JPS61192292A - γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 - Google Patents
γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法Info
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- JPS61192292A JPS61192292A JP60033130A JP3313085A JPS61192292A JP S61192292 A JPS61192292 A JP S61192292A JP 60033130 A JP60033130 A JP 60033130A JP 3313085 A JP3313085 A JP 3313085A JP S61192292 A JPS61192292 A JP S61192292A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、モルテイエレラ属糸状菌体脂質成分からγ−
リノレン酸含有グリセリドを濃縮する方法に関するもの
である。
リノレン酸含有グリセリドを濃縮する方法に関するもの
である。
現在、γ−リノレン酸あるいはその含有脂質は、月見草
(Oenotbera biennis L、)の種子
から採取されているが、極めて生産性が低く、これに代
わる植物種子油の探索など(R,B Volt、R,に
1eiman、R,E。
(Oenotbera biennis L、)の種子
から採取されているが、極めて生産性が低く、これに代
わる植物種子油の探索など(R,B Volt、R,に
1eiman、R,E。
England、J、Amer、Oil Chem、S
oc、、60.1858(1983))が試みられてい
る。γ−リノレン酸含有脂質を生産する植物はいずれも
特殊なものであり、種子の集取も含めて生産性を高める
ことは困難である。
oc、、60.1858(1983))が試みられてい
る。γ−リノレン酸含有脂質を生産する植物はいずれも
特殊なものであり、種子の集取も含めて生産性を高める
ことは困難である。
これに対して、微生物による生産は太陽エネルギーが不
必要であり、天候に左右されないこと、大きな土地を必
要とせず工場規模で生産が行えること、生産性が高いこ
と及び生産量を自由に制御できることなどの利点を有す
ることが知られている。
必要であり、天候に左右されないこと、大きな土地を必
要とせず工場規模で生産が行えること、生産性が高いこ
と及び生産量を自由に制御できることなどの利点を有す
ることが知られている。
本発明者らは、先に、モルテイエレラ属に属するイサベ
リナ、ビナセア、ラマニアナ、ラマニアナ・アングリス
ボラ及びナナの糸状菌菌株を炭水化物を炭素源とする培
地に培養して得られた菌体は、γ−リノレン酸を全脂質
脂肪酸中に2〜12%含む脂質を、乾燥菌体に対して3
0〜60%含有することを見出した。しかも、これら菌
株の高密度培養が可能であることも見出した。これら菌
体の高密度培養の結果得られた菌体から常法による溶媒
抽出などにより分離されたγ−リノレン酸含有脂質は、
かならずしもγ−リノレン酸の全脂肪酸に占める含量が
比較的高い値(7〜8%)を示すものとは限らない。特
に菌体及び脂質の生産性の高い培養条件下で得られた抽
出脂質においては、γ−リノレン酸含量の低い場合が時
として認められる。
リナ、ビナセア、ラマニアナ、ラマニアナ・アングリス
ボラ及びナナの糸状菌菌株を炭水化物を炭素源とする培
地に培養して得られた菌体は、γ−リノレン酸を全脂質
脂肪酸中に2〜12%含む脂質を、乾燥菌体に対して3
0〜60%含有することを見出した。しかも、これら菌
株の高密度培養が可能であることも見出した。これら菌
体の高密度培養の結果得られた菌体から常法による溶媒
抽出などにより分離されたγ−リノレン酸含有脂質は、
かならずしもγ−リノレン酸の全脂肪酸に占める含量が
比較的高い値(7〜8%)を示すものとは限らない。特
に菌体及び脂質の生産性の高い培養条件下で得られた抽
出脂質においては、γ−リノレン酸含量の低い場合が時
として認められる。
この様なγ−リノレン酸含量の比較的少い(3〜6%)
γ−リノレン酸含有脂質から、特に、グリセリド状態で
γ−リノレン酸含量を増加させることは、月見草種子油
(グリセリド)に匹適するγ−リノレン酸を含む油脂(
グリセリド)を作る意味からも重要なことである。
γ−リノレン酸含有脂質から、特に、グリセリド状態で
γ−リノレン酸含量を増加させることは、月見草種子油
(グリセリド)に匹適するγ−リノレン酸を含む油脂(
グリセリド)を作る意味からも重要なことである。
本発明者らは、菌体から取り出されたγ−リノレン酸含
有脂質がそれをある種の有機溶媒中に一定濃度に溶解し
、低温に冷却すると、主としてトリグリセリドの結晶を
作り、結晶部分と非結晶部分(溶液部)として分別され
、非結晶部分にγ−リノレン酸含有グリセリドが濃縮さ
れることを見出し、本発明を完成するに到った。
有脂質がそれをある種の有機溶媒中に一定濃度に溶解し
、低温に冷却すると、主としてトリグリセリドの結晶を
作り、結晶部分と非結晶部分(溶液部)として分別され
、非結晶部分にγ−リノレン酸含有グリセリドが濃縮さ
れることを見出し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明によれば、モルテイエレラ属糸状菌体脂質
成分からγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮するに際
し、該脂質成分を、ヘキサン、アセトン、エチルアルコ
ール及び石油エーテルの中から選ばれた少なくとも1種
の溶媒中に溶解し、この溶液を冷却して結晶を析出させ
、非結晶部分にγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮さ
せることを特徴とするγ−リノレン酸含有グリセリドの
濃縮方法が提供される。
成分からγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮するに際
し、該脂質成分を、ヘキサン、アセトン、エチルアルコ
ール及び石油エーテルの中から選ばれた少なくとも1種
の溶媒中に溶解し、この溶液を冷却して結晶を析出させ
、非結晶部分にγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮さ
せることを特徴とするγ−リノレン酸含有グリセリドの
濃縮方法が提供される。
本発明においては、結晶化用溶媒として、ヘキサン、ア
セトン、エチルアルコール及び石油エーテルの中から選
ばれた少なくとも1種を用いる。
セトン、エチルアルコール及び石油エーテルの中から選
ばれた少なくとも1種を用いる。
この場合、溶媒に対する脂質の濃度は5〜50%(W/
V)が適当であり、好ましくは5〜40%が良い。
V)が適当であり、好ましくは5〜40%が良い。
結晶化のための温度は5°〜−30℃が適当であり、好
ましくは5″〜−20℃が良い。
ましくは5″〜−20℃が良い。
結晶化したグリセリドの分別は例えば、通常の減圧濾過
あるいは遠心分離により容易に行うことができる。この
ようにして、得られた非結晶部分(溶液部)から溶媒を
、例えば、減圧蒸留により留去することにより、γ−リ
ノレン酸含量の比較的高いγ−リノレン酸含有グリセリ
ドを得ることができる。
あるいは遠心分離により容易に行うことができる。この
ようにして、得られた非結晶部分(溶液部)から溶媒を
、例えば、減圧蒸留により留去することにより、γ−リ
ノレン酸含量の比較的高いγ−リノレン酸含有グリセリ
ドを得ることができる。
以上のように、本発明によれば、モルテイエレラ属の糸
状菌菌株の培養菌体から採取された比較的γ−リノレン
酸含量の低い(3〜6%)γ−リノレン酸含有脂質から
、γ−リノレン酸含量が6,5%以上のγ−リノレン酸
含有グリセリドを生産することができる。本発明は、γ
−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法としては、操作
が簡単であり、かつ効率も高く、優れたものということ
ができる。
状菌菌株の培養菌体から採取された比較的γ−リノレン
酸含量の低い(3〜6%)γ−リノレン酸含有脂質から
、γ−リノレン酸含量が6,5%以上のγ−リノレン酸
含有グリセリドを生産することができる。本発明は、γ
−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法としては、操作
が簡単であり、かつ効率も高く、優れたものということ
ができる。
なお、γ−リノレン酸はリノール酸と共に哺乳動物では
体内で合成することのできない、食倒として要求される
脂肪酸(必須脂肪酸)である。これはγ−リノレン酸が
体内でビスホモ−γ−リノレン酸となり、さらにはアラ
キドン酸となる前駆体であること、ビスホモ−γ−リノ
レン酸、アラキドン酸はそれぞれプロスタグランジン、
El、F1a及びE2、F1aとなり生体中で極めて重
要な生理的な役割をはたしているからである。従って、
γ−リノリレン酸含有グリセリドは、食品、医薬品など
として利用できるものであることは明らかである。
体内で合成することのできない、食倒として要求される
脂肪酸(必須脂肪酸)である。これはγ−リノレン酸が
体内でビスホモ−γ−リノレン酸となり、さらにはアラ
キドン酸となる前駆体であること、ビスホモ−γ−リノ
レン酸、アラキドン酸はそれぞれプロスタグランジン、
El、F1a及びE2、F1aとなり生体中で極めて重
要な生理的な役割をはたしているからである。従って、
γ−リノリレン酸含有グリセリドは、食品、医薬品など
として利用できるものであることは明らかである。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれに一4=
より制限されるものではない。
実施例1
菌株モルテイエレラ・ラマニアナ・アングリスボラ(I
Fo 8187)を311培養槽を用いて培養温度30
℃で72時間培養して得られた培養菌体から抽出された
比較的γ−リノレン酸含量の少ないγ−リノレン酸含有
脂質を用いて、γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮を
行った。
Fo 8187)を311培養槽を用いて培養温度30
℃で72時間培養して得られた培養菌体から抽出された
比較的γ−リノレン酸含量の少ないγ−リノレン酸含有
脂質を用いて、γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮を
行った。
用いた脂質はその脂肪酸組成が、ガスクロマトグラフ(
GC)分析で、パルミチン酸30.5%、パルミトオレ
イン酸1.9%、ステアリン酸4.6%、オレイン酸4
5,7%、リノール酸9.7%、γ−リノレン酸6.0
%であることが認められた。また、薄層クロマトグラフ
ィー(TLC)分析で、脂質組成がトリグリセリド81
.8%、1,3−ジグリセリド3.4%、1,2−ジグ
リセリド13.7%であることが認められた。
GC)分析で、パルミチン酸30.5%、パルミトオレ
イン酸1.9%、ステアリン酸4.6%、オレイン酸4
5,7%、リノール酸9.7%、γ−リノレン酸6.0
%であることが認められた。また、薄層クロマトグラフ
ィー(TLC)分析で、脂質組成がトリグリセリド81
.8%、1,3−ジグリセリド3.4%、1,2−ジグ
リセリド13.7%であることが認められた。
更に高速液体クロマトグラフ(HPLC)分析で、主要
なトリグリセリド及びジグリセリドの組成は表−1の如
くであることが認められた。
なトリグリセリド及びジグリセリドの組成は表−1の如
くであることが認められた。
なお、表−】において示した各符号は次のことを意味す
る。
る。
Ln:γ−リノレン酸 し :リノール酸Oニオレイ
ン酸 S ニステアリン酸P :パルミチン酸
Po:パルミトオレイン酸。
ン酸 S ニステアリン酸P :パルミチン酸
Po:パルミトオレイン酸。
また、表−1において示したトリグリセリド及びジグリ
セリドにおいて、前記した符号の組合せ、例えば、PS
Oは、その1−リグリセリド組成が、P(パルミチン酸
)、S(ステアリン酸)、0(オレイン酸)を脂肪酸構
成成分とするトリグリセリドを示し、例えば、 OLは
、0(オレイン酸)、L(リノール酸)を脂肪酸構成成
分とするジグリセリドを意味する。
セリドにおいて、前記した符号の組合せ、例えば、PS
Oは、その1−リグリセリド組成が、P(パルミチン酸
)、S(ステアリン酸)、0(オレイン酸)を脂肪酸構
成成分とするトリグリセリドを示し、例えば、 OLは
、0(オレイン酸)、L(リノール酸)を脂肪酸構成成
分とするジグリセリドを意味する。
また、菌体抽出脂質中には、PLnLn、0LLn、L
L L、5OO1PSS、 PLの存在は確認されて
いるが、その量は微量(0,6%以下)なので、表−1
にはその記載を省略した。
L L、5OO1PSS、 PLの存在は確認されて
いるが、その量は微量(0,6%以下)なので、表−1
にはその記載を省略した。
前記の脂質を所定の濃度に溶媒中に溶解した後、所定の
温度で16〜24時間静置して結晶化を行い、遠心分離
により結晶部分と非結晶部分の分別を行った。得られた
各区分について溶媒を蒸留除去してそれぞれの重量を求
めた後、GC分析により脂肪酸組成を、TLC分析によ
り脂質組成を、またHP′LC分析によりグリセリド組
成をそれぞれの区分について求めた。
温度で16〜24時間静置して結晶化を行い、遠心分離
により結晶部分と非結晶部分の分別を行った。得られた
各区分について溶媒を蒸留除去してそれぞれの重量を求
めた後、GC分析により脂肪酸組成を、TLC分析によ
り脂質組成を、またHP′LC分析によりグリセリド組
成をそれぞれの区分について求めた。
前記実験結果を表−2及び表−3に示す。表−2には、
分別により得られた結晶区分(C)と非結晶区分(l、
)との組成比(%)、及び結晶区分と非結晶区分の脂肪
酸組成(%)を示す。また、表−3には、各区分の脂質
組成(%)及びグリセリド組成(%)を示す。
分別により得られた結晶区分(C)と非結晶区分(l、
)との組成比(%)、及び結晶区分と非結晶区分の脂肪
酸組成(%)を示す。また、表−3には、各区分の脂質
組成(%)及びグリセリド組成(%)を示す。
なお、表−2及び表−3に示した各符号は前記と同じで
ある。また、表−3に示したTGはトリグリセリド、D
Gはジグリセリドを意味する。
ある。また、表−3に示したTGはトリグリセリド、D
Gはジグリセリドを意味する。
表−2(1)
(脂質の低温分別条件と組成比及び結晶、表−2(2)
一1〇−
前記実験においては、ヘキサン、アセトン、石油エーテ
ル及びエチルアルコールを溶媒として用いたが、この場
合、表−2の結果から、−20°C14℃のいずれの結
晶化温度においても、その脂質の低温分別により、非結
