JPS6251596B2 - - Google Patents
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- JPS6251596B2 JPS6251596B2 JP60033130A JP3313085A JPS6251596B2 JP S6251596 B2 JPS6251596 B2 JP S6251596B2 JP 60033130 A JP60033130 A JP 60033130A JP 3313085 A JP3313085 A JP 3313085A JP S6251596 B2 JPS6251596 B2 JP S6251596B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明は、モルテイエレラ属糸状菌体脂質成分
からγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮する方
法に関するものである。 現在、γ−リノレン酸あるいはその含有脂質
は、月見草（Oenotbera biennis Ｌ、）の種子か
ら採取されているが、極めて生産性が低く、これ
に代わる植物種子油の探索など〔R.B Wolt、R.
Kleiman、R.E.England、J.Amer.Oil Chem.Soc.
、60、1858（1983）〕が試みられている。γ−リ
ノレン酸含有脂質を生産する植物はいずれも特殊
なものであり、種子の集収も含めて生産性を高め
ることは困難である。これに対して、微生物によ
る生産は太陽エネルギーが不必要であり、天候に
左右されないこと、大きな土地を必要とせず工場
規模で生産が行えること、生産性が高いこと及び
生産量を自由に制御できることなどの利点を有す
ることが知られている。 本発明者らは、先に、モルテイエレラ属に属す
るイサベリナ、ビナセア、ラマニアナ、ラマニア
ナ・アングリスポラ及びナナの糸状菌菌株を炭水
化物を炭素源とする培地に培養して得られた菌体
は、γ−リノレン酸を全脂質脂肪酸中に２〜12％
含む脂質を、乾燥菌体に対して30〜60％含有する
ことを見出した。しかも、これら菌株の高密度培
養が可能であることも見出した。これら菌体の高
密度培養の結果得られた菌体から常法による溶媒
抽出などにより分離されたγ−リノレン酸含有脂
質は、かならずしもγ−リノレン酸の全脂肪酸に
占める含量が比較的高い値（７〜８％）を示すも
のとは限らない。特に菌体及び脂質の生産性の高
い培養条件下で得られた抽出脂質においては、γ
−リノレン酸含量の低い場合が時として認められ
る。この様なγ−リノレン酸含量の比較的少い
（３〜６％）γ−リノレン酸含有脂質から、特
に、グリセリド状態でγ−リノレン酸含量を増加
させることは、月見草種子油（グリセリド）に匹
適するγ−リノレン酸を含む油脂（グリセリド）
を作る意味からも重要なことである。 本発明者らは、菌体から取り出されたγ−リノ
レン酸含有脂質がそれをある種の有機溶媒中に一
定濃度に溶解し、低温に冷却すると、主としてト
リグリセリドの結晶を作り、結晶部分と非結晶部
分（溶液部）として分別され、非結晶部分にγ−
リノレン酸含有グリセリドが濃縮されることを見
出し、本発明を完成するに到つた。 即ち、本発明によれば、モルテイエレラ属糸状
菌体脂質成分からγ−リノレン酸含有グリセリド
を濃縮するに際し、該脂質成分を、ヘキサン、ア
セトン、エチルアルコール及び石油エーテルの中
から選ばれた少なくとも１種の溶媒中に溶解し、
この溶液を冷却して結晶を析出させ、非結晶部分
にγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮させるこ
とを特徴とするγ−リノレン酸含有グリセリドの
濃縮方法が提供される。 本発明においては、結晶化用溶媒として、ヘキ
サン、アセトン、エチルアルコール及び石油エー
テルの中から選ばれた少なくとも１種を用いる。
