JPS58192828A - 栄養組成物およびその製造法 - Google Patents

栄養組成物およびその製造法

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JPS58192828A
JPS58192828A JP58066837A JP6683783A JPS58192828A JP S58192828 A JPS58192828 A JP S58192828A JP 58066837 A JP58066837 A JP 58066837A JP 6683783 A JP6683783 A JP 6683783A JP S58192828 A JPS58192828 A JP S58192828A
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    • Y10S426/801Pediatric

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 た前記組成物をスグリ属の果実から製造する方法に艮1
する。
大抵の植物油はリノール(6.9−オクタデカジエン)
およびαーリルン(9.12,15一オクタデカ) I
Jエン)多価不飽和脂肪酸を含む。
の種子の油だけがγーリルン(6,9.12−オクタデ
カトリエン)酸を含むことが知られておリ、史にマツヨ
イグサは高価で手に入る唯一の給源である。
r −IJルン酸は必須脂肪酸で、生体によりジホモ−
r−リルン酸およびアラキドン酸(5゜8.11.14
−エイコサテトラエン酸)を経てプロスタグランジンに
代部され、それ自材細胞膜の構成成分であるのに対し、
α−リルン酸は同じ仕方でこの代謝過程に関与しない。
組織中でのr −IJルン酸へのリノール酸転換は不完
全であり(r−リルン酸からアラキドン酸への変換に対
する90〜98%と比較して4〜20%)、酵素△−6
−デサチュラーゼが存在しないかまたは不活性化された
場合には存在しないことすらありうる(例えば、ネコで
は)。
事実、必須脂肪酸の欠如は上で述べた代謝過程のすべて
に影響する栄養欠乏を起こし、そして生化学的混乱また
は器官障害(例えば、凝固不調、皮膚科学的障害、内分
泌疾患、心筋障害、および肝臓、関節、神経学的、およ
び精神的不調)を起こすことがある。それ故に、これら
異常の防止あるいは治療に対してγ−リルン酸を供給す
ることにより提供される利点を明らかにすることができ
る。
r−リルン酸およびアラキドン酸を治療剤および栄養剤
として用いることの可能性は、例えばフランス特許第2
.197.605号および第1.603,383号明細
書に記述されており、そしてr−リルン酸は合成に白来
するもの、あるσ)はマツヨイグサ(0enother
a)  または薬用ルする。
史にまた、フランス特許第2.255.055号明細書
はキイチイの油を基本とする化粧用または医薬品用組成
物に関するもので、その抗炎症活性は述べられているが
、組成の表示はない。この油はなるべくはクロロホルム
(極性溶媒)を用いて抽tthするのがよいので、その
抗炎症活性は多分微小成分の存在によるのであろう。更
にまた、この油の分析はそれが約54重量%のリノール
酸および30%のα−リルン酸を含むが、しかしr−リ
ルン酸は含まないことを示した。
最後に、ハンガリー特許第T13226号明細書はパプ
リカ、トマトまたはγカフサスグリ植子のパルプまたは
粗製油を化粧品または食卓油へ添加するとその酸化を抑
制することを記載している。
この抽出は、記述されている通り、企図する生成物にお
ける望ましくないろうおよび着色物質を分離できず、そ
して抽出物の組成が述べられていないO スグリ属の果実の種子の油が少なくとも4重量%という
相当な百分率のr−リルン酸を含むことが慧外にもここ
に分った。更にまた、これら種子は果汁の圧搾から、ジ
ャムおよびゼリーの製造から、あるいはブランデー、リ
キュールおよびシュナツプスの製造から生じた発酵マス
ト(現在まで燃料としてまたは飼料として使い尽されて
来た副産物)から生ずるナーキとして大量に入手できる
本発明は少なくとも4重量幅のr−リルン酸を含みスグ
リ属の果実の種子から抽出され、これら果実の有臭化合
物、遊離脂肪酸、着色物質およびろうを事実上台まない
脂肪物質1から80重蓋%までを含む栄養組成物に関す
る。
本発明の説明文中で用いた「栄養組成物」という用語は
化粧用、皮膚科用(矯正化粧用)、または局所用(例え
ば眼科用)組成物、および栄養食品または食品補充物、
または経口、腸、または非経口的栄養供給のための医薬
品組成物を称する。
本発明によると、栄養組成物に入る脂肪物質は◆実上り
ロフサスグリ(Rlbea nigrum) 、アカ7
サスグリ(Rlbea rubrum) 、グースベリ
(Rlbesれら種類の雑種果実から生ずる◎勿織、こ
れら果実の混合物も使用できる。
上で述べた副産拳の脂質含量は出発材料により12から
60重IIi%までである。その部分に関しては、脂質
相はr−リルン酸4から19重蓋%を含む。
一つの指標としてこれら果実の種子の油は下記脂肪酸の
トリグリセリPからなる(重量で表わしである): 016:0       6− 7%  4−5 % 
7−8%018:0       1−2%  1−2
% 1− 1 %018:1  シス    9−10
% 14 − 15 % 15 − 16%0 1B:
1  )ランス   0.5 %  0.5−1 % 
 1−2 %0 18:2ω6    47−49% 
 41 − 42% 39 − 41  %018:3
ω6    15−19%   4−5% 10 − 
12%018:3ω3    12−14%  29 
− 31 %  19 − 20%(118:4ω3 
   6−4%  2.5 −3.5%  4−5 %
γ−リルン酸の高い含有量により特に好ましいクロッサ
スグリもまた1から2重量%のけん化不可能な物質例え
ば脂肪族アルコール、炭化水素、トコフェロール、スク
アレン、β−シトステ0−ル、カンペステロールおよび
△−クスチグマステ四−ル全含む。その密度は0.92
159 /cm3(20℃において)であり、その粘度
は28,3センチポイズ(20’0において)である。
化粧用あるいは皮膚科用組成物は流体の油中水型または
水中油型乳濁、1%(乳液、ローション、シあるいはよ
り濃い乳濁系(クリーム、顔面パック)の形で提供する
ことができ、そしてこのものは一般に1から20重量%
の上記脂肪物質を含む。これは本質的に上記脂肪物質8
0%までを含む油相(香油、浴用油、など〕からなるこ
ともできるし、あるいは水相の主体であってもよい(毛
細管すすぎ製品、など)。最後に、それは本質的に固体
でよく(メーキャップ製品、アイシャドー、ファウンデ
ーション、口紅など)、そして上記の脂肪物1/i1か
ら30%までを含みうる。
上記脂肪物質を含有することに加えて、組成物の脂肪相
は植物、動物、鉱物または合成の油類、ろう、長鎖アル
コールおよび化粧品に現在使用されている重合体を含み
うる。
乳濁系に関するならば、その組成物は1から20重it
%までの乳化剤を含む。
更にまた、組成物は着色側−香料、防腐剤、色素、光沢
剤、酸化防止剤、およびエキステンダーを含みつる。
企図した栄養食品あるいは食品補充物のうち、幼児のミ
ルクそして更に詳しくいえば母乳の組成を有するミルク
、ソース、マヨネーズおよびサラダ用の油をあげること
ができる。これら製品において、脂肪物質はそれらが0
.35から2.5重量%のr−リルン酸の等刷物を提供
するようにそして2から15重電歇に相当するように配
合される。
UIi 肪ill質はアスコルビン酸の脂肪酸エステル
、例エバアスコルビルパルミテートの添加により酸化か
ら有利に保護されるであろう。
上記脂肪物質を動物の栄養物摂取に、特に飼料に、例え
ばネコの肉組成物に用いることも企図することができる
最後に上記脂肪物質は医薬品の組成物中に入れることが
でき、このものは投与法に適した処方を有し、例えばシ
ロップまたはカプセルまたは目の等張乳濁系の形で投与
でき、あるいは乳濁系の油相の構成成分となることがで
き、あるいは非経口栄養供給に企図された油と合わせる
ことができ、そしてこれらは組成物の5から80重量%
に相当することができる。
どの場合においても、本発明による医薬品組成−は物理
的にそして化学的に(特に酸化に対して)安定化され、
そして非経口用のものは発熱物質を含まない無菌の形で
提供されるであろう。
本発明はまたスグリ属の果実の種子から脂肪物質を製造
する方法に関するもので、これら種子を含む植物材料を
すり砕き、これら果実の有臭化合物、i&m、膚肋改、
着色物質およびろうを事実上官まないγ−リルン酸少な
くとも4重電チを含むdVI訪物質を得るために溶媒に
より抽出することを特徴とする。
本発明によれば、使用される用語1植物材料」は上述し
た副産物を呼ぶものと理解する。出発材料は一般に強く
着色したケーキの形にあり、種子に関連したろう、ろう
および着色物質を含み、そしてこれは例えばヘキサンを
用いそそれから抽出される筈の粗製油の5から7重量優
に相当する。
ろうは長鎖脂肪酸と室温で固体の脂肪アルコールとの飽
和およびモノ不飽和エステルである。問題のろうおよび
着色物質は栄養組成物に添加される油にとって望ましく
ない。
時に適当な出発材料は果汁、49にクロッサスグリの果
汁を弗ることにより得られるケーキで・ある。
このケーキを最初に例えば約60′℃の空気中で約1時
間乾かす。これを粗砕し、ふるい分けして1から1.5
絹の種子を得る。ふるい分けの収電はケーキの60から
80厘電チまでにわたる。種子はもみがらから空気の流
れの中で重力により、あるいは洗い分けにより80から
90%の重量収率で有利に分離で@る。
本発明方法の特に適当な具体例によると、種子からろう
、着色物質および遊離力旨肪酸を除くために種子を通常
の極性溶媒で洗浄する。化粧品用に対しては、例えばメ
タノール、イソプロパツール、アセトン、エタノールま
たはこれら溶媒の混合物、あるいは臨界値より上の流体
、例えば極性を付与する条件下での二酸化炭素を用いる
ことが可能である。栄養および医薬品用に対しては食品
級溶媒、例えばエタノールまたは臨界値よりヒの二酸化
炭素が使用される。
例として、洗浄は種子をエタノールで還流下に回分式で
、例えば最初に約2時間次に約30分から60分抽出す
るか、または連続式で約2時間抽出することにより行な
い、次に残留物から滴をきる。
一つの変法においては、種子を、例えば二酸化炭素を2
50から650バール下に60から80′Gで連続した
サイクルで用いることにより抽出することがaT 能で
あり、溶媒は圧力を下げることにより気体の形で回収し
、次に再圧縮し、再循環させる。抽出は種子の皮の中お
よび種子の周りに存在する着色物質およびろうの大部分
の除去を可能にすることが見出された。事実、ろうはア
ルコール抽出液から冷却すると沈殿するのに対し、前記
抽出液は非常に強く着色されている。
滴をきった残留物をすり砕き(100から′500μm
まで)、約10から15重量慢の水を加え、次にペース
トを押し出し、ストランドを切断することによりこれを
ペレットま九は顆粒につくる。
−変法においては、滴をきった未粉砕の残留物から平押
しシリンダー上で種子をフレーク化することもできる。
これらの形は詰まりを防止し、かつ多孔性をもつ生成物
に溶媒が艮〈浸透するので後の油の抽出な容易にし、そ
して特にフレークは砕けに抵抗する。
仄の荻階は油を無極性溶媒、例えばヘキサンで、その残
留物に関しヘキサン約250電m%の割合で抽出するこ
とからなる。−変法においては、この段階で液体二酸化
炭素、あるいはなるべくは臨界値より上の二酸化炭素を
それが幾分か極性となる条件Fで、例えば200から6
00バール下に40から60′Cにおいて使用すること
も等しく可能でおる。当然のことながら、例えば臨界値
よりヒの二酸化炭素を洗浄段階でそしてその後の抽出段
階で%あるいはこれら段階のうちの唯一つの段階で使用
し、他は、例えばエタノールまたはヘキサンを用いて行
なうことも可能である。
抽出後、これらの処置は特に適当な選択可能なものに過
ぎないが、例えば、ヘキサンの場合圧は溶媒を部分的に
蒸発させてそれが約10重量%の油を含むようにした後
に、(2N)−水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム
を用いて溶液を中和して残留遊離脂肪酸を除去し、溶液
を約Oから4℃に約24時間冷却し、そしてそれをこの
温度でP遇して残留ろうな完全に除去することも可能で
ある。同様に、その後の脱色および脱臭操作は時に適当
な選択0T能操作である。爵液を処理される油に関して
2カ為ら8重量優の活性炭を使用し20から60 ℃ま
でで脱色し、次にヘキサンを蒸発させる。次に油を14
0から220 ’Oまで、なるべくは約180 ’Oで
1トルに等しいかそれ以下の真空下に水蒸気ストリツピ
ングすることにより脱臭する。
油製造のための一変法によれば、すり砕い友種子をあら
かじめ洗浄せずに直接溶媒で抽出する。
この場合、上に示した中和、デカンテーションによるろ
うの除去、脱色および脱臭は淡黄色種製油の製造にとっ
て絶対必要である。
ある場合には、脂肪物質なr−リルン酸で強化する。こ
れを行なうには、ろうと遊離脂EB酸を除去した油を水
酸化アルカリ、例えば水酸化カリウムでメタノール/水
の媒質巾約11慢の濃度でけん化し、この結果生じ友7
塩を鉱酸、例えば2N硫酸を用いて酸性にし、遊gsr
it訪酸をヘキサンで抽出し、有機相を分離し、そして
例えば硫酸ナトリウムの19口により乾燥する。−変法
においては。
すり砕いたケーキを水酸化アルカリで直接処理し、鉱酸
を用いてそれを酸性にし、遊離脂肪酸をヘキサンで抽出
し、上に示したように有機相を乾燥することも9罷であ
る。!d相を硝酸銀を負荷したシリカデルのカラム上に
通すことにまり液相での尚圧クロマトグラフィーにより
分画し、溶離はジクロロメタン、トルエンおよびジエチ
ルエーテルの70 : 25 : 5〜65:50:5
の混合物を用いて等階級法で、即ち固定された組成の溶
媒混合物を再循1させて行なうのがよく、このようにし
てγ−リルン酸約6o重童%とα−リルン酸約40%と
を含むフラクションを得る。
実際上は、c8またはC18支持体を逆相で用いて#l
[混合物アセトニトリル/水、メタノール/水またはイ
ンゾロパノール/水の勾配を用いた高圧液相クロマトグ
ラフィーにより純粋なr−リルン酸を単離できる。
下記の−)#−i本発明を説明するものである。これら
例において部数およびC分率は1童に基づいている。
例  1 クロッサスグリ果汁の抽出および乾fiKより傅九残w
吻100にgを第一回目は2504のエタノールで還流
下に2時間処理し、第二回目は250にgのエタノ一ル
で還流下に1時間処理する。抽出液の嘴をきり、空気乾
燥6中80’Oにおいて30分間にわたりニー乾燥し、
最後にハンマーミルテすり砕く。
10から15優の水で加湿後、ペーストをペレットの形
で押し出した後、得られた生成物89穆を205にgの
ヘキサンで還流下に3時間二回抽出し、次に冷却し、−
過する。次にヘキサンを蒸発させ、14.31の透明な
黄色油を得る。その遊離脂EB酸の電童含tは0.16
優である。
例  2 クロッサスグリ果汁の抽出から生じ九乾燥残貿@110
0rcをハンマーミルで粉砕し、粉末をふるい分けして
1から1.5wjの粒子をふるい分は収量60から80
チまでで得る。例1におけるように生成物を加湿し、ペ
レットにつくり、次にへΦサンで抽出する。ヘキサンの
部分を蒸発させ、遊離脂肪酸な水酸化ナトリウムの2N
感液で中和し、有機相を分離し、4 ’0で24時間沈
舜させ、−過により沈呻した硬いろうから分離する。有
機相を溶液中の油の瀘に基づき2から8−の活性炭で処
理し、次に溶媒を蒸発させ、油を0.1トルの真空ドi
 so”cの水S気でストリッピングすることKより脱
臭する。このようにして13から169の稽映油が得ら
れる。
例  6 果汁搾りの結果得られた乾燥クロフサスゲリパルプ10
0kgを円板ミルですり砕き、すり砕いた主成物をふる
い分けして1からi、51m1の粒子60.5にgを得
る。生成物を流分は機に導入し1本質的に一子からなる
重い分画49.54を採取する。この分−を各回120
#のエタノールを用いて還流下にニー洗浄する。例1で
述べたようにこの過程を続けるが、ただし、洗浄操作に
エタノール120pcgをニー用い、乾かした抽出物な
押出機の代りに干押しシリンダーミルを用いてフレーク
につくり、フレークなヘキサン102.F19を二重用
いて抽出する。11.1にgの透明な黄色油が得られる
例4から14まで:化粧用組成物 4、手入れクリーム(油中水型乳濁系) 電源チミリス
チン酸イソプロピル          60液体パラ
フィン              18クロフサスグ
リ油             10オシケライト  
                4マグネシウムラル
−ト          14.4ラノリンアルコール
            6.6プチルヒドロキシアニ
ンール(Bu)+テチルヒPロキシトルエン(BHT 
)      0 、01水+防腐剤:       
    100優にするt5、ざディ乳液      
     貞を係液体パラフィン          
     8クロフサスグリ油           
   6グリセロールステアレート         
 2ツイーン60(ポリオキシエチレン (20)ソルビタンモノステアレート)1ステアリン−
1,4 トリエタノールアミン           0.7カ
ルポボール940(中和したもの)0.2BHA + 
B)IT                O,01合
科          1 水+防g剤:           100%とするに
十分な菫6、 f油          itsオ・t
セライト                 4クロ7
サスグリ油            12ミグリオール
Cル             60ワセリン    
              20犬豆油      
           15ひまわり種子油     
        19クロフサスグリ油       
      60大豆油              
    10ひまわり種子油            
  504化生油                 
29.8BHA 4− BHT           
      O,2クロフサスグリ拙        
      10セチルアルコール         
     6ステアリルアルコール         
   61.2−7’ロピレングリコール      
  5グリセリン               2ニ
ー化チタン             6.5防腐剤 
               0.6#貿水、香料a
縮重 酸化防止剤(BHA+BHT)   100−とするに
十分な量希望に応じ植物抽出−ま九は生物学的抽出物を
添加してよい。
9、ひげそりクリーム         重量%クロッ
サスグリ油              9,41 ス
テアリン酸                7セチル
アルコール             0.7ポリエチ
レングリコールモノステアレー)   5.5BHA 
+ BHT                 O,0
5グリセリン               9防腐剤
                  0.3トリエタ
ノールアミン            2.7薔科およ
び水       100チとするに十分な童タルク 
                   50小皮デン
ゾン              12ステアリン−c
i給             3ウルトラマリーンデ
ル−4,5 IIIC藏化妖                 6
・2黒は化鉄                0・5
喝改化鉄                0・8改化
クロム                 2.5チタ
ン貞母                 10チタン
貞母+戚化鉄          6.5アグロメレー
7ヨン剤           10漱体パラフィン 
             50漱体ラノリン    
          20クロ7サスグリ油     
       20グリセロールモノステアレート9 Bm + BHT                 
     O,5白ベース: 石油セレシン                12カ
ンデリラワツクス             2ひまし
油                10クロフサスグ
リ油              15イソデロビルラ
ル−ト15 液体ラノリン                1゜ア
セチル化ラノリン            12ワセリ
ン             10セチルリシルエート
9.8 BHA + BHT (50150)        
  0.2これに白ベース100重童部につき5.4重
量部の下記色素を力■える: 赤酸化鉄              1.2酸化チタ
ン              1・6DおよびCレッ
ド49             2DおよびCレッド
/%27          0.4含料      
    0.5 油相: 液体パラフィン                5ク
ロフサスグリγ由               5シ
ヨレア脂                  4ペル
ヒドロスクアレン             6オデケ
ライト                  2マグネ
シウムラル−ト            5ラノリンア
ルコール             ろ酸化鉄    
               6二改化チタン   
             4ポリエチレン     
           10香料         0
.4 BHA + BHT         O,5水+防腐
剤:           1oo−sとするに十分な
t16、ベビー浴用油           IL1t
LIIクロフサスグリ油            20
オレインアルコールポリクリコールエーテル 15中位
鎖トリグリセリド(C8〜C1o)       15
ミリスチン酸イソゾロビル        30パルミ
チン酸オクチル          10下記の組成物
なA襄する: ステアリルアルコール           1.81
5モルのE、0.を含む セチルステアリルアルコール       5.6クロ
フサスグリ油             2.5第四級
化セルロース            0.8水   
                ioo、oとするの
に十分な量この組成物を洗髪後適用し5分間放置する。
次に麦をすすぐ。濡れた髪は梳き分けが容易であり、き
れいな頭俊はやわらかで絹のようである。
肴エチレンオキシド 例15〜17:栄養食品 クロッサスグリ油              10ブ
ドウ1子油              14.5ホワ
イト・ビネガー            6.2レツド
・ビネガー              4.4かすし
粉                 5.65玉ねぎ
粉                 0.25囁  
                  1.4楯   
                 1乳化剤    
           2.5防腐剤(アスコルビルパ
ルミテー))     o、i粉末νβ       
         4.2水            
                 56.1クロフサ
スグリ油              10ぶどう種子
油              90水分      
    6.0 灰分、そのうち=1.7 カルシウム            350X10リ 
ン                        
     200X10−’カリウム        
     370X10−3ナトリウム       
      103X10−3および下記ビタミン類お
よび痕跡元素の最小1:鉄             
         6.oxlo−3m       
         O,3X10−3亜m      
     1.8X10−’ヨウ素         
        25 X 10−’ビタミンC200
X10−’ ビl ミンE                10X
10−”ビタミンBl               
 O,35x10−3ビタミンB2         
      0.5X10 ’ビタミンBA     
           0.9X 10−’ビタミンB
12              1.7x10−”ビ
タミンPP                5.2X
10−3パントテン酸カルシウム        2.
(SXIQ−3この粉末は米国特齢第4216236号
明細誓に記載のようにして、Jl製。
カプセル1個当り80ダのγ−リルン酸に相当するクロ
ッサスグリ油500りを含むゼラチンカプセルをつくる
19、内服用果実シロップ         重tチク
ロブサスグリ油            25モノ−お
よびジグリセリドの混合’l!!l       2ガ
ム混合vAO°7 楯                       1
7トコフ工ロールノ天然混合物 (α、β、rおよびδ)              
 0・1代理人 桟材 皓

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)  スゲ!JM(uibθa)の果実の種子から
    抽出された、少なくとも4%のr−リルン酸を含みそし
    てこれら果実の有臭化合物、遊離脂肪酸、着色物質およ
    びろうを実質的に含まない脂肪物質1から80重it%
    までを含むことを特徴とする。栄養組成物。 (2)脂肪物質がクロッサスグリ油である。第1項記載
    の栄養組成物。 (3)油相がスグリ属の果実の種子から抽出された脂肪
    物質1から80重量%までを含む油相を含有する水性ま
    たは無水の化粧用または皮膚科用組成物である。第1項
    記載の組成物。 (4)脂肪材料がスグリ属果実の種子から抽出された脂
    肪物質2から15本量%までを含む脂肪材料からなる栄
    養食品または食品補充物である。第1項記載の組成物。 (51スグリ属果実の柚子から抽出された脂肪物質5か
    ら80本量%を含み、局所、経口、腸または非経口投与
    に適合した形にある医薬品組成物である。第1項記載の
    組成物。 16)  スグリ属の果実の板子から脂肪物質をM造す
    る方法において、かかる種子を含む植物材料をすり砕き
    溶媒で抽出することにより少なくとも4電歇%のr−’
    )ルン酸を含みそしてこれら果実の1臭化合物、遊離脂
    肪酸、着色物質およびろうを実り的に含まない脂肪物質
    を得ることを特徴とする。上記方法。 (7)  用いる他物材料がクロッサスグリ、アカフサ
    スグリ、グースベリ、これら果実の雑種または混合物の
    果汁、ゼリー、またはジャム、ブランデー、リキュール
    、またはシュナッブスの製造がら生ずる残留物からなる
    。第6項記載の方法。 (81あらかじめ乾燥した植物材料を粉砕し、粉砕した
    植物材料を溶媒で、または極性条件での臨界値より上の
    流体で洗浄してろう、着色物の大部分および遊離脂肪酸
    を除去し、洟料から滴をきり、残置物を微細にすり砕き
    、加湿し、顆粒またはペレットにつくり、無極性溶媒、
    またはやや極性条件で臨界値より上の流体で抽出し、後
    者を蒸発により除去する。第6項または第7項記載の方
    法。 (1))  あらかじめ乾燥した植物材料をすり砕き、
    すり砕いた植物材料を極性溶媒または極性条件で臨界値
    より上の流体で洗浄してろう、着色物質の大す分および
    遊離脂肪酸を除去し、材料から滴をきり、滴をきった残
    留物をふるい分は操作および水ひ操作にかけてそれが本
    質的に1から1.5mまでの種子からなるようにし、種
    子を7レークにつくり、フレークを無極性溶媒またはや
    や極性条件で臨界値より上の流体で抽出し、そして後者
    を蒸発により除去する。第6項または第7項記載の方法
    。 [1(1ス1)砕いた植物材料をエタノールで還流下に
    洗浄する。第8項または第9項に記載の方法。 0υ すり砕いた植物材料を極性条件にある臨界値より
    上の二酸化炭素で250パ一ル以上の圧力下に60から
    80℃までの温度において洗浄する。 第8項または第9項に記載の方法。 0z  洗浄した残留物をヘキサンで還流下に抽出する
    。第8項または第9項に記載の方法。 (131洗浄した残留物をやや極性の条件での臨界値よ
    り上の二酸化炭素で200から300バールまでの圧力
    下に40から60℃までの湿度において抽出する。第8
    項または第9項に記載の方法。 041  残留物を抽出した後、80から90重量%の
    溶媒を含む溶液が得られるまで無極性溶媒を部分的に蒸
    発させ、溶液を濃アルカリで中和し、0から4℃の温度
    に約24時間保ち、f過し、そして溶媒を蒸発により除
    去する。第8項記載の方法。 +1+11  Ifi留物を抽出し溶媒を部分的に蒸発
    させ、溶液を中和した後、溶液中の脂肪物質の重置に基
    づき2から8%の活性炭を用いて溶液を脱色する。 第14項記載の方法。 +1til  溶媒を蒸発させた後、油を140から2
    20℃までのm度で1トル未溝の真空下に脱色する。 第14項または第15項に記載の方法。 (17,1あらかじめ乾燥した植物材料をすり砕きそし
    てふるい分けし、フレークにするがまたは微細にすり砕
    き、加湿し、顆粒またはペレットにつくり、無極性溶媒
    で抽出し、溶媒を80から90重it%の溶媒を含む溶
    液が得られるまで部分的に蒸発させ、溶液を濃水酸化ナ
    トリウムまたは水酸化カリウムで中和し、約4℃の温度
    に約24時間保ち、沢過し、溶液中の油の電歇に基づき
    2から8%までの活性炭で脱色し、溶媒を蒸発し、油を
    140から220℃までの温度で1トル未満の真空下に
    脱臭する。第8項記載の方法。 0& 得られた油を水−アルコール媒質中アルカリ金属
    水酸化物を用いてけん化し、その結果化じた塩を濃鉱酸
    で酸性にし、遊離脂肪酸を無極性溶媒の添加、有機相の
    分離および乾燥により抽出し、γ−リ/レン酸が濃縮し
    た分画を等階級的方法によって銀陽イオンを充填したシ
    リカゲルカラム上の液相における高圧クロマトグラフィ
    ーにより分離する。第17項記載の方法。 09  fMらせすり砕いた植物材料をアルカリ金属水
    酸化物で処理し、懸濁系を濃鉱酸で酸性にし、遊離脂肪
    酸を無極性溶媒の添加、有機相の分離および乾燥により
    抽出し、r−リルン酸が!l縮された分画を等階級的方
    法により硝酸銀を充填したシリカゾルカラム上の液相に
    おける高圧りUマドグラフィーにより分離する。第8項
    記載の方法。 f21e  逆相における08または0□8支持体によ
    る高圧液相クロマトグラフィーを用いることにより、そ
    して溶媒勾配を用いることによりγ−リルン酸を本質的
    に含む分画を溶離する。第18項または第19項に記載
    の方法。
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