晶区分のグリセリドの脂肪酸中に含むγ−リノレン酸(
Ln)の存在量が6.8%以上となり、多い場合では1
0.8%に達したことが分る。また、脂質の溶媒中での
濃度に応じて結晶区分の組成比が変り、その結果として
脂肪酸中に占めるγ−リノレン酸の含量も変化するが、
このことから、必要に応じて溶媒、濃度、温度条件を選
ぶことにより、必要なγ−リノレン酸含量を持つグリセ
リドを調製できることがわかる。更に、その他の脂肪酸
組成として非結晶区分ではパルミチン酸の含量が10%
近く減少し、オレイン酸、リノール酸含量もそれぞれ増
加したグリセリドが得られることが認められた。
ル及びエチルアルコールを溶媒として用いたが、この場
合、表−2の結果から、−20°C14℃のいずれの結
晶化温度においても、その脂質の低温分別により、非結
晶区分のグリセリドの脂肪酸中に含むγ−リノレン酸(
Ln)の存在量が6.8%以上となり、多い場合では1
0.8%に達したことが分る。また、脂質の溶媒中での
濃度に応じて結晶区分の組成比が変り、その結果として
脂肪酸中に占めるγ−リノレン酸の含量も変化するが、
このことから、必要に応じて溶媒、濃度、温度条件を選
ぶことにより、必要なγ−リノレン酸含量を持つグリセ
リドを調製できることがわかる。更に、その他の脂肪酸
組成として非結晶区分ではパルミチン酸の含量が10%
近く減少し、オレイン酸、リノール酸含量もそれぞれ増
加したグリセリドが得られることが認められた。
表−3の結果から、低温分別して得られた結晶区分では
一般にトリグリセリド含量が高くなっているのに対して
、非結晶区分ではジグリセリド含量が増加していること
がわかる。即ち、γ−リノレン酸を含むグリセリドとし
ては幾分ジグリセリド含量が高い区分として分離されて
いることが分る。さらに、トリグリセリド及びジグリセ
リド組成では結晶区分においては特徴的に、PP05P
00、pps、po及びOOが低温分別の条件、溶媒、
温度、脂質の濃度によらず分別され、その結果として、
γ−リノレン酸を含むグリセリドが非結晶区分に濃縮さ
れていることがわかる。
一般にトリグリセリド含量が高くなっているのに対して
、非結晶区分ではジグリセリド含量が増加していること
がわかる。即ち、γ−リノレン酸を含むグリセリドとし
ては幾分ジグリセリド含量が高い区分として分離されて
いることが分る。さらに、トリグリセリド及びジグリセ
リド組成では結晶区分においては特徴的に、PP05P
00、pps、po及びOOが低温分別の条件、溶媒、
温度、脂質の濃度によらず分別され、その結果として、
γ−リノレン酸を含むグリセリドが非結晶区分に濃縮さ
れていることがわかる。
なお、本発明者らの研究によれば、前記以外の溶媒1例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール等を
用いても、γ−リノレン酸含有グリセリドは非結晶部分
に効果的に濃縮されないことが認められた。
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール等を
用いても、γ−リノレン酸含有グリセリドは非結晶部分
に効果的に濃縮されないことが認められた。
Claims (1)
- (1)モルテイエレラ属糸状菌体脂質成分からγ−リノ
レン酸含有グリセリドを濃縮するに際し、該脂質成分を
、ヘキサン、アセトン、エチルアルコール及び石油エー
テルの中から選ばれた少なくとも1種の溶媒中に溶解し
、この溶液を冷却して結晶を析出させ、非結晶部分にγ
−リノレン酸含有グリセリドを濃縮させることを特徴と
するγ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60033130A JPS61192292A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
EP86900248A EP0246324B1 (en) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
US06/905,589 US4870011A (en) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
PCT/JP1985/000685 WO1986004354A1 (en) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
DE8686900248T DE3587044T2 (de) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Verfahren zur herstellung von lipiden aus fungusmassen. |
CA000499930A CA1273640A (en) | 1985-01-22 | 1986-01-20 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60033130A JPS61192292A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61192292A true JPS61192292A (ja) | 1986-08-26 |
JPS6251596B2 JPS6251596B2 (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=12378020
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60033130A Granted JPS61192292A (ja) | 1985-01-22 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61192292A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005513051A (ja) * | 2001-12-12 | 2005-05-12 | マーテック バイオサイエンシーズ ボールダー コーポレイション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5822199A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-09 | 尾ケ井 慶三 | 安全カ−ド |
JPS58192828A (ja) * | 1982-04-16 | 1983-11-10 | ソシエテ・デ・プロデユイ・ネツスル・ソシエテ・アノニム | 栄養組成物およびその製造法 |
JPS5915492A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | 日本油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
JPS5959644A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
-
1985
- 1985-02-21 JP JP60033130A patent/JPS61192292A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5822199A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-09 | 尾ケ井 慶三 | 安全カ−ド |
JPS58192828A (ja) * | 1982-04-16 | 1983-11-10 | ソシエテ・デ・プロデユイ・ネツスル・ソシエテ・アノニム | 栄養組成物およびその製造法 |
JPS5915492A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | 日本油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
JPS5959644A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005513051A (ja) * | 2001-12-12 | 2005-05-12 | マーテック バイオサイエンシーズ ボールダー コーポレイション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
US7695626B2 (en) | 2001-12-12 | 2010-04-13 | Martek Biosciences Corp. | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
JP2010196060A (ja) * | 2001-12-12 | 2010-09-09 | Martek Biosciences Corp | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
JP4647212B2 (ja) * | 2001-12-12 | 2011-03-09 | マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
US8012354B2 (en) | 2001-12-12 | 2011-09-06 | Martek Biosciences Corporation | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
US8480904B2 (en) | 2001-12-12 | 2013-07-09 | Dsm Ip Assets B.V. | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6251596B2 (ja) | 1987-10-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |