた。この濃縮魚油はガ−ドナー
法による色調が７香であり、過酸化物価ハ３．８であっ
た。前述のガスクｒ１７１グンフイー法によりＪｃＰＡ
の含有ト１を分析するとＥ Ｐ 、Ａ ｉ、ｔ３４．６
チに１′７″艷縮されていた。
十分に攪拌１７ながら−６（ビＣに冷却１２．２時間攪
拌（また後、−６０℃で吸引瀘過；また。炉液を４０℃
で減圧濃縮１．アセトンを完全に゛６イ去す２）と、８
５ｇの濃縮魚油が得られた。この濃縮魚油はガ−ドナー
法による色調が７香であり、過酸化物価ハ３．８であっ
た。前述のガスクｒ１７１グンフイー法によりＪｃＰＡ
の含有ト１を分析するとＥ Ｐ 、Ａ ｉ、ｔ３４．６
チに１′７″艷縮されていた。
実施例 ２
体長２７〜３Ｑ ｔ７ｎ、平均体重１：へ０．９の新鮮
なサンマ４に９から、窒素気流中で煮取法により：３１
４３９のサンマ油を採油した。この魚油υ、１ノｆ −
ｌ’ナナ−法よる色調が６香であり、過酸化物価を」、
２，５であった。実施例１と同じガスクロマトグラフィ
法によるＥ Ｐ Ａの含有量は９７％であった。
なサンマ４に９から、窒素気流中で煮取法により：３１
４３９のサンマ油を採油した。この魚油υ、１ノｆ −
ｌ’ナナ−法よる色調が６香であり、過酸化物価を」、
２，５であった。実施例１と同じガスクロマトグラフィ
法によるＥ Ｐ Ａの含有量は９７％であった。
との魚油３００ｇをアセトン２，２ｔに溶解し、十分に
撹拌１−ながら−４０℃に冷却１−１約１．５時間攪拌
Ｉ７た後同温度でｐ過１７、炉液を５ ｏ ”ｃで減圧
濃縮Ｉ７アセトンを完全に留去すると、５０ｇの濃縮魚
油が得られた。
撹拌１−ながら−４０℃に冷却１−１約１．５時間攪拌
Ｉ７た後同温度でｐ過１７、炉液を５ ｏ ”ｃで減圧
濃縮Ｉ７アセトンを完全に留去すると、５０ｇの濃縮魚
油が得られた。
との油の色ｎ１・■はゴー１！ナ一番号８番であり、３
ＩＱ酸化物価は３２であつ／ｃｏ ガスクロマトグラフ
ィ法によりＥ Ｐ Ａの含有量は２３．３３にｔ１縮さ
れていた。
ＩＱ酸化物価は３２であつ／ｃｏ ガスクロマトグラフ
ィ法によりＥ Ｐ Ａの含有量は２３．３３にｔ１縮さ
れていた。
Claims (1)
- （１）脂肪酸成分としてエイコーリ゛ぽンタ工ン酸を含
む魚油をアセトンに溶Ｊ’ｌＴ Ｌ、この−アセ１ン溶
液を一２５°Ｃ以下に冷却１２、析出す′１．）固体を
分離復液部分よりアセトンを留去することを特徴とする
魚油中のエイコサ−゛ごンタエン酸を濃縮する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17020882A JPS5959644A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17020882A JPS5959644A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959644A true JPS5959644A (ja) | 1984-04-05 |
Family
ID=15900665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17020882A Pending JPS5959644A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5959644A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61192292A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-26 | Agency Of Ind Science & Technol | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
| GB2283981A (en) * | 1992-06-09 | 1995-05-24 | Mini Agriculture & Fisheries | Triglyceride enrichment |
| WO1996037586A1 (en) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Loders Croklaan B.V. | Production method for fats with long chain polyunsaturated fatty acids |
| WO2003033631A1 (de) * | 2001-10-19 | 2003-04-24 | Nutrinova Nutrition Specialities & Food Ingredients Gmbh | Native pufa-triglyceridmischungen mit einem hohen gehalt an mehrfach ungesättigten fettsäuren sowie verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| JP2005513051A (ja) * | 2001-12-12 | 2005-05-12 | マーテック バイオサイエンシーズ ボールダー コーポレイション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
-
1982
- 1982-09-29 JP JP17020882A patent/JPS5959644A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS6251596B2 (ja) * | 1985-02-21 | 1987-10-30 | Kogyo Gijutsuin | |
| GB2283981A (en) * | 1992-06-09 | 1995-05-24 | Mini Agriculture & Fisheries | Triglyceride enrichment |
| GB2283981B (en) * | 1992-06-09 | 1996-04-24 | Mini Agriculture & Fisheries | Triglyceride enrichment |
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| WO2003033631A1 (de) * | 2001-10-19 | 2003-04-24 | Nutrinova Nutrition Specialities & Food Ingredients Gmbh | Native pufa-triglyceridmischungen mit einem hohen gehalt an mehrfach ungesättigten fettsäuren sowie verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US7588791B2 (en) | 2001-10-19 | 2009-09-15 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Mixtures of triglycerides of natural polyunsaturated fatty acids with high polyunsaturated fatty acid content, method for producing same and use thereof |
| JP2005513051A (ja) * | 2001-12-12 | 2005-05-12 | マーテック バイオサイエンシーズ ボールダー コーポレイション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
| EP1453583A4 (en) * | 2001-12-12 | 2005-08-17 | Martek Biosciences Boulder Corp | EXTRACTION AND WINTERIZATION OF LIPIDS FROM OLEAGINOUS AND MICROBIAL SOURCES |
| US7419596B2 (en) | 2001-12-12 | 2008-09-02 | Martek Biosciences Corporation | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
| AU2002366642B2 (en) * | 2001-12-12 | 2008-12-11 | Dsm Ip Assets B.V. | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
| US7695626B2 (en) | 2001-12-12 | 2010-04-13 | Martek Biosciences Corp. | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
| JP4647212B2 (ja) * | 2001-12-12 | 2011-03-09 | マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
| US8012354B2 (en) | 2001-12-12 | 2011-09-06 | Martek Biosciences Corporation | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
| US8480904B2 (en) | 2001-12-12 | 2013-07-09 | Dsm Ip Assets B.V. | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
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