この場合、溶媒に対する脂質の濃度は５〜50％
（Ｗ／Ｖ）が適当であり、好ましくは５〜40％が
良い。結晶化のための温度は５゜〜−30゜が適当
であり、好ましくは５゜〜−20℃が良い。 結晶化したグリセリドの分別は例えば、通常の
減圧濾過あるいは遠心分離により容易に行うこと
ができる。このようにして、得られた非結晶部分
（溶液部）から溶媒を、例えば、減圧蒸留により
留去することにより、γ−リノレン酸含量の比較
的高いγ−リノレン酸含有グリセリドを得ること
ができる。 以上のように、本発明によれば、モルテイエレ
ラ属の糸状菌菌株の培養菌体から採取された比較
的γ−リノレン酸含量の低い（３〜６％）γ−リ
ノレン酸含有脂質から、γ−リノレン酸含量が
6.5％以上のγ−リノレン酸含有グリセリドを生
産するとができる。本発明は、γ−リノレン酸含
有グリセリドの濃縮方法としては、操作が簡単で
あり、かつ効率も高く、優れたものということが
できる。 なお、γ−リノレン酸はリノール酸と共に哺乳
動物では体内で合成することのできない、食飼と
して要求される脂肪酸（必須脂肪酸）である。こ
れはγ−リノレン酸が体内でビスホモ−γ−リノ
レン酸となり、さらにはアラキドン酸となる前駆
体であること、ビスホモ−γ−リノレン酸、アラ
キドン酸はそれぞれブロスタグランジン、E1、
F1α及びE2、F2αとなり生体中で極めて重要な
生理的な役割をはたしているからである。従つ
て、γ−リノリレン酸含有グリセリドは、食品、
医薬品などとして利用できるものであることは明
らかである。 次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれに
より制限されるものではない。 実施例 １ 菌株モルテイエレラ・ラマニアナ・アングリス
ポラ（IFO8187）を30培養槽を用いて培養温度
30℃で72時間培養して得られた培養菌体から抽出
された比較的γ−リノレン酸含量の少ないγ−リ
ノレン酸含有脂質を用いて、γ−リノレン酸含有
グリセリドの濃縮を行つた。 用いた脂質はその脂肪酸組成が、ガスクロマト
グラフ（GC）分析で、パルミチン酸30.5％、パ
ルミトオレイン酸1.9％、ステアリン酸4.6％、オ
レイン酸45.7％、リノール酸9.7％、γ−リノレ
ン酸6.0％であることが認められた。また、薄層
クロマトグラフイー（TLC）分析で、脂質組成
がトリグリセリド81.8％、１・３−ジグリセリド
3.4％、１・２−ジグリセリド13.7％であること
が認められた。更に高速液体クロマトグラフ
（HPLC）分析で、主要なトリグリセリド及びジ
グリセリドの組成は表−１の如くであることが認
められた。 なお、表−１において示した各符号は次のこと
を意味する。 Ln：γ−リノレン酸 Ｌ：リノール酸 Ｏ：オレイン酸 Ｓ：ステアリン酸 Ｐ：パルミチン酸 Po：パルミトオレイン酸。 また、表−１において示したトリグリセリド及
びジグリセリドにおいて、前記した符号の組合
せ、例えば、PSOは、そのトリグリセリド組成
が、Ｐ（パルミチン酸）、Ｓ（ステアリン酸）、Ｏ
（オレイン酸）を脂肪酸構成成分とするトリグリ
セリドを示し、例えば、OLは、Ｏ（オレイン
酸）、Ｌ（リノール酸）を脂肪酸構成成分とする
ジグリセリドを意味する。 また、菌体抽出脂質中には、PLnLn、OLLn、
LLL、SOO、PSS、PLの存在は確認されている
が、その量は微量（0.6％以下）なので、表−１
にはその記載を省略した。
からγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮する方
法に関するものである。 現在、γ−リノレン酸あるいはその含有脂質
は、月見草（Oenotbera biennis Ｌ、）の種子か
ら採取されているが、極めて生産性が低く、これ
に代わる植物種子油の探索など〔R.B Wolt、R.
Kleiman、R.E.England、J.Amer.Oil Chem.Soc.
、60、1858（1983）〕が試みられている。γ−リ
ノレン酸含有脂質を生産する植物はいずれも特殊
なものであり、種子の集収も含めて生産性を高め
ることは困難である。これに対して、微生物によ
る生産は太陽エネルギーが不必要であり、天候に
左右されないこと、大きな土地を必要とせず工場
規模で生産が行えること、生産性が高いこと及び
生産量を自由に制御できることなどの利点を有す
ることが知られている。 本発明者らは、先に、モルテイエレラ属に属す
るイサベリナ、ビナセア、ラマニアナ、ラマニア
ナ・アングリスポラ及びナナの糸状菌菌株を炭水
化物を炭素源とする培地に培養して得られた菌体
は、γ−リノレン酸を全脂質脂肪酸中に２〜12％
含む脂質を、乾燥菌体に対して30〜60％含有する
ことを見出した。しかも、これら菌株の高密度培
養が可能であることも見出した。これら菌体の高
密度培養の結果得られた菌体から常法による溶媒
抽出などにより分離されたγ−リノレン酸含有脂
質は、かならずしもγ−リノレン酸の全脂肪酸に
占める含量が比較的高い値（７〜８％）を示すも
のとは限らない。特に菌体及び脂質の生産性の高
い培養条件下で得られた抽出脂質においては、γ
−リノレン酸含量の低い場合が時として認められ
る。この様なγ−リノレン酸含量の比較的少い
（３〜６％）γ−リノレン酸含有脂質から、特
に、グリセリド状態でγ−リノレン酸含量を増加
させることは、月見草種子油（グリセリド）に匹
適するγ−リノレン酸を含む油脂（グリセリド）
を作る意味からも重要なことである。 本発明者らは、菌体から取り出されたγ−リノ
レン酸含有脂質がそれをある種の有機溶媒中に一
定濃度に溶解し、低温に冷却すると、主としてト
リグリセリドの結晶を作り、結晶部分と非結晶部
分（溶液部）として分別され、非結晶部分にγ−
リノレン酸含有グリセリドが濃縮されることを見
出し、本発明を完成するに到つた。 即ち、本発明によれば、モルテイエレラ属糸状
菌体脂質成分からγ−リノレン酸含有グリセリド
を濃縮するに際し、該脂質成分を、ヘキサン、ア
セトン、エチルアルコール及び石油エーテルの中
から選ばれた少なくとも１種の溶媒中に溶解し、
この溶液を冷却して結晶を析出させ、非結晶部分
にγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮させるこ
とを特徴とするγ−リノレン酸含有グリセリドの
濃縮方法が提供される。 本発明においては、結晶化用溶媒として、ヘキ
サン、アセトン、エチルアルコール及び石油エー
テルの中から選ばれた少なくとも１種を用いる。
この場合、溶媒に対する脂質の濃度は５〜50％
（Ｗ／Ｖ）が適当であり、好ましくは５〜40％が
良い。結晶化のための温度は５゜〜−30゜が適当
であり、好ましくは５゜〜−20℃が良い。 結晶化したグリセリドの分別は例えば、通常の
減圧濾過あるいは遠心分離により容易に行うこと
ができる。このようにして、得られた非結晶部分
（溶液部）から溶媒を、例えば、減圧蒸留により
留去することにより、γ−リノレン酸含量の比較
的高いγ−リノレン酸含有グリセリドを得ること
ができる。 以上のように、本発明によれば、モルテイエレ
ラ属の糸状菌菌株の培養菌体から採取された比較
的γ−リノレン酸含量の低い（３〜６％）γ−リ
ノレン酸含有脂質から、γ−リノレン酸含量が
6.5％以上のγ−リノレン酸含有グリセリドを生
産するとができる。本発明は、γ−リノレン酸含
有グリセリドの濃縮方法としては、操作が簡単で
あり、かつ効率も高く、優れたものということが
できる。 なお、γ−リノレン酸はリノール酸と共に哺乳
動物では体内で合成することのできない、食飼と
して要求される脂肪酸（必須脂肪酸）である。こ
れはγ−リノレン酸が体内でビスホモ−γ−リノ
レン酸となり、さらにはアラキドン酸となる前駆
体であること、ビスホモ−γ−リノレン酸、アラ
キドン酸はそれぞれブロスタグランジン、E1、
F1α及びE2、F2αとなり生体中で極めて重要な
生理的な役割をはたしているからである。従つ
て、γ−リノリレン酸含有グリセリドは、食品、
医薬品などとして利用できるものであることは明
らかである。 次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれに
より制限されるものではない。 実施例 １ 菌株モルテイエレラ・ラマニアナ・アングリス
ポラ（IFO8187）を30培養槽を用いて培養温度
30℃で72時間培養して得られた培養菌体から抽出
された比較的γ−リノレン酸含量の少ないγ−リ
ノレン酸含有脂質を用いて、γ−リノレン酸含有
グリセリドの濃縮を行つた。 用いた脂質はその脂肪酸組成が、ガスクロマト
グラフ（GC）分析で、パルミチン酸30.5％、パ
ルミトオレイン酸1.9％、ステアリン酸4.6％、オ
レイン酸45.7％、リノール酸9.7％、γ−リノレ
ン酸6.0％であることが認められた。また、薄層
クロマトグラフイー（TLC）分析で、脂質組成
がトリグリセリド81.8％、１・３−ジグリセリド
3.4％、１・２−ジグリセリド13.7％であること
が認められた。更に高速液体クロマトグラフ
（HPLC）分析で、主要なトリグリセリド及びジ
グリセリドの組成は表−１の如くであることが認
められた。 なお、表−１において示した各符号は次のこと
を意味する。 Ln：γ−リノレン酸 Ｌ：リノール酸 Ｏ：オレイン酸 Ｓ：ステアリン酸 Ｐ：パルミチン酸 Po：パルミトオレイン酸。 また、表−１において示したトリグリセリド及
びジグリセリドにおいて、前記した符号の組合
せ、例えば、PSOは、そのトリグリセリド組成
が、Ｐ（パルミチン酸）、Ｓ（ステアリン酸）、Ｏ
（オレイン酸）を脂肪酸構成成分とするトリグリ
セリドを示し、例えば、OLは、Ｏ（オレイン
酸）、Ｌ（リノール酸）を脂肪酸構成成分とする
ジグリセリドを意味する。 また、菌体抽出脂質中には、PLnLn、OLLn、
LLL、SOO、PSS、PLの存在は確認されている
が、その量は微量（0.6％以下）なので、表−１
にはその記載を省略した。
【表】
前記の脂質を所定の濃度に溶媒中に溶解した
後、所定の温度で16〜24時間静置して結晶化を行
い、遠心分離により結晶部分と非結晶部分の分別
を行つた。得られた各区分について溶媒を蒸留除
去してそれぞれの重量を求めた後、GC分析によ
り脂肪酸組成を、TLC分析により脂質組成を、
またHPLC分析によりグリセリド組成をそれぞれ
の区分について求めた。 前記実験結果を表−２及び表−３に示す。表−
２には、分別により得られた結晶区分(C)と非結晶
区分(L)との組成比（％）、及び結晶区分と非結晶
区分の脂肪酸組成（％）を示す。また、表−３に
は、各区分の脂質組成（％）及びグリセリド組成
（％）を示す。 なお、表−２及び表−３に示した各符号は前記
と同じである。また、表−３に示したTGはトリ
グリセリド、DGはジグリセリドを意味する。
後、所定の温度で16〜24時間静置して結晶化を行
い、遠心分離により結晶部分と非結晶部分の分別
を行つた。得られた各区分について溶媒を蒸留除
去してそれぞれの重量を求めた後、GC分析によ
り脂肪酸組成を、TLC分析により脂質組成を、
またHPLC分析によりグリセリド組成をそれぞれ
の区分について求めた。 前記実験結果を表−２及び表−３に示す。表−
２には、分別により得られた結晶区分(C)と非結晶
区分(L)との組成比（％）、及び結晶区分と非結晶
区分の脂肪酸組成（％）を示す。また、表−３に
は、各区分の脂質組成（％）及びグリセリド組成
（％）を示す。 なお、表−２及び表−３に示した各符号は前記
と同じである。また、表−３に示したTGはトリ
グリセリド、DGはジグリセリドを意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
前記実験においては、ヘキサン、アセトン、石
油エーテル及びエチルアルコールを溶媒として用
いたが、この場合、表−２の結果から、−20℃、
４℃のいずれの結晶化温度においても、その脂質
の低温分別により、非結晶区分のグリセリドの脂
肪酸中に含むγ−リノレン酸（Ln）の存在量が
6.8％以上となり、多い場合では10.8％に達した
ことが分る。また、脂質の溶媒中での濃度に応じ
て結晶区分の組成比が変り、その結果として脂肪
酸中に占めるγ−リノレン酸の含量も変化する
が、このことから、必要に応じて溶媒、濃度、温
度条件を選ぶことにより、必要なγ−リノレン酸
含量を持つグリセリドを調製できることがわか
る。更に、その他の脂肪酸組成として非結晶区分
ではパルミチン酸の含量が10％近く減少し、オレ
イン酸、リノール酸含量もそれぞれ増加したグリ
セリドが得られることが認められた。 表−３の結果から、低温分別して得られた結晶
区分では一般にトリグリセリド含量が高くなつて
いるのに対して、非結晶区分ではジグリセリド含
量が増加していることがわかる。即ち、γ−リノ
レン酸を含むグリセリドとしては幾分ジグリセリ
ド含量が高い区分として分離されていることが分
る。さらに、トリグリセリド及びジグリセリド組
成では結晶区分においては特徴的に、PPO、
POO、PPS、PO及びOOが低温分別の条件、溶
媒、温度、脂質の濃度によらず分別され、その結
果として、γ−リノレン酸を含むグリセリドが非
結晶区分に濃縮されていることがわかる。 なお、本発明者らの研究によれば、前記以外の
溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メタノール等を用いても、γ−リノレン酸含有グ
リセリドは非結晶部分に効果的に濃縮されないこ
とが認められた。
油エーテル及びエチルアルコールを溶媒として用
いたが、この場合、表−２の結果から、−20℃、
４℃のいずれの結晶化温度においても、その脂質
の低温分別により、非結晶区分のグリセリドの脂
肪酸中に含むγ−リノレン酸（Ln）の存在量が
6.8％以上となり、多い場合では10.8％に達した
ことが分る。また、脂質の溶媒中での濃度に応じ
て結晶区分の組成比が変り、その結果として脂肪
酸中に占めるγ−リノレン酸の含量も変化する
が、このことから、必要に応じて溶媒、濃度、温
度条件を選ぶことにより、必要なγ−リノレン酸
含量を持つグリセリドを調製できることがわか
る。更に、その他の脂肪酸組成として非結晶区分
ではパルミチン酸の含量が10％近く減少し、オレ
イン酸、リノール酸含量もそれぞれ増加したグリ
セリドが得られることが認められた。 表−３の結果から、低温分別して得られた結晶
区分では一般にトリグリセリド含量が高くなつて
いるのに対して、非結晶区分ではジグリセリド含
量が増加していることがわかる。即ち、γ−リノ
レン酸を含むグリセリドとしては幾分ジグリセリ
ド含量が高い区分として分離されていることが分
る。さらに、トリグリセリド及びジグリセリド組
成では結晶区分においては特徴的に、PPO、
POO、PPS、PO及びOOが低温分別の条件、溶
媒、温度、脂質の濃度によらず分別され、その結
果として、γ−リノレン酸を含むグリセリドが非
結晶区分に濃縮されていることがわかる。 なお、本発明者らの研究によれば、前記以外の
溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メタノール等を用いても、γ−リノレン酸含有グ
リセリドは非結晶部分に効果的に濃縮されないこ
とが認められた。
Claims (1)
- １ モルテイエレラ属糸状菌体脂質成分からγ−
リノレン酸含有グリセリドを濃縮するに際し、該
脂質成分を、ヘキサン、アセトン、エチルアルコ
ール及び石油エーテルの中から選ばれた少なくと
も１種の溶媒中に溶解し、この溶液を冷却して結
晶を析出させ、非結晶部分にγ−リノレン酸含有
グリセリドを濃縮させることを特徴とするγ−リ
ノレン酸含有グリセリドの濃縮方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033130A JPS61192292A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
| PCT/JP1985/000685 WO1986004354A1 (en) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
| DE8686900248T DE3587044T2 (de) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Verfahren zur herstellung von lipiden aus fungusmassen. |
| US06/905,589 US4870011A (en) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
| EP86900248A EP0246324B1 (en) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
| CA000499930A CA1273640A (en) | 1985-01-22 | 1986-01-20 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033130A JPS61192292A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61192292A JPS61192292A (ja) | 1986-08-26 |
| JPS6251596B2 true JPS6251596B2 (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=12378020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60033130A Granted JPS61192292A (ja) | 1985-01-22 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61192292A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7419596B2 (en) | 2001-12-12 | 2008-09-02 | Martek Biosciences Corporation | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5822199A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-09 | 尾ケ井 慶三 | 安全カ−ド |
| JPS58192828A (ja) * | 1982-04-16 | 1983-11-10 | ソシエテ・デ・プロデユイ・ネツスル・ソシエテ・アノニム | 栄養組成物およびその製造法 |
| JPS5915492A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | 日本油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
| JPS5959644A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
-
1985
- 1985-02-21 JP JP60033130A patent/JPS61192292A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5822199A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-09 | 尾ケ井 慶三 | 安全カ−ド |
| JPS58192828A (ja) * | 1982-04-16 | 1983-11-10 | ソシエテ・デ・プロデユイ・ネツスル・ソシエテ・アノニム | 栄養組成物およびその製造法 |
| JPS5915492A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | 日本油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
| JPS5959644A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61192292A (ja) | 1986-08-26 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |