JPS58192828A - 栄養組成物およびその製造法 - Google Patents
栄養組成物およびその製造法Info
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S426/801—Pediatric
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
た前記組成物をスグリ属の果実から製造する方法に艮1
する。
する。
大抵の植物油はリノール(6.9−オクタデカジエン)
およびαーリルン(9.12,15一オクタデカ) I
Jエン)多価不飽和脂肪酸を含む。
およびαーリルン(9.12,15一オクタデカ) I
Jエン)多価不飽和脂肪酸を含む。
の種子の油だけがγーリルン(6,9.12−オクタデ
カトリエン)酸を含むことが知られておリ、史にマツヨ
イグサは高価で手に入る唯一の給源である。
カトリエン)酸を含むことが知られておリ、史にマツヨ
イグサは高価で手に入る唯一の給源である。
r −IJルン酸は必須脂肪酸で、生体によりジホモ−
r−リルン酸およびアラキドン酸(5゜8.11.14
−エイコサテトラエン酸)を経てプロスタグランジンに
代部され、それ自材細胞膜の構成成分であるのに対し、
α−リルン酸は同じ仕方でこの代謝過程に関与しない。
r−リルン酸およびアラキドン酸(5゜8.11.14
−エイコサテトラエン酸)を経てプロスタグランジンに
代部され、それ自材細胞膜の構成成分であるのに対し、
α−リルン酸は同じ仕方でこの代謝過程に関与しない。
組織中でのr −IJルン酸へのリノール酸転換は不完
全であり(r−リルン酸からアラキドン酸への変換に対
する90〜98%と比較して4〜20%)、酵素△−6
−デサチュラーゼが存在しないかまたは不活性化された
場合には存在しないことすらありうる(例えば、ネコで
は)。
全であり(r−リルン酸からアラキドン酸への変換に対
する90〜98%と比較して4〜20%)、酵素△−6
−デサチュラーゼが存在しないかまたは不活性化された
場合には存在しないことすらありうる(例えば、ネコで
は)。
事実、必須脂肪酸の欠如は上で述べた代謝過程のすべて
に影響する栄養欠乏を起こし、そして生化学的混乱また
は器官障害(例えば、凝固不調、皮膚科学的障害、内分
泌疾患、心筋障害、および肝臓、関節、神経学的、およ
び精神的不調)を起こすことがある。それ故に、これら
異常の防止あるいは治療に対してγ−リルン酸を供給す
ることにより提供される利点を明らかにすることができ
る。
に影響する栄養欠乏を起こし、そして生化学的混乱また
は器官障害(例えば、凝固不調、皮膚科学的障害、内分
泌疾患、心筋障害、および肝臓、関節、神経学的、およ
び精神的不調)を起こすことがある。それ故に、これら
異常の防止あるいは治療に対してγ−リルン酸を供給す
ることにより提供される利点を明らかにすることができ
る。
r−リルン酸およびアラキドン酸を治療剤および栄養剤
として用いることの可能性は、例えばフランス特許第2
.197.605号および第1.603,383号明細
書に記述されており、そしてr−リルン酸は合成に白来
するもの、あるσ)はマツヨイグサ(0enother
a) または薬用ルする。
として用いることの可能性は、例えばフランス特許第2
.197.605号および第1.603,383号明細
書に記述されており、そしてr−リルン酸は合成に白来
するもの、あるσ)はマツヨイグサ(0enother
a) または薬用ルする。
史にまた、フランス特許第2.255.055号明細書
はキイチイの油を基本とする化粧用または医薬品用組成
物に関するもので、その抗炎症活性は述べられているが
、組成の表示はない。この油はなるべくはクロロホルム
(極性溶媒)を用いて抽tthするのがよいので、その
抗炎症活性は多分微小成分の存在によるのであろう。更
にまた、この油の分析はそれが約54重量%のリノール
酸および30%のα−リルン酸を含むが、しかしr−リ
ルン酸は含まないことを示した。
はキイチイの油を基本とする化粧用または医薬品用組成
物に関するもので、その抗炎症活性は述べられているが
、組成の表示はない。この油はなるべくはクロロホルム
(極性溶媒)を用いて抽tthするのがよいので、その
抗炎症活性は多分微小成分の存在によるのであろう。更
にまた、この油の分析はそれが約54重量%のリノール
酸および30%のα−リルン酸を含むが、しかしr−リ
ルン酸は含まないことを示した。
最後に、ハンガリー特許第T13226号明細書はパプ
リカ、トマトまたはγカフサスグリ植子のパルプまたは
粗製油を化粧品または食卓油へ添加するとその酸化を抑
制することを記載している。
リカ、トマトまたはγカフサスグリ植子のパルプまたは
粗製油を化粧品または食卓油へ添加するとその酸化を抑
制することを記載している。
この抽出は、記述されている通り、企図する生成物にお
ける望ましくないろうおよび着色物質を分離できず、そ
して抽出物の組成が述べられていないO スグリ属の果実の種子の油が少なくとも4重量%という
相当な百分率のr−リルン酸を含むことが慧外にもここ
に分った。更にまた、これら種子は果汁の圧搾から、ジ
ャムおよびゼリーの製造から、あるいはブランデー、リ
キュールおよびシュナツプスの製造から生じた発酵マス
ト(現在まで燃料としてまたは飼料として使い尽されて
来た副産物)から生ずるナーキとして大量に入手できる
。
ける望ましくないろうおよび着色物質を分離できず、そ
して抽出物の組成が述べられていないO スグリ属の果実の種子の油が少なくとも4重量%という
相当な百分率のr−リルン酸を含むことが慧外にもここ
に分った。更にまた、これら種子は果汁の圧搾から、ジ
ャムおよびゼリーの製造から、あるいはブランデー、リ
キュールおよびシュナツプスの製造から生じた発酵マス
ト(現在まで燃料としてまたは飼料として使い尽されて
来た副産物)から生ずるナーキとして大量に入手できる
。
本発明は少なくとも4重量幅のr−リルン酸を含みスグ
リ属の果実の種子から抽出され、これら果実の有臭化合
物、遊離脂肪酸、着色物質およびろうを事実上台まない
脂肪物質1から80重蓋%までを含む栄養組成物に関す
る。
リ属の果実の種子から抽出され、これら果実の有臭化合
物、遊離脂肪酸、着色物質およびろうを事実上台まない
脂肪物質1から80重蓋%までを含む栄養組成物に関す
る。
本発明の説明文中で用いた「栄養組成物」という用語は
化粧用、皮膚科用(矯正化粧用)、または局所用(例え
ば眼科用)組成物、および栄養食品または食品補充物、
または経口、腸、または非経口的栄養供給のための医薬
品組成物を称する。
化粧用、皮膚科用(矯正化粧用)、または局所用(例え
ば眼科用)組成物、および栄養食品または食品補充物、
または経口、腸、または非経口的栄養供給のための医薬
品組成物を称する。
本発明によると、栄養組成物に入る脂肪物質は◆実上り
ロフサスグリ(Rlbea nigrum) 、アカ7
サスグリ(Rlbea rubrum) 、グースベリ
(Rlbesれら種類の雑種果実から生ずる◎勿織、こ
れら果実の混合物も使用できる。
ロフサスグリ(Rlbea nigrum) 、アカ7
サスグリ(Rlbea rubrum) 、グースベリ
(Rlbesれら種類の雑種果実から生ずる◎勿織、こ
れら果実の混合物も使用できる。
上で述べた副産拳の脂質含量は出発材料により12から
60重IIi%までである。その部分に関しては、脂質
相はr−リルン酸4から19重蓋%を含む。
60重IIi%までである。その部分に関しては、脂質
相はr−リルン酸4から19重蓋%を含む。
一つの指標としてこれら果実の種子の油は下記脂肪酸の
トリグリセリPからなる(重量で表わしである): 016:0 6− 7% 4−5 %
7−8%018:0 1−2% 1−2
% 1− 1 %018:1 シス 9−10
% 14 − 15 % 15 − 16%0 1B:
1 )ランス 0.5 % 0.5−1 %
1−2 %0 18:2ω6 47−49%
41 − 42% 39 − 41 %018:3
ω6 15−19% 4−5% 10 −
12%018:3ω3 12−14% 29
− 31 % 19 − 20%(118:4ω3
6−4% 2.5 −3.5% 4−5 %
γ−リルン酸の高い含有量により特に好ましいクロッサ
スグリもまた1から2重量%のけん化不可能な物質例え
ば脂肪族アルコール、炭化水素、トコフェロール、スク
アレン、β−シトステ0−ル、カンペステロールおよび
△−クスチグマステ四−ル全含む。その密度は0.92
159 /cm3(20℃において)であり、その粘度
は28,3センチポイズ(20’0において)である。
トリグリセリPからなる(重量で表わしである): 016:0 6− 7% 4−5 %
7−8%018:0 1−2% 1−2
% 1− 1 %018:1 シス 9−10
% 14 − 15 % 15 − 16%0 1B:
1 )ランス 0.5 % 0.5−1 %
1−2 %0 18:2ω6 47−49%
41 − 42% 39 − 41 %018:3
ω6 15−19% 4−5% 10 −
12%018:3ω3 12−14% 29
− 31 % 19 − 20%(118:4ω3
6−4% 2.5 −3.5% 4−5 %
γ−リルン酸の高い含有量により特に好ましいクロッサ
スグリもまた1から2重量%のけん化不可能な物質例え
ば脂肪族アルコール、炭化水素、トコフェロール、スク
アレン、β−シトステ0−ル、カンペステロールおよび
△−クスチグマステ四−ル全含む。その密度は0.92
159 /cm3(20℃において)であり、その粘度
は28,3センチポイズ(20’0において)である。
化粧用あるいは皮膚科用組成物は流体の油中水型または
水中油型乳濁、1%(乳液、ローション、シあるいはよ
り濃い乳濁系(クリーム、顔面パック)の形で提供する
ことができ、そしてこのものは一般に1から20重量%
の上記脂肪物質を含む。これは本質的に上記脂肪物質8
0%までを含む油相(香油、浴用油、など〕からなるこ
ともできるし、あるいは水相の主体であってもよい(毛
細管すすぎ製品、など)。最後に、それは本質的に固体
でよく(メーキャップ製品、アイシャドー、ファウンデ
ーション、口紅など)、そして上記の脂肪物1/i1か
ら30%までを含みうる。
水中油型乳濁、1%(乳液、ローション、シあるいはよ
り濃い乳濁系(クリーム、顔面パック)の形で提供する
ことができ、そしてこのものは一般に1から20重量%
の上記脂肪物質を含む。これは本質的に上記脂肪物質8
0%までを含む油相(香油、浴用油、など〕からなるこ
ともできるし、あるいは水相の主体であってもよい(毛
細管すすぎ製品、など)。最後に、それは本質的に固体
でよく(メーキャップ製品、アイシャドー、ファウンデ
ーション、口紅など)、そして上記の脂肪物1/i1か
ら30%までを含みうる。
上記脂肪物質を含有することに加えて、組成物の脂肪相
は植物、動物、鉱物または合成の油類、ろう、長鎖アル
コールおよび化粧品に現在使用されている重合体を含み
うる。
は植物、動物、鉱物または合成の油類、ろう、長鎖アル
コールおよび化粧品に現在使用されている重合体を含み
うる。
乳濁系に関するならば、その組成物は1から20重it
%までの乳化剤を含む。
%までの乳化剤を含む。
更にまた、組成物は着色側−香料、防腐剤、色素、光沢
剤、酸化防止剤、およびエキステンダーを含みつる。
剤、酸化防止剤、およびエキステンダーを含みつる。
企図した栄養食品あるいは食品補充物のうち、幼児のミ
ルクそして更に詳しくいえば母乳の組成を有するミルク
、ソース、マヨネーズおよびサラダ用の油をあげること
ができる。これら製品において、脂肪物質はそれらが0
.35から2.5重量%のr−リルン酸の等刷物を提供
するようにそして2から15重電歇に相当するように配
合される。
ルクそして更に詳しくいえば母乳の組成を有するミルク
、ソース、マヨネーズおよびサラダ用の油をあげること
ができる。これら製品において、脂肪物質はそれらが0
.35から2.5重量%のr−リルン酸の等刷物を提供
するようにそして2から15重電歇に相当するように配
合される。
UIi 肪ill質はアスコルビン酸の脂肪酸エステル
、例エバアスコルビルパルミテートの添加により酸化か
ら有利に保護されるであろう。
、例エバアスコルビルパルミテートの添加により酸化か
ら有利に保護されるであろう。
上記脂肪物質を動物の栄養物摂取に、特に飼料に、例え
ばネコの肉組成物に用いることも企図することができる
。
ばネコの肉組成物に用いることも企図することができる
。
最後に上記脂肪物質は医薬品の組成物中に入れることが
でき、このものは投与法に適した処方を有し、例えばシ
ロップまたはカプセルまたは目の等張乳濁系の形で投与
でき、あるいは乳濁系の油相の構成成分となることがで
き、あるいは非経口栄養供給に企図された油と合わせる
ことができ、そしてこれらは組成物の5から80重量%
に相当することができる。
でき、このものは投与法に適した処方を有し、例えばシ
ロップまたはカプセルまたは目の等張乳濁系の形で投与
でき、あるいは乳濁系の油相の構成成分となることがで
き、あるいは非経口栄養供給に企図された油と合わせる
ことができ、そしてこれらは組成物の5から80重量%
に相当することができる。
どの場合においても、本発明による医薬品組成−は物理
的にそして化学的に(特に酸化に対して)安定化され、
そして非経口用のものは発熱物質を含まない無菌の形で
提供されるであろう。
的にそして化学的に(特に酸化に対して)安定化され、
そして非経口用のものは発熱物質を含まない無菌の形で
提供されるであろう。
本発明はまたスグリ属の果実の種子から脂肪物質を製造
する方法に関するもので、これら種子を含む植物材料を
すり砕き、これら果実の有臭化合物、i&m、膚肋改、
着色物質およびろうを事実上官まないγ−リルン酸少な
くとも4重電チを含むdVI訪物質を得るために溶媒に
より抽出することを特徴とする。
する方法に関するもので、これら種子を含む植物材料を
すり砕き、これら果実の有臭化合物、i&m、膚肋改、
着色物質およびろうを事実上官まないγ−リルン酸少な
くとも4重電チを含むdVI訪物質を得るために溶媒に
より抽出することを特徴とする。
本発明によれば、使用される用語1植物材料」は上述し
た副産物を呼ぶものと理解する。出発材料は一般に強く
着色したケーキの形にあり、種子に関連したろう、ろう
および着色物質を含み、そしてこれは例えばヘキサンを
用いそそれから抽出される筈の粗製油の5から7重量優
に相当する。
た副産物を呼ぶものと理解する。出発材料は一般に強く
着色したケーキの形にあり、種子に関連したろう、ろう
および着色物質を含み、そしてこれは例えばヘキサンを
用いそそれから抽出される筈の粗製油の5から7重量優
に相当する。
ろうは長鎖脂肪酸と室温で固体の脂肪アルコールとの飽
和およびモノ不飽和エステルである。問題のろうおよび
着色物質は栄養組成物に添加される油にとって望ましく
ない。
和およびモノ不飽和エステルである。問題のろうおよび
着色物質は栄養組成物に添加される油にとって望ましく
ない。
時に適当な出発材料は果汁、49にクロッサスグリの果
汁を弗ることにより得られるケーキで・ある。
汁を弗ることにより得られるケーキで・ある。
このケーキを最初に例えば約60′℃の空気中で約1時
間乾かす。これを粗砕し、ふるい分けして1から1.5
絹の種子を得る。ふるい分けの収電はケーキの60から
80厘電チまでにわたる。種子はもみがらから空気の流
れの中で重力により、あるいは洗い分けにより80から
90%の重量収率で有利に分離で@る。
間乾かす。これを粗砕し、ふるい分けして1から1.5
絹の種子を得る。ふるい分けの収電はケーキの60から
80厘電チまでにわたる。種子はもみがらから空気の流
れの中で重力により、あるいは洗い分けにより80から
90%の重量収率で有利に分離で@る。
本発明方法の特に適当な具体例によると、種子からろう
、着色物質および遊離力旨肪酸を除くために種子を通常
の極性溶媒で洗浄する。化粧品用に対しては、例えばメ
タノール、イソプロパツール、アセトン、エタノールま
たはこれら溶媒の混合物、あるいは臨界値より上の流体
、例えば極性を付与する条件下での二酸化炭素を用いる
ことが可能である。栄養および医薬品用に対しては食品
級溶媒、例えばエタノールまたは臨界値よりヒの二酸化
炭素が使用される。
、着色物質および遊離力旨肪酸を除くために種子を通常
の極性溶媒で洗浄する。化粧品用に対しては、例えばメ
タノール、イソプロパツール、アセトン、エタノールま
たはこれら溶媒の混合物、あるいは臨界値より上の流体
、例えば極性を付与する条件下での二酸化炭素を用いる
ことが可能である。栄養および医薬品用に対しては食品
級溶媒、例えばエタノールまたは臨界値よりヒの二酸化
炭素が使用される。
例として、洗浄は種子をエタノールで還流下に回分式で
、例えば最初に約2時間次に約30分から60分抽出す
るか、または連続式で約2時間抽出することにより行な
い、次に残留物から滴をきる。
、例えば最初に約2時間次に約30分から60分抽出す
るか、または連続式で約2時間抽出することにより行な
い、次に残留物から滴をきる。
一つの変法においては、種子を、例えば二酸化炭素を2
50から650バール下に60から80′Gで連続した
サイクルで用いることにより抽出することがaT 能で
あり、溶媒は圧力を下げることにより気体の形で回収し
、次に再圧縮し、再循環させる。抽出は種子の皮の中お
よび種子の周りに存在する着色物質およびろうの大部分
の除去を可能にすることが見出された。事実、ろうはア
ルコール抽出液から冷却すると沈殿するのに対し、前記
抽出液は非常に強く着色されている。
50から650バール下に60から80′Gで連続した
サイクルで用いることにより抽出することがaT 能で
あり、溶媒は圧力を下げることにより気体の形で回収し
、次に再圧縮し、再循環させる。抽出は種子の皮の中お
よび種子の周りに存在する着色物質およびろうの大部分
の除去を可能にすることが見出された。事実、ろうはア
ルコール抽出液から冷却すると沈殿するのに対し、前記
抽出液は非常に強く着色されている。
滴をきった残留物をすり砕き(100から′500μm
まで)、約10から15重量慢の水を加え、次にペース
トを押し出し、ストランドを切断することによりこれを
ペレットま九は顆粒につくる。
まで)、約10から15重量慢の水を加え、次にペース
トを押し出し、ストランドを切断することによりこれを
ペレットま九は顆粒につくる。
−変法においては、滴をきった未粉砕の残留物から平押
しシリンダー上で種子をフレーク化することもできる。
しシリンダー上で種子をフレーク化することもできる。
これらの形は詰まりを防止し、かつ多孔性をもつ生成物
に溶媒が艮〈浸透するので後の油の抽出な容易にし、そ
して特にフレークは砕けに抵抗する。
に溶媒が艮〈浸透するので後の油の抽出な容易にし、そ
して特にフレークは砕けに抵抗する。
仄の荻階は油を無極性溶媒、例えばヘキサンで、その残
留物に関しヘキサン約250電m%の割合で抽出するこ
とからなる。−変法においては、この段階で液体二酸化
炭素、あるいはなるべくは臨界値より上の二酸化炭素を
それが幾分か極性となる条件Fで、例えば200から6
00バール下に40から60′Cにおいて使用すること
も等しく可能でおる。当然のことながら、例えば臨界値
よりヒの二酸化炭素を洗浄段階でそしてその後の抽出段
階で%あるいはこれら段階のうちの唯一つの段階で使用
し、他は、例えばエタノールまたはヘキサンを用いて行
なうことも可能である。
留物に関しヘキサン約250電m%の割合で抽出するこ
とからなる。−変法においては、この段階で液体二酸化
炭素、あるいはなるべくは臨界値より上の二酸化炭素を
それが幾分か極性となる条件Fで、例えば200から6
00バール下に40から60′Cにおいて使用すること
も等しく可能でおる。当然のことながら、例えば臨界値
よりヒの二酸化炭素を洗浄段階でそしてその後の抽出段
階で%あるいはこれら段階のうちの唯一つの段階で使用
し、他は、例えばエタノールまたはヘキサンを用いて行
なうことも可能である。
抽出後、これらの処置は特に適当な選択可能なものに過
ぎないが、例えば、ヘキサンの場合圧は溶媒を部分的に
蒸発させてそれが約10重量%の油を含むようにした後
に、(2N)−水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム
を用いて溶液を中和して残留遊離脂肪酸を除去し、溶液
を約Oから4℃に約24時間冷却し、そしてそれをこの
温度でP遇して残留ろうな完全に除去することも可能で
ある。同様に、その後の脱色および脱臭操作は時に適当
な選択0T能操作である。爵液を処理される油に関して
2カ為ら8重量優の活性炭を使用し20から60 ℃ま
でで脱色し、次にヘキサンを蒸発させる。次に油を14
0から220 ’Oまで、なるべくは約180 ’Oで
1トルに等しいかそれ以下の真空下に水蒸気ストリツピ
ングすることにより脱臭する。
ぎないが、例えば、ヘキサンの場合圧は溶媒を部分的に
蒸発させてそれが約10重量%の油を含むようにした後
に、(2N)−水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム
を用いて溶液を中和して残留遊離脂肪酸を除去し、溶液
を約Oから4℃に約24時間冷却し、そしてそれをこの
温度でP遇して残留ろうな完全に除去することも可能で
ある。同様に、その後の脱色および脱臭操作は時に適当
な選択0T能操作である。爵液を処理される油に関して
2カ為ら8重量優の活性炭を使用し20から60 ℃ま
でで脱色し、次にヘキサンを蒸発させる。次に油を14
0から220 ’Oまで、なるべくは約180 ’Oで
1トルに等しいかそれ以下の真空下に水蒸気ストリツピ
ングすることにより脱臭する。
油製造のための一変法によれば、すり砕い友種子をあら
かじめ洗浄せずに直接溶媒で抽出する。
かじめ洗浄せずに直接溶媒で抽出する。
この場合、上に示した中和、デカンテーションによるろ
うの除去、脱色および脱臭は淡黄色種製油の製造にとっ
て絶対必要である。
うの除去、脱色および脱臭は淡黄色種製油の製造にとっ
て絶対必要である。
ある場合には、脂肪物質なr−リルン酸で強化する。こ
れを行なうには、ろうと遊離脂EB酸を除去した油を水
酸化アルカリ、例えば水酸化カリウムでメタノール/水
の媒質巾約11慢の濃度でけん化し、この結果生じ友7
塩を鉱酸、例えば2N硫酸を用いて酸性にし、遊gsr
it訪酸をヘキサンで抽出し、有機相を分離し、そして
例えば硫酸ナトリウムの19口により乾燥する。−変法
においては。
れを行なうには、ろうと遊離脂EB酸を除去した油を水
酸化アルカリ、例えば水酸化カリウムでメタノール/水
の媒質巾約11慢の濃度でけん化し、この結果生じ友7
塩を鉱酸、例えば2N硫酸を用いて酸性にし、遊gsr
it訪酸をヘキサンで抽出し、有機相を分離し、そして
例えば硫酸ナトリウムの19口により乾燥する。−変法
においては。
すり砕いたケーキを水酸化アルカリで直接処理し、鉱酸
を用いてそれを酸性にし、遊離脂肪酸をヘキサンで抽出
し、上に示したように有機相を乾燥することも9罷であ
る。!d相を硝酸銀を負荷したシリカデルのカラム上に
通すことにまり液相での尚圧クロマトグラフィーにより
分画し、溶離はジクロロメタン、トルエンおよびジエチ
ルエーテルの70 : 25 : 5〜65:50:5
の混合物を用いて等階級法で、即ち固定された組成の溶
媒混合物を再循1させて行なうのがよく、このようにし
てγ−リルン酸約6o重童%とα−リルン酸約40%と
を含むフラクションを得る。
を用いてそれを酸性にし、遊離脂肪酸をヘキサンで抽出
し、上に示したように有機相を乾燥することも9罷であ
る。!d相を硝酸銀を負荷したシリカデルのカラム上に
通すことにまり液相での尚圧クロマトグラフィーにより
分画し、溶離はジクロロメタン、トルエンおよびジエチ
ルエーテルの70 : 25 : 5〜65:50:5
の混合物を用いて等階級法で、即ち固定された組成の溶
媒混合物を再循1させて行なうのがよく、このようにし
てγ−リルン酸約6o重童%とα−リルン酸約40%と
を含むフラクションを得る。
実際上は、c8またはC18支持体を逆相で用いて#l
[混合物アセトニトリル/水、メタノール/水またはイ
ンゾロパノール/水の勾配を用いた高圧液相クロマトグ
ラフィーにより純粋なr−リルン酸を単離できる。
[混合物アセトニトリル/水、メタノール/水またはイ
ンゾロパノール/水の勾配を用いた高圧液相クロマトグ
ラフィーにより純粋なr−リルン酸を単離できる。
下記の−)#−i本発明を説明するものである。これら
例において部数およびC分率は1童に基づいている。
例において部数およびC分率は1童に基づいている。
例 1
クロッサスグリ果汁の抽出および乾fiKより傅九残w
吻100にgを第一回目は2504のエタノールで還流
下に2時間処理し、第二回目は250にgのエタノ一ル
で還流下に1時間処理する。抽出液の嘴をきり、空気乾
燥6中80’Oにおいて30分間にわたりニー乾燥し、
最後にハンマーミルテすり砕く。
吻100にgを第一回目は2504のエタノールで還流
下に2時間処理し、第二回目は250にgのエタノ一ル
で還流下に1時間処理する。抽出液の嘴をきり、空気乾
燥6中80’Oにおいて30分間にわたりニー乾燥し、
最後にハンマーミルテすり砕く。
10から15優の水で加湿後、ペーストをペレットの形
で押し出した後、得られた生成物89穆を205にgの
ヘキサンで還流下に3時間二回抽出し、次に冷却し、−
過する。次にヘキサンを蒸発させ、14.31の透明な
黄色油を得る。その遊離脂EB酸の電童含tは0.16
優である。
で押し出した後、得られた生成物89穆を205にgの
ヘキサンで還流下に3時間二回抽出し、次に冷却し、−
過する。次にヘキサンを蒸発させ、14.31の透明な
黄色油を得る。その遊離脂EB酸の電童含tは0.16
優である。
例 2
クロッサスグリ果汁の抽出から生じ九乾燥残貿@110
0rcをハンマーミルで粉砕し、粉末をふるい分けして
1から1.5wjの粒子をふるい分は収量60から80
チまでで得る。例1におけるように生成物を加湿し、ペ
レットにつくり、次にへΦサンで抽出する。ヘキサンの
部分を蒸発させ、遊離脂肪酸な水酸化ナトリウムの2N
感液で中和し、有機相を分離し、4 ’0で24時間沈
舜させ、−過により沈呻した硬いろうから分離する。有
機相を溶液中の油の瀘に基づき2から8−の活性炭で処
理し、次に溶媒を蒸発させ、油を0.1トルの真空ドi
so”cの水S気でストリッピングすることKより脱
臭する。このようにして13から169の稽映油が得ら
れる。
0rcをハンマーミルで粉砕し、粉末をふるい分けして
1から1.5wjの粒子をふるい分は収量60から80
チまでで得る。例1におけるように生成物を加湿し、ペ
レットにつくり、次にへΦサンで抽出する。ヘキサンの
部分を蒸発させ、遊離脂肪酸な水酸化ナトリウムの2N
感液で中和し、有機相を分離し、4 ’0で24時間沈
舜させ、−過により沈呻した硬いろうから分離する。有
機相を溶液中の油の瀘に基づき2から8−の活性炭で処
理し、次に溶媒を蒸発させ、油を0.1トルの真空ドi
so”cの水S気でストリッピングすることKより脱
臭する。このようにして13から169の稽映油が得ら
れる。
例 6
果汁搾りの結果得られた乾燥クロフサスゲリパルプ10
0kgを円板ミルですり砕き、すり砕いた主成物をふる
い分けして1からi、51m1の粒子60.5にgを得
る。生成物を流分は機に導入し1本質的に一子からなる
重い分画49.54を採取する。この分−を各回120
#のエタノールを用いて還流下にニー洗浄する。例1で
述べたようにこの過程を続けるが、ただし、洗浄操作に
エタノール120pcgをニー用い、乾かした抽出物な
押出機の代りに干押しシリンダーミルを用いてフレーク
につくり、フレークなヘキサン102.F19を二重用
いて抽出する。11.1にgの透明な黄色油が得られる
。
0kgを円板ミルですり砕き、すり砕いた主成物をふる
い分けして1からi、51m1の粒子60.5にgを得
る。生成物を流分は機に導入し1本質的に一子からなる
重い分画49.54を採取する。この分−を各回120
#のエタノールを用いて還流下にニー洗浄する。例1で
述べたようにこの過程を続けるが、ただし、洗浄操作に
エタノール120pcgをニー用い、乾かした抽出物な
押出機の代りに干押しシリンダーミルを用いてフレーク
につくり、フレークなヘキサン102.F19を二重用
いて抽出する。11.1にgの透明な黄色油が得られる
。
例4から14まで:化粧用組成物
4、手入れクリーム(油中水型乳濁系) 電源チミリス
チン酸イソプロピル 60液体パラ
フィン 18クロフサスグ
リ油 10オシケライト
4マグネシウムラル
−ト 14.4ラノリンアルコール
6.6プチルヒドロキシアニ
ンール(Bu)+テチルヒPロキシトルエン(BHT
) 0 、01水+防腐剤:
100優にするt5、ざディ乳液
貞を係液体パラフィン
8クロフサスグリ油
6グリセロールステアレート
2ツイーン60(ポリオキシエチレン (20)ソルビタンモノステアレート)1ステアリン−
1,4 トリエタノールアミン 0.7カ
ルポボール940(中和したもの)0.2BHA +
B)IT O,01合
科 1 水+防g剤: 100%とするに
十分な菫6、 f油 itsオ・t
セライト 4クロ7
サスグリ油 12ミグリオール
Cル 60ワセリン
20犬豆油
15ひまわり種子油
19クロフサスグリ油
60大豆油
10ひまわり種子油
504化生油
29.8BHA 4− BHT
O,2クロフサスグリ拙
10セチルアルコール
6ステアリルアルコール
61.2−7’ロピレングリコール
5グリセリン 2ニ
ー化チタン 6.5防腐剤
0.6#貿水、香料a
縮重 酸化防止剤(BHA+BHT) 100−とするに
十分な量希望に応じ植物抽出−ま九は生物学的抽出物を
添加してよい。
チン酸イソプロピル 60液体パラ
フィン 18クロフサスグ
リ油 10オシケライト
4マグネシウムラル
−ト 14.4ラノリンアルコール
6.6プチルヒドロキシアニ
ンール(Bu)+テチルヒPロキシトルエン(BHT
) 0 、01水+防腐剤:
100優にするt5、ざディ乳液
貞を係液体パラフィン
8クロフサスグリ油
6グリセロールステアレート
2ツイーン60(ポリオキシエチレン (20)ソルビタンモノステアレート)1ステアリン−
1,4 トリエタノールアミン 0.7カ
ルポボール940(中和したもの)0.2BHA +
B)IT O,01合
科 1 水+防g剤: 100%とするに
十分な菫6、 f油 itsオ・t
セライト 4クロ7
サスグリ油 12ミグリオール
Cル 60ワセリン
20犬豆油
15ひまわり種子油
19クロフサスグリ油
60大豆油
10ひまわり種子油
504化生油
29.8BHA 4− BHT
O,2クロフサスグリ拙
10セチルアルコール
6ステアリルアルコール
61.2−7’ロピレングリコール
5グリセリン 2ニ
ー化チタン 6.5防腐剤
0.6#貿水、香料a
縮重 酸化防止剤(BHA+BHT) 100−とするに
十分な量希望に応じ植物抽出−ま九は生物学的抽出物を
添加してよい。
9、ひげそりクリーム 重量%クロッ
サスグリ油 9,41 ス
テアリン酸 7セチル
アルコール 0.7ポリエチ
レングリコールモノステアレー) 5.5BHA
+ BHT O,0
5グリセリン 9防腐剤
0.3トリエタ
ノールアミン 2.7薔科およ
び水 100チとするに十分な童タルク
50小皮デン
ゾン 12ステアリン−c
i給 3ウルトラマリーンデ
ル−4,5 IIIC藏化妖 6
・2黒は化鉄 0・5
喝改化鉄 0・8改化
クロム 2.5チタ
ン貞母 10チタン
貞母+戚化鉄 6.5アグロメレー
7ヨン剤 10漱体パラフィン
50漱体ラノリン
20クロ7サスグリ油
20グリセロールモノステアレート9 Bm + BHT
O,5白ベース: 石油セレシン 12カ
ンデリラワツクス 2ひまし
油 10クロフサスグ
リ油 15イソデロビルラ
ル−ト15 液体ラノリン 1゜ア
セチル化ラノリン 12ワセリ
ン 10セチルリシルエート
9.8 BHA + BHT (50150)
0.2これに白ベース100重童部につき5.4重
量部の下記色素を力■える: 赤酸化鉄 1.2酸化チタ
ン 1・6DおよびCレッ
ド49 2DおよびCレッド
/%27 0.4含料
0.5 油相: 液体パラフィン 5ク
ロフサスグリγ由 5シ
ヨレア脂 4ペル
ヒドロスクアレン 6オデケ
ライト 2マグネ
シウムラル−ト 5ラノリンア
ルコール ろ酸化鉄
6二改化チタン
4ポリエチレン
10香料 0
.4 BHA + BHT O,5水+防腐
剤: 1oo−sとするに十分な
t16、ベビー浴用油 IL1t
LIIクロフサスグリ油 20
オレインアルコールポリクリコールエーテル 15中位
鎖トリグリセリド(C8〜C1o) 15
ミリスチン酸イソゾロビル 30パルミ
チン酸オクチル 10下記の組成物
なA襄する: ステアリルアルコール 1.81
5モルのE、0.を含む セチルステアリルアルコール 5.6クロ
フサスグリ油 2.5第四級
化セルロース 0.8水
ioo、oとするの
に十分な量この組成物を洗髪後適用し5分間放置する。
サスグリ油 9,41 ス
テアリン酸 7セチル
アルコール 0.7ポリエチ
レングリコールモノステアレー) 5.5BHA
+ BHT O,0
5グリセリン 9防腐剤
0.3トリエタ
ノールアミン 2.7薔科およ
び水 100チとするに十分な童タルク
50小皮デン
ゾン 12ステアリン−c
i給 3ウルトラマリーンデ
ル−4,5 IIIC藏化妖 6
・2黒は化鉄 0・5
喝改化鉄 0・8改化
クロム 2.5チタ
ン貞母 10チタン
貞母+戚化鉄 6.5アグロメレー
7ヨン剤 10漱体パラフィン
50漱体ラノリン
20クロ7サスグリ油
20グリセロールモノステアレート9 Bm + BHT
O,5白ベース: 石油セレシン 12カ
ンデリラワツクス 2ひまし
油 10クロフサスグ
リ油 15イソデロビルラ
ル−ト15 液体ラノリン 1゜ア
セチル化ラノリン 12ワセリ
ン 10セチルリシルエート
9.8 BHA + BHT (50150)
0.2これに白ベース100重童部につき5.4重
量部の下記色素を力■える: 赤酸化鉄 1.2酸化チタ
ン 1・6DおよびCレッ
ド49 2DおよびCレッド
/%27 0.4含料
0.5 油相: 液体パラフィン 5ク
ロフサスグリγ由 5シ
ヨレア脂 4ペル
ヒドロスクアレン 6オデケ
ライト 2マグネ
シウムラル−ト 5ラノリンア
ルコール ろ酸化鉄
6二改化チタン
4ポリエチレン
10香料 0
.4 BHA + BHT O,5水+防腐
剤: 1oo−sとするに十分な
t16、ベビー浴用油 IL1t
LIIクロフサスグリ油 20
オレインアルコールポリクリコールエーテル 15中位
鎖トリグリセリド(C8〜C1o) 15
ミリスチン酸イソゾロビル 30パルミ
チン酸オクチル 10下記の組成物
なA襄する: ステアリルアルコール 1.81
5モルのE、0.を含む セチルステアリルアルコール 5.6クロ
フサスグリ油 2.5第四級
化セルロース 0.8水
ioo、oとするの
に十分な量この組成物を洗髪後適用し5分間放置する。
次に麦をすすぐ。濡れた髪は梳き分けが容易であり、き
れいな頭俊はやわらかで絹のようである。
れいな頭俊はやわらかで絹のようである。
肴エチレンオキシド
例15〜17:栄養食品
クロッサスグリ油 10ブ
ドウ1子油 14.5ホワ
イト・ビネガー 6.2レツド
・ビネガー 4.4かすし
粉 5.65玉ねぎ
粉 0.25囁
1.4楯
1乳化剤
2.5防腐剤(アスコルビルパ
ルミテー)) o、i粉末νβ
4.2水
56.1クロフサ
スグリ油 10ぶどう種子
油 90水分
6.0 灰分、そのうち=1.7 カルシウム 350X10リ
ン
200X10−’カリウム
370X10−3ナトリウム
103X10−3および下記ビタミン類お
よび痕跡元素の最小1:鉄
6.oxlo−3m
O,3X10−3亜m
1.8X10−’ヨウ素
25 X 10−’ビタミンC200
X10−’ ビl ミンE 10X
10−”ビタミンBl
O,35x10−3ビタミンB2
0.5X10 ’ビタミンBA
0.9X 10−’ビタミンB
12 1.7x10−”ビ
タミンPP 5.2X
10−3パントテン酸カルシウム 2.
(SXIQ−3この粉末は米国特齢第4216236号
明細誓に記載のようにして、Jl製。
ドウ1子油 14.5ホワ
イト・ビネガー 6.2レツド
・ビネガー 4.4かすし
粉 5.65玉ねぎ
粉 0.25囁
1.4楯
1乳化剤
2.5防腐剤(アスコルビルパ
ルミテー)) o、i粉末νβ
4.2水
56.1クロフサ
スグリ油 10ぶどう種子
油 90水分
6.0 灰分、そのうち=1.7 カルシウム 350X10リ
ン
200X10−’カリウム
370X10−3ナトリウム
103X10−3および下記ビタミン類お
よび痕跡元素の最小1:鉄
6.oxlo−3m
O,3X10−3亜m
1.8X10−’ヨウ素
25 X 10−’ビタミンC200
X10−’ ビl ミンE 10X
10−”ビタミンBl
O,35x10−3ビタミンB2
0.5X10 ’ビタミンBA
0.9X 10−’ビタミンB
12 1.7x10−”ビ
タミンPP 5.2X
10−3パントテン酸カルシウム 2.
(SXIQ−3この粉末は米国特齢第4216236号
明細誓に記載のようにして、Jl製。
カプセル1個当り80ダのγ−リルン酸に相当するクロ
ッサスグリ油500りを含むゼラチンカプセルをつくる
。
ッサスグリ油500りを含むゼラチンカプセルをつくる
。
19、内服用果実シロップ 重tチク
ロブサスグリ油 25モノ−お
よびジグリセリドの混合’l!!l 2ガ
ム混合vAO°7 楯 1
7トコフ工ロールノ天然混合物 (α、β、rおよびδ)
0・1代理人 桟材 皓
ロブサスグリ油 25モノ−お
よびジグリセリドの混合’l!!l 2ガ
ム混合vAO°7 楯 1
7トコフ工ロールノ天然混合物 (α、β、rおよびδ)
0・1代理人 桟材 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) スゲ!JM(uibθa)の果実の種子から
抽出された、少なくとも4%のr−リルン酸を含みそし
てこれら果実の有臭化合物、遊離脂肪酸、着色物質およ
びろうを実質的に含まない脂肪物質1から80重it%
までを含むことを特徴とする。栄養組成物。 (2)脂肪物質がクロッサスグリ油である。第1項記載
の栄養組成物。 (3)油相がスグリ属の果実の種子から抽出された脂肪
物質1から80重量%までを含む油相を含有する水性ま
たは無水の化粧用または皮膚科用組成物である。第1項
記載の組成物。 (4)脂肪材料がスグリ属果実の種子から抽出された脂
肪物質2から15本量%までを含む脂肪材料からなる栄
養食品または食品補充物である。第1項記載の組成物。 (51スグリ属果実の柚子から抽出された脂肪物質5か
ら80本量%を含み、局所、経口、腸または非経口投与
に適合した形にある医薬品組成物である。第1項記載の
組成物。 16) スグリ属の果実の板子から脂肪物質をM造す
る方法において、かかる種子を含む植物材料をすり砕き
溶媒で抽出することにより少なくとも4電歇%のr−’
)ルン酸を含みそしてこれら果実の1臭化合物、遊離脂
肪酸、着色物質およびろうを実り的に含まない脂肪物質
を得ることを特徴とする。上記方法。 (7) 用いる他物材料がクロッサスグリ、アカフサ
スグリ、グースベリ、これら果実の雑種または混合物の
果汁、ゼリー、またはジャム、ブランデー、リキュール
、またはシュナッブスの製造がら生ずる残留物からなる
。第6項記載の方法。 (81あらかじめ乾燥した植物材料を粉砕し、粉砕した
植物材料を溶媒で、または極性条件での臨界値より上の
流体で洗浄してろう、着色物の大部分および遊離脂肪酸
を除去し、洟料から滴をきり、残置物を微細にすり砕き
、加湿し、顆粒またはペレットにつくり、無極性溶媒、
またはやや極性条件で臨界値より上の流体で抽出し、後
者を蒸発により除去する。第6項または第7項記載の方
法。 (1)) あらかじめ乾燥した植物材料をすり砕き、
すり砕いた植物材料を極性溶媒または極性条件で臨界値
より上の流体で洗浄してろう、着色物質の大す分および
遊離脂肪酸を除去し、材料から滴をきり、滴をきった残
留物をふるい分は操作および水ひ操作にかけてそれが本
質的に1から1.5mまでの種子からなるようにし、種
子を7レークにつくり、フレークを無極性溶媒またはや
や極性条件で臨界値より上の流体で抽出し、そして後者
を蒸発により除去する。第6項または第7項記載の方法
。 [1(1ス1)砕いた植物材料をエタノールで還流下に
洗浄する。第8項または第9項に記載の方法。 0υ すり砕いた植物材料を極性条件にある臨界値より
上の二酸化炭素で250パ一ル以上の圧力下に60から
80℃までの温度において洗浄する。 第8項または第9項に記載の方法。 0z 洗浄した残留物をヘキサンで還流下に抽出する
。第8項または第9項に記載の方法。 (131洗浄した残留物をやや極性の条件での臨界値よ
り上の二酸化炭素で200から300バールまでの圧力
下に40から60℃までの湿度において抽出する。第8
項または第9項に記載の方法。 041 残留物を抽出した後、80から90重量%の
溶媒を含む溶液が得られるまで無極性溶媒を部分的に蒸
発させ、溶液を濃アルカリで中和し、0から4℃の温度
に約24時間保ち、f過し、そして溶媒を蒸発により除
去する。第8項記載の方法。 +1+11 Ifi留物を抽出し溶媒を部分的に蒸発
させ、溶液を中和した後、溶液中の脂肪物質の重置に基
づき2から8%の活性炭を用いて溶液を脱色する。 第14項記載の方法。 +1til 溶媒を蒸発させた後、油を140から2
20℃までのm度で1トル未溝の真空下に脱色する。 第14項または第15項に記載の方法。 (17,1あらかじめ乾燥した植物材料をすり砕きそし
てふるい分けし、フレークにするがまたは微細にすり砕
き、加湿し、顆粒またはペレットにつくり、無極性溶媒
で抽出し、溶媒を80から90重it%の溶媒を含む溶
液が得られるまで部分的に蒸発させ、溶液を濃水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムで中和し、約4℃の温度
に約24時間保ち、沢過し、溶液中の油の電歇に基づき
2から8%までの活性炭で脱色し、溶媒を蒸発し、油を
140から220℃までの温度で1トル未満の真空下に
脱臭する。第8項記載の方法。 0& 得られた油を水−アルコール媒質中アルカリ金属
水酸化物を用いてけん化し、その結果化じた塩を濃鉱酸
で酸性にし、遊離脂肪酸を無極性溶媒の添加、有機相の
分離および乾燥により抽出し、γ−リ/レン酸が濃縮し
た分画を等階級的方法によって銀陽イオンを充填したシ
リカゲルカラム上の液相における高圧クロマトグラフィ
ーにより分離する。第17項記載の方法。 09 fMらせすり砕いた植物材料をアルカリ金属水
酸化物で処理し、懸濁系を濃鉱酸で酸性にし、遊離脂肪
酸を無極性溶媒の添加、有機相の分離および乾燥により
抽出し、r−リルン酸が!l縮された分画を等階級的方
法により硝酸銀を充填したシリカゾルカラム上の液相に
おける高圧りUマドグラフィーにより分離する。第8項
記載の方法。 f21e 逆相における08または0□8支持体によ
る高圧液相クロマトグラフィーを用いることにより、そ
して溶媒勾配を用いることによりγ−リルン酸を本質的
に含む分画を溶離する。第18項または第19項に記載
の方法。
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